JPS62181266A - ベンズイミダゾリン−２−オン誘導体 - Google Patents

ベンズイミダゾリン−２−オン誘導体

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JPS62181266A
JPS62181266A JP2272986A JP2272986A JPS62181266A JP S62181266 A JPS62181266 A JP S62181266A JP 2272986 A JP2272986 A JP 2272986A JP 2272986 A JP2272986 A JP 2272986A JP S62181266 A JPS62181266 A JP S62181266A
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benzimidazolin
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addition salts
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Michihiro Kobayashi
通洋 小林
Makio Kitazawa
牧雄 北澤
Takenao Saito
齋藤　武直
Masuo Akaha
増夫 赤羽
Tsutomu Tsukamoto
努 塚本
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Kissei Pharmaceutical Co Ltd
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Kissei Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は緩和な中枢抑制作用と実験的潰瘍、特にストレ
ス潰瘍に対する顕著な抗潰瘍作用を呈し、ヒトを含む哺
乳動物の胃、十二指腸潰瘍治療剤として有用なベンズイ
ミダシリン−２−オン誘導体およびそれらの薬理学的に
許容される酸付加塩を提供するものである。
〔従来の技術〕
従来より、胃、十二指腸潰瘍治療剤として、（１）胃酸
あるいは胃内消化液を中和、失活させる制酸剤、抗ペプ
シン剤 （２）胃酸等の分泌に関与する化学伝達物質であるアセ
チルコリンやヒスタミンに拮抗して、胃酸等の分泌を抑
制する抗コリン剤、ヒスタミンＨ２−受容体拮抗剤 （３）損傷した胃粘膜を保護、修復する胃粘液分泌促進
剤、局所循環改善剤、組織修復剤 などの薬剤が数多く開発され、使用されている。
また最近、体内に広く分布する生理活性物質のプロスフ
グランジンについて、胃酸分泌抑制作用や細胞保護作用
、特に細胞保護作用が注目され、潰瘍治療剤への応用が
検討されている。
しかしながら、近年増加の傾向にあるストレス等による
胃、十二指腸潰瘍治療に有効な、緩和な中枢抑制作用を
有する潰瘍治療剤はほとんど開発されていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
現在、胃、十二指腸潰瘍治療剤として主に用いられてい
るものは、制酸剤、抗ペプシン剤、抗コリン剤、ヒスタ
ミンＨ２−受容体拮抗剤などであり、これらはいずれも
胃酸等の分泌亢進が潰瘍発生の主な要因と考え、分泌液
の中和、失活あるいは分泌抑制によって潰瘍を治療しよ
うとするものである。
一方、臨床知見によれば、胃、十二指腸潰瘍患者は必ず
しも過酸状態を呈しているとは言えず、むしろ低酸状態
を示している例もかなり報告されている。
近年増加の傾向にあるストレス等による、胃、十二指腸
潰瘍にはこのような症例が多いと言われているが、従来
の潰瘍治療剤の中にはこのようなストレス等による胃、
十二指腸潰瘍治療に有効な中枢抑制作用を示すものがほ
とんどないため、実際の治療では通常の潰瘍治療剤と抗
不安剤あるいは精神安定剤等を併用する方法がとられて
いる。
しかしながら、これらの薬剤は中枢抑制作用が強く、催
眠、運動抑制等の副作用を発現することがしばしばであ
った。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、ストレス等による冑、十二指腸潰瘍の治
療に有効な、緩和な中枢作用を有する潰瘍治療剤を開発
すべく検討した結果、ある種のベンズイミダシリン−２
−オン誘導体によってその目的が達成できることを見出
し、本発明を成すに至った。
すなわち、本発明者は緩和な中枢抑制作用と、実験潰瘍
、特にストレス潰瘍に対する顕著な抗潰瘍作用とを有し
、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸潰瘍治療剤として
有用な、一般式 ｏＲ２ （式中のＲＩは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基であり　Ｒ２は低級アルキル
基またはアラルキル基であり、Ｙは枝分かれすることも
ある炭素数２〜４のアルキレン鎮であり、Ｚは二級アミ
ノ基である）で表されるペンズイミダソリンー２−オン
誘導体およびそれらの薬理学的に許容される酸付加塩を
提供するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンズイミダシリン−
２−オン誘導体はヒスタミンやカルバコール等で誘発さ
れる酸分泌に対しては、はとんど抑制効果を示さないが
、２−デオキシ−〇−グルコース誘発の酸分泌に対して
は、顕著な抑制効果を示す。このことは、本化合物が中
枢刺激による酸分泌の抑制作用を有することを示してい
る。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は実験潰瘍、例えばラッ
トを用いた水浸拘束ストレス潰瘍に対して顕著な抑制効
