JPS6216483A

JPS6216483A - イミダゾ複素環化合物およびその製造法

Info

Publication number: JPS6216483A
Application number: JP61128941A
Authority: JP
Inventors: Ikuo Ueda; 育男植田; Yoichi Shiokawa; 塩川　洋一; Kazuhiko Take; 一彦嶽; Hiromichi Itani; 弘道井谷
Original assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1985-06-04
Filing date: 1986-06-02
Publication date: 1987-01-24
Also published as: ZA863805B; GB8514080D0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】この発明は新規イミダゾ複素環化合物およびその塩類に
関する。さらに詳細には、この発明は抗潰瘍活性を有す
る新規イミダゾ複素環化合物およびその塩類、その製造
法、ならびにそれを含有する抗潰瘍剤に関する。

すなわち、この発明の一つの目的は、抗潰瘍剤として有
用な新規イミダゾ複素環化合物およびその塩類を提供す
ることである。

この発明のもう一つの目的は、前記イミダゾ複素環化合
物またはその塩類の製造法を提供することである。

この発明のさらにもう一つの目的は、前記イミダゾ複素
環化合物またはその塩類を含有する抗潰瘍剤を提供する
ことである。

この発明のイミダゾ複素環化合物は新規化合物であり、
一般式（１）：［式中、Ｒ１は低級アルケニル基、低級アルキニル基、
−級アルカジェニル基、低級アルケニルオキシ（低級）
アルキル基、低級アルキニルオキシ（低級）アルキル基
、カルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アルキ
ル基または（保護されたカルボキシ）（低級）アルキニ
ルオキシ（低級）アルキル基、Ｒ２は水素、低級アルキル基またはアリール基、Ｒ３は
１個もしくはそれ以上の適当な置換基を有していてもよ
いアル（低級）アルキル基、アル（低級）アルケニル基
、縮合二環式次化水素基、シクロ（低級）アルキル基を
有する低級アルキル基または低級アルキル基、Ｘは０またはＮＨ。

ＹはＣ）！またはＮをそれぞれ意味する］で示すことが
できる。

この発明によれば、目的化合物（１）は下記製造法によ
って製造することができる。

製造法１（Ｉｆ）　　　　　　　　　　（ｚ）またはその塩類　　　またはその塩類またはその塩類製造法２またはその塩類　　　　　またはその塩類製造法３ＸＱＶ）　　　　　　　　（”／）またはその塩類　　　またはその塩類（Ｉｃ）またはその塩類製造法４またはその塩類　　　　　またはその塩類［式中、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹはそれぞれ前と同し意味であ
り、Ｒ１は低級アルキニル基、Ｒ１は累積（低級）アルカジェニル基、Ｒ１は（ω−低
低級アルキニル上キシ（低級）アルキル基、Ｒ１は（ω−カルボキシ−ω−低低級アルキニルオキシ）（低級）アルキル基または［ω−（保護されたカ
ルボキシ）−ω−低級アルキニル才キシコ（低級）アル
キル基、Ｒ４は低級アルキレン基、Ｒ５は低級アルケニル基、低級アルキニル基、カルボキ
シ（低級）アルキニル基または（保護されたカルボキシ
）（低級）アルキニル基、Ｚｌは酸残基、Ｚ２は脱離基をそれぞれ意味する］。

原料化合物（Ｉ［）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）につい
ては、それらのあるものは新規化合物であり、後述の製
造例に開示する方法により製造することができる。

とりわけ、前記新規原料化合物（Ｉ［）のあるものは下
記一般式：［式中、Ｒ３はシクロ（低級）アルキル基を有する低級
アルキル基または１個もしくはそれ以上の適当な置換基
を有していてもよいアル（低級）アルキル基、ＸはＯまたはＮＨｌＹはＣＨまたはＮをそれぞれ意味し、Ｘが０でありかつＹがＣＨである場合には、Ｒ３はシク
ロ（低級）アルキル基を有する低級アルキル基を意味す
る］で示すことができる。

目的化合物（Ｉ）の好適な塩類は慣用の無毒性塩類であ
り、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、例え、ばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカ
リ土類金属塩、アンモニウム塩等の無機塩基との塩、例
えばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エ
タノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロ
ヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ’　−ジベンジルエチレンジ
アミン塩等の有機アミン塩等の有機塩基との塩；例えば
酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩
、ベンゼンスルホン酸塩、ギ酸塩、トルエンスルホン酸
塩等の有機酸付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、リン酸塩等の無機酸付加塩、例えばアルギニン、
アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との塩等の
ような塩基との塩または酸付加塩が挙げられる。

この明細書の以上および以下の記載において、この発明
の範囲内に包含される種々の定義の適切な例および説明
を以下詳細に述べる。

「低級、とは、特に指示がなければ、炭素原子１〜６個
を意味するものとする。

好適な１個級アルキル基、とは、炭素原子１〜６個を有
するものであり、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三級ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基等が挙げられるが、それらの中で好ま
しいものとしては、（０１〜Ｃ４）アルキル基が挙げら
れ、きらに好ましいものとしてはメチル基およびエチル
基が挙げられる。

好適な１個級アルケニル基」とは、炭素原子２〜６個を
有するものであり、ビニル基、アリル基、インプロペニ
ル基、１（または２または３）−ブテニル基、１（また
は２または３または４）−ペンテニル基、１（または２
または３または４または５）−へキシニル基等が挙げら
れるが、それらの中で好ましいものとしては（Ｃ２〜Ｃ
４）アルケニル基が挙げられ、さらに好ましいものとし
てはアリル基が挙げられる。

好適な１個級アルキニル基」とは、炭素原子２〜６個を
有するものであり、エチニル基、１（または２）−プロ
ピニル基、１（または２または３）−ブテニル基、１−
メチル−２−プロピニル基、１（または、２または３ま
たは４）−ペンチニル基、１（または２または３または
４または５）−へキシニル基等が挙げられるが、それら
の中で好ましいものとしては（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル
基が挙げられ、さらに好ましいものとしては２−プロピ
ニル基が挙げられる。

好適な「低級アルカジェニル基」とは、炭素原子３〜６
個を有するものであり、１．２−プロパジエニル基、１
，２−ブタジェニル基、１，３−ブタジェニル基、２．
３−ペンタジェニル基、　　１．４−ペンタジェニル基
、１．２−へキサジェニル基、１．３−ヘキサジェニル
基、１．４−ヘキサジェニル基が挙げられるが、それら
の中で好ましいものとしては（０３〜Ｃ５）アルカジェ
ニル基が挙げられ、さらに好ましいものとしては１．２
−プロパジエニル基が挙げられる。

「累積（低級）アルカジェニル基」とは、上記で説明さ
れた「低級アルカジェニル基、において２個の二重結合
が１個の炭素原子を介して互いに隣接しているものを意
味し、そのような「累積（低級）アルカジェニル基」の
好適な例としては、１．２−プロパジエニル基、１．２
−ブタジェニル基、２．３−ペンタジェニル基、１．２
−へキサジェニル基等が挙げられるが、それらの中で好
ましいものとしては累積（０３〜Ｃ５）アルカジェニル
基が挙げられ、きらに好ましいものとしては１．２−プ
ロパジエニル基が挙げられる。

「低級アルケニルオキシ（低級）アルキル基」の好適な
１個級アルケニル」部分および「低級アルキル」部分に
ついては上述のものをそれぞれ挙げることができるが、
そのような′低級アルケニルオキシ（低級）アルキル基
」の好適な例としては、ビニルオキシメチル基、アリル
オキシメチル基、１−アリルオキシエチル基、１−アリ
ルオキシプロピル基、３−アリルオキシブチル基、３−
（２−ブテニルオキシ）ブチル基、５−（３−ペンテニ
ルオキシ）ペンチル基、Ｌ−（２−へキシニルオキシ）
ヘキシル基等が挙げられるが、それらの中で好ましいも
のとしては（０２〜Ｃ４）アルケニルオキシ（０１〜Ｃ
４）アルキル基が挙げられ、さらに好ま、しいものとし
てはアリルオキシメチル基が挙げられる。

「低級アルキニルオキシ（低級）アルキル基」の好適な
′低級アルキニル」部分および「低級アルキル」部分に
ついては上述のものをそれぞれ挙げることができるが、
そのような「低級アルキニルオキシ（低級）アルキル基
」の好適な例としては、エチニルオキシメチル基、２−
プロピニルオキシメチル基、２−（２−プロピニルオキ
シ）エチル基、１−（２−ブチニルオキシ）プロピル基
、１−（３−ブチニルオキ、シ）プロピル基、２−（３
−ブチニルオキシ）ブチル基、３−（３−ブチニルオキ
シ）ブチル基、４−（１−ペンチニルオキシ）ペンチル
基、４−（４−ペンチニルオキシ）ペンチル基、５−（
５−へキシニルオキシ）ヘキシル基、６−（５−へキシ
ニルオキシ）ヘキシル基等が挙げられるが、それらの中
で好ましいものとしては（０２〜Ｃ４）アルキニルオキ
シ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基が挙げられ、さらに好まし
いものとしては２−プロピニルオキシメチル基が挙げら
れる。

「カルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アルキ
ル基」とは、カルボキシ基で置換された上述の「低級ア
ルキニルオキシ（低級）アルキル基」を意味し、そのよ
なｒカルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アル
キル基」の好適な例としては、カルボキシエチニルオキ
シメチル基、３−カルボキシ−２−プロピニルオキシメ
チル基、１−力ルボキシ−２−プロピニルオキシメチル
基、２−（３−カルボキシ−２−プロピニルオキシ）エ
チル基、１−（１−カルボキシ−２−ブチニルオキシ）
プロピル基、１−（４−カルボキシ−３−ブチニルオキ
シ）プロピル基、２−（４−カルボキシ−３−ブチニル
オキシ）ブチル基、３−（４−カルボキシ−３−ブチニ
ルオキシ）ブチル基、４−（３−カルボキシ−１−ペン
チニルオキシ）ペンチル基、４−（５−カルボキシ−４
−ペンチニルオキシ）ペンチル基、５−（１−６カルボ
キシー５−へキシニルオキシ）ヘキシル基、６−（６−
カルボキシ−５−ヘキシニルオキシ）ヘキシル基等が挙
げられるが、それらの中で好ましいものとしてはカルボ
キシ（０２〜Ｃ４）アルキニルオキシ（０１〜Ｃ４）ア
ルキル基が挙げられ、さらに好ましいものとしては３−
カルボキシ−２−プロピニルオキシメチル基が挙げられ
る。

ｒ（保護されたカルボキシ）（低級）アルキニルオキシ
（低級）アルキル基」とは保護されたカルボキシ基で置
換された上述の「低級アルキニルオキシ（低級）アルキ
ル基」を意味し、好適な１保護されたカルボキシ基、と
してはエステル化されたカルボキシ基等が挙げられ、こ
のエステル化されたカルボキシ基のエステル部分の具体
例としては、例えばメチルエステル、エチルエステル、
プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエス
テル、イソブチルエステル、第三級ブチルエステル、ペ
ンデルエステル、へキシルエステノ呟　１−シクロプロ
ピルエチルエステル等の、適当な置換基を有していても
よい低級アルキルエステル；例えばアセトキシメチルエ
ステル、プロピオニルオキシメチルエステル、ブチリル
オキシメチルエステル、バレリルオキシメチルエステル
、ピバロイルオキシメチルエステル、１−アセトキシエ
チルエステル、１−プロピオニルオキシエチルエステル
、ピバロイルオキシメチルエステル、２−プロピオニル
オキシエチルエステル、ヘキサノイルオキシメチルエス
テル等の低級アルカノイルオキシ（低級）アルキルエス
テル；例えば２−メシルエチルエステル等の低級アルカ
ンスルホニル（低級）アルキルエステル；例えば２−ヨ
ードエチルエステル、２．２．２−トリクロロエチルエ
ステル等のモノ（またはジまたはトリ）ハ０（低級）ア
ルキルエステル：例えばビニルエステル、アリルエステ
ル等の低級アルケニルエステル；例えばエチニルエステ
ル、プロピニルエステル等の低級アルキニルエステル；
例えばベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステ
ル、４−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル
、トリチルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（
メトキシフェニル）メチルエステル、３．４−ジメトキ
シベン、ジルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−シー
第三級ブチルベンジルエステル等の、適当な置換基を有
していてもよいアル（低級）アルキルエステル；例えば
フェニルエステル、４−クロロフェニルエステル、トリ
ルエステル、４−第三級ブチルフェニルエステル、キシ
リル、エステル、メシチルエステル、クメニルエステル
等の適当な置換基を有していてもよいアリールエステル
等が挙げられる。

上記で定義された「（保護されたカルボキシ）（低級）
アルキニルオキシ（低級）アルキル基。

の好適な例としては、メトキシカルボニルエチニルオキ
シメチル基、３−エトキシカルボニル−２−プロピニル
オキシメチル基、１−エトキシカルボニル−２−プロピ
ニルオキシメチル基、２−（３−エトキシカルボニル−
２−プロビニル才キシ）エチル基、１−（１−プロポキ
シカルボニル−２−ブチニルオキシ）プロピル基、１−
（４−エトキシカルボニル− ビルｉ、２−（４−ブトキシカルボニル−３−ブチニル
オキシ）ブチル基、３−（４−第三級ブトキシカルボニ
ル−３−ブチニルオキジ）ブチル＆、４−（３−ペンチ
ルオキシカルボニル−１−ペンチニルオキシ）ペンチル
基、４−（５−エトキシカルボニル−４−ペンチニルオ
キシ）ペンチル基、５−（１−へキシルオキシカルボニ
ル−５−へキシニルオキシ）ヘキシル基、６−（６−へ
キシルオキシカルボニル−５−へキシニルオキジ）ヘキ
シル基等のような低級アルコキシカルボニル（低級）ア
ルキニルオキシ（低級）アルキル基が挙げられるが、そ
れらの中で好ましいものとしては（０１〜Ｃ４）アルフ
キジカルボニル（Ｃ　　−Ｃ　　）アルキニルオキシ（
Ｃ工〜Ｃ，）アルキル基が挙げられ、さらに好ましいも
のとしては３−エトキシカルボニル−２−プロピニルオ
キシメチル基が挙げられる。

好適な「カルボキシ（低級）アルキニル基」は、「カル
ボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アルキル基」
の１カルボキシ（低級）アルキニル」部分と同じもので
あり、カルボキシエチニル基、３−カルボ、キシ−２−
プロピニル基、１−カルボキシ−２−プロピニル基、１
−カルボキシ−２−ブチニル基、４−カルボキシ−３−
ブチニル基、３−カルボキシ−１−ペンチニル基、１−
カルボキシ−５−ヘキシニル基、６−カルボキシ−５−
ヘキシニル基等が挙げられるが、それらの中で好ましい
ものとしてはカルボキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基が
挙げられ、きらに好ましいものとしては３−カルボキシ
−２−プロピニル基が挙げられる。

