JPS62227929A - レジスト材料 - Google Patents
レジスト材料Info
- Publication number
- JPS62227929A JPS62227929A JP7126286A JP7126286A JPS62227929A JP S62227929 A JPS62227929 A JP S62227929A JP 7126286 A JP7126286 A JP 7126286A JP 7126286 A JP7126286 A JP 7126286A JP S62227929 A JPS62227929 A JP S62227929A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- resist material
- organopolysiloxane
- resist
- rays
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 abstract description 6
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 abstract description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- -1 methyl-vinyl Chemical group 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- FIONWRDVKJFHRC-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 FIONWRDVKJFHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
新規なラダー型構造を有するオルガノポリシロキサン、
すなわち、シリコーン樹脂と、該シリコーン樹脂のレジ
スト材料としての使用が開示される。本発明のレジスト
材料は、電離放射線、なかんずくX線に対して高い感度
を有している。
すなわち、シリコーン樹脂と、該シリコーン樹脂のレジ
スト材料としての使用が開示される。本発明のレジスト
材料は、電離放射線、なかんずくX線に対して高い感度
を有している。
本発明は、リソグラフィー技術、特に、半導体集積回路
、バブルメモリー素子などの製造時に微細加工を行なう
のに有用な、電子線、X線、遠紫外線、イオンビームな
どの電離放射線を用いたリソグラフィー技術に関する。
、バブルメモリー素子などの製造時に微細加工を行なう
のに有用な、電子線、X線、遠紫外線、イオンビームな
どの電離放射線を用いたリソグラフィー技術に関する。
本発明は、さらに詳しく述べると、このような技術分野
において新規なラダー型構造を有するオルガノポリシロ
キサン(以下、シリコーン樹脂とも呼ぶ)と、その感電
離放射線レジスト材料としての使用に関する。
において新規なラダー型構造を有するオルガノポリシロ
キサン(以下、シリコーン樹脂とも呼ぶ)と、その感電
離放射線レジスト材料としての使用に関する。
半導体デバイスの窩集積化が進むにつれて、リソグラフ
ィー技術において用いられるレジスト材料も日に日に改
良されている。例えば、電子線及びX線用のネガ型レジ
スト材料として、クロロメチル化ポリスチレン(CMS
) 、環化ポリイソプレン等が広く使用されている。し
かし、これらの材料は、感度及び解像性の両者を十分に
満足させるに至っていない。
ィー技術において用いられるレジスト材料も日に日に改
良されている。例えば、電子線及びX線用のネガ型レジ
スト材料として、クロロメチル化ポリスチレン(CMS
) 、環化ポリイソプレン等が広く使用されている。し
かし、これらの材料は、感度及び解像性の両者を十分に
満足させるに至っていない。
最近になって、レジスト膜を二層構造となして、より満
足すべきレジストパターンを得る方法も実現されている
。しかし、このパターン形成方法のために開発された、
SNR,CMSとトリメチルシリルスチレンの共重合体
等のレジスト材料も、感度が未だ十分ではない。特にX
線リソグラフィーに使用するとなると、レジスト材料の
感度は従来のレジスト材料のそれのほぼ2倍以上である
ことが必要である。
足すべきレジストパターンを得る方法も実現されている
。しかし、このパターン形成方法のために開発された、
SNR,CMSとトリメチルシリルスチレンの共重合体
等のレジスト材料も、感度が未だ十分ではない。特にX
線リソグラフィーに使用するとなると、レジスト材料の
感度は従来のレジスト材料のそれのほぼ2倍以上である
ことが必要である。
本発明の目的は、上述のような従来の技術の欠点を解消
すること、換言すると、電離放射線、特にX線に高い感
度を有するレジスト材料を提供することにある。
すること、換言すると、電離放射線、特にX線に高い感
度を有するレジスト材料を提供することにある。
本発明者らは、上述の目的を達成すべく研究していく過
程で、ラダー型構造を有するポリメチルシルセスキオキ
サンやポリビニルシルセスキオキサンが特に電子線に対
して高感度である点に着目し、さらに研究を続けた結果
、新規な次の構造式(I)により表わされるオルガノポ
リシロキサンを見い出した。
程で、ラダー型構造を有するポリメチルシルセスキオキ
サンやポリビニルシルセスキオキサンが特に電子線に対
して高感度である点に着目し、さらに研究を続けた結果
