JPS62174042A - ジ第四アンモニウム塩とその製造方法ならびに繊維仕上剤としてのその使用 - Google Patents

ジ第四アンモニウム塩とその製造方法ならびに繊維仕上剤としてのその使用

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JPS62174042A JP61264917A JP26491786A JPS62174042A JP S62174042 A JPS62174042 A JP S62174042A JP 61264917 A JP61264917 A JP 61264917A JP 26491786 A JP26491786 A JP 26491786A JP S62174042 A JPS62174042 A JP S62174042A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 方法ならびに繊維仕上剤としてのその使用に関する。本
発明によるシ第四アンモニウム塩は、たとえば、ジアル
キルアミノアルキルベヘン酸アミドと脂肪族エポキシ化
合物から製造され、したがって２つの四級窒素原子の間
に脂肪族架橋メンバーを有しこれは常に少なくとも１つ
のヒドロキシ基によって置換さ扛ている。
西独特許公報１０９２８７８号からジアルキルアミノア
ルキル脂肪酸アミドとエポキシ化合物とから製造される
ジ第四アンモニウム塩が公知となっている。ただしこの
場合、出発成分としての脂肪酸は多くとも１８個の炭素
原子を有するものである。この公知シ第四アンモニウム
塩は染色助剤として、とぐにポリアクリロニトリル繊維
材料染色のための均染剤として使用される。
米国特許４　３　１　２　８　１　３号明細書から、同
じく、たとえばシアルキルアミノアルキルベヘン酸アミ
ドと脂肪族ハロゲン化合物、たとえば、β、β′−ジブ
ロモジエチル−エーテルとから製造されるジ第四アンモ
ニウム塩が公知となっており、これは２つの四級窒素原
子の間にヒドロキシアルキルをもたない脂肪族架橋メン
バーを有する。この公知シ第四アンモニウム塩は毛髪化
粧剤、とくにシャンプーおよびリンス剤として使用さ扛
るものである。
しかして今回本発明によって、その特性から繊維仕上剤
として使用さ扛るシ第四アンモニウム垣が見出された。
本発明のシ第四アンモニウム塩は下記式で示される化合
物である。
式中、 Ａ１とＡ２はそ詐ぞれ互いに独立的に２乃至５個の炭素
原子を有するアノしキレン、 Ｑ，とＱ２はそれぞれ互いに独立的にー■ー捷たは−０
−、 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４　はそれぞｎ互いに独立的にア
ルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
ヒドロキシアルキルまたはアルコキシアルキル、 ｙ，ｎｅは強酸の陰イオン、 Ｚ，　Ｉ′ｉヒドロキシによって置換されたそして場合
によっては酸素原子によって中断された３乃至２４個の
炭素原子を有するアルキレンを意味し、 ｎは１または２である。
本発明のその他の対象はこの新規ジ第四アンモニウム塩
のそれ自体公知の方法による製造ならびに繊維仕上剤と
してのその使用である。
式（１）中のアルキレン基Ａ，およびＡ，は直鎖状また
は分枝状でありうる。代表例を挙げれハ２，２ーシメチ
ルプロパン（ネオペンチレンとも呼ばれる）、ｎ−ブチ
レン（テトラメチレン）、およびとくにｎ−プロピレン
（トリメチレン）、エチレンなどがある。
置換基Ｒ，乃至Ｒ４としては直鎖状またけ分枝状アルキ
ル基、たとえば、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−
ブチル、イソプロビル、ｎ一ビロビルあるいはとくにエ
チルまたはメチルが考慮さ扛る。対応するヒドロキシア
ルキル基、たとえば、ヒドロキシエチルも考慮される。
アルコキシアルキル基はそのアルキル部分およびアルコ
キシ部分にそれぞれ１乃至４個の炭素原子を有する。し
たがってアルコキシアルキル基は全部で２乃至８個の炭
