JPS6219558A - 安定化高品質トリエタノ−ルアミンの製造方法 - Google Patents
安定化高品質トリエタノ−ルアミンの製造方法Info
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- JPS6219558A JPS6219558A JP15833785A JP15833785A JPS6219558A JP S6219558 A JPS6219558 A JP S6219558A JP 15833785 A JP15833785 A JP 15833785A JP 15833785 A JP15833785 A JP 15833785A JP S6219558 A JPS6219558 A JP S6219558A
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- hydroxide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、トリエタノールアミンの製造方法に関する
。更に詳しくは無色透明で異臭のない、酸中和した際に
異常な発色をしない、かつ品質の経時変化が少く安定し
た、高品質トリエタノールアミンの製造方法に関する。
。更に詳しくは無色透明で異臭のない、酸中和した際に
異常な発色をしない、かつ品質の経時変化が少く安定し
た、高品質トリエタノールアミンの製造方法に関する。
トリエタノールアミンは通常、エチレンオキシドとアン
モニア水とを反応させてつくられる。この場合、反応器
を出た反応生成物は、未反応のアンモニアを分離した後
ストリッパーに送り、こ＼で水分を除去してモノ−、ジ
ー、およびトリエタノールアミンを含む混合エタノール
アミンを得る。
モニア水とを反応させてつくられる。この場合、反応器
を出た反応生成物は、未反応のアンモニアを分離した後
ストリッパーに送り、こ＼で水分を除去してモノ−、ジ
ー、およびトリエタノールアミンを含む混合エタノール
アミンを得る。
次いでこの混合エタノールアミンを第１蒸留装置に送り
減圧蒸留でモノエタノールアミンを分離し、その塔底液
を第２蒸留装置に送って減圧蒸留でジェタノールアミン
を分離し、更にその塔底液を第３蒸留装置に送って減圧
蒸留でトリエタノールアミンを分離する。かくして得ら
れるトリエタノールアミンは普通ジェタノールアミンを
４〜１０重量％含んでいるため、更に減圧蒸留で再度ジ
ェタノールアミンを分離して精製するか、あるいは別途
第２蒸留装置塔底液を次の蒸留装置に送って減圧蒸留で
低沸成分を分離し、その塔底液を更に次の蒸留装置で減
圧蒸留して高純度のトリエタノールアミンが製造されて
いる。
減圧蒸留でモノエタノールアミンを分離し、その塔底液
を第２蒸留装置に送って減圧蒸留でジェタノールアミン
を分離し、更にその塔底液を第３蒸留装置に送って減圧
蒸留でトリエタノールアミンを分離する。かくして得ら
れるトリエタノールアミンは普通ジェタノールアミンを
４〜１０重量％含んでいるため、更に減圧蒸留で再度ジ
ェタノールアミンを分離して精製するか、あるいは別途
第２蒸留装置塔底液を次の蒸留装置に送って減圧蒸留で
低沸成分を分離し、その塔底液を更に次の蒸留装置で減
圧蒸留して高純度のトリエタノールアミンが製造されて
いる。
一方トリエタノールアミンは、脂肪酸アミドや高級アル
キル硫酸エステルとして化粧品、洗剤、乳化剤などの原
料に用いられる。
キル硫酸エステルとして化粧品、洗剤、乳化剤などの原
料に用いられる。
そのため、高純度であることは勿論、高品質が要求され
る。即ち、着色せず、異臭を伴わず、原料として二次的
な反応を行わせる際、例えば無水酢酸、クエン酸、硫酸
、塩酸、リン酸などの有機酸または無機酸で中和すると
きに、異常な着色を示さないものが要求されている。し
かし、従来の製造方法によれば高純度化は可能であるが
、着色および僅かに異臭を伴うことがあり、かつ酸中和
着色が高く、また製造直後は良好でも経時変化が大きい
など、高品質化は非常に困難であった。
る。即ち、着色せず、異臭を伴わず、原料として二次的
な反応を行わせる際、例えば無水酢酸、クエン酸、硫酸
、塩酸、リン酸などの有機酸または無機酸で中和すると
きに、異常な着色を示さないものが要求されている。し
かし、従来の製造方法によれば高純度化は可能であるが
、着色および僅かに異臭を伴うことがあり、かつ酸中和
着色が高く、また製造直後は良好でも経時変化が大きい
など、高品質化は非常に困難であった。
また従来の製造方法において高純度、高品質化を達成す
るためには、低沸留分ならびに高沸留分の分離を十分に
