JPS62252493A - 接着促進剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 被膜及び接着剤の分野における比較的最近の発展は、以
後重合有機シランと呼ばれる材料の発展である。これら
の材料・は有機重合骨格と、それらの骨格から側鎖とし
て出ている加水分解反応性のあるシリル基とから成って
いる。この種の化合物はエチレン型不飽和性葺−唯を淳
、例えばエチルアクリレート、ビニルアセテート等を、
ケイ素と＃甘し次加水分解反応性の基をもつエチレン型
不飽和有機７ラン琳を体、例えばビニルトリメト千シク
ラン、ｒ−メタクリａ中ノブａビルトリメトキタククン
等と共重合させることにエリつくることが便利である。

このような共重曾；ｆｊｒ機７ランの例は米国特許オａ
４Ｇ＆４２０号；牙ａａｏ＠ｓｏ。

号；オａ５４２，５８５号；ｆａ９６２．４７１号；牙
ａ０６１４１ｔ；＆Ｃｊｌａ５７’ＣＢ９９ＪＩＫ記＆
−１ている。

上記重曹有機７２ンは被覆材料として有用であり、成る
場合には１．＋４常のカップリング削と同様な役目をす
る。後者の場合には１重合有機り２ンは普通の樹脂状の
被膜又は接着剤と共に用いられ。

樹脂材料と無機酸化吻の基質又は充！Ａ材との間の相容
性及び／又は接台を改善する。樹脂材料が実質的に化学
的反応１の官ＦＭＳを含まない熱町塑性重会体の場合に
は、重合７Ｋｔａクフンは通常の略量体有機７ラン・カ
ッブリング剤１９も優れた接層を与える利点がある。こ
れは通常の／ｖ磯クシランその有壜３分と樹脂マトリッ
クス中の相補的な反応性の基との反応に工９ｗ！会を与
えるが、重合有機クランは非反応性の機病、例えば樹脂
マトリックスの分子との分子的な絡み合や、又或程覚７
アン・デ１・パールスカに１って樹脂マトリックスと接
酋し、にって樹脂マトリックスが反応性の基を含んでい
る必要がないという事実によるものである。

ｆｉＣ＆有機クランがもつと広く工業的に便用されるの
を妨げている主な問題の一つ社、貯蔵尚命及び可使時間
（ｐｏｔｌｌｆ・）に欠けることである。即ち使用前に
許容できない４″４の粘度の増■やグル化が起る傾向の
念めである。貯ｇ安定性がないのは重合有機クラン分子
の９１１４ｉ１リシリル基の所で起る交叉結合反応のた
めである。

米国籍！ｌｆ才４０４（９５３号には１クリラド・クラ
ン、メタクリラドクラン又はビニル７ランを１種又はそ
れ以上のビニル含有率を体、叩ち壜Ｃ）Ｉ２−Ｃ（を含
むＱＬ置淳と共重合させることに１凰９つくられる重合
有機シランをベースにしｔ被咬組成物のｄ］″便時開時
間ち貯蔵慢命を改善する方法が紀αされている。この被
覆組成吻はそれに貢檜有機シランの１ｉ重を基準にして
α５〜１６重凌チの式 ％式％） の加水分解反り性シラン単置体を加えることに工り早過
ぎるグル化に対して安定化させられる、但し上記式中Ｘ
は炭素数１〜１２の有機基、Ｒはメチル、エチル、２−
メト中りメチル、２−二ト千りエチル又は炭素数６以丁
の１シル基であるコトができ、ｎは０，１、又は２であ
る。この導電体クランを加えると、それが痕跡量の水分
と反応し。

それに工って水分が重合体有機シランを加水分解し交叉
結合するのを防ぐことに１９重合７ラン被僅組成甥は安
定１ヒされると考えられている。

米国特許第４０＋ａ９５８号に記載の方法は疑いもなく
重合有機７２ンの安定化を改善するが、この方法にはあ
る限度があり％符に重合有機シランを被膜としてではな
く接着促：ａ添■削として使用しょうとする時にそうで
あることがわかつｔ０多くの理由に１９、重合有機シク
ンを被ＭＸＩｔ科としてではなく接１着促遇添加削とし
て使用する時の方が粘度安定性に対する要求は幾分Ｊ：
り厳しくなる。例えばメチルメタクリレートとｒ−メタ
クリロ千りｆロピルトリメト中りククンの共重合ｓｔ−
被膜組成吻として用いる場合には、ｒ−メタクリａ平り
プロビルトリメト中シクランは共重合体の約６〜１Ｇ！
ｆｆｉ％をなしている　これに対し同じ２Ｐ１の単量体
の共重合庫を接層促進添〃口削として使用する＠曾には
、ｒ−メタクリＯＷノプロビルトリメト中シクランは典
型的には共重合体の約１０〜６０１ｔチをなしている。

