JP3013934B2 - 表面活性の低い薄膜 - Google Patents
表面活性の低い薄膜Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、撥水・撥油性表面処理剤，表面潤滑剤，離
型剤等として使用される表面活性の低い薄膜に関する。
型剤等として使用される表面活性の低い薄膜に関する。
［従来の技術］ 撥水・撥油性の表面処理剤としては、シリコーン系或
いは弗素系のポリマー塗膜が従来から使用されている。
いは弗素系のポリマー塗膜が従来から使用されている。
また、長鎖のアルキル鎖やフルオロアルキル鎖を有す
るある種の両親媒性化合物の単分子膜も、親水性表面を
撥水化することが知られている。この性質を利用し、基
体表面に対する結合基を導入した両親媒性化合物の単分
子膜を基体上に作製することも一部で行われている。
るある種の両親媒性化合物の単分子膜も、親水性表面を
撥水化することが知られている。この性質を利用し、基
体表面に対する結合基を導入した両親媒性化合物の単分
子膜を基体上に作製することも一部で行われている。
基体表面に形成された薄膜によって、撥水性及び撥油
性が基体表面に付与される。その結果、水分や油分が基
体に付着して錆びや汚れを発生させることがなくなり、
長期間にわたり基体を所期の良好な状態に維持する。
性が基体表面に付与される。その結果、水分や油分が基
体に付着して錆びや汚れを発生させることがなくなり、
長期間にわたり基体を所期の良好な状態に維持する。
また、表面潤滑性や離型性を与える場合にも、同様な
薄膜が基体表面に形成されている。
薄膜が基体表面に形成されている。
［発明が解決しようとする課題］ ところが、従来のポリマー材料の塗膜を施す場合、各
種機器に対する適応性を高めるために超薄膜化しようと
すると、膜の強度及び均一度が低下する。その結果、耐
久性が劣化し、短期間で基体表面から剥離したり亀裂が
発生し、所期の機能を得ることができなくなる。
種機器に対する適応性を高めるために超薄膜化しようと
すると、膜の強度及び均一度が低下する。その結果、耐
久性が劣化し、短期間で基体表面から剥離したり亀裂が
発生し、所期の機能を得ることができなくなる。
この点、基体表面に対する結合基を導入した両親媒性
化合物の単分子膜は、基体表面に密着した極限的な超薄
膜であるため、基体の寸法，形状等からの制約がなく、
適応性が高い。しかし、結合基の導入により、単分子膜
が本来遊する撥水・撥油，潤滑，離型性等の表面特性が
劣化する場合がある。また、導入された結合基に応じて
使用される基体表面が特定されるため、各種の化合物を
用意することが必要になり、汎用性が低下する。更に、
比較的厚い膜が必要とされる場合にも、この種の膜は不
適である。
化合物の単分子膜は、基体表面に密着した極限的な超薄
膜であるため、基体の寸法，形状等からの制約がなく、
適応性が高い。しかし、結合基の導入により、単分子膜
が本来遊する撥水・撥油，潤滑，離型性等の表面特性が
劣化する場合がある。また、導入された結合基に応じて
使用される基体表面が特定されるため、各種の化合物を
用意することが必要になり、汎用性が低下する。更に、
比較的厚い膜が必要とされる場合にも、この種の膜は不
適である。
そこで、本発明は、このような問題を解決すべく案出
されたものであり、規則的な分子配向性をもった薄膜を
自己組織的に形成するポリフルオロアルキル化合物を使
用することによって、基体の寸法，形状，材質等の制約
を受けず、しかも表面特性に選れた薄膜を提供すること
を目的とする。
されたものであり、規則的な分子配向性をもった薄膜を
自己組織的に形成するポリフルオロアルキル化合物を使
用することによって、基体の寸法，形状，材質等の制約
を受けず、しかも表面特性に選れた薄膜を提供すること
を目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明の薄膜は、その目的を達成するために、次の一
般式で表されるポリフルオロ化合物から作製された表面
活性の低い薄膜である。
般式で表されるポリフルオロ化合物から作製された表面
活性の低い薄膜である。
２（Ｒ−Ｘ−）Ｑ−Ｙ また、上記の一般式におけるコネクターＱとして、グ
ルタミン酸基を有する次の化合物が特に好ましい。
ルタミン酸基を有する次の化合物が特に好ましい。
グルタミン酸に変わるコネクターとしては、アスパラ
ギン酸，ジエタノールアミン等が掲げられる。
ギン酸，ジエタノールアミン等が掲げられる。