行う必要があり、そのため蒸留塔還流比を大きくし、且
つ分離する留出量または塔底を友出し量を増やすなどの
操作が必要となる。その結果、製品収量は低下し経済性
が損われるという問題があった。
るためには、低沸留分ならびに高沸留分の分離を十分に
行う必要があり、そのため蒸留塔還流比を大きくし、且
つ分離する留出量または塔底を友出し量を増やすなどの
操作が必要となる。その結果、製品収量は低下し経済性
が損われるという問題があった。
また一般的にトリエタノールアミンは熱劣化を受けやす
く高温で長時間加熱することにより品質が悪化すると云
われており、そのため蒸留精製工程において熱劣化を極
力さけるために種々の考案がなされている。しかしその
結果においても蒸留留出品の着色や異臭の問題、更には
品質や色相の経時変化等の問題点はまだ完全には解決さ
れていない。
く高温で長時間加熱することにより品質が悪化すると云
われており、そのため蒸留精製工程において熱劣化を極
力さけるために種々の考案がなされている。しかしその
結果においても蒸留留出品の着色や異臭の問題、更には
品質や色相の経時変化等の問題点はまだ完全には解決さ
れていない。
本発明の目的は以上の観点にたって、無色透明で異臭の
ない、酸中和の際に異常な発色をせず、かつ品質の経時
変化が少い、安定した高品質トリエタノールアミンの製
造方法を提供することにある。
ない、酸中和の際に異常な発色をせず、かつ品質の経時
変化が少い、安定した高品質トリエタノールアミンの製
造方法を提供することにある。
本発明者は、前記問題点を解決するため鋭意研究を行い
、本発明を完成するに至った。
、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
エチレンオキシドとアンモニアとを反応させてエタノー
ルアミン類を製造する方法において、反応生成物から未
反応物、モノエタノールアミンおよびジェタノールアミ
ンを分離して得られる粗トリエタノールアミンを、ケイ
素もしくはアルミニウムの酸化物または水酸化物とアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物
、炭酸塩または炭酸水素塩とからなる化合物の存在下に
、酸素をしゃ断した条件下で温度１７０〜２５０℃に１
〜１０時間加熱処理した後減圧蒸留することを特徴とす
る安定化高品質トリエタノールアミンの製造方法である
。
ルアミン類を製造する方法において、反応生成物から未
反応物、モノエタノールアミンおよびジェタノールアミ
ンを分離して得られる粗トリエタノールアミンを、ケイ
素もしくはアルミニウムの酸化物または水酸化物とアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物
、炭酸塩または炭酸水素塩とからなる化合物の存在下に
、酸素をしゃ断した条件下で温度１７０〜２５０℃に１
〜１０時間加熱処理した後減圧蒸留することを特徴とす
る安定化高品質トリエタノールアミンの製造方法である
。
本発明の方法を更に詳細に説明する。
本発明の粗トリエタノールアミンはエチレンオキシドと
アンモニアの通常の反応で製造されるエタノールアミン
類混合物から常法で分離される。
アンモニアの通常の反応で製造されるエタノールアミン
類混合物から常法で分離される。
本発明の方法では得られたエタノールアミン類の生成比
率が異ったものであっても何ら差し支えはない。
率が異ったものであっても何ら差し支えはない。
反応生成物はまず未反応のアンモニアを分離した後、税
水塔に送って水分を除去し、モノ−、ジー、およびトリ
エタノールアミンを含む混合エタノールアミンを得る。
水塔に送って水分を除去し、モノ−、ジー、およびトリ
エタノールアミンを含む混合エタノールアミンを得る。
次いでこの混合エタノールアミンを第１蒸留装置で減圧
蒸留でモノエタノールアミンを分離し、その塔底液を第
２蒸留装置に送って減圧蒸留でジェタノールアミンを分
離する。
蒸留でモノエタノールアミンを分離し、その塔底液を第
２蒸留装置に送って減圧蒸留でジェタノールアミンを分
離する。
本発明においてはこ＼で得られる塔底液部ち粗トリエタ
ノールアミンに所定の添加剤を加えて加熱処理装置で酸
素をしゃ断した条件下に加熱処理を行う。
ノールアミンに所定の添加剤を加えて加熱処理装置で酸
素をしゃ断した条件下に加熱処理を行う。
本発明の方法において添加剤として用いられる化合物は
ａ）ケイ素もしくはアルミニウムの酸化物または水酸化
物と ｂ）アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、