果を示し、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸潰瘍治療
剤として有用である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は文献未記載の新規化合
物であり、以下のようにして製造することができる。
すなわち、一般式 （式中のＲ１およびＲ２は前記と同じ意味をもつ）で表
される化合物と、一般式 ％式％） （式中のＸはハロゲン原子または酸残基であり、Ｙおよ
びＺは前記と同じ意味をもつ）で表されるアミン誘導体
またはその酸付加塩とを不活性溶媒中、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。
本反応に用いられる不活性溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジオキサン、１．２−ジメト
キシエタン、テトラヒドロフラン、ＮｌＮ−ジメチルホ
ルムアミドなど、またはこれらの混合溶媒を用いること
ができる。また、塩基としては、例えば炭酸カリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミドあるいはカリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシドなどを用いることができる。
本製造方法で出発原料として用いられる一般式（ｎ）の
化合物は、大部分公知化合物であり、Ｊ。
ＨｏＣｏｏｌｅｙ　らの方法（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
、　４０．５５２（１９７５）　）または、Ｊ、　Ｐｅ
ｒｒｏｎｎｅｔらの方法（Ｇａｚｚ。
Ｃｈｉｍ、Ｉｔａｌ、、■２．５０７　（１９８２）　
　）あるいはそれらに準する方法により容易に製造する
ことができる。
また、もう一方の出発原料として用いられる一般式（Ｉ
ＩＩ）で表されるアミン誘導体も公知化合物であり、市
販品として入手できるかまたは、公知の方法により容易
に製造することができる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法を好適に実施
するには、前記一般式（ｎ）で表される化合物と、これ
と等モルないしやや過剰モルの前記一般式（ＩＩＩ）で
表されるアミン誘導体またはその酸付加塩とを不活性溶
媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に加え、０
〜３０℃で必要量の塩基、例えば水素化ナトリウムを加
えたのち、５０〜１５０℃、好ましくは７０〜１２０℃
で１〜２０時簡反応させる。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し、残留物に適当な溶媒、例えばジエチルエーテ
ルまたは塩化メチレンなどを加え、水酸化す）　ＩＪウ
ム水溶液および水で洗ったのち、必要に応じ活性炭素で
処理する。無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減圧
下に溶媒を留去することにより、あるいは残留物をカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製するかまたは、
適当な酸付加塩としたのち、再結晶して精製することな
どにより目的物を得る。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるペンズイミダゾリン−
２−オン誘導体は常法により酸付加塩とすることができ
る。例えば、エタノール中等モルないしやや過剰モルの
１規定塩酸を加えたのち、減圧下に溶媒を留去し、残留
結晶を適当な溶媒で再結晶することにより塩酸塩を得る
ことができる。
酸付加塩としては塩酸塩のほか、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硫酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、リンゴ酸塩、
酒石酸塩、クエン酸塩、マンデル酸塩、フマル酸塩、マ
イレン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスル
ホン酸塩などをあげることができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンズイミダシリン−
２−オン誘導体またはそれらの薬理学的に許容される酸
付加塩は、単味のまま、あるいは適当な医薬品添加物と
混合したのち、通常の調剤に用いられる手法により種々
の剤型、例えば散剤、顆粒剤、細粒剤、錠剤、カプセル
剤、シロップ剤、液剤などのような経口用剤、注射剤な
どのような非経口用剤にすることができる。
本発明の一般式（１）で表されるベンズイミダシリン−
２−オン誘導体またはそれらの薬理学的に許容される酸
付加塩を治療に用いる場合、その投与量は、患者の年齢
、性別、体重、症状の度合等によって適宜決定されるが
、概ね経口投与の場合、成人１日当たりｌｏｌｎｇ〜５
０００ｍｇ、非経口投与の場合、成人１日当たり１　ｍ
ｇ〜１０００ｎ＋ｇの範囲内で投与される。
〔発明の効果〕
本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンズイミダシリン−
２−オン誘導体またはそれらの薬理学的に許容される酸
付加塩は動物での実験潰瘍において顕著な抑制効果を示
す。例えば、ウィスター系雄性ラット（８週齢）を用い
た水浸拘束ストレス潰瘍実験において体重１　ｋｇ当た
り１００ｍｇの経口投与で約３０％〜９５％の抑制効果
を示す。特に、１−ベンジルオキシ−３−（２−ジイソ
プロピルアミノエチル）ベンズイミダシリン−２−オン
は体重１　ｋｇ当たり、５０■の経口投与でも約７０％