好適な１（保護されたカルボキシ）（低級）アルキニル
基」は「（保護されたカルボキシ）（低級）アルキニル
オキシ（低級）アルキル基」の「（保護されたカルボキ
シ）（低級）アルキニル」部分と同じものであり、メト
キシカルボニルエチニル基、３−エトキシカルボニル−
２−プロピニル基、１−エトキシカルボニル−２−プロ
ピニル基、１−プロポキシカルボニル−２−ブチニル基
、４−エトキシカルボニル−３−ブチニル基、４−ブト
キシカルボニル−３−ブチニル基、４−第三級ブトキシ
力ルボニル−３−ブチニル基、３−ペンチルオキシカル
ボニル−１−ペンチ−ＪＬ−基％１−へキシルオキシカ
ルボニル−５−ヘキシニル基、６−へキシルオキシカル
ボニル−５−へキシニル基等のような低級アルコキシカ
ルボニル（低級）アルキニル基が挙げられるが、それら
の中で好ましいものとしては（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ
カルボニル（０２〜Ｃ４）アルキニル基が挙げられ、さ
らに好ましいものとしては３−エトキシカルボニル−２
−プロピニル基が挙げられる。

「（ω−低級アルキニルオキシ）（低級）アルキル基」
とは、低級アルキニル部分の末端炭素原子に三重結合が
常に存在するような上述の「低級アルキニルオキシ（低
級）アルキル基」を意味し、そのようなｒ（ω−低級ア
ルキニルオキシ）（低級）アルキル基」としては、エチ
ニルオキシメチル基、２−プロピニルオキシメチル基、
２−（２−プロピニルオキシ）エチル基，１−（３−ブ
チニルオキシ）プロピル基、２−（３−ブチニルオキシ
）ブチル基、、４−（４−ペンチニルオキシ）ペンチル
基、６−（５−へキシニルオキシ）ヘキシル基等が挙げ
られるが、それらの中で好ましいものとしては［ω−（
０２〜Ｃ４）アルキニルオキシ］（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル基が挙げられ、さらに好ましいものとしては２−プロ
ピニルオキシメチル基が挙げられる。

「（ω−カルボキシ−ωー低級アルキニルオキシ）（低
級）アルキル基」とは低級アルキニル部分の末端炭素原
子にカルボキシ基が置換されている上述の「（ω−低級
アルキニルオキシ）（低級）アルキル基」を意味し、そ
のような１（ω−カルボキシ−ω−低級アルキニルオキ
シ）（低級）アルキル基」の好適な例としては、カルボ
キシエチニルオキシメチル基、３−カルボキシ−２−プ
ロピニルオキシメチル基、２−（３−カルボキシ−２−
プロピニルオキシ）エチル基、１−（４−カルボキシ−
３−ブテニルオキシ）プロピル基、２−（４−カルボキ
シ−３−ブチニルオキシ）ブチル基、４−（５−カルボ
キシ−４−ペンチニルオキシ）ペンチル基、６−（６−
カルボキシ−５−へキシニルオキシ）ヘキシル基等が挙
げられるが、それらの中で好ましいものとしては［ω−
カルボキシ−ω−（０２〜Ｃ４）アルキニルオキシコ（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基が挙げられ、さらに好ましくは
３−カルボキシ−２−プロピニルオキシメチル基が挙げ
られる。

「［ω−（保護されたカルボキシ）−ω−低級アルキニ
ル才キシコ（低級）アルキル基」とは、低級アルキニル
部分の末端炭素原子が前に説明した保護されたカルボキ
シ基で置換されている上述の「ω−低低級アルキニル上
キシ低級）アルキル基、を意味し、そのようなｒ［ω−
（保護されたカルボキシ）−ω−低級アルキニルオキシ
］（低級）アルキル基」の好適な例としては、メトキシ
カルボニルエチニルオキシメチル基、３−エトキシカル
ボニル− ２−（３−エトキシカルボニル−２−プロピニルオキシ
メチル基、１−（４−プロポキシカルボニル−３−ブチ
ニルオキシ）プロピル基、３−（４−第三級ブト．キシ
カルボニル−３−ブチニルオキシ）ブチル基、４−（５
−ペンチルオキシカルボニル−４−ペンチニルオキシ）
ペンチル基、５−（６−ヘキジルオキシカルポニルーシ
ニルオキシ）ヘキシル基等のような（ωー低級アルコキ
シカルボニルーω−低級アルキニルオキシ）（低級）ア
ルキル基が挙げられるが、それらの中で好ましいものと
しては［ω−（Ｃ１〜Ｃ）アルコキシカルボニル−ω−
（０２〜Ｃ４）アルキニルオキシ］（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キル基が挙げられ、きらに好ましいも．のとしては３−
エトキシカルボニル−２−プロピニルオキシメチル基が
挙げられる。

好適な「アリール基，としては、フェニル基、トリル基
、キシリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−
アントリル基、２−アントリル基等が挙げられるが、そ
れらの中で好ましいものとしてはフェニル基が挙げられ
る。

好適な「アル（低級）アルキル基」としては、ベンジル
基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２
−フェニルプロピル基、３−フェニルブチル基、１−メ
チル−２−フェニルプロピル基，５−フェニルペンチル
基、４−フェニルヘキシル基、ベンズヒドリル基、２．
３−ジフェニルプロピル基、トリチル基、１．２．３−
１−リフェニルブチル基等のようなモノ−（またはジま
たはトリ）フェニル（低級）アルキル基；１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−（
２−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピ
ル基、２−（２−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフ
チル）ペンチル基、４−（２−ナフチル）ヘキシル基等
のようなナフチル（低級）アルキル基等が挙げられるが
、それらの中で好ましいものとしてはフェニル（０１〜
Ｃ４）アルキル基およびナフチル（０１〜Ｃ４）アルキ
ル基が挙げられるが、さらに好ましいものとしてはベン
ジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
、１−ナフチルメチル基および２−ナフチル、メチル基
が挙げられる。

前記１アル（低級）アルキル基」は、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等の低級アルキル基および例えば
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲンよ
りなる群から選択された置換基を１個もしくはそれ以上
（好ましくは１〜３個）有していてもよく、そのような
置換されたアル（低級）アルキル基の好ましい例として
は、例えば２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル
基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、４
−ブロモベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−フ
ルオロベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−クロロ
フェネチル基、２、３−ジクロロベンジル基、２．４−
ジクロロベンジル基、３．４−ジクロロベンジル基、２
．６−ジクロロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロ
ベンジル基等のモノまたはジ−ハロフェニル（低級）ア
ルキル基、例えば２−メチルベンジル基、３−メチルベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、２−メチルフェネチ
ル基、２−エチルベンジル基、２−プロピルベンジル基
、２−イソプロピルベンジル基、３−ブチルベンジル基
、４−ペンチルヘンシル基、２−へキシルベンジル基、
　２．３−ジメチルベンジル基、２．６−ジエチルベン
ジル基、２．４−ジエチルベンジル基、２−メチル−４
−プロピルベンジル基等のモノまたはジー（低級）アル
キルフェニル（低級）アルキル基が挙げられるが、さら
に好ましいものとしてはモノまたはジ−ハロフェニル（
０１〜Ｃ４）アルキル基およびモノまたはジー（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルフェニル（０１〜Ｃ４）アルキル基が挙
げられ、最も好ましいものとしては２−クロロベンジル
基、３−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、２
−フルオロベンジル基、２．４−ジクロロベンジル基、
３．４−ジクロロベンジル基、２．６−ジクロロベンジ
ル基、２−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、
２−イソプロピルベンジル基および２．６−ジエチルベ
ンジル基が挙げられる。

好適、な「アル（低級）アルケニル基、としては、スチ
リル基、シンナミル基、例えば４−フェニル−２−ブテ
ニ、ル基、２−フェニル−３−ブテニル基等のフェニル
ブテニル基、例えば１−フ工＝ルー１−ペンテニル基等
のフェニルペンテニル基、例えば４−フェニル−２−へ
キセニル基等ノフェニルヘキセニル基、２．３−ジフェ
ニル−１−フ５−ニルｌ、２．３．４−トリフェニル−
４−ペン、テニル基等のようなモノ（またはジまたはト
リ）フェニル（低級）アルケニル基が挙げられるが、そ
れらの中で好ましいものとしてはフェニル（Ｃ２〜Ｃ４
）アルケニル基が挙げられ、きらに好ましいものとして
はシンナミル基が挙げられる。

好適な「縮合二環式炭化水素基」としてはナフチル基、
１．４−ジヒドロナフチル基、インデニル基、例えば１
．２．３．４−テトラヒドロナフチル基、２．３−ジヒ
ドロインデニル基等のベンゼン縮合シクロ（低級）アル
キル基、パーヒドロインデニル基等が挙げられるがそれ
らの中で好ましいものとしてはベンゼン縮合シクロ（０
５〜Ｃ６）アルキル基が挙げられ、さらに好ましいもの
としては、１．２．３．４−テトラヒドロナフチル基が
挙げられる。

好適な「シクロ（低級）アルキル基を有する低級アルキ
ル基、としてはシクロプロピルメチル基、シクロブチル
メチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基、シクロへキシルプロ
ピル基、シクロヘキシルブチル基、シクロヘキシルペン
チル基、シクロへキシルヘキシル基等が挙げられるがそ
れらの中で好ましいものとしてはシクロ（０５〜Ｃ）ア
ルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基が挙げられ、きらに好
ましいものとしてはシクロへキシルメチル基が挙げられ
る。

好適な「低級アルキレン基」としては、メチレン基、エ
チレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げ
られるが、それらの中で、好ましいものとしては（０１
〜Ｃ４）アルキレン基が挙げられ、さらに好ましいもの
としてはメチレン基が挙げられる。

好適な「酸残基、」としては、例えばフッ素、塩素、臭
素、ヨー素のようなハロゲン、例えばアセトキシ基、ト
シルオキシ基、メシルオキシ基等のアシルオキシ基等が
挙げられる。

好適な「脱離基」としては、前記酸残基、式：（式中、
Ｒ、ＲおよびＲ８はそれぞれ前記したような低級アルキ
ル基、ｚ３は前記酸残基を意味する）で示される基等が挙げられる。

この発明の目的化合物の製造法を以下詳細に説明する。

製造法１目的化合物（Ｉ）またはその塩類は、化合物（ＩＩ）ま
たはその塩類を化合物（Ｉ［［）またはその塩類と反応
させることにより製造することができる。

化合物（ＩＩ＞の好適な塩類としては、化合物（１）に
ついて例示したような酸付加塩が挙げられ、化合物（Ｉ
［［）の好適な塩類としては、化合物（１）について例
示した塩基との塩を挙げることができる。

この反応は通常、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのような溶媒中
で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば
その他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。

この反応は例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩
、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリ
（低級）アルキルアミン、ピリジンまたは例えばピコリ
ン、ルデジン、４−ジメチルアミノピリジン等のビリン
ン誘導体等のような無機または有機塩基の存在下に行っ
てもよい、使用する塩基が液体である場合には、それを
溶媒として使用することもできる。

反応温度は特に限定きれず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下に反応を行うことができる。

製造法２目的化合物（Ｉｂ）またはその塩類は、化合物（、Ｉａ
）またはその塩類を低級アルキニル基の累積（低級）ア
ルカジェニル基への異性化反応に付すことにより製造す
ることができる。

化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の好適な塩類については
、化合物（１）について例示した酸付加塩を挙げること
ができる。

この反応は通常、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等のような塩基
の存在下に行われる。

この反応は通常、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒
中で行われるが、反応に悪影響を及ぼきない溶媒であれ
ばその他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる
。

反応温度は特に限定されず、常温、加温下または加熱下
に反応が行われる。

製造法３目的化合物（Ｉｃ）またはその塩類は、化合物（ＩＶ）
またはその塩類を化合物（Ｖ）またはその塩類と反応さ
せることにより製造することができる。

化合物（ＩＶ）の好適な塩類については、目的化合物（
Ｉ）について例示した酸付加塩を挙げることができる。

化合物（Ｉｃ）の好適な塩類については、目的化合物（
Ｉ）について例示したものを挙げることができる。

化合物（Ｖｌの好適な塩類は、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩等のような塩
基との塩類である。

この反応は通常、例えば水素化ナトリウム、水素化力、
リウム、水素化リチウム等のアル勿り金属水素化物、例
えばカリウム第三級ブトキシド等のアルカリ金属アル、
フキシト、例えばナトリウム、カリウム、リチウム等の
アルカリ金属等のような塩基の存在下に行われる。

この反応は通常、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテルのような溶媒中で行われるが、反応に悪影響を
及ぼさない溶媒であればその他のいかなる溶媒中でも反
応を行うことができる。

使用する化合物（Ｖ）またはその塩類が液体であればそ
れを溶媒として使用することもできる。

反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下に反応が行われる。

聚菫盈ま目的化合物（Ｉｅ）またはその塩類は、化合物（Ｉｄ）
またはその塩類をアシル化反応に付すことにより製造す
ることができる。

化合物（Ｉｄ）の好適な塩類については、化合物（１）
について例示した酸付加塩を挙げることができる。

化合物（Ｉｅ）の好適な塩類については、化合物（１）
について例示した塩類を挙げることができる。

この製造法のアシル化反応は、化合物（Ｉｄ）またはそ
の塩類を、二酸化次素ガス、ドライアイス、例えばクロ
ロギ酸エチル等のハロゲン化ギ酸（低級）アルキルエス
テル、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等の炭酸ジ（
低級）アルキルエステル、例えばシュウ酸ジエチル等の
シュウ酸ジ（低級）アルキルエステル、例えばトリエチ
ルホスホノ酢酸等のホスホノ酢酸トリ（低級）アルキル
エステルのような、ω−低級アルキニル基の末端炭素原
子にカルボキシ基または保護されたカルボキシ基を導入
しうる慣用の試薬と反応させることにより行われる。

この反応は通常、例えばメチルリチウム、ｎ　−ブチル
リチウム等の低級アルキル金属化合物、例えばフェニル
リチウム等のアリール金属化合物、例えば水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化、物のよ
うな塩基の存在下に行われる。

この反応は通常は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ヘキサンの
ような溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼきない
溶媒であればその他のいかな、る溶媒中でも反応を行う
ことができる。

反応温度は特に限定されないが、冷却下または常温で反
応を行うことができる。

この発明の目的化合物（Ｉ）およびその塩類は新規化合
物であり、高い抗潰瘍活性を示す。

目的化合物（Ｉ）の有用性を示すために、目的化合物（
Ｈのいくつかの代表的な化合物の薬理試験結果を以下に
示す。

（Ａ）エタノール°　の抑制区！羞生後７週齢、体重約２００ｇのスブラーグ・ドーリ−（
Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌａｙ　）系雄性ラット５匹を
１群とし、２４時間絶食後エタノール潰瘍試験に使用し
た。

試験化合物を０．１％メチルセルロース水溶液中に懸濁
し、懸濁液（５１１１１党／ｋｇ）を各ラットに経口投
与した。

対照群には溶媒、すなわち、０．１％メチルセルロース
水溶液（５ｍＱ／ｋｇ）のみを同じ方法で投与した。

試験化合物投与３０分後に無水アルコール（５ｍＱ／ｋ
ｇ）を経口投与し、１時間後にラットを殺して胃を取り
出した。各ラットの潰瘍面積を測定した。試験化合物投
与群の平均面積（ＩＩＫ）を対照群の面積と比較した。

試験化合物（１）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン。

（２）８−（２−クロロベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン。

（３）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−
プロピ品ル）−２−メチルイミダゾ［１゜２−ａ］ピリ
ジン。