水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩とからなる化合物で
あって、これらの化合物はａ）とｂ）の化合物からなる
複合化合物であっても、またａ）とｂ）の混合物であっ
ても差し支えなく、さらにまたａ）、ｂ）それぞれの化
合物が１種または２種以上の化合物からなる化合物であ
っても差し支えない。
物と ｂ）アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、
水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩とからなる化合物で
あって、これらの化合物はａ）とｂ）の化合物からなる
複合化合物であっても、またａ）とｂ）の混合物であっ
ても差し支えなく、さらにまたａ）、ｂ）それぞれの化
合物が１種または２種以上の化合物からなる化合物であ
っても差し支えない。
これらの化合物としては、例えばケイ酸ナトリウム（Ｎ
ａ４５ｉＯ４） 、メタケイ酸カリウム（Ｋ２ＳｉＯ３
） 、メタケイ酸カリウムナトリウム（ＫＮａＳｉ０３
）、酸化アルミニウムナトリウム（ＡＩＮａＯ２）アル
ミノケイ酸カリウム（Ｋ２０− Ａ１２ｏ３ ・６Ｓｉ
０３ ） 、酸化アルミニウムマグネシウム化合物（２
，５ＭｇＯ・Ａ１２ｏ３・χＨ２０；協和化学協和化学
工業商品名ワキツーワード３００複酸化物や、水酸化ア
ルミニウム・炭酸水素ナトリウム（ＡＩ （ＯＨ） ３
・ＮａＨＣＯ３ｍ同曲品名＝キョーワード４００）
、水酸化アルミニウム・水酸化マグネシウム・炭酸マグ
ネシウム（Ｍｇｅ Ａ１２ （ＯＨ） ＣＯ３・４Ｈ
２０：同曲品名＝キョーワード５００）などの複合化合
物が挙げられる。
ａ４５ｉＯ４） 、メタケイ酸カリウム（Ｋ２ＳｉＯ３
） 、メタケイ酸カリウムナトリウム（ＫＮａＳｉ０３
）、酸化アルミニウムナトリウム（ＡＩＮａＯ２）アル
ミノケイ酸カリウム（Ｋ２０− Ａ１２ｏ３ ・６Ｓｉ
０３ ） 、酸化アルミニウムマグネシウム化合物（２
，５ＭｇＯ・Ａ１２ｏ３・χＨ２０；協和化学協和化学
工業商品名ワキツーワード３００複酸化物や、水酸化ア
ルミニウム・炭酸水素ナトリウム（ＡＩ （ＯＨ） ３
・ＮａＨＣＯ３ｍ同曲品名＝キョーワード４００）
、水酸化アルミニウム・水酸化マグネシウム・炭酸マグ
ネシウム（Ｍｇｅ Ａ１２ （ＯＨ） ＣＯ３・４Ｈ
２０：同曲品名＝キョーワード５００）などの複合化合
物が挙げられる。
またカレント （Ｋ２ ＣＯ３／５ｉＯ２３０： Ｔｏ
重量％混合物）は好適に用いられる混合物として挙げら
れる。
重量％混合物）は好適に用いられる混合物として挙げら
れる。
これらの添加剤は通常は粉末状のものが使用される。粒
状になると効力かや一低下するものの、しかし添加剤の
大きさには特に制限はない。
状になると効力かや一低下するものの、しかし添加剤の
大きさには特に制限はない。
添加量は通常０．０１重量％〜１重量％で好ましくは０
．０５重量％〜０．２重量％である。しかしこれ以上添
加しても勿論差し支えない。
．０５重量％〜０．２重量％である。しかしこれ以上添
加しても勿論差し支えない。
、 添加剤は加熱処理前に添加されるがその方法は予め
エタノールアミン類にといてスラリー状あるいはペース
ト状にしてフィードするとか、又は粉状のま＼で添加す
るなど処理しようとする粗トリエタノールアミンに均一
に分散混合する様な形式であれば特に限定はなく、例え
ばラインミキシンう グ又はかきまぜ混合槽を設置する等の方法が採用出来る
。
エタノールアミン類にといてスラリー状あるいはペース
ト状にしてフィードするとか、又は粉状のま＼で添加す
るなど処理しようとする粗トリエタノールアミンに均一
に分散混合する様な形式であれば特に限定はなく、例え
ばラインミキシンう グ又はかきまぜ混合槽を設置する等の方法が採用出来る
。
本発明の方法における粗トリエタノールアミンの加熱処
理温度は１７０〜２５０℃であって、加熱温度が１７０
℃未満では加熱処理に長時間を要し実用的でなくしかも
十分な効果を期待する事ができず、また２５０℃を超え
ると熱分解による生成物が原因となる新たな着色により
かえって品質が悪化する。
理温度は１７０〜２５０℃であって、加熱温度が１７０
℃未満では加熱処理に長時間を要し実用的でなくしかも
十分な効果を期待する事ができず、また２５０℃を超え
ると熱分解による生成物が原因となる新たな着色により
かえって品質が悪化する。
加熱処理時間は１〜１０時間であって、適度な温度範囲
においては加熱処理温度が低ければ加熱時間を長くし、
高ければ短くすることができる。特に好ましい加熱処理
温度は１９０〜２１０℃、時間は５〜２時間である。