素原子を有する。例としてはヒドロキシエチルおよびエ
トキシエチルがあげられる。未置換アルキル基がこれら
の中では好ましい。
Ｙｌｎｅは、−ｎが１の場合には１価の強酸陰イオン、
そしてｎが２の場合は２価の強酸陰イオンを意味し、式
（１）中にはｎの数値によシ１つの２価陰イオンか捷た
は２つの１価陰イオンが存在する。
ｙ、ｎｅ　の定義として原則的に水溶性の無機または有
機の酸の１価または２価のアニオンが考慮される。無機
酸の陰イオンまたは有機スルホン酸の陰イオンが奸才し
い。代表例としてはハロゲニドイオン、スルフェートイ
オン、メチルスルフェートイオン、エチルスルフェート
イオンがあげらｎｌ　この場合ハロゲニドイオン、とく
にクロライドイオンが格別に好ましい。
式（１）中の架橋メンバーｚ、ハ常にヒドロキシル基に
よって、特に１乃至４つのヒドロキシル基によって置換
されており、そして場合によっては２乃至６個の酸素原
子によって中断されており、好−２Ｌ１ｊ３乃至２４個
の炭素原子を有する。たとえば３寸たけ４個の炭素原子
を有する架橋メンバーはとくに１または２つのヒドロキ
シル基によって置換されており、そして一般的には酸素
原子によって中断されていない。これに対して約８乃至
２４個の炭素原子を有する架橋メンバーはとくに２．３
または４つのヒドロキシル基によって置換されており、
そして好寸しくは酸素原子、とくに２乃至６個の酸素原
子によって中断さｎている。特に好ましい架橋メンバー
はエビハロゲンヒドリン、好ましくはエピクロルヒドリ
ン、脂肪族シエポキシド、とくにジェポキシアルカンた
とえば］、、　２．３．４−ジェポキシブタン（二酸化
ブタジェンとも呼ばれる）または１，４−ブタンジオー
ルジグリシジルエーテルから誘導されたもの、あるいは
またエビハロゲンヒドリン、とくにエピクロルヒドリン
と好ましくは多くとも４個の炭素原子を有する低級アル
キレングリコールたとえばテトラメチレングリコール（
１，４−ブタンジオール）、ジメチルエチレングリコー
ル（２，３−ブタンジオール）、トリメチレングリコー
ル（１，３−プロパンジオール）、とくにプロピレング
リコール（１，２−ピロパンジオ−ル）またはとりわけ
エチレングリコール（１，２−エタンジオール）七から
得られたジグリシジルエーテルから誘導される。この場
合、そのグリシジルエーテルは２乃至４単位の−ＣＨ，
、−ＣＴ（（ＯＨ）　−ＣＨ２−〇−（Ｃ２−Ｃ４−ア
ルキレン）−〇−または特に２乃至４単位の−ＣＨ２−
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−０−（ＣＨ２）２−０−を有す
るモノマー寸たはたとえば少量のアラキン酸とエルカ酸
を含有している工業的ベヘン酸の残基とくに菜種油から
の不飽和Ｃ２２−酸の加水分解生成物であるベヘン酸の
残基全意味する。このような工業的ベヘン酸は約３２６
乃至３５４の分子量を有する。
式（１）中の一方の架橋メンバー　ＡＩ−Ｑ２−と他方
の架橋メンバー−Ａ２−Ｑ２−は同じ意味を有するのが
好ましい。
すなわち、好ましいジ第四アンモニウム塩は下記式（２
）で表わされるものである。
式中、 Ｒ１とＲ６は互いに独立的に１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、 ｙ２ｎｅは無機酸またはスルホン酸の陰イオンを意味し
、 Ｚ２Ｕｌ乃至４のヒドロキシ基によって置換されたそし
て場合によっては酸素原子によって中断された３乃至２
４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、そして Ａ＋＋Ｑ＋およびｎは前記の意味を有する。
ｚ２のアルキレン鎖は炭素数により２乃至６個の酸素原
子によって中断されうる。
式（２）中の複数のＣ，−Ｃ４−アルキル置換基は同種
であるのが好ましい。したがって下記式（３）のアンモ
ニウム塩が特に好ましい。
式中、 ｙ３ｎｅｕハロゲニドイオン、スルフェートイオン、メ
チルスルフェートイオンまたけエチルスルフエートイオ
ンヲ意味し、 ２３は［４たは２のヒドロキシ基によって置換された３
または４個の炭素原子を有するアルキレンまたは２乃至
