JPS6222864A - 生物活性コ−テイングを形成するための光硬化性組成物 - Google Patents
生物活性コ−テイングを形成するための光硬化性組成物Info
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- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/082—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/082—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C12N11/087—Acrylic polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、生物活性（ｂｌｏａｃｔｉｖｅｓ ）物質の
支特休として利用されるコーティングの分野に係わる。
支特休として利用されるコーティングの分野に係わる。
なお、“生物活性体（ｂｉｏａｅｔｉｖａｓ ）”とは
生物学的な相互作用、即ち、酵素、酵素阻害物質、ホル
モン、抗原、抗体、へ・譬リン、レクチンなどのような
物質を反応させるプロセスにおいて役割を果す物質のこ
とである。“支持体”とは一般に生物学的方法に利用で
きる基材に塗布され、生物活性物質が生物学的プロセス
に関与できるように、なんらかの手段でこの生物活性物
質を保持することのできる媒質のことである。
生物学的な相互作用、即ち、酵素、酵素阻害物質、ホル
モン、抗原、抗体、へ・譬リン、レクチンなどのような
物質を反応させるプロセスにおいて役割を果す物質のこ
とである。“支持体”とは一般に生物学的方法に利用で
きる基材に塗布され、生物活性物質が生物学的プロセス
に関与できるように、なんらかの手段でこの生物活性物
質を保持することのできる媒質のことである。
米国特許第４，４５１，５６８号には（活性が直接的ま
たは間接的である）生物活性物質の内容が詳細に記載さ
れており、生物活性物の結合に利用できるいくつかの公
知支持体及びその製法も記載されている（この点につい
ては、Ｐ、Ｌ、 ＫＲＯＮＩＣＫ。
たは間接的である）生物活性物質の内容が詳細に記載さ
れており、生物活性物の結合に利用できるいくつかの公
知支持体及びその製法も記載されている（この点につい
ては、Ｐ、Ｌ、 ＫＲＯＮＩＣＫ。
５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｐｏｌｙ
ｍ＠ｒｓ、 Ｔ＠ｃｎｏｍｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
ｓ、 Ｗｅｓｔｐｏｒｔ、 Ｍａｓｓ ＵＳＡ（Ｉ’９
８２）ｐ、１５３をも参照されたい〕。この特許には、
その主題として、基材に塗布することにより、水の存在
においても接着性を失わず、生物活性物質を固定する支
持体として有効に利用できるコーティングを形成する接
着性光重合可能な組成物も記載されている。このような
コーティングは光硬化後、親水性でありながら水に溶け
ない樹脂状支持体となり一水溶液と共に、生物活性物質
を透過するヒドロダルを形成する。この樹脂は関連の生
物活性分子を共有結合的に固定し、従って、恒久的に保
持す、ることのできる構造素子を共重合した形で含有す
る。公知の方法に対するこの方法の長所は極めて多様な
性質の基材上Ｋ（光重合可能な混合物の粘性及び塗布１
４ラメータを利用して）厚さを容易に制御でき、極めて
短い時間の照射で硬化させることのできる接着性にすぐ
れた支持体を形成できることにある。
ｍ＠ｒｓ、 Ｔ＠ｃｎｏｍｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
ｓ、 Ｗｅｓｔｐｏｒｔ、 Ｍａｓｓ ＵＳＡ（Ｉ’９
８２）ｐ、１５３をも参照されたい〕。この特許には、
その主題として、基材に塗布することにより、水の存在
においても接着性を失わず、生物活性物質を固定する支
持体として有効に利用できるコーティングを形成する接
着性光重合可能な組成物も記載されている。このような
コーティングは光硬化後、親水性でありながら水に溶け
ない樹脂状支持体となり一水溶液と共に、生物活性物質
を透過するヒドロダルを形成する。この樹脂は関連の生
物活性分子を共有結合的に固定し、従って、恒久的に保
持す、ることのできる構造素子を共重合した形で含有す
る。公知の方法に対するこの方法の長所は極めて多様な
性質の基材上Ｋ（光重合可能な混合物の粘性及び塗布１
４ラメータを利用して）厚さを容易に制御でき、極めて
短い時間の照射で硬化させることのできる接着性にすぐ
れた支持体を形成できることにある。
この光硬化組成物のベースは（組成物の１０乃至７０重
１に憾の）アクリル酸（Ａ）、（０，５乃至１５％の）
重合活性化剤及び接着促進剤としてのアミノアルコール
のアクリル酸塩またはメタクリル酸塩（Ｂ）、アクリル
酸と共重合可能な、かつ生物活性物質の固定を可能にす
る作用を有する単数または複数のモノマー（５０重量憾
ｔ＋はそれ以下）、及び（例えばＣ，Ｇ、 ＲＯＦＦＥ
Ｙ ：Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ＠ｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ
５ｕｒｆａｃ＠Ｃｏａｔｌｎｇｓ＋Ｊｏｈｎ ＷＹＬ
ＥＹ ＆ ５ＯＮＳ （Ｉ９８’２ ） −ｐ−８５に
記載されているような）水素抽出剤として作用する光開
始剤、特にベンゾフェノンまたはその誘導体（０，５乃
至１０重通係）である。