の抑制効果を示した。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物はヒスタミンあるいはカ
ルバコール誘発の酸分泌に対しては、はとんど抑制効果
を示さず、２−デオキシ−Ｄ−グルコース誘発の酸分泌
に対しては、顕著な抑制効果を示す。従って、本発明の
一般式（Ｉ）の化合物は中枢刺激による酸分泌に対する
抑制作用を有すると言える。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は通常の精神安定剤等に
見られるような睡眠延長作用はほとんど示さない。
このように、本発明の一般式（１）で表されるベンズイ
ミダシリン−２−オン誘導体は強い抗潰瘍作用を有し、
しかも副作用も少なく、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二
指腸潰瘍治療剤として有用である。
〔実施例〕
本発明の内容を以下の参考例および実施例を用いてさら
に詳細に説明する。
なお、参考例および実施例中の各々の化合物の融点はす
べて未補正である。
参考例 ６−フルオロ−１−メトキシベンズイミダシリン−２−
オン 乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｄに６０％水
素化ナトリウム（油性）３．７４ｇをけんだくし、水冷
下にかき混ぜながらローメチルヒドロキシルアミン塩酸
塩７．８０ｇを加え１時間反応後、４−フルオロフェニ
ルイソシアナート１０．６７　ｇを加え、室温で２４時
間反応させた。反応液を減圧下に濃縮後、残留物に水と
塩化メチレンを加えかき混ぜたのち、不溶物をろ去し、
塩化メチレン層を活性炭素で処理後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残留物をクロ
ロホルム−ヘキサンより再結晶し、融点１２９〜１３１
℃の１−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシウレ
ア６、４ｊ　ｇを得た。
元素分析値　（Ｃ８ＨＩＩＦＮ２０２として）０％　　
　８％　　　Ｎ％ 計算値　　５２．１？　　　　４．９３　　１５．２１
実測値　　５２．５１　　　４．９３　　１４．９１１
Ｒ（ＫＢｒ）：　　”ＮＨ３３４０，３２５０ｃｍ−’
ｖｃｏ　　１５５５　　ｃｍ−’ Ｎ！ＡＲ（ＣＩＩＣＩ　、） δ：　　３．８０（３Ｈ，Ｓ）、　　７．０３（２）１
．　　ｔ、　　Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
７．１１（ＩＨ，ｂｒ−ｓ）、　　７．４〜７．５５（
３Ｈ，ｍ）このウレア６．４１ｇを乾燥クロロホルム１
００ｍ１に溶かし、室温下にかき混ぜながら四酢酸鉛１
６．２４ｇの乾燥クロロホルム／酢酸（２０／１）　　
１０５ｍ１溶液を滴下したのち、１時間反応させ、さら
に１．５時間加熱還流させた。冷後、反応液に１０％塩
酸１００ｄを加えかき混ぜたのち、析出物をろ去し、ク
ロロホルム層を炭酸水素ナトリウム水溶液上よび水で洗
い活性炭素で処理後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。減圧下に溶媒を留去後、残留物をクロロホルム−ヘキ
サンより再結晶し、融点１８１〜１８４℃の６−フルオ
ロ−１−メトキシベンズイミダシリン−２−オン４．５
２ｇを得た。
元素分析値　（Ｃ８１ｔ、ＦＮ２０２　として）０％　
　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　５２．７５　　　３．８７　　１５．３８実
測値　　５２．８７　　　３．８５　　１５．３８ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　ｖｃｏ　　１７００　　ｃｍ−’ＮＥ
ＡＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　４．１２ＤＨ，ｓ）、６．８２（ＩＨ，ｄｄｄ
、Ｊ＝２．２゜７．７．　　ａｎｄ　　８．２）１ｚ）
、　　６．９０（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝２．２ａｎｄ　
　７．７１（ｚ）、　　７．０３（１Ｎ、　　ｄｄ、　
　Ｊ＝４．４　　ａｎｄ８、２Ｈｚ）、　　９．５１（
ＬＨ，ｓ）実施例　１ １−ベンジルオキシベンズイミダゾリン−２−オン１２
．０１　ｇと２−ジイソプロピルアミノエチルクロリド
塩酸塩１０．０１　ｇを乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド２００ｄに溶かし、水冷下にかき混ぜながら６０％
水素化す）　ＩＪウム（油性）４．ＯＯｇを乾燥ベンゼ
ンで洗ったのち加え、４０分反応後、室温で１時間さら
に８０℃で１６時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮
後、残留物に水を加えジエチルエーテルで抽出し、活性
炭素で処理後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去後、残留物をへキサンに溶かし活性炭素
で処理後、減圧下に溶媒を留去した。残留物をさらにジ
エチルエーテルに溶かし活性炭素で処理後、減圧下に溶
媒を留去し、油状の１−ベンジルオキシ−５−（２−ジ
イソプロピルアミノエチル）ベンズイミダシリン−２−
オン１６．０２ｇを得た。
元素分析値　（Ｃ２□ｈ、、Ｎ、ｏ２として）０％　　
　８％　　　Ｎ％ 計算値　　７１．９０　　　　？。９５　　１１．４３
実測値　　７１．９８　　　８．０８　　１１Ｊ６ＩＲ
（ｎｅａｔ）　：　　ｖｃｏ　　１７１Ｑ　　ｃｎｒ’
