JPS6233109A - ポリマ−型歯質表面処理剤 - Google Patents

ポリマ−型歯質表面処理剤

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JPS6233109A
JPS6233109A JP60171024A JP17102485A JPS6233109A JP S6233109 A JPS6233109 A JP S6233109A JP 60171024 A JP60171024 A JP 60171024A JP 17102485 A JP17102485 A JP 17102485A JP S6233109 A JPS6233109 A JP S6233109A
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JP
Japan
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sulfonic acid
polymer
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treating agent
dentine
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Norio Nakabayashi
宣男 中林
Shigemichi Honda
成道 本田
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Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はポリマー型歯質表面処理剤に関する。
更に詳しくは、歯質のエツチング、ライニングまたは覆
革に好適なポリマー型歯質表面処理剤に関する。
〈従来の技術〉 歯の矯正または修復の為にエナメル質や象牙質などの歯
質に接着性レジンを適用するに際し、歯質の表面を予め
処理剤でエツチング、ライニング丑たは覆革した後、接
着性レジンを適用する方法が採用されており、その歯質
表面処理剤としては燐酸水溶液やクエン酸と塩化第二鉄
の混合水溶液などのエツチング剤、水酸化カルシウム製
剤や各種セメント類などのライニング剤または覆革剤が
使用されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら従来の処理剤は生体に侵襲を与え、象牙細
管を拡大する為に、歯髄に強い影響を及はすなどの為害
性を示すと共に、ライニングや覆革を行なうと接着性レ
ジンが接着しにくくなるという問題点がある。
く問題点を解決する為0手段〉 本発明は従来技術の問題点を解決する為になされたもの
で、生体侵襲性、為害性が小さく、またライニング剤ま
たは覆軍剤として使用してもレジンの接着性を阻害しな
いポリマー型歯質表面処理剤を提供するものである。
本発明のポリマー型歯質表面処理剤はスルホン酸基を含
有するポリマーから成る。
本発明のスルホン酸基含有ポリマーとしては全ての該ポ
リマーが含まれ、公知の方法で調製される。例えばスル
ホン酸基を含有するモノマーの単独重合体または他のモ
ノマーとの共重合体、あるいはスルホン酸基またはスル
ホン酸基含有モノマーをり゛シフトしたポリマーなどが
含まれる。
本発明に係るスルホン酸基含有モノマーとしては、アリ
ルスルホン酸、メタリルスルホン酸、ビニルスルホン酸
、p−スチレンスルホン酸、メタクリル酸スルホエチル
、tert−ブチルアクリルアミドスルホン酸などの重
合可能なビニル基を持つスルホン酸化合物及びその(ナ
トリウムやアンモニウム等との)塩が挙げられ、これら
と共重合させるモノマーとしては、エチレン、プロピレ
ン、ブテン−/等のオレフィン類:塩化ビニル、臭化ビ
ニル等のハロゲン化ビニル類:酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニル等のビニルエステル類:メチルビニルエーテル
、エチルビニルエーテル、インブチルビニルエーテル等
のビニルエーテル類:スチレン、ビニルトルエン、α−
メチルスチレン、クロルメチルスチレンスチルベン等の
アルケニルベンゼン類:メチルアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レート、グリシジルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリ
レート等のアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエス
テル又はグリシジルエステル類ニアクリル酸、メタクリ
ル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、p−