ａｏｏｏ〜ＩＱＯＯＯ分子を堆泣当９九つ次的１個の交
叉晴合があっても重合有機クランをグル化させることが
できるので、接着促進剤として使用さ九る重合有機シラ
ン中では比較的閤いケイ累含黛がｔ４ｔＬ。

いために、交叉結合点が比較的多くなることに工９グル
化の可能性が増■する。

米国特許第４０４ａ９５８号記載の如く、重合Ｍ機ノラ
ンを被覆材料として用いる場合には、その４１１成物を
基質に塗布できる程流動性がある隈９、若干の粘度の増
加は許容できる。これに対し、例えば熱可塑性液４削に
加えて無鳴酸化′初の基質への接着を改善する場合には
、粘度が比較的僅か上昇しても重合有機クランの効果が
妨害される。接着促進剤が有効なｔめには、それは樹脂
マトリックス中を移動して基質／接着剤の壇界面に到ら
なければならないが、接着促進剤の粘度が上昇するとこ
のことは著しく困難になる。

不発明においては、安定剤として加水分解反応性のクラ
ン暎、を体を添加することは％立合有機り乏ンが数千ｐ
ｐｍ鴨度の水分に露出される場合、重合有機シランの粘
度を安定化されるのにあまり有効な方法ではないことが
わかった。水の量に比例して加水分解反応性有機クラン
琳ｉｉ体の電を拳に増加させても、このｄ［の含水紘で
は極めて効果的な安定化の方法とはならない。さらに不
発明にオイテは、数千ｐｐｍ８にの水を尿云するのに化
学ｉｔ嗣的に必要な加水分解反応性Ｍ機７ラン暎菫体の
麓は接着促進剤としての重合有１幾７２ンの効果を損う
ことが見出され几。

接着促進剤は一般に９櫨、即ちそれを加える回月旨に関
し紋ｉｔ饅の程度で用いられるから、かなジゆっくりと
使用される傾向があり、数ケ月の貯蔵期間に亘って安定
でなければならない。さらにそれらは度々少曾宛取出す
ためしばしば開口される各行に貯蔵され従って数千ｐｉ
１ｍ僅度の水分を谷む外周条件に露出されることが多い
１、従って不光明の目的は接虐促ａ間としての重合Ｍ機
７ランの効果を損う刀ａ水分解反応性７ラン嗅１体をＡ
乍１砒用いることなく、水が存在する場合に重合有機７
ランを粘度の増力口又はグル化に対して安定１しさせる
方法を提供することである。

さらに不発明の目的は高置に安定な電会Ｍ機シラン＠成
物、即ち数千ｐｐｍ程式の水分に長く繕出しｆｃ：Ｓ合
もグル化を生じない重合１ｆセンラン組成吻を提供する
ことである。

本発明の他の目的及び利、蛾は以下の説明から明らかに
なるであろう。

不光明によれば （、）　　皇合有機シツン、 （ｂ）　　中　７１１１水分解反応性をもりＭ礪りクン
［ｌ１ｌＬ皺淳、及び（ＩＤオルトギ酸トリアル中ルか
ら成る群から選ばれ７ｔ７Ｊｏ水分祥反応性革埴淳化合
物、及び （ｃ）アル中ル部分の炭素数１〜４のアル中ルア加水分
解反厄性単瀘体化合物及びアル中ル１ルゴールの両者共
、夫々個別的に、後に２．ｏｏ。

ｐｐｍの水に露出される富合有機シランに８口えた場合
、粘度安定効果を有している。しかし加水分解反応性嗅
遺体化合物とアル中ルアルプールの両方ｔ−重合Ｍ儂ク
りンに加え九層合、相乗的効果が得られ、λｏ　ｏ　ｏ
　ｐｐｍの水を存在させてｒル化侍間を測定し九場合、
加水分解反応性琳ｆ体化合切又はアル中ルアルコールが
同様な濃度で単独の安定剤として用いられることに工９
得られる工９も遥かに大金な重合７に礪クランの安定性
が得られることは全く予調できないことであった。

