JPS6234848B2 - - Google Patents
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- JPS6234848B2 JPS6234848B2 JP15625178A JP15625178A JPS6234848B2 JP S6234848 B2 JPS6234848 B2 JP S6234848B2 JP 15625178 A JP15625178 A JP 15625178A JP 15625178 A JP15625178 A JP 15625178A JP S6234848 B2 JPS6234848 B2 JP S6234848B2
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
本発明は、優れた物理的性能を有するコポリア
ミド繊維に関するものであり、さらに詳しくは、
芳香族オリゴアミド（芳香環にはさまれたアミド
結合を少なくとも１つ持つ化合物）単位を分子鎖
中に有する脂肪族・芳香族コポリアミド繊維に関
する。 従来、ナイロン６、ナイロン66で代表される脂
肪族ポリアミドは、溶融紡糸により繊維として広
い用途に用いられている。しかし、これら脂肪族
ポリアミド繊維は、吸湿による寸法および機械的
性質の変化が大きいこと、ヤング率が低いことな
ど、改良すべき点が多くある。 本発明者らは、ナイロン６、ナイロン66などの
脂肪族ポリアミド繊維の物理的性質の改良向上を
計るため、鋭意検討した結果、ビス―（ｐ―カル
ボキシフエニル）テレフタルアミド単位を導入し
た脂肪族・芳香族コポリアミド繊維が、これらの
性質を著しく改良することを見出し、本発明に到
達した。 本発明は、特に従来の脂肪族ポリアミド繊維に
比べて湿潤時の寸法安定性が著しく向上し、初期
モジユラスも高く、強度も向上した好ましい性質
の繊維を提供するものであつて、次の如き構成を
有する。 すなわち本発明は、実質的に下記の繰り返し単
位(A)の３〜70重量％と、(B)または(C)の30〜97重量
％とよりなることを特徴とするコポリアミド繊維
に関するものである。 〔ただし、AL1は（CH2）6（ヘキサメチレン
基）、（CH2）8（オクタメチレン基）または
（CH2）10（デカメチレン基）、AL2は（CH2）4（テ
トラメチレン基）、（CH2）8（オクタメチレン基）
または（CH2）10（デカメチレン基）、AL3は
（CH2）5（ペンタメチレン基）である。 これら繰り返し単位の組成割合は、繰り返し単
位(A)が３〜70重量％とするのが好ましく、３重量
％以下では得た繊維の湿潤時引張強度／乾燥時引張強度
の値が0.9 以下、あるいは湿潤時引張伸度／乾燥時引張伸度の値が
1.2以上と なり、従来の脂肪族ポリアミドの湿潤寸法安定性
を向上させたと云えず好ましくない。70重量％を
超えると、コポリアミドの融点が高くなり、かつ
溶融と同時に分解する傾向になり、溶融重合およ
び溶融紡糸が困難になる。 一般に脂肪族・芳香族コポリアミドの製造法と
しては、界面重合法が知られているが、この界面
重合法は原料として高価な酸塩化物を使用するこ
と、多量の有機溶媒を使用すること、重合度の調
節が困難なことなど、工業的方法として大きな欠
点を有していることが認識されている。しかしな
がら、本発明の脂肪族・芳香族コポリアミドは溶
融重合によつて製造される。たとえば、ビス―
（ｐ―カルボキシフエニル）テレフタルアミドと
等モルのヘキサメチレンジアミン、オクタメチレ
ンジアミン、またはデカメチレンジアミンの混合
物または塩を、ナイロン66塩、６・10塩または
６・112塩、あるいはε―カプロラクタムに通
常、水懸濁液として加え、オートクレーブに仕込
み、240〜320℃、０〜30気圧に加熱加圧し、さら
に320℃以下の温度で常圧または減圧下で重合す
るなどの慣用の溶融重合法によつて製造すること
ができる。なお、本発明において、繰り返し単位
(A)と、(B)または(C)間でアミド交換反応を起こした
としても、本発明の目的、効果が損われるもので
はない。 本発明のコポリアミド繊維の製造法としては、
特異な方法を採る必要はなく、従来のナイロン
６、ナイロン66等に対して用いられる溶融紡糸方
法が適用できる。すなわち、通常、ナイロン６繊
維の製造に用いているエクストルーダー式押出機
を用い、コポリアミドを加熱溶融して、ギヤーポ
ンプ式定量送り出し装置を通し、ナイロン６繊維
の製造に使用されると同様な紡口から吐出して、
未延伸糸として捲き取り、この未延伸糸をホツト
プレートを有す延撚機にて、延伸することにより
