JPS62265264A - アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物 - Google Patents

アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物

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JPS62265264A
JPS62265264A JP61107591A JP10759186A JPS62265264A JP S62265264 A JPS62265264 A JP S62265264A JP 61107591 A JP61107591 A JP 61107591A JP 10759186 A JP10759186 A JP 10759186A JP S62265264 A JPS62265264 A JP S62265264A
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Shoichi Kato
彰一 加藤
Tatsumi Hayaoka
早岡　辰巳
Akio Masui
桝井　昭夫
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアルカンスルホネート化合物に関するも
のであり、この化合物は水田、畑地、果樹園又は森林な
どにおける殺虫、殺ダニ、殺線虫剤として利用すること
ができる。
〔従来の技術〕
ある種のアルカンスルホネート誘導体が殺虫剤、殺線虫
剤の有効成分として有用であることは知られてｔ・る。
たとえば、３−ｎ−ブチルチオフェニルメタンスルホネ
ートが特公昭４３−３８９８号公報号公報−エチルスル
ホニルフェニルメタンスルホネートが特開昭４８−９８
０２５号公報に、それぞれ殺虫剤として用いられること
が記載されている。また、たとえばＪ、１ｕｚｒ、Ｆｏ
ｏｄＣｈｅｍ、１８（１）、５７（１９７０）には６−
クロロ−２−ピリジルメタンスルホネートに殺線虫活性
があると報告されている。
〔発明か解決しようとする問題点〕
従来のアルカンスルホネート誘導体は有機リン酸エステ
ル剤やカバーメート剤などの殺虫剤に対し、抵抗性を獲
得した害虫ならびに感受性の高い害虫に対する殺虫効果
が光分でなく、上記の害虫を低薬量で防除できる化合物
が望まれていた。
〔問題点乞解決するための手段〕
本発明者は下記（１）のようにピリジン、ピリダジン、
ピリミジン、ピラジンまたはインキノリンにアルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル基
のウチの１つとアルカンスルホニルオキシ基を同時ニ導
入することにより、殺虫、殺ダニまたは殺線虫活性の高
い化合物が得られることを見出したものである。
式 ％式％（１） 〔式中、７Ｗはピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピ
ラジンまたはインキノリン環（これらの環はハロゲン原
子、（Ｃ＋　−Ｃ４’）アルキル選ばれた１〜３個の置
換基によって置換されていてもよい〕を意味し、Ｒ１は
（Ｃ，−Ｃ７）アルキル基；フッ素、塩素及び臭素から
選ばれた１〜３個の置換基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ
基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基により置換された（
　Ｃ１−Ｃ７）アルキル基；１〜４個のフッ素、塩素又
はメチル基によって置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ７
）シクロアルキル基；１〜４個のフッ素、塩素、臭素ま
たはメチル基により置換すしていてもよい（Ｃ３〜Ｃｓ
）シクロアルキルメチル基；アリル基またはベンジル基
を意味しＲ２は１〜３個のフッ素または塩素によって置
換すれてもよい（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を意味しＸは
０．１または２を意味する。ただしＡｒがピリジンでＲ
”−３（Ｃ）ｘ−と−〇−３Ｏ２Ｒ２が２位および６位
に置換していて、Ｒ’が（Ｃ，−Ｃ７）アルキル基で、
ピリジン環上にさらに置換基を有しない場合または１〜
３個の・・ロゲン原子を置換している場合を除く。〕で
示されるアルカンスルホネート誘導体は、式 Ｒ’　−３（Ｏｌｘ　（−Ａｒ÷ｏ−ｙ。
〔式中、＃、Ｒ”およびＸは前記と同じ意味を有し、Ｙ
は水素原子、アルカリまたはアルカリ土類金属原子を意
味する。〕の化合物と式％式％（） 〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有し、Ｚはハロゲン原
子を意味する。〕で示されるスルホニルハライドあるい
は、式 ％式％（） 〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有する。〕で示される
スルホン酸無水物とを溶媒中、必要に応じて酸結合剤の
存在下−１０°Ｃ〜１０００Ｃ１好ましくはＯ℃〜４０
°Ｃで０．５〜ｌＯ時間反応させることによって製造す
ることができる０ 溶媒としては水をはじめベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベン
ジンなどの脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロルメ
タンなどノハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキッドなどの非フロトン供与性極性溶
媒、メタノール、エタノールなどの低級アルコール類、
ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、１，２−
ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類などを用いることができ
る。酸結合剤としては塩基としてたとえば水酸化アルカ
リ金属（ＮａＯＨ，ＫＯＨなど〕水酸化アルカリ土類金
属（Ｃａ　（ＯＨ）２ｈ４ｇ　（ＯＨ）２など）水素化
アルカリ金属、アルカリ金属アルコラード（ナトリウム
アルコラードなど）アルカリ金属酸化物（Ｎａ２Ｏ，Ｒ
２０など）アルカル金属炭酸塩（ソーダ灰など）、ナト
リウムアミド、トリエチルアミン、ジアルキルアニリン
、ピリジンなどの脂肪族、芳香族第３級アミンなどがあ
げられる。
また酸結合剤としては酸化銀の使用もできる。
さらに触媒としてテトラ−ｎ−ブチル−アンモニウムブ
ロマイドあるいはトリエチルベンジルアンモニウムクロ
ライドなどで代表される相関移動触媒を用いることによ
っても目的トスるアルカンスルホネート誘導体を好収率
で得ることができる。
また式（１）のｘ　＝　１または２の化合物は上述の方
法によりｘ　＝　Ｏである　式 ％式％ 〔式中、Ａｒ、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ意味を有す
る。〕の化合物を得た後、たとえば過酸化水素のような
酸化剤と処理することによ０Ｃで３〜７時間反応させる
とｘ　＝　１の化合物２〜２４時間反応させるとＸ＝２
の化合物を収率艮く得ることができる。このとき溶媒と
