JPS6231007B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6231007B2 JPS6231007B2 JP53021796A JP2179678A JPS6231007B2 JP S6231007 B2 JPS6231007 B2 JP S6231007B2 JP 53021796 A JP53021796 A JP 53021796A JP 2179678 A JP2179678 A JP 2179678A JP S6231007 B2 JPS6231007 B2 JP S6231007B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- polyester resin
- resin
- isocyanurate
- hydroxyethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明はポリエステル形樹脂を加熱溶融して塗
装しうる溶融塗装用ポリエステル系樹脂の製造方
法の改良に関するものである。 従来ポリエステル系樹脂塗料は電気絶縁性及び
耐熱性に優れているためマグネツトワイヤー用塗
料として大量に使用され、かかるマグネツトワイ
ヤーを適用したモーターの小型化並に軽量化に多
大の貢献をなしてきたものである。 然しながらポリエステル形絶縁塗料によるマグ
ネツトワイヤーを製造する場合、通常ポリエステ
ル系樹脂をフエノール系溶剤等の溶剤に溶解せし
めて塗料となしたものを、導体上に塗布焼付ける
操作を繰返し行い、該溶剤を蒸発除去すると共に
樹脂を硬化せしめることにより得ているものであ
る。 而して上記絶縁塗料用ポリエステル系樹脂の製
造法としては多数の方法が提案されており、例え
ば耐熱性に優れたポリエステル系被覆用組成物と
しては特公昭39―28288号がある。このものはテ
レフタル酸低級ジアルキルエステル或はイソフタ
ル酸低級ジアルキルエステルまたは該エステルの
何れの一部分が他のカルボン酸で置換されている
混合物と、トリス（２―ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートまたは該イソシアヌレートの一部分
が他の多価アルコールで置換されている混合物と
を反応させることによつて得ているものである。
しかしこの場合絶縁塗料をうるためには該樹脂を
フエノール系溶剤等の溶剤により35％前後の溶液
としなければ適用することができず残部の65％前
後は溶剤等の揮発成分を含有しているものであ
る。而してこの揮発成分は回収することなく、そ
のまゝ排気燃焼装置等により処理され分解ガスと
なつて大気中に放出するため莫大な損失となると
共に放出作業に多大な労力を要していたものであ
つた。 従つて省資源の立場から絶縁塗料の製造方法に
おいて、溶剤を使用することなく塗装用塗料の製
造方法の出現が要望されていたものであつた。 この一方法として加熱溶融塗装法がある。然し
ながら上記の特許における耐熱性ポリエステル樹
脂を使用し加熱溶融塗装により絶縁電線をうる場
合、該樹脂として高分子量のものを使用しなけれ
ば、優れた特性を有するものが得られない。然し
その反面高分子量であるため200℃以下では高粘
度を有し、これを加熱して塗装に適する粘度にす
るためには極端に高温度を必要とし、加熱限界の
200℃以下ではポリエステル樹脂が長時間安定で
ある為の塗装に適する粘度に低下しないものであ
り、そのままでは塗装を行うことが困難であつ
た。なお低分子量のポリエステル樹脂を使用して
絶縁電線を製造した場合にはこの性能が著しく低
下するものであつた。 本発明はかかる現状に鑑み鋭意研究を行つた結
果、芳香族ポリカルボン酸アルキルエステルに対
してトリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートと脂肪族ポリオールからなる多価アルコー
ル成分を前記アルキルエステル基に対して、その
アルコール基が過剰になるように配合し、これを
反応させてポリエステル樹脂を製造するにおい
て、芳香族ポリカルボン酸アルキルエステル１モ
ルに対して0.3〜0.7モルのトリス（２―ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートを加えて、ほぼその
２倍モルのアルコールが留出するまでエステル化
反応を行つた後、次いで脂肪族ポリオールを添加
し、更にエステル化を行い、全エステル化反応に
よつて生成するアルコール留出量を理論量の0.85
〜0.95になるまで反応せしめて得た水酸基価が
295〜81ポリエステル系樹脂は200℃以下の温度で
低粘度に溶融化が可能でしかも長時間安定であ
り、しかし該樹脂を溶融塗装して得られる絶縁電
線は従来の溶剤等の塗料から得られる絶縁電線に
遜色ない諸特性を有するものであることを見いだ
したものである。 なおこの場合アルキルエステル基に対してアル
コール基を過剰となるように用いることは絶縁塗
料の分野において通常一般に行われているもので
ある。 本発明方法について更に詳述すると、まず第１
段階として、芳香族ポリカルボン酸アルキルエス
テルとトリス（２―ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートとの反応により副生するアルキルアルコ