製造することができる。勿論、必要に応じて他の
付加価値を向上させるための添加剤、たとえば酸
化チタン、顔料、防燃剤、帯電防止剤等を混入し
て溶融防糸することも可能である。 かくして得られた本発明のコポリアミド繊維
は、特に従来の脂肪族ポリアミド繊維に比べて、
湿潤時の寸法安定性が著しく向上し、初期モジユ
ラスも高く、強度も向上した好ましい性質の繊維
となる。特に湿潤時の寸法安定性が向上している
ため、ウオツシユ・アンド・ウエアー性に優れ
る。この結果、従来の脂肪族ポリアミド繊維がウ
オツシユ・アンド・ウエアー性の点でポリエチレ
ンテレフタレート繊維と比較され、外衣分野で劣
勢を強いられていたが、本発明のコポリアミド繊
維は、ウオツシユ・アンド・ウエアー性の向上に
加え、従来の脂肪族ポリアミドの有する染色性の
良さも兼ね備えており、外衣用途への展開ができ
る。 以下に本発明を実施例により詳述するが、明細
書中に記載した湿潤時引張強伸度および乾燥時引
張強伸度は、次の条件で測定した値である。 湿潤時引張強伸度：40℃の湯中で２分間保持
し、この湯中で引張速度100％／分で測定 乾燥時引張強伸度：温度20℃、相対湿度65％雰
囲気に24時間放置した後、この雰囲気中で
引張速度100％／分で測定 実施例 １ ビス―（ｐ―カルボキシフエニル）テレフタル
アミド（以下BTAと略称する）の合成 撹拌器を付けたフラスコに乾燥したＮ―メチル
ピロリドン２とｐ―アミノ安息香酸275ｇを加
え溶液とし、これにテレフタル酸ジクロライド
203ｇを徐々に加える。発熱して白色沈殿物が生
成してくるが、さらに30分間室温で撹拌を続けた
後、全体を２の水中に投じ、生成物を別す
る。その後、これを２の熱水で洗浄、別を繰
り返して精製する。BTAはアルカリ水溶液に可
溶、蟻酸に不溶である。 表―にBTAの元素分析結果を示す。
ミド繊維に関するものであり、さらに詳しくは、
芳香族オリゴアミド（芳香環にはさまれたアミド
結合を少なくとも１つ持つ化合物）単位を分子鎖
中に有する脂肪族・芳香族コポリアミド繊維に関
する。 従来、ナイロン６、ナイロン66で代表される脂
肪族ポリアミドは、溶融紡糸により繊維として広
い用途に用いられている。しかし、これら脂肪族
ポリアミド繊維は、吸湿による寸法および機械的
性質の変化が大きいこと、ヤング率が低いことな
ど、改良すべき点が多くある。 本発明者らは、ナイロン６、ナイロン66などの
脂肪族ポリアミド繊維の物理的性質の改良向上を
計るため、鋭意検討した結果、ビス―（ｐ―カル
ボキシフエニル）テレフタルアミド単位を導入し
た脂肪族・芳香族コポリアミド繊維が、これらの
性質を著しく改良することを見出し、本発明に到
達した。 本発明は、特に従来の脂肪族ポリアミド繊維に
比べて湿潤時の寸法安定性が著しく向上し、初期
モジユラスも高く、強度も向上した好ましい性質
の繊維を提供するものであつて、次の如き構成を
有する。 すなわち本発明は、実質的に下記の繰り返し単
位(A)の３〜70重量％と、(B)または(C)の30〜97重量
％とよりなることを特徴とするコポリアミド繊維
に関するものである。 〔ただし、AL1は（CH2）6（ヘキサメチレン
基）、（CH2）8（オクタメチレン基）または
（CH2）10（デカメチレン基）、AL2は（CH2）4（テ
トラメチレン基）、（CH2）8（オクタメチレン基）
または（CH2）10（デカメチレン基）、AL3は
（CH2）5（ペンタメチレン基）である。 これら繰り返し単位の組成割合は、繰り返し単
位(A)が３〜70重量％とするのが好ましく、３重量
％以下では得た繊維の湿潤時引張強度／乾燥時引張強度
の値が0.9 以下、あるいは湿潤時引張伸度／乾燥時引張伸度の値が
1.2以上と なり、従来の脂肪族ポリアミドの湿潤寸法安定性
を向上させたと云えず好ましくない。70重量％を
超えると、コポリアミドの融点が高くなり、かつ
溶融と同時に分解する傾向になり、溶融重合およ
び溶融紡糸が困難になる。 一般に脂肪族・芳香族コポリアミドの製造法と
しては、界面重合法が知られているが、この界面
重合法は原料として高価な酸塩化物を使用するこ
と、多量の有機溶媒を使用すること、重合度の調
節が困難なことなど、工業的方法として大きな欠
点を有していることが認識されている。しかしな
がら、本発明の脂肪族・芳香族コポリアミドは溶
融重合によつて製造される。たとえば、ビス―
（ｐ―カルボキシフエニル）テレフタルアミドと
等モルのヘキサメチレンジアミン、オクタメチレ
ンジアミン、またはデカメチレンジアミンの混合
物または塩を、ナイロン66塩、６・10塩または