試験結果Ａ）３２ｍｇ／ｋｇ投与の場合の抑制率（％）Ｂ）試験
化合物（１）のＥＤ５０”　’　１．１１１１ｇ／ｋｇ
（Ｂ）ストレス潰　の抑ス員羞体重約２００ｇのスプラーグ・ドーリ−（Ｓｐｒａｇｕ
ｅ−Ｄａｗｌｅｙ　）系ラット５匹を１群として使用し
た。

各ラットを小ケージ中に固定し、呼吸可能な状態で水浴
中に浸した。水浴の温度は２２℃に保った。

固定直前に試験化合物を経口投与した。７時間後、ラッ
トを殺し、胃を取り出した０次いで胃を２％ホルマリン
で処理した。潰瘍面積を各う・ントについて測定した。

試験化合物投与群の平均面積（ｍ２）を対照群の面積と
比較した。

試験化合物（１）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａピリジン・。

（２）８−（２−クロロベンジルオキシ）−３−（２−
プロとニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａピリジン・。

（３）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン。

試験結果Ａ　＞　３２ｍｇ／　ｋｇ投与の場合の抑制率（％）Ｂ
）試験化合物（１）のＥＤ　ｓ　ｏ値：　０．１５ｍｇ
／　ｋｇ上記試験結果から明らかなように、この発明の
目的化合物（１）は抗潰瘍剤として有用である。

この発明による。化合物は治療の目的で投与するにあた
って、経口投与または非経口投与に適した有機もしくは
無機固体状もしくは液状賦形剤のような医薬として許容
きれる担体と混合されて該化合物を含有する医薬製剤の
形で使用することができる。医薬製剤はカプセル、錠剤
、糖衣錠、溶液、懸濁液、エマルジョン等にすればよい
。所望によっては上記製剤中に助剤、安定剤、湿潤剤ま
たは乳化剤、緩衝液およびその他の通常使用される添加
剤が含まれていてもよい。

化合物の投与量は患者の年齢および条件によって変化す
るが、この発明の化合物は平均１回投与量約５ｍｇ、　
１０ｍｇ、　５０ｍｇ、　１００ｍｇ、　２５０ｍｇ、
　５００ｍｇ。

１０００ｍｇで潰瘍の治療に有効である。一般的には１
日当り１＋ｎｇ／固体および約２０００ｍｇ／固体の間
の量またはそれ以上を投与してもよい。

以下製造例および実施例に従ってこの発明を説明する。

製造例１５−ヘキセン−２−オン（３，９２ｇ）のＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（４１ｄ）溶液を、塩化第２銅・二水
和物（１３，６３６ｇ　）および塩化リチウム（３，３
９２ｇ　）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＱ
　）中温合物に８０℃で加える。８０〜９０℃で１時間
攪拌後、混合物を冷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する
。抽出液を水洗して硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
減圧下に留去して、３−クロロ−５−ヘキセン−２−オ
ン（３，０１ｇ）を粗製油状物として得る。この油状物
を精製せずに次の工程に使用する。

聚産堡１トシルクロリド（３，８１ｇ）を３−ヒドロキシ−５−
ヘキシン−２−オン（２，２４ｇ）およびトリエチルア
ミン（２，４２４ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌｌ）溶
液に水冷下に加える。２．５時間攪拌後、混合物を水洗
し、硫謙マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去す
る。油状残渣をシリカゲル（６０ｇ）を使用するカラム
クロマトグラフィーに付し、塩化メチレンで溶出、精製
して、３−トシルオキシ−５−ヘキシン−２−オン（２
，９４＆）を油状物として得る。

ＩＲ（フィルム／ＮａＣ１）　　’　　３２８０．　１
７２０．　１５９０゜１３６０　　（ブロード）ｃ！ｎ
−ｎ −１Ｎ　（ＣＣ１４，＆　）　’　１７９　（１１（、
ｔ−９Ｊ：２）１ｚ）、２．２５（３Ｈ，ｓ）、　２．
４３　＜３Ｈ，ｓ）、　２．３−２．６　（２Ｈ，ｍ＞
。

４．６６　（ＩＨ，１，Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．３１　（
２Ｈ，ｄ、、Ｃ３）１ｚ）。

７．７８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：８Ｈｚ）製造例３メシルクロリド（１，７３ｍ１りを３−ヒドロキシ−２
−メトキシ−１−ヘキセン−５−イン（２ｇ）およびト
リエチルアミン（３，３２１１１１１）の塩化メチレン
（２０ｍＱ　）溶液に、水冷下１０分間かけて滴下する
。室温で４８時間攪拌後、混合物を水、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して、
３−メシルオキシ−２−メトキシ−１−ヘキセン−５−
イン（３，４５ｇ）を得る。

ＩＲ（フィル、！、／ＮａＣ１）　　：　　３２ｇ０．
　２１１０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＣ１４，Ｓ）　：１
．９６　（ＬＨ３ｔ９Ｊ＝３Ｈｚ＞　、２−６３−２．
８０　（２）１．ｍ＞、　　２．９５　（３Ｈ，ｓ）、
　　３．６２　（３Ｈ，ｓ）。

４．２２　（ＩＨ，ｄ、Ｃ３Ｈｚ＞、　　４．４０　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）。

４．９３　（ＩＨ，１，Ｊ＝６Ｈｚ）製３１（ミニ３−メシルオキシ−２−メトキシ−１−ヘキセン−５−
イン（０，５ｇ）のアセトン（１，５誠）溶液に、２０
％硫酸（１，５ｍｆｌ）を氷冷下に加え、混合物を同条
件で１．５時間攪拌し、次いで室温で１．５時間攪拌す
る。アセトンを減圧下に留去し、残渣を塩化メチレンで
抽出する。抽出液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液およ
び塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫厳マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して、３−メシルオキ
シ−５−ヘキシン−２−オン（０，４１ｇ）を得る。

ＩＲ＜フィルム／ＮａＣ１）　　：　　３２９０．　２
１２０．　１７２０　　ｃｍ−１ＭＭＲ（ＣＣ１４，８
＞　’　２−０３　（ＩＨ９１，Ｊ＝３Ｈｚ）、２．３
１（３Ｈ，ｓ）、　　２．７０−２．８６　（２Ｈ，ｍ
）、　　３．１１　　（３Ｈ，ｓ）。

４．９２　（ＩＨ，１，Ｊ＝６）１ｚ）梨ｊ１１互２−シミノー３−ヒドロキシピリジン（７ｇ）およびア
ドゲン（Ａｄｏｇｅｎ　）　４６４　［商標：アルドリ
ッチ・ケミカル社（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａ］
　Ｃｏ、　）製］（０，４ｇ）の、水酸化ナトリウム４
０％水溶液（３２ｍｍ）および塩化メチレン（３２ｍ１
１　）中温合物に、２−メチルベンジルクロリド（８，
４２１１１１１）を常温で加える。２４時間攪拌後、有
機層を分取し、水層を塩化メチレンで抽出する。抽出液
を合わせて塩化ナトリウム飽粕水溶液で洗浄し、硫酸マ
グネレウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。結晶性
残渣を酢酸エチルから再結晶して、２−アミノ−３−（
２−メチルベンジルオキシ）ピリジン（７，５６ｇ）を
得る。

ｍｐ　：　１００〜１０１℃ ＩＲ＜Ｚジａ−ル）　　：　　３４５０．　３２７５．
　３１２５．　１６２５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．８　）　’　２．４０　（３Ｈ９ｓ）、４．６８　
（２Ｈ１ｓ）。

５．０５　（２Ｈ，ｓ）、　６．４３−６．７３　（Ｌ
Ｈ，ｍ）、　６．９８（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ
および８Ｈｚ）、　７．１０−７．４６（４Ｈ，ｍ）、
　７．６６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび５Ｈｚ）
梨Ｊ目ｉ旦製造例５と同様にして下記化合物を得る。

（１）　２−アミノ−３−（２−エチルベンジルオキシ
）とリジン。

ｍｐ　７９３〜９５℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの
混合溶液から再結晶）ＩＲ＜−Ａジ＊−４）　　’　　３４７５．　３２７５
．　３１３０．　１６２０　　ｃＩＴｌ−ＩＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１３，８＞　’　１２７　（３Ｈ９？−１Ｊ＝８Ｈ
ｚ＞、２．７３（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　４．６
８　　（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　５．０７（２Ｈ，
ｓ）、　６．４３−６．７３　（ＩＨ，ｍ）、　６．９
９　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．１２−７．５０　（４Ｈ，ｍ）、
　７．６６　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝２Ｈｚおよび５Ｈｚ　）（２）２−アミノ−３−（２−イソプロピルベンジルオ
キシ）とリジン。

ｍｐ　：　１０６〜１０７℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ＜Ｚジａ−Ｌ）　　ｓ　　３４５０．　３２７５．
　３１２０．　１６２０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１
ａ、Ｓ　）　’　１−２５　（６Ｈ１ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
　、２．５０−３．４５　　（ＬＨ，ｍ）、　　４．６
３　　（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　５．０５（２Ｈ，
ｓ）、　　６．４３−６．７５　（ＩＨ，ｍ）、　　７
．０２　（１Ｍ、ｄ。

Ｊ−８Ｈｚ）、　　７．１５−７．４８　（４Ｈ，ｍ）
、　　７．６６　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ’２Ｈｚおよび５Ｈｚ）（３）２−アミノ−３−（２−クロロベンジルオキシ）
ピリジン。

ｍｐ　：　１００〜１０１℃（塩化メチレンから再結晶
）ＩＲ（Ｘジ傍−ル）　　：　　３４６５．　３２７５
．　３１２０．　１６２０　１−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
．ｌ；　　）　　：　　４．７３　　（２８，ブロード
　ｓ）、、　　５．１５（２Ｈ，ｓ）、　６．４０−６
．７０　（ＩＨ，ｍ）、　６．９２　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝２Ｈｚおよび８）１ｚ）、　’７．１０−７．５０
　（４Ｈ，ｍ）。

７．６５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび５Ｈｚ　）
（４）　２−アミノ−３−（３−クロロベンジルオキシ
）ピリジン。

ｍｐ　：　８７．５−８９°Ｃ（塩化メチレンとｎ　−
ヘキサンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（Ｘｓｆ−４）　　：　　３４８０．　３２７５．
　３１００．　１６２２　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．δ　）　　：　　４．８８　　（２Ｈ，ブロード　
ｓ）、　　４．９７（２Ｈ，ｓ）、　６．４０−６．６
３　（ＩＨ，ｍ＞、　６．８９　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　７．２７　　（３Ｈ，ｓ）、　　７
．３８　　（ＩＨ，ｓ）、　　７．６５（ＬＨ，ｄｄ、
Ｊ＝２Ｈｚおよび５）１ｚ）（５）　２−アミノ−３−
（２−ブロモベンジルオキジ）ピリジン。

ｍｐ　：　１０７〜１０８℃（酢酸エチルから再結晶）
ＩＲ（メタノール）　　：　　３４４０．　３２７０．
　３１２５．　１６１７　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．８　）　　：　　４．８０　　（２Ｈ，ブロード　
ｓ）、　　５．１１（２Ｈ，ｓ）、　６．４６−６．７
０　（ＩＨ，ｍ）、　６．９４　（１）！、ｄｄ。

Ｊ＝１．５Ｈ２および７．５Ｈｚ）、　７．０６−７．
７６（ＳＨ，ｍ）（６）２−アミノ−３−（２，６−ジメチルベンジルオ
キシ）ピリジン。

ｍｐ　；　１５１〜１５５℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジミール）　　’　　３４７０．　３２８０．
　３１４５．　１６２０　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１
３，ε）　ｉ　２．４７　（６Ｈ，ｓ）、　４．６８　
（２Ｈ。

ブロード　ｓ）、　　５．０１　　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．４８−６．７１（ＩＨ，ｍ）、　　６．９７−７．
２８　　（４Ｈ，ｍ）、　　７．６８　　（ＩＨ，ｄｄ
。

Ｊ’２Ｈｚおよび５Ｈｚ）（７）２−アミノ−３−（２，６−シクロロベンジルオ
キシ）ピリジン。

ｍｐ　７１４６〜１４８℃（メタノールから再結晶）Ｉ
Ｒ（スジ＊−ル）　　：　　３４５５．　３２７０．　
３１２５．　１６２ｏ　　ＣＴ１１’″ＩＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２．ｌ；　　’）　　７　４．７０　　（２Ｈ，ブ
ロード　ｓ）、　　５．２８（２Ｈ，ｓ）、　６．４５
−６．７３　（ＬＨ，ｍ）、　７．０２−７．５３（４
８，ｍ）、　７．６７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：２Ｈｚおよ
び５１（ｚ）（８）２−アミノ−３−（２−ナフチルメ
トキシ）ピリジン。

ｍｐ　：　１３８〜１３９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｆ；　　）　　：　　４．７３　
　（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　５．２２（２Ｈ，ｓ）
、　６゜４０−６．７０　（ＩＨ，ｍ）、　６．９６　
（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝２Ｈｚおよび７Ｈｚ）、　７．３０−８．０　（８
）１．ｍ）（９）２−アミノ−３−（１−ナフチルメト
キシ）ピリジン。

ｍｐ　ｉ　１４６〜１４８°Ｃ（酢酸エチルから再結晶
）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　　）　　：　　４．７２
　　（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　５．３８（２Ｈ，ｓ
）、　６．３６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈ
ｚ）。

７．０２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．３０−８
．１３　（８Ｈ，ｍ＞（１０）　２−アミノ−３−シン
ナミルオキシピリジン（トランス異性体）。

ｆｆ１ｐ？　１２７〜１２９℃（酢酸エチルとｎ−ヘキ
サンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（：（ジａ−Ｌ）　　’　　３４７５．　３２７５
．　３１２０．　１６２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２．８）　：　４．６６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ＞
、　４．７９（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　６．１４−
７．０２　　＜４）１．ｍ）、　　７．２０−７．４８
　（５Ｈ，ｍ＞、　７．６６　（ＩＨ，ｄｄ、ｃ２Ｈｚ
および５Ｈｚ　）（１１）　２−アミノ−３−（１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１−ナフチルオキシ）ピリジン。

ｍｐ　：　１０６．５〜１０７℃（酢酸エチルとｎ−ヘ
キサンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（メタノール）　　：　　３４７５．　３３００．
　３１４０．　１６２６　　国−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
．８）　；　１．６０−２．３６　（４Ｈ，ｍ）、　２
．６３−３．０６　　（２Ｈ，ｍ＞、　　４．６３　　
（２Ｍ、ブロード　ｓ）、　　５．２０−５．４６　（
２Ｈ，ｍ）、　６．４６−６．７５　（ＩＨ，ｍ）、　
６．９８−７．５０　（５Ｈ，ｍ）、　７．６５　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ−ＩＨｚおよび５Ｈｚ　）（１２）　２−アミノ−３−シクロヘキシルメトキシピ
リジンｍｐ　：　１１０〜１１２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　０．６３−２．１
０　（ＩＩＨ９ｍ＞、３．７８＜２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　　４．６９　　（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　６
．４３−６゜７３　（ＩＨ，ｎ＋）、　６．９０　（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび８Ｈｚ）、　７．６４　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび５Ｈｚ）製ｉ乳ヱモレキュラーシーブス（ｌａｇ）を２．３−ジアミノピ
リジン（８ｇ）、２−メチルベンズアルデヒド（８，８
１ｇ）および酢酸（４゜２ＩｌＩＱ）のメタノール（１
ｓｏｚｃ　）溶液に加え、その混合物を室温で９６時間
攪拌する。水素化シアノホウ素ナトリウム（４，６１ｇ
）をこの混合物に水冷攪拌下、２０分間かけて少量ずつ
分割して加える。３時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナト
リウム水溶液でアルカリ性にした後吸引濾過する。濾液
の溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加え、次いで塩化
メチレンで抽出する。抽出液を塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留
去する。結晶性残渣を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混
合溶液から再結晶して、２−アミノ−３−（２−メチル
ベンジルアミノ）ピリジン（５，３８ｇ）を得る。