また、薄膜の作製は、LB法，キャスト法，吸着法等の
何れの方法をも採用することができる。
何れの方法をも採用することができる。
［作用］ 本発明で使用するポリフルオロアルキル化合物自体
は、すでに本発明者等が開発し、特願平２−59019号と
して出願した物質である。この化合物は、疎水性が著し
く高いフルオロアルキル基と共に十分な鎖長の炭化水素
基を合成脂質の疎水部に結合させたものである。このよ
うに疎水部のフルオロカーボン鎖Ｒとコネクタ部Ｑとの
間に長い炭化水素鎖，二重結合，三重結合，エーテル結
合等を導入することで、本来剛直なフルオロカーボン鎖
に柔軟性を与えることができる。また、長鎖の炭化水素
基は、分子配向性の向上にも寄与する。
は、すでに本発明者等が開発し、特願平２−59019号と
して出願した物質である。この化合物は、疎水性が著し
く高いフルオロアルキル基と共に十分な鎖長の炭化水素
基を合成脂質の疎水部に結合させたものである。このよ
うに疎水部のフルオロカーボン鎖Ｒとコネクタ部Ｑとの
間に長い炭化水素鎖，二重結合，三重結合，エーテル結
合等を導入することで、本来剛直なフルオロカーボン鎖
に柔軟性を与えることができる。また、長鎖の炭化水素
基は、分子配向性の向上にも寄与する。
この物質は、自己組織的な分子膜形成能が高いため
に、１〜1000程度の任意の分子層数に累積された規則的
な層構造をもつ薄膜を容易に作製することが可能とな
る。得られた化合物薄膜は、規則的な分子配向性を備え
ているため、配向したフルオロアルキル鎖に特有の著し
い低エネルギー表面を呈する。しかも、単分子膜でも多
分子膜でも、表面分子層の構造が同じである。そのた
め、作製された薄膜の表面特性は、理想的な無欠陥の分
子膜が形成されている場合、分子層数，膜厚等に本質的
に依存しない。
に、１〜1000程度の任意の分子層数に累積された規則的
な層構造をもつ薄膜を容易に作製することが可能とな
る。得られた化合物薄膜は、規則的な分子配向性を備え
ているため、配向したフルオロアルキル鎖に特有の著し
い低エネルギー表面を呈する。しかも、単分子膜でも多
分子膜でも、表面分子層の構造が同じである。そのた
め、作製された薄膜の表面特性は、理想的な無欠陥の分
子膜が形成されている場合、分子層数，膜厚等に本質的
に依存しない。
したがって、各種機器における要求に応じて、たとえ
ば基体の寸法，形状等に対し、十分な薄さで膜を形成す
ることができる。或いは、耐久性や基体表面の凹凸をな
らす等の目的で、ある一定の厚さが必要とされる場合に
は、指定された厚さでの製膜も容易となる。
ば基体の寸法，形状等に対し、十分な薄さで膜を形成す
ることができる。或いは、耐久性や基体表面の凹凸をな
らす等の目的で、ある一定の厚さが必要とされる場合に
は、指定された厚さでの製膜も容易となる。
なお、疎水部にポリフルオロアルキル鎖を含む自己組
織性化合物であっても、特開昭58−65256号公報記載の
化合物のように、フルオロカーボン鎖とコネクタ部との
間の炭化水素鎖が短く剛直なものでは、本発明で使用す
る物質に比較して膜に微細な欠陥が生じ易い。その結
果、特に１〜10分子層程度の超薄膜における撥水性に著
しい低下がみられる。本発明は、このような欠点を克服
することによって、優れた特性をもつ薄膜を得るもので
ある。
織性化合物であっても、特開昭58−65256号公報記載の
化合物のように、フルオロカーボン鎖とコネクタ部との
間の炭化水素鎖が短く剛直なものでは、本発明で使用す
る物質に比較して膜に微細な欠陥が生じ易い。その結
果、特に１〜10分子層程度の超薄膜における撥水性に著
しい低下がみられる。本発明は、このような欠点を克服
することによって、優れた特性をもつ薄膜を得るもので
ある。
この化合物は、次のようにして合成される。
先ず、２当量のアルコールＲ−Ｘ−OH（Ｉ）とＬグル
タミン酸とをｐ−トルエンスルホン酸，硫酸等の触媒の
存在下で加熱脱水縮合させることにより、Ｌ−グルタミ
ン酸ジエステル（II）を得る。この反応においては、ト
ルエン，ベンゼン,1,2−ジメトキシエタン，クロロベン
ゼン等の不活性溶媒中、反応温度60〜170℃、好ましく
は70〜120℃程度の反応雰囲気を維持することが望まし
い。
タミン酸とをｐ−トルエンスルホン酸，硫酸等の触媒の
存在下で加熱脱水縮合させることにより、Ｌ−グルタミ
ン酸ジエステル（II）を得る。この反応においては、ト
ルエン，ベンゼン,1,2−ジメトキシエタン，クロロベン
ゼン等の不活性溶媒中、反応温度60〜170℃、好ましく
