JPS6223747B2 - - Google Patents

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JPS6223747B2
JPS6223747B2 JP54038790A JP3879079A JPS6223747B2 JP S6223747 B2 JPS6223747 B2 JP S6223747B2 JP 54038790 A JP54038790 A JP 54038790A JP 3879079 A JP3879079 A JP 3879079A JP S6223747 B2 JPS6223747 B2 JP S6223747B2
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JP
Japan
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group
reaction
compound
biuret
chloride
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JP54038790A
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JPS55130952A (en
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Hajime Fujimura
Yasuzo Hiramatsu
Takahiro Yabuchi
Masakatsu Kuki
Katsuo Takigawa
Takatsugu Pponna
Hidekazu Myake
Akira Kajitani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taiho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Taiho Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Priority to FR8007035A priority patent/FR2453143A1/fr
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Priority to AU56983/80A priority patent/AU539805B2/en
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Publication of JPS6223747B2 publication Critical patent/JPS6223747B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/58—Y being a hetero atom
    • C07C275/62—Y being a nitrogen atom, e.g. biuret
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式(1)で示される新規な１，
１，３，５―置換ビウレツト化合物に関するもの
である。 （式中R1及びR2は同一又は異なつて炭素数１
〜４のアルキル基を意味し、R3はフエニル基、
置換基として塩素原子、臭素原子、フツ素原子、
メチル基、トリフルオロメチル基、ジメチルアミ
ノ基、メトキシ基、メチルチオ基、ニトロ基若し
くはアセチル基を有するフエニル基、又はシクロ
ヘキシル基を意味する。以下において同符号は同
じものを意味する。） 従来、一般式(1)で示されるビウレツト化合物と
は置換基の種類において異なるとはいえ、１，
１，３，５―置換のビウレツト化合物は既知であ
つた。 しかしながら、これら既知の１，１，３，５―
置換ビウレツト化合物の多くは、単に化合物とし
て既知であるというにすぎない点で有用性に欠
け、一部に用途が確認されている化合物が存在す
る、とはいうものの、その用途としては除草剤が
知られているにすぎなかつた。 本発明者は、このような従来事情のもとで、一
般式(1)で示される新規な１，１，３，５―置換ビ
ウレツト化合物が、鎮痛剤、抗炎症剤又は下熱剤
として有用な化合物であることを見いだしたもの
である。 本発明に係るビウレツト化合物は、以下に例示
する方法のいずれかによつて合成することができ
る。 方法 Ａ 一般式(2)で示される尿素と一般式(3)で示される
イソシアナートを反応させることを特徴とし、次
の反応式で表わされる。 本反応において、尿素(2)とイソシアナート(3)の
反応は通常触媒の存在下溶媒中で行なわれる。 以下、方法Ａを触媒の種類、反応条件等によつ
て更に分類て説明する。 方法Ａ―１；触媒として塩基性触媒、例えば水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド等が使用され