しては酢酸のほか、ｔ−ブタノールなどのアルコール類
、アセトン、水あるいはこれらの混合溶媒を用いること
ができる。
式（１１においてｘ　＝　００化合物をｘ　＝　１にす
る酸化剤としては過酸化水素の他に、亜臭素酸ナトリウ
ム、有機過酸化物やハロゲン化物、過ヨウ素酸塩、窒素
酸化物、オゾン、金属酸化物、−１項酸素などがあり、
また空気酸化や陽極酸化によっても得られる。
式（１）においてｘ　＝　Ｏ又はｘ　＝　１の化合物を
Ｘ＝２の化合物にする酸化剤としては過酸化水素の他、
例えば過酸、ヒドロペルオキシド、ハロゲン、ハロゲン
化剤、オゾン、酸素と遷移金属触媒、ペルオキシ硫鍍カ
リウム、過マンガン酸カリウム、四酸化二窒素、メタ過
ヨウ素酸ナトリウム、酸化オスミウム（■価）、酸化ル
テニウム（Ｖｌｌ［価）、重クロム酸ナトリウム、硝酸
などがあり、また電極による酸化も可能である。
弐■で示されろ中間体は、たとえば式刊のＡｒがピリジ
ンのときは米国特許第３，３３５，１４６号に教示され
た方法によって製造しうるが、この米国特許に述べられ
た方法はＡｒがピリジン以外の場合における弐Ｉの中間
体にも適用することが可能である。さらに別の合成法と
しては、次の反応経路に示すような方法もきわめて有効
である。
反応経路 （ＩＸ） 〔式中、ｈａｌ、　ｈａｔ’は互いに同一か、相異なる
ー・ロゲンヲ童味し、Ｒ３はアルキル、アルケニル、フ
ェニルおヨヒフェニルアルキルヲ意味し、Ｒ１およびＡ
ｒは前記と同じ意味を有する。
〕（ｖ１）から（■）を得るには例えば、前述の（１１
の合成で用いられる溶媒の中で式Ｒ３０Ｈのアルコール
（例エバベンジルアルコール）トホホ当モルの水素化ナ
トリウムを用いてアルコール（ベンジルアルコール）の
ナトリウム塩ヲ生成させ、ここに当モルの（Ｖｌ）を添
加し、２０〜１００℃好ましくは５０〜９０℃で３〜１
０時間攪拌することにより収率よ＜　（ｖｌｌ）を製造
することができる。（■）から（ＩＸ）に導くには前述
の（１）の合成で用いられる溶媒中。
好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒中
に（■）および当モルのＲ１３Ｈのアルカリまたはアル
カリ土類金属塩を溶かして２０’Ｃ〜１７０℃、好まし
くは６０〜１２０℃で３〜１０時間撹拌することにより
好収率で（ＩＸ）を製造することができる。もう一方の
ルートにより（ＩＸ）を得を場合、（Ｖｌ）から（Ｖｌ
ｌｌ）は今述べた（■）から（ＩＸ）の方法に準じて、
Ｑｌｌｌ）から（ＩＸ）へは（ＶＴ）から（■）の方法
に準じて好収率で製造することができる。
ここまでの段階の各工程は相関移動触媒を用いる二層系
の反応を利用してもきわめて好収率で目的物を製造する
ことができる。
（ＥＸ）から囚を得るには、たとえば（ＩＸ）を過剰の
４７％ＨＢｒ中７０〜１００℃で３〜７時間撹拌するこ
とにより得ることができる。ＨＢｒのかわりにヨウ化水
素（赤りんを共存させることも可能）、トリフルオロ酢
酸、濃塩酸、ヨウ化マグネシウムエーテラート、塩化ア
ルミニウム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三塩化
ホウ素、三ヨウ化ホウ素なども用いることができる。Ｘ
から（ＸＩ）あるいは（■）、０℃から（■）を製造す
るには先に述べた■の酸化方法に準じて、収率段く製造
することができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物にお（・てＡｒのピリジン、
ピリダジン、ピリミジン、ピラジンまたはイソキノリン
環としては、たとえば を意味し、Ｙは（Ｃｔ〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ
ａ　）アルコキシ基又はニトロ基を示し、Ｚはハロゲン
原子、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル基、（ＣＩ〜Ｃ４）アル
コキシ基またはニトロ基を示す。ｍはピリジンの場合は
０．１．２または３を、ピリダジン、ピリミジンまたは
ピラジンの場合は０．１または２を、ｎおよび看は０，
１または２を意味する。ただしＡｒがピリジンのときＲ
’　−３（Ｏｘ−と−〇−８Ｏ２−Ｒ２が２位および６
位に置換していて　Ｒ１が（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル基で
、ｍが０、１．２または３でｎがＯの場合を除く。
）が挙げられる。
ハロゲン原子としては、たとえばフッ素、塩素、臭素が
挙げられ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル基としては、たとえ
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−
ブチル基が挙げられ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基とし
ては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ基またはニトロ基が挙げ
られる。Ｒ１の（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル基としては、た
とえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−７”チル、
ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、Ｓ−ペンチル、２．２−
ジメチルプロピル、１．２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘ
キシル、１，２．２−トリメチルプロピル、ｎ−ヘプチ
ル基などが挙げられ、これらはさらに、たとえば１〜３
個のフッ素、塩素または１および／または（Ｃ１〜Ｃ４
）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ基によっ
て置換されてもよく、ここで（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基
としてはたとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−プチル基など
であり、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルまたは（Ｃ３〜
Ｃ７）シクロアルキルメチル基としては、たとえばシク
ロプロピル、シクロプロピルメチル、２，２−ジクロロ
シクロプロピルメチル、２．２−ジブロモシクロプロピ
ルメチル、２．２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロ
ピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、２．
２．３．３−テトラフルオロブチルメチル、シクロペン
チル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘキシルメチル基、そしてベンジル基などが挙げられる
。
Ｒ２（Ｃ，−Ｃ４）アルキル基としては、たとえばメチ
ル、エチル、（１−７’口ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、　　１−ブチル、クロ