１に憾の）アクリル酸（Ａ）、（０，５乃至１５％の）
重合活性化剤及び接着促進剤としてのアミノアルコール
のアクリル酸塩またはメタクリル酸塩（Ｂ）、アクリル
酸と共重合可能な、かつ生物活性物質の固定を可能にす
る作用を有する単数または複数のモノマー（５０重量憾
ｔ＋はそれ以下）、及び（例えばＣ，Ｇ、 ＲＯＦＦＥ
Ｙ ：Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ＠ｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ
５ｕｒｆａｃ＠Ｃｏａｔｌｎｇｓ＋Ｊｏｈｎ ＷＹＬ
ＥＹ ＆ ５ＯＮＳ （Ｉ９８’２ ） −ｐ−８５に
記載されているような）水素抽出剤として作用する光開
始剤、特にベンゾフェノンまたはその誘導体（０，５乃
至１０重通係）である。
この組成物は光重合の過程において空気中酸素から保護
するという条件にすぐれた成果をもたらす。即ち、散票
は重合インヒビタとして作用し、これに接触すると、上
記組成物が充分に、ま念は全く硬化しない。そこでこの
不都合を解消する方法として、光重合可能組成物中のア
クリル酸（Ａ）とアミノアルコール・エステルＣＢ）の
割合を（約５乃至１０係の許容誤差で）はぼ等モル比に
維持することによって達成できた。成分（Ａ）及びＣＢ
）ｔ−このような割合で含有する組成物は空気中で迅速
に光重合する。また、光重合コーティングが充分な親水
性度を保つ丸めには、組成物が少なくとも２０乃至２５
重量憾の前記等モル混合物を含有しなければならないこ
とが判明した。
するという条件にすぐれた成果をもたらす。即ち、散票
は重合インヒビタとして作用し、これに接触すると、上
記組成物が充分に、ま念は全く硬化しない。そこでこの
不都合を解消する方法として、光重合可能組成物中のア
クリル酸（Ａ）とアミノアルコール・エステルＣＢ）の
割合を（約５乃至１０係の許容誤差で）はぼ等モル比に
維持することによって達成できた。成分（Ａ）及びＣＢ
）ｔ−このような割合で含有する組成物は空気中で迅速
に光重合する。また、光重合コーティングが充分な親水
性度を保つ丸めには、組成物が少なくとも２０乃至２５
重量憾の前記等モル混合物を含有しなければならないこ
とが判明した。
具体的には、本発明の対象の１つは水の存在下でも接着
性を失わないコーティングを基材面に形成するための空
気中で光硬化可能な組成物であり゛、このコーティング
は親水性でありながら水に溶けない樹脂から成り、生物
活性物質を固定することのできるヒドロｒ ／Ｉ／ ｔ
−形成する。この組成物は少なくとも２０重を幅の第１
光重合成分（Ｉ）、７０重量４ｔ＆はそれ以下の第２光
重合成分（ＩＩ）、０．５乃至１０重［４の光増感剤（
ＤＩ）及び、必要に応じて総計が１００１となるような
量の１または複数のその他共光重合成分（ＩＶ）を含有
する。
性を失わないコーティングを基材面に形成するための空
気中で光硬化可能な組成物であり゛、このコーティング
は親水性でありながら水に溶けない樹脂から成り、生物
活性物質を固定することのできるヒドロｒ ／Ｉ／ ｔ
−形成する。この組成物は少なくとも２０重を幅の第１
光重合成分（Ｉ）、７０重量４ｔ＆はそれ以下の第２光
重合成分（ＩＩ）、０．５乃至１０重［４の光増感剤（
ＤＩ）及び、必要に応じて総計が１００１となるような
量の１または複数のその他共光重合成分（ＩＶ）を含有
する。
成分Ｉは酸（Ａ）及びヒドロキシアルキル・ジアルキル
化ＷＪ３アミンＣＢ）のほぼ等モルの混合物から成り、
成分Ａ及びＢは混合物Ｉ中で一部は経時的にＡ及び８間
の反応で形成される共有化合物（Ａ、Ｂ）の形で存在し
、また一部はアクリル酸アミン、即ち、対応のアンモニ
ウム塩（Ａ−Ｘ ＢＨ”）の形で存在する。共有化合物
Ａ−Ｂは下記式で表わされるカルゲキシベタインである
。
化ＷＪ３アミンＣＢ）のほぼ等モルの混合物から成り、
成分Ａ及びＢは混合物Ｉ中で一部は経時的にＡ及び８間
の反応で形成される共有化合物（Ａ、Ｂ）の形で存在し
、また一部はアクリル酸アミン、即ち、対応のアンモニ
ウム塩（Ａ−Ｘ ＢＨ”）の形で存在する。共有化合物
Ａ−Ｂは下記式で表わされるカルゲキシベタインである
。
Ｒ３
Ｒ＝Ｈ又はＣＨ３ｘ＝１〜５
Ｒ２ｅ Ｒｓ ＝＝ ＣＨ５ｅ Ｃ２Ｈ５＃アルキルコ
ノようなカル？キシベタインの形成はそれ自体公知であ
り、次のような文献に記載されている。
ノようなカル？キシベタインの形成はそれ自体公知であ
り、次のような文献に記載されている。
Ａ、 Ｌｅ Ｂｅｒｒｅ及びＡ、 Ｄ＠１ａｅｒｏｉｘ
、 Ｂｕｌｌ＠ｔｉｎｄｏ ｌａ ５ｏｃｉａｔ＠Ｃｈ
ｉｍｌｑｕ＠ｄ＠Ｆ’ｒａｎｃｅ、 ｖｏ１２＊ｐ、６
４３（Ｉ９７３）及びｖｏｌ ７〜８． ｐ−２４０４
（Ｉ９７３）友び米国特許第３，６７１，５０２号。
、 Ｂｕｌｌ＠ｔｉｎｄｏ ｌａ ５ｏｃｉａｔ＠Ｃｈ
ｉｍｌｑｕ＠ｄ＠Ｆ’ｒａｎｃｅ、 ｖｏ１２＊ｐ、６
４３（Ｉ９７３）及びｖｏｌ ７〜８． ｐ−２４０４
（Ｉ９７３）友び米国特許第３，６７１，５０２号。
カルゲキシペタインはアクリル酸と第３アクリル塩基を
混合する時自然発生的に生成する。
混合する時自然発生的に生成する。
化合反応は下記のように進行する。
以下余白
この混合物中における塩に対するカルブキシペタインの
割合は数日間の貯蔵後、約３５俤前後である（この割合
は混合物中に残留する第３アミンを滴定することによっ
て測定することができる）。
割合は数日間の貯蔵後、約３５俤前後である（この割合
は混合物中に残留する第３アミンを滴定することによっ
て測定することができる）。
混合物の貯蔵時間を延ばすとカルブキシペタインの結晶
が形成されることがあり、混合物の塗布し易さという点