不殆明の組成物に用いられる重合Ｍ礪りクンは（１）　
　武 〉Ｃ■Ｃく の基を少なくとも１個含む少くとも１檀のエチレン製本
飽和＊１体、及び （２）式 ％式％） 但し式中８はビニル基を含む１価の有！幾基、Ｒ’は炭
素故通大１０の１　＋ａの炭化水素基、好ましくはアル
中ル、ａは１〜８、好ましくは３の整数、Ｘは炭素数１
〜約４の１ルフ午Ｖ％炭素ａｍ大約６の１ルコ中クアル
フ千シ、炭素シ２〜約４のアクロ中シ、フェノ中７及び
オキシムから成る畔からｉＡはれた。ＩＪＯ水分鱗＝ｒ
Ｉｆ！の基である、 の少くとも１掴のエチレン型不喝和有憾クラン単量体の
共重合体である。エチレン型不喝和Ｍ機シラン本肴体の
例はｒ−メタクリロ中シプロビルトリメト争７シラン、
ビニルトリエトキシクラン、ビニル−トリス（２−メト
争シェド争シ）シラン秀である。

覆合有機７ランをつくるのにＭＩ＋４な４当７ｔ工チレ
ン塵不−刈有慢嘆破体の例としては一アル争ルアクリレ
ート、例えばメチルアクリレート、エチルアクリノート
、プロビルアクリレート、ブチルアクリレート、へ−？
／ルアクリレート、２−エチルへ中シｌレアクリＶ−ト
、ブチルメタクリレート、２−エチルへキシルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレート、及び同様樽；ビニル
芳４Ｆ４炭化水嵩、例えばスチレン、ビニルトルエン、
α−メチルスチレン、序言へロ　　　　　　　　　　　
　〈ｒノ化ビニル及びハｃＩｆ７化ビニリデン、例えば
塩化ビニル、及び塩化ビニリデン；共役ジエン、例えに
ブタジェン及びイソ！レン；反び炭素ｍｌ〜約１２の飽
和脂肪酸のビニルエステル、例えば酢酸ビニル８＆、び
プロビすノ酸ビニルを挙げることができる。

エチレン型不飽和有機単量体対エチレン型不飽和有機Ｖ
ランの比は主としてｍｌ！！を物の所望の用辿に従って
広く変えることができる。典型的には共重合体は約α６
〜２６モルー〇エチレン型不飽和有機クランと約９ａ５
〜７５Ｊ＆ルチのエチレン型不飽和有磯琳量体から任意
の割合で重合させて得ることができる。重金有ｆ＊’／
ランを接層促進添加剤として用い工うとする場合には、
この重合体接着促進剤は６〜２０モル−〇エチレン型不
胞和Ｍ機７２ン曝電体と９６〜８０モルチのエチレン型
不飽和Ｍ機琳電体から重合させたものであることが好ま
しい。

不発明の厘水分解反厄性単量体化合物として有用な加水
分解反応性ｔｖＬ量体有機７ランは弐Ｒ’（４−ｘ）Ｓ
ＩＸｘ を有している。但し式中Ｘは加水分解可能な基、Ｒ＃は
炭素数１〜１２の１価の臂磯基で官能基を含むことも含
まないこともでき、Ｘは１〜４の整数であり、好ましく
は３又は４である＋ｌ　ｘに１りて戎わされる加水分解
可能な基はエチレン屋不亀和畢壇算有機りラン中の加水
分解可能な庵として前に挙げ次ものから選ぶことができ
る。加水分解反応性単電体有機７ランの例は次の４！ｌ
ｌである。

エチルトリエト牛りクラン １リールトリエト中ククラン ビニルトリエト平りククラン プエニルトリエト中りククン メチルトリ１七トやククラン ジメテルゾエト中７７ラン メチルトリメトキ７７ラン メチルトリエト中ククラン ビニル−トリス（２−メト平シェドＩ？７）７２／γ−
メタクリロ中タプロピルトリメトキク７ランβ−（８，
４−エボキクシクロヘキフル）エチルトリメト中シクラ
ン ｒ−メルカグトプロビルトリメト平りククンｒ−グリク
ド平りプロビルトリメト争りシラン加水分解反応性琳ｔ
ｉ化合物として有用なオル）ｄｆｌｌ！）リアル中ルは
弐ＨＣ（ＯＲ′′）、ｔ−有している。