４個のヒドロキシ基で置換され２乃至６個の酸素原子に
よって中断さｎた８乃至２４個の炭素原子を有するアル
キレンを意味し、 そしてＡＩ　＋　Ｑｌ　、Ｒｉおよびｎは前記の意味を
有する。
繊維仕上剤として使用するために特に適当なアンモニウ
ム塩は下記式（４）のものである。
式中、 Ａ３はエチレン、ｎ−ピロピレン、ｎ−ブチレンまたは
２．２−ジメチルプロピレン、ＱＩＦｉ−洲−または−
〇−１ Ｒ７Ｕメチル、エチルまたはイソプロピル、ｚ４は−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２，−ＣＨ２−ＣＨ（ｏＨ）
　−ｃｕ（ＯＨ）　−ＣＨ２−−１たけ −ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）　−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２）
４−０−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＩ（）　−ＣＨ２−全意味す
る。
格別に興味あるものは下記式（５）およびとくに式（６
）のジ第四アンモニウム塩である。
式中、Ａ３　、Ｑｌ　、Ｒ７Ｆｉ前記の意味を有する。
式（１）のジ第四アンモニウム塩の製造はそれ自体公知
の方法で実施される。たとえば式（式中、ＡＩ　＋　Ｑ
ｌ　＋　Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する）のジア
ルキルアミノアルキルベヘン酸アミドまたはエステルの
約１モルおよび式 （式中、Ａ２　＋　Ｑ２　＋　Ｒ３およびＲ４は上記の
意味を有する）のジアルキルアミノアルキルベヘン酸ア
ミドまたはエステルの約１モルを、式 ％式％ （式中、 Ｘ２はエポキシ基または活性ハロゲン原子全意味し、 ２′は場合によってはヒドロキシによって置換されたそ
して場合によっては酸素原子によって中断さ江た１乃至
２０個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、また、
Ｘ２がエポキシ基である場合には２′はさらに直接納会
も意味する）のエポキシ化合物の約１モルと式 ％式％ ０式中、Ｙｌ　　　とｎは上記の意味を有する）の強酸
の存在で反応させることによって製造される。
弐〇）のアンモニウム塩は、式 Ｃ式中、Ａ＋　＋　Ｑ＋　＋　Ｒ５およびＲ６１ｌ″ｊ
：上記の意味を有する）のジアルキルアミノアルキルベ
ヘン酸アミドまたはエステルの約２モルを、式％式％ （式中、 ＸＩおよびＸ２は上記の意味を有し、 Ｚ＋＋は場合によっては１捷たは２つのヒドロキシによ
って置換さｔ″したそして場合によっては２乃至６個の
酸素原子によって中断された１乃至２０個の炭素原子を
有するアルキレンを意味し、捷た、Ｘ２がエポキシ基で
ある場合にはＺｌ　＋　はさらに直接結合も意味する）
のエポキシ化合物の約１モルと、式 ％式％ （式中、Ｙ２とｎは上記の思味を有する）の酸の存在で
反応させることによって製造される。
式（３）のアンモニウム塩は９式 （式中、Ａ、、Ｑ、、およびＲ６は上記の意味を有する
）のジアルキルアミノアルキルベヘン酸アミドまたけエ
ステルの約２モルを、式％式％ （式中、 ＸｌおよびＸ２は上記の意味を有し、 Ｚ”′”はメチレン、またはＸ２がエポキシ基の場＠は
、直接結合−！たは２乃至６個の酸素原子によって中断
されたそして場合によっては１−１′たけ２つのヒドロ
キシ基によって置換された４乃至２０個の炭素原子を有
するアルキレンを意味する）のエポキシ化合物の約１モ
ルと、式 ％式％ （式中、Ｙ３とｎは上記の意味を有する）の酸の存在で
反応させることによって製造される。
式（４）のアンモニウム塩は２式 （式中、Ａ３．ＱｌおよびＲ７は上記の意味を有する）
のジアルキルアミノアルキルベヘン酸アミド寸たはエス
テルの約２モルを、式％式％ （式中、Ｙ４　　は上記の意味を有する）の酸の存在で
、エピクロルヒドリン、１１２．３．４−ジェポキシブ
タン、１１４−ブタンジオールジグリシジルエーテルま