で、このような事態は避けるべきである。
が形成されることがあり、混合物の塗布し易さという点
で、このような事態は避けるべきである。
なお、米国特許第４，２９７，１８５号では、光重合接
着性組成物中に同じ共有化合物を利用しており、ベタイ
ンは第３アミン１モルにアクリルｉ１！１モルを添加す
ることで生成でする。ただし、この文献に記載されてい
る接着剤は層状シートを貼りつけるために利用されるも
のであり、この接着剤は硬化後、水分によりて膨潤しな
いものでなければならず、このことは本発明の生成物の
性質と全く反対である。さらＫｔ＆、この接着剤は貼る
べきシート間でプレスすることによって空気から遮断し
なければ光重合しない。ま念、組成物中の成分Ａ及びＢ
は互いに等モル関係から比較的大きくずれてもよく、こ
のことはすでに述べたように本発明では許されないこと
である。
着性組成物中に同じ共有化合物を利用しており、ベタイ
ンは第３アミン１モルにアクリルｉ１！１モルを添加す
ることで生成でする。ただし、この文献に記載されてい
る接着剤は層状シートを貼りつけるために利用されるも
のであり、この接着剤は硬化後、水分によりて膨潤しな
いものでなければならず、このことは本発明の生成物の
性質と全く反対である。さらＫｔ＆、この接着剤は貼る
べきシート間でプレスすることによって空気から遮断し
なければ光重合しない。ま念、組成物中の成分Ａ及びＢ
は互いに等モル関係から比較的大きくずれてもよく、こ
のことはすでに述べたように本発明では許されないこと
である。
本発明と類似の主題を扱っている文献のうち、米国特許
出願第４，１６７．４６４号はフィルム及びフィラメン
トの形態を取るアクリル酸塩及びアクリル醗アルキルを
含有する光重合組成物を開示している。この光重合材料
は吸水用多孔体として利用される。
出願第４，１６７．４６４号はフィルム及びフィラメン
トの形態を取るアクリル酸塩及びアクリル醗アルキルを
含有する光重合組成物を開示している。この光重合材料
は吸水用多孔体として利用される。
成分■はコーティングが光重合されると、究極的には生
物活性分子を固定する作用基を持つ単数または複数の共
重合可能なモノマーであり、一般的には、Ｒが以下に列
記する基を表わすとして式ＣＨ２＝ＣＩ（−ＣＯＲのア
クリル誘導体である。即ち、ＣＬ、 Ｂｒ＊ ＣＮ、
Ｃ００Ｅｔ、 ）リアルキルアンモニウム、 Ｎｏ
Ｓｏ Ｈ，スルファミド、 ＯＨ，５ｏ２ＣＨ，ｔ２１
Ｓ 数の親電子置換基で置換されるか、または置換されない
フェノキシ（チオフェノキシ）基；１−フェニルー３−
メチル−５−ピラゾリル、Ｎ−フタルイミド、Ｎ−サク
シニミド、Ｎ−グルタルイミド、Ｎ−エトキシカルゲニ
ルーアミド、Ｎ−−１！ルクロロペン！イルアミド、Ｎ
−ベンゾイルアミド、トリメチル−アセチルアミド、Ｎ
（２−ピリジニル）、Ｎ−ベンゾトリアゾリル、Ｎ−ジ
ヒドロベンゾトリアジノニル、Ｎ−ピペリジルのような
複素環基；−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）Ｐｈのような位ｆ２で置
換されたビニル基ニーＮ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＥｔのよう
なＮ−イミノ基；及び酸化エチレンまたはイソシアン数
基の作用を有するアルキルまたはシクロアルキル基。
物活性分子を固定する作用基を持つ単数または複数の共
重合可能なモノマーであり、一般的には、Ｒが以下に列
記する基を表わすとして式ＣＨ２＝ＣＩ（−ＣＯＲのア
クリル誘導体である。即ち、ＣＬ、 Ｂｒ＊ ＣＮ、
Ｃ００Ｅｔ、 ）リアルキルアンモニウム、 Ｎｏ
Ｓｏ Ｈ，スルファミド、 ＯＨ，５ｏ２ＣＨ，ｔ２１
Ｓ 数の親電子置換基で置換されるか、または置換されない
フェノキシ（チオフェノキシ）基；１−フェニルー３−
メチル−５−ピラゾリル、Ｎ−フタルイミド、Ｎ−サク
シニミド、Ｎ−グルタルイミド、Ｎ−エトキシカルゲニ
ルーアミド、Ｎ−−１！ルクロロペン！イルアミド、Ｎ
−ベンゾイルアミド、トリメチル−アセチルアミド、Ｎ
（２−ピリジニル）、Ｎ−ベンゾトリアゾリル、Ｎ−ジ
ヒドロベンゾトリアジノニル、Ｎ−ピペリジルのような
複素環基；−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）Ｐｈのような位ｆ２で置
換されたビニル基ニーＮ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＥｔのよう
なＮ−イミノ基；及び酸化エチレンまたはイソシアン数
基の作用を有するアルキルまたはシクロアルキル基。
対応のメタクリル化合物は光重合の際の反応性が弱いか
ら好ましくない。上記モノマーはいずれも捕捉すべき生
物活性分子の例えばアミン基と反応できる作用基を持つ
。また、このような作用基を含むその他の化合物（アシ
ル化剤、保護基、“残基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ
） ”を有する化合物）はペグチドの合成に関する文
献に詳しく記載されている。
ら好ましくない。上記モノマーはいずれも捕捉すべき生
物活性分子の例えばアミン基と反応できる作用基を持つ
。また、このような作用基を含むその他の化合物（アシ
ル化剤、保護基、“残基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ
） ”を有する化合物）はペグチドの合成に関する文
献に詳しく記載されている。
このような作用基を有するオレフィル、モノマーの多く
は光重合可能であるという点で本発明に好適である。例
えば次のような化合物が挙げられる。