は70〜120℃程度の反応雰囲気を維持することが望まし
い。
次に、化合物（II）の−NH2基の活性水素を各種の親
水基Ｙに転化することによって、目的とするポリフルオ
ロ化合物が容易に合成される。親水基Ｙとして採用され
る置換基としては、第４級アンモニウム塩等のカチオン
系，カルボン酸等のアニオン系，ポリエチレンオキサイ
ド等のノニオン系，或いはベタイン型のような両性のも
の等の広範囲にわたる置換基が掲げられる。この場合の
転化反応としては、特に限定されるものではなく様々な
手段が採用される。たとえば、次のような合成ルートを
例示することができる。ただし、Ａは、ｐ−トルエンス
ルホナートイオン，硫酸イオン等を示す。
水基Ｙに転化することによって、目的とするポリフルオ
ロ化合物が容易に合成される。親水基Ｙとして採用され
る置換基としては、第４級アンモニウム塩等のカチオン
系，カルボン酸等のアニオン系，ポリエチレンオキサイ
ド等のノニオン系，或いはベタイン型のような両性のも
の等の広範囲にわたる置換基が掲げられる。この場合の
転化反応としては、特に限定されるものではなく様々な
手段が採用される。たとえば、次のような合成ルートを
例示することができる。ただし、Ａは、ｐ−トルエンス
ルホナートイオン，硫酸イオン等を示す。
本発明の化合物の具体例としては、第一表に列挙した
ものがある。これらの化合物は、NMRスペクトル，元素
分析等によって確認されている。ただし、第１表は化合
物の具体例を示したものであって、本発明を限定するも
のでないことは勿論である。
ものがある。これらの化合物は、NMRスペクトル，元素
分析等によって確認されている。ただし、第１表は化合
物の具体例を示したものであって、本発明を限定するも
のでないことは勿論である。
次に、本発明の化合物を用いて薄膜を製造する場合、
化合物薄膜における均質膜形成能は化合物の分子構造に
由来する自発的なものであるから、採用した製膜法によ
って膜形成能が本質的に影響されることはない。この点
で、各種製膜法から、目的に応じた方法を採用すること
が好ましい。
化合物薄膜における均質膜形成能は化合物の分子構造に
由来する自発的なものであるから、採用した製膜法によ
って膜形成能が本質的に影響されることはない。この点
で、各種製膜法から、目的に応じた方法を採用すること
が好ましい。
たとえば、LB法は、膜厚，分子層数，密度等の精密な
制御が可能である長所をもっている。反面、製膜可能な
化合物が限られる。この点、本発明で使用しているポリ
フルオロ化合物は、LB法による製膜材料としても適して
いる。すなわち、適当な溶媒を使用してポリフルオロ化
合物をLB法トラフ中の純水上に展開した後、テフロンバ
ー等で二次元的に圧縮すると、分子が規則的に配列した
安定な単分子膜が水面に形成される。この水面単分子膜
を一層ずつ基板上に移し取ることによって、LB累積膜が
得られる。この場合、特に好ましい化合物として第１表
の7,12,2が掲げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
制御が可能である長所をもっている。反面、製膜可能な
化合物が限られる。この点、本発明で使用しているポリ
フルオロ化合物は、LB法による製膜材料としても適して
いる。すなわち、適当な溶媒を使用してポリフルオロ化
合物をLB法トラフ中の純水上に展開した後、テフロンバ
ー等で二次元的に圧縮すると、分子が規則的に配列した
安定な単分子膜が水面に形成される。この水面単分子膜
を一層ずつ基板上に移し取ることによって、LB累積膜が
得られる。この場合、特に好ましい化合物として第１表
の7,12,2が掲げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
また、本発明で使用する化合物は、特願平２−59019
号の明細書に記載した通り、キャスト法にも適用してい
る。この方法で、LB膜類似の分子積層膜が容易に得られ
るため、実用性の上で極めて有利である。溶媒として
は、水の外に各種の有機溶媒を使用することができる。
特に好ましい組合せの一例として、水を溶媒として化合
物６をキャストすることが掲げられるが、本発明がこれ
に限定されるものでないことは勿論である。
号の明細書に記載した通り、キャスト法にも適用してい
る。この方法で、LB膜類似の分子積層膜が容易に得られ
るため、実用性の上で極めて有利である。溶媒として
は、水の外に各種の有機溶媒を使用することができる。