ロメチル、フロロメチル、トリフルオロメチル、ブロモ
メチル、２−１０口ｘ　チ、ＴＩ／、３−　クロロプロ
ピル、３−７”ロモプロビル、４−クロロブチル基など
を挙げることができる。
本発明化合物を実際に使用する場合、使用目的に応じて
そのまま単体で使用できるが、効果を助長あるいは安定
にするために農薬補助剤を配合して製剤とし、これを直
接使用するか必要に応じ希釈するなどして適用するのが
一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっては何ら
特別の条件を必要とせず、農薬製造分野において一般的
に行われている方法により粉剤、粒剤、微粒剤、水相剤
、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、エ
アゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など〕、フ
ォラキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの任
意の製剤形態にして使用できる。
ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤、たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。液体担
体としてはトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、
メタノール、ブタノール、グリコールなどのアルコール
類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸
。
脂肪酸エステルなど、また灯油、軽油等の石油分留物な
どがあげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。
また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタインな
どの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。
又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤としてはホリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがアケられ、崩壊剤としてはり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。
さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より憂れた殺虫、殺ダニ力を発現させることも可能
であり、また他の生理活性物質、たとえばアレスリン、
フタルスリン、パーメスリン、テカメスリン、フェンバ
レレート、α−シアノ−３−フヱノキシペンジル２．２
−　シクロロー１−（４−エトキシフェニル）シクロプ
ロパン−１−カルボキシレートなどのピレスロイドおよ
び各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤｖＰ、フェニトロチ
オン、ダイアジノン、テメホスなどの有機リン系殺虫剤
、ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＢＲＭＣ、ピリマーなどのカーバ
メート系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤ある（・は
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、Ｂ
Ｔ剤、昆虫ホルモン剤その他の農薬などと混合すること
によりさらに効力のすぐれた多目的組成物をつくること
もでき、また相剰効果も期待できろ。
サラに、たとえばビベロニルプトキサイド、サルホキサ
イド、サフロキサンなどのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることにより、その効力を数倍
にすることもできる。
また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線吸収剤、たと
えばＢＨＴ、　ＢＨＡのようなフェノール類、α−ナフ
チルアミンなどのアリールアミン類あるいはベンゾフェ
ノン系化合物類を安定剤として適宜加えることによって
、より効果の安定した組成物を得ることができる。
本発明組成物中における有効成分含有量は製剤形態、施
用する方戻その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよ（・が通常は０．２〜９５％（
重量）好ましくは０．５〜８０％（重量）の範囲である
。
本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方法、時期、
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林防害虫
用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール当り有効成分量
で１０〜３００ｇ、好ましくは１５〜２００ｇが使用さ
れ、衛生防害虫用剤は通常１　ｍ’当り有効成分量で２
〜２００１１１ｇ、好ましくは５〜１００■が使用され
る。たとえば粉剤は１０アールあたり有効成分で１５〜
１２０ｇ、粒剤は有効成分で３０〜２４０ｇ、また乳剤
は有効成分で４０〜２５０ｇの範囲である。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を越えることが、また
は下まわることが可能であり、また時には必要でさえあ
る。
本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物の適用できる具体
的な害虫名を挙げろ。
半翅目ＣＨｅｍ１ｐｔｅｒａ　］からたとえばツマグロ
ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ　）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒ
ｃｉｆｅｒａ　）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖ
ａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ　）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ−
ｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　）、ホンへ
りカメムシ（Ｒｉｐ−ｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ
　）、ミナミアオカメムシ（Ｎａｚａ−ｒａ　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ　）、ナシグンバイ（５ｔｅｐｈａｎｉｓ　ｎ
ａｓｈｉ　）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、モモアカアブ
ラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　）、ヤノネカ
イガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ　
）、鱗翅目ＣＬｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　〕からたとえば
キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｒｉｎ
ｇｏｎｅｅｌ１３　）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘ
ｙｌｏｓｔｅｌｌａ　）、ワ　゛タミガ（Ｐｒｏｍａｌ
ａｃｔｉｓ　ｉｎｏｎｉｓｅｍａ　）、コカクモンハマ
キ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　）、マメシン
クイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖ
ｏｒｅｌｌａ　）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃ
ｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ　）、ニカメイガ（Ｃ
ｈｉｌ。
５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　）、アワツメイガ（Ｃｓｔ
ｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａ−ｃａｌｉｓ　）、ヨトムガ（
Ｍｅｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、アワヨト
ウガ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５ｅｐａｒａｔａ　）
、ノースモンヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｕ
ｒａ　）　、イネットムシ（Ｐａｎａ−ｒａ　ｇｕｔｔ
ａｔａ　）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａ
ｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ　）、鞘翅目１：　Ｃｏ１ｅｏｐ
ｔｅｒａ　］からたとえばドウガネプイプイ（Ａｎｏｍ
ａｌａ　ｃｕｐｒｅａ　）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉ
−ｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｏｑａｍｅｕｓ　）、イネミズ
ゾウムシ（Ｌｉ５ｓｏ−ｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏ
ｐｈｉｌｕｓ　）　、ボールウイービル（Ａｎｔｈｏ−
ｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　）、イネドロオイムシ（
Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙ−ｚａｅ　）、コーンルートワー
ム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍ−ｐｕｎｃ
ｔａｔａ　）、コクゾウムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ　ｄｅｃｅ−ｍｌｉｎｅａｔａ　）、ヒメマルカツオ
ブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｖｅｒｂａｓｃｉ　）、
コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａ
ｎｉｃｕｓ　）、コクゾウムシ（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
　ｚｅａｍａｉｓ　）、ニジーウヤホシテントウ（Ｈｅ
ｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐ
ｕｎｃｔａｔ４）　。
アズキゾウムシ（Ｃａ１ｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ　）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏ
ｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　）、ウリハムシ
（Ａｕ１ａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　）膜
翅目［Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　］　　として、たとえ
ばカブラババチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａｐ
ｏｎｅｎｓｉｓ　）、ルリチュウレンジハバチ（Ａｒｇ
ｅ　５１ｍ１ｌｉｓ　）、双翅目［Ｄｉｐｔｅｒａ　］
としてたとえばネノタイイエ力（Ｃｕ１ｅｘ　ｐｉｐｉ
ｅｎｓ　ｆａｔｉｇａｎｓ　）、ネクタイシマ力（Ａｅ
−ｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）、ダイズサヤタマノ（工
（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌ　１ａｓｐ−）、タネ／’　ｘ　
（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ　）、イエノ＜工（
Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　　ｖｉｃｉｎａ　
　）、　ウ　リ　　ミ　ノく　工　（Ｄａｃｕｓｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ　）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙ
ｚａ　ｏｒｙ−ｚａｅ　）、陰翔目（Ａｐｈａｎｉｐｔ
ｅｒａ　）　　としてヒトノミ（Ｐｕ１ｅｘ　１ｒｒｉ
ｔａｎｓ　）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏ−ｐｓｙ
ｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ　）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃ
ｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ　）、総翔目１：　Ｔｈ
ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　：］として］チャノキイロ了ザ
ミウマ　５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ
　）　、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ
　）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌ
ｍｉ　）、イネアザミウマ（Ｂａ１ｉｏｔｈｒｉｐｓ　
ｂｉｆｏｒｍｉｓ　）、　シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ
　］として、たとえばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）　、ケシラミ
（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ　）、チャタテムシ目（
Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　〕として、たとえばコチャタテ
（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ　）、ヒラ
タチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈ
ｏｐｈｕｓ　）、直翅目（Ｃｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）と
してケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ
　）、トノサマ／％７り（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ　）、コノくネイナゴ（Ｃｘｙａｙｅｚｏｅ
ｎｓｉ　ｓ　）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉ
ｐｌａ−ｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　）、ダニ目
（Ａｃａｒｉｎａ　）として、たとえばナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）、ミカンハ
ダ−＝−（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　）、ニ
セナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂ
ａｒｉｎｕｓ　）、カンザワノゝダニ（Ｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ　）、ネダ＝　（Ｒｈｉｚ
ｏｇｌｙｐｈｕｓｅｃｈｉｎｏｐｕｓ　）　。
線虫では一すセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎ　ｃｈｉ　ｄａ
　］からたとえばダイズシストセンチュウ（１ｅｔｅｒ
ｏ−ｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、イネシストセン
チュウ（）ｌｅｔｅ−ｒｏｄｅｒａ　ｅｌａｃｈｉｓｔ
　）、サツマイモネコプセンチェウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ
ｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔｅ　）、ムギネグサレセンチ
ュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ
　）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏ
ｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ　）　、ハガレセンチュウ（
Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓ
ｉ　）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａ　ｐｈｅｌ
ｅｎｃｈｕｓ　ｌ１ｇｎ１ｃｏｌｕｓ）。
〔本発明の効果〕
本発明化合物は接触的に害虫を高率で防除するのみなら
ず植物の根元に薬剤を処理することにより葉上の害虫を
も防除することができ、すなわち浸透殺虫剤としての性
格も有ししかもホスト作物に対する薬害はほとんど認め
られな（・優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫剤である。
〔実施例〕
以下に実施例をあげて本発明を説明する。
合成例 合成例１．６−インプチルチオー２−ヒ°ラジルメタン
スルホネート（化合物番号４１４）の合成： ■　中間体　２−ベンジルオキシ−６−クロロピラジン
の合成： ベンゼン６５ｍ１中にベンジルアルコール７６ｇを溶か
し、６０％水素化ナトリウム２．８ｇを室温にて攪拌し
ながら発泡に注量して少量ずつ加える。添加後、室温で
１０分情拌した後、１時間還流させる。その後５０℃〜
６０℃に冷却し、２，６−ジクロロビラジン１０ｇとベ
ンゼン６５ｍ１の溶液を１０分間で滴下する。その後還
流を４時間行うと反応は完結する。１０℃以下に冷却後
約１００ｍ１の水を添加し、ベンゼン層を分取する。溶
媒を留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマト（展
開ｆＪ媒：　ｎ−ヘキサン＋酢酸エチル）にて精製する
と目的の２−ベンジルオキシ−６−クロロピラジン１２
．８ｇ（収率８６．５％）を無色油状物として得た。ｎ
ｆｉ５１．５８１８゜■　中間体　２−ベンジルオキシ
−６−イソブチルチオピラジンの合成： ■テ得た２−ベンジルオキシ−６−クロロピラジン１２
．８ｇとインブチルメルカブタのカリウム塩１１．２ｇ
をＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド５９ｍ１に溶かし７０
〜８０℃で７時間攪拌する。今後、反応液を５００　ｍ
ｌの水に注入し、これをトルエン１５０ｍ１で２回抽出
して得た有機層をさらに水および飽和食塩水で洗った後
、溶媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒：トル二ン＋ｎ−ヘキサン）にて精製
すると目的の２−ベンジルオキシ−６−イソプチルチオ
ピラジン１１．１ｇ（収率６９．７％〕を淡黄色油状物
として得た。ｎＤ　１．５７９０゜ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３
　）δ：　１．０２　Ｃ６Ｈ，ｄ、　　５ＣＨ２ＣＨ（
ＣＨ３）２　）、　　１．９４　ＣＩ　Ｈ，ｍ、　　　
　５ＣＨ２（ン↓ｊ（ＣＨ３ン２〕。
３．０２（２Ｈ，ｄ、　　　　　５ＣＨ２ＣＨ’（ＣＨ
３）２］。
５．４０　Ｃ２Ｈ，Ｓ、　−０ＣＨ２Ｐｈｉ、　７．３
９　Ｃ５Ｈ。
Ｓ、ベンゼン環プロトン）、　　７．９０（ＩＨ，ｓ。
ピラジン環プロトン］、　　８．０３（ＩＨ，ｓ、　　
ピラジン環プロトン］　ｐｐｍ。
■　中間体　２−ヒドロキシ−６−イソブチルチオピラ
ジンの合成： ■で得た２−ベンジルオキシ−６−イソブチルチオピラ
ジン７．０ｇと酢酸５０ｍ１を混ぜ攪拌下４７％臭化水
素酸１３．２ｍｌを添加する。
８０〜９０℃で４時間攪拌すると反応は完結する。室温
まで冷却し約３００　ｍｌの氷水中に注入スる。２０％
カセイソーダでＩ）Ｈを５〜６に調整し、これをエーテ