は光重合可能であるという点で本発明に好適である。例
えば次のような化合物が挙げられる。
アクリル酸Ｎ−ヒドロキシサクシニミド、アクリルアミ
ド・カプロン酸Ｎ−ヒドロキシサクシニミド、アクリル
酸二４キシゾロ／９ノール、アクリル酸２−ヒドロキシ
エチル及びアクリル酸２−インシアネート・エチル。こ
れらの化合物の他の例はドイツ特許出願第２，２３７，
０８３号に記載されている。
ド・カプロン酸Ｎ−ヒドロキシサクシニミド、アクリル
酸二４キシゾロ／９ノール、アクリル酸２−ヒドロキシ
エチル及びアクリル酸２−インシアネート・エチル。こ
れらの化合物の他の例はドイツ特許出願第２，２３７，
０８３号に記載されている。
固定すべき物質の作用基ＯＨと結合し、分裂基を遊離さ
せないという点で酸化エチレン及びイソシアン酸塩モノ
マーが特に好ましい。
せないという点で酸化エチレン及びイソシアン酸塩モノ
マーが特に好ましい。
光増感剤及び光重合開始剤■としては、組成物中のモノ
マーと適応できる限り、公知物質の大部分を利用するこ
とができる。例えば、次のような物質を挙げることがで
きる。ベンゾフェノン、ミシュラーのケトン、安息香酸
４−ジメチルアミンエチル、ペンノル、２−エチルアン
トラキノン、ジェトキシアセトフェノン、ＵＶＥＣＲＹ
Ｌ Ｐ −３６（Ｕｎｉｏｎ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ Ｂ＠
１ｇｅ ）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ−６５１ＥＴ −１８４
（Ｃ１ｈａ ） 、 ５ＡＮＤＯＲＡＹ−１０００（Ｓ
ａｎｄｏｚ）、ＦＩ−４（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ
）、ＶＩＣＵＲＥ−１０及び−３０（５ｔａｕｆｆ會
ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｇ ）、ＴＲＩＧＯＮＡＬ−１４
及び−ｐ−１（Ｎｏｕｒｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｍ ）、
ＤＡＲＯＣＵＲＥ−１１７３及び−１１１６（Ｍ＠ｒｋ
）、２−りｏａチオキサントン。多くは商品名で示した
上記光重合開始剤はほとんどすべてベンゾフェノンの誘
導体であり、一部、例えばＰ−３６はベンゾフェノンの
オレフィン誘導体であり、他のモノマーと共重合する。
マーと適応できる限り、公知物質の大部分を利用するこ
とができる。例えば、次のような物質を挙げることがで
きる。ベンゾフェノン、ミシュラーのケトン、安息香酸
４−ジメチルアミンエチル、ペンノル、２−エチルアン
トラキノン、ジェトキシアセトフェノン、ＵＶＥＣＲＹ
Ｌ Ｐ −３６（Ｕｎｉｏｎ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ Ｂ＠
１ｇｅ ）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ−６５１ＥＴ −１８４
（Ｃ１ｈａ ） 、 ５ＡＮＤＯＲＡＹ−１０００（Ｓ
ａｎｄｏｚ）、ＦＩ−４（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ
）、ＶＩＣＵＲＥ−１０及び−３０（５ｔａｕｆｆ會
ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｇ ）、ＴＲＩＧＯＮＡＬ−１４
及び−ｐ−１（Ｎｏｕｒｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｍ ）、
ＤＡＲＯＣＵＲＥ−１１７３及び−１１１６（Ｍ＠ｒｋ
）、２−りｏａチオキサントン。多くは商品名で示した
上記光重合開始剤はほとんどすべてベンゾフェノンの誘
導体であり、一部、例えばＰ−３６はベンゾフェノンの
オレフィン誘導体であり、他のモノマーと共重合する。
一般に、本発明の組成物に占める光重合開始剤の量は１
乃至２重ｆｌで充分である。
乃至２重ｆｌで充分である。
必要に応じて本発明の組成物に添加できるその他の共重
合可能なモノマー（ＩＶ）としては、アクリルアミド、
ジメチルアクリルアミドのほか、アクリル・エステル、
メタクリル・エステル、多官能アクリル酸塩、アクリル
・プレポリマーなどがある。接着性組成物の結合力及び
粘性を高めると共に光硬化後の共重合体の親水性を調節
するためには、単官能アクリル・エステルを添加すれば
よい。このような添加物の量は所期の共重合体に与えた
い性質に応じて当業者が任意に選択することになる。利
用可能なエステルとしては、低級アルキル（メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、イソブチル、第３ブチルなど
）、ドデシル、ジエチルφヘキシル、メトキシエチルな
どのアクリル酸塩及びメタクリル酸塩が挙げられる。共
重合体の剛度を高めたければ、多官能アクリル酸塩を利
用することができる。このような多官能アクリル酸塩と
してはトリアクリル酸トリメチロルグロノＱン（ＴＭＰ
ＴＡ）、）リアクリル酸インタエリスリトール（ＰＥＴ
ＲＡ ）、及びこれらに対応するテトラアクリル酸塩が
挙げられる。柔軟性と弾力性を高めたければ本発明の組
成物に少量のアクリルまたはビニル・プレポリマーを添
加すればよい。この種のプレポリマーとしては、ＵＶＩ
ＴＨＡＮＫ （ＴＩ（ＩＯＫＯＬＣｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎ ）、ｇＢＥｃＲＹＬ （Ｕｎｉｏｎ Ｃｈｉｍｌｑ
