JPS62167775A - 複数の不斉炭素を有するエポキシドの光学異性体分離方法 - Google Patents
複数の不斉炭素を有するエポキシドの光学異性体分離方法Info
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- JPS62167775A JPS62167775A JP28156785A JP28156785A JPS62167775A JP S62167775 A JPS62167775 A JP S62167775A JP 28156785 A JP28156785 A JP 28156785A JP 28156785 A JP28156785 A JP 28156785A JP S62167775 A JPS62167775 A JP S62167775A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は複数の不斉炭素を分子内に有する三員環エポキ
シド（以下単にエポキシドと称する）の光学異性体の分
離方法に関する。
シド（以下単にエポキシドと称する）の光学異性体の分
離方法に関する。
（従来技術）
不斉炭素を含む化合物には光学異性体が存在しており、
その一方の光学異性体である特定のコンフィギユレーシ
ョン（ｃｏｎｒｒｇｕｒａｔｒｏｎ＞を持つ化合物か種
々の機能、特に生理的機能−Ｆ特異な作用を示す例が多
くあることはよく知られている。このような物質を得る
ことは近年非常に関心を集めている。そしてこのような
化合物を合成するためのキーマデリアルとして特定のコ
ンフィギユレーションを有する比較的部（ｌｉな化合物
をｊｑることは工業的に非常に重要なことである。
その一方の光学異性体である特定のコンフィギユレーシ
ョン（ｃｏｎｒｒｇｕｒａｔｒｏｎ＞を持つ化合物か種
々の機能、特に生理的機能−Ｆ特異な作用を示す例が多
くあることはよく知られている。このような物質を得る
ことは近年非常に関心を集めている。そしてこのような
化合物を合成するためのキーマデリアルとして特定のコ
ンフィギユレーションを有する比較的部（ｌｉな化合物
をｊｑることは工業的に非常に重要なことである。
エポキシドは合成中間体として極めて利用価値の高いも
のであり、上記のような意味合いからこのエポキシドに
ついて特定の光学異性体を得ることは特に意義深いもの
である。
のであり、上記のような意味合いからこのエポキシドに
ついて特定の光学異性体を得ることは特に意義深いもの
である。
特定のコンフィギユレーションを持つエポキシドの合成
についてはシャープレス酸化と呼ばれる方法が知られて
いるが、必ずしも一般的な方法ではない。また特に最近
微生物学的方法の援用による簡単なエポキシド生成など
もいくつか発表されているが、これらもまた限定された
方法であり、また非能率的な方法でもある。
についてはシャープレス酸化と呼ばれる方法が知られて
いるが、必ずしも一般的な方法ではない。また特に最近
微生物学的方法の援用による簡単なエポキシド生成など
もいくつか発表されているが、これらもまた限定された
方法であり、また非能率的な方法でもある。
本出願人は、本発明に用いる後記一般式（Ｉ）で表わさ
れる光学活性な１，１，６．８−テトラフェニルヘキサ
−２，４−ジイン−１，６−ジオール誘導体との鏡体形
成を利用した、不斉炭素を含むエポキシドであるグリシ
ジル化合物のラセミ体の光学分割について簡便な方法を
提案したが、不斉炭素を複数行するエポキシドに関して
は検討されていない。一般に複数の不斉炭素を含む化合
物は不斉炭素の数が増えると共に、ジアステレオマーが
増加し、これらから特定の光学異性体を分離することは
非常に繁雑、かつ困難であり、効率的な一般的方法は見
当たらない。
れる光学活性な１，１，６．８−テトラフェニルヘキサ
−２，４−ジイン−１，６−ジオール誘導体との鏡体形
成を利用した、不斉炭素を含むエポキシドであるグリシ
ジル化合物のラセミ体の光学分割について簡便な方法を
提案したが、不斉炭素を複数行するエポキシドに関して
は検討されていない。一般に複数の不斉炭素を含む化合
物は不斉炭素の数が増えると共に、ジアステレオマーが
増加し、これらから特定の光学異性体を分離することは