たはエチレングリコールとエピクロルヒドリンとから得
られたジグリシジルエーテルの１モルと反応させること
によって製造される。
式（７）、（８）、（１１）、（１４）および（１７）
のシアルキルアミノアルキルベヘン酸アミドまたはエス
テルは公知であるかまたは公知方法によって製造される
。すなわち、ベヘン酸を約当量の対応するジアルキルア
ミノアルキアミンまたはジアルキルアミノアルカノール
と１００℃以上の高めらｎた温度、たとえば、１５０乃
至１８０℃で、そして反応により生成さｎる水を反応混
合物から除去しながら反応させることによって製造され
る。
式（１０）の酸の存在における式（７）、（８）および
（９）の化付物の反応は、好ましくは高められた温度、
たとえば、５０乃至９０℃の温度、そして一般的には水
性媒質中、場合によっては極性溶剤、好ましくは、低分
子アミドまたはエーテル、たとえば、ジメチルホルムア
ミド、ジエチレングリコールモノブチルエーテルまたは
低分子アルカノールたとえばエタノールあるいはまた特
にブチルグリコールまたはイソピロパノールの存在で実
施される。
繊維仕上剤としての本発明のアンモニウム塩は具体的に
は繊維材料の疎水化剤、しわ防止剤、柔軟化剤として、
あるいはまた繊維材料の縫製適性、紡績適性全向上させ
るためまたは汚れ特性全改良するための剤として使用す
ることができる。
本発明の方法によつ・て仕上処理きれる繊維材料は任意
の加工段階のものでありうる。たとえば、糸、ステーブ
ルファイバー、無端糸、フリース、またたは特に好寸し
くけ織物捷たは編物でありうる。これらか染色されたも
のまたは未染色のもの、あるいはまた螢光増白剤で処理
されたもの捷たは未処理のもでありうる。さらに既に衣
服などに製品加工さ汎たものであってもよい。
繊維材料としては全合成、半会成、ならびに天然の繊維
材料が考慮される。合成繊維と天然繊維の混合物でもよ
い。
合成繊維材料の例としては人絹、スフ、ビスコース、セ
ルロースジアセテート甘たは一トリアセテート、ポリア
クリルニトリル、アクリロニトリル共重合体、ポリアミ
ド、特にポリ−２−カプロラクタム、ポリへキシルメチ
レンジアミド−アジピン酸エステル寸たはポリ−ω−ア
ミノウンデカン酸からなる繊維、およびポリエステル、
特にテレフタル酸から得られた繊維、たとえば、ポリ（
エチレングリコールテレフタレート）せタハポリ（１，
４−シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート）など
が挙げら扛る。天然繊維の例としては麻、亜麻、ラミー
、ウール、木綿などが挙げられる。
とりわけ、ウール、ポリアクリルニトリル、ポリアミド
、ポリエステルまたは木綿の織物または編物ならびにこ
れらの繊維の混合繊物捷たは編物の仕上加工に適する。
繊維材料の仕上加工全実施する際には、本発明によるシ
第四アンモニウム塩全含有している調合物を調製してこ
れを常用法によって繊維材料に付与する。たとえば繊維
材料にスプレーまたは液かけによって付与できる。ただ
し、好ましいのは、調合液を繊維材料にパジングするか
寸たは吸尽法によって付与することである。施用は室温
または高められた温度、たとえば、３０乃至１００℃の
温度で、約５乃至１２０分実施される。付与後その繊維
材料を室温または好寸しくけ高められた温度、すなわち
約５０乃至１５０℃の温度で乾燥する。
本発明のジ第四アンモニウム塩は被処理繊維材料を基準
にして０．００５乃至５重量％好１しくけ０．１乃至４
重量％の量で使用するのが適当である。
本発明のシ第四アンモニウム塩は上記のごとき各種の繊
維材料に対して前記した種々の良好な仕上効果をもたら
すという大きな利点がある。さらに、このジ第四アンモ
ニウム塩は螢光増白剤、染料、繊維工業で常用の併用助
剤および添加物、たとえば、界面活性剤と良好な親和性
を有するという利点もある。
以下、本発明を説明するための製造例および実施例を記
す。部およびパーセントはすべて重量ベースである。
ジアルキルアミノアルキルベヘン酸アミドまたはエステ
ルの製造例 製造例Ａ 分子量が３３２の工業的ベヘン酸１６６部（０，５モル
）の溶融物に不活性窒素雰囲気下、１６０℃の温度でジ
