JPS62295922A - ポリカチオン系ブロツク共重合体 - Google Patents
ポリカチオン系ブロツク共重合体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
６、〔発明の詳細な説明〕
発明の分野
本発明は、とりわけ洗剤配合物中の帯電防止助剤として
、及び凝集剤として用いられる新規のポリカチオン系ブ
ロック共重合体に関する。
、及び凝集剤として用いられる新規のポリカチオン系ブ
ロック共重合体に関する。
先行技術
高分子の第四級アンモニウム化合物は多年にわたり知ら
れ【いる。たとえば、米国特許第２．２６１，００２号
は写真用薬品、殺虫剤、流動点降下剤、顔料分散調整剤
及び界面活性剤としての用途を有する該化合物を記載し
ている。
れ【いる。たとえば、米国特許第２．２６１，００２号
は写真用薬品、殺虫剤、流動点降下剤、顔料分散調整剤
及び界面活性剤としての用途を有する該化合物を記載し
ている。
米国特許第３．６３２．５５９号（マター、１９７２年
１月４日発行）はボリア−ミドを三官能アルキル化剤で
アルキル化することＫよって得られるカチオン活性の水
溶性ポリアミドを記載している。
１月４日発行）はボリア−ミドを三官能アルキル化剤で
アルキル化することＫよって得られるカチオン活性の水
溶性ポリアミドを記載している。
米国特許第４，１６６．８９４％−（シェイパ−１１９
７９年９月４日）は湿叫並びに乾燥強度増強添加剤、腐
食防止剤及Ｏ−導電性被υ剤として用いられる官能性ヨ
ネンボリマー組放物を記載している。
７９年９月４日）は湿叫並びに乾燥強度増強添加剤、腐
食防止剤及Ｏ−導電性被υ剤として用いられる官能性ヨ
ネンボリマー組放物を記載している。
リボウスキー等の米国特許第３．７５４，８８９号は、
たとえばジメナルアミノブロビルアミンとアジピン酸と
の反厄に続ぎ、たとえばジクロルエチルエーテルを用い
る連釦姑黄による第四級アミンプラストポリマーの製造
を記載している。
たとえばジメナルアミノブロビルアミンとアジピン酸と
の反厄に続ぎ、たとえばジクロルエチルエーテルを用い
る連釦姑黄による第四級アミンプラストポリマーの製造
を記載している。
最高１０００の繰返し単位を含む生成物を参考資料に挙
げであるけれども、得られた生成物のほとんどは比較的
低分子量のものである、該生成物はブロック共重合物で
はなく、そして、凝集剤、排水助剤、及び製紙の乾燥力
増強用樹脂として有用である。
げであるけれども、得られた生成物のほとんどは比較的
低分子量のものである、該生成物はブロック共重合物で
はなく、そして、凝集剤、排水助剤、及び製紙の乾燥力
増強用樹脂として有用である。
１９８５年３月１９日、またリボウスキー等の米国特許
第４．５０５，８３３号は粘土地層中の粘土の微粒子の
膨潤又は移動を防止、抑制又は減少させるためにこのよ
うな生成物を用いることを記載している。
第４．５０５，８３３号は粘土地層中の粘土の微粒子の
膨潤又は移動を防止、抑制又は減少させるためにこのよ
うな生成物を用いることを記載している。
ロレアルの英国特許出願第２．０６６．６６３Ａ号（明
かに１９８５年６月４日の米国特許第４．５１７，１７
４号と等価である）は、化粧品に用いられる多種類の第
四級ポリマーを記載している。
かに１９８５年６月４日の米国特許第４．５１７，１７
４号と等価である）は、化粧品に用いられる多種類の第
四級ポリマーを記載している。
該発明の生成物の中には、実施例４５におけるジ第三級
アミンと式： のジハロゲン化物から誘導される交互単位を含む縮合共
重合体がある。
アミンと式： のジハロゲン化物から誘導される交互単位を含む縮合共
重合体がある。
しかしながら、本発明者の知っている限りでは、ブロッ
クが異なるタイプのモノマ一単位を有するポリカチオン
系ブロック共重合体の有用性につい【はこれまで示唆さ
れたことがなかった。
クが異なるタイプのモノマ一単位を有するポリカチオン
系ブロック共重合体の有用性につい【はこれまで示唆さ
れたことがなかった。
クリスチャン七ンの米国特許第４．１５７．３８８号は
、ヘアコンディショナーや繊維製品の帯電防止剤や湿潤
剤として用いられるポリ第四級アンモニウム化合物を含
む組成物を記載している。該生成物は第三級アミンと尿
素との反応生成物をジハロゲン化物で第四級化すること
によって形成されるポリマーである。必要ならば、ある
特定のアミンを用いて得られた生成物の単位のブロック
を、別のアミンが用いられているブロックと結合させる
ことができる。これらの化合物は通常室温で液状である
。ミラボール■Ａ−１５は式：（式中、ｎは少くとも１
である）を有するクリスチャンセンの実施例による化合
物である。
、ヘアコンディショナーや繊維製品の帯電防止剤や湿潤
剤として用いられるポリ第四級アンモニウム化合物を含
む組成物を記載している。該生成物は第三級アミンと尿
素との反応生成物をジハロゲン化物で第四級化すること
によって形成されるポリマーである。必要ならば、ある
特定のアミンを用いて得られた生成物の単位のブロック
を、別のアミンが用いられているブロックと結合させる
ことができる。これらの化合物は通常室温で液状である
。ミラボール■Ａ−１５は式：（式中、ｎは少くとも１
である）を有するクリスチャンセンの実施例による化合
物である。
１９８６年４月１５日に出願された出願番号第４８５、
１９７号の一部継続出願である１９８５年７月２４日に
出願され、本出願人に譲渡された同時係属出願番号筒７
５８，４８３号には一般式：〔式中、Ｒ，、Ｒ１，Ｒ５
及びＲ４は同一でも異なってもよく、そして水素、メチ
ル、エチル、プロピル、−ＣＨ，ＣＨｔＯＨ，−ＣＨ，
ＣＨ（ＯＨ）ＣＩ（３及び−ＣＨ，Ｃ）Ｉ、（ＯＣＨ２
ＣＨ，）ｐＯＨ（式中、ｐ ハｏから６までの整数であ
るが、ただしＲ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ，のすべてが必ず
しも水素ではないとする）より成る群から選ばれ； Ｘ及びｙは同−又は異なる１から６の整数であり； ｎは生成物の数平均分子量が２０．０００を超えるよう
な値であり； ｍは０かも６４、たとえば６かも１０、典型的には４か
ら７の整数であり； Ｘはハロゲンであり； Ｚはハロゲン又はアミノ−ジアミノアンモニウム残基で
あり；そして 人はジハロゲン化物の残基である〕の生成物が記載され
ている。
１９７号の一部継続出願である１９８５年７月２４日に
