JPS62174210A - 水酸基含有液状ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents
水酸基含有液状ジエン系重合体の製造方法Info
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- JPS62174210A JPS62174210A JP1581286A JP1581286A JPS62174210A JP S62174210 A JPS62174210 A JP S62174210A JP 1581286 A JP1581286 A JP 1581286A JP 1581286 A JP1581286 A JP 1581286A JP S62174210 A JPS62174210 A JP S62174210A
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Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は水酸基含有液状ジエン系重合体の製造方法に関
し、詳しくは１分子当りの平均水酸基数の高い液状ジエ
ン系重合体を効率的に製造する方法に関する。
し、詳しくは１分子当りの平均水酸基数の高い液状ジエ
ン系重合体を効率的に製造する方法に関する。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕
水酸基含有液状ジエン系重合体の製造方法としてブタジ
ェンなどのジエン系モノマーを過酸化水素の存在下で重
合する方法が知られている。しかしながら、この製造方
法によって得られる重合体１分子当りの平均水酸基数は
１，５〜２．５程度であって比較的低いものであった。
ェンなどのジエン系モノマーを過酸化水素の存在下で重
合する方法が知られている。しかしながら、この製造方
法によって得られる重合体１分子当りの平均水酸基数は
１，５〜２．５程度であって比較的低いものであった。
ところが、水ＭＬｕ含ａｔ（１，状ジエン系重合体をた
とえばポリイソシアネート化合物と反応させて硬化体を
製造する場合、強度、伸長性に優れた硬化体を得るため
には平均水酸基数の高いジエン系重合体を用いることが
要求される。したがって、この目的のためには、上記方
法は好適なものではなかった。そごで、平均水酸基数の
高いジエン系重合体を製造するため、従来は、まず第１
工程でジエン系モノマーを過酸化水素の存在下で重合し
、次に第２工程で第１工程で得られた重合体を触媒を用
いてカップリングする方法が採用されていた。しかしな
がら、この方法は二段の工程よりなる製造方法であり、
実用−↓ 上必ずしも効率的なものとはムえなった。
とえばポリイソシアネート化合物と反応させて硬化体を
製造する場合、強度、伸長性に優れた硬化体を得るため
には平均水酸基数の高いジエン系重合体を用いることが
要求される。したがって、この目的のためには、上記方
法は好適なものではなかった。そごで、平均水酸基数の
高いジエン系重合体を製造するため、従来は、まず第１
工程でジエン系モノマーを過酸化水素の存在下で重合し
、次に第２工程で第１工程で得られた重合体を触媒を用
いてカップリングする方法が採用されていた。しかしな
がら、この方法は二段の工程よりなる製造方法であり、
実用−↓ 上必ずしも効率的なものとはムえなった。
本発明者らは、上記問題点を解決し、平均水酸基数の高
い液状ジエン系重合体を一段で効率的に製造する方法を
開発すべく鋭意研究を重ねた。そのＬ’ｌ、ジエン系モ
ノマーの重合を特定のアゾ化合物の存在下で行なうこと
により上記目的を達成できることを見出した。
い液状ジエン系重合体を一段で効率的に製造する方法を
開発すべく鋭意研究を重ねた。そのＬ’ｌ、ジエン系モ
ノマーの重合を特定のアゾ化合物の存在下で行なうこと
により上記目的を達成できることを見出した。
すなわち本発明は、３個以上の水酸基を有するアブ化合
物の存在下でジエン系モノマーの重合を行なうことを特
徴とする水酸基含有量状ジエン系重合体の製造方法を提
供するものである。
物の存在下でジエン系モノマーの重合を行なうことを特
徴とする水酸基含有量状ジエン系重合体の製造方法を提
供するものである。
本発明の原料であるジエン系モノマーとしては通常、炭
素数４〜１２個のジオレフィンが使用される。たとえば
ブタジェン、イソプレン、クロロプレン等が好適である
。また、原料のジエン系モノマーは活性水素基、例えば
