JPS62289581A - イミダゾピロリンジオン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規化合物であるイミダゾピロリンジオン誘導
体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に
関する。

［従来技術及び発明が解決しようとする問題点］有用作
物を雑草害から守るために除草剤を使用することは欠く
ことができず、近年除草剤の使用量は増加している。し
かし従来除草剤の多くは十分な除草効果を得るために１
ヘクタール当り１ｋｇ〜４ｋｇもの活性成分を散布する
必要があり。

環境汚染の低減、輸送または散布の際の経済コスト低減
等の観点より、より低薬量で高い除草効果の得られる高
活性除草剤の開発が望まれている。

本発明者らは上記観点にたち、低薬量で環境汚染等の少
ない、しかも有用作物に対して薬害のない高活性除草剤
を開発すべく鋭意研究を重ねた。

［問題点を解決するための手段］ その結果、特定のイミダゾピロリンジオン誘導体が上記
目的に適うことを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、一般式［式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞ
れ水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子あるいはシ
クロアルキル基を示し、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ水素原子
　低級アルキル基、シクロアルキル基あるいはＲ３、Ｒ
ａを含むシクロアルキル基を示ス、コ で表わされるイミダゾピロリンジオン誘導体を提供する
と共に、 一般式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１１は前記と同じであ
る。］で表わされるイミダゾリノン誘導体を環化脱水反
応させることを特徴とする前記一般式　［］　で表わさ
れるイミダゾピロリンジオン誘導体の製造方法を提供す
るものである。さらに本発明は、前記一般式［Ｉ］で表
わされるイミダゾピロリンジオン誘導体を有効成分とし
て含有する除草剤をも提供するものである。

前記一般式［Ｉ］で表わされる化合物は、イミダゾピロ
リンジオン誘導体であり、式中、Ｒ１゜Ｒ２、Ｒ３およ
びＲ４は前述したとおりである。

すなわちＲ１、Ｒ２はそれぞれ水素原子あるいはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基（ｎ、ｉｓ口、　ｓｅｃ　、　ｔｅｒｔ−ブチル基
）等の炭素数１〜４の低級アルキル基、塩素原子、臭素
原子、弗素原子、沃素原子などのハロゲン原子または、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基などの炭素数３〜６のシクロアルキル基を示す。

またＲ３　、　Ｒ４はそれぞれ１１７１　、　Ｒ２と同
様の水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基の他
、Ｒ３とＲ４が結合したシクロアルキル基、例えばシク
ロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基な
どを示す。

本発明のイミダゾピロリンジオン誘導体は上記した一般
式［ＩＩで表わされるものであり、様々なものがあるが
、具体的には２−イソプロピル−２，６，７−ドリメチ
ルー５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］ビロリン−３（２
Ｈ）　、５−ジオン；２−シクロヘキシル−２，８−ジ
メチル−５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］　ピロリン−
３（２）１）、５−ジオン；２−エチル−２−−（ソブ
ロピルー７−メチルー５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］
　ピロリ７−３（２）１）　、５−ジオン；２−ブチル
ー６−エチル−２，７−ジプロビルー５Ｈ−イミダゾ−
［１，２−ａ］　ピロリｙ　−３（２Ｈ）　、５−ジオ
ン：７−エチル−６−プロビル−２，２−ペンタメチレ
ン−５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］　ピロリン−３（
２Ｈ）　、５−ジオン：７−プチルー２，８−ジイソプ
ロピル−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］
ピロリン３（２Ｈ）、５−ジオン；６−ブチル−恭 ２．７−ジイツブロピルー２−メチルー５−イミダゾ−
［１，２−ａ］　ピロリン−３（２Ｈ）　、　５−ジオ
ン：６−シクロヘキシル−２−シクロプロピル−２，７
−シメチルー５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］　ピロリ
ン−３（２Ｍ）　、５−ジオン；７−シクロヘキジルー
２−シクロプロピル−２，６−シメチルー５Ｈ−イミダ
ゾ−（＋、２−ａｌ　ピロリ７−３（２Ｈ）　、５−ジ
オン：６．７−ジクロロ−２−イソプロピル−２−メチ
ル−５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］　ピロリン−３（
２Ｈ）、５−ジオン；６，７−ジプロモー２−イソプロ
ピル−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ−（１，２−ａ］ビ
ロリン−３（２Ｈ）、５−ジオンなどがあげられる。