メチルアミノプロピルアミン５６．１部（０，５５モル
）を９０分間で添加する。ついで、この反応混合物を１
７０℃才で加熱しそしてこの温度で５時間攪拌をつづけ
る。この間、反応によって生成される水を反応混合物か
ら除去する。
しかして、実質的に定量的収量で、アミン数１２８、酸
価が０のジエチルアミノプロビルベヘン酸アミドが得ら
れた。
製造例Ｂ−Ｆ 上記製造例と同様にして、つぎの表Ｉに示したジアルキ
ルアミノアルキルアミンまたはジアルキルアミノアルカ
ノール全ベヘン酸と反応させて対応するアミン数を有す
るｉＩに記載したジアルキルアミノアルキルベヘン酸ア
ミドまたはエステルが得られた。
本発明によるシ第四アンモニウム塩の 製造実施例 実施例１ 上記製造例Ｂによるジメチルアミノエチルベヘン酸アミ
ド１０６．２５グ（０，２５モル）を６０℃の温度で水
７３１中１２．３　ｆｉ’の濃塩酸と４３１のイソプロ
パツールとからなる溶液と混合する。これに１５分間で
エピクロルヒドリン１１．６　ｆ　（０，１２５モル）
を添加しそして温度ケア５℃１で上げる。この温度で反
応溶液を１０時間攪拌下に保持する。この時間経過後の
アミンおよびエポキシド価は０である。
このあと反応溶液を乾燥体１で濃縮する。
下記式のジ第四アンモニウム塩１２２　ｆｆ得る。
溶融温度ニア０〜９８℃。
実施例２ 上記製造例Ｃによるジメチルアミノ−ｎ−プロピルベヘ
ン酸アミドｌ０ＩＰ（０，２５−Ｅル）（ｉｌ−６０℃
の温度で水７３グ中１２．３２の濃塩酸と４３１のイソ
プロパツールとからなる溶液と混合する。こ牡に１５分
間でエピクロルヒドリン１１．６２（０，１２５モル）
を添加しそして温度全７５℃まで上げる。この温度で反
応溶液を１０時間攪拌下に保持する。
この時間経過後のアミンおよびエポキシド価は０である
。
このあと反応溶液を乾燥体重で濃縮する。
下記式のジ第四アンモニウム塩１１７　Ｓ”（ｚ得る。
溶融温度＝７６〜８４−℃。
実施例３ 上記製造例りによるジエチルアミノエチルベヘン酸アミ
ド１０４．５　ｆ　（０，２５モル）を６０℃の温度で
水７３１中１２．３　ｒの濃塩酸と４３２のイソプロパ
ツールとからなる溶液と混合する。これに１５分間でエ
ピクロルヒドリン１１．６２（０，１２５モル）を添加
しそして温度を７５℃まで上げる。この温度で反応溶液
を１０時間攪拌下に保持する。この時間経過後のアミン
およびエポキシド価は０である。
このあと反応溶液を乾燥体まで濃縮する。
下記式のジ第四アンモニウム塩１２０′？を得る。
溶融温度：５７〜６０℃。
実施例４ 上記製造例Ａによるジメチルアミノ−〇−プロピルベヘ
ン酸アミド１０９．７５　ｆ　（０，２５モル）全加熱
しながら４４２のイソプロパノ−ルに溶解し、ついで水
７３グ中濃塩酸と１２．３ｆの溶液と混合する。５５℃
の温度でこれに１５分間でエピクロルヒドリン１１．６
ｆｔ’（０，１２５モル）を添加する。添加後に温度を
７５℃まで上げ、この温度で反応溶液を３時間攪拌する
。この時間経過後のアミンおよびエポキシド価はＯ″′
ｃある。
しかして、室温でワックス状を呈する、下記式のジ第四
アンモニウム塩の５０％反応溶液２５１７を得る。
溶融温度二８５〜１６２℃。
実施例５ 上記製造例ＡＫよるジメチルアミノ−ｎ−プロピルベヘ
ン酸アミド６５．６　ｆ　（０，１５モル）を８０℃で
溶融しそして水７５８．６１中３７％塩酸１４．８５’
と混合する。この反応混合物にエポキシド価４．６の１
．４−ブタンジオールジグリシジルエーテル１６．３５
ｒ（０、０７５モル）を６０℃の温度で１０分間かけて
添加する。添加後温度を７０℃まで上げ、この温度で反
応溶液ケ１時間攪拌する。この時間経過後のアミンおよ
びエポキシド価はＯである。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の１０％反応
溶液８５５２を得る。
実施例６ 上記製造例Ａによるジメチルアミノ−ｎ−プロピルベヘ
ン酸アミド６５．６　ｙ　（０，１５モル）全８０℃で
溶融しそして水１０８３．６　ｆ中の硫酸５．１２と混
合する。この反応混合物にエポキシド価４．６の１．４