においては加熱処理温度が低ければ加熱時間を長くし、
高ければ短くすることができる。特に好ましい加熱処理
温度は１９０〜２１０℃、時間は５〜２時間である。
操作圧力は加圧、常圧、減圧いずれでも良く、特に限定
はない。
はない。
本発明の加熱処理は回分式でも連続式でも実施できる。
また本発明の方法による加熱処理装置は何ら複雑な装置
を必要とせず、通常の熱交換器またはジャケットないし
内部コイルを有した加熱釜型のものであって所定時間の
滞留時間を保持できるものであればよい。しかし連続法
による場合、混合フロータイブでは時にショートパスに
より効果にばらつきが出る惧れがあるので、プラグフロ
ーが望ましい。また回分式の場合はかきまぜまたはポン
プ循環などにより良好な効果が得られる。
を必要とせず、通常の熱交換器またはジャケットないし
内部コイルを有した加熱釜型のものであって所定時間の
滞留時間を保持できるものであればよい。しかし連続法
による場合、混合フロータイブでは時にショートパスに
より効果にばらつきが出る惧れがあるので、プラグフロ
ーが望ましい。また回分式の場合はかきまぜまたはポン
プ循環などにより良好な効果が得られる。
かくして加熱処理を終った粗トリエタノールアミンは第
３蒸留装置に送り、減圧蒸留により低沸点成分の分離お
よびトリエタノールアミンの精留を行って、高品質の精
製トリエタノールアミンを得る。
３蒸留装置に送り、減圧蒸留により低沸点成分の分離お
よびトリエタノールアミンの精留を行って、高品質の精
製トリエタノールアミンを得る。
また回分式加熱処理と回分式蒸留とを組み合わせて、例
えば次のように実施することも可能である。即ち第２蒸
留装置の塔底液を回分式蒸留塔ポットに供給し、添加剤
の所定量を添加したのち、リボイラーに循環しながら加
熱し所定の条件下で加熱処理後引続き減圧蒸留により低
沸点成分を分離し、次いでトリエタノールアミンを留出
分離し製造することができる。
えば次のように実施することも可能である。即ち第２蒸
留装置の塔底液を回分式蒸留塔ポットに供給し、添加剤
の所定量を添加したのち、リボイラーに循環しながら加
熱し所定の条件下で加熱処理後引続き減圧蒸留により低
沸点成分を分離し、次いでトリエタノールアミンを留出
分離し製造することができる。
本発明の方法では更にこれらの加熱処理およびその後の
減圧蒸留を、酸素をしゃ断した条件で行うことが必要で
ある。本発明の目的を達するためには加熱処理装置、ト
リエタノールアミン減圧蒸留塔ならびに付帯設備は空気
のもれ込みを防ぐ事が肝要であり、かつまたスタートに
際しても装置内は窒素等により十分に置換し酸素ガスを
排除したのち使用することが必要である。
減圧蒸留を、酸素をしゃ断した条件で行うことが必要で
ある。本発明の目的を達するためには加熱処理装置、ト
リエタノールアミン減圧蒸留塔ならびに付帯設備は空気
のもれ込みを防ぐ事が肝要であり、かつまたスタートに
際しても装置内は窒素等により十分に置換し酸素ガスを
排除したのち使用することが必要である。
従来トリエタノールアミンは熱劣化をうけやすく高温で
長時間加熱する事により品質が悪化すると云われており
特に１９０℃以上の条件下では蒸留々出品が着色したり
、経時的変化が大きいなどの問題が発生するとされてい
た。しかし本発明の方法により酸素との接触を厳密に防
止して高温処理および減圧蒸留して得られるトリエタノ
ールアミンはおどろくべき事に無色透明で、異臭を伴わ
ず、かつ酸中和着色が殆どなく、更に経時変化による品
質低下が抑制される、安定な高品質のトリエタノールア
ミンである。
長時間加熱する事により品質が悪化すると云われており
特に１９０℃以上の条件下では蒸留々出品が着色したり
、経時的変化が大きいなどの問題が発生するとされてい
た。しかし本発明の方法により酸素との接触を厳密に防
止して高温処理および減圧蒸留して得られるトリエタノ
ールアミンはおどろくべき事に無色透明で、異臭を伴わ
ず、かつ酸中和着色が殆どなく、更に経時変化による品
質低下が抑制される、安定な高品質のトリエタノールア
ミンである。
以下本発明を実施例および比較例により具体的に説明す
る。
る。
実施例−１
エタノールアミン製造プラントにおいて、エチレンオキ
シドと３０重量％アンモニア水溶液をモル比１：３．加
圧下に反応温度６０℃で１時間反応させ、反応液から未
反応のアンモニアを除き、次に親水して混合エタノール
アミンを得、更に減圧蒸留によりモノエタノールアミン
およびジェタノールアミンを分離して塔底液として得ら
れた、トリエタノールアミン９４．５重量％および残余
はジェタノールアミンと僅かな高沸物より成る粗トリエ
タノールアミンを、冷却して、窒素シールした容器に採
