JPS62178580A - ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製造法 - Google Patents
２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はユ、３−ジヒドローコ、−一ジメチル−クーヒ
ドロキシベンゾフランの製造法ＫＩｍする。
ドロキシベンゾフランの製造法ＫＩｍする。
この化合物はカルボフランの一般名称で知うれる広スペ
クトル殺虫剤の製造中間体として有用である。
クトル殺虫剤の製造中間体として有用である。
コ、Ｊ−ジヒドローコ、−一ジメチル−クーヒト党キシ
ベ７ノ７ラン（Ｉ［Ｌと略記する）Ｏ＃法としては、従
来よシ種々の方法が提案されているが、その一つとして
１例えば、３−インブテニルカテコール（ＢＯＴｒ、ｔ
と略記する）又はＢＯＴＬと３−メタリルカテコールの
混合物をスルホン酸の存在下、加熱することくよ〕猿化
しＢＩＦＬを得る方法が知られている。（特開昭！≦−
／６４４１４Ｌ号） この方法によれば、通常、原料を有機溶媒に溶解し、こ
れにパラトルエンスルホンｔａナト。
ベ７ノ７ラン（Ｉ［Ｌと略記する）Ｏ＃法としては、従
来よシ種々の方法が提案されているが、その一つとして
１例えば、３−インブテニルカテコール（ＢＯＴｒ、ｔ
と略記する）又はＢＯＴＬと３−メタリルカテコールの
混合物をスルホン酸の存在下、加熱することくよ〕猿化
しＢＩＦＬを得る方法が知られている。（特開昭！≦−
／６４４１４Ｌ号） この方法によれば、通常、原料を有機溶媒に溶解し、こ
れにパラトルエンスルホンｔａナト。
スルホン酸を添加し、均一系で反応を実施することがで
きるため、ある程度、良好な反応成績が得られるが、工
業的に実施する際には灰石後に、有機溶媒とスルホン酸
とを各々１分離、回収する必要があシ、後処理プロセス
が面倒である。
きるため、ある程度、良好な反応成績が得られるが、工
業的に実施する際には灰石後に、有機溶媒とスルホン酸
とを各々１分離、回収する必要があシ、後処理プロセス
が面倒である。
スルホン酸の代シに、安価で取扱い易い硫酸を用いるこ
とができれば、硫酸は必ずしも回収する必要がないので
プロセスを簡略化することが可能であるが１本発明者ら
が硫酸を用いて同様に反応を試みたところ、反応混合物
が黒色のハルツ状にな）、環化反応を良好に行なうこと
ができなかった。
とができれば、硫酸は必ずしも回収する必要がないので
プロセスを簡略化することが可能であるが１本発明者ら
が硫酸を用いて同様に反応を試みたところ、反応混合物
が黒色のハルツ状にな）、環化反応を良好に行なうこと
ができなかった。
本発明メの目的は硫酸を用いて、ＢＯＴＬを環化する際
、反応物のハルツ化を招くことなくＢＦＬを工業的有利
に製造する方法を提供するものである。
、反応物のハルツ化を招くことなくＢＦＬを工業的有利
に製造する方法を提供するものである。
ｃ問題点を解決するための手段〕
上記目的を達成すべく種々検討した結果、硫酸を希薄水
溶液として用いることによシハルッ化を防止し得ること
を知った。
溶液として用いることによシハルッ化を防止し得ること
を知った。
すなわち本発明の要旨は、３−インブテニルカテコール
を濃度／〜ダＯ重量Ｓの硫酸水溶液と接触させ環化する
ことを特徴とする一９Ｊ−ジヒドロ−２，−一ジメチル
−７−ヒドロキシベンゾフランの製造法に存する。
を濃度／〜ダＯ重量Ｓの硫酸水溶液と接触させ環化する
ことを特徴とする一９Ｊ−ジヒドロ−２，−一ジメチル
−７−ヒドロキシベンゾフランの製造法に存する。
以下本発明の詳細な説明する。
原料ＢＯＴＬは種々の方法で得られる。例えば特開昭よ
Ａ−／４４Ａ’Ｊに示される様にメタリルカテコールを
金属面の存在下長時間加熱することによって製造される
。あるいは６−クロローーーインプテニルフエノール１
に酸化銅触媒の存在下、苛性ソーダ水溶欣中で加水分解
することによって製造される。これらの方法にょシ製造
されたＢＯ’ｌ’Ｉ、は蒸留あるいは再結晶等の手段で
精製することができるが１本発明方法は田 必ずしも精製され７２：５ｃＴＬｌａ−栄いる必要はな
く、場合によＪＢＯＴＪ＃造反応の反応液よ）分離され