る。溶媒としては反応に関与しないものである
限り特に限定されないが、一般にエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素等が使用される。尿素(2)、イソシアナ
ート(3)及び触媒の使用割合は適宜選択すればよ
いが、一般に等モル量程度使用するのが有利で
ある。反応温度も適宜選択すればよいが、一般
に−20℃〜室温程度において行なうと有利に進
行する。 方法Ａ―２；触媒としてルイス酸、例えば無水塩
化アルミニウム、無水塩化第二スズ、四塩化チ
タン等が使用される。溶媒としては反応に関与
しないものである限り特に限定されないが、一
般に塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素
等の低級ハロゲノアルカン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素等が使用さ
れる。尿素(2)、イソシアナート(3)及び触媒の使
用割合は適宜選択すればよいが、一般に等モル
量程度使用するのが有利である。反応温度も適
宜選択すればよいが、一般に−20℃〜室温程度
において行なうと有利に進行する。上記反応に
より本発明に係るビウレツト化合物(1)はルイス
酸とのコンプレツクスとして生成し、これを例
えば希塩酸、希硫酸等の希鉱酸中に加えて室温
程度において撹拌することにより容易に本発明
に係るビウレツト化合物(1)の遊離体が得られ
る。これは通常の分離手段により単離可能であ
る。 方法 Ｂ 一般式(4)で示されるアロフアノイルクロリドと
一般式(5)で示されるアミンとを反応させることを
特徴とし、次の反応式で表わされる。 本反応において、アロフアノイルクロリド(4)と
アミン(5)の反応は通常溶媒中で行なわれる。溶媒
としては反応に関与しないものである限り特に限
定されないが、一般にエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等の低級ハロゲノ
アルカン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素等が使用される。反応に際して必
要ならば適当な縮合補助剤、例えばトリエチルア
ミン、ピリジン等の塩基が使用される。アロフア
ノイルクロリド(4)とアミン(5)の使用割合は適宜選
択すればよいが、一般にアロフアノイルクロリド
(4)に対しアミン(5)を１〜２倍モル量程度使用する
のが有利である。反応温度も適宜選択すればよい
が、一般に−20〜50℃程度において行なうと有利
に進行する。上記反応により本発明に係るビウレ
ツト化合物(1)が生成し、これは通常の分離手段に
より単離可能である。 又、本発明に係るビウレツト化合物(1)は一般式
(6)で示されるアロフアノイルクロリドと一般式(7)
で示されるアミンを反応させることによつても製
造することができる。 本反応において、アロフアノイルクロリド(6)と
アミン(7)の反応は、前述したアロフアノイルクロ
リド(4)とアミン(5)の反応と同様に行なわれる。 本発明に係るビウレツト化合物を、鎮痛剤又は
抗炎症剤として利用する場合、通常成人１日当り
10〜2000mg好ましくは50〜1000mgの投与量となる
ように、２〜３回に分けて投与する。投与量は患
者の状態や年令等を考慮し個々の場合に応じて適
宜増減される。 鎮痛剤又は抗炎症剤は、本発明に係るビウレツ
ト化合物に任意慣用の製剤用担体あるいは賦形剤
を通常用いられる方法により配合された組成物と
して調製され、使用に供せられる。 経口投与用の錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤
等は当業界において一般的に用いられている賦形
剤、例えば炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、
デンプン、シヨ糖、乳糖、タルク、ステアリン酸
マグネシウム、ゼラチン、ポリビニルピロリド
ン、アラビアゴム、ソルビツト、微結晶セルロー
ス、ポリエチレングリコール、カルボキシメチル
セルロース、シリカ、ポリビニルアセタールジエ
チルアミノアセテート、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース、シエラツク等を含有してもよい。
錠剤は当業界において周知の方法でコーテイング
してもよい。 また、経口投与用の液体製剤は水性又は油性の
懸濁液、溶液、シロツプ、エリキシル剤その他で
あつてよく、通常用いられる方法により調製され
る。 注射剤は水性又は油性の懸濁液、溶液あるいは
用時溶解する粉末充填剤、凍結乾燥剤等であつて
よく、通常用いられる方法により調整される。 直腸投与のためには坐剤用組成物として提供さ
れ、当業界において周知の製剤用担体、例えばポ
リエチレングリコール、ラノリン、カカオ脂、脂