取、保存して以下の処理の原料として用いた。
シドと３０重量％アンモニア水溶液をモル比１：３．加
圧下に反応温度６０℃で１時間反応させ、反応液から未
反応のアンモニアを除き、次に親水して混合エタノール
アミンを得、更に減圧蒸留によりモノエタノールアミン
およびジェタノールアミンを分離して塔底液として得ら
れた、トリエタノールアミン９４．５重量％および残余
はジェタノールアミンと僅かな高沸物より成る粗トリエ
タノールアミンを、冷却して、窒素シールした容器に採
取、保存して以下の処理の原料として用いた。
直径３ｃＩ１１、高さ５０ｃｍのガラス製ウィドマー蒸
留塔、窒素出入口および窒素用毛細管を備えた１１のガ
ラスフラスコに粗トリエタノールアミン７００ｇを秤取
し、酸化アルミニウムナトリウムの粉末０．７ｇ （粗
トリエタノールアミンに対し０．１重量％）を添加する
。装置内を窒素で置換したのち、毛細管より小量の窒素
を導入しながら加熱を開始する。設定温度２００℃で２
時間加熱処理を行い、加熱を一時中止して放冷し、１５
０℃に至って減圧蒸留を開始し、１７４〜ｂ 取し、純度９８．７重量％のトリエタノールアミン５２
０ｇを得た。
留塔、窒素出入口および窒素用毛細管を備えた１１のガ
ラスフラスコに粗トリエタノールアミン７００ｇを秤取
し、酸化アルミニウムナトリウムの粉末０．７ｇ （粗
トリエタノールアミンに対し０．１重量％）を添加する
。装置内を窒素で置換したのち、毛細管より小量の窒素
を導入しながら加熱を開始する。設定温度２００℃で２
時間加熱処理を行い、加熱を一時中止して放冷し、１５
０℃に至って減圧蒸留を開始し、１７４〜ｂ 取し、純度９８．７重量％のトリエタノールアミン５２
０ｇを得た。
この精製トリエタノールアミンにつき色相（ＡＰＨＡ）
測定および酸中和着色試験を実施した。
測定および酸中和着色試験を実施した。
こ−に色相（Ａ Ｐ ＨＡ）とは分光光度計により蒸留
水基準で５０ｍ／ｍのセルを用いて波長４２０ｎｍの吸
光度を測定し、ＡＰＨＡに換算した値である。
水基準で５０ｍ／ｍのセルを用いて波長４２０ｎｍの吸
光度を測定し、ＡＰＨＡに換算した値である。
また酸中和着色度とは次の如く行った値である。
すなわちトリエタノールアミン４５ｇを盲栓三角フラス
コに採り水５ｇを加えてよくかきまぜ、次いでリン酸１
０ｇ、更にプロピレングリコール１２．５ｇを加えよく
混合し栓をして７５℃の湯浴中で２０分間加温した後分
光光度計により蒸留水を基準とし、２０ｍ／ｍのセルを
用いて波長４２０ｎｍおよび５３０ｎｓにおける吸光度
（−１ｏｇＴ）を測定して求めた。
コに採り水５ｇを加えてよくかきまぜ、次いでリン酸１
０ｇ、更にプロピレングリコール１２．５ｇを加えよく
混合し栓をして７５℃の湯浴中で２０分間加温した後分
光光度計により蒸留水を基準とし、２０ｍ／ｍのセルを
用いて波長４２０ｎｍおよび５３０ｎｓにおける吸光度
（−１ｏｇＴ）を測定して求めた。
（以下同様。）
得られた精トリエタノールアミンの色相（ＡＰＨＡ）は
５以下であり、リン酸中和着色度は４２０ｎＩｌｌで
０．０１２、５３０ｎｍで ０．００４であった。
５以下であり、リン酸中和着色度は４２０ｎＩｌｌで
０．０１２、５３０ｎｍで ０．００４であった。
また臭気は著るしくマイルドであった。
実施例−２〜３
実施例−１において酸化アルミニウムナトリウムの量を
０．３５ｇ （粗トリエタノールアミンに対して０６０
５重量％）および１．４ｇ （同０．２重量％）に変え
、その他は実施例−１と同様に処理をした。
０．３５ｇ （粗トリエタノールアミンに対して０６０
５重量％）および１．４ｇ （同０．２重量％）に変え
、その他は実施例−１と同様に処理をした。
結果を表−１に示す。
比較例−１
実施例−１において酸化アルミニウムナトリウムを使用
せずに、それ以外は実施例−１と同様に加熱処理および
減圧蒸留を行ってトリエタノールアミンを得た。その結
果を、表−１に示す。実施例−１の結果と比べて色相及
び酸中和着色度は劣っていた。
せずに、それ以外は実施例−１と同様に加熱処理および
減圧蒸留を行ってトリエタノールアミンを得た。その結
果を、表−１に示す。実施例−１の結果と比べて色相及
び酸中和着色度は劣っていた。
比較例−２
実施例−１において酸化アルミニウムナトリウムは使用
し、加熱処理は行わずに実施例−１と同様に減圧蒸留し
てトリエタノールアミンを得た。
し、加熱処理は行わずに実施例−１と同様に減圧蒸留し
てトリエタノールアミンを得た。
その結果を表−１に示す。実施例−１の結果と比べて色
相及び酸中和着色度は劣っていた。
相及び酸中和着色度は劣っていた。
比較例−３
実施例−１において酸化アルミニウムナトリウムを使用