ールをモルでトリス（２―ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートのほヾ２倍モルまで留出せしめ
る。この場合芳香族ポリカルボン酸アルキルエス
テル１モルに対しトリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートの使用量を0.3〜0.7モルと
限定するものであるが、かくの如く限定した理由
に0.3モル未満の場合には得られる樹脂の耐熱性
が低下し、又0.7モルを超えた場合にはえられた
樹脂の可撓性が低下する。又、本工程においてア
ルキルアルコールをトリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートのほヾ２倍モルまで留出せ
しめる理由はほヾ２モル未満の場合には未反応の
アルコールが残存して絶縁電線の耐熱性を向上せ
しめることが出来ないものである。 次いで第２段階において第１段階による反応物
に脂肪族ポリオールを添加して第１段階で発生し
たアルキルアルコール及び第２段階で副生したア
ルキルアルコールの合計が理論量の0.85〜0.95留
出するように制御する。この場合アルキルアルコ
ールを理論量の0.95を超えると得られる樹脂の分
子量が高くなり過ぎ200℃以下の溶融塗装には不
適当である。又0.85未満の場合には逆に著しく低
分子量となり得られる樹脂の諸特性を低下せしめ
るものである。 又本発明方法において使用する芳香族ポリカル
ボン酸アルキルエステルとしては例えばテレフタ
ル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル等があげら
れ又脂肪族ポリオールとしては例えばエチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ブタンジオール等が
あげられる。 又本発明方法は触媒を使用してもよく、触媒と
して酢酸鉛、シユウ酸第１スズ、一酸化鉛等を使
用することにより反応を促進せしめることができ
る。又変性剤として例えばアルキルチタネート、
オクチル酸亜鉛、ナフテン酸コバルト等を使用し
て変性せしめることも出来る。 而して本発明方法により得たポリエステル系樹
脂は100℃において10000センチポイズ、120℃に
おいて1000〜2000センチポイズの如き低粘度を有
する。従つて本発明方法による樹脂は120〜180℃
の範囲において、容易に溶融塗装を行うことが出
来る。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 (1) ジメチルテレフタレート0.9モル、ジメチルイ
ソフタレート0.1モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.5モル及びソルベン
トナフサ20ｇを混合し150〜200℃に加熱せしめて
脱メタノール反応をおこせしめ31ｇのメタノール
を留出せしめた。次いでこの反応物にグリセリン
0.1モル、エチルグリコール0.9モルを加え、180
〜200℃に加熱せしめて脱メタノール反応をおこ
せしめて27ｇのメタノールを留出せしめた。かく
して得た水酸基価が278のポリエステル樹脂100重
量部に対しチタンオクチレングリコラート３重量
部を添加し、140℃において１時間加熱混合し均
一な樹脂を得た。 この樹脂の粘度を140℃において測定したとこ
ろ1800センチポイズであつた。 実施例 (2) ジメチルテレフタレート0.7モル、ジメチルイ
ソフタレート0.3モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.7モル及びソルベン
トナフサ20ｇを混合し150〜200℃に加熱せしめる
脱メタノール反応をおこさしめ、42ｇのメタノー
ルを留出せしめた。次いでこの反応物にエチレン
グリコール0.35モルを加え180〜200℃に加熱せし
めた脱メタノール反応をおこさしめて19ｇのメタ
ノールを留出せしめたかくして得た水酸基価123
のポリエステル樹脂100重量部に対しチタンオク
チレングリコラート３重量部を添加し140℃にて
１時間加熱混合し均一な樹脂をえた。 この樹脂の粘度を140℃において測定したとこ
ろ3700センチポイズであつた。 比較例 (1) ジメチルテレフタレート0.9モル、ジメチルイ
ソフタレート0.1モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.5モル、グリセリン
0.1モル、エチレングリコール0.3モル及びソルベ
ントナフサ20ｇを混合し、150〜200℃にて加熱反
応せしめ63ｇのメタノールを留出せしめて水酸基
価が76なるポリエステル樹脂を得た。次いでこの
樹脂100重量部に対しメタクレゾール200重量部及
びソルベントナフサ100重量部を添加希釈した
後、チタンオクチレングリコラート３重量部を添
加し均一に混合して均質な塗料溶液を得た。 比較例 (2) ジメチルテレフタレート0.9モル、ジメチルイ
ソフタレート0.1モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.5モル、グリセリン