メタクリロキシ安息香酸、N−1−ヒドロキシ−3−メ
タクリロキシプロピル−N−フェニルクリシン、グーメ
タクリロキシエチルトリメリット酸、クーメタクリロキ
シエチルトリメリット酸無水物、等の酸又は酸無水物等
が好適に使用される。
またスルホン酸基またはスルホン酸基含有モノマーをグ
ラフトさせるポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン−/等のポリオレフィン類:ポリ
塩化ビニル等のポリハロゲン化ビニル類:ポリスチレン
、ボIJ−α−メチルスチレン等のポリアルケニルベン
ゼン類:ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタク
リレート等のポリ(メタ)アクリル酸エステル類等が挙
げられ特に、ポリスチレン及びポリメチルメタクリレー
トが好ましい。
本発明に係るスルホン酸基をグラフトするのに用いる化
合物としては、硫酸、発煙硫酸、液体亜硫酸、硫酸第一
銀、トリエチルホスフェート−サルファートリオキサイ
ド錯体、長鎖硫酸アシル等が挙げられ、例えば、Mac
roa+olecules/9ざ3(lx)xx3〜6
2gに記載の方法でスルホン酸基含有ポリマーが調製さ
れる。
本発明の歯質表面処理剤はエツチング剤、ライニング剤
または援軍剤のいずれの用途にも使用でき、通常次の手
順で使用される。
適当に研削した歯質表面に本発明の歯質表面処理剤を塗
布し、数十秒〜数分放置した後、エツチングの場合は水
洗しくライニングや援軍の場合は水洗せずに)、エアー
ブローなどの適当な手段で乾燥することによって次の接
着性レジン適用の為の歯質表面処理が完了する。
本発明の歯質表面処理剤は、通常、溶媒に溶かした処理
液の形で歯質に塗布することが好ましい。溶媒の種類は
特に限定されるものではないが、安全衛生性及びポリマ
ーに対する溶解度の点から水または含水エタノールが好
適である。
処理液中のポリマー濃度はポリマーが十分溶解する濃度
であれば良いが、その作業性から通常θ01〜JOチが
好便である。
本発明に係る処理液は公知の塩化第二鉄水溶液またはク
エン酸/塩化第二鉄混合水溶液などと併用しても良い。
特に象牙質に処理液を塗布した後、水洗しないライニン
グ筐だは援軍の場合に有効であって、併用方法としては
、例えば両液を予じめ混合した後塗布したり、各液を個
別に塗布するなどの方法がある。
本発明の歯質表面処理剤によってエツチング、ライニン
グまたは援軍された歯質に適用される接着性レジンとし
ては燐酸エステル系レジン、クーMETA系レジンなど
があシ、特にq−META系レジンのオルソマイトスー
バーボンド■(サンメディカル社製)が好適である。
以上のように本発明の処理剤はスルホン酸基を含有する
ポリマーから成るものであり、本処理剤でエツチング、
ライニングまだは援軍された歯質に接着性レジンを適用
することが可能であり、特に従来技術では全く達成でき
なかったライニングまたは援軍された象牙質にも接着性
レジンを接着し得ると共に、(ポリマー型処理剤である
が故に)歯髄に対する為害性が小さいという特徴を有す
るものである。
以下実施例をあげて本発明を説明する。しかし本発明は
これに限定されるものではない。
ポリマー型歯質表面処理剤の調製 処理剤A M M A 、?3.li+ トスチレンスルホン酸ナ
トリウム4 gとをエタノール/水(wt比/:/)溶
媒中で過硫酸アンモニウムO′Iの存在下にqovで3
時間反応させた。
この反応混合物をセロハンチー−プ中/%硫酸水溶液/
lで/日間づつ3回透析し、続いてイオン交換水/lで
9時間づつ8回透析液が中性になる1で透析をくシ返し
、最後に室温で減圧蒸留して脱溶媒を行なって、淡黄色
透明ポリマー(vpo法分子量ユ3万)の処理剤Aを得
た。
処理剤B 70ででグ時間反応させる他は処理剤Aと同様に調製し
て処理剤B(VPO法分子量//万)を得た。
処理剤C yMAsjiとp−スチレンスルホン酸ナトリウム5g
とを用い、加熱還流下に3時間反応させた他は処理剤A
と同様にして処理剤C(vpo法分子量グtoo)を得
た。
処理剤D ポリスチレン(フナコン製、数平均分子量ダθoo)i
gと/ OmM SOs (/ OmMジオキサン)溶
液とを乾燥テトラクロルエタンコθゴ中でコSCでグ時
間反応させた。この反応混合物を−oorntのイオン
交換水で抽出し、次に透析用七ロノ・ンチューブ中イオ
ン交換水θ′lで夕時間づつ70回透析を〈シ返し、最
後に室温で減圧蒸留して淡黄色透明ポリマーの処理剤り
を得た。
処理剤E MuhsEとtart−ブチルアクリルアミドスルホン
酸(日東化学工業KK製)s17とをエタノール/水(
wt比l:/)溶媒中で過硫酸アンモニウムO/gの存
在下に加熱還流しつつ3時間反応させた。この反応混合