出願され、本出願人に譲渡された同時係属出願番号筒７
５８，４８３号には一般式：〔式中、Ｒ，、Ｒ１，Ｒ５
及びＲ４は同一でも異なってもよく、そして水素、メチ
ル、エチル、プロピル、−ＣＨ，ＣＨｔＯＨ，−ＣＨ，
ＣＨ（ＯＨ）ＣＩ（３及び−ＣＨ，Ｃ）Ｉ、（ＯＣＨ２
ＣＨ，）ｐＯＨ（式中、ｐ ハｏから６までの整数であ
るが、ただしＲ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ，のすべてが必ず
しも水素ではないとする）より成る群から選ばれ； Ｘ及びｙは同−又は異なる１から６の整数であり； ｎは生成物の数平均分子量が２０．０００を超えるよう
な値であり； ｍは０かも６４、たとえば６かも１０、典型的には４か
ら７の整数であり； Ｘはハロゲンであり； Ｚはハロゲン又はアミノ−ジアミノアンモニウム残基で
あり；そして 人はジハロゲン化物の残基である〕の生成物が記載され
ている。
本発明の詳細な説明
本発明の目的は有用な性質を有するポリ力チオ／系ブロ
ック共重合体を製造することである。
ック共重合体を製造することである。
本発明の別の目的はアニオン系洗剤配合物［適合し得る
ポリカチオン系生成物を提供することである。
ポリカチオン系生成物を提供することである。
本発明の他の目的は良好な帯電防止性を有する生成物を
提供することである。
提供することである。
本発明のさらに他の目的はこのような性質を有し、また
良好な凝集剤でもある生成物を提供することである。
良好な凝集剤でもある生成物を提供することである。
本発明は、下記構造：
［２（ｘ＋ｙ）了り
［ＱＬ（ＡＬ）Ｘ（ＢＬ）ｙＡＱＩ （２（
ｘ＋ｙ））Ｉ％Ｅ）式■ 〔式中、Ａは モしてＢは （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、山、Ｒ５，Ｒ４，Ｒ７及び
Ｒ３は同一でも異なってもよく、そして一般にＣ，−Ｃ
，アルキル、 Ｃ，−Ｃ，ヒドロキシアルキル又はポリ
オキシアルキレンから選ばれ； ｐ、 ｑ、 ｒ及びＳは同一か又は異なる１から６の整
数であり、セしてｍは０から３４の整数である）であり
； Ｄはハロゲン化物イオンであり； Ｌはジハロゲン化物から誘導される結合であり、Ｘ及び
ｙは１から１００までの整数であり、モしてＱは存在し
ないか又は（ＢＬ）ｙ（ただし、ＬとＡ又はＢの結合は
Ｌを誘導する有機シバライドによりＡおよびＢの第三級
アミン機能を第四級化することにより形成される炭素−
窒素結合である）である〕ブロック共重合体であって、 このブロック共重合体は、以下の式： （式中、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ７及びＲ５のそれぞれは同−又
は異なってもよ（、モしてＣ，、−Ｃ３アルキル、Ｃｌ
−Ｃ５ヒドロキシアルキル及びポリオキシアルキレンよ
り成る群から選ばれ、 ｍは０から６４の整数であり、及び ｒ及び３は同−又は異なる１から６の整数である）のモ
ノマーを、 過剰％Ａ／の式： Ｈａｌ−Ｌ−ＨａＡ’（式中、Ｈ
ａｌはハロゲン原子を現わし、Ｌは一αｔａ（ｔ−Ｏ−
ａ（２ａ（ｔ−、−ｃＩ（ｔＣ１１ｘＫＨ■、田ｔＫハ
■を框ｔ−１−（α、）、−及びに島田ＯＨΣ、−（式
中、ｔは２から６の整数である））のジノ・ロゲン化物
と反応させ【単位のブロックを先ず形成させ、その後に
、七のよ５に形成された生成物を式■ （式中、 Ｒ＋−Ｒ−ｘ−Ｒｓ及び瓜はそれぞれ別個に
Ｃ１−、アルキル、Ｃｌ−５ヒドロキシアルキル及びポ
リオキシアルキレンより成る群から選ばれ、セしてｐ及
びｑはそれぞれ別個に１から６の整数である）の化合物
と反応させ、そして、必要な場合には、式ＩＩ及びＩＩ
Ｉの化合物と式ＨａＡ！−Ｌ−Ｈａｌの化合物との総モ
ル比を１：１とするために、該生成物をさらに式ＨａＡ
！ −Ｌ −Ｈａｌの化合物と反応させることによって
得られる。
ｘ＋ｙ））Ｉ％Ｅ）式■ 〔式中、Ａは モしてＢは （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、山、Ｒ５，Ｒ４，Ｒ７及び
Ｒ３は同一でも異なってもよく、そして一般にＣ，−Ｃ
，アルキル、 Ｃ，−Ｃ，ヒドロキシアルキル又はポリ
オキシアルキレンから選ばれ； ｐ、 ｑ、 ｒ及びＳは同一か又は異なる１から６の整
数であり、セしてｍは０から３４の整数である）であり
； Ｄはハロゲン化物イオンであり； Ｌはジハロゲン化物から誘導される結合であり、Ｘ及び
ｙは１から１００までの整数であり、モしてＱは存在し
ないか又は（ＢＬ）ｙ（ただし、ＬとＡ又はＢの結合は
Ｌを誘導する有機シバライドによりＡおよびＢの第三級
アミン機能を第四級化することにより形成される炭素−
窒素結合である）である〕ブロック共重合体であって、 このブロック共重合体は、以下の式： （式中、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ７及びＲ５のそれぞれは同−又
は異なってもよ（、モしてＣ，、−Ｃ３アルキル、Ｃｌ
−Ｃ５ヒドロキシアルキル及びポリオキシアルキレンよ
り成る群から選ばれ、 ｍは０から６４の整数であり、及び ｒ及び３は同−又は異なる１から６の整数である）のモ
ノマーを、 過剰％Ａ／の式： Ｈａｌ−Ｌ−ＨａＡ’（式中、Ｈ
ａｌはハロゲン原子を現わし、Ｌは一αｔａ（ｔ−Ｏ−
ａ（２ａ（ｔ−、−ｃＩ（ｔＣ１１ｘＫＨ■、田ｔＫハ
■を框ｔ−１−（α、）、−及びに島田ＯＨΣ、−（式
中、ｔは２から６の整数である））のジノ・ロゲン化物
と反応させ【単位のブロックを先ず形成させ、その後に
、七のよ５に形成された生成物を式■ （式中、 Ｒ＋−Ｒ−ｘ−Ｒｓ及び瓜はそれぞれ別個に
Ｃ１−、アルキル、Ｃｌ−５ヒドロキシアルキル及びポ
リオキシアルキレンより成る群から選ばれ、セしてｐ及
びｑはそれぞれ別個に１から６の整数である）の化合物
と反応させ、そして、必要な場合には、式ＩＩ及びＩＩ
Ｉの化合物と式ＨａＡ！−Ｌ−Ｈａｌの化合物との総モ
ル比を１：１とするために、該生成物をさらに式ＨａＡ
！ −Ｌ −Ｈａｌの化合物と反応させることによって
得られる。
最適（７）ＬハＣＩＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，（Ｊ
、 （ＪＣＨ，ＣＨ２−０−ＣＨ，ＣＨ−０−ＣＨ，
ＣＨ，（Ｊ、 ＣＩＣＨ２ＣＨ２Ｃ／！、ＢｒＣＨ２Ｇ
（２Ｂｒ、ＣＩＣＣＨ，＞６Ｃ１，ＣＩＣＨ，ＣＨ，Ｃ