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　１．００（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　
２．７３（２Ｌ　ｔ。
Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　３．０４（２Ｈ，５ｅｐｔ、　Ｊ
＝６．６Ｈｚ）。
３、８２　（２）１．　ｔ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、　
５．２４　（２Ｈ，ｓ）。
６、．８２（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　６．９
〜７．１（３Ｈ。
ｍ）、　７．３〜７．４（３Ｈ，ｍ）、　７．４５〜７
．５５（２Ｈ。
ｍ） 実施例　２ １−ベンジルオキシベンズイミダゾリン−２−オンと２
−ジブチルアミノエチルクロリド塩酸塩を用い、実施例
１とほぼ同様にして下記の化合物を製造した。
性　　状：　　油　　状 収　　率：　　　２７．９％ 元素分析値　（Ｃ２４Ｈｇ３Ｎ３０２として〉０％　　
　８％　　　Ｎ％ 計算値　　７２．８８　　　８．４１　　１０．６２実
測値　　７２．８０　　　８．６６　　１０．３８［Ｒ
（ｎｅａｔ）　：　　ｖ　ｃｏ　　１７０５　　Ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．８７（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１
．１５〜１．５（８Ｈ。
ｍ）、２．４８（４Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１）１ｚ）、　
２．７５（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．９３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ
＝７．１ｔｌｚ）。
５、２４（２）１．　ｓ）、　６．８２（ＬＨ，ｄ、　
Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
６．９〜７．１５（３Ｎ、　ｍ）、　７．３〜７．４（
３Ｈ，ｍ）。
７．４５〜７．５５（２Ｈ，ｍ） 実施例　３ １−メトキシベンズイミダシリン−２−オンと２−ジブ
チルアミノエチルクロリド塩酸塩を用い、実施例１とほ
ぼ同様にして下記の化合物を製造した。
性　　状　二　　油　　状 収　　率　：　　　６０．１％ 元素分析値　（ＣＩ　８Ｈ２９Ｎ３０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６７．６８９．１５　　１３．１５実測値　
　６７．６０　　　９．４４　　１２．８６ＩＲ（ｎｅ
ａｔ）　：　　！／Ｃｏ　　１７１５　　ｃｍ−’ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８６（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１
．１５〜１．４５（８Ｎ。
ｍ）、　２．４７（４Ｈ，ｔ、　に７、ＩＨｚ）、　２
．７５（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈ２）、　３．９．２（２Ｌ　ｔ、　
Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
４．０８（３Ｈ，ｓ）、　６．９５〜７．２（４Ｈ，ｍ
）実施例　４ １−メトキシベンズイミダシリン−２−オンと３−ジメ
チルアミノ−２−メチルプロピルクロリド塩酸塩を用い
、実施例１とほぼ同様にして下記の化合物を製造した。
性　　状　：　　油　　状 収　　率：　　　１６．８％ 元素分析値　（ＣＩ４１１２．Ｎ３０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６３．８５　　　８．０４　　１５．９６実
測値　　６４．１９　　　　Ｂ、２７　　１５．８５Ｉ
Ｒ（ｎｅａｔ）　：　　ｖｃｏ　　１７ＩＱ　　ａｍ−
’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．９４（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　２
．０５〜２．３（９Ｈ。
ｍ）、　３．６７（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７．７　ａｎｄ
　１４．３Ｈｚ）。
３．９７（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝４．４　ａｎｄ　１４．
３Ｈｚ）、　４．０９（３Ｈ，ｓ）、　７．０〜７．２
（４Ｈ，ｍ）実施例　５ １−メトキシ−６−メチルペンズイミダゾリンー２−オ
ンと２−ジイソプロピルアミノエチルクロリド塩酸塩を
用い、実施例１とほぼ同様にして下記の化合物を製造し
た。
性　　状；　　結　　晶　　（融点　５９〜６１℃）収
　　率　：　　　８０．５％ 元素分析値　（ＣＩＪｚＪ、０２として）０％　　　８
％　　　Ｎ％ 計算値　　６６．８５　　　８．９１　　１３．７６実
測値　　６６．６７　　　９．１７　　１３．７１１Ｒ
（ＫＢｒ）：　　ｖｃｏ　　１７１５．１６９５　　ｃ
ｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．９９（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　
２．４Ｈ３Ｈ，ｓ）。
２．７１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３゜０２
（２）１．５ｅｐｔ。