−ブタンジオールジグリシジルエーテル１６．３５９　
（０，０７５モル）を６０℃の温度で１０分間かけて添
加する。
添加後に温度を７０ｒ壕で上げ、この温度で反応溶液全
１０時間攪拌する。この時間経過後のアミンおよびエポ
キシド価は０である。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の７％反応溶
液１１７０１を得る。
実施例７ 上記製造例Ｅによるジメチルアミノネオペンチルベヘン
酸アミド４５．８１ｉ’　（０，１モＪＬ、　ｊ全５０
０．４　ｆｉ’の水中で９．９７の塩酸と一緒に７５℃
の内温まで加熱する。この反応混合物にエポキシド価４
．６の１．４−ブタンジオールジグリシジルエーテル１
０．９　ｆｔ’　（０，０５モル）を１５分間で添加す
る。添加後７７乃至７８℃の温度で１２時間攪拌する。
この時間経過後のアミンおよびエポキシド価は０である
。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の１０％溶液
５６７１を得る。
実施例８ 上記製造例Ｆによるジイソプロピルアミノエチルベヘン
酸アミド４２．３　ｆ　（０，１モル）’（ｉ＝　４．
７９．８　′？の水中で９．９２の塩酸と一緒に７５℃
のまで加熱する。この反応混会物にエポキシド価４．６
の１．４−ブタンジオールジグリシシルエーテル１０．
９９　（０，０５モル）を１５分間で添加する。添加後
７５℃の温度で１２時間攪拌する。この時間経過後のア
ミンおよびエポキシド価は０である。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の１０％溶液
５４２グを得る。
使用実施例 木綿トリコット１ｋｇを、実施例４で得られたジ第四ア
ンモニウム塩４％を含有しそして酢酸の添加によってｐ
ｌ’！５．５に調整さｎた浴に浸漬し、１：３０の浴比
、４０℃の温度で２０分間吸尽法で処理した。このあと
、すすぎ洗いすることなく乾燥した。縫特性を試験する
ため、ポリエステルの長繊維ミシン糸を使用し、６００
０針／分の縫ミシン（使用機：□ｖｅｒｌｏｃｋ　ｕｎ
ｉｏｎ　５ｐｅｃｉａｌ　Ｔｙｐｅ　３ｇ５００　）で
ミシンがけして長さ５０ｃＩｒＬの縫目をつけた。尖端
Ｎｍ　７０の針を使用した。縫目に沿った穴の数を調べ
そして未処理木綿トリコットと比較した。下記表Ｈに示
す結果が得られ念。
表　■ 実施例４で得られたジ第四アシモニウム塩を４０グ／ｌ
と８０％酢酸２２／ｌとを含有している処理浴で室温（
１５乃至２５℃）において木綿トリコットを１００％含
浸までパシングし、そして９０℃で乾燥した場合にも上
記と同様な結果が得られた。
実施例１．０ 実施例９で縫特性について試験さｎた木綿トリコット全
さらに汚れ試験にかけた。すなわち、乾燥汚れ産金下記
の試験で判定した。
基質サイズ　　９Ｘ１２儂（複数片） 濾過器はこシ　　試料重量の１５％ 装　置　　　　　渦巻型 運転時間　　　吸塵機で３０分間吸引 得られた結果を表■に示す。
表　　■ 実施例１１ ウィンス染色機を使用して木綿トリコット１、　ＯＯｋ
ｇ’ｒ市販湿潤剤を含有している５０℃の水４．　ＯＯ
ＯＬの中で予備処理した。
このあと、式 ％式％ ｍ−二トロベンゼンスルホン酸（ナトリウム塩）８ｋｇ
、および 実施例４のジ第四アンモニウム塩４　ｋｇ全添加した。
これら添加物を一様に分散させた後、塩化ナトリウム１
６０ｋｐ’ｚ徐々に加えそして温度全８０℃才で上げた
。
次いで３０％水酸化ナトリウム溶液１２グを添加した。
８０℃でさらに４５分間運転を続けたのち染色されたト
リコットを最初温水で、つぎに冷水ですすぎ洗いした。
次ぎに、ノニルフェノール１モルと酸化エチレン９モル
とからなる付加物４．に９、および実施例４のジ第四ア
ンモニウム塩４ｋｌｉ：含有している浴４．０００　ｔ
で１：４０の浴比、沸騰温度で２０分間後洗した。この
あとトリコット全もう一度すすぎ洗いして乾燥した。
上記のごとく処理された木綿トリコットの防しわ仕上げ
に対する評価はモンサントイメージ点（Ｍｏｎｓａｎｔ
ｏｂｉ　Ｉｄ　）　テ４点Ｔ　、６　ツ；ｉ。こｎに対