0.1モル、エチレングリコール0.9モル及びソルベ
ントナフサ20ｇを混合し、150〜200℃において加
熱し脱メタノール反応をおこせしめ58ｇのメタノ
ールを留出せしめて水酸基価263のポリエステル
樹脂を得た。この樹脂100重量部に対しチタンオ
クチレングリコラート３重量部を添加し、140℃
において１時間加熱混合して均一な樹脂を得た。
この樹脂の粘度を140℃において測定したところ
1300センチポイズであつた。 而して実施例及び比較例(2)のポリエステル樹脂
を140℃に加熱し、直径１mmの銅線上に塗装し、
これを炉長４ｍ、炉温400℃の焼付炉中において
焼付を行い夫々絶縁電線を得た。この電線の外観
並に性能は第１表に示す通りである。 又、比較例(1)により得たポリエステル樹脂塗料
を直径１mmの銅線上に塗布し、長さ４ｍ、温度
400℃の焼付炉中にて焼付を行う工程を８回繰返
して絶縁電線を得た。この電線の外観並に性能は
第１表に示す通りである。
装しうる溶融塗装用ポリエステル系樹脂の製造方
法の改良に関するものである。 従来ポリエステル系樹脂塗料は電気絶縁性及び
耐熱性に優れているためマグネツトワイヤー用塗
料として大量に使用され、かかるマグネツトワイ
ヤーを適用したモーターの小型化並に軽量化に多
大の貢献をなしてきたものである。 然しながらポリエステル形絶縁塗料によるマグ
ネツトワイヤーを製造する場合、通常ポリエステ
ル系樹脂をフエノール系溶剤等の溶剤に溶解せし
めて塗料となしたものを、導体上に塗布焼付ける
操作を繰返し行い、該溶剤を蒸発除去すると共に
樹脂を硬化せしめることにより得ているものであ
る。 而して上記絶縁塗料用ポリエステル系樹脂の製
造法としては多数の方法が提案されており、例え
ば耐熱性に優れたポリエステル系被覆用組成物と
しては特公昭39―28288号がある。このものはテ
レフタル酸低級ジアルキルエステル或はイソフタ
ル酸低級ジアルキルエステルまたは該エステルの
何れの一部分が他のカルボン酸で置換されている
混合物と、トリス（２―ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートまたは該イソシアヌレートの一部分
が他の多価アルコールで置換されている混合物と
を反応させることによつて得ているものである。
しかしこの場合絶縁塗料をうるためには該樹脂を
フエノール系溶剤等の溶剤により35％前後の溶液
としなければ適用することができず残部の65％前
後は溶剤等の揮発成分を含有しているものであ
る。而してこの揮発成分は回収することなく、そ
のまゝ排気燃焼装置等により処理され分解ガスと
なつて大気中に放出するため莫大な損失となると
共に放出作業に多大な労力を要していたものであ
つた。 従つて省資源の立場から絶縁塗料の製造方法に
おいて、溶剤を使用することなく塗装用塗料の製
造方法の出現が要望されていたものであつた。 この一方法として加熱溶融塗装法がある。然し
ながら上記の特許における耐熱性ポリエステル樹
脂を使用し加熱溶融塗装により絶縁電線をうる場
合、該樹脂として高分子量のものを使用しなけれ
ば、優れた特性を有するものが得られない。然し
その反面高分子量であるため200℃以下では高粘
度を有し、これを加熱して塗装に適する粘度にす
るためには極端に高温度を必要とし、加熱限界の
200℃以下ではポリエステル樹脂が長時間安定で
ある為の塗装に適する粘度に低下しないものであ
り、そのままでは塗装を行うことが困難であつ
た。なお低分子量のポリエステル樹脂を使用して
絶縁電線を製造した場合にはこの性能が著しく低
下するものであつた。 本発明はかかる現状に鑑み鋭意研究を行つた結
果、芳香族ポリカルボン酸アルキルエステルに対
してトリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートと脂肪族ポリオールからなる多価アルコー
ル成分を前記アルキルエステル基に対して、その
アルコール基が過剰になるように配合し、これを
反応させてポリエステル樹脂を製造するにおい
て、芳香族ポリカルボン酸アルキルエステル１モ
ルに対して0.3〜0.7モルのトリス（２―ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートを加えて、ほぼその
２倍モルのアルコールが留出するまでエステル化
反応を行つた後、次いで脂肪族ポリオールを添加
し、更にエステル化を行い、全エステル化反応に
よつて生成するアルコール留出量を理論量の0.85
〜0.95になるまで反応せしめて得た水酸基価が
295〜81ポリエステル系樹脂は200℃以下の温度で
低粘度に溶融化が可能でしかも長時間安定であ
り、しかし該樹脂を溶融塗装して得られる絶縁電
線は従来の溶剤等の塗料から得られる絶縁電線に
遜色ない諸特性を有するものであることを見いだ
したものである。 なおこの場合アルキルエステル基に対してアル
コール基を過剰となるように用いることは絶縁塗
料の分野において通常一般に行われているもので
ある。 本発明方法について更に詳述すると、まず第１
段階として、芳香族ポリカルボン酸アルキルエス
テルとトリス（２―ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートとの反応により副生するアルキルアルコ
