JPS62266167A - 単分子膜の製造方法 - Google Patents
単分子膜の製造方法Info
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- JPS62266167A JPS62266167A JP61108845A JP10884586A JPS62266167A JP S62266167 A JPS62266167 A JP S62266167A JP 61108845 A JP61108845 A JP 61108845A JP 10884586 A JP10884586 A JP 10884586A JP S62266167 A JPS62266167 A JP S62266167A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/18—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
- B05D1/185—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping applying monomolecular layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は有機単分子膜、特に親水性基材に吸着可能で
あり、かつ吸着後に気体側表面（基材と反対側）に親水
性基、もしくは反応性親水性基を有することを特徴とす
る有機単分子膜の製造方法に関するものである。
あり、かつ吸着後に気体側表面（基材と反対側）に親水
性基、もしくは反応性親水性基を有することを特徴とす
る有機単分子膜の製造方法に関するものである。
［従来の技術］
有機化合物の単分子膜、累積膜には数多くの用途がある
。エレクトロニクスの分野では、例えば、膜厚を正確に
制御した半導体装置用絶縁躾、磁気ディスク装置等の保
護潤滑膜、光電変換膜、光学的情報記録膜、光学的情報
記憶膜などへの応用が検討されている。これらの目的の
ために、単分子膜、累積膜を作製する方法として、水面
−にで両親媒性物質を高度に分子配向させて単分子層と
し、その単分子層を基材上に写し取る方法、いわゆるラ
ングミコアープロジェット法が多く用いられている。
。エレクトロニクスの分野では、例えば、膜厚を正確に
制御した半導体装置用絶縁躾、磁気ディスク装置等の保
護潤滑膜、光電変換膜、光学的情報記録膜、光学的情報
記憶膜などへの応用が検討されている。これらの目的の
ために、単分子膜、累積膜を作製する方法として、水面
−にで両親媒性物質を高度に分子配向させて単分子層と
し、その単分子層を基材上に写し取る方法、いわゆるラ
ングミコアープロジェット法が多く用いられている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、この方法で作製される１１ｊ分子膜、累
積膜を構成する材料分子は、一般に長鎖アルキル基の一
方の末端のみに親水基を有するものである。かかる構成
分子から成る単分子膜、累積膜を作製する場合は、熱力
学的な安定性の問題から、膜の支台、すなわち基材と逆
側である気体側に疎水″［）１部分を露出さ１！た膜構
成にしておく必要かある。ｂし気体側に親水椎部分を露
出さけて〔１３いても、放間しでおくだＣ−Ｊ−ｒ ３
７？）成分子の反転が起こり、表面は疎水・１ノ１に変
わってしまうことか知られている。
積膜を構成する材料分子は、一般に長鎖アルキル基の一
方の末端のみに親水基を有するものである。かかる構成
分子から成る単分子膜、累積膜を作製する場合は、熱力
学的な安定性の問題から、膜の支台、すなわち基材と逆
側である気体側に疎水″［）１部分を露出さ１！た膜構
成にしておく必要かある。ｂし気体側に親水椎部分を露
出さけて〔１３いても、放間しでおくだＣ−Ｊ−ｒ ３
７？）成分子の反転が起こり、表面は疎水・１ノ１に変
わってしまうことか知られている。
したがって従来ＩＪ１親水″１１１基を気体側に露出し
た形の単分子膜を形成すること（３ｊ、非常に置引１て
あり、従って単分子膜あるいはその累積膜を作製後にそ
の上に親水性物質を吸着させたりｎジに物質を反応ざゼ
て新しい機能を付与するには、この困難さか大きな問題
となっていた。
た形の単分子膜を形成すること（３ｊ、非常に置引１て