た粗ＢｏＴＬｆ用いることもできる。
Ａ−／４４Ａ’Ｊに示される様にメタリルカテコールを
金属面の存在下長時間加熱することによって製造される
。あるいは６−クロローーーインプテニルフエノール１
に酸化銅触媒の存在下、苛性ソーダ水溶欣中で加水分解
することによって製造される。これらの方法にょシ製造
されたＢＯ’ｌ’Ｉ、は蒸留あるいは再結晶等の手段で
精製することができるが１本発明方法は田 必ずしも精製され７２：５ｃＴＬｌａ−栄いる必要はな
く、場合によＪＢＯＴＪ＃造反応の反応液よ）分離され
た粗ＢｏＴＬｆ用いることもできる。
ＢＯＴＪ、を直接硫酸水溶液と接触させても良すが１通
常水不溶性の有機溶媒で希釈して用いるのが望ましい。
常水不溶性の有機溶媒で希釈して用いるのが望ましい。
有機溶媒としては１例えばトルエン、ベンゼン、キシレ
ン、プソイドキュメンなどの芳香族炭化水素類、クロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼンナト
。ハロゲン化芳香族炭化水素類、ヘプタン、ヘキサン、
オクタンなどの脂肪族炭化水素類、四項化炭素、二塩化
エチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類あるいはエ
ーテル類、エステル類。
ン、プソイドキュメンなどの芳香族炭化水素類、クロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼンナト
。ハロゲン化芳香族炭化水素類、ヘプタン、ヘキサン、
オクタンなどの脂肪族炭化水素類、四項化炭素、二塩化
エチレンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類あるいはエ
ーテル類、エステル類。
ニトリル類などが使用される。
また、生成物であるＢＦＬを用りてもよい。
この際の有機溶媒の使用量は、希釈しすぎると環化速度
が遅くなるので通常、ＢＯＴＬに対してｅｇ量倍以下、
好ましくは一重量倍以下である。
が遅くなるので通常、ＢＯＴＬに対してｅｇ量倍以下、
好ましくは一重量倍以下である。
本発明はＢＯＴＬを硫酸水溶液と接触させて環化反応を
行なうが、この硫酸水溶液の濃度は／〜ＩＩＱ重量％の
範囲であシ、４ｔｏ重量％よシも高い場合は、生成した
ＢＦＬの分解が著しく促進され、ｔた。７重量％未満の
場合には１反応速度が遅く好ましくな込。そして、特に
好ましい濃度範囲は２〜１３重量％である。
行なうが、この硫酸水溶液の濃度は／〜ＩＩＱ重量％の
範囲であシ、４ｔｏ重量％よシも高い場合は、生成した
ＢＦＬの分解が著しく促進され、ｔた。７重量％未満の
場合には１反応速度が遅く好ましくな込。そして、特に
好ましい濃度範囲は２〜１３重量％である。
ＢＯＴＬに対する硫酸水溶液の量は特に制限はないが、
余力少なｈと水が有機相に溶は硫酸濃度が増大し、収率
低下の原因となる。逆に多すぎると反応容積が増加する
他、多量の硫酸が必要となシネ経済である。
余力少なｈと水が有機相に溶は硫酸濃度が増大し、収率
低下の原因となる。逆に多すぎると反応容積が増加する
他、多量の硫酸が必要となシネ経済である。
したがって、硫酸水溶液量としては、ＢＯＴＬ単独の場
合にはＢＯＴＬに対して、また有機溶媒で希釈した場合
には、ＢＯＴＬを含む有機相に対して、２〜５０重量％
が適当であシ、好ましくは３〜ｓｏ重量Ｘである。
合にはＢＯＴＬに対して、また有機溶媒で希釈した場合
には、ＢＯＴＬを含む有機相に対して、２〜５０重量％
が適当であシ、好ましくは３〜ｓｏ重量Ｘである。
ＢＯＴＬと硫酸水溶液の接触は通常！θ〜ｉｚｏ℃の温
度で行なわれる。この温度があまシ高すぎると、ＢＦＬ
の収率が低下し、一方。
度で行なわれる。この温度があまシ高すぎると、ＢＦＬ
の収率が低下し、一方。
反応圧力は常圧又は加圧系の員ずれでも実施できる。
１次、反応時間は通常、／〜７０時間程度である。
以上のような条件で、ＢＯＴＩ、ｆ！：硫酸水溶液と接
触環化させＢＦＬを製造した後、アルカリ水溶液を加え
、硫酸を中和し、必要に応じて、水相を分液によって除
くか、又は水を蒸留によって除い念後、直接蒸留によＪ
ＢＦＬ＋１＆：単離する事ができる。