Ｈ，Ｃｌ３及びＣＪＣＨ，ＣＨ（Ｏｆ−１）田、Ｃ１の
ようなジハロゲン化物の残基である。
、 （ＪＣＨ，ＣＨ２−０−ＣＨ，ＣＨ−０−ＣＨ，
ＣＨ，（Ｊ、 ＣＩＣＨ２ＣＨ２Ｃ／！、ＢｒＣＨ２Ｇ
（２Ｂｒ、ＣＩＣＣＨ，＞６Ｃ１，ＣＩＣＨ，ＣＨ，Ｃ
Ｈ，Ｃｌ３及びＣＪＣＨ，ＣＨ（Ｏｆ−１）田、Ｃ１の
ようなジハロゲン化物の残基である。
望ましくはＢ残基とＡ残基との総比塞は０．６６乃至１
９：１で好適には３乃至１９：１である。
９：１で好適には３乃至１９：１である。
Ｌ残基の数は、Ａ残基とＢ残基との全数に等しい。
Ｒｔ−Ｒｔ−Ｒｓ−Ｒ４−鳥、Ｒｅ、Ｒ，及びＲ４ま好
ましくはそれぞれ別個にアルキルであり典型的にはメチ
ル又はエチルであり、 ｐ、 ｑ、 ｒ及び８はそれぞれ典型的には２．６又は
４であり： ｍは好適には６乃至１０、典型的には４乃至７である。
ましくはそれぞれ別個にアルキルであり典型的にはメチ
ル又はエチルであり、 ｐ、 ｑ、 ｒ及び８はそれぞれ典型的には２．６又は
４であり： ｍは好適には６乃至１０、典型的には４乃至７である。
本発明の生成物は、すべての末端基が第三級アミンであ
ると仮定して末端基分析滴定により求め、好ましくは２
０．０００より多く、典型的には２０．０００乃至ｓｏ
、ｏｏｏの範囲にある分子量を有する。
ると仮定して末端基分析滴定により求め、好ましくは２
０．０００より多く、典型的には２０．０００乃至ｓｏ
、ｏｏｏの範囲にある分子量を有する。
ＨａＡ’−Ｌ−Ｈａｌのモル量が式■子犬■の合計モル
量に等しくなるように全工程において十分なジハロゲン
化物を使用する。
量に等しくなるように全工程において十分なジハロゲン
化物を使用する。
発明の詳細な説明
式■のモノマーは米国特許第４．１５７．３８８号（ク
リスチャンセン、１９７９年１月５日発行）に記載され
ているように得ることができるが、その内容を参考資料
として本明細書に含める。
リスチャンセン、１９７９年１月５日発行）に記載され
ているように得ることができるが、その内容を参考資料
として本明細書に含める。
式ＩＩのモノマーは、式
のアミンと式ＨＯＯＣ（ＣＨＩ ）ｍＣＯＯＩＩのジカ
ルボン酸又はその反応性誘導体（本明細傅に参考資料と
して含める１９８５年７月２４日に出願され一般に譲渡
された同時係属出願第７５８，４８３号に記載されてい
る）との縮合によって得られる。
ルボン酸又はその反応性誘導体（本明細傅に参考資料と
して含める１９８５年７月２４日に出願され一般に譲渡
された同時係属出願第７５８，４８３号に記載されてい
る）との縮合によって得られる。
ここに本発明の化合物の製造を、好適な繰返し単位を廿
む共重合体、すなわち、反復基Ａが式：のモノマーから
誘導され、反復基Ｂが式：のモノマーから誘導され、そ
してＬが−ＣＨ，ＣＨ，−〇−ＣＨ，ＣＨ，−である共
重合体について記述する。
む共重合体、すなわち、反復基Ａが式：のモノマーから
誘導され、反復基Ｂが式：のモノマーから誘導され、そ
してＬが−ＣＨ，ＣＨ，−〇−ＣＨ，ＣＨ，−である共
重合体について記述する。
しかしながら、ここに述べる技術が、Ａ、Ｂ及びＬが異
なる値を有する共重合体の製造にも同様に適用可能であ
ることは理解されよう。
なる値を有する共重合体の製造にも同様に適用可能であ
ることは理解されよう。
典型的には、式■のモノマーを水性媒体中で６０乃至１
００℃、好適には約９０乃至ｉｏｏ’ｃＫ加熱し、そし
て過剰モルの２．２′−ビスクロルエチルエーテルを徐
々に、典型的には１乃至６時間かけて添加する。ジクロ
ルエーテルの過剰量は２５チを超えてはならないが、Ｂ
単位対人単位の比が０．６６：１である場合には２５壬
過剰モルのジクロルエーテルを用いることができるけれ
ども、Ｂ単位対人単位の最終比率が１９：１である場合
には、わずか約１０チ過剰モルのジクロルエーテルが適
当であろうというように、最終生成物中のＡ単位とＢ単
位との北本に依存されよう。ジクロルエーテルの添加を
完了すると、反応混合物の加熱を数時間（典型的に６乃
至１０時間）維続する。
００℃、好適には約９０乃至ｉｏｏ’ｃＫ加熱し、そし
て過剰モルの２．２′−ビスクロルエチルエーテルを徐
々に、典型的には１乃至６時間かけて添加する。ジクロ
ルエーテルの過剰量は２５チを超えてはならないが、Ｂ
単位対人単位の比が０．６６：１である場合には２５壬
過剰モルのジクロルエーテルを用いることができるけれ
ども、Ｂ単位対人単位の最終比率が１９：１である場合
には、わずか約１０チ過剰モルのジクロルエーテルが適
当であろうというように、最終生成物中のＡ単位とＢ単
位との北本に依存されよう。ジクロルエーテルの添加を
完了すると、反応混合物の加熱を数時間（典型的に６乃
至１０時間）維続する。
次に式Ｖｌのモノマーを加え、続いて追加の２．２′−
ビス（クロルエチル）エーテルヲ該エーテルの式■及び
■のモノマーの総モル数に対するモル比がに１となるよ
うな量を添加する、ついで、イオン性塩化物の全塩化物
に対する比がＱ、９９：１を超えるまで１反応混合物を
加温下、典凰的には９０乃至１００℃に保持する。この
イオン性塩化物憤の測定は、たとえば電位差滴定で行う
ことができる。
ビス（クロルエチル）エーテルヲ該エーテルの式■及び
■のモノマーの総モル数に対するモル比がに１となるよ
うな量を添加する、ついで、イオン性塩化物の全塩化物
に対する比がＱ、９９：１を超えるまで１反応混合物を
加温下、典凰的には９０乃至１００℃に保持する。この
イオン性塩化物憤の測定は、たとえば電位差滴定で行う
ことができる。
通常、反応は、はとんどすべての有機ジハロゲン化物が
消費されるか又は生成物から除かれるようにして行われ
る。このようにして、ポリマー鎖の本質的にすべての末
端基は第三級アミン基である。使用する式■のモノマー
の式■のモノマーに対する比が９：１を超えるときには
不法の変形を用いることができる。その場合には、式■
の化合物を添加する前にすべての２．２′ ビス（クロ
ルエチル）エーテルを式■の化合物に加えることができ
る。
消費されるか又は生成物から除かれるようにして行われ
る。このようにして、ポリマー鎖の本質的にすべての末
端基は第三級アミン基である。使用する式■のモノマー
の式■のモノマーに対する比が９：１を超えるときには
不法の変形を用いることができる。その場合には、式■
の化合物を添加する前にすべての２．２′ ビス（クロ
ルエチル）エーテルを式■の化合物に加えることができ
る。
本発明による典壓的な生成物は１：１乃至９：１の範囲