物をセロハンチューブ中イオン交換水/lでグ時間づつ
透析液が中性になるまで透析をくり返し、最後に室温で
減圧蒸留して脱溶媒を行なって淡黄色透明ポリマー(v
po法分子量二′万)を得た。
実施例1−グO ウシの上アゴ門歯のエナメル質または象牙質を耐水研削
紙4600で研削し、その歯質表面に処理剤A〜Eの水
溶液を単独で、あるいは塩化第二鉄水溶液または塩化第
二鉄/クエン酸混合水溶液と併用して盛上げ、一定時間
放置後にエツチングの場合水洗しライニングまたは援軍
の場合水洗しないで、次に圧縮空気吹き付けまたは自然
に乾燥して歯質を表面処理した。
この表面処理歯質に素早<jmm〆穴あきO/朋享のセ
ロハンテープを貼シつけた後、接着性レジン(オルソマ
イトスーパーボンド■)を盛上ケ、その穴あき部分にて
先端部6龍メチ−パー付きざHIg6PMMA製スベシ
メンをテーパー先端部で接着性レジンに接着させた。
この接着試験片を30分間放置し、更に37℃水中に2
q時間浸漬後、島津製作所製引張試験機(オートグラフ
■)で接着面の接着力を測定した。
処理条件と共に測定結果を表/に示す。
比較例1〜g 65%燐酸水溶液またはio%クエン酸/3チ塩化第二
鉄混合水溶液あるいはグラスアイオノマーセメント(ハ
イボンドグラスアイオノマーセメントタイプ■■、松風
陶歯製造KK製、G工Cと略す)を本発明処理剤水溶液
の代シに塗布するか、あるいは全く何も塗布しない他は
実施例と同様にして接着力を測定した。処理条件と共に
測定結果を表/に示す。
尚、接着力の数値は実施例、比較例共にq〜io点測定
の平均値である。
表7から明らかなように (1)  歯質表面処理液を塗布しない比較例/−Uに
比べて、スルホン酸基含有ポリマーのθ/〜lS係水溶
液全水溶液塗布した本発明の実施例/〜/3は塗布後の
水洗の有無(エツチング、ライニングの別)、歯質の種
類に拘らず実用的な接着力を示し、特にエツチング象牙
質に関しては比較例コでは全く接着しないのに対して本
発明の実施例6〜gはグOKg f / Cm2前後の
接着力を示した。
(2)従来方法の65%燐酸水溶液を塗布したエツチン
グの比較例3〜夕ではエナメル質で/ダθに9 f殉2
、象牙質でj j K9 f/Cm’であるのに対して
、低濃度の5〜75%水溶液でエツチングした本発明の
実施例/〜gはエナメル質で6゜〜u / OK917
m2、象牙質で前記したようにII OK9 f/m2
前後の接着力を示し、壕だ従来方法のグラスアイオノマ
ーセメントを塗布したライニングの比較例S〜6では全
く接着しないのに対して、低濃度の0. / %水溶液
でライニングした本発明の実施例7〜/3では約70に
9f/を扁2の接着力を示した。
エツチングの比較例3〜夕では歯髄などに対する為置注
が大きい問題点があることは前記した通りである。
(3)本発明のスルホン酸基含有ポリマーの0/〜10
%水溶液を塩化第二鉄007〜3%水溶液と併用する実
施例/&〜35においては、従来方法の10%クエン酸
水溶液を3チ塩化第二鉄水溶液と併用するエツチングの
比較例7〜gではエナメル質でlグOKg f/atb
2 、象牙質で/gOK9fΔ鴇2であるのに対して、
本発明のエツチングの実施例/グ〜27ではエナメル質
で約/ f S K9 ’f/Cm2、象牙質で約/ 
/ 4tK9 f/(m2の接着力を示し、また従来方
法のグラスアイオノマーセメントでライニングした比較
例5〜乙では前記の通シ全く接着しないのに対して、本
発明の低濃度θ/%100コ〜001%混合水溶液でラ
イニングした実施例λg〜3jではエナメル質で約りO
K9 f/Cm2、象牙質で約77に9f殉2の接着力
を示した。
エツチングの比較例7〜gでは歯髄などに対する為置注
が大きい問題点があることは前記した通りである。
(4) io%クエン酸/3%塩化第二鉄混合水溶液で
10秒間(常法の//3時間)エツチングした後、本発
明の07〜05%ポリマー水溶液でライニングした実施
例36〜qoにおいては、エナメル質で約/ 3 !;
 K9 f/GB2 、象牙質で約17oKyfAπ2
の高い接着力を示した。この場合、本発明のポリマー水
溶液で上からライニングすることによって従来方法のl
θ係クりン酸/3%塩化第二鉄混合水溶液によるエツチ
ングで発生する為置注の問題を回避できると共に、ライ
ニング象牙質に対して従来方法では得られない驚くべき
高接着力が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. スルホン酸基を含有するポリマーから成ることを特徴と
    するポリマー型歯質表面処理剤
JP60171024A 1985-08-05 1985-08-05 ポリマ−型歯質表面処理剤 Granted JPS6233109A (ja)