但しＲ’は夫々独立に炭素数１〜３の１ル千ルである。

不発明の改善され７を組成吻においては、　７］１１水
分解反応性琳貧本化合物は束合有機り２ン１００ｆｆｉ
重部当り（１５〜２５好ましくは６〜２０．ｔｔ部の′
ＩＩｋ式で存在している。アル中ルアルコールは重合有
機７２ン１００重量部肖り、２〜６０、好ましくは１θ
〜８０重量部の偵覚で存在している。

本発明の重合有機シラン組成物は、必ずしも必要なこと
ではないが、通常有機形媒中の層液の形で提供される。

任意の化学的に不活性な有機溶媒、例えばトルエン、メ
チルエチルケトン、１セトン。

テトラヒトｃ！７ラン等を用いることができる。不明細
香において「化学的に不活性な有機溶媒」という言葉に
はアルプール社ｔまれない。溶媒の置はあま９厳密では
ない、。

重合有）幾７ランそれ自身は屡々浴ｆＬｔ合法に工９つ
くられることが多いから、不発明の安定化され九組成物
は＠媒媒体中の１合反応生成物を加水分解反応性＊を体
化合物及び１ルキルアルコールと上記電で混合すること
に工９つくることが便利である。

２＄：発明の安定化され九里合有機りラン組我物は被！
＆ｉ組成物として用いることができ、或いは樹脂被膜、
接着剤等の接１層促Ｍ′＠加削として用いることができ
ろう仁の組成りを被覆材料としてｌ用する場合には１組
成物中に例えば均展剤、ｋ”ｉｒ＋’４剤、充ｔ！！４
剤、顔料、酸化防止剤、硬化促進触媒、流動コントロー
ル剤等のような通常の４；ｉ　７Ｊ１１削を公知Ｍ効Ｉ
Ｅ［で含むことができる。

本発明の改善され次組成゛ωはま九熱町塑性ジ！　’＋
ａ材料と無機敢化１勿Ｐ！面との接層を改善する几めに
接層促進剤組成物として用いることができる。不明細督
で梗用される「無機酸化７表面」という言葉にはアルイ
ニウム及び鏑が含まれる。何故ならこれらの内層面は酸
化さｈないが、その表面は酸化されるからである。一般
に不発明の改善され九組Ｆｌｔ物と共に有利に用いるこ
とができる。＊Ｖａζ【１と物材料は露出表面に戚７ｉ
Ａ（化学吸庸又は共有紹介し友もの）又はヒトＱ”？シ
ルＷ（４ｉＩ！ｉ合し友もの又は遊雅のもの）を■する
圧怠の綱機固不材料である。無機酸化物材料は不規則形
状又は（例えば球状）の粒子、個々の繊維１．蝋ｖ！Ｊ
噴維のマット又は繊維布、又は連続表面、例えばフート
、スラブ、及び成形体を含む任意の形であることができ
る。

使用するのに適した無機故化！！Ｓ！１艮面は例えば真
鋳（醸化表面をもつもの）、銅金鵬（長面が酸化された
もの）、鉄又は鋼（ｆ！面が酸化されｔもの）、１ルば
す、アルミニウム三水和１、ケイ素材５科、例えばヒユ
ームドクリ力（ｆｕｍ＠ｌ　ａｌｌｌｅａχ水和クリカ
（水和シリカ）、シリカ・エーロゾル、クリ力・中セロ
ゾル、ケイ酸１ルイニウム、ケイ瀘カルシウムマグネシ
ウム、アスベスト、ｆ！クス繊維、粘土、モレヤニ２−
クーグ、クオｑストナイ）　（Ｗａｌｌｏｓｔｏｎｉｔ
＠）、炭喰カルシウム、カーデツプ２ツク（ラングブラ
ックを言む）、二酸化チタン、硫酸カルクラム、硫禮マ
グネクウム等である。