非常に繁雑、かつ困難であり、効率的な一般的方法は見
当たらない。
（発明の目的）
本発明は、ジアステレオマーが存在するエポキシドの光
学異性体混合物から特定の光学異性体を分離することの
できる簡便な方法を提供することを目的とする。
学異性体混合物から特定の光学異性体を分離することの
できる簡便な方法を提供することを目的とする。
（発明の構成）
本発明は２個以上の不斉炭素を分子内に有する゛エポキ
シドの光学異性体混合物を一般式（Ｉ）（但し、（Ｉ）
式において、Ｘ、Ｙは水素原子。
シドの光学異性体混合物を一般式（Ｉ）（但し、（Ｉ）
式において、Ｘ、Ｙは水素原子。
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
、アルコキシ基及びアルキルチオ基から選ばれる原子又
は基であり、ＸとＹがヘキサジインの同一の炭素に結合
している各フェニル基の炭素に対して同一の位置に結合
しているときはＸとＹは同一の原子又は基ではない。） で表わされる光学活性な１，１，６．６−テトラフェニ
ルヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール誘導体と
接触させることにより特定の光学異性体を取り込んだ鏡
体を形成ざぜ、この錯体を分離することを特徴とする複
数の不斉炭素を有するエポキシドの光学異性体分離方法
である。
、アルコキシ基及びアルキルチオ基から選ばれる原子又
は基であり、ＸとＹがヘキサジインの同一の炭素に結合
している各フェニル基の炭素に対して同一の位置に結合
しているときはＸとＹは同一の原子又は基ではない。） で表わされる光学活性な１，１，６．６−テトラフェニ
ルヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール誘導体と
接触させることにより特定の光学異性体を取り込んだ鏡
体を形成ざぜ、この錯体を分離することを特徴とする複
数の不斉炭素を有するエポキシドの光学異性体分離方法
である。
本発明に用いられる上記（１）式化合物は既に知られて
おり、前駆体である下記（ｎ）式化合物を酸化カップリ
ング、例えば塩化第−銅一ピリジン触媒の存在下アセト
レ溶液中で空気酸化することによって容易に製造できる
。
おり、前駆体である下記（ｎ）式化合物を酸化カップリ
ング、例えば塩化第−銅一ピリジン触媒の存在下アセト
レ溶液中で空気酸化することによって容易に製造できる
。
また上記（ｎ）式化合物は対応するケトンとアセチレン
からエチニル化反応によって製造される。
からエチニル化反応によって製造される。
上記（Ｉ）式化合物の具体的な例としては、１．６−ジ
ーＯ−クロロフェニル−１，６−シフエニルヘキサー２
，４−ジイン−１，６−ジオール１．６−ジーＯ−フル
オロフェニル−１，６−シフエニルヘキサー２，４−ジ
イン−１，６−ジオール１．６−ジーｐ−クロロフェニ
ル−１，６−シフエニルヘキサー２，４−ジイン−１，
６−ジオール１．６−ジーｐ−ｔ−ブチルフェニル−１
，６−ジフエ二ルヘキサー２．４−ジイン−１，６−ジ
オール１．６−ジーＯ−メトキシフェニル−１，６−シ
フエニルヘキサー２．４−ジイン−１，６−ジオール１
．６−ジーｐ−フェニルチオフェニル−１，６−シフエ
ニルヘキサー２，４−ジイン−１，６−ジオールなどを
挙げることができる。
ーＯ−クロロフェニル−１，６−シフエニルヘキサー２
，４−ジイン−１，６−ジオール１．６−ジーＯ−フル
オロフェニル−１，６−シフエニルヘキサー２，４−ジ
イン−１，６−ジオール１．６−ジーｐ−クロロフェニ
ル−１，６−シフエニルヘキサー２，４−ジイン−１，
６−ジオール１．６−ジーｐ−ｔ−ブチルフェニル−１
，６−ジフエ二ルヘキサー２．４−ジイン−１，６−ジ
オール１．６−ジーＯ−メトキシフェニル−１，６−シ
フエニルヘキサー２．４−ジイン−１，６−ジオール１
．６−ジーｐ−フェニルチオフェニル−１，６−シフエ
ニルヘキサー２，４−ジイン−１，６−ジオールなどを
挙げることができる。
本弁明において対象となる２個以上の不斉炭素を有する
エポキシドの具体例としては、１−メチル−２，３−■
ポキシプロピルアセデー１〜。