上記一般式［ＩＩで表わされる本発明のイミダゾピロリ
ンジオン誘導体は、種々の方法によって製造することが
できるが、効率の良い製造方法としては、既に前述した
如く一般式［１１］で表わされるイミダゾリノン誘導体
を原料として、これを環化脱水反応させる方法をあげる
ことができる。

この方法において、原料として用いる一般式［１１］、
すなわち一般式 ［式中、）７１　、１ｌｉ２　、１ｌｉ３　、　Ｒ４は
前記と同じである。］で表わされるイミダゾリノン誘導
体は、特願昭Ｇｏ−２７１１５８号明細書に示される方
法により製造される。この一般式［ＩＩ］で表わされる
イミダゾリノン誘導体を、環化脱水反応させるには、溶
媒中あるいは無溶媒下で前記イミダゾリノン誘導体に、
脱水剤を作用させればよい。ここで脱水剤としては様々
なものがあるが、好適なものとしては、無機塩基と有機
ハロゲン化物あるいは鉱酸エステルを組合せたものなど
があげられる。この無機塩基は、例えばアルカリ金属や
アルカリ土類金属の水酸化物あるいは炭酸塩、具体的に
は水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化マグネシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムなど、特にこれ
らの無水物があげられる。また、有機ハロゲン化物とし
ては、ヨウ化メチル、塩化メチル、ヨウ化エチルなどの
ハロゲン化アルキルがあげられる。一方、鉱酸エステル
としては、硫酸ジメチル、！酸ジエチルなどの硫酸アル
キルエステルなどがある。

さらに、上述した脱水剤以外に、従来から使用されてい
る一般的な脱水剤、例えば硫酸、塩化水素ガス等の鉱酸
、無水酢酸等の酸無水物、ジシクロへキシルカルボジイ
ミド等の有機脱水剤、あるいはモレキュラーシーブ等の
吸着脱水剤などを用いることもできる。

脱水剤として前述した無機塩基や有機ハロゲン化物を使
用する場合は、反応原料である一般式［ＩＩ　］で表わ
されるイミダゾリノン誘導体に対して、それぞれ１〜５
倍当量、好ましくは１〜２倍当量の割合で加えればよい
。

また、上述の環化脱水反応は、無溶媒下でも進行するが
、溶媒中で行なうことが好ましく、この際に用いる溶媒
としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタンなどの低沸点エーテル、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、メタノール、エ
タノールなどの低級アルコール、塩化メチレン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素溶媒、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ルなどの非プロトン性極性溶媒、さらにはアセトン、酢
酸エステルなど様々な不活性有機溶媒をあげることがで
きる。

なお、上記環化脱水反応の反応条件は、原料化合物や脱
水剤の種類あるいは溶媒の有無等により異なるが、通常
は室温〜１００℃、好ましくは４０〜７０℃の温度に設
定すればよい。

この環化脱水反応により、一般式［Ｉ］で表わされるイ
ミダゾビロリンジオン誘導体が得られるが、本発明の除
草剤はこのイミダゾビロリンジオン誘導体を有効成分と
して含有するものである。

この本発明の除草剤は、上記イミダゾビロリンジオン誘
導体を水または溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の
固体担体と混合し、水利剤、−乳剤、液剤、フロアブル
剤、粉剤９粒剤等の形態に製剤化して使用することがで
きる。製剤化に際して乳化性９分散性、展着性等を付与
するためには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のイミダゾビロリンジオン誘導体を有効成
分として１０〜８０重量％、固体担体１５〜８８重量％
および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物
を調製し、これを用いればよい。また、乳剤の形態で用
いる場合は、通常は有効成分として本発明のイミダゾビ
ロリンジオン誘導体２０〜５０重塁％、溶剤３５〜７５
重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割合で配合し
て調製すればよい。

液剤またはフロアブル剤の形態で用いる場合は、通常は
有効成分として本発明のイミダゾビロリンジオン誘導体
２０〜５０重量％、水３５〜７５重量％および界面活性
剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。