して、上記と同様に処理さしたが、しかし染浴と後洗浴
とにシ第四アンモニウム塩を添加しなかったトリコット
のモンサントイメージ点は２点であった。
実施例１２ 坪量３３０グ／７ｒ？の漂白木綿タオル地織物２０２を
実施例４のジ第四アンモニウム塩０．０２ｆ’ｉ含有し
ている５°ｄＨ（ドイツ硬水度）の水４００　ｍｌで、
２０℃の温度で５分間処理した。このあと、そのタオル
地をすすぎ洗いしないで脱水しそして７０℃で乾燥した
。同じ処理全つぎの繊維材料についても実施した。
ａ）ビスコース糸 ｂ）クロリネーションした羊毛糸 Ｃ）ポリアミドのステープル糸 ｄ）ポリアクリルニトリルのふくらみの大きいステープ
ル糸 これらの処理した繊維材料の感触を下記の評価尺度で判
定した： 〇−感触変化かし に〇よりもわずかに柔らかい ２＝Ｏよシも明らかに柔らかい ３−０よりもはるかに柔らかい ４−０よシも非常にはるかに柔らかい 結果を次の表■ＶＣ才とめて示す。
表　　　■ 実施例１．２．３または実施例５乃至８のジ第四アンモ
ニウム塩を使用した場合にも同様な結果が得られた。
実施例１３ 洗濯物容量が約４　ｋｇの洗濯機に下記の各種繊維材料
を入れた。
漂白木綿タオル地（坪量３３０ｒ／ｙ＆）・　・　３０
０　　ｆ？ 漂白木綿タオル地（坪量１５０ｆ／ｍ”）シルケット加
工　　　　　　・・３００グビスコース−コハク織（坪
量１０５ｆ／ｒ／？）・　・　３００　グ ポリアミド６．６、タイプＨＥの ヘランカートリコット（坪量２６０９／ｌｒ？）・・３
００グ ポリエステルの固定クリンプルートリコット（坪量２２
５グ／ｒｒ？）　　　　−−３ｏｏｙポリアクリルニト
リルのトリコット、 タイプ４２（坪量１７５　ｆ／イ）３００グ繊維材料合
計・・１８００？ これら洗濯物を市販の普通洗剤８０５”ｋ使用し、温度
４０℃で洗濯した。水の硬度は約１０°ｄＨＴあツタ。
最後のすすぎ（＝２ＯＬ）の際に実施例４のシ第四アン
モニウム塩２　Ｐ’に２００ｍｌの水に溶解して添加し
た。すすぎ後、これらの繊維材料を脱水して７０℃で乾
燥した。
このようにして処理さｎ−た繊維材料の感触を実施例１
２に記載した方法で判定した。得られた結果金欠ぎの表
■にまとめて示す。
表　　　Ｖ 手続補正書（方式） ％式％ ｌ　事件の表示 昭和６１年特許願第２６４９１７号 ２　発明の名称 ３　補正をする者 事件との関係：特許出願人 名　称　　チバーガイギ　アクチェンゲゼルシャフト４
代理人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ａ＿１とＡ＿２はそれぞれ２乃至５個の炭素原子を有す
    るアルキレン、 Ｑ＿１とＱ＿２はそれぞれ−ＮＨ−または−Ｏ−Ｒ＿１
    、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４はそれぞれアルキル部分に１
    乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキ シアルキルまたはアルコキシアルキル、 Ｙ＿１＾ｎ＾■は強酸の陰イオン、 Ｚ＿１はヒドロキシによつて置換されたそして場合によ
    つては酸素原子によつて中断され た３乃至２４個の炭素原子を有するアルキ レンを意味し、 ｎは１または２である）のジ第四アンモニ ウム塩。 ２　式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿５とＲ＿６はそれぞれ１乃至４個の炭素原子を有す
    るアルキル、 Ｙ＿２＾ｎ＾■は無機酸またはスルホン酸の陰イオンを
    意味し、 Ｚ＿２は１乃至４のヒドロキシ基によつて置換されたそ
    して場合によつては酸素原子によ つて中断された３乃至２４個の炭素原子を 有するアルキレンを意味し、そして Ａ＿１、Ｑ＿１およびｎは特許請求の範囲第１項に記載
    した意味を有する）の特許請求の範 囲第１項に記載のアルモニウム塩。 ３　式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｙ３＾ｎ＾■はハロゲニドイオン、スルフェートイオン