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．７９（２）１．　ｔ、　Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、　４．０７（３Ｈ，ｓ）、　６．８５〜
７．０（３ｔｌ、　ｍ）実施例　６ ロークロロー１−メトキシベンズイミダシリン−２−オ
ンと２−ジイソプロピルアミノエチルクロリド塩酸塩を
用い、実施例１とほぼ同様にして下記の化合物を製造し
た。
性　　状：　　結　　晶　　（融点　８５〜８７℃）収
　　率：　　　８６．６％ 元素分析値　（ＣＩ６Ｈ２４ＣＩＮ３０２として）０％
　　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　５８．９８　　　７．４２　　１２．９０実
測値　　５９．２８　　　７．６４　　１２．９７ＩＲ
（にＢｒ）　：　　ｖ　ｃｏ　　１７２０．　１７００
　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） δ：　０．９６（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　
２．０（２■、　ｔ、　Ｊ−７、ＩＨｚ）、　３．０１
（２Ｈ，５ｅｐｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．７９（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　４．０７（３ｆｔ、
　ｓ）、　６．９２（ｌｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝８．２Ｈｚ
）、　７．０〜７．１５（２）Ｉ、ｍ）実施例　７ ローフルオロー１−メトキシベンズイミダシリン−２−
オンと２−ジイソプロピルアミノエチルクロリド塩酸塩
を用い、実施例１とほぼ同様にして下記の化合物を製造
した。
性　　状：　　結　　晶　　（融点　４０〜４２℃）収
　　率　：　　　８７．７％ 元素分析値　（ＣＩ６８２４ＦＮ３０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６２．１２　　　７．８２　　１３．５８実
測値　　６２．０９　　　８．１６　　１３．５０ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　ｖｃｏ　　１７１５．１７００　　ｃ
＋ｙｒ’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．９７（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６）１ｚ）、
　２．７１（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．０２（２）１．５ｅｐｔ、　
Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
３．７９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　４．０８
（３Ｈ，ｓ）。
６、７５〜７．０　（３）１．　ｍ） 実施例　８ 乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ａｉ２に５０％
水素化す）　＋Ｊウム（油性）０．６７ｇを乾燥ベンゼ
ンで洗ったのちけんだくし、水冷下にかき混ぜながる、
ｌ−メトキシベンズイミダシリン−２−オン１．１５ｇ
を・加え３０分反応後、３−ジメチルアミノプロピルク
ロリド塩酸塩１．１１ｇを加え１００℃で１６時間反応
させた。反応液を減圧下に濃縮後、残留物に１０％水酸
化ナトリウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出し、
水で洗い活性炭素で処理後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧下に溶媒を留去し、油状の３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）−１−メトキシベンズイミダシリ
ン−２−オン０．６９ｇを得た。
元素分析値　（Ｃ１３）１１９Ｎ３０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６２．６２　　　７．６８　　１６．８６実
測値　　６２．６３　　　７．９７　　１６．７３ＩＲ
（ｎｅａｔ）　：　　ｖｃｏ　　１７１Ｑ　　ｃｍ−’
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　１．９２（２）１．　ｑｕｉｎｔ、　Ｊ＝７．１
Ｈｚ）、　２．２３（６Ｈ。
Ｓ）、　　２．３４（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　ＩＪｌ
ｚ）、　　３．９３（２Ｌｔ、　　Ｊ＝７．１）１ｚ）
、　　４．１０（３Ｈ，ｓ）、　　７．０５〜７．２（
４Ｈ，ｍ） 実施例　９ １−メトキシベンズイミダシリン−２−オンと２−ジメ
チルアミノエチルクロリド塩酸塩を用い、実施例８とほ
ぼ同様にして下記の化合物を製造した。
性　　状　：　　油　　状 収　　率：　　　２２．５％ 元素分析値　（Ｃ＋□Ｈ＋Ｊ３０２として）０％　　　
８％　　　Ｎ％ 計算値　　６１．２５　　　７．２８　　１７．８６実
測値　　６０．９９　　　７．３８　　１７．５３ＩＲ
（ｎｅａｔ）：　　νｃｏ　　１７Ｑ５　　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　２Ｊ３（６Ｈ，ｓ）、　　２．６５（２Ｈ，ｔ
、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