にあるＢ単位のＡ単位に対するモル比を有する。
にあるＢ単位のＡ単位に対するモル比を有する。
本発明のブロック共重合体は４０乃至７５チ、好適には
６０乃至６５チの固形分を有する水性媒体中で極めて効
果的に調製される。このような濃度は、必要に応じて反
応生成物に水を加えるか又は反応生成物から水を蒸留除
去することによって得ることができる。
６０乃至６５チの固形分を有する水性媒体中で極めて効
果的に調製される。このような濃度は、必要に応じて反
応生成物に水を加えるか又は反応生成物から水を蒸留除
去することによって得ることができる。
生成物のＰＲは望ましくは、１０％溶液としてろ乃至９
、より好適には７乃至９、一般には約８．５の範囲にあ
る。
、より好適には７乃至９、一般には約８．５の範囲にあ
る。
本発明のブロック共重合体は広範囲の用途に用いること
ができる。該共重合体は、その思合に、特別の配合技術
を必要とすることがあるけれども、アニオン系物質が存
在する配合物中に用いることができる。たとえは、本生
成物の有効な帯電防止性は洗たく用洗剤だけでなくシャ
ンプー配合物や繊維処理剤に有用である。
ができる。該共重合体は、その思合に、特別の配合技術
を必要とすることがあるけれども、アニオン系物質が存
在する配合物中に用いることができる。たとえは、本生
成物の有効な帯電防止性は洗たく用洗剤だけでなくシャ
ンプー配合物や繊維処理剤に有用である。
たとえば、本発明のブロック共重合体を添加した通常の
液状ビルダー人すアニオン系洗たく洗剤又は非イオン系
洗たく洗剤を用いて繰返し洗たくすると、毎洗た（後に
帯電性の本質的な低下がもたらされることがわかった。
液状ビルダー人すアニオン系洗たく洗剤又は非イオン系
洗たく洗剤を用いて繰返し洗たくすると、毎洗た（後に
帯電性の本質的な低下がもたらされることがわかった。
本発明のブロック共重合体は、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、脂肪族アルコール硫
酸エステル塩、アルキレ／オキシド硫酸エステル塩及び
脂肪族アルコールアルキレンオキシド硫酸エステル塩の
ようなアニオン系物質及びアルキレンオキシドポリマー
、アルコキシル化フェノール及びアルキロールアミドの
ような非イオン系物質のみならず硫酸す） ＩＪウム、
ケイ酸ナトリウム、及び、もし許されれば、たとえばト
リポリリン酸ナトリウムといったリン酸ナトリウムのよ
うなビルダーを含む各種の通常の洗剤物質より成る洗剤
組成物中に用いることができる。
ン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、脂肪族アルコール硫
酸エステル塩、アルキレ／オキシド硫酸エステル塩及び
脂肪族アルコールアルキレンオキシド硫酸エステル塩の
ようなアニオン系物質及びアルキレンオキシドポリマー
、アルコキシル化フェノール及びアルキロールアミドの
ような非イオン系物質のみならず硫酸す） ＩＪウム、
ケイ酸ナトリウム、及び、もし許されれば、たとえばト
リポリリン酸ナトリウムといったリン酸ナトリウムのよ
うなビルダーを含む各種の通常の洗剤物質より成る洗剤
組成物中に用いることができる。
本発明のブロック共重合体の帯電防止性は、たトエハ、
アルコキシ脂肪酸アルコールの酸のナトリウム塩の如き
温和なアニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレングリ
コールや脂肪族アルコールアルキレンオキシド付加物の
ような非イオン洗剤、及び第四級脂肪族アミンのような
カチオン界面活性剤を有するシャンプー配合物にも有用
である。
アルコキシ脂肪酸アルコールの酸のナトリウム塩の如き
温和なアニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレングリ
コールや脂肪族アルコールアルキレンオキシド付加物の
ような非イオン洗剤、及び第四級脂肪族アミンのような
カチオン界面活性剤を有するシャンプー配合物にも有用
である。
別の用途は、織物の帯電防止性を改善させるために湿潤
剤及び本発明の共重合体を含む浴中に織物を通す繊維仕
上げ工程にある。
剤及び本発明の共重合体を含む浴中に織物を通す繊維仕
上げ工程にある。
本発明のブロック共重合体を含む凝集性組成物は一般に
硫酸ナトリウムや塩化ナトリウムのような塩をも含有す
る。そのような組成物は、とりわけ粘土のような物質の
凝集に、そしてたとえば浄水処理や水性流出液の処理に
用いられる。
硫酸ナトリウムや塩化ナトリウムのような塩をも含有す
る。そのような組成物は、とりわけ粘土のような物質の
凝集に、そしてたとえば浄水処理や水性流出液の処理に
用いられる。
本発明の共重合体の製造及び使用を以下の実施例及び実
験によって説明する。
験によって説明する。
実施例 １−５
ブロック共重合体を調製するのに下記の通常技術を用い
た。
た。
すべての場合に、縮合物Ａは
（ＣＨｓ ）２Ｎ （ＣＨｔ ）ｓ ＭＣＪ（ＣＨｔ）
ｓ Ｎ（ＣＨｓ ）ｔであった。縮合物Ｂは であった（式中、縮合物がアジピン酸からつくられる時
ｎは４であり、縮合物がアゼライン酸である時ｎは７で
ある）。使用される縮合物Ａ及びＢの総モル数が１にな
るように、ｍ合物Ｂのモル数■は０．４から０．９５の
範囲にあり、縮合物Ａのモル数（ト）は０．６から０．
０５の範囲にあった。水は約６５％固形分になるような
量を使用した。
ｓ Ｎ（ＣＨｓ ）ｔであった。縮合物Ｂは であった（式中、縮合物がアジピン酸からつくられる時
ｎは４であり、縮合物がアゼライン酸である時ｎは７で
ある）。使用される縮合物Ａ及びＢの総モル数が１にな
るように、ｍ合物Ｂのモル数■は０．４から０．９５の
範囲にあり、縮合物Ａのモル数（ト）は０．６から０．
０５の範囲にあった。水は約６５％固形分になるような
量を使用した。
水及び縮合物Ｂ（Ｘモル）を機械式攪拌器、還。
流冷灯器、温度計及び添加ｆ斗を備えた反応フラスコに
充てんした。この混合物を９０℃に加熱し、反応温度を
９０乃至１００℃に保ちながら、１乃至３時間を要して
２．２′−ビス（クロルエチル）エーテル（Ｘ ＋ ０
．１モル）を加えた。添加が終ったとき、温度を９０乃
至１００℃に６乃至１０時間保ち、次いで縮合物Ａ（Ｙ
モル）を加えた。次Ｋ、反応温度を９０乃至１００℃に
保持しなから１乃至３時間を要して追加の２．２′−ビ
ス（クロルエチル）エーテル（Ｙ −０，１モル）を加
エタ。