特に好ましい組合せの一例として、水を溶媒として化合
物６をキャストすることが掲げられるが、本発明がこれ
に限定されるものでないことは勿論である。
なお、LB法やキャスト法に代え、基板上に単分子膜を
形成する実用上一般的な方法である吸着法を用いること
ができる。この点、ポリフルオロ化合物は、自己組織性
が高く、且つ自発的な膜形成能を備えているので、吸着
法にも適した物質である。
形成する実用上一般的な方法である吸着法を用いること
ができる。この点、ポリフルオロ化合物は、自己組織性
が高く、且つ自発的な膜形成能を備えているので、吸着
法にも適した物質である。
［実施例］ 以下、実施例によって、本発明を具体的に説明する。
実施例１（化合物の合成） 化合物５を次のように合成した。
先ず、500ml容積のナスフラスコにC10F21（CH2）6OH
18.9g,L−グルタミン酸1.6g,p−トルエンスルホン酸
・水和物2.8g,トルエン250mlを入れ、９時間加熱還流
下、Dean−Stark trapを用いて水をトルエンと共沸さ
せた。室温まで放冷した後、固形物を濾別し、トルエン
で洗浄した後、エタノールから再結晶しジエステル体1
1.6gを得た。
18.9g,L−グルタミン酸1.6g,p−トルエンスルホン酸
・水和物2.8g,トルエン250mlを入れ、９時間加熱還流
下、Dean−Stark trapを用いて水をトルエンと共沸さ
せた。室温まで放冷した後、固形物を濾別し、トルエン
で洗浄した後、エタノールから再結晶しジエステル体1
1.6gを得た。
300ml容積のナスフラスコにジエステル体3.0g,テトラ
ヒドロフラン150mlを入れて撹拌下、トリエチルアミン
1.0gを加えた。氷冷下、ｐ−（ω−ブロモデカノキシ）
安息香酸クロリド1.0gのテトラヒドロフラン溶液20mlを
20分かけて滴下した。一夜、撹拌の後、溶媒を留去し残
渣をジエチルエーテルに溶解し、水洗した。その後、無
水硫酸ナトリウムによって乾燥した。ジエチルエーテル
を留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶しアミド体を
1.8g得た。
ヒドロフラン150mlを入れて撹拌下、トリエチルアミン
1.0gを加えた。氷冷下、ｐ−（ω−ブロモデカノキシ）
安息香酸クロリド1.0gのテトラヒドロフラン溶液20mlを
20分かけて滴下した。一夜、撹拌の後、溶媒を留去し残
渣をジエチルエーテルに溶解し、水洗した。その後、無
水硫酸ナトリウムによって乾燥した。ジエチルエーテル
を留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶しアミド体を
1.8g得た。
200ml容積のナスフラスコにクロロホルム100mlを入
れ、アミド体1.7gを溶解し、トリメチルアミンガス2gを
撹拌下吹き込んだ。密栓をして７日間撹拌の後、溶媒を
留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶させ化合物５を
1.1g得た。
れ、アミド体1.7gを溶解し、トリメチルアミンガス2gを
撹拌下吹き込んだ。密栓をして７日間撹拌の後、溶媒を
留去し、残渣をｎ−ヘキサンから再結晶させ化合物５を
1.1g得た。
他の化合物も、同様にして合成した。
実施例２（化合物薄膜の製造） 化合物７の単分子膜を、次のようにLB法によって作製
した。
した。
化合物７の10mgをベンゼン４部,2,2,2−トリフルオロ
エタノール１部の混合溶媒10mlに溶解させ、展開溶液を
調製した。この溶液0.150mlを、20℃に保持したラング
ミュアトラフ中の純水上に展開し、10分間放置して溶媒
を蒸発させた後、表面圧30mN/mまで圧縮し、化合物７の
安定な水面単分子膜を形成させた。
エタノール１部の混合溶媒10mlに溶解させ、展開溶液を
調製した。この溶液0.150mlを、20℃に保持したラング
ミュアトラフ中の純水上に展開し、10分間放置して溶媒
を蒸発させた後、表面圧30mN/mまで圧縮し、化合物７の
安定な水面単分子膜を形成させた。
ついで、清浄なスライドガラス上に垂直浸漬法によっ
て一層の分子膜を積層した後、デシケータ中で乾燥させ
た。
て一層の分子膜を積層した後、デシケータ中で乾燥させ
た。
得られた単分子膜は、室温（20℃）で接触角計を使用
し液滴法に従って接触角を測定したところ、水に対して
111.6度，ジヨードメタンに対して97.2度の値を示し
た。また、表面自由エネルギー（γｓ）は、10.4erg/cm