エポキシドの具体例としては、１−メチル−２，３−■
ポキシプロピルアセデー１〜。
２．３−エポキシブチルアセテート、 １−メチル−２
．３−エポキシブチルアセテート、２．３−■ポキシシ
クロヘキシルアセテート、２．３−エポキシプロピル−
２’、３’ −エポキシ−２′−メチルプロピルエーテ
ルなどが挙げられる。
．３−エポキシブチルアセテート、２．３−■ポキシシ
クロヘキシルアセテート、２．３−エポキシプロピル−
２’、３’ −エポキシ−２′−メチルプロピルエーテ
ルなどが挙げられる。
本発明を実施するには、上記エポキシドと（Ｉ）式化合
物を直接混合するかまたは）容液として混合することに
よって特定の光学異性体を取り込んだ鉛体が沈澱生成す
るのでこれを分離すればにい。
物を直接混合するかまたは）容液として混合することに
よって特定の光学異性体を取り込んだ鉛体が沈澱生成す
るのでこれを分離すればにい。
使用する（Ｉ）式化合物によって鉛体形成反応の条件が
異なるが、通常至淘乃至溶媒の還流温度の範囲で行われ
る。反応時間は回前結晶として生成する鉛体の沈澱生成
をみて適宜定めればよい。鏡体は、通常使用したエポキ
シドと（Ｉ）式化合物とのモル比が３： １〜１： ３
の化合物として生成する。
異なるが、通常至淘乃至溶媒の還流温度の範囲で行われ
る。反応時間は回前結晶として生成する鉛体の沈澱生成
をみて適宜定めればよい。鏡体は、通常使用したエポキ
シドと（Ｉ）式化合物とのモル比が３： １〜１： ３
の化合物として生成する。
上記溶液反応の際に用いられる溶媒としては、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類あるいはこれ
らの混合溶媒が一般的でおる。
化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類あるいはこれ
らの混合溶媒が一般的でおる。
上記得られた↑ｊ１体からの光学異性体の取り出しは、
反応によって生成した沈澱を濾別し、必要に応じて再結
品による精製を行った後、常温もしくは減圧下の加熱照
面、極性溶媒による置換またはクロマトグラフィ等によ
って容易に行うことができる。
反応によって生成した沈澱を濾別し、必要に応じて再結
品による精製を行った後、常温もしくは減圧下の加熱照
面、極性溶媒による置換またはクロマトグラフィ等によ
って容易に行うことができる。
（発明の効果）
本発明の方法は、従来の方法として考えられるようにジ
アステレオマーを先ず物理的手段によって分離し、ざら
に分離したラセミ体を誘導体に導いて光学分割する手法
と異なり、ジアステレオマー混合物に直接（１）式化合
物を接触させることで一方の光学異性体のみを錯体とし
て分離することができ、しかもこの錯体形成は極めて高
度に選択的に、且つ完全に行われる。また上記鉛体を濾
別した母液に上記（Ｉ）式化合物の対掌体を加えること
によって、先に取り込まれた光学異性体の対象体と錯体
を形成させることができるので一組の両方の対掌体を簡
便に分離取得できる。
アステレオマーを先ず物理的手段によって分離し、ざら
に分離したラセミ体を誘導体に導いて光学分割する手法
と異なり、ジアステレオマー混合物に直接（１）式化合
物を接触させることで一方の光学異性体のみを錯体とし
て分離することができ、しかもこの錯体形成は極めて高
度に選択的に、且つ完全に行われる。また上記鉛体を濾
別した母液に上記（Ｉ）式化合物の対掌体を加えること
によって、先に取り込まれた光学異性体の対象体と錯体
を形成させることができるので一組の両方の対掌体を簡
便に分離取得できる。
上記生成した鏡体は減圧加熱などの方法によって取り込
んだ光学異性体を容易に放出できるし、得られた光学異
性体は光学的純度が極めて高いものである。
んだ光学異性体を容易に放出できるし、得られた光学異
性体は光学的純度が極めて高いものである。
（実施例）
実施例］
＊ ＊
光学的に純粋な上記式（Ａ＞化合物の左旋性１．６−ジ
ーＯ−クロロフェニル−１，６−シフエニルヘキサー２
，４−ジイン−１，６−ジオール（〔α〕ｐ−１２２°
、 ｍｐ １２７〜１２９°Ｃ） ２．４２ｇと上記
式（Ｂ）化合物のラセミ休１−メヂルー２．３−エポキ