６・112塩、あるいはε―カプロラクタムに通
常、水懸濁液として加え、オートクレーブに仕込
み、240〜320℃、０〜30気圧に加熱加圧し、さら
に320℃以下の温度で常圧または減圧下で重合す
るなどの慣用の溶融重合法によつて製造すること
ができる。なお、本発明において、繰り返し単位
(A)と、(B)または(C)間でアミド交換反応を起こした
としても、本発明の目的、効果が損われるもので
はない。 本発明のコポリアミド繊維の製造法としては、
特異な方法を採る必要はなく、従来のナイロン
６、ナイロン66等に対して用いられる溶融紡糸方
法が適用できる。すなわち、通常、ナイロン６繊
維の製造に用いているエクストルーダー式押出機
を用い、コポリアミドを加熱溶融して、ギヤーポ
ンプ式定量送り出し装置を通し、ナイロン６繊維
の製造に使用されると同様な紡口から吐出して、
未延伸糸として捲き取り、この未延伸糸をホツト
プレートを有す延撚機にて、延伸することにより
製造することができる。勿論、必要に応じて他の
付加価値を向上させるための添加剤、たとえば酸
化チタン、顔料、防燃剤、帯電防止剤等を混入し
て溶融防糸することも可能である。 かくして得られた本発明のコポリアミド繊維
は、特に従来の脂肪族ポリアミド繊維に比べて、
湿潤時の寸法安定性が著しく向上し、初期モジユ
ラスも高く、強度も向上した好ましい性質の繊維
となる。特に湿潤時の寸法安定性が向上している
ため、ウオツシユ・アンド・ウエアー性に優れ
る。この結果、従来の脂肪族ポリアミド繊維がウ
オツシユ・アンド・ウエアー性の点でポリエチレ
ンテレフタレート繊維と比較され、外衣分野で劣
勢を強いられていたが、本発明のコポリアミド繊
維は、ウオツシユ・アンド・ウエアー性の向上に
加え、従来の脂肪族ポリアミドの有する染色性の
良さも兼ね備えており、外衣用途への展開ができ
る。 以下に本発明を実施例により詳述するが、明細
書中に記載した湿潤時引張強伸度および乾燥時引
張強伸度は、次の条件で測定した値である。 湿潤時引張強伸度：40℃の湯中で２分間保持
し、この湯中で引張速度100％／分で測定 乾燥時引張強伸度：温度20℃、相対湿度65％雰
囲気に24時間放置した後、この雰囲気中で
引張速度100％／分で測定 実施例 １ ビス―（ｐ―カルボキシフエニル）テレフタル
アミド（以下BTAと略称する）の合成 撹拌器を付けたフラスコに乾燥したＮ―メチル
ピロリドン２とｐ―アミノ安息香酸275ｇを加
え溶液とし、これにテレフタル酸ジクロライド
203ｇを徐々に加える。発熱して白色沈殿物が生
成してくるが、さらに30分間室温で撹拌を続けた
後、全体を２の水中に投じ、生成物を別す
る。その後、これを２の熱水で洗浄、別を繰
り返して精製する。BTAはアルカリ水溶液に可
溶、蟻酸に不溶である。 表―にBTAの元素分析結果を示す。
【表】
次にこれを水に分散させて等量のヘキサメチレ
ンジアミン（HMD）を加え、70℃に加熱して塩
とした。 コポリアミドの合成 ヘキサメチレンジアンモニウムアジペート（以
下N66塩と略称する）にBTA・HMD塩を添加量
が１，３，５，10，20，40，60，70，80重量％に
なるように加え、それぞれ全量を400ｇとし、１
のオートクレーブに仕込み、さらに水160ｇを
加え、充分に窒素置換した後、密閉状態で表―
に示す条件で重合した。比較のために、ナイロン
66単独ポリマーも合成した。ポリマーの粘度を表
―に示す。
ンジアミン（HMD）を加え、70℃に加熱して塩
とした。 コポリアミドの合成 ヘキサメチレンジアンモニウムアジペート（以
下N66塩と略称する）にBTA・HMD塩を添加量
が１，３，５，10，20，40，60，70，80重量％に
なるように加え、それぞれ全量を400ｇとし、１
のオートクレーブに仕込み、さらに水160ｇを
加え、充分に窒素置換した後、密閉状態で表―
に示す条件で重合した。比較のために、ナイロン
66単独ポリマーも合成した。ポリマーの粘度を表
―に示す。
【表】
【表】
繊維の製造および引張試験結果
合成したコポリアミドを用いて、孔数６、吐出
量２ｇ／分、表―に示す紡糸温度で捲取速度
100ｍ／分で捲き取つた。次いで、この未延伸糸
を100℃のホツトプレートを用いて延伸した。得
られた繊維の物性を表―に示す。ナイロン66繊
維に比べ、本発明のコポリアミド繊維は、湿潤寸
法安定性に優れ、初期モジユラスも高く、強度も
大きい。また、本発明の範囲外であるBTA―
HMDが１重量％の場合は、湿／乾強度比が0.9以
下となり、実用上好ましくないことが分る。