＠？ＩＭ促進削促進−るのに適し九四脂媒質にはがム配
合物を含む殆どすべてのゲラステック又は樹脂が含まれ
る。１ｉ！ＩＩ当なものは熱可范性？リエステ／’　Ｃ
例、ｔハ＋３４　リエテレンテレフタレート、ｙｊ？Ｉ
７７”テレンテレ７タレート）、ポリカーブネート、ポ
リ！ｆ　レン、ｆ！＋７プテレン、ポリスチレン、スチ
レン−シタジエン共１合体、ポリゾロピレン、エチレン
−ゾロピレン共重合体及び三元這合算、シリコン引ｍ及
びゴム、ＳＢＲゴム、ニトリルゴム、天Ｂｆム、アクリ
レート及びメタクリレートの喚独重合体及び共１合体（
例えばメチルメタクリレート、エチルアクリレート、２
−エチルへ中シルアクリレート等）、ポリビニルハライ
ド、例えば？す１化ぎニル、脂肪准のビニルエステルの
嗅独重合体及び共重合体（例えば４す酢酸ビニル、ポリ
酪αビニル等）％熱可塑性−リフレタン、−リスルアオ
ン、ポリサルファイドゴム、ニトロセルロース、セルロ
ースアセテート、セルロースアセテ−ドブプレート、テ
ィコースレーヨン、ナイロン、エチレン共重合体（例え
ばエチレン−酢酸ビニル、エチレン−アクリル酸、エチ
レン−１クリレート等）及び同様物である。

接着促進剤は無機酸化’ｗｉｔ科を樹脂媒質と接層させ
る前に無機酸化２＃料の表面に直接塗布することができ
るか、又は接着促進剤を樹脂媒質中に配合し、しかる後
装置媒質を無機酸化２＃表面と接触させることができる
。

接着促進剤組成物の使用量は樹脂媒質と無１１！酸化Ｗ
表面との間の接合強変を増加させるのに十分な量である
。典型的には接着促進剤は樹脂の重電に関し約（１０５
〜約１０ｔｉｉＳｏ量で用いられる。

下記実権例にエフ本発明をさらに説明する。特記しない
限りすべての割合は重電による。

実施例において組成物の含水量はＪ、　Ａ、　Ｃ，Ｓ。

誌６９巻、２１１０頁（１９４７年）の方法に工９カー
ル・フィッシャー試家で浦定することにエリ決定し交。

実施例　１ 不実陶例は加水分解による交叉結合に対し重合有機７２
ン共重合体を安定化させる上におけるアル中ルアルコー
ルと加水分等反応性ｑｉ：１体７ランとの相乗効果を示
す。無水のトルエン中において４モル部のメチルメタク
リレートと１モル部のｒ−メタクリａ中りプロピルトリ
メト中り７ラン（Ａ−１７４と称す）を共重合させ平均
分子１１（＄０００．２（ＬＯＯＯ及び４（１０００の
共重合ｉｔ一つくることにエリ８樗の重合有憬クランを
つくった。重合有機シラン溶液（、を金庫固形分４０％
）の部分試料に、メタノール、Ａ−１７４、又はメタノ
ールとＡ−１７４との混合吻を下記表に示す凌だけ■え
ｔ、若干の試料には、水を２．００　Ｃｐｐｍｔ−７Ｊ
Ｏえ九。残りの試料を無水条件下に保つ。

すべての試料は標準充填９情を残して試、噴管中に密封
し、室温で貯蔵する。各試料のガードナー（Ｇａｒｄｎ
＠ｒ）粘度を周期的に一１定する。各ｌ！＃筬に対し粘
度が１４８００Ｘ３ｅｐｓを超えるか、又は試料が混合
しない二層に分離するのに堡する時間としてダル化時間
を測定し九〇結果を下記表に示す。

Ａｌｏ、ＧＯＧ　　　Ｏ１０３００６月８１へＧｏｏ　
　　Ｏ１０２，０００６週０４Ｇ、０００　　０　　１
０　　３００４月Ｄ　４へ０００　　　０　　　　１０
　　　２．ＯＯ［１５週Ｅ２（ＬＯＯＯ５００２，００
０５週 Ｆ４１１１．０ＧＧ　　３０　　　０　　２．０００　
７ＭＧＨＬＯＧＯＳ８　　　　　　１０　　　　　２．
０００　　　８　　月本本）１１１ＬＯＯＯＳｏ　　　
１Ｇ　　　２．０００　５月＊重合体、トルエン及びメ
タノールに関しＸｔＳ。

＊＊この試料はｒル化しない。粘度は初期値の＜　５０
　ｅｐｓから４８５　ｃｐｓに上昇した。

この本実施例の結果に１Ｖ次のことが明らかに示され友
。水が２，０００ｐｐｍ存在すると、重合有機７ランの
安定性を著しく減少させる。メタノールと別水分解反応
性単量体７ラン（Ｇ＆Ｈ）を組合わせるとメタノール又
は加水分解反応性単ｆｔｆクラン単独の場合に比べ、重
合有機７ランの安定性が着しく増加する。