充てんした。この混合物を９０℃に加熱し、反応温度を
９０乃至１００℃に保ちながら、１乃至３時間を要して
２．２′−ビス（クロルエチル）エーテル（Ｘ ＋ ０
．１モル）を加えた。添加が終ったとき、温度を９０乃
至１００℃に６乃至１０時間保ち、次いで縮合物Ａ（Ｙ
モル）を加えた。次Ｋ、反応温度を９０乃至１００℃に
保持しなから１乃至３時間を要して追加の２．２′−ビ
ス（クロルエチル）エーテル（Ｙ −０，１モル）を加
エタ。
（Ｘ＝０．９のときには、該エーテルのこの第２回目の
添加は行われず、最初の添加が最大１．０モルであるこ
とに留意すべきである。〕この添加が完了したとき、電
位差滴定で測定してイオン性塩化物対全塩化物の比が０
．９９よりも大となるまで反応温度を９０乃至１００℃
に維持した。０．９９よりも大きい比が得られるまで加
熱を継続した。このようになったとき、ｐＨを所望の範
囲（一般に１０チ溶液の場合６乃至９）に調整し、活性
生成物の所要の濃度（通常６０乃至６５チ固形分）を得
るまで水を蒸留除去（又は添加）した。
添加は行われず、最初の添加が最大１．０モルであるこ
とに留意すべきである。〕この添加が完了したとき、電
位差滴定で測定してイオン性塩化物対全塩化物の比が０
．９９よりも大となるまで反応温度を９０乃至１００℃
に維持した。０．９９よりも大きい比が得られるまで加
熱を継続した。このようになったとき、ｐＨを所望の範
囲（一般に１０チ溶液の場合６乃至９）に調整し、活性
生成物の所要の濃度（通常６０乃至６５チ固形分）を得
るまで水を蒸留除去（又は添加）した。
縮合物Ｂ 縮合物Ａ 生成物
一実施例１３１（支Ｊツ仁コ縞贋東舌Ａ］運固形分係
刺１１ ０．９ アゼライン酸 ０．１ ６
４．１ ８．５２ ０．９ アジピン酸 ０．
１ ６３．９ ８．７３ ０．７５ アジピン
酸 ０．２５ ６４．４ ７．４４ ０．５
アジビニ／［０，５６５，２８，５５０，３アジピン
酸 ０．７ ６２．５ ８．５比較実験 下記は、縮合物Ａを最初に反応させ、その後ＫＢと反応
させる点を除けば、記述した方法によってつ（られたブ
ロック共重合体の例である。
刺１１ ０．９ アゼライン酸 ０．１ ６
４．１ ８．５２ ０．９ アジピン酸 ０．
１ ６３．９ ８．７３ ０．７５ アジピン
酸 ０．２５ ６４．４ ７．４４ ０．５
アジビニ／［０，５６５，２８，５５０，３アジピン
酸 ０．７ ６２．５ ８．５比較実験 下記は、縮合物Ａを最初に反応させ、その後ＫＢと反応
させる点を除けば、記述した方法によってつ（られたブ
ロック共重合体の例である。
比較 縮合物Ｂ 縮合物Ａ 生成物去検至Δ
敗使用二塩基酸ｊ水収固形分係 旦１ ０．４ ア
ゼライン酸 ０．６ ６９．２ Ｂ、７２ ０
．２ アゼライン酸 ０．８ ６１．５ ８．
７さらに、下記はランダム共重合体の例である。これら
のものは表示されたモル比で縮合物Ａと縮合物Ｂとを結
合させ、そして、イオン性塩化物対全塩化物の比が０．
９９よりも大となるまで９０乃至１００℃の水中で１．
０モルの２．２′−ビス（クロルエチル）エーテルと反
応させてつくった。
敗使用二塩基酸ｊ水収固形分係 旦１ ０．４ ア
ゼライン酸 ０．６ ６９．２ Ｂ、７２ ０
．２ アゼライン酸 ０．８ ６１．５ ８．
７さらに、下記はランダム共重合体の例である。これら
のものは表示されたモル比で縮合物Ａと縮合物Ｂとを結
合させ、そして、イオン性塩化物対全塩化物の比が０．
９９よりも大となるまで９０乃至１００℃の水中で１．
０モルの２．２′−ビス（クロルエチル）エーテルと反
応させてつくった。
比較 縮合物Ｂ 縮合物Ａ 生成物実験 モル
数使用二塩基酸 モル数 固形分４ ｐＨ３０，９
アゼライン酸 ０．１ ６６．６ ７．９４
０．４ アゼライン酸 Ｏ１６６２，４９，０５０
，２アゼライン酸 ０．８ ６１．９ ９．２６
０．７５ アジピン酸 ０．２５ ６４．３
８．１比較実験の化合物と対比した本発明の化合
物の使用並びにその改良された性質を以下の例によって
説明する。
数使用二塩基酸 モル数 固形分４ ｐＨ３０，９
アゼライン酸 ０．１ ６６．６ ７．９４
０．４ アゼライン酸 Ｏ１６６２，４９，０５０
，２アゼライン酸 ０．８ ６１．９ ９．２６
０．７５ アジピン酸 ０．２５ ６４．３
８．１比較実験の化合物と対比した本発明の化合
物の使用並びにその改良された性質を以下の例によって
説明する。
実施例 ６ 帯電防止試験
毛髪のモデルとして羊毛を使い下記試験を行った。試験
結果は種々の生成物の直接性及び帯電防止性を示した。
結果は種々の生成物の直接性及び帯電防止性を示した。
清浄な羊毛布を汚染させた布片（約１ｙ２Ｘ４インチ）
を種々の生成物の５チ固形分溶液中に５分間浸漬し、つ
いで、別々に３０分間オープン乾燥（５０℃）した。６
０分間外界温度に平衡させた後、帯電防止試験を行った
（測定結果Ｉ）。
を種々の生成物の５チ固形分溶液中に５分間浸漬し、つ
いで、別々に３０分間オープン乾燥（５０℃）した。６
０分間外界温度に平衡させた後、帯電防止試験を行った
（測定結果Ｉ）。
次に、同じ布片を水で２回すすぎ、オープン乾燥し、静
電気の試験をする前の状態で平衡させ、あらためて静電
気の試験を行った（測定結果■）。
電気の試験をする前の状態で平衡させ、あらためて静電
気の試験を行った（測定結果■）。
最後ニ、布片をベビーシャンプーの２チ固形分溶液に５
分間浸漬し、水で２回すすぎ、オーブン乾燥し、静電気
の試験をする前の状態で平衡させ、あらためて静電気の
試験を行った（測定結果■）。
分間浸漬し、水で２回すすぎ、オーブン乾燥し、静電気
の試験をする前の状態で平衡させ、あらためて静電気の
試験を行った（測定結果■）。
静電気の試験は、布片の一端を固定し卓上のぺ−バータ
オル上に置きながら、ガラス棒で一方向に４０回烈しく
布片を擦ることより成る。次に、布片を、微粉化したシ
ガレットかシガーの灰又は粉々にしたポリスチレンの梱
包「サドル」の入っている時計皿の上に約％インチ固定
する。負の測定結果（灰又はポリスチレンを吸引しない
）は良好な帯電防止性を意味し、一方正の測定結果（吸
引する）は不十分な帯電防止性を意味する。種々の物質
の測定結果を下記に表示する。
オル上に置きながら、ガラス棒で一方向に４０回烈しく
布片を擦ることより成る。次に、布片を、微粉化したシ
ガレットかシガーの灰又は粉々にしたポリスチレンの梱
包「サドル」の入っている時計皿の上に約％インチ固定
する。負の測定結果（灰又はポリスチレンを吸引しない