2と計算された。なお、表面自由エネルギー（γｓ）の
算出は、次式に基づいて行った［D.K.Owens et al J.Ap
pl.Polym.Sci.,13,1741（1969）参照］。
し液滴法に従って接触角を測定したところ、水に対して
111.6度，ジヨードメタンに対して97.2度の値を示し
た。また、表面自由エネルギー（γｓ）は、10.4erg/cm
2と計算された。なお、表面自由エネルギー（γｓ）の
算出は、次式に基づいて行った［D.K.Owens et al J.Ap
pl.Polym.Sci.,13,1741（1969）参照］。
ただし、上式における各記号は、次の通りである。
γs d:水素結合に基づく表面自由エネルギー γs h:分散力に基づく表面自由エネルギー θ :接触角 γ1v:気液界面の自由エネルギー（20℃） γ1 d:水素結合に基づく気液界面の自由エネルギー γ1 h:分散力に基づく気液界面の自由エネルギー 以下、第２表に掲げた化合物を用いて同様の操作によ
って、LB単分子膜を製作した。単分子膜の表面特性を測
定し、第２表に測定結果を示した。なお、第２表におい
て、接触角θの単位は（゜）、表面自由エネルギーγｓ
の単位は（erg/cm2）である。また、比較化合物Cf.1及
びCf.2は、それぞれ次の構造をもっており、特開昭58−
65256号公報に記載されている化合物である。
って、LB単分子膜を製作した。単分子膜の表面特性を測
定し、第２表に測定結果を示した。なお、第２表におい
て、接触角θの単位は（゜）、表面自由エネルギーγｓ
の単位は（erg/cm2）である。また、比較化合物Cf.1及
びCf.2は、それぞれ次の構造をもっており、特開昭58−
65256号公報に記載されている化合物である。
第２表から明らかなように、本発明に従った化合物に
おいては、単分子膜であるにも拘らず、非常に撥水・撥
油性が高く、また表面自由エネルギーが低い。これは、
これら化合物の高い自己組織的な分子膜形成能によっ
て、分子配向性が高く、且つ欠陥がほとんどない膜が形
成されているためである。
おいては、単分子膜であるにも拘らず、非常に撥水・撥
油性が高く、また表面自由エネルギーが低い。これは、
これら化合物の高い自己組織的な分子膜形成能によっ
て、分子配向性が高く、且つ欠陥がほとんどない膜が形
成されているためである。
他方、比較化合物Cf.1及びCf.2で作製された薄膜にあ
っては、特に水の接触角が大幅に小さく、撥水機能等の
表面特性において本発明に従った化合物の薄膜よりも劣
っている。これらの比較化合物は、フルオロカーボン鎖
と酸素原子との間の炭化水素鎖が短く剛直であること
が、化合物６及び２と唯一異なる点である。したがっ
て、本発明の薄膜の優れた特性が、フルオロカーボン鎖
とコネクタ部との間に導入された長い炭化水素鎖に由来
することは明らかである。
っては、特に水の接触角が大幅に小さく、撥水機能等の
表面特性において本発明に従った化合物の薄膜よりも劣
っている。これらの比較化合物は、フルオロカーボン鎖
と酸素原子との間の炭化水素鎖が短く剛直であること
が、化合物６及び２と唯一異なる点である。したがっ
て、本発明の薄膜の優れた特性が、フルオロカーボン鎖
とコネクタ部との間に導入された長い炭化水素鎖に由来
することは明らかである。
実施例３（LB累積膜） 化合物７の累積膜を、次のようにLB法によって作製し
た。
た。
実施例２と同様にして、化合物７の安定な水面単分子
膜を形成させた。次いで、清浄なスライドグラス上に垂
直浸漬法によりＹ型５層の分子膜を積層した後、デシケ
ータ中で乾燥させた。
膜を形成させた。次いで、清浄なスライドグラス上に垂
直浸漬法によりＹ型５層の分子膜を積層した後、デシケ
ータ中で乾燥させた。
得られた累積膜は、実施例２と同様に室温（20℃）で
接触角を測定したところ、水に対し113.9゜、ジヨード
メタンに対し100.0゜の値を示した。また、表面自由エ
ネルギーγｓは、9.2erg/cm2であった。
接触角を測定したところ、水に対し113.9゜、ジヨード
メタンに対し100.0゜の値を示した。また、表面自由エ
ネルギーγｓは、9.2erg/cm2であった。
実施例４（キャスト膜） 化合物６のキャスト膜を、次のようにて作製した。
化合物６を水に分散させて、20mM濃度の分散液を調製
した。この分散液1mlを直径20mmの円形状にキャストし
た後、静置して溶媒を蒸発させ、厚さ約50μｍのフィル
ムを得た。