量２ｇ／分、表―に示す紡糸温度で捲取速度
100ｍ／分で捲き取つた。次いで、この未延伸糸
を100℃のホツトプレートを用いて延伸した。得
られた繊維の物性を表―に示す。ナイロン66繊
維に比べ、本発明のコポリアミド繊維は、湿潤寸
法安定性に優れ、初期モジユラスも高く、強度も
大きい。また、本発明の範囲外であるBTA―
HMDが１重量％の場合は、湿／乾強度比が0.9以
下となり、実用上好ましくないことが分る。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
実施例１と同様にして、ビス―（ｐ―カルボキ
シフエニル）テレフタルアミドおよびビス―（ｐ
―カルボキシフエニル）テレフタルアミドとヘキ
サメチレンジアミンの等モル塩を調製した。この
塩をナイロン６・10塩、６・12塩、ε―カプロラ
クタムそれぞれに３，10，50重量％の割合で全量
400ｇになるように加え、１のオートクレーブ
に仕込んだ。これに水160ｇを加え、充分に窒素
置換した後、密閉状態で表―に示す条件で重合
した。比較のためにナイロン６・10、ナイロン
６・12、ナイロン６単独ポリマーも合成した。得
られたポリマーの粘度を表―に示す。次いで、
孔数６、吐出量２ｇ／分、表―Ｖに示す紡糸温度
で捲取速度100ｍ／分で捲き取り、この未延伸糸
を100℃のホツトプレートを用いて延伸した。得
られた繊維の物性を表―に示す。
シフエニル）テレフタルアミドおよびビス―（ｐ
―カルボキシフエニル）テレフタルアミドとヘキ
サメチレンジアミンの等モル塩を調製した。この
塩をナイロン６・10塩、６・12塩、ε―カプロラ
クタムそれぞれに３，10，50重量％の割合で全量
400ｇになるように加え、１のオートクレーブ
に仕込んだ。これに水160ｇを加え、充分に窒素
置換した後、密閉状態で表―に示す条件で重合
した。比較のためにナイロン６・10、ナイロン
６・12、ナイロン６単独ポリマーも合成した。得
られたポリマーの粘度を表―に示す。次いで、
孔数６、吐出量２ｇ／分、表―Ｖに示す紡糸温度
で捲取速度100ｍ／分で捲き取り、この未延伸糸
を100℃のホツトプレートを用いて延伸した。得
られた繊維の物性を表―に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
ビス―（ｐ―カルボキシ）フエニルテレフタル
アミド（BTA）404ｇを水懸濁液（40重量％）と
し、これに146ｇのオクタメチレンジアミン
（OMD）を加えて70℃で30分間撹拌を続けた。そ
の後、別し、メタノールで一回洗浄を行い、60
℃で乾燥した。同様にしてBTAとデカメチレン
ジアミン（DMD）との塩も合成した。 ナイロン66塩にBTA・OMD塩およびBTA・
DMD塩をそれぞれ３，10，50重量％の割合で加
えて全量を400ｇとした。これを１のオートク
レーブに仕込み、水160ｇを加え充分に窒素置換
した後、密閉状態で表―に示す条件で重合し
た。次いで孔数６、吐出量２ｇ／分、表―に示
す紡糸温度で捲取速度100ｍ／分で捲き取り、こ
の未延伸糸を100℃のホツトプレートを用いて延
伸した。得られた繊維の物性を表―に示す。
アミド（BTA）404ｇを水懸濁液（40重量％）と
し、これに146ｇのオクタメチレンジアミン
（OMD）を加えて70℃で30分間撹拌を続けた。そ
の後、別し、メタノールで一回洗浄を行い、60
℃で乾燥した。同様にしてBTAとデカメチレン
ジアミン（DMD）との塩も合成した。 ナイロン66塩にBTA・OMD塩およびBTA・
DMD塩をそれぞれ３，10，50重量％の割合で加
えて全量を400ｇとした。これを１のオートク
レーブに仕込み、水160ｇを加え充分に窒素置換
した後、密閉状態で表―に示す条件で重合し
た。次いで孔数６、吐出量２ｇ／分、表―に示
す紡糸温度で捲取速度100ｍ／分で捲き取り、こ
の未延伸糸を100℃のホツトプレートを用いて延
伸した。得られた繊維の物性を表―に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 実質的に下記繰り返し単位(A)の３〜70重量％
と、(B)または(C)の30〜97重量％とよりなることを
特徴とするコポリアミド繊維。 〔ただし、AL1は（CH2）6（ヘキサメチレン
基）、（CH2）8（オクタメチレン基）または
（CH2）10（デカメチレン基）、AL2は（CH2）4（テ
トラメチレン基）、（CH2）8（オクタメチレン基）
または（CH2）10（デカメチレン基）、AL3は