、新規な次の構造式(I)により表わされるオルガノポ
リシロキサンを見い出した。
R9
上式において、
R1は、 C5Hz+**++例えば−CH,。
CzHs 、 C3H? ; C−Hz□12例え
ばCH−CHz 、 CHz CH= CH
t ;又は−C6H,であり、 R2は、−CsHkCff L (k +1=’1m十
l。
ばCH−CHz 、 CHz CH= CH
t ;又は−C6H,であり、 R2は、−CsHkCff L (k +1=’1m十
l。
m>2)、例えば−C2H4C7!、 CzHbCl
。
。
CHCx−CH,Cβ、−CH,−CHCl−CH2C
1であり、 mは、1〜5の整数を表わし、 そして nは、5,000〜200,000の分子ffi(Mw
)を与えるのに必要な重合度を表わす。
1であり、 mは、1〜5の整数を表わし、 そして nは、5,000〜200,000の分子ffi(Mw
)を与えるのに必要な重合度を表わす。
さらに、上記式(I)のオルガノポリシロキサンは、感
電離放射線のレジスト材料として、特に感X線(P d
Lα線、M o Lα線等)のレジスト材料として有
用であることも、研究の結果として判明した。本発明の
レジスト材料は、判明したところによると、二N構造レ
ジスト膜の上層として有利に使用することができる。こ
の二層構造のレジスト膜は、例えば次のようにしてパタ
ーン形成に供することができる: 電離放射線の像パターンを照射して上層レジスト薄膜に
前記像パターンに対応する潜像を形成させ、 前記潜像を現像液で現像して上層レジストパターンを得
、そして必要に応じてリンスを行ない、前記上層レジス
トパターンをマスクとしてプラズマ処理を行ない、前記
上層レジストパターンをその下方の下層レジストm膜に
転写する。
電離放射線のレジスト材料として、特に感X線(P d
Lα線、M o Lα線等)のレジスト材料として有
用であることも、研究の結果として判明した。本発明の
レジスト材料は、判明したところによると、二N構造レ
ジスト膜の上層として有利に使用することができる。こ
の二層構造のレジスト膜は、例えば次のようにしてパタ
ーン形成に供することができる: 電離放射線の像パターンを照射して上層レジスト薄膜に
前記像パターンに対応する潜像を形成させ、 前記潜像を現像液で現像して上層レジストパターンを得
、そして必要に応じてリンスを行ない、前記上層レジス
トパターンをマスクとしてプラズマ処理を行ない、前記
上層レジストパターンをその下方の下層レジストm膜に
転写する。
上記した一連の工程は、この技術分野において一般的に
用いられている技法を使用して実施することができ、し
たがって、ここでの詳しい説明を省略する。
用いられている技法を使用して実施することができ、し
たがって、ここでの詳しい説明を省略する。
本発明によれば、ビニルシルセスキオキサン、了り−ル
シルセスキオキサン、あるいはメチル−ビニル、メチル
ーア+/−ル共存シルセスキオキサンを合成した後、塩
素ガス等のハロゲン化剤により不飽和結合をハロゲン化
してラダー型シリコーン樹脂にハロゲン原子を導入し、
よって、本発明の前代(I)のシリコーン樹脂を製造す
ることができる。このM遣方法は、次のような従来の製
造方法の欠点を含まないという点で注目に値する:従来
の製造方法としては、ポリフェニルシルセスキオキサン
をクロロメチル化する方法、ハロゲン化アルキルトリク
ロロ(アルコキシ)シランを縮重合して重合体となす方
法がある。しかし、前者の、ポリフェニルシルセスキオ
キサンをクロロメチル化する方法の場合、たとえクロロ
メチル化が可能であるとしても、炭素(C)、硫黄(S
)、酸素(0)に対する塩素(C1)の原子数の増加し
ないため、X線の吸収係数はさほど大きくならない。一
方、後者の方法の場合、硅素(Si)原子に付加するク
ロロメチル基、クロロエチル基等は反応性が高く、ゲル
化し易いという問題を伴なう。ゲル化の防止のためにア
ルキル鎖の長い七ツマを使用するとすると、今度は高分
子量化が実施不可能となる。
シルセスキオキサン、あるいはメチル−ビニル、メチル
ーア+/−ル共存シルセスキオキサンを合成した後、塩
素ガス等のハロゲン化剤により不飽和結合をハロゲン化
してラダー型シリコーン樹脂にハロゲン原子を導入し、
よって、本発明の前代(I)のシリコーン樹脂を製造す
ることができる。このM遣方法は、次のような従来の製
造方法の欠点を含まないという点で注目に値する:従来
の製造方法としては、ポリフェニルシルセスキオキサン
をクロロメチル化する方法、ハロゲン化アルキルトリク
ロロ(アルコキシ)シランを縮重合して重合体となす方
法がある。しかし、前者の、ポリフェニルシルセスキオ
キサンをクロロメチル化する方法の場合、たとえクロロ
メチル化が可能であるとしても、炭素(C)、硫黄(S
)、酸素(0)に対する塩素(C1)の原子数の増加し
ないため、X線の吸収係数はさほど大きくならない。一
方、後者の方法の場合、硅素(Si)原子に付加するク
ロロメチル基、クロロエチル基等は反応性が高く、ゲル
化し易いという問題を伴なう。ゲル化の防止のためにア
ルキル鎖の長い七ツマを使用するとすると、今度は高分
子量化が実施不可能となる。
■−土」四里■二
100mfのメチルイソブチルケトン(旧BK)に18
m1のトリエチルアミンを添加して混合し、さらにこの
混合物に30gのビニルトリクロルシランを混合してか
ら一50℃に冷却した。得られた混合物に18mjl!