実施例　２ 不実施列は重合有機クランの安定性を改善する几めのア
ルコールと加水分屏反応性拳を本有機シランとの組合わ
せの相乗効果をさらに例示する。

４モル部のメタクリレートと１モルｇ１７）Ａ−１７４
を無水トルエン中において（ｆｆｉ合体囚本分６６％）
共重合させることに１９−４の重合有機７ツンをつくり
几。各重合有機クランの含水量を決定した。

次に種々の量のメタノールとム−１７４を下記表に示す
工うに重合有機クランに卯える。若干の試料にはさらに
水を加えて下記表に示し危含水率とし丸。次いで試料を
密封′４ｇ；中に入れ、室温で貯蔵する。下記表に各試
料のグル化時間を示す。

Ａ　　　Ｏ１０３００４月 Ｂ　　　５０　　　０　　３００　　４月ＣＧ　　　　
　１０　　　２．０００　　　５ｉ！４Ｄ　　　！５０
　　　０　　２．０００　５週Ｅ　　　５０　　　１５
１００１２月 Ｆ　　　３０　　　１０　　２．Ｇｏｏ　　　５月Ｇ　
　　１５　　　２　　１．０００　　７月Ｂ　　　１５
　　　２　　２．０００　　７月１１５　　　　　２　
　　　３５０１６月＊＊　ｒル１ヒせず。１４８００　
ｅｐｍ０＊車道合体、トルエン、及びメタノールの玄凌
を基準とする重５ｔチ。

上記表のＡ％　Ｂ、Ｃ及びＤを比較することに工り、重
合有機プランの粘度安定性は水の含有量がａ　ｏ　ｏ　
ｐｐｍ又はそれ以下、１）スの侍にはあまり大しｔ問題
にはならないが、含水なが２０００　ｐｐｍに増加する
と、安定性は著しく減少することがわかる。Ａ−１７４
又はメタノールが単独で在任しても安定性の低下を防ぐ
上に効果はない。メタノールと加水分解反応性堺量体７
ランの両方を含む試料は、水の量が比較的多くても遥か
に良好な安定性を示す。

実施例　８ 本実施例においては、本発明の安定化されｔ風合有機７
ラン中の水除去削としてオルトギタトリメチルを用いる
例を示す１、トルエン中で９モル部のメチルメタクリレ
ートと１モル部のｒ−メタクリｃ１牟シグロピルトリメ
ト中ジシランを重合させ、平均分子ｆｉ２ＱＧＯＯにす
ることにエフ（トルエン中の固体分６２％）、重合有機
７ランをつくった。重合淳浴液の４１１！ｌの試料に下
記表に示す工うＫｍ合体、トルエン及びアルコールの全
重数を基準として３０ｔｆチのアル中ルアルコールを刃
口えた。次いで各試料に５１ｔ：１％（同じＶｓ準）の
すルトイ酸トリメチルと２．ＯＱＯｐｐｍの水とを児え
る。

試料を密封し、室温で貯蔵する。ｆ記にｒル化時間（又
は５ケ月後の粘匿）を示す。

ｒル化時間又は

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）、（１）９９．５〜７５モル％のエチレン型
   不飽和有機単量体、及び （２）０．５〜２５モル％の式 ＲＳｉＸ＿ｎＲ′＿（＿３＿−＿ｎ＿） 但し式中Ｒはビニル基を含む１価の有機基、Ｒ′は炭素
   数最大１０の１価の炭化水素基、ｎは１〜３の整数、Ｘ
   は炭素数１〜約４のアルコキシ、炭素数最大約６のアル
   コキシアルコキシ、炭素数２〜約４のアシロキシ、フェ
   ノキシ及びオキシムから成る群から選ばれた加水分解可
   能な基である、 の不飽和有機シラン から共重合させて得られる重合有機シラン化合物（Ｂ）
   該重合有機シラン化合物１００重量部当り、 （１）式Ｒ″＿（＿４＿−＿ｘ＿）ＳｉＸ＿ｘ但し式中
   Ｘは前記の加水分解可能な基、Ｒ″は炭素数１〜１２の
   １価の有機基、ｘは１〜４の整数である、 の加水分解反応性単量体有機シラン、及び （２）オルトギ酸トリアルキル から成る群から選ばれた化合物０．５〜２５重量部、及
   び （Ｃ）該重合有機シラン１００重量部当り、アルキル部
   分の炭素数１〜４のアルキルアルコール２〜５０重量部 から成ることを特徴とする安定化された重合有機シラン
   組成物から本質的になる接着促進剤。