肪酸トリグリセライド等を含有していてもよい。 外用剤は好適には軟膏やクリームの形態で投与
され、通常使用される基剤等を添加し、慣用の方
法により調製される。 以下、本発明を、本発明に係るビウレツト化合
物の合成例及びこれによつて合成された化合物の
鎮痛作用試験、抗浮腫作用試験、下熱作用試験並
びに製剤例等によつて更に説明する。 一般式(1)で示されるビウレツト化合物のＡ―
１、Ａ―２、Ｂ、各法による合成例は下記する通
りであり、これらの合成例によつて得た化合物及
びこれらの合成例に準じて得た化合物の特性等は
表１に示す通りであつた。 方法Ａ―１による合成例 （表１中第７番の化合物の合成） 無水テトラヒドロフラン200mlに水素化ナトリ
ウム（50％ 油性）2.9ｇ（0.06モル）を加え
る。10℃以下に冷却し、撹拌しながら１，１，３
―トリメチル尿素6.1ｇ（0.06モル）を加える。
室温で15時間撹拌したのち０℃以下に冷却し、撹
拌しながらＰ―クロルフエニルイソシアナート
9.2ｇ（0.06モル）を無水テトラヒドロフラン50
mlに溶かした溶液を滴下する。０℃附近で３時間
反応させたのち溶媒を減圧留去し残渣に氷水を加
える。１規定塩酸を加えて酸性としクロロホルム
抽出する。無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち溶
媒を減圧留去し、残渣をエタノールから再結晶す
ると融点94.5〜95℃の５―Ｐ―クロルフエニル―
１，１，３―トリメチルビウレツト10.7ｇ（収率
70％）が得られる。 方法Ａ―２による合成例 （表１中第34番の化合物の合成） 無水ジクロルメタン300mlに１，３―ジメチル
―１―プロピル尿素13.0ｇ（0.1モル）とフエニ
ルイソシアナート12.0ｇ（0.1モル）を溶解し氷
冷下撹拌しながら無水塩化第二スズ26.0ｇ（0.1
モル）を滴下する。室温で15時間反応させたのち
析出物を取する。これを20％塩酸60ml―クロロ
ホルム120mlに加えて撹拌し反応液が透明となつ
た後クロロホルム層を分離する。水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥したのちクロロホルムを減圧
留去し、残渣をリグロインから再結晶すると融点
63〜64℃の１，３―ジメチル―５―フエニル―１
―プロピルビウレツト18.6ｇ（収率75％）が得ら
れる。 方法Ｂによる合成例 （表１中第１番の化合物の合成） 無水テトラヒドロフラン50mlにアニリン7.4ｇ
（0.08モル）を溶解し０℃以下に冷却する。撹拌
しながら２，４，４―トリメチルアロフアノイル
クロリド6.4ｇ（0.04モル）を無水テトラヒドロ
フラン10mlに溶かした溶液を滴下する。室温で１
時間反応させたのち溶媒を減圧留去する。水を加
えて不溶物を取しエタノールから再結晶すると
融点89.5〜90.5℃の１，１，３―トリメチル―５
―フエニルビウレツト13.0ｇ（収率73％）が得ら
れる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 表１中ａの符号部分については、元素分析にか
えて核磁気共嗚及び質量分析による下記測定結果
を得た。 aNMR（CDCl3）δ：0.94（3H，ｍ，N1―
CH2CH2CH2―ＣH3 ），1.07―1.80（4H，ｍ，N1
―CH2―ＣＨ 2CH2 ―CH3），2.90（3H，Ｓ，N1―
CH3），3.12（3H，Ｓ，N3―CH3），3.24（2H，
ｑ，Ｊ＝8.0Hδ，N1―ＣH2 ―CH2CH2CH3），
6.85―7.51（5H，ｍ，Ar―Ｈ），9.47（1H，
broad ｓ，N5―Ｈ）・MSm/e；263（M+）・ 鎮痛作用、抗浮腫作用、下熱作用、急性毒性の
試験方法は下記する通りであり、これらの結果は
表２に示す通りであつた。 鎮痛作用 １ 酢酸ストレツチング法 Kosterらの方法〔Fed.Pro.，18，412
（1959）〕に従つて、ddy系雄性マウス（体重20〜
25ｇ）を用い、一夜絶食ののち、薬物100mg/Kgを
経口投与した１時間のちに0.7％酢酸を動物１匹
あたり0.2mlずつ腹腔内投与し、ストレツチング
症状を観察して抑制率（％）を求めた。投与量
100mg/Kg以外のものについては括弧内に投与量を
示した。又表２中の△印の数値は50％有効用量
ED50（mg/Kg）を示す。 ２ ハフナー法 藤村らの変法〔京都大学化学研究所報告第25
集、36（1951）〕に従つて、ddy系雄性マウス
（体重20〜25ｇ）を用い、一夜絶食ののち、薬物
100mg/Kgを経口投与した45分のちに、閾値用量の
塩酸モルヒネ（1.5〜2.5mg/Kg）を皮下注し、以
後１時間のクレンメによる疼痛反応を観察し、抑
制率（％）を求めた。投与量100mg/Kg以外のもの
については括弧内に投与量を示した。又表２中の
△印の数値は、50％有効用量ED50（mg/Kg）を示
す。 抗浮腫作用 急性カラゲニン浮腫試験法〔日本薬理学雑誌，