あり、従って単分子膜あるいはその累積膜を作製後にそ
の上に親水性物質を吸着させたりｎジに物質を反応ざゼ
て新しい機能を付与するには、この困難さか大きな問題
となっていた。
しかし、親水性基には一般に反応円に富むものか多く、
もしかかる膜が作成できれば、単分子膜、あるいはその
累積膜の表面に反応゛１）１を付与てきることになる。
もしかかる膜が作成できれば、単分子膜、あるいはその
累積膜の表面に反応゛１）１を付与てきることになる。
親水性基のこのような反応゛［）１あるい（，１親水・
１）１そのらのを利用し−で、例えば、半う神体装動用
絶縁層、磁気ディスク装置等の保護１１７１滑層、光電
変換機能を持つ層、光学的情報記録層、光学的情報ｈ１
］゛臣層などを単分子膜上に設（Ｊることかできるよう
になるわ（Ｊである。
１）１そのらのを利用し−で、例えば、半う神体装動用
絶縁層、磁気ディスク装置等の保護１１７１滑層、光電
変換機能を持つ層、光学的情報記録層、光学的情報ｈ１
］゛臣層などを単分子膜上に設（Ｊることかできるよう
になるわ（Ｊである。
本発明の目的は以ト述ぺた問題点を解決りるために、新
規＜ｉ中分子膜の製造方法をＪｆ供することにあるが、
具体的に（ユ、親水″１］１支台）こ吸着１１■能てあ
り、かつ吸着後に気体側、すイ【わら阜＋４と反対側に
親水性基を有Ｍる有機単分子膜の製造方法を提供するこ
とにある。
規＜ｉ中分子膜の製造方法をＪｆ供することにあるが、
具体的に（ユ、親水″１］１支台）こ吸着１１■能てあ
り、かつ吸着後に気体側、すイ【わら阜＋４と反対側に
親水性基を有Ｍる有機単分子膜の製造方法を提供するこ
とにある。
１問題点を解決するための手段］
本発明は一般式：
％式％（）
（式中、Ｘ−Ｒは炭素原子数が８以上、望ましくは１４
以−４二の炭化水素基を示す）で示される１種または２
種以上の有機化合物の両端の親水・１１１塁を疎水性保
護基に☆換して俊、ラングミ」アーブロジ■ツ１〜法を
用い−Ｃ親水゛［）］基板−にに配向制御して吸着させ
る事を特徴とする単分子膜の製造方法である。
以−４二の炭化水素基を示す）で示される１種または２
種以上の有機化合物の両端の親水・１１１塁を疎水性保
護基に☆換して俊、ラングミ」アーブロジ■ツ１〜法を
用い−Ｃ親水゛［）］基板−にに配向制御して吸着させ
る事を特徴とする単分子膜の製造方法である。
本発明の要旨とするところは、同一の親水性基を両末端
に有する有機化合物を１￥利としで、−ノングミ］アー
ブロシＴツ１へ法を用いて親水性基材十に基材側と気体
側の両方に親水・１ノ１基を持つ単分子膜を製造覆るに
際し、原料物質である同一の親水・１ノ１基を両末端に
１了り−る有機化合物の両端の親水性基をノいこ疎水性
保ぬ基によって保護しでおき、水面上Ｃ一方のみを脱保
護させるということて゛ある。
に有する有機化合物を１￥利としで、−ノングミ］アー
ブロシＴツ１へ法を用いて親水性基材十に基材側と気体
側の両方に親水・１ノ１基を持つ単分子膜を製造覆るに
際し、原料物質である同一の親水・１ノ１基を両末端に
１了り−る有機化合物の両端の親水性基をノいこ疎水性
保ぬ基によって保護しでおき、水面上Ｃ一方のみを脱保
護させるということて゛ある。
本発明におＵ、Ｊる単分子膜の親水性基である前記一般
式（Ｉ）のＸとしではじドロキシル基、カルボキシル基
、メルカ１１〜基、ヂオカルボキシル基、ジヂオカル小
キシル基、スルフィノ基、スルホ基、カルバモイル ［１り換アミノ阜等があげられ、単分子膜形成物質はこ
れらの親水性基のうちの１種を両末端に右するイｉ機化
合物である。また前記一般式（Ｉ）のＲとしてｔ．ｉ；
二価の鎖式飽和炭化水素基、鎖式飽和炭化水素基また（
Ｊ，これらの炭化水系」ｔの一部に１個また【」、２個
以上の７１二しン基を含む炭化水素基があげられる。
式（Ｉ）のＸとしではじドロキシル基、カルボキシル基
、メルカ１１〜基、ヂオカルボキシル基、ジヂオカル小
キシル基、スルフィノ基、スルホ基、カルバモイル ［１り換アミノ阜等があげられ、単分子膜形成物質はこ
れらの親水性基のうちの１種を両末端に右するイｉ機化
合物である。また前記一般式（Ｉ）のＲとしてｔ．ｉ；
二価の鎖式飽和炭化水素基、鎖式飽和炭化水素基また（
Ｊ，これらの炭化水系」ｔの一部に１個また【」、２個
以上の７１二しン基を含む炭化水素基があげられる。