一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のイミダゾビロリンジオン誘導体１〜１５重量
％、固体担体８０〜８７重量％および界面活性剤２〜５
重量％の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒剤
の形態で用いる場合は、有効成分として本発明のイミダ
ゾピロリンジオン誘導体０．２〜１５重量％、固体担体
８０〜９７．８重量％および界面活性剤２〜５重量％の
割合で配合して調製すればよい。ここで固体担体として
は鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉としては
、ケイソウ土、消石灰等の酸化物、リン石灰等のリン酸
塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク、パイロフェケイ酸塩
などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロロトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

なお、本発明の除草剤は、有効成分として一般式［Ｉ］
で表わされるイミダゾピロリンジオン誘導体と共に、他
の除草成分を併用することもできる。このような他の除
草成分としては、従来から重版されている除草剤をあげ
ることができ、例えばフェノネジ系除草剤、ジフェニル
エーテル系除草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤
、力一バメート系除草剤、チオールカーバメート系除草
剤、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤。

リン酸系除草剤、ウラシル系除草剤、ピリジン系除草剤
、ピリダジン系除草剤、ダイアジン系除草剤、トルイジ
ン系除草剤、ニトリル系除草剤、スルホニルウレア系除
草剤などがあげられる。

さらに本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤
、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもできる。

［発明の効果］ 叙上の如く、本発明のイミダゾビロリンジオン誘導体は
新規化合物であって除草剤として有効に利用しうるちの
であり、また本発明の方法によれば上記イミダゾピロリ
ンジオン誘導体を高純度。

高収率にて製造することができる。さらに、このイミダ
ゾピロリンジオン誘導体を有効成分とする除草剤と比べ
、より低薬量で高い除草効果が得られ、しかも雑草スペ
クトラムが広く、有用作物に薬害が小さいという特徴が
ある。具体的には、マルバアサガオ、イチビ、オナモミ
、エビスグサ。

アオビユ等の広葉雑草、ノビエ、メヒシバ、二′ノコロ
グサ、ジョンソングラス等のイネ科オ草、／＼マスゲ、
カヤツリクサ等のカヤツリフサ科雑草などの多くの雑草
に対して卓越した除草効果を示し、小麦、トウモロコシ
、ツルガム等の有用作物に薬害がほとんどない。

また、さらに本発明の除草剤は、樹園地、非農耕地用除
草剤として使用した場合においても既存の除草剤に比べ
低薬量で高い除草効果が得られ、しかも雑草スペクトラ
ムが広く多くの雑草に卓越した除草効果を示す。

そのうえ、本発明のイミダゾビロリンジオン誘導体は、
これを加水分解したり、あるいは有機アミンとアルコー
ルの存在下で反応させると、容易に特願昭８０−２７１
１５８号明細書に示されるイミダゾリノン誘導体を得る
ことができる。したがって、本発明のイミダゾピロリン
ジオン誘導体は、それ自体で除草剤として有用であると
ともに、別種の除草剤として有用なイミダゾリノン誘導
体の合成中間体としても利用しうる。

［実施例］ 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

参考例　（原料化合物（イミダゾリノン誘導体）の合成
） 無水テトラヒドロフラン５０ｔｊ）中の２．３−ジメチ
ルマレイン酸無水物４．８　ｇ　（３Ｌ５ミリモル）の
攪拌した溶液に、室温において２−アミノ−２，３−シ
メチルブチルアミド５．０　ｇ　（３８，５ミリモル）
及びトリエチルアミン６　ｒａＩ！（４３，２ミリモル
）を全て一度に加えて反応させた。４８時間後、得られ
た溶液に、無水テトラヒドロフラン３０ｆ）Ｊ中に水素
化ナトリウム２．１　ｇ　（８７，５ミリモル）を分散
させた液をゆっくり加え、攪拌しながら２時間加熱、還
流した。

放冷後、反応液を水浴で急冷し、析出した黄色固体を減
圧か過、無水テトラヒドロフラン１００＋＋１’で洗浄
した後、酢酸エチル５００ｔｊ）　、水１００ｍｆｆの
攪拌した混合液に分散させた。５％塩酸水溶液を用いて
水相のｐＨを４に調製し、２時間攪拌した後、相を分離
した。