（CH2）5（ペンタメチレン基）である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15625178A JPS5584417A (en) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | Copolyamide fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15625178A JPS5584417A (en) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | Copolyamide fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5584417A JPS5584417A (en) | 1980-06-25 |
| JPS6234848B2 true JPS6234848B2 (ja) | 1987-07-29 |
Family
ID=15623685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15625178A Granted JPS5584417A (en) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | Copolyamide fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5584417A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0357691U (ja) * | 1989-10-09 | 1991-06-04 | ||
| JPH0597152U (ja) * | 1992-05-28 | 1993-12-27 | 株式会社田村電機製作所 | コードレス電話機用充電器の構造 |
| JP2018508664A (ja) * | 2015-02-23 | 2018-03-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 高強度ポリアミドヤーン |
| JP2018508663A (ja) * | 2015-02-23 | 2018-03-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 高強度ポリアミドヤーン |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5771418A (en) * | 1980-10-22 | 1982-05-04 | Unitika Ltd | Melt-spinning of copolyamide |
| JPS58168655A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-10-05 | Toray Ind Inc | 磁気記録媒体 |
| US11807959B2 (en) | 2018-02-26 | 2023-11-07 | Toray Industries, Inc. | Polyamide-610 multifilament |
-
1978
- 1978-12-20 JP JP15625178A patent/JPS5584417A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0357691U (ja) * | 1989-10-09 | 1991-06-04 | ||
| JPH0597152U (ja) * | 1992-05-28 | 1993-12-27 | 株式会社田村電機製作所 | コードレス電話機用充電器の構造 |
| JP2018508664A (ja) * | 2015-02-23 | 2018-03-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 高強度ポリアミドヤーン |
| JP2018508663A (ja) * | 2015-02-23 | 2018-03-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 高強度ポリアミドヤーン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5584417A (en) | 1980-06-25 |
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