これらの化合物【Ｊ，１種のみを用いでもよいし、も【
）必要があれば２種以上を混合して用いてもよい。
）必要があれば２種以上を混合して用いてもよい。
本発明の方法によれぽ回−の親水１ノ１早を両末端１ζ
（ − ４ ・、− にイ１−するｈ開化合物の両端の親水・Ｍ基を疎水阜Ｃ
保訛しておき水面１−で片側のみが１１））保護覆るよ
う４１条１′１を！うえることにより、ラングミーノア
−Ｊ［１ジ１ツ１〜法を用いて単分子膜を形成すること
かで゛きる。
（ − ４ ・、− にイ１−するｈ開化合物の両端の親水・Ｍ基を疎水阜Ｃ
保訛しておき水面１−で片側のみが１１））保護覆るよ
う４１条１′１を！うえることにより、ラングミーノア
−Ｊ［１ジ１ツ１〜法を用いて単分子膜を形成すること
かで゛きる。
そのために用いることのできる疎水″１）１保訴早どし
て（よ、１〜リメヂルシリル阜、ジメチルイソＪ１ー１
ビルシリル阜、ジメチルターン１フ１−１′１ルシリル
基のような１−リ）フルキルシリル基、ジ［てド１ー１
ビ′７ニル基等を含むニーｊル系保訴阜、同じく土スｊ
ル糸保護早、１〜リフ［１［１酢酸）′ミド等のような
アミＦ系保護阜など一般にｈ法合成化学の分野Ｃ′用い
られるしののうち適切なものを使えは′よい３。
て（よ、１〜リメヂルシリル阜、ジメチルイソＪ１ー１
ビルシリル阜、ジメチルターン１フ１−１′１ルシリル
基のような１−リ）フルキルシリル基、ジ［てド１ー１
ビ′７ニル基等を含むニーｊル系保訴阜、同じく土スｊ
ル糸保護早、１〜リフ［１［１酢酸）′ミド等のような
アミＦ系保護阜など一般にｈ法合成化学の分野Ｃ′用い
られるしののうち適切なものを使えは′よい３。
これらの疎水゛ｌＪｌ保護基の選択にあたって（ま水面
上で片側の保Ｈａ＋のみが適当な条イ′１で１。１，ず
れるｔ＞ （７）が選ばれる、。
上で片側の保Ｈａ＋のみが適当な条イ′１で１。１，ず
れるｔ＞ （７）が選ばれる、。
このようにして両端の親水性ηルを疎水１ノ１保護以て
゛保護した化合物を用い、ノ１〈而−１−Ｃ゛保訴基の
一方のみをはずし、単分子膜どし′（配向さ１Ｊてフン
グミ−Ｉｊ′−ブ［］ジー■ツ１〜法（５二よー）ＴＪ
親水慴早＋Ａ −１−、 １；ｍ）・ 写し取る。水面上では片側の保護基だ（プがはずれるよ
うに、水中の各種イオン濃度、水の温度、水面上での展
開時間＜ｒどの諸条件を適切に選択する必要かある。ざ
らに、水中には、水面の単分子膜の塩を生成するような
金属イオンが含まれていてもよい。
゛保護した化合物を用い、ノ１〈而−１−Ｃ゛保訴基の
一方のみをはずし、単分子膜どし′（配向さ１Ｊてフン
グミ−Ｉｊ′−ブ［］ジー■ツ１〜法（５二よー）ＴＪ
親水慴早＋Ａ −１−、 １；ｍ）・ 写し取る。水面上では片側の保護基だ（プがはずれるよ
うに、水中の各種イオン濃度、水の温度、水面上での展
開時間＜ｒどの諸条件を適切に選択する必要かある。ざ
らに、水中には、水面の単分子膜の塩を生成するような
金属イオンが含まれていてもよい。
本発明の方法では両端の親水・１）１基を共に疎水化す
るので、片末端のみを疎水化しておくのに比べて一般の
有機溶剤に溶解しやすいという点で有利である。ラング
ミュアーブロジ■ツ１〜法では、原料物質を有機溶剤に
溶かしておくことか必要であるから、原オ′：１物質の
溶解性は大きい方が望ましい。
るので、片末端のみを疎水化しておくのに比べて一般の
有機溶剤に溶解しやすいという点で有利である。ラング
ミュアーブロジ■ツ１〜法では、原料物質を有機溶剤に
溶かしておくことか必要であるから、原オ′：１物質の
溶解性は大きい方が望ましい。
また、片側だ（プを選択的に疎水性保護基によって保護
するよりも同時に保護したはうが容易な場合も数多いと
考えられるので本方法の利点は溶解性のみに有るわけで
は無い。
するよりも同時に保護したはうが容易な場合も数多いと
考えられるので本方法の利点は溶解性のみに有るわけで
は無い。
得られる単分子膜は表面が疎水性保護基で保護されてい
るので、適当に調整した試薬溶液の中に浸すか、適当な
試薬蒸気に曝すなどの方法によって遊離の親水′１／Ｊ
基とすることかできる。
るので、適当に調整した試薬溶液の中に浸すか、適当な
試薬蒸気に曝すなどの方法によって遊離の親水′１／Ｊ
基とすることかできる。
［作 用］
両末端に同一の親水性基を有する有機化合物を原石とし
、保護基とその脱保護条件を適切に選択することにより