３、９８　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１）１ｚ）　、　
　４．０９　（３）１．　　ｓ）。
７、０〜７．２　（４Ｈ，ｍ） 実施例　１０゜ １−メトキシベンズイミダシリン−２−オンと２＝（１
−ピロリジニル）エチルクロリド塩酸塩を用い、実施例
８とほぼ同様にして下記の化合物を製造した。
性　　状：　　油　　状 収　　率：　　　２９．９％ 元素分析値　（ＣＩ４）１１９Ｎ３０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６４．３５　　　７．３３　　１６．０８実
測値　　６４．０７　　　７．４４　　１５．７３ＩＲ
（ｎｅａｔ）　：　　ｖｃｏ　　１７１Ｑ　　ｃ＋ｃ’
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　　１．７〜１．８５（４Ｈ，ｍ）、　　２．５５
〜２．７（４Ｈ，ｍ）。
２．８２（２Ｎ、ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、４．０３（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　４．０９（３）１．　
　ｓ）、　　７．０〜７．２（４Ｈ，ｍ）実施例　１１ 乾燥Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド８０−に５０％水
素化す）ＩＪウム（油性）０．６７ｇを乾燥ベンゼンで
洗ったのちけんだくし、水冷下にかき混ぜながら、１−
メトキシベンズイミダシリン−２−オン１．１５ｇを加
え３０分反応後、２−ジイソプロピルアミノエチルクロ
リド塩酸塩１．４０ｇを加え１００℃で１６時間反応さ
せた。反応液を減圧下に濃縮後、残留物に１０％水酸化
ナトリウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出し、水
洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒
を留去後、残留物に１規定塩酸６．５ｄを含む水を加え
溶かしたのち、活性炭素で処理後、１規定水酸化ナトリ
ウム水溶液６．５ｄで中和し、ジエチルエーテルで抽出
した。ジエチルエーテル層を水洗後、活性炭素で処理し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留
去し、油状の３〜（２−ジイソプロピルアミノエチル）
−１−メトキシベンズイミダシリン−２−オン１．３６
ｇを得た。
元素分析値　（ＣＩ６８２５Ｎ３０□として）６％　　
　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６５．９５　　　８．６５　　１４．４２実
測値　　６５．９０　　　８．８５　　１４．２４ＩＲ
（ｎｅａｔ）：　　ｖｃｏ　　１７１５　　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．９９（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６ｆｌｚ）、
　２．７２（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．０３（２）１．５ｅｐｔ、　
、Ｊ＝６．６Ｈｚ＞。
３．８１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　４．０８
（３Ｈ，ｓ＞。
６、９５〜７．１５　（４Ｈ，ｍ） 実施例　１２ １−メトキシベンズイミダシリン−２−オンと２〜ピペ
リジノエチルクロリド塩酸塩を用い、実施例１１とほぼ
同様にして下記の化合物を製造した。
性　　状：　　油　　状 収　　率：　　　４１．１％ 元素分析値　（Ｃ＋ｓＨｚ＋Ｎ３０□として）６％　　
　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６５．４３　　　７．６９　　１５．２６実
測値　　６５．５８　　　７．８２　　１５．２８ＩＲ
（ｎｅａｔ）：　　ｖｃｏ　　１７２０　　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（（１：Ｄ（’Ｉ、） δ：　１．３５〜１．６５（６Ｈ，ｍ）、　２．４〜２
．５５（４Ｈ，ｍ）。
２．６４（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　４．００
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１ｔｌｚ）、　４．０９（３ｔ
ｌ、　Ｓ）、　７．０〜７．２（４Ｈ，ｍ）実施例　１
３ １−メトキシベンズイミダシリン−２−オンと２−ジエ
チルアミノエチルクロリド塩酸塩を用い、実施例１１と
ほぼ同様にして下記の化合物を製造した。
３−（２−ジエチルアミノエチル）−１−メトキシベン
ズイミダシリン−２−オン 性　　状：　　油　　状 収　　率　：　　　４７．９％ 元素分析値　（Ｃ＋ｄ１２＋ＮＪ２として）６％　　　
８％　　　Ｎ％ 計算値　　６３．８５　　　　ｇ、０４　　１５．９６
実測値　　６３．８８　　　８．１２　　１５．９３Ｉ
Ｒ（ｎｅａｔ）：　　ｖｃｏ　　１７１５　　ｃｍ−’
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） δ：　１．０１（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２
．６０（４）１．　ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２．７