ｕｅＢｅｌｇ・〕の商品名で知られる化合物が挙けられ
る。
合可能なモノマー（ＩＶ）としては、アクリルアミド、
ジメチルアクリルアミドのほか、アクリル・エステル、
メタクリル・エステル、多官能アクリル酸塩、アクリル
・プレポリマーなどがある。接着性組成物の結合力及び
粘性を高めると共に光硬化後の共重合体の親水性を調節
するためには、単官能アクリル・エステルを添加すれば
よい。このような添加物の量は所期の共重合体に与えた
い性質に応じて当業者が任意に選択することになる。利
用可能なエステルとしては、低級アルキル（メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、イソブチル、第３ブチルなど
）、ドデシル、ジエチルφヘキシル、メトキシエチルな
どのアクリル酸塩及びメタクリル酸塩が挙げられる。共
重合体の剛度を高めたければ、多官能アクリル酸塩を利
用することができる。このような多官能アクリル酸塩と
してはトリアクリル酸トリメチロルグロノＱン（ＴＭＰ
ＴＡ）、）リアクリル酸インタエリスリトール（ＰＥＴ
ＲＡ ）、及びこれらに対応するテトラアクリル酸塩が
挙げられる。柔軟性と弾力性を高めたければ本発明の組
成物に少量のアクリルまたはビニル・プレポリマーを添
加すればよい。この種のプレポリマーとしては、ＵＶＩ
ＴＨＡＮＫ （ＴＩ（ＩＯＫＯＬＣｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎ ）、ｇＢＥｃＲＹＬ （Ｕｎｉｏｎ Ｃｈｉｍｌｑ
ｕｅＢｅｌｇ・〕の商品名で知られる化合物が挙けられ
る。
同様のポリマーは英国特許第１，４３０，４２２号及び
ドイツ特許出願筒２，５４２，３１４号に記載されてい
る。
ドイツ特許出願筒２，５４２，３１４号に記載されてい
る。
本発明の組成物の製法、基材をこの組成物でコーティン
グする方法、及び生物活性物質の固定を目的とするこの
基材の利用方法はヨーロッ・譬特許出願第２９，４１１
号に記載されているのと全く同じである。従って、以下
の例に述べる本発明組成物の変更実施態様を除いて、一
般的な実施態様及びその詳細については上記文献を参照
されたい。
グする方法、及び生物活性物質の固定を目的とするこの
基材の利用方法はヨーロッ・譬特許出願第２９，４１１
号に記載されているのと全く同じである。従って、以下
の例に述べる本発明組成物の変更実施態様を除いて、一
般的な実施態様及びその詳細については上記文献を参照
されたい。
例１
実験容器中で先ず次の成分を混合した。即ち、アクリル
酸１０ＩＩ（Ｉ当ｔ）、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チル（ＤＭＡｇＭＡ ’） ２２９ （Ｉ，０１当−Ｉ
ｔ）、ジメチルアクリルアミド２０ｇ、アクリル酸２−
ヒドロキシエチル４０１光重合開始剤ＵＶＥＣＲＹＬＰ
−３６１＃。
酸１０ＩＩ（Ｉ当ｔ）、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チル（ＤＭＡｇＭＡ ’） ２２９ （Ｉ，０１当−Ｉ
ｔ）、ジメチルアクリルアミド２０ｇ、アクリル酸２−
ヒドロキシエチル４０１光重合開始剤ＵＶＥＣＲＹＬＰ
−３６１＃。
この混合物（粘性：２５℃で約３００ ｃＰ ）の約５
０〜１００μｍの層ｔ−ガラス板上に塗布し、３０儒の
距離で３０ Ｗ／ｅｓのＵＶラングにより空気中で照射
処理した。はげ周囲温度で３０秒後に硬化が起こった。
０〜１００μｍの層ｔ−ガラス板上に塗布し、３０儒の
距離で３０ Ｗ／ｅｓのＵＶラングにより空気中で照射
処理した。はげ周囲温度で３０秒後に硬化が起こった。
次いで、ヨーロッ／臂特許出願第２９，４１１号の例３
に記載の方法と全く同様に、ブチレン・ジインシアネー
トから成る結合ツリ、ジを介して成果を収めた。
に記載の方法と全く同様に、ブチレン・ジインシアネー
トから成る結合ツリ、ジを介して成果を収めた。
比較サンプルとして、同様の条件下でアクリル酸とＤＭ
ＡＥＭＡ ＯＴ！量比が１０ ：２２ではなく２６二６
の組成物を調製した。この組成物の層の光重合実験から
、空気中では５分間の照射後にも硬化は起とらず、窒素
雰囲気下では２０〜３０秒で硬化することが判明した。
ＡＥＭＡ ＯＴ！量比が１０ ：２２ではなく２６二６
の組成物を調製した。この組成物の層の光重合実験から
、空気中では５分間の照射後にも硬化は起とらず、窒素
雰囲気下では２０〜３０秒で硬化することが判明した。
例２
アクリル酸／ ＤＭＡＥＭＡ混合物５０％、光重合開始
剤ＵＶＥｃＲＹＬ Ｐ −３６５４、アクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル３０幅及びジメチルアクリルアミド１５
係を含有する一連の組成物を調製した。アクリル酸とＤ
ＭＡＥＭＡのモル比はサンプルごとに１：２から５：１
まで変化させた。ガラス板上に薄膜状に塗布した各サン
プルについて空気中での光硬化テストを実施した。この
実験では、指に付着しない平滑なフィルムの形成を係数
測定の基準とした。ただし、実際にはフィルム硬化を完
全なものにするため、照射時間をもつと長くする。アク
１１ル酸Ｊ−ｆ）ＭＡｇＭＡの傾儲ψ忠ｔキルψ１シ成
熊の重合度に必要な空気中での照射時間との関係におい
て下の表に要約するような結果が得られた。
剤ＵＶＥｃＲＹＬ Ｐ −３６５４、アクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル３０幅及びジメチルアクリルアミド１５
係を含有する一連の組成物を調製した。アクリル酸とＤ
ＭＡＥＭＡのモル比はサンプルごとに１：２から５：１
まで変化させた。ガラス板上に薄膜状に塗布した各サン