、ラングミュアーブロジエツ］へ法によって、親水性基
材上に、表面に親水＝ｔ’１基を持たせた単分子膜を作
製することができる。本発明の方法によると、両末端の
親水性基を疎水性保護基により疎水化しておき、水面上
で片側のみの保護基が脱保護するような条件を与えさえ
すれば、単分子膜として配向させ、親水性基村上に写し
取ることができる。親水性基材に写し取った後の脱保護
は、表面に目的通りの親水性基を設（プるための手段で
ある。
、保護基とその脱保護条件を適切に選択することにより
、ラングミュアーブロジエツ］へ法によって、親水性基
材上に、表面に親水＝ｔ’１基を持たせた単分子膜を作
製することができる。本発明の方法によると、両末端の
親水性基を疎水性保護基により疎水化しておき、水面上
で片側のみの保護基が脱保護するような条件を与えさえ
すれば、単分子膜として配向させ、親水性基村上に写し
取ることができる。親水性基材に写し取った後の脱保護
は、表面に目的通りの親水性基を設（プるための手段で
ある。
［実施例］
次に本発明を実施例によって説明する。
実施例
１．１６−ジカルポキシヘキサデカン（４ｍｍｏで）の
テトラヒドロフラン（２０ｄ）溶液に２．２倍量のジメ
チルイソプロピルシリルクロリドと２．２倍量のトリエ
チルアミンを加え、３０分間５０°Ｃで加熱した。Ｏ′
Ｃに冷却後、ヘキサンを３０ｍＮ加え、０°Ｃの水で水
洗（３Ｘ３０ｍｉ２）シた。硫酸マグネシウムで乾燥後
、減圧で溶媒を除去し、１，１６−ビス（ジメヂルイソ
プロビルシリロキシカルボニル）ヘキザデカンを得た。
テトラヒドロフラン（２０ｄ）溶液に２．２倍量のジメ
チルイソプロピルシリルクロリドと２．２倍量のトリエ
チルアミンを加え、３０分間５０°Ｃで加熱した。Ｏ′
Ｃに冷却後、ヘキサンを３０ｍＮ加え、０°Ｃの水で水
洗（３Ｘ３０ｍｉ２）シた。硫酸マグネシウムで乾燥後
、減圧で溶媒を除去し、１，１６−ビス（ジメヂルイソ
プロビルシリロキシカルボニル）ヘキザデカンを得た。
この物質５０μｍＯβを１０ｍ（！のクロロホルムに溶
解して、ｐＨを４．５に調製した塩酸水溶液上に展開し
て、表面圧を２５ｄＶｎ／Ｃｍ”に保ちつつ、石英基板
上に写し取った。写し取ったままの基板表面の表面エネ
ルキーを液滴の接触角から計算すると、２１ｅｒｇ／Ｃ
…２であり、非常に疎水性が大きかった。
解して、ｐＨを４．５に調製した塩酸水溶液上に展開し
て、表面圧を２５ｄＶｎ／Ｃｍ”に保ちつつ、石英基板
上に写し取った。写し取ったままの基板表面の表面エネ
ルキーを液滴の接触角から計算すると、２１ｅｒｇ／Ｃ
…２であり、非常に疎水性が大きかった。
続いてこの基板をｐＨ４，０の塩酸水溶液に浸してから
よく水洗することにより基板上に１，１６−ジカルボキ
シヘキサデカンの単分子膜を１ｑだ。基板表面の表面エ
ネルギーは５１ｅｒｑ／Ｃｍ２と大きく、高い親水性を
示した。この単分子膜の高い親水性は、室温で１週間放
置しておいても全く変化しなかった。
よく水洗することにより基板上に１，１６−ジカルボキ
シヘキサデカンの単分子膜を１ｑだ。基板表面の表面エ
ネルギーは５１ｅｒｑ／Ｃｍ２と大きく、高い親水性を
示した。この単分子膜の高い親水性は、室温で１週間放
置しておいても全く変化しなかった。
次にこの１，１６−ジカルボキシヘキサデカンが単分子
膜として配向、吸着した石英基板上で、この単分子膜表
面の親水性基（ここではカルボキシル基）の反応性を利
用した実験を行なった。
膜として配向、吸着した石英基板上で、この単分子膜表
面の親水性基（ここではカルボキシル基）の反応性を利
用した実験を行なった。
分子量約３０００の重合体
０＝Ｃ＝Ｎ−ＣＦ２（Ｃ２Ｆ４０）ｐ−（ＣＦ２０）ｑ
−ＣＦ２−Ｎ＝Ｃ＝０（ｐ：ｑ＝１：１、各構造単位は
不規則である）をフレオンに溶解し、０．０８重量％の
溶液を作製した。この溶液をカルホキシル基が表面に設
けられている前記石英基板上に２５００回／分の回転速
度で回転塗布し、１００℃で焼成した後、フレオンで洗
浄した。
−ＣＦ２−Ｎ＝Ｃ＝０（ｐ：ｑ＝１：１、各構造単位は
不規則である）をフレオンに溶解し、０．０８重量％の
溶液を作製した。この溶液をカルホキシル基が表面に設
けられている前記石英基板上に２５００回／分の回転速
度で回転塗布し、１００℃で焼成した後、フレオンで洗
浄した。