６（２Ｍ、　ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．９４（２
）１．　ｔ、　Ｊ＝７．ＩＨｚ）、　４．０８（３）１
．　ｓ＞、　７．０〜７．１５（４）１．　ｍ） 実施例　１４ １−ベンジルオキシベンズイミダゾリン−２−オン２．
４０ｇと２−ジエチルアミノエチルクロリド塩酸塩１．
７２ｇおよび炭酸カリウム３．０４ｇを乾燥Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド８０ｍ１２中８０℃で５時間かき混
ぜた。
反応液を減圧下に濃縮後、残留物に１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出し、水で洗い
活性炭素で処理後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下に溶媒を留去し、残留物をヘキサンに溶かし、活
性炭素で処理後、減圧下に溶媒を留去した。さらに残留
物をジエチルエーテルに溶かし、活性炭素で処理後、減
圧下に溶媒を留去し、油状の１−ベンジルオキシ−５−
（２−ジエチルアミノエチル）ベンズイミダシリン−２
−オン０．２０ｇを得た。
元素分析値　（Ｃ２０Ｈ２５Ｎ３０２として）６％、　
　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　７０．７６　　　７．４２　　１２゜３８実
測値　　７０．８８　　　７．２６　　１２．０１１Ｒ
（ｎｅａｔ）：　　ｖｃｏ　　１７１５　　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　１．０２（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２
．５〜２．８５（６Ｈ。
ｍ）、　３．８５〜４．０５（２Ｈ，ｍ）、　５．２４
（２Ｈ，ｓ）。
６．８２（ＩＬ　ｄ、　Ｊ＝７．ＩＨｚ）、　６．９〜
７．１（３）１゜ｍ）、　　７．３　〜７．６（５日、
　　ｍ）実施例　１５ ２−オン １−ベンジルオキシベンズイミダゾリン−２−オン１．
５０ｇと２−　（２，２，６，６−チトラメチルピペリ
ジノ）エチルクロリド塩酸塩１．５０ｇを乾ｉＮ、　Ｎ
−ジメチルホルムアミド８０−に溶かし、水冷下にかき
混ぜながら６０％水素化ナトリウム（油性）０．５０ｇ
を加え、５０分反応後、室温で１時間さらに８０℃で１
４時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮後、残留物に
水を加え塩化メチレンで抽出し、水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残留物を
シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ベンゼン／クロロホルム＝４／ｌ）で精製後、ジ
エチルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点８６〜８
７℃の１−ベンジルオキシ−３−（２−（２，２，６，
６−チトラメチルピペリジノ）エチル〕ベンズイミダシ
リンー２−オン０．９８ｇを得た。
元素分析値　（Ｃ２ＳＨ３３Ｎ３０２として）６％　　
　８％　　　Ｎ％ 計算値　　７３．６８　　　８．１６　　１０ＪＩ実測
値　　？３．７４　　　８．２６　　１０Ｊ６ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：　　ｖｃｏ　　１７１０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２） δ：１．１３（１２Ｈ，ｓ）、　１．４〜１．６５（６
Ｈ，ｍ）。
２．６５〜２．８（２Ｈ，ｍ）、’３．７５〜３．８５
（２Ｈ，ｍ＞。
５．２５（２１（、ｓ）、　６．８５（ＩＨ，ｄｄ、　
Ｊ＝１．７　ａｎｄ７．１Ｈｚ）、　６．９〜７．１（
３Ｈ，ｍ）、　７．３５〜７．５５（５１（、ｍ） 実施例　１６ １−メトキシベンズイミダシリン−２−オンと２−モル
ホリノエチルクロリド塩酸塩を用い、実施例１５とほぼ
同様にして下記の化合物を製造した。
溶出溶媒：　塩化メチレン／エタノール　＝性　　　状
：　　油　　状 収　　　率　：　　　２２．１％ 元素分析値　（Ｃ１Ｊ＋ｓＮＪ＊・Ｏ，ＩＣＬＣＩ２　
として）６％　８％　Ｎ％ 計算値　　５９．２５　　　６．７７　　１４．７０実
測値　　５９．４５　　　６．８６　　１４．８１１Ｒ
（ｎｅａｔ）：　ｖｃｏ　１７Ｑ５　ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２） δ：　２．５〜２．６（４Ｈ，ｍ）、　２．６９（２Ｈ
，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
３．６５〜３．７５（４Ｈ，ｍ）、　４．０１（２１（
、ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　４．０９（３Ｈ，ｓ）、
　７．０〜７．２（４ｔｌ、　ｍ）実施例　１７ １−ベンジルオキシベンズイミダゾリン−２−オンと２
−モルホリノエチルクロリド塩酸塩を用い、実施例１５
とほぼ同様にして下記の化合物を製造した。
１−ベンジルオキシ−５−（２−モルホリノエチル）べ
ンズイミダゾリンー２−オン 溶出溶媒：　塩化メチレン／エタノール　＝性　　　状
　：　　油　　状 収　　　率　：　　　ＩＩＪ％ 元素分析値　（Ｃ２０）１２３Ｎ３０３　’　０．０５
Ｃ）＋２Ｃ１２として）０％　８％　Ｎ％ 計算値　　６７Ｊ３　　　６．５１　　１１．７５実測
値　　６７．３４　　　６．６３　　１１．７６ＩＲ（
ｎｅａｔ）：　Ｌ／Ｃｏ　１７１０　ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣ１３） δ：　２．５〜２．６（４）１．　ｍ）、　２．６９（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．．６５〜３．７