ールをモルでトリス（２―ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートのほヾ２倍モルまで留出せしめ
る。この場合芳香族ポリカルボン酸アルキルエス
テル１モルに対しトリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートの使用量を0.3〜0.7モルと
限定するものであるが、かくの如く限定した理由
に0.3モル未満の場合には得られる樹脂の耐熱性
が低下し、又0.7モルを超えた場合にはえられた
樹脂の可撓性が低下する。又、本工程においてア
ルキルアルコールをトリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートのほヾ２倍モルまで留出せ
しめる理由はほヾ２モル未満の場合には未反応の
アルコールが残存して絶縁電線の耐熱性を向上せ
しめることが出来ないものである。 次いで第２段階において第１段階による反応物
に脂肪族ポリオールを添加して第１段階で発生し
たアルキルアルコール及び第２段階で副生したア
ルキルアルコールの合計が理論量の0.85〜0.95留
出するように制御する。この場合アルキルアルコ
ールを理論量の0.95を超えると得られる樹脂の分
子量が高くなり過ぎ200℃以下の溶融塗装には不
適当である。又0.85未満の場合には逆に著しく低
分子量となり得られる樹脂の諸特性を低下せしめ
るものである。 又本発明方法において使用する芳香族ポリカル
ボン酸アルキルエステルとしては例えばテレフタ
ル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル等があげら
れ又脂肪族ポリオールとしては例えばエチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ブタンジオール等が
あげられる。 又本発明方法は触媒を使用してもよく、触媒と
して酢酸鉛、シユウ酸第１スズ、一酸化鉛等を使
用することにより反応を促進せしめることができ
る。又変性剤として例えばアルキルチタネート、
オクチル酸亜鉛、ナフテン酸コバルト等を使用し
て変性せしめることも出来る。 而して本発明方法により得たポリエステル系樹
脂は100℃において10000センチポイズ、120℃に
おいて1000〜2000センチポイズの如き低粘度を有
する。従つて本発明方法による樹脂は120〜180℃
の範囲において、容易に溶融塗装を行うことが出
来る。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 (1) ジメチルテレフタレート0.9モル、ジメチルイ
ソフタレート0.1モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.5モル及びソルベン
トナフサ20ｇを混合し150〜200℃に加熱せしめて
脱メタノール反応をおこせしめ31ｇのメタノール
を留出せしめた。次いでこの反応物にグリセリン
0.1モル、エチルグリコール0.9モルを加え、180
〜200℃に加熱せしめて脱メタノール反応をおこ
せしめて27ｇのメタノールを留出せしめた。かく
して得た水酸基価が278のポリエステル樹脂100重
量部に対しチタンオクチレングリコラート３重量
部を添加し、140℃において１時間加熱混合し均
一な樹脂を得た。 この樹脂の粘度を140℃において測定したとこ
ろ1800センチポイズであつた。 実施例 (2) ジメチルテレフタレート0.7モル、ジメチルイ
ソフタレート0.3モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.7モル及びソルベン
トナフサ20ｇを混合し150〜200℃に加熱せしめる
脱メタノール反応をおこさしめ、42ｇのメタノー
ルを留出せしめた。次いでこの反応物にエチレン
グリコール0.35モルを加え180〜200℃に加熱せし
めた脱メタノール反応をおこさしめて19ｇのメタ
ノールを留出せしめたかくして得た水酸基価123
のポリエステル樹脂100重量部に対しチタンオク
チレングリコラート３重量部を添加し140℃にて
１時間加熱混合し均一な樹脂をえた。 この樹脂の粘度を140℃において測定したとこ
ろ3700センチポイズであつた。 比較例 (1) ジメチルテレフタレート0.9モル、ジメチルイ
ソフタレート0.1モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.5モル、グリセリン
0.1モル、エチレングリコール0.3モル及びソルベ
ントナフサ20ｇを混合し、150〜200℃にて加熱反
応せしめ63ｇのメタノールを留出せしめて水酸基
価が76なるポリエステル樹脂を得た。次いでこの
樹脂100重量部に対しメタクレゾール200重量部及
びソルベントナフサ100重量部を添加希釈した
後、チタンオクチレングリコラート３重量部を添
加し均一に混合して均質な塗料溶液を得た。 比較例 (2) ジメチルテレフタレート0.9モル、ジメチルイ
ソフタレート0.1モル、トリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート0.5モル、グリセリン
0.1モル、エチレングリコール0.9モル及びソルベ