得られた基板の表面エネルギーを重合体と接触させる前
と比較したところ、接触前の５１から１７ｅｒ（］／Ｃ
ｍ２に大幅に減少していることがわかった。
と比較したところ、接触前の５１から１７ｅｒ（］／Ｃ
ｍ２に大幅に減少していることがわかった。
もしカルボキシル基とイソシアナート基が反応していな
ければ、フレオンによる洗浄で重合体は単分子膜上から
はずれてしまうはずである。従って本発明の方法で製造
した単分子膜上の親水性基の反応性が有効にいかされ、
単分子膜表面のカルボキシル基は重合体の末端のイソシ
アナート基と反応していることがわかる。
ければ、フレオンによる洗浄で重合体は単分子膜上から
はずれてしまうはずである。従って本発明の方法で製造
した単分子膜上の親水性基の反応性が有効にいかされ、
単分子膜表面のカルボキシル基は重合体の末端のイソシ
アナート基と反応していることがわかる。
［発明の効果］
以上説明したように本発明の方法によって得られる単分
子膜は親水性基をその表面に有しているので、親水性基
の反応性あるいは親水性そのものを利用して種々の応用
が期待される。
子膜は親水性基をその表面に有しているので、親水性基
の反応性あるいは親水性そのものを利用して種々の応用
が期待される。
゛、、
−１１−’；゛、１
Claims (1)
- （１）一般式： Ｘ−Ｒ−Ｘ （式中、Ｘは親水性基、Ｒは炭素原子数が８以上の炭化
水素基を示す） で示される１種または２種以上の有機化合物の両端の親
水性基を疎水性保護基に変換して後、ラングミュア−ブ
ロジエット法を用いて親水性基板上に配向制御して吸着
させる事を特徴とする単分子膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108845A JPS62266167A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 単分子膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108845A JPS62266167A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 単分子膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62266167A true JPS62266167A (ja) | 1987-11-18 |
Family
ID=14495041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61108845A Pending JPS62266167A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 単分子膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62266167A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999010383A1 (de) * | 1997-08-23 | 1999-03-04 | Stefan Seeger | Aminoalkyltrialkylsilylcellulosen und ein verfahren zur beschichtung von oberflächen |
-
1986
- 1986-05-12 JP JP61108845A patent/JPS62266167A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999010383A1 (de) * | 1997-08-23 | 1999-03-04 | Stefan Seeger | Aminoalkyltrialkylsilylcellulosen und ein verfahren zur beschichtung von oberflächen |
| CN1106403C (zh) * | 1997-08-23 | 2003-04-23 | 分子机械及工业有限公司 | 纤维素醚和涂敷过的片状载体材料上固定生物分子的方法 |
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