せず、また加熱処理も行わずに実施例−１と同様に減圧
蒸留してトリエタノールアミンを得た。その結果を、実
施例−１の結果とも併せて表−１に示す。実施例−１の
結果と比べて色相及び酸中和着色度は大きく劣っていた
。
せず、また加熱処理も行わずに実施例−１と同様に減圧
蒸留してトリエタノールアミンを得た。その結果を、実
施例−１の結果とも併せて表−１に示す。実施例−１の
結果と比べて色相及び酸中和着色度は大きく劣っていた
。
実施例−４〜７
実施例−１と同様の方法で添加剤のみをかえて同様に処
理した。結果を表−２に示す。
理した。結果を表−２に示す。
実施例−８〜１０
実施例−１と同、様の方法で添加剤としてケイ酸カリウ
ムナトリウム０．１重量％を添加し、加熱処理温度を１
９０． ２００および２１０℃にかえて同様に処理した
。結果を表−３に示す。
ムナトリウム０．１重量％を添加し、加熱処理温度を１
９０． ２００および２１０℃にかえて同様に処理した
。結果を表−３に示す。
実施例−１１
実施例−１において添加剤をケイ酸カリウムナトリウム
０．７ｇ （０，１重量％）にかえた以外は実施例−１
と同様に処理して粗トリエタノールアミンを得た。得ら
れたトリエタノールアミンの純度は９８．５重量％であ
った。これを褐色層に保存し室内に温度１８〜２５℃で
放置し、９０日に亘って色相、酸中和着色度の経時変化
を開べた。結果を表−４に示す。
０．７ｇ （０，１重量％）にかえた以外は実施例−１
と同様に処理して粗トリエタノールアミンを得た。得ら
れたトリエタノールアミンの純度は９８．５重量％であ
った。これを褐色層に保存し室内に温度１８〜２５℃で
放置し、９０日に亘って色相、酸中和着色度の経時変化
を開べた。結果を表−４に示す。
本発明の方法によれば、無色透明で異臭を伴なわず、か
つ酸中和時における着色を殆んど認めない、更に経時的
変化による品質低下の抑制された、安定な高品質トリエ
タノールアミンを容易に且つ経済的に製造することが出
来る。
つ酸中和時における着色を殆んど認めない、更に経時的
変化による品質低下の抑制された、安定な高品質トリエ
タノールアミンを容易に且つ経済的に製造することが出
来る。
Claims (1)
- エチレンオキシドとアンモニアとを反応させてエタノー
ルアミン類を製造する方法において、反応生成物から未
反応物、モノエタノールアミンおよびジエタノールアミ
ンを分離して得られる粗トリエタノールアミンを、ケイ
素もしくはアルミニウムの酸化物または水酸化物とアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物
、炭酸塩または炭酸水素塩とからなる化合物の存在下に
、酸素をしゃ断した条件下で温度１７０〜２５０℃に１
〜１０時間加熱処理した後減圧蒸留することを特徴とす
る安定化高品質トリエタノールアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15833785A JPS6219558A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | 安定化高品質トリエタノ−ルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15833785A JPS6219558A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | 安定化高品質トリエタノ−ルアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219558A true JPS6219558A (ja) | 1987-01-28 |
| JPH058693B2 JPH058693B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=15669428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15833785A Granted JPS6219558A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | 安定化高品質トリエタノ−ルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6219558A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001294562A (ja) * | 2000-03-11 | 2001-10-23 | Basf Ag | 改良された色質を有するアルカノールアミンの製法 |