シプロピルアセテート（ｔｈｒｅｏ： ｅｒｙｔｈｒ
ｏ＝６４：３６＞１．３０（ｌをエーテルと石油エーテ
ルの混合溶媒（１：１）１０ｒｄ！に溶解して至淘で１
２時間放置した。
ーＯ−クロロフェニル−１，６−シフエニルヘキサー２
，４−ジイン−１，６−ジオール（〔α〕ｐ−１２２°
、 ｍｐ １２７〜１２９°Ｃ） ２．４２ｇと上記
式（Ｂ）化合物のラセミ休１−メヂルー２．３−エポキ
シプロピルアセテート（ｔｈｒｅｏ： ｅｒｙｔｈｒ
ｏ＝６４：３６＞１．３０（ｌをエーテルと石油エーテ
ルの混合溶媒（１：１）１０ｒｄ！に溶解して至淘で１
２時間放置した。
濾過して１ｑた錯体の結晶を上記混合溶媒から１回再結
晶させ、濾過乾燥して無色プリズム状結晶０、７６（］
を１９だ。この結晶は、上記（−）−Ａとｔｈｒｅｏ
−（＋） −Ｂのモル比が１：１の錯体であり、融点１
０１〜１０３℃、メタノール溶液で測定した比旋光度［
α１口（以下の測定において溶媒は同じ）は−９２，２
”であった。
晶させ、濾過乾燥して無色プリズム状結晶０、７６（］
を１９だ。この結晶は、上記（−）−Ａとｔｈｒｅｏ
−（＋） −Ｂのモル比が１：１の錯体であり、融点１
０１〜１０３℃、メタノール溶液で測定した比旋光度［
α１口（以下の測定において溶媒は同じ）は−９２，２
”であった。
上記結晶を減圧下（２５ｇＨ（１）で約１５０°Ｃに加
熱するとｔｈｒｅｏ−（＋） −８０，１６ｇ （［ａ
］、十１．０” ）が得られた。
熱するとｔｈｒｅｏ−（＋） −８０，１６ｇ （［ａ
］、十１．０” ）が得られた。
実施例２
実施例１と同じ（−） −Ａ ２．４２（＋と上記式（
Ｃ）化合物のラセミ体２．３−エポキシブチルアセテ−
１〜１．３０（］を実施例１と同じ混合溶ｔＳ１０ｍｌ
に溶解して空温で１２時間放置した。濾過して１ｄだ鏡
体の結晶を上記混合溶媒から２回再結晶させ、濾過乾燥
して無色針状結晶０．９５（ｌを得た。この結晶は、上
記（−） −Ａと（＋ｉＣのモル比が１：１の錯体であ
り、融点１１７〜１１９°Ｃ１［α］、−８２．０’で
あった。
Ｃ）化合物のラセミ体２．３−エポキシブチルアセテ−
１〜１．３０（］を実施例１と同じ混合溶ｔＳ１０ｍｌ
に溶解して空温で１２時間放置した。濾過して１ｄだ鏡
体の結晶を上記混合溶媒から２回再結晶させ、濾過乾燥
して無色針状結晶０．９５（ｌを得た。この結晶は、上
記（−） −Ａと（＋ｉＣのモル比が１：１の錯体であ
り、融点１１７〜１１９°Ｃ１［α］、−８２．０’で
あった。
上記結晶を実施例１と同様に加熱すると（＋）−Ｃ０，
２０ｇ（［α］、＋５０．６°）が１ｎられた。
２０ｇ（［α］、＋５０．６°）が１ｎられた。
一方、上記鏡体を濾過分離した母液に上記Ａの対常体（
＋）−八を２．４２（］加え、室温で１２時間放置し、
生成した結晶を上記同様に混合溶媒で２回再結晶させて
［α杷＋８２．０”の錯体０．８８（］を得た。
＋）−八を２．４２（］加え、室温で１２時間放置し、
生成した結晶を上記同様に混合溶媒で２回再結晶させて
［α杷＋８２．０”の錯体０．８８（］を得た。
上記鏡体を実施例１と同様に加熱すると（−）−Ｃ０，
１５５（］ （［］α］、−５０．６°が得られた。
１５５（］ （［］α］、−５０．６°が得られた。
実施例３
０ＣＯＣＩ−１３
実施例１と同じ（−） −Ａ ４．８３Ｇと上記式（Ｅ
）化合物のラセミ体１−メチル−２，３−■ポキシブチ
ルアセテート（ｔｈｒｅｏ： ｅｒｙｔｈｒｏ＝ ９
：９１）２．８８（ｌを実施例１と同じ混合溶媒２０ｄ
に溶解して室温で１２時間放置した。濾過して得た（７
％体の結晶を上記混合溶媒から２回再結晶させ、濾過乾
燥して無色プリズム状結晶１．７２（］４！：ｉ＊た。
）化合物のラセミ体１−メチル−２，３−■ポキシブチ
ルアセテート（ｔｈｒｅｏ： ｅｒｙｔｈｒｏ＝ ９
：９１）２．８８（ｌを実施例１と同じ混合溶媒２０ｄ
に溶解して室温で１２時間放置した。濾過して得た（７
％体の結晶を上記混合溶媒から２回再結晶させ、濾過乾
燥して無色プリズム状結晶１．７２（］４！：ｉ＊た。
この結晶は上記（−）−Ａとｅｒｙｔｈｒｏ −（−）
−Ｅのモル比が１： １の鏡体であり、融点１０５〜
１０８°Ｃ１［αＩＤ−１０４°であった。
−Ｅのモル比が１： １の鏡体であり、融点１０５〜