１１１１）　　：　　１３５〜１４０℃ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ３．δ）　：　２．３６　（３１（、ｓ＞、　３．２
０−３．６３（ＩＨ，ブロード　Ｓ）、　　４．２０　
　（２）１．ブロード　ｄ、　　、Ｔ＝４Ｈｚ）。

４．４０−５．２０　　（２Ｈ，プＯ−Ｆ’　　Ｓ）、
　　　６．５０−６．９３（２Ｈ，ｎ＋）、　　７．０
−７．６３　（５Ｈ，ｍ）棗ｊ１ユ旦製造例７と同様にして、２−アミノ−３−（２−クロロ
ベンジルアミノ）ピリジンを得る。

ｍｐ　：　１４４〜１４７”ＣＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　３．６０−４．６０　
（３Ｈ，ｍ）、　４．３６（２８，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、
　６．４３−６．８３　（２Ｈ，ｍ＞、　６．９６−７
．８６　（５Ｍ、ｍ）製造例９２−メチルベンジルアルコール（０，９８５ｇ）のＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＱ　）溶液に、６２
．８％水素化ナトリウム（０，３０８ｇ　）を窒素ガス
雰囲気中で加え、次いで３０分間攪拌する。２−アミノ
−３−クロロピラジン（０，８７ｇ）をこの溶液に加え
、混合物を６５°Ｃに２時間加熱して砕氷に注ぐ。生成
する沈殿を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、デシケータ
−中で乾燥して、２−アミノ−３−（２−メチルベンジ
ルオキシ）ピラジン（０，６ｇ）を得る。

ｍｐ　：　７０〜７２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　２．３７　（３Ｈ，ｓ
）、　４．４０−５．００（２Ｈ，ブロード°　ｓ）、
　　５．３４　　＜２Ｈ，ｓ）、　　７．００−７．４
５（４８，ｍ）、　７．３５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ
＞、　７．４８　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝３Ｈｚ）製造例１０２−アミノ−３−クロロピラジン（４，３ｇ）、２−メ
チルベンジルアミン（４，６ｇ）、炭酸カリウム（５５
ｇ）およびヨー化カリウム（０，４ｇ）のＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（４３ｍｆｌ　）中温合物を窒素ガス
雰囲気中２４時間還流し、室温で放置する。混合物を水
中に注ぎ、酢酸エチルモ抽出する。抽出液を水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。Ｉ
Ａ渣をシリカゲル（１１（Ｉｇ）を使用するカラムクロ
マトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノールとの
混液（１００：３）で溶出、精製して、２−アミノ−３
−（２−メチルベンジルアミノ）ピラジン（１，４ｇ）
を得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　２−３３　（３Ｈ１
ｓ）、３．８０−４．５０（３Ｈ，ブロード　ｓ）、　
　４．５０　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　　６．９
５−７．３５　（４Ｈ，ｍ）、　７．３０　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝３Ｈｚ＞、　７．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ＞製造例１１水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散体（１，８７ｇ）
を、８−ヒドロキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン・６．３ｇ）のジメチルスルホキシド（６３
１１１ｉ　）中部濁液に室温で１５分間かけて少量ずつ
分割して加える。３０分間攪拌後、２−クロロベンジル
クロリド（７，５４ｇ）をこの混合物に一挙に加え、次
いでこの混合物を室温で２４時間攪拌する。混合物を水
中に注いで生成する沈殿を濾取する。この粗生成物をシ
リカゲル（３０ｇ）を使用するカラムクロマトグラフィ
ーに付し、塩化メチレンで溶出、精製して得る固体を、
ジエチルエーテルとｎ−ヘキサンとの混合溶液から再結
晶して、８−（２−クロロベンジルオキシ）−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａピリジン・（７，７５ｇ）を得
る。

ｍｐ　：　９７〜９８℃ ＩＲ（Ｘジａ−ｘ）　　：　　１５３５．　１２８０．
　１２６０．　１１００　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
３．８）　：　２．４６　（３Ｈ，ｓ）、　５．４１　
（２Ｈ，ｓ）６．２６−６．７３　（２Ｈ，ｍ）、　７
．０５−７．５０　（４Ｈ，ｍ＞。

７．５２−７．８３　（２Ｈ，ｍ）製造例１２製造例１１と同様にして下記化合物を得る。

（１）８−（２−メチルベンジルオキシ）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　１０１〜１０３℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（ス９＋＋−ｘ）　　：　　１５３０．　０８５．
　１２７５．　１２６０１０９５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．　δ　）　　二　２．３６　　
（３Ｈ，ｓ）、　　２．４３　　（３１，ｓ）５．２３
　＜２）１．ｓ）、　６．２８−６．６３　（２Ｈ，ｍ
）、　７．０−７．５３　（５Ｈ，ｍ）、　７．５９　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚおよび６Ｈｚ）（２）８−（１−フェニルエトキシ）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａピリジン・。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　’　１．８０　（３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．５２（３８，ｓ）、　５．
５０　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７）１ｚ）、　６．０６−６．
５６（２Ｈ，ｍ）、　６．９３−７．６６　（７Ｈ，ｍ
）（３）８−（３−クロロベンジルオキシ）−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　１０８〜１１０℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ司−ル）　　：　　１５９０．　１５３０．
　１４９０．　１２７５．　１２６０゜１１６０、１１
００　ｃＴＩｌ−１ＭＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　２．４６　（３Ｈ，ｓ
＞、　５．２６　（２Ｈ，ｓ）６．２５−６．７５　（
２Ｈ，＋ｎ）、　７．１５−７．４５　（４Ｈ，ｍ）。

７．５０　＜ＩＨ，ｓ）、　７．６３　（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝２Ｈｚおよび６Ｈｚ　）（４）８−（２−ブロモベンジルオキシ）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・Ｉｎｐ：　１１３〜
１１４℃（ジエチルエーテルから再結晶）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．５４　（３Ｈ，ｓ
）、　５．４３　（２Ｈ，ｓ）。

６．２９−６．７６　（２Ｈ，ｍ）、　７．１０−７．
８０　（６Ｈ，ｍ）（５）８−（２，６−ジクロロベン
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジ
ン・。

ｍｐ　：　１５７〜１６０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　Ｓ　）　’　２．４３　（３Ｈ
，ｓ）、　５．４５　（２Ｈ，ｓ）。

６．４６−６．７６　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．１３−
７．４６　　（４Ｈ，ｍ）。

７．５６−７．７８　（ＩＨ，ｍ）（６）８−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１
４０〜Ｌ４１°Ｃ（酢酸エチルから再結晶）ＩＲ（スジ
９−ル）　　：　　１２８０．　１１００　　ｃｍ−Ｉ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２、δ　）　　’　　２．５０　　（
３Ｈ，ｓ）、　　５．３６　　＜２８．ｓ＞。

６．２０−６．７３　（２Ｈ，ｍ）、　７．１０−７．
８０　（５Ｈ，ｎ）１産興り２−アミノ−３−（２−メチルベンジルアミノ）ピリジ
ン（３，２５ｇ）およびクロロアセトン（１，２６ｍＱ
　）　ノｘり）　−ル（６５ｍ１１　）溶液を１８時間
還流し、次いで溶媒を減圧下に留去する。残渣に炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで抽
出する。抽出液を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。油状
残渣をシリカゲル（４０ｇ）を使用するカラムクロマト
グラフィーニ付し、塩化メチレンと酢酸エチルとの混合
溶液（１０：１）でｉＪ　ｉｓして、８−（２−メチル
ベンジルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン・１．８０ｇ）を得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　ｌ；　）　：２．３８　（３Ｈ
，ｓ）、　２．４２　（３Ｈ，ｓ）。

４．４０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６１１ｚ）、　５．０６−
５．４８　（ＩＨ。

プローｒ　　ｓ）、　　６．０４　　＜ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、　　６．５６（１１（、１，Ｊ＝７Ｈｚ
＞、　７．１０−７．５６　（６Ｈ，ｍ＞製造例１４製造例１３と同様にして、８−（２−クロロベンジルア
ミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・を
得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　２−４３　（３Ｈ９
ｓ）、４．５６　（２Ｈ１ｄ。

Ｊ：６Ｈｚ＞、　５．３６−５．７６　（１Ｍ、ｍ＞、
　５．９６　＜ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．５２　＜ＬＨ，１，Ｊ＝７Ｈｚ）
、　７．０６−７．６３（６Ｈ，ｍ）歪！（Ｍ２Ｓホルムアルデヒド３７％水溶液（２，３８ｇ）の酢酸（
３３ｍ１ｌ　）溶液に、ジメチルアミン５０％水溶液（
２，６３ｇ）を水冷下１０分間かけて滴下し、混合物を
なお１０分間攪拌する。これに８−（２−クロロベンジ
ルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン・７．６ｇ）を加えた後、混合物を５０〜５５°Ｃに
２時間加熱し、次いで溶媒を減圧下に留去する。残渣を
水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした後、塩化メチレ
ンで抽出する。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥して溶媒を減圧下に留去する。残渣の固体をジエチル
エーテルとｎ−ヘキサンとの混合溶液から再結晶して、
８−（２−クロロベンジルオキシ）−３−ジメチルアミ
ノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
・７．８５ｇ）を得る。

ｍｐ　：　１００〜１０１℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１５５０．　１２９５．
　１２８５　　ｃｍ−１ＭＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　
’　２．２６　（６Ｈ１ｓ）、２．５０　（３Ｈ９ｓ）
。

３．６３　（２Ｈ，ｓ）、　５．４３　（２Ｈ，ｓ）、
　６．３０−６．８０（２Ｈ，ｍ）、　　７．１０−７
．４６　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．５０−７．９３（２
Ｈ，ｍ）製造例１６製造例１５と同様にして下記化合物を得る。

（１）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−ジメチ
ルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，Ｚ−ａ］ピ
リジン・ｍｐ　７６５〜６７℃（石油エーテルから再結晶）ＩＲ
＜スジａ−Ｐ、）　　：　１５３５．　１２７０．　１
０８５．１０１０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８
）　’　２．２１　（６Ｈ９ｓ）、２．４０　（３Ｈ１
ｓ）。

２．４５　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．６０　　（２）１
．ｓ）、　　５．２６　　（２Ｈ，ｓ）。

６．３０−６．７７　（２Ｈ，ｍ）、　７．０７−７．
５６　（４Ｈ，ｍ＞。

７．８１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚおよび６Ｈｚ
）（２）８−（１−フェニルエトキシ）−３−ジメチル
アミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン・ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　？　１．８０　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．２３（６Ｈ，ｓ）、　２．５０
　（３Ｈ，ｓ）、　３．６０　（２Ｈ，ｓ）、　５．５
０（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．２５　（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび６）１ｚ）、　６．４６　（ＩＨ
，１，Ｊ：６Ｈｚ＞、　７．１６−７．５６（５Ｈ，ｍ
＞、　、７．７１　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび６
Ｈｚ）（３）８−Ｃ３−クロロベンジルオキシ）−３−
ジメチルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン・ｍｐ　：　７１〜７２°Ｃ（ジエチルエーテルおよびｎ
−ヘキサン混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ５−ル）　　：　　１５４０．　１２９０．
　１２７５　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．Ｓ　）　
　：　　２．２２　　（６Ｈ，ｓ）、　　２．４６　　
（３Ｈ，ｓ）。

３．６３　（２Ｈ，ｓ）、　５．２９　（２Ｈ，ｓ）、
　６．３０−６．７９（２８，ｍ）、　７．１６−７．
４６　（３Ｈ，ｍ＞、　７．５２　（ＩＨ，ｓ）。

７．８３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび６Ｈｚ）（
４）８−（４−クロロベンジルオキジ）−３−ジメチル
アミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン・ｍｐ　：　１３２〜１３４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．１２　（６Ｈ
，ｓ）、　２．３０（３Ｈ，ｓ）、　３．６　（２Ｈ，
ｓ）、　５．２５　（２Ｈ，ｓ）。

６．６０−６．８０　（２Ｈ，ｍ）、　７．４５　（４
Ｈ，ｓ）。

７．７６−７．９６　（ＬＨ，ｍ）（５）８−（２−ブロモベンジルオキシ）−３−ジメチ
ルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン・ｍｐ　：　１０７〜ｌｏｓ℃（石油エーテルから再結晶
）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．２２　（６Ｈ，
ｓ）、　２．４６　（３Ｈ，ｓ）。

３．６０　（２８，ｓ）、　５．３７　（２Ｈ，ｓ）、
　６．２７−６．７３＜２Ｈ，ｍ）、　　６．９３−７
．７３　　＜４Ｈ，ｍ）、　　７．８０　　（ＩＨ，ｄ
ｄ。

Ｊ＝２Ｈ２および６Ｈｚ）（６）８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３−
ジメチルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１４１〜１４５”ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　’　２．２５　＜６Ｈ９
ｓ）、２．４５　（３）１，ｓ）。

−３，６３（２Ｈ，ｓ）、　５．５０　（２Ｈ，ｓ）、
　６．５３−６．８３（２Ｈ，ｍ）、　７．１６−７．
５０　（３Ｈ，ｍ）、　７．８５　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝３Ｈ２および５）１ｚ）（７）８−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−
ジメチルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａピリジン・。

ｍｐ　！　９６〜９８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．２３　（６Ｈ，ｓ
）、　２．４６　（３Ｈ，ｓ）。

３．６０　　（２Ｈ，ｓ）、　　５．２５　（２Ｈ，ｓ
）、　　６．３６−６．８０（２Ｈ，ｍ）、７．２０−
７．６６　＜３Ｈ，ｍ）、　　７．８３　（ＩＨ，ｄｄ
。

Ｊ＝２Ｈ２および７Ｈｚ）（８）８−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−
ジメチルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ｉ１ピリジン。

ｍｐ　７９０〜９２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　ｌ；　）　？　２．２３　（６
Ｈ，ｓ）、　２．４６　＜３Ｈ，ｓ）。

３．６３　（２Ｈ，ｓ）、　５．３６　（２Ｈ，ｓ）、
　６．２６−６．７６（２１，ｍ＞、　７．２３　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび８Ｈｚ）、　７．４０　（
ＩＨ，ｄ、、Ｃ２Ｈｚ）、　７．５６　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ−８Ｈｚ＞、　７．８０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
および７Ｈｚ）（９）８−ベンジルオキシ−３−ジメチ
ルアミノメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ
　：　８６〜８７”ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：　２．２３　（６’Ｈ
，ｓ）、　３．６６　（２Ｈ，ｓ）。

５．３３　（２Ｈ，ｓ）、　６．３６−６．７６　（２
Ｈ，ｍ）。

７．２０−７．６０　（６Ｈ，ｍ）、　７．９０　（１
８，ｄｄ、、Ｃ２Ｈｚおよび６Ｈｚ）（１０）　８−ベンジルオキシ−３−ジメチルアミノメ
チル−２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　８７〜８９℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサンと
の混合溶液から再結晶）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　ｆ；　）、　’　２．２３　＜
６Ｈ，ｓ）、　３．８３　（２Ｈ，ｓ）。