した。この分散液1mlを直径20mmの円形状にキャストし
た後、静置して溶媒を蒸発させ、厚さ約50μｍのフィル
ムを得た。
得られたキャスト膜について、実施例２と同様に接触
角を測定したところ、水に対して118.7゜、ジヨードメ
タンに対して98.8゜の値を示した。また、表面自由エネ
ルギーγｓは、9.2erg/cm2と計算された。
角を測定したところ、水に対して118.7゜、ジヨードメ
タンに対して98.8゜の値を示した。また、表面自由エネ
ルギーγｓは、9.2erg/cm2と計算された。
以下、第３表に掲げた化合物を用いて同様の操作によ
って、LB単分子膜を作製した。得られた薄膜の表面特性
を測定し、その結果を第３表に掲げた。なお、第３表に
おいて、接触角θの単位は（゜）、表面自由エネルギー
γｓの単位はerg/cm2である。また、比較化合物Cf.3及
びCf.4は、それぞれ次の構造をもち、特開昭58−65256
号公報に記載されている。
って、LB単分子膜を作製した。得られた薄膜の表面特性
を測定し、その結果を第３表に掲げた。なお、第３表に
おいて、接触角θの単位は（゜）、表面自由エネルギー
γｓの単位はerg/cm2である。また、比較化合物Cf.3及
びCf.4は、それぞれ次の構造をもち、特開昭58−65256
号公報に記載されている。
第３表から明らかなように、本発明に従った化合物の
キャスト膜においては、非常に撥水・撥油性が高く、ま
た表面自由エネルギーが低い。これは、これら化合物の
高い自己組織的な分子膜形成能によって、分子配向性が
高く、且つ欠陥がほとんどない膜が形成されているため
である。
キャスト膜においては、非常に撥水・撥油性が高く、ま
た表面自由エネルギーが低い。これは、これら化合物の
高い自己組織的な分子膜形成能によって、分子配向性が
高く、且つ欠陥がほとんどない膜が形成されているため
である。
他方、比較化合物Cf.1,Cf.3及びCf.4のキャスト膜に
あっては、特に水の接触角が大幅に小さく、撥水機能等
の表面特性において本発明の薄膜に劣っている。比較化
合物Cf.1及びCf.3は、フルオロカーボン鎖とコネクタ部
との間の炭化水素鎖が短くて剛直であることが化合物１
及び６と唯一異なる点である。したがって、本発明薄膜
の優れた特性が、フルオロカーボン鎖と酸素原子との間
に導入された長い炭化水素鎖に由来することは明らかで
ある。
あっては、特に水の接触角が大幅に小さく、撥水機能等
の表面特性において本発明の薄膜に劣っている。比較化
合物Cf.1及びCf.3は、フルオロカーボン鎖とコネクタ部
との間の炭化水素鎖が短くて剛直であることが化合物１
及び６と唯一異なる点である。したがって、本発明薄膜
の優れた特性が、フルオロカーボン鎖と酸素原子との間
に導入された長い炭化水素鎖に由来することは明らかで
ある。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明においては、合成２分子
膜形成脂質の疎水部として疎水性に選れたフルオロカー
ボン鎖と共に高配向性に優れた炭化水素鎖を同時にもつ
ポリフルオロ化合物が規則的な分子配向を示し、且つ極
めて欠陥の少ない薄膜を基体上に形成することを利用
し、選れた性能をもつ撥水・撥油性表面処理剤が得られ
る。更に、表面潤滑剤，離型剤等として使用することも
できる。また、単分子膜から数十μｍの厚みをもつ膜ま
で広範囲にわたって膜厚を任意に調製することができ、
しかも得られた薄膜の表面は常に優れた特性を示す。そ
のため、基体に対する適応性が非常に優れたものとな
る。
膜形成脂質の疎水部として疎水性に選れたフルオロカー
ボン鎖と共に高配向性に優れた炭化水素鎖を同時にもつ
ポリフルオロ化合物が規則的な分子配向を示し、且つ極
めて欠陥の少ない薄膜を基体上に形成することを利用
し、選れた性能をもつ撥水・撥油性表面処理剤が得られ
る。更に、表面潤滑剤，離型剤等として使用することも
できる。また、単分子膜から数十μｍの厚みをもつ膜ま
で広範囲にわたって膜厚を任意に調製することができ、
しかも得られた薄膜の表面は常に優れた特性を示す。そ
のため、基体に対する適応性が非常に優れたものとな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｎ (56)参考文献 特開 平３−44359（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−45630（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 ２（Ｒ−Ｘ−）Ｑ−Ｙ で表わされるポリフロオロ化合物から作製されたことを