水酸基、アミン基、メルカプト基、カルボキシル基など
を有していても良い。
素数４〜１２個のジオレフィンが使用される。たとえば
ブタジェン、イソプレン、クロロプレン等が好適である
。また、原料のジエン系モノマーは活性水素基、例えば
水酸基、アミン基、メルカプト基、カルボキシル基など
を有していても良い。
本発明では上記原料ジエン系モノマーの重合を下記の特
定のアゾ化合物、すなわち３個以上の水酸基を有するア
ゾ化合物の存在下で行なう。
定のアゾ化合物、すなわち３個以上の水酸基を有するア
ゾ化合物の存在下で行なう。
本発明においてこのアブ化合物は重合開始剤として作用
する。すなわち、アブ化合物の開裂によって生成するラ
ジカルが重合を開始するものである。ここで用いるアゾ
化合物としては分子内に３個以上、好ましくは４〜１２
個の水酸基を有する化合物であれば良く、芳香族アゾ化
合物、脂肪族アゾ化合物のいずれでも良い。特に脂肪族
アブ化合物が好ましく、とりわけ下式 で表わされる２、２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−（
Ｌ、１−ビス（ハイドロキシメチル）エチル〕プロピオ
ンアミド）や下式 で表わされる２、２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−〔
１，，１−ビス（ハイドロキシメチル）−２−ハイドロ
キシエチル〕プロピオンアミド）等やこれらの混合物な
どが好適である。このアゾ化合物の使用量については通
常、ジエン系モノマー１００重量部に対してアゾ化合物
０．１〜１００重量部、好ましくは０．５〜５０重量部
である。ここでアゾ化合物が０．１重量部未満であると
、重合が極めて遅くなり、一方１００重量部を超えると
、重合速度が早くなりすぎて、その制御が困難となる。
する。すなわち、アブ化合物の開裂によって生成するラ
ジカルが重合を開始するものである。ここで用いるアゾ
化合物としては分子内に３個以上、好ましくは４〜１２
個の水酸基を有する化合物であれば良く、芳香族アゾ化
合物、脂肪族アゾ化合物のいずれでも良い。特に脂肪族
アブ化合物が好ましく、とりわけ下式 で表わされる２、２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−（
Ｌ、１−ビス（ハイドロキシメチル）エチル〕プロピオ
ンアミド）や下式 で表わされる２、２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−〔
１，，１−ビス（ハイドロキシメチル）−２−ハイドロ
キシエチル〕プロピオンアミド）等やこれらの混合物な
どが好適である。このアゾ化合物の使用量については通
常、ジエン系モノマー１００重量部に対してアゾ化合物
０．１〜１００重量部、好ましくは０．５〜５０重量部
である。ここでアゾ化合物が０．１重量部未満であると
、重合が極めて遅くなり、一方１００重量部を超えると
、重合速度が早くなりすぎて、その制御が困難となる。
本発明の反応条件は特に制限はなく、反応原料やアゾ化
合物の種類、使用量などにより適宜室めれば良い。通常
、反応温度０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃１
反応圧力０〜２００ｋｇ／ ｃｒｌ Ｇ、好ましくはＯ
−５〜５０ｋｇ／ｃＪｃ、、反応時間は０．１〜ｔｏ。
合物の種類、使用量などにより適宜室めれば良い。通常
、反応温度０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃１
反応圧力０〜２００ｋｇ／ ｃｒｌ Ｇ、好ましくはＯ
−５〜５０ｋｇ／ｃＪｃ、、反応時間は０．１〜ｔｏ。
時間、好ましくは０．５〜５０時間である。本発明の方
法を実施するにあたり溶媒は必要により使用しても良い
。溶媒を用いる場合、溶媒としては脂肪族飽和炭化水素
、芳香族飽和炭化水素、アルコール類、極性非プロトン
溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
）、水などが使用できる。
法を実施するにあたり溶媒は必要により使用しても良い
。溶媒を用いる場合、溶媒としては脂肪族飽和炭化水素
、芳香族飽和炭化水素、アルコール類、極性非プロトン
溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
）、水などが使用できる。