５．４０　（２Ｈ，ｓ）、　６．３０−６．８０　（２
Ｈ，ｍ）、　７．２０−８．１３　（１１Ｈ，ｍ）（１１）８−（２−メチルベンジルアミノ）−３−ジメ
チルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，ｚ−ａ］
ピリジン。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：　２．２２　（６Ｈ，
ｓ）、　２．３８　（６１（、ｓ）。

３．５８　（２Ｈ，ｓ）、　４．３６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
−６）１ｚ）、　５．０−５．４３　　（ＩＨ，ブロー
ド　ｓ）、　　６．０６　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
。

６．５９　（ＩＨ，１，ＪニアＨｚ）、　７．０５−７
．４５　（４８，ｍ）。

７．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）（１２）８−（２−クロロベンジルアミノ）−３−ジメ
チルアミノメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン・ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２．２５　（６Ｈ−ｓ
）、２−４５　（３Ｈ９ｓ）。

３．６２　（２Ｈ，ｓ）、　４．６０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝６Ｈｚ）、　５．４０−５．８３　（ＩＨ，ｍ）、　
　６．０３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．６０
（ＩＨ，１，Ｊ＝７Ｈｚ）、　　７．０７−７．５６　
（４Ｈ，ｍ）、　　７．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞製１目」■ ヨー化メチル（３，４８ｇ）を８−（２−クロロベンジ
ルオキシ）−３−ジメチルアミノメチル−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａピリジン・（７，８ｇ）のアセトン
（ｘｏｏｍｉ　）溶液に、室温で滴下し、混合物を２４
時間攪拌する。生成する沈殿を濾取してアセトンで洗浄
し、デシケータ−中で乾燥して、８−（２−クロロベン
ジルオキシ）−３−トリメチルアンモニオメチル−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ヨーシト（１
１，３５ｇ　）を得る。

ＩＱ　：　＞１６５℃（分解）ＩＲ（ｚｙａ−Ｊ　　：　　１５４０．　１４００．　
１３６０．　１２９０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄａ、　Ｓ　＞　：　２．５０　（３Ｈ，ｓ）、　３．
２０（９Ｈ，ｓ）、　５．１０　（２Ｈ，ｓ）、　５．
３９　（２Ｈ，ｓ）。

６．９８　　（２Ｈ，ブロード　ｄ、　　Ｊ＝４Ｈｚ）
、　　７．３０−７．８６（４Ｈ，ｍ）、　　８．５５
　　（１８，ブロード　１，　　Ｊ＝４Ｈｚ’）繋ｊＵ
江す製造例１７と同様にして下記化合物を得る。

（１）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−トリメ
チルアンモニオメチル−２〜メチルイミダゾ［１，２−
ａピリジン・・ヨーシト１１１ｐ：　＞１７５℃（分解〕ＩＲ（Ｆ’＋−Ｌ）　　：　　１５４５．　１４９０．
　１２８５．　１２７０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、ｌ；　）　’　２．３８　（３Ｈ１ｓ）、２−
４６（３Ｈ，ｓ）、　３．１３　（９）１．ｓ）、　５
．０２　（２Ｈ，ｓ）。

５．２８　（２Ｈ，ｓ）、　６．９−７．６　（６Ｈ，
ｍ）、　８．４５（ＩＨ，１，　Ｊ＝３．５）１ｚ）（２）８−（１−フェニルエトキシ）−３−トリメチル
アンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジンφヨーシトｍｐ　ｉ　＞１５８℃（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　’　１．６３　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．４９（３Ｈ，ｓ）、　３
．１０　（９Ｈ，ｓ）、　４．９６　（２Ｈ，ｓ）。

５．７８　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６）１ｚ）、　６．５３−
７．０　＜２１．ｍ＞。

７．１１−７．６５　　（５Ｈ，ｍ）、　　８．３５　
　（ＬＨ，ブロード　ｄ。

Ｊ＝６Ｈｚ＞（３）８−（３−クロロベンジルオキシ）−３−トリメ
チルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン・ヨーシトｆｉ１１）　？　＞１５３℃（分解）ＩＲ（Ｘ９ｉ−ｘ）　　：　　１５４０．　１２９０．
　１０８０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　
）　’　２．４９　（３Ｈ９ｓ）、３．１６（９Ｈ，ｓ
）、　５．０６　（２Ｈ，ｓ）、　５．３９　（２Ｈ，
ｓ）。

６．８６−７．１　（２Ｈ，ｍ）、　７．３３−７．７
３　（４Ｈ，ｍ）。

８．４０−８．６３　（ＬＨ，ｍ）（４）８−（４−クロロベンジルオキシ）−３−トリメ
チルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン・ヨーシトｍｐ　：　＞１８０℃（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　２．５２　（２Ｈ
，ｓ）、　３゜２２（９１，ｓ）、　５．１０　＜２Ｈ
，ｓ）、　５．３３　（２Ｈ，ｓ）。

６．８０−７．１０　（２Ｈ，ｍ）、　７．３０−７．
７０　（４Ｈ，ｍ）。

８．５４　　（ＩＨ，ブロード　１，　　Ｊ：３Ｈｚ）
（５）８−（２−ブロモベンジルオキシ）−３−トリメ
チルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａピリジン・・ヨージドｍｐ　：　＞１６０°Ｃ（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．４７　（３Ｈ
，ｓ）、　３．１４（９）１．ｓ）、　　５．０１　　
（２Ｈ，ｓ）、　　５．３２　＜２Ｈ，ｓ）。

６．８６−７．０６　（２Ｈ，ｍ）、　　７．２３−７
．８６　（４Ｈ，ｍ＞。

８．３６−８．６３　（１）１．ｍ）（６）８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３−
トリメチルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン・ヨーシトｍｐ　：　２７０〜２７
５℃（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　２．４０　（３
Ｈ１ｓ）、３．１０（９Ｈ，ｓ）、　５．００　（２Ｈ
，ｓ）、　５．４０　（２Ｈ，ｓ）。

６．７６−７．２０　（２Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．
７０　（３）１．ｍ）。

８．４５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび６Ｈｚ）（
７）８−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−ト
リメチルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン・ヨーシトｍｐ　：　１９０℃（分解
）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．４３　（３Ｈ
，ｓ）、　３．１３＜９Ｈ，ｓ）、　５．００　（２Ｈ
，ｓ）、　５．４５　（２Ｈ，ｓ）。

６．４６−６．７６　（２８，ｍ＞、　７．３６−７．
８３　（３Ｈ，ｍ）。

８．４５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび４Ｈｚ）（
８）８−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−ト
リメチルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン・ヨーシトｒｎｐ　：　１８７℃（分
解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　２．５０　（３Ｈ
，ｓ）、　３．２０（９Ｈ，ｓ）、　５．０３　（２Ｈ
，ｓ）、　５．３５　（２Ｈ，ｓ）。

６．８６−７．１０　（２Ｂ、ｍ）、　７．５０　（Ｌ
Ｈ，ｄｄＪ＝２Ｈｚおよび８Ｈｚ）、　７．６８　＜Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．７５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ＞、　８．４３−８．６３　（ＬＨ，ｍ）（９＞８
−ベンジルオキシ−３−トリメチルアンモニオメチルイ
ミダゾ［１，２−ａピリジン・・ヨーシトｍｐ　：　２０２℃（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６’、δ）　：　３．１６　（９
）！、ｓ）、　５．１０（２Ｈ，ｓ）、　５．３６　（
２Ｈ，ｓ）、　６．７０−７．２０　（２Ｈ，ｍ＞。

７．２６−７．７３　（５Ｈ，ｍ）、　７．８６　（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　８．５６（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２Ｈｚおよ
び６Ｈｚ）（１０）　８−ベンジルオキシ−３−トリメ
チルアンモニオメチル−２−フェニルイミダゾ［：１，
２−ａピリジン・・ヨーシト＋ｎｐ　：　１５９°Ｃ（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．９０　（９Ｈ
，ｓ）、　５．２３（２Ｈ，ｓ）、　５．３３　（２Ｈ
，ｓ）、　６．９０−７．１０　（２Ｈ，ｍ）。

７．２３−８．００　（１０Ｈ，ｍ）、　８．５６　（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝３Ｈｚおよび５Ｈｚ＞（１１）８−（２−メチルベンジルアミノ）−３−トリ
メチルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン・ヨーシトｍｐ　：　１９０°Ｃ（分解
）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．８　）　：　２．３５　（３
Ｈ，ｓ）、　ｃａ、　２．４−２．７　（３Ｂ、ｓ）、
　３．１２　（９Ｈ，ｓ）、　４．４５　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝６Ｈｚ＞、　４．９５　（２Ｈ，ｓ）、　６．０８
　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．３５−６．９５　（２Ｈ，ｍ）、
　７．０６−７．３６（４Ｈ，ｍ）、　８．０３　（Ｉ
Ｈ，ｄ、に７Ｈｚ＞（１２）８−（２−クロロベンジル
アミノ）−３−トリメチルアンモニオメチル−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ヨーシトｍｐ　：
　＞１４０℃（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　２．５３　（３
Ｈ１ｓ）、３．１６（９Ｈ，ｓ）、　　４．５５　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６）１ｚ＞、　　４．９８＜２１４．ｓ）
、　６．０３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝＝８Ｈｚ）、　６．５
６−６．９３（２Ｈ，ｍ）、　７．１０−７．６３　（
４１，ｍ）、　８．１１　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）実施例１２−アミノ−３−ベンジルオキシピリジン（３ｇ）およ
び３−クロロ−５−ヘキセン−２−オン（２，９８１ｇ
　）　０’）エタノール（１５ｍＱ）溶液を４５時間攪
拌下に還流し、次いで溶媒を減圧下に留去する。残渣に
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒を減圧下に留去する。油状残渣をシリカゲル（
５０ｇ）を使用するカラムクロマトグラフィーに付し、
塩化メチレン、次いでクロロホルムで溶出、精製スル／
’Ｉ：１０ホルムによる溶出液の溶媒を減圧下に留去し
、残渣の固体をジイソプロピルエーテルから再結晶して
、８−ベンジルオキシ−３−アリル−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（０，３１ｇ）を得る。

ｍｐ　７９０．５〜９１．５℃ ＩＲ（Ｘジ１−ル）　　：　　１５３０．　１２７５　
　ｃＴｎ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．４３
　（３Ｈ，ｓ）、　３．４３−３．６６（２Ｈ，＋ｎ）
、　４．６９−５．２０　（２Ｈ，ｍ）、　５．３０　
（２Ｈ，ｓ）。

ｃａ、　　５．４−６．２　（ＬＨ，ｍ）、　　６．２
３−６．６９　（２Ｈ，ｍ）。

７．１３−７．５８　　（６Ｈ，ｍ）元素分析：Ｃｌ８Ｈ１８Ｎ２０として、計算値：　Ｃ：
　７７．６７　：　Ｈ：　６．５２　；　Ｎ：　１０．
０６実測値：Ｃ：。７８．０６　ｉ　ＩＣ６，６１；　
Ｎ：　９．９４夫員■ユ２−アミノ−３−ベンジルオキシピリジン（２ｇ）およ
び３−トシルオキシ−５−ヘキシン−２−オン（２，６
６ｇ）のエタノール（１５ｍＱ　）溶液を２４時間攪拌
下に還流し、次いで溶媒を減圧下に留去する。残渣に炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで
抽出する。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し
て溶媒を減圧下に留去する。油状残渣をシリカゲル（５
０ｇ）を使用するカラムクロマトグラフィ、−にイ寸し
、クロロホルムで溶出、精製して得られる固体を塩化メ
チレンとジエチルエーテルとの混合溶液から再結晶して
、８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニル）−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・　０．８５５
ｇ　）を得る。

ｍｐ　　：　　１１２〜１１２．５℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３２７０．　１５７０．
　１５３５．　１２８０．　１２６５゜１０８５、１０
１０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　２．０５　（ＩＨ，
１，Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４８（３Ｈ，ｓ）、　　３．
７３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　　５．３３（２Ｈ
，ｓ）、　　６．３１−６．７８　（２Ｈ，ｍ）、　　
７．２０−７．７６（６Ｈ，ｍ＞元素分析：Ｃｌ８Ｈ１６Ｎ２０として、計算値：　Ｃ：
　７８．２４　；　Ｈ：　５．８４　；　Ｎ：　１０．
１４実測値ｉ　Ｃ：　７８．４０　ｉ　Ｈ：　５．７２
　；　Ｎ：　１０．３０Ｘ瀘迩ユ実施例１および２と同様にして、２−アミシー３−（２
−フェニルエトキシ）ピリジンを３−メシルオキシ−５
−ヘキシン−２−オンと反応させて、８−（２−フェニ
ルエトキシ）−３−（２−プロピニル）−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａピリジン・を得る。

ｍｐ　：　１１４〜１１６℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合溶液より再結晶）ＩＲ（スジミール）　　：　　３２９５．　３０９５．
　２１００　０Ｔ＋−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’
　２−０７　（ＩＨｌ１，Ｊ＝３）１ｚ）、２．４９（
３Ｈ，ｓ）、　　３．３０　（２Ｈ，１，Ｊ：８Ｈｚ）
、　　３．７６（２Ｈ，ｄ、Ｊ：３Ｈｚ）、　　４．３
７　（２Ｈ，１，Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　６．３３−６．８
６　（２Ｈ，ｍ）、　　７．３０　（５１（、ｓ）、　
　７．６８　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝ｌＨｚおよ、び７Ｈｚ）元素分析”１９Ｈ１８Ｎ２０として、計算値：　Ｃ：　７８．５９　ｊ　Ｈ：　６．２５　ｉ
　Ｎ：　９．６５実測値：　Ｃ：　７８．４３　；　Ｈ
：　６．１１　；　Ｎ：　９．９８Ｘ星ノ１２−アミノ−３−（２−メチルベンジルオキシ）ピリジ
ン（５ｇ）および３−トシルオキシ−５−ヘキシン−２
−オン（７，４５ｇ）のエタノール（３５ｍＱ　）溶液
を２８時間還流した後溶媒を減圧下に留去する。残渣を
酢酸エチルに溶解してこの溶液を常温で放置する。生成
する沈殿を濾取し、塩化メチレンと炭酸水素ナトリウム
水溶液との混合物に溶解する。有機層を分取して塩化ナ
トリウム飽和水溶液で洗浄し、シリカゲルおよび活性炭
で順次処理した後溶媒を減圧下に留去する。

結晶性残渣を酢酸エチルから再結晶して、８−（２−メ
チルベンジルオキシ）−３−（２−プロピニル）−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・（１，４４ｇ）
を得る。

ｍｐ　ｉ　１３ｇ〜１４０°ＣＩＲ（Ｘジａ−ｘ＞　　’　　３２７０．　１５７０．
　１５３５　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　
’　２．０４　（ＬＨ，１，Ｊ＝３Ｈｚ＞、　２．３８
（３Ｈ，ｓ）、　２．４４　（３Ｈ，ｓ）、　３．７５
　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝３Ｈｚ）、　５．２８　（２Ｈ，ｓ）、　６．４５
　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび８Ｈｚ）、　６．６
６　（ＩＨ，１，Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．０６−７．３０
　（３Ｈ，ｍ）、　７．３７−７．５５　（ＩＨ，ｍ）
、　７．７０（ＩＨ，ｄｄ、、ｃＩＨｚおよび８Ｈｚ　
＞元素分析：Ｃｌ９Ｈ１８’２０として、計算値：　Ｃ
：　７ｇ、５９　；　Ｈ：　６．２５　；　）１９．６
５実測値：　Ｃ：　７８．６９　；　Ｈ：　６．１１　
；　Ｎ：　９．７４東轟贋１実施例１．２．３および４と同様にして下記化合物を得
る。