ルで３回抽出する。
エーテル層を水および飽和食塩水で洗った後無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。溶媒留去後得られた残渣に少量の
トルエン＋ｎ−ヘキサン（１：１）の混合溶媒を加えて
戸別すると目的の２−ヒドロキシ−６−イツブチルピラ
ジン４．０ｇ（収兜８５．１％〕を淡褐色結晶として得
た。ｍｐ　１３０〜１３１℃。
ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３　）　　δ　二　１．０５　（６Ｈ
，ｄ、　　−８ＣＨ２ＣＨ−（ＣＨ３）２　］、　１．
９３　（Ｉ　Ｈ，ｍ、　−３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）
。
２．９７（２Ｈ，ｄ、　　５ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２］
。
７．５７ＣＩＨ，ｓ、　　ピラジン環プロト７〕、　　
８．００（ｌＨ，ｓ、　　ピラジン環プロトン）、１５
．５０■　目的物　６−イツフ゛チルチオー２−ビラジ
ルメタンスルホネート（化合物ｔｉ　号Ｎｎ　１４　）
の合成： ■テ得た２−ヒドロキシ−６−イソブチルチオピラジン
４゜Ｏｇおよびメタンスルホニルクロリド２．４　ｍｌ
を２０ｍ１のＮ、Ｎ−ジメチ／ｌ／７セトアミドに溶か
し０〜１０℃に冷却する。
ここに攬拝しながら５．３　ｍｌのトリエチルアミンを
１０分間で滴下後、しだいに室温にもどし室温で５時間
撹拌すると反応は完結する。
反応液を２００ｍ１の水中に注入し、酢酸エチルで２回
抽出する。有機層は水洗後、溶媒留去して、得た残渣を
シリカゲルカラムクロマト（展開溶媒：トルエン十〇−
ヘキサン）にて精製すると目的の６−インブチルチオ−
２−ビラジルメタンスルホネート４．１ｇ（収率７２．
０％）を淡褐色結晶として得た。
ｍｐ　６５〜６６℃。
ＰＭＲ（ＣＤＣＩ３　）δ：１．０５［：６Ｈ，ｄ、　
　５Ｃ）１２ＣＨ（ＣＨ３）２　）、　１．９８　（Ｉ
　Ｈ，ｍ、　−８ＣＨｚＣＨ（ＣＨ３）ｚ〕。
３．０３　（２Ｈ，ｄ、　　５ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
）、　３．４６Ｃ３Ｈ，ｓ、　　０８Ｏ２Ｃ旦Ｌ　ｓ、
ｏｓ〔１ｆ−１，ｓ。
ピラジン環プロトン）、ｓ、４ｏｃｌＨ，ｓ、　　ピラ
ジン環プロトン）ｐｐｍ０ 合成例２．６−イツフチルスルフイニルー２−ビラジル
メタンスルホネート（化号物争号克１５〕の合成： 合成例１で得た６−インプチルチオー２−ピラジルメタ
ンスルホネート（化合物番号Ｎ１１４）１．２ｇを酢酸
１０ｍ１に溶かし、室温攪拌下３０％過酸化水素１．２
ｍｌを３０分にわたって加える。
その後、室温で３時間攪拌し、さらに５０℃で３時間攪
拌すると反応は完結する。室温以下に冷却し内容物を１
５０１１１１氷水中に注入する。塩化メチレンで３回抽
出し、有機層を水、５％カセイソーダ溶液で２回、水、
飽和食塩水で洗い溶媒留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル十〇−ヘキサ
ン）で精製すると目的の６−イツプチルスルフイニルー
２−ピラジルメタンスルホネート１．０ｇ（収率７９．
７％）を淡黄色油状物として得た。
ｎＤｌ、５３０８゜ ＰＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　１．１１．１．２１　（６
Ｈ，ｄ、ｄ、−３゜ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ）ｈ）ｚ）、　２．
３６．２．４３　（Ｉ　Ｈ，ｍ、　ｍ。
−８ＯＣＲ２０μ（Ｃル）２）、　２．９２．２．９５
　（２Ｈ，ｄ、ｄ。
−５ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２］、　３．５１　（３Ｈ
，Ｓ、　−０８Ｏ２ＣＨ３）、　　８．６３　ＣＩ　Ｈ
，ｓ、　　ピラジン環プロトン〕。
９．１５　（１Ｂ、　　ｓ、　　ピラジン環プロトン〕
ｐｐｍ０合成例３．４−インブチルチオ−２−ピリジル
メタンスルホネート（化合′！／！Ｊ番号１’＆３０）
の合成： ４−イソブチルチオ−２−ピリドン（ｍｐＨ９−１２０
’Ｃ）　１．３　ｇ　トメタンスルホニルクロリド０、
７　ｍｌを塩化メチレフ１０ｍ１に溶がし、ＩＯ’Ｃ以
下に冷却する。攪拌しながらトリエチルアミン１．５　
ｍｌを滴下する。室温で４時間攪拌すると反応は完結す
る。反応液を１００ｍＪの氷水中釦注入し、１００ｍ１
の塩化メチレンを加えて分液する。塩化メチレン層を、
水および飽和食塩水で洗った後、溶媒留去する。得た残
渣をシリカケルカラムクロマト（展開溶媒；ベンゼア＋
ｎ−ヘキサン）にて精製すると目的の４−インブチルチ
オ−２−ピリジルメタンスルホネート１．７ｇ（収率９
１，６％）を無色油状物として得た。放置したところ結
晶となった。
ｍｐ３４〜３５°Ｃ０ ＰＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ３　）　　δ：　１．０６（６Ｈ，
ｄ、　　５ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１．９７（ＩＨ，ｍ、　　　５ＣＨ２ＣＨ（ＣＨｉ）ｚ
〕、２．８６（２Ｈ，ｄ、　　５ＣｆｈＣＨ（ＣＨ３ｈ
〕−３，４９（３Ｈ。
Ｓ、　　−０８Ｏ２ＣＨ３）、　　６．８８　（Ｉ　Ｈ
，ｄ、　　ピリジン環プロトン］、７．０６（１）（、
ｄ−ｄ、ピリジン環プロト７）、８．０８［ＩＨ，ｄ、
　　ピリジン環プロトン］　Ｉ）ｐｍ。
合成例５゜　４−インブチルスルホニル−２−ピリジル
メタンスルホネート（化合物番号遅３２）の合成： 合成例４で得た４−インブチルチオ−２−ピリジルメタ
ンスルホネート（化合物番号Ｎ［Ｌ３０）１．７ｇと酢
酸１０ｍ１の溶液に１０’Ｃ以下で３０％過酸化水素１
．５　ｍｌ加え、室温で２時間攪拌する。さらに３０％
過酸化水素０．５　ｍｌを加え４０°Ｃで８時間撹拌す
ると反応は終了する。今後、反応液を１００ｍ１氷水中
に注入し、塩化メチレン１００ｍ１で３回抽出する。有
機層を５％カセイソーダ溶液で２回、水および飽和食塩
水で洗い、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒：酢酸エチル十〇−ヘキサンンに
て精製すると目的の４−イソフ゛チルスルホニルー２−
ピリジルメタンスルホネートｔ３ｇ（収率６８．２％）
を無色結晶として得た。
ｍｐ７５．５〜７６．５℃。
ＰＭＲ（ＣＤＣｌ５）δ：　１．１０　Ｃ６Ｈ，ｄ、　
−８ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２］。
２．２９（ＬＨ，ｍ、　　５ＣＨｚＣＨ（ＣＨ３））、
　３．０６［：　２Ｈ，ｄ、−３す２ＣＨ（ＣＨ３）２
］、３．５５　Ｃ３Ｈ。
ｓ、　　０８Ｏ２ＣＨ３］、７．５９ＣＩＨ，ｄ、　　
ピリジン環プロトン］、７．７６（ＩＨ，ｄ−ｄ、ピリ
ジン環プロトン）、　　８．６５　ＣＩＨ，ｄ、　　ピ
リジン環プロト７　：］　ｐｐｍ０合成例６．５−イン
ブチルチオ−３−ビリシルトリフルオロメタンスルホネ
ート（化合物番合電４３）の合成： ５−インブチルチオ−３−ビリジノール（ｍｐ８３〜８
４℃）０．５ｇを５　ｍｌのピリジンと混ぜ、これを５