ントナフサ20ｇを混合し、150〜200℃において加
熱し脱メタノール反応をおこせしめ58ｇのメタノ
ールを留出せしめて水酸基価263のポリエステル
樹脂を得た。この樹脂100重量部に対しチタンオ
クチレングリコラート３重量部を添加し、140℃
において１時間加熱混合して均一な樹脂を得た。
この樹脂の粘度を140℃において測定したところ
1300センチポイズであつた。 而して実施例及び比較例(2)のポリエステル樹脂
を140℃に加熱し、直径１mmの銅線上に塗装し、
これを炉長４ｍ、炉温400℃の焼付炉中において
焼付を行い夫々絶縁電線を得た。この電線の外観
並に性能は第１表に示す通りである。 又、比較例(1)により得たポリエステル樹脂塗料
を直径１mmの銅線上に塗布し、長さ４ｍ、温度
400℃の焼付炉中にて焼付を行う工程を８回繰返
して絶縁電線を得た。この電線の外観並に性能は
第１表に示す通りである。
【表】
上表より明らかの如く本発明方法によるポリエ
ステル系樹脂を適用して得た絶縁電線は従来にお
けるポリエステル樹脂溶液を適用して得た絶縁電
線に比して、何能遜色のない性能を有するもので
ある。従つて従来の如く大量の溶剤を損失せしめ
ることなく且つ溶剤のための公害問題を全く発生
せしめることがない等実用上極めて有用するもの
である。
ステル系樹脂を適用して得た絶縁電線は従来にお
けるポリエステル樹脂溶液を適用して得た絶縁電
線に比して、何能遜色のない性能を有するもので
ある。従つて従来の如く大量の溶剤を損失せしめ
ることなく且つ溶剤のための公害問題を全く発生
せしめることがない等実用上極めて有用するもの
である。
Claims (1)
- １ 芳香族ポリカルボン酸アルキルエステルに対
してトリス（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートと脂肪族ポリオールからなる多価アルコー
ル成分を前記アルキルエステル基に対してそのア
ルコール基が過剰となるように配合し、これを反
応せしめてポリエステル樹脂を製造するにあた
り、芳香族ポリカルボン酸アルキルエステル１モ
ルに対し0.3〜0.7モルのトリス（２―ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートを加えてほぼその２倍
の副性アルコールが留出するまでエステル化反応
せしめた後、次いでこの反応系に脂肪族ポリオー
ルを添加し、更にエステル化を行い、縮合反応生
成物の水酸基価が80〜300になるまで反応せしめ
ることを特徴とする溶融塗装用ポリエステル系樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2179678A JPS54113697A (en) | 1978-02-27 | 1978-02-27 | Preparation of polyester resin for melt coating |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2179678A JPS54113697A (en) | 1978-02-27 | 1978-02-27 | Preparation of polyester resin for melt coating |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54113697A JPS54113697A (en) | 1979-09-05 |
| JPS6231007B2 true JPS6231007B2 (ja) | 1987-07-06 |
Family
ID=12065006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2179678A Granted JPS54113697A (en) | 1978-02-27 | 1978-02-27 | Preparation of polyester resin for melt coating |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54113697A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307031A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-14 | Chiyoda Shigyo Kk | 大型袋の開梱方法 |
-
1978
- 1978-02-27 JP JP2179678A patent/JPS54113697A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307031A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-14 | Chiyoda Shigyo Kk | 大型袋の開梱方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54113697A (en) | 1979-09-05 |
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