の水を添加した後、溶液の温度を徐々に室温まで戻した
。次いで、窒素ガスでバブリングを行いながら、反応液
温度を100℃まで上昇させ、そのま510時間にわた
って重縮合させた。形成された旧BKJ’iを採取し、
これに30gのトリメチルクロルシランを添加した。6
0℃で1時間にわたって反応させて未反応ヒドロキシル
基をシリル化した。この反応液を500m/の水で4.
5回洗浄した後、アセトニトリルを加え、生成した樹脂
の沈澱を回収した。回収した樹脂を再び50mlの旧B
Kに溶解し、これに塩素ガスを一昼夜パブリングしてビ
ニル基の塩素化を行った。
m1のトリエチルアミンを添加して混合し、さらにこの
混合物に30gのビニルトリクロルシランを混合してか
ら一50℃に冷却した。得られた混合物に18mjl!
の水を添加した後、溶液の温度を徐々に室温まで戻した
。次いで、窒素ガスでバブリングを行いながら、反応液
温度を100℃まで上昇させ、そのま510時間にわた
って重縮合させた。形成された旧BKJ’iを採取し、
これに30gのトリメチルクロルシランを添加した。6
0℃で1時間にわたって反応させて未反応ヒドロキシル
基をシリル化した。この反応液を500m/の水で4.
5回洗浄した後、アセトニトリルを加え、生成した樹脂
の沈澱を回収した。回収した樹脂を再び50mlの旧B
Kに溶解し、これに塩素ガスを一昼夜パブリングしてビ
ニル基の塩素化を行った。
この塩素化の後、樹脂の沈澱をアセトニトリルを加えて
生成させ、回収し、ベンゼンに溶解し、そして凍結乾燥
した。得られた樹脂を気相クロマトグラフィーにより分
析したところ、次の構造を有すルコトlJ’GTIL’
2すhり: Mw= 1.OX I O’ 。
生成させ、回収し、ベンゼンに溶解し、そして凍結乾燥
した。得られた樹脂を気相クロマトグラフィーにより分
析したところ、次の構造を有すルコトlJ’GTIL’
2すhり: Mw= 1.OX I O’ 。
M W / M n = 1.8゜
前記例1に記載の手法を繰り返した。但し、本例の場合
、30gのビニルトリクロルシランの代りに、10gの
メチルトリクロルシランと20gのビニルトリクロルシ
ランの混合物を使用し、また、回収した樹脂の塩素化の
ため、その6gを5 QmI!のベンゼンに溶解し、1
gの過酸化ベンゾイル及び5gのN−クロロコハク酸イ
ミドを添加し、環流温度で10時間にわたって反応させ
た。
、30gのビニルトリクロルシランの代りに、10gの
メチルトリクロルシランと20gのビニルトリクロルシ
ランの混合物を使用し、また、回収した樹脂の塩素化の
ため、その6gを5 QmI!のベンゼンに溶解し、1
gの過酸化ベンゾイル及び5gのN−クロロコハク酸イ
ミドを添加し、環流温度で10時間にわたって反応させ
た。
得られた樹脂を気相クロマトグラフィーにより分析した
ところ、次の構造を有することが確認された: Mw=
7 x I O’ 、 Mw/Mw= 1.6゜前記
例1の樹脂をジイソブチルケトン(DiBK)に溶解し
て得た??I液をシリコン基板上にスピンコードし、1
00℃で30分間にわたってプリベークした。次いで、
形成されたレジスト膜にPdLα線(波長λ=4.37
人)を像状に照射した。この時、管電圧は15kV、管
電流は100mAであった。
ところ、次の構造を有することが確認された: Mw=
7 x I O’ 、 Mw/Mw= 1.6゜前記
例1の樹脂をジイソブチルケトン(DiBK)に溶解し
て得た??I液をシリコン基板上にスピンコードし、1
00℃で30分間にわたってプリベークした。次いで、
形成されたレジスト膜にPdLα線(波長λ=4.37
人)を像状に照射した。この時、管電圧は15kV、管
電流は100mAであった。
像露光後の試料をMIBKに60秒間にわたって浸漬し
て現像した後、イソプロパツール(、IPA)に30秒
間浸漬してリンス処理した。本例のレジストの感度は7
0 m J /cI+!であった。
て現像した後、イソプロパツール(、IPA)に30秒
間浸漬してリンス処理した。本例のレジストの感度は7
0 m J /cI+!であった。
例4
前記例2の樹脂を用いて前記例3の手法を繰り返した。
本例のレジストの感度は120mJ/cnであった。
添付の第1a図〜第1d図に断面で示されるような順序
で本例を実施した。
で本例を実施した。
シリコン基板I上に米国シラプレー社製のレジスト:マ
イクロポジット1350をスピンコードし、200℃で
1時間にわたって熱処理した。膜厚2.0μmの下層レ
ジスト膜2が得られた。次いで、形成された下層レジス
ト膜2上に、前記例1のレジストをスピンコードし、1
00℃で30分間にわたってプリベークした。上層レジ
スト膜3の膜厚は0.2μmであった。第1a図は、こ
のようにして得られた二層レジスト膜付のシリコン基板
の略示断面図である。
イクロポジット1350をスピンコードし、200℃で
1時間にわたって熱処理した。膜厚2.0μmの下層レ
ジスト膜2が得られた。次いで、形成された下層レジス
ト膜2上に、前記例1のレジストをスピンコードし、1
00℃で30分間にわたってプリベークした。上層レジ
スト膜3の膜厚は0.2μmであった。第1a図は、こ
のようにして得られた二層レジスト膜付のシリコン基板
の略示断面図である。
次いで、得られた二層レジスト膜付のシリコン基板をP
dLα線露光装置に収容し、膜厚3μmのポリイミドメ
ンプラン上に厚さ0.8μmのTaパターンを有するマ
スク(図示せず)を介してコンタクト露光を行なった(