上記の如くして得られる水酸基含有液状ジエン系重合体
は数平均分子量が５００〜５００００であり、１分子当
りの平均水酸基数が２．８〜１２．０であり、水酸基含
有量は０．０５〜２０ｍａｙ／ｇ程度である。このよう
にして得られた水酸基含有液状ジエン系重合体をポリイ
ソシアネート化合物と反応させて得られるポリウレタン
硬化体は機械的強度、伸長性等に極めて優れている。
は数平均分子量が５００〜５００００であり、１分子当
りの平均水酸基数が２．８〜１２．０であり、水酸基含
有量は０．０５〜２０ｍａｙ／ｇ程度である。このよう
にして得られた水酸基含有液状ジエン系重合体をポリイ
ソシアネート化合物と反応させて得られるポリウレタン
硬化体は機械的強度、伸長性等に極めて優れている。
このように、本発明の方法によれば、平均水酸基数が高
くポリウレタン原料等として有効な水酸基含有液状ジエ
ン系重合体を一段の工程で効率良く製造することができ
る。
くポリウレタン原料等として有効な水酸基含有液状ジエ
ン系重合体を一段の工程で効率良く製造することができ
る。
次に本発明を実施例にて詳しく説明する。
実施例１〜５
１覚拌機を備えたステンレス製耐圧容器に第１表に示す
各成分を所定量仕込み、６０分間で所定の温度に昇温し
た後、撹拌上第１表に示す条件にて重合を行なった。
各成分を所定量仕込み、６０分間で所定の温度に昇温し
た後、撹拌上第１表に示す条件にて重合を行なった。
次いで、０．１重量部の４−仁一プチルカテコールを含
む２重量部のトルエンを添加して重合を停止した。得ら
れた重合生成物を大過剰のメタノール中で再沈澱を３回
繰り返した後、１００℃／ ’１ 璽１１１１の条件に
て２時間軽質低沸点成分を留去して精製重合体を得た。
む２重量部のトルエンを添加して重合を停止した。得ら
れた重合生成物を大過剰のメタノール中で再沈澱を３回
繰り返した後、１００℃／ ’１ 璽１１１１の条件に
て２時間軽質低沸点成分を留去して精製重合体を得た。
得られた重合体の物性を第１表に示す。
□
＊（Ａ）・・・ ２，２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ
−（１，１−ビス（ハイドロキシ メチル）エチル〕プロピオンアミド） （Ｂ）・・・ ２．２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−
（１，１−ビス（ハイドロキシ メチル）−２−ハイドロキシエチル〕 プロピオンアミド） 比較例１ 撹拌機を備えたステンレス製耐圧容器に１，３−ブタジ
ェン１００重量部、５０重量％過酸化水素水８重量部お
よび２−ブタノール１００重量部を仕込み、６０分間で
１２０℃に昇温した後、撹拌下、最高圧力１８ ｋｇ
／ ｃｔＭ Ｇの条件で３時間反応を行なった。
−（１，１−ビス（ハイドロキシ メチル）エチル〕プロピオンアミド） （Ｂ）・・・ ２．２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−
（１，１−ビス（ハイドロキシ メチル）−２−ハイドロキシエチル〕 プロピオンアミド） 比較例１ 撹拌機を備えたステンレス製耐圧容器に１，３−ブタジ
ェン１００重量部、５０重量％過酸化水素水８重量部お
よび２−ブタノール１００重量部を仕込み、６０分間で
１２０℃に昇温した後、撹拌下、最高圧力１８ ｋｇ
／ ｃｔＭ Ｇの条件で３時間反応を行なった。
反応終了後、降温、脱圧してから２５０重量部の水を加
え、分液ロートを用いて振とうした後３時間放置して、
上相（重合体相）を分取した。さらに、下記条件にて、
２段階で残存上ツマー１溶媒。
え、分液ロートを用いて振とうした後３時間放置して、
上相（重合体相）を分取した。さらに、下記条件にて、
２段階で残存上ツマー１溶媒。
軽質骨を留去した。
第１段階 ６０℃／２０１鳳１１ｇにて１時間第２段階
９０°Ｃ／２鰭１１ｇにて２時間このようにして得ら
れた水酸基含存液状ポリブタジェンの物性は下記の如く
であった。
９０°Ｃ／２鰭１１ｇにて２時間このようにして得ら
れた水酸基含存液状ポリブタジェンの物性は下記の如く
であった。
数平均分子量 ２８００
平均水酸基数 ２．２
水酸基金Ｎ Ｏ，７９ｍｅｆ／ｇ次いで、撹拌機
を取り付けた三ツロフラスコに上記の液状ポリブタジェ
ン１００重量部、塩化エチレン２００重量部および三フ
ッ化ホウ素−ジメチルエーテル錯体０．２重量部を仕込
み、窒素ガス気流中Ｏ℃にて３時間反応を行なった。