（１）８−（２−エチルベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−＠ピリジ
ン・。

ｍｐ　：　１０９〜１１０℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合物から再結晶）ＩＲ（スジ”−’）　　’　　３２７５　　ｃｍ−１Ｈ
ＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１．２４　（３Ｈ９
１，Ｊ：８Ｈｚ）、２．０３（ＩＨ，１，Ｊ＝３Ｈｚ）
、　２．４３　（３Ｈ，ｓ）、　２．７６　（２Ｈ，ｑ
。

Ｊ＝８Ｈｚ＞、　３．７４　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ３Ｈｚ）
、　５．３１（２Ｈ，ｓ）、　６．４９　（１）１．ｄ
、Ｊ−７Ｈｚ＞、　６．６８　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ＞、　７．１３−７．４３　（３Ｈ，ｍ）、
　７．４９−７．６６（ＩＨ，ｍ）、　７．８１　（Ｉ
Ｈ，ｄ、、Ｃ７Ｈｚ）元素分析”２０’２ＯＮ２０とし
て、・　計算値　：　Ｃ：　７ｇ、９２　；　Ｈ；　６．６
２　；　Ｎ：　９．２０実測値　：　Ｃ：　７９．１３
　；　Ｈ：　６．３９　；　Ｎ：　９．２３（２）８−
（２−イソプロピルベンジルオキシ）−３−（２−プロ
ピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
・ｍｐ　：　１０８〜１０９℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（’２ジ”−’）　　：　　３２８０　　ａｍ−１
ＨＭＲ（ＣＤＣＩ’ｓ、ｌ；　）　’　１．２６　（６
Ｈ１ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０３（ＩＨ，１，Ｊ＝３Ｈ
ｚ）、　２．４３　（３Ｈ，ｓ）、　３．３２　（ＩＨ
。

７重線、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．７４　（２Ｈ，ｄＪ＝
３Ｈｚ＞、　５．３６（２Ｈ，ｓ）、　６．４５　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．６６　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．００−７．５３　（４Ｈ，ｍ）、
　７．６９　（Ｌ）１．ｄ。

Ｊ＝７Ｈ２）元素分析”　２１’２□Ｎ２０として、計算値　：　Ｃ
：　７９．２１　；　Ｈｅ　６．９６　；　Ｎ：　８．
８０実測値　：　Ｃ：　７９．３２　；　Ｈ：　７．３
８　ｉ　Ｎ：　８．６８（３）８−（２−クロロベンジ
ルオキシ）−３−（２−プロピニル）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１３０〜１３１℃（酢酸エチルから再結晶）
ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３２６５．　１５６０．
　１５２５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　
：　２．０５　（１）１．１，Ｊ＝３Ｈｚ＞、　２．４
６（３Ｈ，ｓ）、　３．７６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ
＞、　５．４２（２Ｈ，ｓ）、　６．４２　（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．６６　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ＞、　７．１５−７．５０　（３Ｈ，ｍ）、
　７．５３−７．７０（ＩＨ，ｍ）、　７．７２　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞元素分析：Ｃ０８Ｈ１５ＣＩＮ２
０として、計算値　：　Ｃ：　６９．５７　；　Ｈ：　
４．８６　；　Ｎ：　９．０１実測値　：　Ｃ：　６９
．５８　；　Ｈ：　５．１３　ｉ　Ｎ：　９．０６＜４
＞８−（３−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロ
ピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
・ｍｐ　：　１１０〜１１１℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンと、の混合溶液から再結晶）ＩＲ（Ｘシロ−Ａ）　　’　　３２００．　１５４２　
　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，８＞　”　２．０４　
（ＩＨ，１，Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４６（３Ｈ，ｓ）、
　３．７６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３）１ｚ）、　５．２９
（２Ｈ，ｓ）、　６．４３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　６．６６（ＩＨ，１，Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．１８−
７．４０　（３Ｈ，ｍ）、　７．４９（ＬＨ，ｓ）、　
７．７１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７）１ｚ）元素分析：Ｃｌ
、Ｈｌ、ＣｌＮ２Ｏとして、計算値　：　Ｃ：　６９．
５７　；　Ｈ：　４．８６　；　Ｎ：　９．１１実測値
　：　Ｃ：　６９．８６　ｉ　Ｈ：　４．７９　ｉ　Ｎ
：　９．１１（５）８−（４−クロロベンジルオキシ）
−３−（２−プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン・ｍｐ　ｉ’１７３〜１７５°Ｃ（酢酸エチルから再結晶
）ＩＲ（Ｘジｉ−＆）　　：　　３２９５　　ｃｍ（Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　２．０５　（ＩＨ９１
，Ｊ＝３Ｈｚ＞−２，４８＜３Ｈ，ｓ）、　３．７６　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ＞、　５．３０（２Ｈ，ｓ）、
　６．３２−６．８３　（２Ｈ，ｍ）、　７．１９−７
．５６（４Ｈ，ｍ）、　７．７２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ、　６Ｈｚ＞元素分析：Ｃｌ８Ｈ１，ＣｌＮ２Ｏ
として、計算値　：　Ｃ：　６９．５７　；　Ｈ：　４
．８６　；　Ｎ：　９．０１実測値　：　Ｃ：　６９．
４５　ｉ　Ｈ：　４．５５　ｉ　Ｎ：　９．１８（６）
８−（２−ブロモベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　１５６〜１５７℃（酢酸エチルから再結晶）
ＩＲ＜Ｚジａ−ル）　　’　　３１５０．　２１００．
　１５３５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　
’　２．０−２．１７　（ＩＨ，ｍ）、　２．４６（３
Ｈ，ｓ）、　３．７６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　
５．３８（２Ｈ，ｓ）、　６．４０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、　６．６５（１）１．１，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、　７．０３−７．４０　（２Ｈ，ｍ）。

７．５０−７．８０　（３Ｈ，ｍ）元素分析’　Ｃ１５Ｈ１ｓＢｒＮｚＯとして、計算値　
：　Ｃ：　６０．８６　；　Ｈ：　４．２６　；　Ｎ：
　７．８９実測値　：　Ｃ：　６１．０１　；　Ｈ：　
４．４５　ｉ　Ｎ：　７．８４（７）８−（２−フルオ
ロベンジルオキシ）−３＝（２−プロピニル）−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：、１２３〜１２５℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサ
ンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジョール）　　：　　３３００．　３２７５　
　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．＆　）　：　２．０６
　（ＬＨ，１，Ｊ＝３Ｈｚ＞、　２．４９（３Ｈ，ｓ）
、　３．７７　（２）１．ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　５．４
０（２Ｈ，ｓ）、　６．５２　（ＩＨ，ｄＪ−７Ｈｚ）
、　６．６９　（ＬＨ，ｔ。

Ｊ＝７）１ｚ）、　６．９２−７．６３　（４Ｈ，ｍ＞
、　７．７３　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、元素分析：Ｃｌ８Ｈ１，ＦＮ２０として、計算値　：
　Ｃ：　７３．４５　；　Ｈ：　５．１４　ｉ　Ｎ：　
９．５２実測値　：　Ｃ：　７３．７２　；　Ｈ：　５
．０２　；　Ｎ：　９．４５（８）８−（２，６−ジメ
デルベンジルオキジ）−３−（２−プロピニル）−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ：　１６５〜１６８℃（エタノールとｎ−ヘキサン
との混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ貸−ル）　　：　　３１ｓｓ　　ｃｍ−１Ｈ
ＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２−０６　（ＩＨｌ１，
Ｊ＝３Ｈｚ）　、２−３９および２．４０（それぞれＳ
、総計９Ｈ）。

３．７６　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ３Ｈｚ）、　５．２３　（
２Ｈ，ｓ）、　６．５３−６．８７　（２Ｈ，ｍ）、　
６．９４−７．２８　（３Ｈ，ｍ）、　７．７３（ＬＨ
，ｄｄ、　Ｊ＝２Ｈｚおよび７Ｈｚ　）元素分析”　２
０Ｈ２ＯＮ２０として、計算値　：　Ｃ：　７８．９２
　ｉ　Ｈ：　６．６２　；　Ｎ：　９．２０実測値　：
　Ｃ：　７８．９５　ｉ　Ｈ：　６．３８　ｉ　Ｎ：　
９．０６（９）８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ
）−３−（２−プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１８３〜１８４°Ｃ（分解）（塩化メチレン
とジイソプロピルエーテルとの混合溶液から再結晶）ＩＲ＜スジ１−Ｌ）　　：　　３１８０．　１５４０　
　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８）　’　２．０６　
（ＩＨ９１，Ｊ＝３Ｈｚ＞、２．ａｓ（３Ｈ，ｓ）、　
３．７５　（２Ｈ，ｄ、に３Ｈｚ）、　５．４７（２Ｈ
，ｓ）、　６．５７−６．８９　（２Ｈ，ｍ）、　７．
１７−７．４３（３Ｈ，ｍ＞、　７．７６　（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ：２Ｈｚおよび７Ｈｚ＞元素分析：Ｃｌ８Ｈ１４
Ｃ１２Ｎ２０として、計算値　：　Ｃ：　６２．６２　
；　Ｈ：　４．０９　；　Ｎ：　８．１１実測値　：　
Ｃ：　６３．１４　；　Ｉｃ　４．２９　：　Ｎ：　８
．１７（１０）８−（２−ナフチルメトキシ）−３−（
２−プ、ロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン・ｍｐ　：　１３８〜１３９℃、（酢酸エチルとｎ−ヘキ
サンとの混合溶液から再結晶）ＩＲ（Ｘジ”−’）　　’　　３２９０　　ｃｍ−１Ｈ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２．　ｌ；　）　：　２．０４　（ＩＨ
，１，Ｊ＝３Ｈｚ＞、　２．５０（３Ｈ，ｓ）、　３．
ハ（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　５．５０（２Ｈ，ｓ）
、　６．３３−６．７８　（２Ｈ，ｍ）、　７．２３−
８．０１（８１，ｍ）（１１）８−（１−ナフチルメトキシ）−３−（２−プ
ロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン・ｍｐ　：　１３８〜１３９℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘ
キサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３１７５．　２１００　
　ｃｍ−１ＨＭＲ’（ＣＤＣｌ２．　ｌ；　）　：　２
．０５　＜ＩＨ，１，Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４６（３Ｈ
，ｓ）、　３．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　５
．８０（２Ｈ，ｓ）、　６．４２−６．８２　（２Ｈ，
ｍ）、　７．２２−８．２６（８Ｈ，ｍ）元素分析’　Ｃ２゜Ｈ１８Ｎ２０として、計算値　：　
Ｃ：　８０．９６　；　Ｈ：　５．５６　；　Ｎ：　８
．５＆実測値　：　Ｃ：　８０．８６　；　Ｈ：　５．
６２　；　Ｎ：　８．８６（１２）８−（１，２，３，
４−テトラヒドロ−１−ナフチルオキシ）−３−（２−
プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン・ｍｐ　：　１３９−１４１°Ｃ（−Ｔ−タノール
およびｎ−ヘキサンの混合溶液から再結晶）ＩＲＣＺスジ−ル）　　：　　３１８０　　ＣｍＣｍ−
１Ｎ　（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　＝１−６７−２．３４
　（５）１．ｍ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）、　２．８３
−２．９７　（２Ｈ，ｍ＞、　３．７８　（２）１．ｄ
。

Ｊ＝３Ｈｚ）、　　５．７９　　（ＩＨ，ブロード　１
，Ｊ＝４Ｈｚ）。

６．５７−６．８９　（２Ｈ，ｒｎ）、　７．０１−７
．３０　（３Ｈ，ｍ）。

７．３６−７．５４　（ＬＨ，ｍ）、　７．７４　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび７Ｈｚ）元素分析：Ｃ２、Ｈ２ｏＮ２０・′／２Ｈ２０として、
計算値　：　Ｃ：　７７．５１　；　Ｈ：　６．５０　
ｉ　Ｎ：　８．６１実測値　：　Ｃ：　７８．０８　ｉ
　Ｈ：　６．４６　；　Ｎ：　８．６６（１３）８−（
シンナミルオキシ）−３−（２−プロピニル）−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・トランス異性体
）。

ｍｐ　：、１３０−１３１℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘ
キサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ１−ル）　：　３２８０　ｃｌＴｌ−１ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　２．０４　（ＩＨ９１，
Ｊ＝３Ｈｚ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）、　３．７５　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　４．９１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、　６．２８−６．９０　（４Ｈ，ｍ）。

７．１４−７．４４　（５Ｈ，＋＋＋）、　７．７１　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）元素分析”　２０Ｈ１８
Ｎ２０として、計算値・：　Ｃ：　７９．４４　；　Ｈ
：　６．００　；　Ｎ：　９．２６実測値　：　Ｃ：　
７９．２６　ｉ　Ｈ：　６．１０　；　Ｎ：　９．２４
（１４）　８−シクロヘキシルメトキシ−３−（２−プ
ロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン
・。

ｍｐ　：　１１Ｂ−１１９，５℃（酢酸エチルおよびｎ
−ヘキサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ＋＋−４）　　：　　３２００．　２１００
　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　０．８３
−２．２６　（１１Ｈ，ｍ）、　２．０３（ＬＨ，１，
Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４６　＜３Ｈ，ｓ）、　３．８０
　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ−３Ｈｚ）、　　３．９８　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ＞、　　６．４８　　（ＩＨ，ｄ。

ＪニアＨｚ＞、　　６．７３　　（１）１．１，Ｊ＝７
）１ｚ）、　　７．７１　　（ＬＨ。

ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび７Ｈｚ　）元素分析：Ｃｌ８Ｈ２２Ｎ２０として、計算値　：　Ｃ
：　７６．５６　；　Ｈ：　７．８５　；　Ｎ：　９．
９２実測値　：　Ｃ：　７７．０５　；　Ｈ：　７．５
４　；　Ｎ：　９．８０（１５）　８−エトキシ−３−
（２−プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
ピリジン・。

ｍｐ　：　１６３〜１６５℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘ
キサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（Ｘジ１−４）　　：　　３１９０．　２１００　
　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　　δ　）　　−：　
　１．５３　　（３Ｈ，１，Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　　２．
０３（ＩＨ，１，Ｊ＝３）１ｚ）、　２．４４　（３Ｈ
，ｓ）、　３．７３　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝３Ｈｚ）、、　４．２０　＜２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　６．４０　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ＞、　６．６６　（ＩＨ，１，Ｊ＝７Ｈｚ）
、　７．６５　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび７Ｈｚ　）元素分析：Ｃ１３Ｈ１４Ｎ２ｏトシテ、計算値　：Ｃ：
　７２．８７　；　Ｈ：　６．５９　ｉ　Ｎ：　１３．
０７実測値　：　Ｃ：　７３．０４　；　Ｈ：　６．４
８　；　Ｎ：　１３．２６（１，６）　８−　（２−メ
チルベンジルオキシ）−３−（１，２−プロパジエニル
）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ：、８８〜８９℃（ジエチルエーテルおよび石油エ
ーテルの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スｓｆ−ル）　　：　　１．９３０　　ａｍ−’
（１７）　８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニル
オキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１゜２−ａ］ピ
リジン・塩酸塩。