水相を酢酸エチル３００ｍｊ）でさらに３回抽出し、有
機抽出物を一緒にし、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして濃縮した。

析出した針状結晶を塩化メチレン、ｎ−ヘキサン混合溶
媒で再結晶化させて、イミダゾリノン誘導体である２、
３−ジメチル−３−Ｚ−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）アクリ
ル酸２．３ｇを得た。

実施例１　（イミダゾビロリンジオン誘導体の合成） 上記参考例で得られた２、３−ジメチル−３−Ｚ−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
シリン−２−イル）アクリル酸２．００　ｇ　（８，４
０ミリモル）、無水炭酸カリウム１．２８　ｇ　（９，
２８ミリモル）およびヨウ化メチル２．８３ｇ　（ＩＬ
４８　ミリモル）をア七トン３０＋ａＩ！中に加えて、
これｔｍ拌しながら１時間加熱、還流した、放冷後、反
応液中に生じた不溶固体を濾過により除去し、アセトン
１０ｍｌで洗浄した後、ろ液と洗浄液を合わせ濃縮した
０次いで、残渣を酢酸エチル２００ｍ１Ｊ中に溶解させ
、溶液を蒸留水１００ａ＋ｊ）で１回、飽和食塩水１０
０ｍｆで１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、さら
にＦ［ｉした。析出した淡黄色固体を、ジエチルエーテ
ルとｎ−ヘキサンの混合溶媒で再結晶化させて、本発明
のイミダゾビロリンジオン誘導体である２−イソプロピ
ル−２，８，７−）ジメチル−５Ｈ−イミダゾ−［１，
２−ａ］ピロリｙ　−３（２８）　、５−ジオ７１．２
１３ｇを純粋な無色柱状結晶として得た。

この結晶の分析結果を次に示す。

■融点　　　　　９６．０〜３９．１℃■元素分析値　
　（ＣＩ２Ｈ１６Ｎ２０２）炭　　素　　　水　　素　
　　窒　　素実測値　　８５．８％　　７．２％　　１
２．５％計算値　　６５．５％　　７．３％　　１２．
７％■赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の吸収ピ
ーク（ｃｍ−１） １７９０　　　　　（Ｃ−０） １７２０　　　　　（Ｃ＝　Ｏ） １＄８５　　　　　（Ｃ雪Ｎ） ■プロトン核磁気共鳴スペクトル（特性吸収ｐｐＨ！。

溶媒；（ＤＣＲｓ、内部標準：テトラメチルシラン（Ｔ
ＭＳ）） ０．８０　　　（−Ｃ（ＣＨ３）２．、３Ｈ）　Ｊ　＝
　０．０３　ｐｐｍ０．９８　　　（−Ｃ（ＧＨｘ）？
、３Ｈ）Ｊ＝０．Ｏ３ｐｐｍ１．３５　　　（−〇−Ｃ
■、３Ｈ） ■構造式 （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）８７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレッタス、花王アトラス■Ｍ）１．５重量
部およびノニオン５と７＝オン型の界面活性剤（商品名
：ソルポール８００Ａ　。

東邦化学工業調製）１．５重量部を均一に粉砕混合して
、水和剤用担体を得た。この水和剤用担体９０重量部と
上記実施例１で得られたイミダゾピロリンジオン銹導体
１０重量部を均一に粉砕混合して除草剤を得た。

（２）生物試験（茎葉処理試験） 畑地土壌を充填した！／２０００アールのワグネルポッ
トに、ノビニ、メヒシバ、マルバアサガオ。

ダイコン＝≠＝４のｉ子を播種し、覆土後、温室内で育
成し、これら植物の１〜２葉期に上記（１）で得た所定
量の除草剤を、水に懸濁し、１００ｉＪ／１０アール相
邑の液量で、茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後
、温室内で育成し、処理後２０日目に除草効果を下記の
基準にしたがって判定した。