）は良好な帯電防止性を意味し、一方正の測定結果（吸
引する）は不十分な帯電防止性を意味する。種々の物質
の測定結果を下記に表示する。
測定結果 測定結果 測定結果
生成物 ＩｎＩＩＩ
実施例 １ − − 一実施例 ２
− − 一実施例 ６ − −
一実施例 ４ − 一 実施例 ５ − ＋ ＋比較試験
１ − ＋ ＋比較試験 ２
− ＋ ＋比較試験 ３ −
− 十比較試験 ４ − ＋
＋比較試験 ５ − ＋ ＋比較試験
６ − ＋ 十ミラボール■Ａ−１
５（α −＋ ＋ミラボール■ＡＤ−１（ｂ
−＋ “ミラボール■ＡＺ−１（’ −＋
＋水（コントロール）＋＋＋ ａ） 米国特許第４．１５７．３８８号に記載の生成物
ｂ） 米国特許出願第７５８．４８３号に記載のアジピ
ン酸からの生成物 Ｃ） 米国特許出願第７５８，４８３号に記載のアゼラ
イン酸からの生成物 実施例 ７ 粘土圧縮試験 試験溶液を次のように調製した： 重１ｔチ ポリマー（溶液として）０．２ ＮａＨ２ＰＯ，０，１２ 蒸僧水 ９９６８ ｐＨは５．０乃至５゜９ （１ｃｃ間隔に）目盛りを付けた５ ０ ｃｃ の遠
心管中の２．０ｇの粘土〔アキュゲル（Ａｃｃｕ−Ｇｅ
１ ） Ｆ、アメリカン・コロイド社〕に４０ｃｃの
試験溶液を加えた。１５分間放置後、混合物を５分間遠
心分離した。このものを５分間放置し、５分間遠心分離
してから粘土固形物の容積を測定した。種々のポリマー
洗ついて行った２回の測定値の平均値を下記に表示する
。
− − 一実施例 ６ − −
一実施例 ４ − 一 実施例 ５ − ＋ ＋比較試験
１ − ＋ ＋比較試験 ２
− ＋ ＋比較試験 ３ −
− 十比較試験 ４ − ＋
＋比較試験 ５ − ＋ ＋比較試験
６ − ＋ 十ミラボール■Ａ−１
５（α −＋ ＋ミラボール■ＡＤ−１（ｂ
−＋ “ミラボール■ＡＺ−１（’ −＋
＋水（コントロール）＋＋＋ ａ） 米国特許第４．１５７．３８８号に記載の生成物
ｂ） 米国特許出願第７５８．４８３号に記載のアジピ
ン酸からの生成物 Ｃ） 米国特許出願第７５８，４８３号に記載のアゼラ
イン酸からの生成物 実施例 ７ 粘土圧縮試験 試験溶液を次のように調製した： 重１ｔチ ポリマー（溶液として）０．２ ＮａＨ２ＰＯ，０，１２ 蒸僧水 ９９６８ ｐＨは５．０乃至５゜９ （１ｃｃ間隔に）目盛りを付けた５ ０ ｃｃ の遠
心管中の２．０ｇの粘土〔アキュゲル（Ａｃｃｕ−Ｇｅ
１ ） Ｆ、アメリカン・コロイド社〕に４０ｃｃの
試験溶液を加えた。１５分間放置後、混合物を５分間遠
心分離した。このものを５分間放置し、５分間遠心分離
してから粘土固形物の容積を測定した。種々のポリマー
洗ついて行った２回の測定値の平均値を下記に表示する
。
ポリマー 粘土の容積（ｃｃ）’、 ポリマー ちよ
Ω菫Ｍ（ｃｃ）実施例１ ８ ：比較試験４９ 実施例２ ３．５ ：比較試験５ １０実施
例３ ３．５ ：比較級数６９実施例４
４ 里ミラポール■Ａ−１５５実施例５ ４
．５ ’： ミラポー殖恥ＡＤ−１８比較試験１
８ ：ミラボール■ＡＺ−１８比較試験２
８ ：水（コントロール）９比較試験６ ９
・ 実施例 ８ 実施例２の生成物５ｇをライスフ（Ｗｉｓｋ） 洗剤
１００ｇに加え、実施例２の生成物５ｇを１００ｇのダ
イナモ（Ｄｙｎａｍｏ）洗剤に加えた。実施例乙の生成
物を用いて同様の溶液をつくった。ライスフ、はビルダ
ー人すアニオン系洗剤で、曇った液体である。ダイナモ
は非イオン系成剤で透明である。
Ω菫Ｍ（ｃｃ）実施例１ ８ ：比較試験４９ 実施例２ ３．５ ：比較試験５ １０実施
例３ ３．５ ：比較級数６９実施例４
４ 里ミラポール■Ａ−１５５実施例５ ４
．５ ’： ミラポー殖恥ＡＤ−１８比較試験１
８ ：ミラボール■ＡＺ−１８比較試験２
８ ：水（コントロール）９比較試験６ ９
・ 実施例 ８ 実施例２の生成物５ｇをライスフ（Ｗｉｓｋ） 洗剤
１００ｇに加え、実施例２の生成物５ｇを１００ｇのダ
イナモ（Ｄｙｎａｍｏ）洗剤に加えた。実施例乙の生成
物を用いて同様の溶液をつくった。ライスフ、はビルダ
ー人すアニオン系洗剤で、曇った液体である。ダイナモ
は非イオン系成剤で透明である。
共重合体を添加しても、どちらの洗剤の外％ｉ Ｋも目
に見える影響を生じなかった。外界温度又は５０℃で４
週間貯蔵しても試料の外観に変化は認められなかった。
に見える影響を生じなかった。外界温度又は５０℃で４
週間貯蔵しても試料の外観に変化は認められなかった。
清浄な羊毛布を汚染させたＩＩＴ片及び清浄な木綿布を
汚染させた布片（いずれも約１３Ａｘ ４インチ）を別
々に４種類の洗剤試料（水２００Ｉ中に洗剤５９）の中
で洗浄した。８個の布片をそれぞれ清水で２度すすぎ、
ついで、別個に５０℃でオープン乾燥した。室条件に平
衡させた後（３４時間）実施例７に記載した方法を用い
て静電気の試験をした、 この方法を２回以上繰返し、各回ごとに前と同じ布片に
ついて同じ洗剤系を用いた。すべての場合に、帯電防止
性能は下記の順序であることが認められた。
汚染させた布片（いずれも約１３Ａｘ ４インチ）を別
々に４種類の洗剤試料（水２００Ｉ中に洗剤５９）の中
で洗浄した。８個の布片をそれぞれ清水で２度すすぎ、
ついで、別個に５０℃でオープン乾燥した。室条件に平
衡させた後（３４時間）実施例７に記載した方法を用い
て静電気の試験をした、 この方法を２回以上繰返し、各回ごとに前と同じ布片に
ついて同じ洗剤系を用いた。すべての場合に、帯電防止
性能は下記の順序であることが認められた。
第６回洗浄〉第２回洗浄〉第１回洗浄
洗剤単独で繰返し洗ってもＢ著な帯電防止効果は得られ
なかった。
なかった。
これらの試験結果はアニオン系のみならず非イオン系洗
剤中に洗剤と適せ性のある柔軟剤−帯電防止剤として該
ブロック共重合体を用いる可能性（外５名）
剤中に洗剤と適せ性のある柔軟剤−帯電防止剤として該
ブロック共重合体を用いる可能性（外５名）
Claims (14)
- （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるブロック共重合体 〔式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 及びＢは ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は同一でも又異なつてもよく、
そして一般にＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