第1b図)。図中の3aは露光域、3bは未露光域であ
る。
dLα線露光装置に収容し、膜厚3μmのポリイミドメ
ンプラン上に厚さ0.8μmのTaパターンを有するマ
スク(図示せず)を介してコンタクト露光を行なった(
第1b図)。図中の3aは露光域、3bは未露光域であ
る。
次いで、露光後のシリコン基板をDiBK浴に60秒間
にわたって浸漬することにより現像し、さらにIPAに
30秒間浸漬してリンス処理した。第1c図に示される
ように、露光域の上層レジスト膜3aのみが上層レジス
トパターンとして下層レジスト膜2上に残留した。
にわたって浸漬することにより現像し、さらにIPAに
30秒間浸漬してリンス処理した。第1c図に示される
ように、露光域の上層レジスト膜3aのみが上層レジス
トパターンとして下層レジスト膜2上に残留した。
次いで、現像後のシリコン基板を平行平板型ドライエツ
チング装置に収容し、残留せる上層レジスト膜3aをマ
スクとしてかつカーボンターゲットを用いて、酸素プラ
ズマ(ガス圧力2Pa、印加電圧0.22 W / c
tA )にて15分間のプラズマエツチングを行なった
。このエツチングの結果、第1d図に示されるように、
上層レジストパターン3aがそのま\下層レジスト膜(
平坦化7g)2aに転写された。
チング装置に収容し、残留せる上層レジスト膜3aをマ
スクとしてかつカーボンターゲットを用いて、酸素プラ
ズマ(ガス圧力2Pa、印加電圧0.22 W / c
tA )にて15分間のプラズマエツチングを行なった
。このエツチングの結果、第1d図に示されるように、
上層レジストパターン3aがそのま\下層レジスト膜(
平坦化7g)2aに転写された。
本例の場合、0.5μmのライン&スペースパターンが
解像された。
解像された。
本発明によれば、電離放射線、なかんずくX線に対して
高い感度を有するレジストが提供される。
高い感度を有するレジストが提供される。
このレジストは、高感度に加えて、高解像性をも保有し
ている。
ている。
第1a図、第1b図、第1c図及び第1d図は、それぞ
れ、本発明のレジスト材料を使用したパターン形成方法
の一例を順を追って示した略示断面図である。 図中、lはシリコン基板、2は下層レジスト膜、そして
3は上層レジスト膜である。
れ、本発明のレジスト材料を使用したパターン形成方法
の一例を順を追って示した略示断面図である。 図中、lはシリコン基板、2は下層レジスト膜、そして
3は上層レジスト膜である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の構造式( I )により表わされるオルガノポリ
シロキサン。 視( I ) (上式において、 R_1は−C_mH_2_m_+_1、−C_mH_2
_m_−_1又は−C_6H_5であり、 R_2は−C_mH_KCl_L(_k+_L=2_m
+1、_m≧2)であり、 mは1〜5の整数を表わし、 そして nは重合度を表わす。) 2、次の構造式( I )により表わされるオルガノポリ
シロキサン: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式において、 R_1は−C_mH_2_m_+_1、−C_mH_2
_m_−_1又は−C_6H_5であり、 R_2は−C_mH_KCl_L(_k+_L=2_m
+1、_m≧2)であり、 mは1〜5の整数を表わし、 そして nは重合度を表わす)からなるレジスト材料。 3、二層構造レジスト膜の上層として用いられる、特許
請求の範囲第2項に記載のレジスト材料。 4、感電離放射線である、特許請求の範囲第2項又は第
3項に記載のレジスト材料。 5、電離放射線がX線である、特許請求の範囲第4項に
記載のレジスト材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7126286A JPS62227929A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7126286A JPS62227929A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | レジスト材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62227929A true JPS62227929A (ja) | 1987-10-06 |
JPS6346094B2 JPS6346094B2 (ja) | 1988-09-13 |
Family
ID=13455632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7126286A Granted JPS62227929A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | レジスト材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62227929A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01123229A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-16 | Toray Silicone Co Ltd | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