56，575（1960）〕に従つて、Wistar系雄性ラツ
ト（体重150〜180ｇ）を用い、一夜絶食ののち、
薬物100mg/Kgを経口投与し、その１時間のちに起
炎物質（１％カラゲニン液，0.1ml／ラツト）を
足蹠皮下に注入し、以後経時的に足容積を測定し
た。 抗浮腫作用は、起炎物質注入後３時間目におけ
る浮腫抑制率（％）で示した。 下熱作用 田辺による方法〔日本薬理学雑誌，73，803
（1977）〕に従つて、Wistar系雄性ラツト（体重
150〜180ｇ）を用い、一夜絶食ののち、10％のパ
ン酵母をラツトの背部皮下に１ml／100ｇ体重注
入し、その５時間後に薬物を経口投与し、以後経
時的に体温を測定した。下熱作用は、薬物投与後
４時間までの発熱曲線を時間で積分して発熱係数
（FI）とし、更に下記の数式により抑制率（％）
として表わした。 （１−薬物投与群のＦＩ／対照群のＦＩ）×100(%) 急性毒性 急性毒性試験は、ddy系雄性マウス（体重20〜
25ｇ）を用い、一夜絶食ののち、薬物を経口投与
した。投与後の一般症状は７日間観察し、投与量
（mg/Kg）に対する死亡数／一群動物数として表わ
した。また表２中の△印の数値は、50％致死用量
LD50（mg/Kg）を示す。 以上の試験において、薬物はすべて、0.25％カ
ルボキシメチルセルロース液中に懸濁して用い
た。
【表】
【表】
【表】 また、対照薬として採択したアミノピリン、フ
ニニルブタゾンについても前記と同じ試験をおこ
なつたが、その結果を表２と同様に示すと次の通
りである。
【表】 最後に本発明に係るビウレツト化合物の製剤例
をいくつかあげる。 製剤例 １ 化合物１ 200mg 乳糖 500mg トウモロコシデンプン 280mg ヒドロキシプロピルセルロース 20mg １包当り 1.000mg 上記配合割合で通常の方法により顆粒剤を調製
する。 製剤例 ２ 化合物７ 100mg 乳 糖 85mg 結晶セルロース 50mg ヒドロキシプロピルスターチ 30mg タルク ４mg ステアリン酸マグネシウム １mg １錠当り 270mg 上記配合割合で通常の方法により錠剤を調製す
る。 製剤例 ３ 化合物11 100mg 乳 糖 50mg バレイシヨデンプン 50mg 結晶セルロース 109mg ステアリン酸マグネシウム １mg １カプセル当り 310mg 上記配合割合で通常の方法によりカプセル剤を
調製する。 製剤例 ４ 化合物22 200mg 乳 糖 100mg 結晶セルロース 98mg ステアリン酸マグネシウム ２mg １カプセル当り 400mg 上記配合割合で通常の方法によりカプセル剤を
調製する。 製剤例 ５ 化合物19 250mg ウイテツプゾールＷ―35 750mg （ダイナマイトノーベル社製商品名） １個当り 1.000mg 上記配合割合で通常の方法に従い坐剤を調製す
る。 製剤例 ６ 化合物17 100mg 塩化ナトリウム 16mg 注射用蒸留水 適量 １管当り ２ml 上記配合割合で通常の方法に従い注射薬を調製
する。 製剤例 ７ 化合物25 2.0ｇ 白色ワセリン 23.0ｇ ステアリルアルコール 22.0ｇ プロピレングリコール 12.0ｇ ラウリル硫酸ナトリウム 1.5ｇ パラオキシ安息香酸エチル 0.025ｇ パラオキシ安息香酸プロピル 0.015ｇ 精 製 水 適量 上記配合割合で通常の方法に従い軟膏剤を調製
する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1及びR2は同一又は異なつて炭素数１
    〜４のアルキル基を意味し、R3はフエニル基、
    置換基として塩素原子、臭素原子、フツ素原子、
    メチル基、トリフルオロメチル基、ジメチルアミ
    ノ基、メトキシ基、メチルチオ基、ニトロ基若し
    くはアセチル基を有するフエニル基、又はシクロ
    ヘキシル基を意味する。）で示される１，１，
    ３，５―置換ビウレツト化合物。
JP3879079A 1979-03-31 1979-03-31 1,1,3,5-substituted biuret compound Granted JPS55130952A (en)

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JP3879079A JPS55130952A (en) 1979-03-31 1979-03-31 1,1,3,5-substituted biuret compound
CA348,336A CA1126758A (en) 1979-03-31 1980-03-25 1,1,3,5-substituted biuret compound and a pharmaceutical composition containing the same
US06/134,556 US4293713A (en) 1979-03-31 1980-03-27 Novel 1,1,3,5-substituted biuret compound and a pharmaceutical composition containing the same