ヒドロキシアルキル、又はポリオキシアルキレンからな
る群から選ばれる）であり；Ｄはハロゲン化物イオンで
あり； Ｌはジハロゲン化物から誘導された結合基であり； ｘ及びｙは１乃至１００の範囲にある整数であり； Ｑは存在しないかまたは（ＢＬ）＿ｙであり；ＬとＡま
たはＢとの結合は、Ｌを誘導する有機ジハライドによる
ＡおよびＢの第三アミン機能を第四級化することにより
形成される炭素−窒素結合である〕であつて、 このブロック共重合体は、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８のそれぞれ
は同じであつても異なつてもよく、そしてＣ＿１−Ｃ＿
３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ヒドロキシアルキル及びポ
リオキシアルキレンより成る群から選ばれ、 ｍは０から３４までの整数であり、そして に及びｓは同一又は異なる１から６までの整数である）
のモノマーを、 式Ｈａｌ−Ｌ−Ｈａｌ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｌは−ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ
＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
、−（ＣＨ＿２）＿ｔ及び−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿２
−（ｔは２から６までの整数）から選ばれる）の過剰モ
ルのジハロゲン化物と反応させて、先ずブロック単位を
形成させ、その後、そのようにして形成された生成物を 式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ
別個にＣ＿１＿−＿３アルキル、Ｃ＿１＿−＿３ヒドロ
キシアルキル及びポリオキシアルキレンより成る群から
選ばれ、ｐ及びｑはそれぞれ別個に１から６までの整数
である）の化合物と反応させ、そして必要ならば、式I
I及びIIIの化合物と式Ｈａｌ−Ｌ−Ｈａｌの化合物との
総モル比が１：１となるように、該生成物をさらに式Ｈ
ａｌ−Ｌ−Ｈａｌの化合物と反応させる、ことによつて
得られるブロック共重合体。 - （２）Ｂ単位対Ａ単位の比が０．６６乃至１９：１の範
囲にある特許請求の範囲の第１項に記載のブロック共重
合体。 - （３）Ｂ単位対Ａ単位の比が３乃至９：１の範囲にある
特許請求の範囲の第２項に記載のブロック共重合体。 - （４）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
６、Ｒ＿７及びＲ＿８がそれぞれ別個にアルキルである
特許請求の範囲第１項乃至第３項の何れかに記載のブロ
ック共重合体。 - （５）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
６、Ｒ＿７及びＲ＿８がそれぞれ別個にメチル又はエチ
ルである特許請求の範囲の第４項に記載のブロック共重
合体。 - （６）ｐ、ｑ、に及びｓのそれぞれが２乃至４である特
許請求の範囲第１項乃至第５項の何れかに記載のブロッ
ク共重合体。 - （７）ｍが４乃至７である特許請求の範囲第１項ないし
第６項の何れかに記載のブロック共重合体。 - （８）Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ で、Ｂが ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、そしてＬが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ
＿２−である特許請求の範囲の第１項に記載のブロック
共重合体。 - （９）ブロック共重合体の製造方法であつて、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８のそれぞれ
は同一でも異なつてもよく、そしてＣ＿１＿−＿３アル
キル、Ｃ＿１＿−＿３ヒドロキシアルキル及びポリオキ
シアルキレンより成る群から選ばれ、ｍは０から３４ま
での整数であり、及びｒ並びにｓは同一又は異なる１か
ら６の整数である）のモノマーを 式：Ｈａｌ−Ｌ−Ｈａｌ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｌは−ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｃ＿
２Ｈ−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
、−（ＣＨ＿２）＿ｔ−及び−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿
２（ｔをは２から６の整数））のジハロゲン化物過剰モ
ルと反応させることによつて先ずブロック単位を形成さ
せ、その後で、そのように形成された生成物を式III：
▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ
別個にＣ＿１＿−＿３アルキル、Ｃ＿１＿−＿３ヒドロ
キシアルキル及びポリオキシアルキレンより成る群から
選ばれ、ｐ及びｑはそれぞれ別個に１から６の整数であ
る）の化合物と反応させ、そして、必要に応じて、式I
I及びIIIの化合物と式Ｈａｌ−Ｌ−Ｈａｌの化合物との
総モル比が１：１となるように、該生成物をさらに式Ｈ
ａｌ−Ｌ−Ｈａｌの化合物と反応させることからなる、
方法。 - （１０）反応の第１工程において用いられる式IIの化合
物を上回る式Ｈａｌ−Ｌ−Ｈａｌの化合物の過剰量が１
０乃至２５モル％の範囲にある特許請求の範囲の第９項
に記載の方法。 - （１１）使用される式IIの化合物と式IIIの化合物との
モル比が９：１よりも大であり、式IIの化合物と式Ｈａ
ｌ−Ｌ−Ｈａｌの化合物との初期反応において、用いら
れる後者の化合物の量が、式Ｈａｌ−Ｌ−Ｈａｌの化合
物と式II及びIIIの化合物総量とのモル比が１：１とな
るのに必要な量である特許請求の範囲の第１０項に記載
の方法。 - （１２）アニオン系又は非イオン系洗剤物質とともに、
特許請求の範囲の第１乃至第８項のいずれか１つの項に
記載されるブロック共重合体を含有する洗剤組成物。 - （１３）特許請求の範囲の第１乃至第８項のいずれか１