JPH01221384A (ja) * | 1988-02-29 | 1989-09-04 | Fujitsu Ltd | シリコーン化合物 |
JPH02163744A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-06-25 | Fujitsu Ltd | レジストパターンの形成方法 |
JPH0873593A (ja) * | 1994-09-08 | 1996-03-19 | Showa Denko Kk | ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5859222A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | オルガノポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP7126286A patent/JPS62227929A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5859222A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | オルガノポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01123229A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-16 | Toray Silicone Co Ltd | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
JPH01221384A (ja) * | 1988-02-29 | 1989-09-04 | Fujitsu Ltd | シリコーン化合物 |
JPH02163744A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-06-25 | Fujitsu Ltd | レジストパターンの形成方法 |
JPH0873593A (ja) * | 1994-09-08 | 1996-03-19 | Showa Denko Kk | ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6346094B2 (ja) | 1988-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0122398B1 (en) | Pattern forming material and method for forming pattern therewith | |
JP3324360B2 (ja) | ポリシロキサン化合物及びポジ型レジスト材料 | |
KR930009567B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 그것을 사용한 광저항 패턴형성방법 | |
EP0164598B1 (en) | Photosensitive resin composition and process for forming photo-resist pattern using the same | |
JPS62227929A (ja) | レジスト材料 | |
JP2726348B2 (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
JPH04151668A (ja) | パターン形成方法 | |
JPS62276543A (ja) | パタ−ン形成方法 | |
JPS6120031A (ja) | レジスト材料およびその製造方法 | |
JPS62212645A (ja) | レジスト材料 | |
JPH04159553A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPS62299965A (ja) | ネガ形レジスト組成物 | |
JP2628597B2 (ja) | シリコーン化合物 | |
JPS62269138A (ja) | パタ−ン形成用材料及びパタ−ン形成方法 | |
JPS60220341A (ja) | 感光性ホトレジスト組成物及びパタ−ン形成方法 | |
JPH0299955A (ja) | 感光性耐熱樹脂組成物と半導体装置の製造方法 | |
JPS60212756A (ja) | パタン形成材料及びパタン形成方法 | |
JPS6012545A (ja) | 光及び放射線感応性有機高分子材料 | |
JPS63106649A (ja) | パタ−ン形成方法 | |
Reichmanis et al. | Microlithographic applications of organosilicon polymers | |
JPH05323612A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
JP2001114900A (ja) | ラダーポリシラン、レジスト材料およびパターンの形成方法 | |
JPH03166546A (ja) | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JPH0458249A (ja) | 感光性樹脂 | |
JPS58111028A (ja) | 放射線感応性レジスト材料及びその使用方法 |