プルについて空気中での光硬化テストを実施した。この
実験では、指に付着しない平滑なフィルムの形成を係数
測定の基準とした。ただし、実際にはフィルム硬化を完
全なものにするため、照射時間をもつと長くする。アク
１１ル酸Ｊ−ｆ）ＭＡｇＭＡの傾儲ψ忠ｔキルψ１シ成
熊の重合度に必要な空気中での照射時間との関係におい
て下の表に要約するような結果が得られた。
アクリル酸モル／ 照射時間
ＤＭＡＥｂ仏モル 〔秒〕
０．５ ２０
１ ８゛
１・５ １０
２．５ ２８
以上の結果から明らかなように、アクリル酸／ＤＭＡＥ
ＭＡのモル比が約１である時に空気中での硬化が最も望
ましい態様で行われる。
ＭＡのモル比が約１である時に空気中での硬化が最も望
ましい態様で行われる。
例３
アクリル酸５１１（Ｉ当ｔ）、ＤＭＡＩＭＡ １０．９
Ｎ（Ｉ当量）、ジメチルアクリルアミド１０９．アク
リルアミドカブロン酸Ｎ−ヒドロキシサクシニミド（Ｎ
Ａ′ｃＮＨｓ〕３ＩＩ及びＵＶＥＣＲＹＬ Ｐ −３６
１，５Ｉを含有する組成物を調製した。
Ｎ（Ｉ当量）、ジメチルアクリルアミド１０９．アク
リルアミドカブロン酸Ｎ−ヒドロキシサクシニミド（Ｎ
Ａ′ｃＮＨｓ〕３ＩＩ及びＵＶＥＣＲＹＬ Ｐ −３６
１，５Ｉを含有する組成物を調製した。
この組成物は例１の場合と同様に空気中で２分間照射し
たのち、水に溶けないが、水の存在において、組成物が
塗布されている基材から剥離することなく膨潤する丈夫
なフィルムを形成した（基材はナイロンまたはｐｖｃ
）。このフィルムを利用して以下に述べるように生物活
性分子を固定した。
たのち、水に溶けないが、水の存在において、組成物が
塗布されている基材から剥離することなく膨潤する丈夫
なフィルムを形成した（基材はナイロンまたはｐｖｃ
）。このフィルムを利用して以下に述べるように生物活
性分子を固定した。
ガラス板に塗布した上記組成物のコーティングを周囲温
度において３０Ｗ／ｎ＋ｓのＵＶで２分間照射すること
Ｋよって厚さ約２０μｍのフィルムを調製した。このフ
ィルムをヨード１２５で標識したアＮｉミ７溶液（緩衝
ｍ ＰＢＳ中５０ｒＱ／ｒｎ１．０．１ Ｍ 。
度において３０Ｗ／ｎ＋ｓのＵＶで２分間照射すること
Ｋよって厚さ約２０μｍのフィルムを調製した。このフ
ィルムをヨード１２５で標識したアＮｉミ７溶液（緩衝
ｍ ＰＢＳ中５０ｒＱ／ｒｎ１．０．１ Ｍ 。
ｐ）１６）に浸漬した。１晩に亘９２０℃に保温したの
ち、このフィルムを再蒸溜水で充分洗滌し、乾燥後、サ
ンプルの放射能を測定することによってアルブミン固定
能を測定した。この固定率は１００μ９／帰８であるこ
とが判明した。比較サンプルとして、すべての点で上記
サンプルと同じであるが、混合の際にＮＡＣＮｆ（Ｓを
混入しなかったフィルムは同じ条件下で０．２μＩ／ｃ
ｍ”のアルブミンを固定できたに過ぎなかった（この値
は単純吸収の値に相当する）。
ち、このフィルムを再蒸溜水で充分洗滌し、乾燥後、サ
ンプルの放射能を測定することによってアルブミン固定
能を測定した。この固定率は１００μ９／帰８であるこ
とが判明した。比較サンプルとして、すべての点で上記
サンプルと同じであるが、混合の際にＮＡＣＮｆ（Ｓを
混入しなかったフィルムは同じ条件下で０．２μＩ／ｃ
ｍ”のアルブミンを固定できたに過ぎなかった（この値
は単純吸収の値に相当する）。
本発明のフィルムは非水溶性の材料で形成されながら水
を吸収して重量及び容積がほぼ２倍になるまで膨潤し、
このような条件において親水性であるため、生物分子固
定能力が極めて高い（生物分子は拡散によってフィルム
内に浸透するから外表だけに固定されるのではない）。
を吸収して重量及び容積がほぼ２倍になるまで膨潤し、
このような条件において親水性であるため、生物分子固
定能力が極めて高い（生物分子は拡散によってフィルム
内に浸透するから外表だけに固定されるのではない）。
このヒドロゲルがコーティングなどの形で使用される生
物医学的用途は極めて多く、特に次のような領域が重要
である。縫合、カテーテル、ＩＵＤ（子宮内装置）、血
液解毒、電極用ゾンデ、血管移植片、細胞培養基、生物
適合材、コンタクト・レンズなど。
物医学的用途は極めて多く、特に次のような領域が重要
である。縫合、カテーテル、ＩＵＤ（子宮内装置）、血
液解毒、電極用ゾンデ、血管移植片、細胞培養基、生物
適合材、コンタクト・レンズなど。
疎水性固形基材とヒドロダルから成る複合製品は支持体
の剛性をヒドロゲルの性質と組合わせることができる。
の剛性をヒドロゲルの性質と組合わせることができる。
例４
アクリル酸（ＡＡ ）とＤＭＡＥＦｉｌｌＡの等モル混
合を利口１イＴｆ’のｒら外需々め釦膚物を１転これ臥
の組成物はいずれも空気中での光重合させることができ
、例３に述べた方法で生物分子の固定に利用できるコー
ティングを提供するものであった。
合を利口１イＴｆ’のｒら外需々め釦膚物を１転これ臥
の組成物はいずれも空気中での光重合させることができ
、例３に述べた方法で生物分子の固定に利用できるコー
ティングを提供するものであった。
組 成
申傘
ＮＡＣＮＨ８２０１５１７−−−−−−−−”申傘申
ＴＰＧＤＡ １ １ １ １ １ １ １
１ １ １ １ １Ｐ３６ ３ ３ ５
５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５一申 Ｎ−アクリ
ロイル−６−アミノカゾロン酸Ｎ−オキシサクシニミド 申申串 ジアクリル酸トリプロピレングリコール以下余
白
１ １ １ １ １Ｐ３６ ３ ３ ５
５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５一申 Ｎ−アクリ