| WO2005035481A3 (de) * | 2003-10-08 | 2005-06-02 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von triethanolamin aus einem durch die umsetzung von ammoniak mit ethylenoxid erhaltenen stoffgemisch |
| WO2005107423A3 (en) * | 2004-05-06 | 2006-02-02 | Procter & Gamble | Process and method for treating alkylamines |
| JP2008512407A (ja) * | 2004-09-09 | 2008-04-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | トリエタノールアミンの製造方法 |
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| US8466323B2 (en) | 2008-12-19 | 2013-06-18 | Basf Se | Process for preparing pure triethanolamine (TEOA) |
| CN103724214A (zh) * | 2014-01-22 | 2014-04-16 | 湖北葛店人福药用辅料有限责任公司 | 药用级三乙醇胺的纯化方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI303242B (en) † | 2003-02-03 | 2008-11-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | Process for producing high purity trialkanolamine |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP15833785A patent/JPS6219558A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001294562A (ja) * | 2000-03-11 | 2001-10-23 | Basf Ag | 改良された色質を有するアルカノールアミンの製法 |
| WO2005035481A3 (de) * | 2003-10-08 | 2005-06-02 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von triethanolamin aus einem durch die umsetzung von ammoniak mit ethylenoxid erhaltenen stoffgemisch |
| US7279602B2 (en) | 2003-10-08 | 2007-10-09 | Basf Aktiengesellschaft | Method for separating triethanolamin from a mixture obtainable by ammonia and ethylene oxide reaction |
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| JP2008512407A (ja) * | 2004-09-09 | 2008-04-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | トリエタノールアミンの製造方法 |
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| CN103724214A (zh) * | 2014-01-22 | 2014-04-16 | 湖北葛店人福药用辅料有限责任公司 | 药用级三乙醇胺的纯化方法 |
| CN103724214B (zh) * | 2014-01-22 | 2016-01-20 | 湖北葛店人福药用辅料有限责任公司 | 药用级三乙醇胺的纯化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058693B2 (ja) | 1993-02-02 |
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