    、メチルスルフェートイオンまたは エチルスルフェートイオンを意味し、 Ｚ＿３は１または２のヒドロキシ基によつて置換された
    ３または４個の炭素原子を有す るアルキレンまたは２乃至４個のヒドロキ シ基で置換され２乃至６個の酸素原子によ つて中断された８乃至２４個の炭素原子を 有するアルキレンを意味し、 そしてＡ＿１、Ｑ＿１、Ｒ＿５およびｎは特許請求の範
    囲第１項および２項に記載した意味を有す る）の特許請求の範囲第２項に記載のアン モニウム塩。 ４　式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ａ＿３はエチレン、ｎ−ピロピレン、ｎ−ブチレンまた
    は２，２−ジメチルプロピレン、 Ｑ＿１はそれぞれ−ＮＨ−または−Ｏ−、 Ｒ＿７はメチル、エチルまたはイソプロピル、Ｚ＿４は
    −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−Ｃ
    Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−または −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−（−ＣＨ＿
    ２）＿４−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−を
    意味する）の特許請求の範囲第３項に記載のアンモニウ
    ム塩。 ５　特許請求の範囲第１項に記載のアンモニウム塩の製
    造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１、Ｑ＿１、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請
    求の範囲第１項に記載した意味を有する）の ジアルキルアミノアルキルベヘン酸アミド またはエステルの１モルおよび式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿２、Ｑ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は特許請
    求の範囲第１項に記載した意味を有する）の ジアルキルアミノアルキルベヘン酸アミド またはエステルの１モルとを、式 Ｘ＿１−Ｚ’−Ｘ＿２ （式中、 Ｘ＿１はエポキシ基、 Ｘ＿２はエポキシ基または活性ハロゲン原子を意味し、 Ｚ’は場合によつてはヒドロキシによつて置換されたそ
    して場合によつては酸素原子に よつて中断された１乃至２０個の炭素原子 を有するアルキレンを意味し、また、Ｘ＿２がエポキシ
    基である場合にはＺ’はさらに 直接結合も意味する）のエポキシ化合物の １モルと、 式 Ｈ＾■＿ｎＹ＿１＾ｎ＾■ （式中、Ｙ＿１＾ｎ＾■とｎは特許請求の範囲第１項に
    記載した意味を有する）の強酸の存在で 反応させることを特徴とする方法。 ６　反応を５０乃至９０℃の温度で実施することを特徴
    とする特許請求の範囲第５項に 記載の方法。 ７　反応を水溶性極性溶剤の存在で実施することを特徴
    とする特許請求の範囲第５項ま たは６項のいずれかに記載の方法。 ８　特許請求の範囲第１項乃至４項のいずれかに記載の
    アルモニウム塩を繊維仕上剤と して使用する方法。 ９　該アンモニウム塩を、繊維材料の疎水化剤、しわ防
    止剤、柔軟化剤あるいは繊維材 料の縫製適性、紡績適性または汚れ特性を 改良するための剤として使用することを特 徴とする特許請求の範囲第８項に記載の方 法。
JP61264917A 1985-11-08 1986-11-08 ジ第四アンモニウム塩とその製造方法ならびに繊維仕上剤としてのその使用 Granted JPS62174042A (ja)

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CH4801/85-6 1985-11-08

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