触環化させＢＦＬを製造した後、アルカリ水溶液を加え
、硫酸を中和し、必要に応じて、水相を分液によって除
くか、又は水を蒸留によって除い念後、直接蒸留によＪ
ＢＦＬ＋１＆：単離する事ができる。
本発明を実施例によシ具体的に説明するが、本発明はそ
の要旨を超えない限〕以下の実施例に制約されるもので
はない。
の要旨を超えない限〕以下の実施例に制約されるもので
はない。
実施例／〜ダおよび比較例／、！
精製したＢＯＴＬ ４’ｊ ｇをＢＩＦＬ ｌｊＩ！（
溶媒として使用）と混合し、攪拌機、温度・計及びジム
れ濃度の異なる硫酸水溶液を添加した後、 １００〜Ｉ
Ｏ３℃で攪拌、一定時間後、ＢＦＬの収率を液体クロマ
トグラフィーで分析した。その結果と表−／に示す。
溶媒として使用）と混合し、攪拌機、温度・計及びジム
れ濃度の異なる硫酸水溶液を添加した後、 １００〜Ｉ
Ｏ３℃で攪拌、一定時間後、ＢＦＬの収率を液体クロマ
トグラフィーで分析した。その結果と表−／に示す。
実施例よおよび６
酸化第１銅存在下、苛性ソーダ水溶液中で４−クロロ−
一−イン−１ｒｙブテニルフエノールの加水分解反応を
行ない１反応汲水溶液のｐＨを塩酸でユ、０としてフェ
ノール成分を酸析分離し、得られた表−一に示す組成の
粗ＢＯＴＬを用い表−３に示す条件下でｓ ａ Ｔ Ｌ
Ｏｆｌｌ化反応を行なった。その結果を表−ＪＫまとめ
た。
一−イン−１ｒｙブテニルフエノールの加水分解反応を
行ない１反応汲水溶液のｐＨを塩酸でユ、０としてフェ
ノール成分を酸析分離し、得られた表−一に示す組成の
粗ＢＯＴＬを用い表−３に示す条件下でｓ ａ Ｔ Ｌ
Ｏｆｌｌ化反応を行なった。その結果を表−ＪＫまとめ
た。
表−コ ＢＯＴＩＪ環化実験に用いた粗ＢＯＴＬ組成表
−Ｊ ＢＯＴＬ環化実験
−Ｊ ＢＯＴＬ環化実験
Claims (3)
- （１）３−イソプテニルカテコールを濃度１〜４０重量
％の硫酸水溶液と接触させ環化することを特徴とする２
，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベ
ンゾフランの製造法。 - （２）環化反応の温度が５０〜１５０℃であることを特
徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の製造法。 - （３）３−イソプテニルカテコールを該化合物に対して
、０．２〜２重量倍の水不溶性有機溶媒の溶液として用
いることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61018995A JPH0699418B2 (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61018995A JPH0699418B2 (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178580A true JPS62178580A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH0699418B2 JPH0699418B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=11987142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61018995A Expired - Lifetime JPH0699418B2 (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699418B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
-
1986
- 1986-01-30 JP JP61018995A patent/JPH0699418B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0699418B2 (ja) | 1994-12-07 |
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