を取り付けた三ツロフラスコに上記の液状ポリブタジェ
ン１００重量部、塩化エチレン２００重量部および三フ
ッ化ホウ素−ジメチルエーテル錯体０．２重量部を仕込
み、窒素ガス気流中Ｏ℃にて３時間反応を行なった。
反応終了後、反応混合物を４００重量部のメタノール中
に撹拌しながら徐々に注入し、１時間放置した後、生成
物を分取した。該生成物を減圧下、４０°Ｃで乾燥し重
合体を得た。このものの物性は下記の如くであった。
に撹拌しながら徐々に注入し、１時間放置した後、生成
物を分取した。該生成物を減圧下、４０°Ｃで乾燥し重
合体を得た。このものの物性は下記の如くであった。
数平均分子量 ４５００
平均水酸基数 ３．１
Claims (3)
- （１）３個以上の水酸基を有するアゾ化合物の存在下で
ジエン系モノマーの重合を行なうことを特徴とする水酸
基含有液状ジエン系重合体の製造方法。 - （２）３個以上の水酸基を有するアゾ化合物が２，２’
−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−〔１，１−ビス（ハイド
ロキシメチル）エチル〕プロピオンアミド｝および／ま
たは２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−〔１，１−
ビス（ハイドロキシメチル）−２−ハイドロキシエチル
〕プロピオンアミド｝である特許請求の範囲第１項記載
の方法。 - （３）３個以上の水酸基を有するアゾ化合物の使用量が
、ジエン系モノマー１００重量部に対して０．１〜１０
０重量部である特許請求の範囲第１項または第２項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61015812A JPH075647B2 (ja) | 1986-01-29 | 1986-01-29 | 水酸基含有液状ジエン系重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61015812A JPH075647B2 (ja) | 1986-01-29 | 1986-01-29 | 水酸基含有液状ジエン系重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62174210A true JPS62174210A (ja) | 1987-07-31 |
| JPH075647B2 JPH075647B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=11899254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61015812A Expired - Lifetime JPH075647B2 (ja) | 1986-01-29 | 1986-01-29 | 水酸基含有液状ジエン系重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075647B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180299257A1 (en) * | 2017-04-18 | 2018-10-18 | Mitutoyo Corporation | Optical outer diameter measurement apparatus |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS53116323A (en) * | 1977-03-22 | 1978-10-11 | Olin Corp | Azodiester polyol and process for preparing same |
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| US20180299257A1 (en) * | 2017-04-18 | 2018-10-18 | Mitutoyo Corporation | Optical outer diameter measurement apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075647B2 (ja) | 1995-01-25 |
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