１０８°Ｃ１［αＩＤ−１０４°であった。
この結晶を実施例１と同様に加熱するとｅｒｙｔｈｒｏ
−（−） −ＥＯ，句（［（Ｘ ］、−１３，０°）が
得られた。
−（−） −ＥＯ，句（［（Ｘ ］、−１３，０°）が
得られた。
実施例４
実施例１と同じ（−） −Ａ ４．８３（］と上記式（
Ｆ）化合物のラセミ体２．３−エポキシシクロヘキシル
アセテート（ｃｉｓ： ｔｒａｎＳ＝３５：６５）
３．１２ｇを実施例１と同じ混合溶媒２０ｄに溶解し
て室温で１２時間放置した。濾過して得た鏡体の結晶を
上記混合溶媒から１回再結晶させ、濾過乾燥して無色プ
リズム状結晶１．１５（］を得た。この結晶は上記（−
）−Ａとｃｉｓ−（−）−Ｆのモル比が１： １の鏡体
であり、融点１２５〜１２７°Ｃ１［α］、−１２２°
であつＩこ。
Ｆ）化合物のラセミ体２．３−エポキシシクロヘキシル
アセテート（ｃｉｓ： ｔｒａｎＳ＝３５：６５）
３．１２ｇを実施例１と同じ混合溶媒２０ｄに溶解し
て室温で１２時間放置した。濾過して得た鏡体の結晶を
上記混合溶媒から１回再結晶させ、濾過乾燥して無色プ
リズム状結晶１．１５（］を得た。この結晶は上記（−
）−Ａとｃｉｓ−（−）−Ｆのモル比が１： １の鏡体
であり、融点１２５〜１２７°Ｃ１［α］、−１２２°
であつＩこ。
この結晶を実施例１と同様に加熱するとｃｉｓ−（−）
−Ｆ Ｏ，２８（］ （［］α］、−９８．１°が得
られた。
−Ｆ Ｏ，２８（］ （［］α］、−９８．１°が得
られた。
一方、上記錯体を分離した濾過液を室温で６時間放置す
ると（−）−Ａとｔｒａｎｓ −（十） −Ｆのモル比
が１： １の鏡体が析出した。
ると（−）−Ａとｔｒａｎｓ −（十） −Ｆのモル比
が１： １の鏡体が析出した。
この鏡体を上記混合溶媒から２回再結晶させ、濾過乾燥
して無色針状結晶１．５９（］を得た。この結晶は、融
点１３２〜１３４℃、［α］、−９９，３°であった。
して無色針状結晶１．５９（］を得た。この結晶は、融
点１３２〜１３４℃、［α］、−９９，３°であった。
この結晶を上記同様に加熱処理するとｔｒａｎｓ−（＋
） −Ｆ Ｏ，３９ｇ（［α］、）＋７９．４°Ｃ）
が得られた。
） −Ｆ Ｏ，３９ｇ（［α］、）＋７９．４°Ｃ）
が得られた。
実施例１と同じ（−） −Ａ ４．８３（ｌと上記式（
Ｇ）化合物のラセミ体２．３−■ルキシプロピル−２′
。
Ｇ）化合物のラセミ体２．３−■ルキシプロピル−２′
。
３′−エポキシ−２′−メチルプロピルエーテル２．８
８（ｌを実施例１と同じ混合浴ｔＳ２０威に溶解して室
温で１２時間放置した。濾過して得た鏡体の結晶を上記
混合溶媒から３回再結晶させ、濾過乾燥して無色プリズ
ム状結晶１．３９Ｃ１を１■た。この結晶は、上記（−
）−Ａと（−）−Ｇのモル比が１： １の２ｔ１体であ
り、融点９８〜１００℃、［α］、−９７．７°であっ
た。
８（ｌを実施例１と同じ混合浴ｔＳ２０威に溶解して室
温で１２時間放置した。濾過して得た鏡体の結晶を上記
混合溶媒から３回再結晶させ、濾過乾燥して無色プリズ
ム状結晶１．３９Ｃ１を１■た。この結晶は、上記（−
）−Ａと（−）−Ｇのモル比が１： １の２ｔ１体であ
り、融点９８〜１００℃、［α］、−９７．７°であっ
た。
上記結晶を実施例１と同様に加熱すると（−）−Ｇ Ｏ
，３１（］ （［α］Ｄ−２０，２° ）が得られた。
，３１（］ （［α］Ｄ−２０，２° ）が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２個以上の不斉炭素を分子内に有するエポキシドの光学
異性体混合物を下記一般式（ I ）で表わされる光学活
性な１，１，６，６−テトラフェニルヘキサ−２，４−
ジイン−１，６−ジオール誘導体と接触させることによ
り特定の光学異性体を取り込んだ錯体を形成させ、この
錯体を分離することを特徴とする複数の不斉炭素を有す
るエポキシドの光学異性体分離方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、（ I ）式において、Ｘ、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ア