ロイル−６−アミノカゾロン酸Ｎ−オキシサクシニミド 申申串 ジアクリル酸トリプロピレングリコール以下余
白
添付の図面は光重合可能な組成物の空気中での硬化に必
要な照射時間とアクリル酸／ ＤＭＡＥＭＡのモル比と
の関係を示すグラフである。
要な照射時間とアクリル酸／ ＤＭＡＥＭＡのモル比と
の関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｉ）アクリル酸（Ａ）及びＮ−ジアルキル化アミノ
−アルコールのアクリレートまたはメタクリレート（Ｂ
）から成る少なくとも２０重量％の第１光重合成分（
I ）と； ｉｉ）成分Ａ及びＢと共重合でき、固定すべき生物活性
分子と結合できる反応性作用基を有する１または複数の
モノマーから成る５乃至７０重量％の第２光重合成分（
II）と： ｉｉｉ）０．５乃至１０重量％の光重合開始剤または光
増感剤（III）と； ｉｖ）場合によっては、アクリルエステル及びメタクリ
ルエステル、置換または非置換アクリルアミド、及び単
一、２または多官能アクリル・プレポリマーから選択さ
れた１または複数の共重合可能なモノマーから成る光重
合成分（IV）とを主成分とし、空気中で照射することに
より、非水溶性でありながら水中で膨潤し、そのまま、
またはガラス、セラミック、プラスチック材、金属など
のような基材の面に接着した薄膜状コーティングの形で
の生物活性物質の固定に利用できる親水性樹脂を生成す
る光重合性組成物において、成分Ａ及びＢのモル比が０
．９乃至１．１であり、これらの成分Ａ及びＢが一部は
アクリル酸アミンの形で、一部はＡ及びＢの付加反応生
成物の形で混合物中に存在することを特徴とする光重合
性組成物。 ２、光重合開始剤が他のモノマーと共重合可能なベンゾ
フェノン誘導体であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の組成物。 ３、非水溶性でありながら吸水性であり、生物活性物質
を固定できる１０乃至２００μのフィルムが得られるよ
うに３０Ｗ／ｃｍのＵＶ光線下で１０乃至１２０秒照射
することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組
成物の利用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH316485 | 1985-07-22 | ||
| CH03164/85-8 | 1985-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222864A true JPS6222864A (ja) | 1987-01-31 |
Family
ID=4250002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61169946A Pending JPS6222864A (ja) | 1985-07-22 | 1986-07-21 | 生物活性コ−テイングを形成するための光硬化性組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766160A (ja) |
| EP (1) | EP0214089B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6222864A (ja) |
| AU (1) | AU593824B2 (ja) |
| CA (1) | CA1266746A (ja) |
| DE (1) | DE3671024D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504451A (ja) * | 2002-08-22 | 2006-02-09 | フレセニウス メディカル ケア ドイチェランド ゲーエムベーハー | ポリマー支持体表面にハイドロゲル形成ポリマーを固定化するための方法 |
| JP2013514421A (ja) * | 2009-12-16 | 2013-04-25 | フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー．ブイ． | 硬化性組成物及び膜 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5128170A (en) * | 1989-05-11 | 1992-07-07 | Kanegafunchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing medical device having a highly biocompatible surface |
| FR2655875B1 (fr) * | 1989-12-20 | 1992-03-06 | Coatex Sa | Agent de dispersion et/ou de broyage pour suspensions aqueuses minerales de potentiel zeta nul. |
| AU8098394A (en) * | 1993-11-04 | 1995-05-23 | Bsi Corporation | Barrier coatings for surfaces |
| US5538514A (en) * | 1994-04-07 | 1996-07-23 | Zimmer, Inc. | Method for forming bone cement to an implant |