結果を第１表に示す。

（判定基準） 除草効果の程度　　除草効果（穀草率）０　　　５％未
満（はとんど効果なし）１　　　５〜２０％ ２２０〜４０％ ３　　　　４０〜７０５！６ ４７０〜９０％ ５９０％以上（はとんど完全枯死） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。

（３）生物試験（畑土壌処理試験） （畑地土壌を充填した１／２０００アールのワグネルポ
ットに、ノビニ、メヒシバ、マルバアサガオ、タイコン
の種子を播種し、覆土後、実施例１で得た所定量の除草
剤を、水に懸濁し、土壌表面へ均一にスプレー散布した
。散布後、温室内で育成し、処理後２０日目に除草効果
を上記（２）と同様の基準にしたがって判定した。結果
を第２表に示す。

第　　１　　表 第　　２　　表 応用例　（イミダゾピロリンジオン誘導体からイミダゾ
リノン銹導体の合成） 実施例１で得られた２−イソプロピル−２，８，７−ド
リメチルー５Ｈ−イミダゾ−［１，２−ａ］ピロリン−
３（２Ｈ）、５−ジオン１．２０ｇ　（５，４５ミリモ
ル）をメタノール１０ｍｌに溶かし、得られた溶液を水
冷、攪拌しながら、これにトリエチルアミン２．３ｍｊ
’　（１８，５ミリモル）を温度が１０℃を越えない様
に徐々に加えて反応させた。その後、反応溶液を室温に
戻して３時間攪拌し、さらにメタノールを減圧除去し、
残渣に氷水約２０層２を加え、直ちに５％塩酸水溶液を
加えて水相のｐ）Ｉを４〜６に調整した。

次に、この水和から酢酸エチル３０Ｊ＞を用いて３回抽
出した後、有機相を蒸留水５０ｍｊｉ’で１回、色和食
塩水５０ｒａＲで１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、さらに濃縮した。析出した淡黄色固体を、塩化メチ
レンとｎ−へキサンの混合溶媒で再結晶化させて、イミ
ダゾリノン訪導体である純粋な２．３−ジメチル−３−
Ｚ−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）アクリル酸メチル０．８２
ｇ　（収率４５％）を得た。このものの分析結果を次に
示す。

■分子量２５２．３２　（Ｃ１３Ｈ２ｏＮ２０３）■赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の吸収ピーク（ｃ
ｍ−１） １７００〜１７４０　　　（Ｃ：＝０）。

２８５０〜３０００　　　（ＣＨ）。

３１３０〜３２００　　　（Ｎ−Ｈ）。

■プロトン核磁気共鳴スペクトル（＃性吸収ｐｐｍ。

溶媒：　ＣＤＣβ３　、内部標準：　ＴＭＳ）１．０７
　　　　　（ＣＨ３Ｘ　２　、８Ｍ）１．４７　　　　
　（ＣＨ３，３１） １．８４　　　　　（ＣＨ３，３Ｈ） １．９３　　　　　（Ｃ）１３　　、３Ｈ）１．７４〜
２．１８　　（ＯＨ，ＩＨ）３．０４　　　　　（Ｃ：
Ｈ３、３Ｈ）８．００　　　　　（ＮＨ，ＩＨ） ■構造式

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子、低級アル
   キル基、ハロゲン原子あるいはシクロアルキル基を示し
   、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ水素原子、低級アルキル基
   、シクロアルキル基あるいはＲ＾３、Ｒ＾４を含むシク
   ロアルキル基を示す。］ で表わされるイミダゾピロリンジオン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子、低級アル
   キル基、ハロゲン原子あるいはシクロアルキル基を示し
   、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ水素原子、低級アルキル基
   、シクロアルキル基あるいはＲ＾３、Ｒ＾４を含むシク
   ロアルキル基を示す。］ で表わされるイミダゾリノン誘導体を環化脱水反応させ
   ることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は前記と同じ
   である。］で表わされるイミダゾピロリンジオン誘導体
   の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子、低級アル
   キル基、ハロゲン原子あるいはシクロアルキル基を示し
   、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ水素原子、低級アルキル基
   、シクロアルキル基あるいはＲ＾３、Ｒ＾４を含むシク
   ロアルキル基を示す。］ で表わされるイミダゾピロリンジオン誘導体を有効成分
   として含有する除草剤。