〜１０℃に冷却する。撹拌しながら無水トリフルオロメ
タンスルホン酸１ｇを７７０える。
この温度で３０分攪拌し、さらに室温で５時間反応を続
ける。反応液を１００ｍ１の氷水中に注入し、５０ｍ１
のトルエンで２回抽出する。トルエン層を２回水洗した
後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（展開溶媒：酢酸エチル十〇−ヘキサン）にて精製す
ると目的の５−インブチルチオ−３−ピリシルトリフル
オロメタンスルホネーＳ（Ｏ）ｘ．９　ｇ　（収率９５
．１％）を無色油状物として得た。ｎ”：　　１．４８
７５゜ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３　）δ：　１．０７　Ｃ６Ｈ
，ｄ、　−８ＣＨ２ＣＨ（り龜〕。
１．９１　ＣＩＨ，ｍ、　　５ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
）、２．８７Ｃ２Ｈ，ｄ、　　　５ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）２］、７．４９　（ＩＨ。
ｔ、ピリジン環プロトン）、８．３３ＣＩＨ，ｄ、　ピ
リジン環プロトン］、　　８．５３（ＩＨ，ｄ、　　ピ
リジン環プロトン）ｐｐｍ。
実施例１〜６の方法によりさらに本発明化合物が合成さ
れた。それらの代表的なものを第１表に示した。
製剤例 製剤例１．乳　剤 本発明化合物２０部にキシレン−メチルナフタレンの混
合液６５部を加え溶解し、次いでこれにアルキルフェノ
ール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸
カルシウムノ混合物（８：２）１５部を混合して乳剤と
する。本則は水で希釈し散布液として使用する。
製剤２．水和剤 本発明化合物２０部にカオリン３５部、クレー３０部、
珪藻土７．５部を混合し、さらにラウリン酸ソーダとジ
ナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物（１：１
）７．５部を混合して微粉砕して粉剤を得る。
本則は水で希釈し散布液として使用する。
製剤例３　粉　剤 木；ら明化合吻１部にタルクと炭酸カルシウムの混合物
（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分均等に労政配
合した後、さらに無水硅酸２部を添加し、混合粉砕し粉
剤とする。本則はこのまま散布して使用する。
製剤例４９粒　剤 本発明化合物２部をベントナイト微粉末４８部、タルク
４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と混合した
後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型機
を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことにより粒
径０．６〜１ｍ＋の粒剤とする。本則は直接水田面およ
び土壌面に散粒して使用する。
製剤例５．　油　剤 本発明化合物０．１部にピペロニルプトキサイド０．５
部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とすると油剤
ができる。本則はこのまま使用する。
製剤例６．エアゾール 本発明化合物０．４部、ピペロニルプトキサイド２０部
、キシレン６部、脱臭灯油７６部を混合ｉｓＬ、エアゾ
ール容器に充てんし、パルプ部分を取り付けた後、パル
プ部分を通じてフレオン８６部を加工光てんすればエア
ゾールとなる。
製剤例７．　加熱繊維燻蒸殺虫組成物 本発明化合物０．０５ｇを適量のりａａホルムに溶解し
、２．５ｃｒｎ×１．５ｃｒｎ厚さ０．３ｆｆ０＋１の
石綿の表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺
虫組成物となる。
製剤例８．蚊取線香 本発明化合物０．５ｇを２０ｍ１のメタノールに溶解し
、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：１の割合
で混合）を９９．５ｇと均一に攪拌混合しメタノールを
蒸発させた後、水１５０ｍ１を加えて充分練り合わせた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。
次に本発明の効果を試験例により具体的に説明する。
対照化合物は以下に示す（３）、（Ｂｌ、（Ｃの比較化
合物を用い本発明化合物と同様にして試験に供した。
Ｓ　Ｃ４Ｈｓ（ｎｌ 試験例 試験例１．抵抗性ツマグロヨコバイ及び感受性ツマグロ
ヨコバイに対する効果 本発明化合物及び比較化合物について原体が結晶の場合
には２０％永和剤を、原体が油状物の場合には２０％乳
剤を製剤例１および２に従って製造し、供試薬剤とし、
さらに対照薬剤とＬ　テＢＰＭＣ（２−５ｅｃ−ブチル
フェニルメチルカーバメート）５０％乳剤、ダイアジノ
ン（ジエチル２−１ｓｏ−プロピル−４−メチル−６−
ピリミジニルホスホロチオネート）４０％乳剤を用いた
。
試験方法：３ないし４葉期のイネ５ないし６本を１株と
し、各供試薬剤の有効成分 が２００　ｐｐｍになるように水で希釈した処理液に１
５秒間浸漬した。
風乾後、直径４．５ｃｒｎ、高さ１５ｃｒｎのガラス製
円筒に入れ、これに感受性 ツマクロヨコバイ（上尾性）オヨヒ 有機すン剤とカーバメート剤の両剤 て抵抗性であるツマグロヨコバイ （中耕原産及び出水量）の雌成虫 １０頭を放生し、金網のフタでおお い、ガラス温室内に静置した。処理 ４８時間後、生死虫数を調査し、死 去率を算出した。結果は２連の平均 値で第２表に示した。
第２表 試験例２．トビイロウンカに対する効果試験例１と同様
にして本発明化合物及び比較化合物の２０％水和剤ある
いは２０％乳剤な製剤例１および２に従って製造し、供
試薬剤としたＯ 試験方法：試験例１と同様に行い、トビイロウンカの雌
成虫１０頭を放生し、処理 ４８時間後生死虫数を調査し、死去 率を算出した。結果は２連の平均値 で第３表に示した。
なおこのトビイロウンカは感受性系 統の加世田産および有機リン剤及び カーバメート剤に抵抗性の出水産を 用いた。
第３表 試験例３．　チカイエ力幼虫に対する効果本発明化合物
及び比較化合物の０．１％アセトン溶液を調整し、供試
薬剤とした。
試験方法：径９ｃｒｎのプラスチック容器に井水１９９
．８ｍｌを入れ、チカイエカ （上尾塵）３〜４令幼虫２０頭を 放ち、供試薬剤０．２　ｍｌをピペットにて滴下施用し
た。この時の薬液 の濃度は１　ｐｐｍとなる。２４時間 に生死虫数を調査し死亡率を算出 した。
第４表 試験例４．　コナガ幼虫に対する効果 本発明化合物及び比較化合物について原体が結晶の場合
には２０％水和剤を、原体が油状物の場合には２０％乳
剤を製剤例１および２に従って製造し、供試薬剤とし、
さらに対照薬剤としてＭＥＰ（Ｃ，０−ジエチル−〇−
４−二トローｍ−トリルホスホロチオエート）４０％乳
剤を用いた。
試験方法：キャベツ本葉１０葉程度に生育したキャベツ
の中位葉を切りとり、 各供試薬剤の有効成分が５００　ｐｐｍになるように水
で希釈した処理液 に１５秒間浸漬した。風乾後、径 □ｃｒｎのプラスチック容器に入れ、 コナガ３令幼虫１５頭を容器中に 放虫した。