ｍｐ　：　１６７〜１６９℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３１８０．　２５６０　
　（ブロード）、　　２１２５゜１６７５、１５８０．
１０９０　ｃｍ−１（１８）　８−ベンジルオキシ−３
−（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダ
ゾ［１゜２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１０３〜１０４℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３２５０．　２１２５．
　１５４５．　１４７０゜１０７５ｃＩＴｌ−１（１９）８−（１−フェニルエトキシ）−３−（２−プ
ロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａピリジン・。

ＩＲ（フィルム／ＮａＣ１）　　：　　２１００　　ｃ
ｍ−１（２０）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３
−（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　８７〜８９℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３２２５．　２１２５．
　１５３０．　１０６０゜１０５０　ａｍ−１（２１）８−（２−クロロベンジルオキジ）−３−（２
−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１
，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　９５〜９５．５℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３２８０．　２１２０．
　１５７５．　１５４５．　１２９５゜１０７０　Ｃｌ
１ｌ−１（２２）８−（３−クロロベンジルオキシ）−３−（２
−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１
，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　８１〜８３°Ｃ（石油エーテルから再結晶）
ＩＲ（スジタール）　　：　　３１３０．　２０９５．
　１５７０．　１５４０．　１２８５゜１０５５　ｃｍ
−１（２３）８−（４−クロロベンジルオキシ）−３−（２
−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：４３０〜１３１℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘキ
サンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジタール）　　：　　３２４０．　２１００．
　１５３０．　１４９０．　１３６０゜１２７５、１２
６５　ｃｍ−１（２４）８−（２−ブロモベンジルオキシ）−３−（２
−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１０３〜１０４℃（塩化メチレンおよびジエ
チルエーテルの混合溶液から再結晶）（２５）８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３
−（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１２９〜１３０
℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘキサンの混合溶液から再結
晶）ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３２９０　　ａｍ−１（
２６）８−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−
（２−プロとニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１０５〜１０７℃
（酢酸エチルおよびｎ−ヘキサンの混合溶液から再結晶
）ＩＲ（スジ３−ル）　　二　３２６０．　２１１０．　
１２８０．　１１６０　　ｃｍ−１（２７）８−（２，
４−ジクロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピニル
オキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン・ｍｐ　：　１２３〜１２４℃（酢酸エチルおよ
びｎ−ヘキサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ＜ｘジａ−ル）　　：　３２５０．　２１１０．　
１２８０．　１０６０　　ｃ！Ｔｌ−’（２８）　８−
ベンジルオキシ−３−（２−プロピニルオキシメチル）
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン。

ｍｐ　：　８４〜８５°Ｃ（ジインプロピルエーテルか
ら再結晶）ＩＲ（ｘジａ−ル）　　＝　３１７０．　２１００　　
ＣＩｎ″″１（２９）　８−ベンジルオキシ−３−（２
−プロピニルオキシメチル）−２−フェニルイミダゾ［
１，２−ａ］ピリジン・ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　２，４０　（ＬＨ
ｌ１，Ｊ＝ＩＨｚ＞、　４．２０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝ＩＨ
ｚ）、　４．９６　（２Ｈ，ｓ）、　５．３３（２Ｈ，
ｓ）　６．４０−６．８０　（２Ｈ，ｍ）、　７．２０
−７．７０（８Ｈ，ｍ＞、　　７．７６−７．９６　　
（３Ｈ，ｍ）（３０）ＩＪ−（２−メチルベンジルアミ
ノ）−３−（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａピリジン・・塩酸塩。

ｍｐ　：　１５９〜１６１℃（エタノールおよびｎ−ヘ
キサンの混合溶液から再結晶）（３１）８−（２−クロロベンジルアミノ）−３−（２
−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン・塩酸塩。

、ｍｐ　：　１６９℃（分解）（エタノールおよびジエ
チルエーテルの混合溶液から再結晶）（３２）　８−ベンジルオキシ−３−アリルオキシメチ
ル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　７７０〜７１℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　１５３５．　１２８０．
　１２６５．　１１９５．　１１００゜１０５０、１０
１５０−１（３３）　８−ベンジルオキシ−３−（３−カルボキシ
−２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　１５１°Ｃ（分解）（３４）　８−ベンジルオキシ−３−（３−エトキシカ
ルボニル−２−プロピニルオキシメチル）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．３３　（３）１．
１，Ｊ＝５Ｈｚ＞、　２．５３（３Ｈ，ｓ）、　４．２
０　（２Ｈ，ｓ）、　４．２７　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝５Ｈｚ＞、　４．９０　（２Ｈ，ｓ）、　５．３０
　（２Ｈ，ｓ）。

６．５０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび５Ｈｚ）、
　６．６５（１８，１，Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．２６−７
．６０　（５Ｈ，ｍ）、　７．７５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：
ＩＨｚおよび５）１ｚ　）Ｋ層重１２−アミノ−３−（２−メチルベンジルアミノ）ピリジ
ン（２ｇ）および３−メシルオキシ−５−ヘキシン−２
−オン（１，７８ｇ）のエタノール（ａｏｍＱ）溶液を
３１．５時間還流し、次いで溶媒を減圧下に留去する。

残渣を炭酸水素ナトリウム水溶液で処理して塩化メチレ
ンで抽出する。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥して、溶媒を減圧下に留去する。残渣をシリカゲル（
４０ｇ）を使用するカラムクロマトグラフィーに付し、
塩化メチレンと酢酸エチルとの混液（５０：１〜１０：
１）で溶出、精製して、８−（２−メチルベンジルアミ
、））−３−（２−プロピニル）−２−メチルイミダゾ
［１，２＝ａ］ピリジン（０，８２ｇ）を得る。

ｍｐ　：　１２６〜１２８℃（ジイソプロピルエーテル
から再結晶）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２．０４　（ＬＨｌｔ
−９Ｊ＝３Ｈｚ）、２−３８（３Ｈ，ｓ）、　２．４２
　（３Ｈ，ｓ）、　３．７３　＜２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝３Ｈｚ＞、　４．３９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
、　５．１３−５．４３（１８，ブロード　ｓ）、　　
６．０８　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　　６．６６
（ＩＨ，１，Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．０−７．４３　（４
Ｈ，ｍ）、　７．４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ２）。

火及４Ｒ７実施例６と同様にして、８−（２−クロロベンジルアミ
ノ）−３−（２−プロピニル）−２−メチルイミダゾ［
１，２−ａ］ピリジン・得る。

ｍｐ　：　１１５〜１１６．５℃（酢酸エチルおよびｎ
−ヘキサンの混合溶液から再結晶）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２．０３　（ＩＨ，１
，Ｊ＝３）１ｚ）、　２．４０（３）１．ｓ）、　　３
．６８　　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ３Ｈｚ）、　　４．５２（
２Ｈ，ｄ、Ｊ−６Ｈｚ）、　　５．５５　　（ＩＨ，ブ
ロード　１，　　Ｊ＝６Ｈｚ）。

５．９５　　（ＩＨ，ｄ、ＪニアＨｚ）、　　６．５５
　　（ＩＨ，１，Ｊ＝７Ｈｚ）。

６．９６−７．５５　（５Ｈ，ｍ）５　　元素分析：　ＣｔｓＨｔａＣＩＮｓとして、計算
値：　Ｃ：　６９．７９　；　Ｉ（：　５．２１　；　
Ｎ：　１３．５６実測値、　ＣＦ　６９．９７　；　Ｈ
：　５．４８　：　Ｎ：　１３．６２夫星±１炭酸水素ナトリウム（２，７３ｇ）を２−アミノ−３−
（２−メチルベンジルオキシ）ピラジン（３，５ｇ）お
よび３−メシルオキシ−５−ヘキシン−２−オン（６，
１８ｇ）のエタノール（３５戒）溶液に加え、混合物を
１２時間還流する。混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液
中に注ぎ、クロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。

残渣をシリカゲル（２００ｇ）を使用するカラムクロマ
トグラフィーに付し、クロロホルムとメタノールとの混
液（５０：１）で溶出、精製して、８−（２−メチルベ
ンジルオキシ）−３−（２−プロピニル）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・　０．１８２ｇ　）
を得る。

ｍｐ　：　１２３〜１２４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）、　：　２．０８　（１）１
．１，Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４２（３Ｈ，ｓ）、　２．
４５　（３Ｈ，ｓ）、　３．７２　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝３Ｈｚ）、　５．５５　（２Ｈ，ｓ）、　７．００
−７．５５　（４Ｈ，ｍ）。

７．３５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ：５Ｈｚ）、　７．６３　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ＞火厘忽ユ実施例８と同様にして、８−（２−メチルベンジルアミ
ノ）−３−（２−プロピニル）−２−メチルイミダゾ［
１，２−ａピリジン・・塩酸塩を得る。

ｍｐ　７１８４〜１８６°Ｃ（分解）元素分析：Ｃ工８Ｈ１８Ｎ４・ＨＣＩとして、計算値：
　Ｃ：　６６．１９　；　Ｈ：　５．９５　；　Ｎ：　
１７．３８　：Ｃ１：　　１０．９０実測値：　Ｃ：　６６．１５　；　Ｈ：　５．８６　ｉ
　Ｎ：　１７．１４　；Ｃ１：　　１０．５２ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３３５０．　３１８０．
　２５６０．　１６６０．　１６３５゜１５２５　ａｎ
−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　Ｓ　）　：　２．３７　（
３Ｈ，ｓ）、　ｃａ。

２．３−２．７　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．１３　　（
ＩＨ，１，Ｊ＝３Ｈｚ）。

４．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　　４．９０　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ：６Ｈｚ＞。

７．００−７．５０　（４Ｈ，ｍ）、　　７．４２　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ＞。

７．９２　　（ＬＨ，ｄＪ＝５Ｈｚ＞、　　９．７０−
１０．２　　（ＩＨ，ブロード）塞】Ｕ乳す８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・
０．９９ｇ）およびＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（５，
６５絨）のメタノール（ｓｏｍｌｌ）溶液を室温で７２
時間攪拌する。混合物の溶媒を減圧下に留去し、残渣を
クロロホルムに溶解する。溶液を塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に
留去する。残渣をシリカゲル（１４ｇ）を使用するカラ
ムクロマトグラフィーに付し、クロロホルムと酢酸エチ
ルとの混液（１５：１）で溶出、精製して、８−（２−
メチルベンジルオキシ）−３−（１，２−プロバジ工二
ル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・０
．２７ｇ）を得る。

ｍｐ　：　８８〜８９℃（ジエチルエーテルおよび石油
エーテルの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ３−ル）　　’　　１９３０　　ａｍ−１Ｈ
ＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　　＞　　’　　２．４０　　（
３Ｈ９ｓ）、　　２．４６　　（３Ｈ１ｓ）。

５．２６　（２Ｈ，ｓ）、　５．２６−５．４３　（２
Ｈ，ｍ）、　６．４０−６．７６　（３Ｈ，ｍ）、　７
．０６−７．３０　（３Ｈ，ｍ）、　７．３３−７．５
３　（ＩＨ，ｍ＞、　８．１０　（１）１．ｄｄ、、Ｃ
ＩＨｚおよび７Ｈｚ　）元素分析：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ２０として、計算値：　Ｃ：
　７８．５９　；　Ｈ：　６．２５　ｉ　Ｎ：　９．６
５実測値：　Ｃ：　７８．８６　；　Ｈ：　６．０２　
；　Ｎ：　９．５７東及五旦水素化ナトリウム（鉱油中６１％分散体）（７，３９ｇ
）の２−プロビニルアルコール（３００ｆｆｌＱ　’）
溶液に、８−ベンジルオキシ−３−トリメデルアンモニ
オメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
・ヨーシト（７４，６ｇ）を加え、混合物を攪拌下９０
〜９５℃に２．５時間加熱する。今後、混合物の溶媒を
減圧下に留去し、残渣を塩化メチレンに溶解する。溶液
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に
留去する。油状残渣をシリカゲル（２００ｇ）を使用す
るカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレンで溶
出、精製し、目的化合物を含む画分を合わせる。この溶
液を塩化水素のエタノール溶液で処理して、８−ベンジ
ルオキシ−３−（２−プロピニルオキシメチル）−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・塩酸塩（３７
，５ｇ）を得る。

ｒｎｐ　：　１６７〜１６９℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３１８０．　２５６０　
　＜ブロード）、　　２１２５゜１６７５、１５８０．
１０９０ロー１ＮＭＲ（Ｃ２０，δ）　：　２．５６　（３Ｈ，ｓ）、
　３．０３　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝２Ｈｚ）、　４．３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２）１ｚ
）、　４．９６（２Ｈ，ｓ）、　５．２９　（２Ｈ，ｓ
）、　７．１３−７．５６　（７Ｈ，ｍ）。

１３．０１−８．１４　（ＩＨ，ｍ）元素分析：Ｃ１９Ｈ１，ＣｌＮ２Ｏ２として、計算値：
　Ｃ：　６６．５７　ｉ　ＩＣ５，５９；　Ｎ：　８．
１７実測値、　ＣＦ　６６．３７　；　Ｈ：　５．３３
　；　Ｎ：　８．０６衷」ｄｉμ ８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニルオキシ、メ
チル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・・
塩酸塩（３５，５ｇ）の熱水（７００戚）中溶液を水酸
、化ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレンで抽出す
る。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して活性
炭処理し、溶媒を減圧下に留去する。残渣の固体を塩化
メチレンとｎ−ヘキサンとの混液から再結晶して、８−
ベンジルオキシ−３−（２−プロピニルオキシメチル）
−２−メチ２レイミダゾ［１，２−ａピリジン・（２６
，０３ｇ　）を得る。

ｍｐ　：　１０３〜１０４℃ ＩＲ（スジ會−ル）　　：　　３２５０．　２１２５．
　１５４５．　１４７０゜１０７５　ａｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　２．４３−２．６
０　（ＬＨ９ｍ）、２．５３（３Ｈ，ｓ）、　４．０７
　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ２Ｈｚ）、　４．８７（２Ｈ，ｓ）
、　５．３３　（２Ｈ，ｓ）、　６．３３−６．７６（
２Ｈ，ｍ）、　７．２０−７．６０　（５Ｈ，ｍ）、　
７．７３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび６Ｈｚ　＞実
施例１３水素化ナトリウム（鉱油中６３．６％分散体；０．２８
５ｇ）の２−プロビニルアルコール（１２１ｊｌｌｌ　
）溶液に、８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−ト
リメチルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン・ヨーシト（３ｇ）を加え、混合物を
８５〜１００℃に１．５時間加熱する。今後、混合物を
氷水中に注ぎ、生成する沈殿を濾取して塩化メチレンに
溶解する。溶液を順次シリカゲル（４，５ｇ）および活
性炭で処理し、溶媒を減圧下に留去する。結晶性残渣を
酢酸エチルと石油エーテルとの混液から再結晶して、８
−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−プロピニ
ルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピ
リジン・（１，１８ｇ）を得る。