つの項に記載されるブロック共重合体で繊維又は髪を処
理することより成る繊維又は髪に帯電防止性を付与する
方法。 - （１４）特許請求の範囲の第１乃至第８項のいずれか１
つの項に記載されるブロック共重合体で水性媒体を処理
することよりなる水性媒体中に存在する物質を凝集させ
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/855,118 US4719282A (en) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | Polycationic block copolymer |
| US855118 | 2001-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62295922A true JPS62295922A (ja) | 1987-12-23 |
Family
ID=25320400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62094994A Pending JPS62295922A (ja) | 1986-04-22 | 1987-04-17 | ポリカチオン系ブロツク共重合体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719282A (ja) |
| EP (1) | EP0243780A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62295922A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008214529A (ja) * | 2007-03-06 | 2008-09-18 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | イオン性有機化合物及びその製造方法、並びに該イオン性有機化合物からなるハイドロゲル化剤及びハイドロゲル |
Families Citing this family (208)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2680682B1 (fr) * | 1991-09-04 | 1995-02-10 | Oreal | Composition cosmetique contenant une association de polymeres cationiques a effet synergique. |
| US5223338A (en) * | 1992-04-01 | 1993-06-29 | Xerox Corporation | Coated recording sheets for water resistant images |
| FR2717380B1 (fr) * | 1994-03-15 | 1996-04-26 | Oreal | Compositions cosmétiques contenant un mélange synergétique de polymères conditionneurs. |
| FR2769216B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| US20020170123A9 (en) * | 1997-10-03 | 2002-11-21 | L'oreal S.A. | Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres |
| FR2769221B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-01-14 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769217B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769219B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769218B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2776923B1 (fr) * | 1998-04-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
| FR2778845B1 (fr) | 1998-05-25 | 2001-05-04 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
| US6171702B1 (en) * | 1998-07-17 | 2001-01-09 | Xerox Corporation | Coated substrates |
| FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
| FR2788975B1 (fr) | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
| FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
| US6610043B1 (en) | 1999-08-23 | 2003-08-26 | Bistech, Inc. | Tissue volume reduction |
| US7654998B1 (en) | 1999-08-23 | 2010-02-02 | Aeris Therapeutics, Inc. | Tissue volume reduction |
| FR2802092B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802093B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802090B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
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