ルコキシ基及びアルキルチオ基から選ばれる原子又は基
であり、ＸとＹがヘキサジインの同一の炭素に結合して
いる各フェニル基の炭素に対して同一の位置に結合する
ときはＸとＹは同一の原子又は基ではない。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60281567A JPH0641459B2 (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 複数の不斉炭素を有するエポキシドの光学異性体分離方法 |
| US06/918,724 US4841081A (en) | 1985-10-16 | 1986-10-14 | Method of optically resolving a racemate or a diastereomeric mixture of glycidyl compound |
| EP86308033A EP0220887B1 (en) | 1985-10-16 | 1986-10-16 | Method of optically resolving a racemate or a diastereomeric mixture of glycidyl compound |
| DE8686308033T DE3672241D1 (de) | 1985-10-16 | 1986-10-16 | Verfahren zur optischen spaltung eines racemats oder einer diastereomerischen mischung einer glycidylverbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60281567A JPH0641459B2 (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 複数の不斉炭素を有するエポキシドの光学異性体分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167775A true JPS62167775A (ja) | 1987-07-24 |
| JPH0641459B2 JPH0641459B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=17640980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60281567A Expired - Lifetime JPH0641459B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-12-13 | 複数の不斉炭素を有するエポキシドの光学異性体分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641459B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6058972A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-05 | Ube Ind Ltd | 光学活性な２，３−エポキシ−３−メチルシクロヘキサノン類の製法 |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP60281567A patent/JPH0641459B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6058972A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-05 | Ube Ind Ltd | 光学活性な２，３−エポキシ−３−メチルシクロヘキサノン類の製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0641459B2 (ja) | 1994-06-01 |
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