特徴とする表面活性の低い薄膜。 - 【請求項２】 で表わされるポリフロオロ化合物から作製されたことを
特徴とする表面活性の低い薄膜。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2174969A JP3013934B2 (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | 表面活性の低い薄膜 |
| EP91305991A EP0465219A1 (en) | 1990-07-02 | 1991-07-02 | Polyfluoroalkyl compounds, their production and uses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2174969A JP3013934B2 (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | 表面活性の低い薄膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0463841A JPH0463841A (ja) | 1992-02-28 |
| JP3013934B2 true JP3013934B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=15987907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2174969A Expired - Lifetime JP3013934B2 (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | 表面活性の低い薄膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3013934B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6190849B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-02-20 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing ballasted tetrazole derivative and inhibitor releasing coupler |
| US8487096B2 (en) | 2010-02-03 | 2013-07-16 | Incyte Corporation | Imidazo[1,2-B][1,2,4]triazines as C-MET inhibitors |
-
1990
- 1990-07-02 JP JP2174969A patent/JP3013934B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6190849B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-02-20 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing ballasted tetrazole derivative and inhibitor releasing coupler |
| US8487096B2 (en) | 2010-02-03 | 2013-07-16 | Incyte Corporation | Imidazo[1,2-B][1,2,4]triazines as C-MET inhibitors |
| US9221824B2 (en) | 2010-02-03 | 2015-12-29 | Incyte Holdings Corporation | Imidazo[1,2-B][1,2,4]triazines as c-Met inhibitors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0463841A (ja) | 1992-02-28 |
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