NLAANVRAGE8001862,A NL184780C (nl) 1979-03-31 1980-03-28 Op de plaats 5 door een 6-ring gesubstitueerde 1,1,3-trialkylbiureetverbindingen, werkwijze ter bereiding daarvan, werkwijze ter bereiding van farmaceutische preparaten, die deze verbindingen bevatten, alsmede farmaceutische voorwerpen.
DE3012124A DE3012124C2 (de) 1979-03-31 1980-03-28 1,1,3,5-substituierte Biuretverbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und sie enthaltende analgetische, antipyretische und/oder entzündungshemmende Mittel
CH246380A CH645615A5 (de) 1979-03-31 1980-03-28 1,1,3,5-substituierte biuretverbindung und pharmazeutische mittel.
FR8007035A FR2453143A1 (fr) 1979-03-31 1980-03-28 Nouveau compose 1,1,3,5-substitue du biuret, procedes pour sa preparation et composition pharmaceutique en contenant
IT48283/80A IT1143191B (it) 1979-03-31 1980-03-28 Composto di biureto 1,1,3,5-sostituito procedimento per prepararlo e composizione farmaceutica che lo contiene
GB8010755A GB2048856B (en) 1979-03-31 1980-03-31 1,1,3,5-substituted biuret compounds and pharmaceutical composition containing the same
AU56983/80A AU539805B2 (en) 1979-03-31 1980-03-31 1,1,3,5-substituted biuret compound
ES490144A ES8104210A1 (es) 1979-03-31 1980-03-31 Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de biu-ret 1,1,3,5-sustituido.
ES497342A ES8201962A1 (es) 1979-03-31 1980-12-01 Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de biu-ret 1,1,3,5-sustituido

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JP3879079A JPS55130952A (en) 1979-03-31 1979-03-31 1,1,3,5-substituted biuret compound

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JPS55130952A JPS55130952A (en) 1980-10-11
JPS6223747B2 true JPS6223747B2 (ja) 1987-05-25

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ID=12535093

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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JP (1) JPS55130952A (ja)
AU (1) AU539805B2 (ja)
CA (1) CA1126758A (ja)
CH (1) CH645615A5 (ja)
DE (1) DE3012124C2 (ja)
ES (2) ES8104210A1 (ja)
FR (1) FR2453143A1 (ja)
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