| WO1996003666A1 (en) * | 1994-07-26 | 1996-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of polymerizing methacrylate-based compositions |
| AUPP922599A0 (en) | 1999-03-17 | 1999-04-15 | Bolton, Robert John | Radiation curable compositions |
| US7026373B2 (en) * | 2002-05-06 | 2006-04-11 | Stockhausen Gmbh | Polyamphoteric superabsorbent copolymers |
| US8603820B2 (en) * | 2009-05-21 | 2013-12-10 | Corning Incorporated | Derivatized peptide-conjugated (meth) acrylate cell culture surface and methods of making |
| GB0921951D0 (en) | 2009-12-16 | 2010-02-03 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
| US20120189779A1 (en) * | 2011-08-26 | 2012-07-26 | Geoffrey Hu | Photopolymerizable coating composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4192727A (en) * | 1976-08-24 | 1980-03-11 | Union Carbide Corporation | Polyelectrolyte hydrogels and methods of their preparation |
| CH652413A5 (fr) * | 1978-09-20 | 1985-11-15 | Deltaglass Sa | Composition adhesive photodurcissable. |
| US4167464A (en) * | 1978-10-16 | 1979-09-11 | The B. F. Goodrich Company | Photopolymerized hydrophilic interpolymers of unsaturated carboxylic acid and esters |
| US4451568A (en) * | 1981-07-13 | 1984-05-29 | Battelle Memorial Institute | Composition for binding bioactive substances |
-
1986
- 1986-07-17 DE DE8686810322T patent/DE3671024D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-17 EP EP86810322A patent/EP0214089B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-21 CA CA000514267A patent/CA1266746A/en not_active Expired
- 1986-07-21 US US06/887,627 patent/US4766160A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-21 JP JP61169946A patent/JPS6222864A/ja active Pending
- 1986-07-22 AU AU60416/86A patent/AU593824B2/en not_active Ceased
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504451A (ja) * | 2002-08-22 | 2006-02-09 | フレセニウス メディカル ケア ドイチェランド ゲーエムベーハー | ポリマー支持体表面にハイドロゲル形成ポリマーを固定化するための方法 |
| JP2013514421A (ja) * | 2009-12-16 | 2013-04-25 | フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー．ブイ． | 硬化性組成物及び膜 |
| JP2013514419A (ja) * | 2009-12-16 | 2013-04-25 | フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー．ブイ． | 硬化性組成物及び膜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0214089B1 (en) | 1990-05-09 |
| US4766160A (en) | 1988-08-23 |
| EP0214089A1 (en) | 1987-03-11 |
| AU6041686A (en) | 1987-01-29 |
| CA1266746A (en) | 1990-03-13 |
| AU593824B2 (en) | 1990-02-22 |
| DE3671024D1 (de) | 1990-06-13 |
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