５（４）１．　ｍ）、　４．０１（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７．１）１ｚ）、　５．２４（２Ｎ、　ｓ＞、　６
．８３（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝１．６　ａｎｄ　７．７Ｈｚ＞、　６．９５〜７．
１（３８，ｍ）。
７．３〜７．５５（５Ｈ，ｍ） 実施例　１８ １−ベンジルオキシ−５−（２−ジイソプロピルアミ／
エチル）ベンズイミダシリン−２−オン塩酸塩１−ベン
ジルオキシ−５−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
ベンズイミダシリン−２−オン８．１２ｇをエタノール
１００−に溶かし、Ｉ規定塩酸２２゜ｌｄを加えたのち
、減圧下に溶媒を留去した。残留物を水に溶かし、活性
炭素で処理したのち、減圧下に溶媒を留去後、残留物を
クロロホルムに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、残留物にジエチルエーテル
を加え結晶化させ、ろ取後、塩化メチレン−ジエチルエ
ーテルより再結晶し、融点１５３〜１５４℃の１−ベン
ジルオキシ−５−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
ベンズイミダシリン−２−オン塩酸塩７．３６ｇを得た
。
元素分析値　（Ｃ２２Ｈ３０ＣＩＮ３０２　・０．　Ｌ
Ｈ２０として）０％　　　８％　　　Ｎ％ 計算値　　６５．１２　　　７．５０　　１０．３Ｇ実
測値　　６４．９４　　　７．５４　　１０．４０ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　νｃｏ　　１７３５．１７２０　　ｃ
ｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　１．５２（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　１
．６１（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．１５〜
３．３（２Ｈ，ｍ＞、　３．６〜３．８（２ｔｌ、　　
ｍ）、　　４．６〜４．７５（２Ｈ，ｍ）、　　５．２
４（２Ｆｌ。
Ｓ＞、　　６．８６（１）１．　　ｄ、　　Ｊ＝７．７
）１ｚ）、　　７．０４（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．１２（ｉｌｌ、　
　ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
    ル基または低級アルコキシ基であり、Ｒ＾２は低級アル
    キル基またはアラルキル基であり、Ｙは枝分かれするこ
    ともある炭素数２〜４のアルキレン鎖であり、Ｚは二級
    アミノ基である）で表されるベンズイミダゾリン−２−
    オン誘導体およびそれらの薬理学的に許容される酸付加
    塩。
  2. （２）Ｚがジアルキルアミノ基である特許請求の範囲第
    １項記載のベンズイミダゾリン−２−オン誘導体および
    それらの薬理学的に許容される酸付加塩。
  3. （３）Ｚが環状アミノ基である特許請求の範囲第１項記
    載のベンズイミダゾリン−２−オン誘導体およびそれら
    の薬理学的に許容される酸付加塩。
  4. （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  5. （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  7. （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  8. （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  9. （９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  10. （１０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  11. （１１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  12. （１２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第２項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  13. （１３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第３項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  14. （１４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第３項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
  15. （１５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第３項記載のベンズイミダゾ
    リン−２−オン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩。
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