容器には小穴を５〜６ケ所あけた ふたをして、２５℃の定温室内に 静置する。処理、放虫してから ４８時間後に生死虫数を調査し、 死去率を算出した。結果は２連の平 均値で第５表に示した。
第５表 試験例５．　ナミハダニ成虫に対する効果本発明化合物
及び比較化合物について原体が結晶の場合には２０％水
和剤、原体が油状物の場合には２０％乳剤を製剤例１お
よび２に従って製造し、供試薬剤とした。
試験方法：径９ｃｍの素焼体に栽植したいんげんの初生
葉を３　ｚ　ｘ　３　ｃｒｎ程度の大きさに整形し、有
機リン剤感受性系統の 雌成虫を各葉１５頭を小筆を用いて ていねいに接種する。１日間２５°Ｃ に調整された温室内に静置する。成 虫接種１日後、死去及び不健全虫を 取り除き、各供試薬剤の有効成分が ４００　ｐＩ）ｍになるように水で希釈した処理液に１
０秒間浸漬した。処理 後上記温室内に静置した。４８時間 後実体顕微鏡下でハダニの生死虫数 を調査し、死去率を算出した。績果 は第６表に示した。
第６表 試験例６．トマト根こぶ線虫病に対する効果サツマイモ
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇ
ｎｉｔａ　）に汚染された土壌４００ｇを径工〇口のプ
ラスチックカップにつめ、製剤例３に従って製造した本
発明化合物および比較化合物さらに対照薬剤としてＤＣ
ＩＰＩ：ビス（２−クロロメチルエチル）エーテル〕の
それぞれ１％粉剤を４０Ｑずつ全層に混和した後、トマ
ト（品種：ボンテローザ）の種子１鉢あたり１５粒ずつ
播種した。
薬剤処理後４０日月例供試トマトを掘り出し薬害及び根
こぶ指数を調査した。結果は第７表の通りである。なお
根こぶ指数は以下のように算出した。
Ａニドマドの根に３１個以上の根こぶの３生のある菌数 Ｂａトマトの根に２１〜３０個以上の根こぶの着生のあ
る菌数 Ｃニドマドの根に１１〜２０個以上の根とぶの着生のあ
る菌数 Ｄニドマドの根に１〜１０個以上の根こ誇の着生のある
菌数 Ｆ　第７表

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 Ｒ＾１−Ｓ（Ｏ）ｘ−〔Ａｒ〕−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ＾２
    　（ I ）〔式中、Ａｒはピリジン、ピリダジン、ピリ
    ミジン、ピラジンまたはイソキノリン環（これらの環は
    ハロゲン原子、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基、（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルコキシ基トリフルオロメチル基及びニ
    トロ基から選ばれた１〜３個の置換基によって置換され
    てもよい。）を意味し、Ｒ＾１は（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）ア
    ルキル基；フッ素、塩素及び臭素から選ばれた１〜３個
    の置換基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ基又は（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルキルチオ基により置換された（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿７）アルキル基；１〜４個のフッ素、塩素又はメ
    チル基によって置換されていてもよい（Ｃ＿３〜Ｃ＿７
    ）シクロアルキル基；１〜４個のフッ素、塩素、臭素ま
    たはメチル基により置換されていてもよい（Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６）シクロアルキルメチル基；アリル基またはベンジ
    ル基を意味しＲ＾２は１〜３個のフッ素又は塩素によっ
    て置換されていてもよい（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基
    を意味し、ｘは０、１または２を意味する。ただしＡｒ
    がピリジン環でＲ＾１−Ｓ（Ｏ）ｘ−と−Ｏ−ＳＯ＿２
    −Ｒ＾２が２位および６位に置換していて、Ｒ＾１が（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルキル基で、ピリジン環上にさらに
    置換基を有しない場合または１〜３個のハロゲン原子を
    置換している場合を除く。〕で示されるアルカンスルホ
    ネート誘導体。
  2. （２）式 Ｒ＾１−Ｓ（Ｏ）ｘ−〔Ａｒ〕−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ＾２
    　（ I ）〔式中、Ａｒはピリジン、ピリダジン、ピリ
    ミジン、ピラジンまたはイソキノリン環（これらの環は
    ハロゲン原子、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基、（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルコキシ基、トリフルオロメチル基及び
    ニトロ基から選ばれた１〜３個の置換基によって置換さ
    れていてもよい。）を意味し、Ｒ＾１は（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ７）アルキル基；フッ素、塩素及び臭素から選ばれた１
    〜３個の置換基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ基又は
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ基により置換された（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルキル基；１〜３個のフッ素、塩素
    又は臭素によって置換されていてもよい（Ｃ＿３〜Ｃ＿
    ７）シクロアルキル基；１〜４個のフッ素、塩素、臭素
    またはメチル基により置換されてもよい（Ｃ＿３〜Ｃ＿
    ６）シクロアルキルメチル基；アリル基またはベンジル
    基を意味し、Ｒ＾２は１〜３個のフッ素または塩素によ
    って置換されてもよい（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基を
    意味し、ｘは０、１または２を意味する。ただしＡｒが
    ピリジン環でＲ＾１−Ｓ（Ｏ）ｘと−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ
    ＾２が２位および６位に置換していて、Ｒ＾１が（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿７）アルキル基で、ピリジン環上にさらに置換
    基を有しない場合または１〜３個のハロゲン原子を置換
    している場合を除く。〕で示されるアルカンスルホネー
    ト誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺
    虫、殺ダニ、殺線虫、組成物。
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