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JP60171024A JPS6233109A (ja) 1985-08-05 1985-08-05 ポリマ−型歯質表面処理剤

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JP60171024A JPS6233109A (ja) 1985-08-05 1985-08-05 ポリマ−型歯質表面処理剤

Publications (2)

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JPS6233109A true JPS6233109A (ja) 1987-02-13
JPH0473402B2 JPH0473402B2 (ja) 1992-11-20

Family

ID=15915672

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JP60171024A Granted JPS6233109A (ja) 1985-08-05 1985-08-05 ポリマ−型歯質表面処理剤

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06255485A (ja) * 1993-03-08 1994-09-13 Sumitomo Metal Ind Ltd 鉄道車両用台車の空気ばね高さ調整装置
JPH07502666A (ja) * 1991-12-31 1995-03-23 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 硬質組織に対する接着のための方法
US5925690A (en) * 1995-11-20 1999-07-20 Tokuyama Corproation Dental primer composition and kit
DE112006003909T5 (de) 2006-05-24 2009-04-16 Kabushiki Kaisha Shofu Zahnklebstoff-Haftvermittler-Zusammensetzung

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5775907A (en) * 1981-04-21 1982-05-12 Kuraray Co Ltd Dental adhesive
JPS5872509A (ja) * 1981-10-23 1983-04-30 Res Inst For Prod Dev 歯科用ポリサルホン樹脂の接着予備処理剤

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5775907A (en) * 1981-04-21 1982-05-12 Kuraray Co Ltd Dental adhesive
JPS5872509A (ja) * 1981-10-23 1983-04-30 Res Inst For Prod Dev 歯科用ポリサルホン樹脂の接着予備処理剤

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07502666A (ja) * 1991-12-31 1995-03-23 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 硬質組織に対する接着のための方法
JPH06255485A (ja) * 1993-03-08 1994-09-13 Sumitomo Metal Ind Ltd 鉄道車両用台車の空気ばね高さ調整装置
US5925690A (en) * 1995-11-20 1999-07-20 Tokuyama Corproation Dental primer composition and kit
DE112006003909T5 (de) 2006-05-24 2009-04-16 Kabushiki Kaisha Shofu Zahnklebstoff-Haftvermittler-Zusammensetzung

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