ｍｐ　：　８７〜８９℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３２２５．　２１２５．
　１５３０．　１０６０゜１０５０　ａＴｌ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　ｃａ、　２．３−２．
６　（１８）、　２．４０（３Ｈ，ｓ）、　２．５０　
（３）１．ｓ）、　４．０６　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ）、　　４．８６　（２８，ｓ）、　　５．
２９　（２Ｈ，ｓ）。

６．３２−６．８　（２Ｈ，ｍ）、　　７．０−７．５
６　（４Ｈ，ｍ）。

７．７５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　５Ｈｚ）元
素分析：Ｃ２ｏＨ２ｏＮ２０２として、計算値：　Ｃ：
　７．４．９８　；　Ｈ：　６．２９　；　Ｎ：　８．
ハ実測値：　Ｃ：　７４．９８　；　Ｈ：　６．０５　
；　Ｎ：　８．７１実施例１４水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散体、０．１８６ｇ
）の２−プロビニルアルコール（８１１１１）溶液ｉ、
ｍ、８−（２−クロロベンジルオキシ）−３−トリ、メ
チルアンモニオメチル−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン・ヨーシト（２ｇ）を加え、混合物を攪拌
下９０〜９５℃に１時間加熱する。

今後、混合物を氷水中に注ぎ、生成する沈殿物を濾取し
て塩化メチレンに溶解する。溶液を順次、シリカゲル（
１ｇ）および活性炭で処理して溶媒を減圧下に留去する
。結晶性残渣を塩化メチレンとｎ−ヘキサンとの混液か
ら再結晶して、８−（２−クロロベンジルオキシ）−３
−（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン・０．９ｇ）を得る。

ｍｐ　：　　９５〜９５．５℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３２ｇ０．　２１２０．
　１５７５．　１５４５．　１２９５゜１０７０　ｃ１
１１’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　ｃａ、　２．４−
２．７　（ＩＨ）、２．５８（３Ｈ，ｓ）、　　４．１
３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：２Ｈｚ）、　　４．９４（２Ｈ，
ｓ）、　５．４７　（２Ｈ，ｓ）、　６．３９−６．８
５　（２Ｈ，ｎ＋）。

７．１０−７．５０　（３Ｈ，ｍ）、　　７．５０−７
．９２　（２Ｈ，ｍ）元素分析：Ｃ１９Ｈ１７ＣＩＮ２
０２として、計算値：　Ｃ：　６６．９６　；　Ｈ：　
５．０３　ｉ　Ｎ：　８．２２実測値：Ｃ：６７．１３
　；　Ｈ：　４．９３　；　Ｎ：　８．１２に五興長実施例１１．１３および１４と同様にして、下記化合物
を得る。

（１）８−（１−フェニルエトキシ）−３−（２−プロ
ビニルアルコ−ル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン・ＩＲ（フィルム／ＮａＣ１）　　’　　２１００　　ａ
ｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　１，ｇｏ　（
３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．４０−２．６０　（Ｌ
Ｈ，ｍ）、　２．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．０５　（
２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　４．８５　（２Ｈ，ｓ）、　　５．
５２　（１）１．ｑ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、　　６．１６−６．６９　（２Ｈ，ｍ）
、　　７．１１−７゜５６（５Ｈ，ｍ）、　７．６４　
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび６）１ｚ）（２）８−
（３−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロビニ、
ルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン・ｒｎｐ　：　８１〜８３℃（石油エーテルから再結晶）
ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３１３０．　２０９５．
　１５７０．　１５４０．　１２８５゜１０５５　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　２．４３−２．６０
　（ＬＨｌｍ）、４．５２（３Ｈ，ｓ）、　４．０８　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　４．８８（２Ｈ，ｓ）、
　５．２９　（２Ｈ，ｓ）、　６．３２−６．８０　（
２Ｈ，ｍ）。

７．１０−７．６０　（４Ｈ，ｍ）、　７．７５　（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚおよび７Ｈｚ）元素分析：Ｃ１９Ｈ１７ＣＩＮ２０２として、計算値：
　Ｃ：　６６．９６　；　Ｈ：　５．０３　；　Ｎ：　
８．２２実測値：　Ｃ：　６７．２３　ｉ　ＩＣ４，８
８；　Ｎ：　８．１５＜３）　８’−（４−クロロベン
ジルオキジ）−３−（２−プロピニルオキシメチル）−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・。

ｍｐ　：　１３０〜１３１℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘ
キサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジョール）　　：　　３２４０．　２１００．
　１５３０．　１４９０．　１３６０゜１２７５、１２
６５印−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ＞　：　２．３８−２．５８　
（ＬＨ，ｍ）、　２．５２（３Ｈ，ｓ）、　４．０６　
（２Ｈ，ｄ、、Ｃ２Ｈｚ）、　４．８６（２Ｈ，ｓ）、
　５．２６　（２Ｈ，ｓ）、　６．２６−６．７３　（
２Ｈ，ｍ）。

７．１３−７．５６　（４Ｈ，ｍ）、　７．７６　（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、、Ｃ２Ｈｚおよび７Ｈｚ）元素分析：　Ｃ１９Ｈ１７ＣＩＮ２０２として、計算値
：　Ｃ：　６６．９６　；　Ｈ：　５．０３　；　Ｎ：
　８．２２実測値：　Ｃ：　６６．９１　；　Ｈｉ　４
．９５　；　Ｎ：　８．０８（４）８−（２−ブロモベ
ンジルオキシ）−３−（２−プロピニルオキシメチル）
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン。

ｍｐ　：　１０３〜１０４℃（塩化メチレンおよびジエ
チルエーテルの混合溶液から再結晶）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　：２−４３−２．６３
　（ＬＨｌｍ）、２．５２＜３Ｈ，ｓ）、　　４．０８
　　（２）１．ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　４．８８（２Ｈ
，ｓ）、　５．３９　（２Ｈ，ｓ）、　６．３３−６．
８１　＜２８．ｍ）。

７．０６−７．７３　　（４Ｈ，ｍン、　　　７．７５
　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚおよび７Ｈｚ）（５）８．（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３−
（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ
［，１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　１２９〜１３０
℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘキサンの混合溶液から再結
晶）ＩＲ（スジａ−Ｌ）　　：　　３２９０　　ａｍ−１Ｈ
ＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　２．４５−２．６０　（
１１，ｍ＞、　２．４６（３Ｈ，ｓ）、　４．０６　（
２）１．ｄＪ−２）１ｚ）、　４．８６（２Ｈ，ｓ）、
　５．４３　（２Ｈ，ｓ）、　６．６（１−６，８５（
２Ｈ，ｍ＞。

７．０６−７．４５　（３Ｈ，ｍ）、　７．８０　（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび３Ｈｚ）元素分析：Ｃ１９Ｈ１６Ｃ１□Ｎ２Ｏ２として、計算値
：　Ｃ：　６０．８１　：　Ｈ：　４．３０　；　Ｎ：
　７．４７実測値：　Ｃ：　６１．３１　；　Ｈ：　４
．３３　；　Ｎ：　７．４８（６）８−（３，４−ジク
ロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピニルオキシメ
チル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・
ｍｐ　：　１０５〜１０７°Ｃ（酢酸エチルおよびＨ−
ヘキサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジミール）　　’　　３２６０．　２１１０．
　１２８０．　１１６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１
ａ、ｆ；　）　’　２．４０−２．６０　（ＬＨｌｍ）
、２．４６（３）１．ｓ）、　　４．０５　　（２Ｈ，
ｄ、Ｊ−２Ｈｚ）、　　４．８３（２Ｈ，ｓ）、　５．
．２３　（２ｔ１．ｓ）、　６．２６−６．８０　（２
Ｈ，ｍ）。

７．１３−７．６３　（３Ｈ，ｍ）、　７．７５　（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚおよび７Ｈｚ＞元素分析：　Ｃ１９Ｈ１６Ｃ１゜Ｎ２Ｏ２として、計算
値：　Ｃ：　６０．８１　；　Ｈ：　４．３０　；　Ｎ
：　７．４７実測値：　Ｃ：　６１．２６　；　Ｈ：　
４．２３　；　Ｎ：　７．５５（７）８−（２，４−ジ
クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピニルオキシ
メチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・
。

ｍｐ　：　１２３〜１２４℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘ
キサンの混合溶液から再結晶）ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３２５０．　２１１０．
　１２８０．　１０６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１
３，Ｓ　）　’　２．４０−２．６６　（１１９ｍ）、
２．５０（３８，ｓ）、　４．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ）、　４．９０＜２Ｈ，ｓ）、　５．３６　（２
Ｈ，ｓ）、　６．３０−６．８３　（２Ｈ，ｍ）。

７．２０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび８Ｈｚ）、
　７．４０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．５０　
（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　７．８０（１８，ｄ
ｄ、　Ｊ＝ＩＨｚおよび７）１ｚ　）元素分析：　Ｃ，
９Ｈ工、Ｃｌ２Ｎ２０２として、計算値：　Ｃ：　６０
．８１　；　Ｈ：　４．３０　；　Ｎ：　７．４７実測
値：　Ｃ：　ａ］、２９　；　Ｈ：　４．２５　ｉ　Ｎ
：　７．４１（８）　８−ベンジルオキシ−３−（２−
プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａピリジ
ン・。

ｍｐ　：　８４〜８５℃（ジイソプロピルエーテルから
再結晶）ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３１７０．　２１００　
　ｏｎ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｌ；　）　’　２−４
６　（ＬＨｌ１，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．１３（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ）、　４．９０　（２Ｈ，ｓ）、　５．３３
（２Ｈ，ｓ）、　６．４０−６．９０　（２Ｈ，ｎ＋）
、　７．２３−７．６０（５）１．ｍ＞、　７．６０　
（ＩＨ，ｓ）、、　７．８３　（ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ２Ｈ
ｚおよび７Ｈｚ）元素分析”１８Ｈ１６Ｎ２０２として、計算値：　Ｃ：
　７３．９５　；　Ｈ：　５．５２　；　Ｎ：　９．５
８実測値：　Ｃ：　７３．７４　；　Ｈ：　５．３０　
；　Ｎ：　９．４７（９）　８−ベンジルオキシ−３−
（２−プロビニルオキシメチル）−２−フェニルイミダ
ゾ［１゜２−ａピリジン・。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、６　）　’　２．４０　（ＩＨ，
１，Ｊ＝ＩＨｚ）、４．２０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝ＩＨｚ＞
、　４．９６　（２Ｈ，ｓ）、　５．３３（２Ｈ，ｓ）
、　６．４０−６．８０　（２Ｈ，ｍ）、　７．２０−
７．７０（８Ｈ，ｍ）、　７．７６−７．９６　（３Ｈ
，ｍ）（１０）８−（２−メチルベンジルアミノ）−３
−（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａピリジン・・塩酸塩。

ｍｐ　：　１５９〜１６１℃（エタノールおよびｎ−ヘ
キサンの混合溶液から再結晶）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　２．３９　（３Ｈ
，ｓ）、　ｃａ、　２．４−２．７　（３Ｈ，ｓ）、　
３．５０　（ＩＨ，１，Ｊ＝２Ｈｚ＞、　４．３９（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　４．５０　　（２Ｈ，ブロ
ード　ｄ、　　Ｊ＝５Ｈｚ）。

４．９１　（２Ｈ，ｓ）、　６．７３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ＞、　７．０６−７．８０　（６Ｈ，ｍ）、　
７．９１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）元素分析：　Ｃ２
０Ｈ２２ＣＩＮ３０として、計算値：　Ｃ：　６７．５
０　；　Ｈ：　６．２３　ｉ　Ｎ：　１１．８１実測値
：　Ｃ：　６７．８７　；　Ｈ：　６．４３　ｉ　Ｎ：
　１１．８７（１１）８−（２−クロロベンジルアミノ
）−３−（２−プロピニルオキシメチル）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・塩酸塩。

ｍｐ：、１６９℃（分解）（エタノールおよびジエデル
エーテルの混合溶液から結晶化）ＮＭＲ（ＤＭＳＦｄｓ、ｌ；　）　’　２−５６　（３
Ｈ１ｓ）、３−５２（１１，１，Ｊ＝２Ｈｚ）、　４．
２５　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ２Ｈｚ）、　４．８５（２Ｈ，
ブロード　ｓ）、　　４．９５　　（２）１．ｓ）、　
　６．７３　　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．１３−８．１３　（７Ｈ，ｍ＞元
素分析：　Ｃ１９Ｈ１９Ｃ１２Ｎ３０として、計算値：
　Ｃ：　６０．６５　ｉ　Ｈ：　５．０９　；　Ｎ：　
１１．１７実測値；　Ｃ：　６０．７１　；　Ｈ：　５
．３９　；　Ｎ：　１０．９８（１２）　８−ベンジル
オキシ−３−アリルオキシメチル−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　：　７０〜７１℃ ＩＲ（スジ望−ル’）　　：　　１５３５．　１２８０
．　１２６５．　１１９５．　１１００゜１０５０、１
０１５　ａｍ−’ ＮＭＲ’（ＣＤＣｌ２．８）　７２．５０　（３Ｈ，ｓ
）、　３．９５　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ：６Ｈｚ’）、　４．７６　（２Ｈ，ｓ）、　５．０
−５．５　（２Ｈ，ｍ＞。

５．３３　（２１，ｓ）、　５．６−６．３　（ＩＨ，
ｍ）、　６．３６−６．７９（２Ｈ，ｍ＞、　７．２０
−７．６２　（５Ｈ，ｍ）、　７．７５　（ＩＨ，ｄｄ
。

Ｊ”２Ｈｚおよび６Ｈｚ）元素分析”１９Ｈ２ＯＮ２ｏ２として、計算値：　Ｃ：
　７４．００　；　Ｈ：　６．５４　；　Ｎ：　９．０
ｇ実測値：　Ｃ：　７４．３５　ｉ　１（：　６．４８
　ｉ　Ｎ：　９．０４（１３）　８−ベンジルオキシ−
３−（３−カルボキシ−２−プロピニルオキシメチル）
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ｍｐ　７１５１℃（分解）（１４）　８−ベンジルオキシ−３−（３−エトキシカ
ルボニル−２−プロピニルオキシメチル）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
．８）　？　１．３３　（３Ｈ，１，Ｊ＝５Ｈｚ＞、　
２．５３（３Ｈ，ｓ）、　４．２０　（２Ｈ，ｓΣ、　
４．２７　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、　４．９０　（２Ｈ，ｓ）、　５．３０
　（２Ｈ，ｓ）、　６．５０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚ
および５Ｈｚ）、　６．６５　（ＬＨ，ｔ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．２６−７．６０　（５Ｈ，ｍ）、
　７．７５　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ”ｌＨｚおよび５Ｈｚ）火ｍ秒８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニルオキシ、メ
チル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａピリジン・（
１ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＱ）溶液にｎ−ブ
チルリチウムのｎ−ヘキサン中１０％溶液（２，０９＋
＋１Ｑ　）を窒素ガス雰囲気中−６０’Ｃ−ｔ’滴下す
る。１０分間攪拌後、溶液をドライアイス（１，４ｇ）
で処理し、室温まで温度を上昇許せた後希塩酸で酸性に
する。生成する沈殿を濾取、水洗し、メタノールから再
結晶して、８−ベンジルオキシ−３−（３−カルボキシ
−２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン・０．６７ｇ）を得る。

ｍｐ　：　１５１℃（分解）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　２．３６　（３
Ｈ９ｓ）、４．３０（２Ｈ，ｓ）、　４．８５　（２Ｈ
，ｓ）、　５．２６　（２Ｈ，ｓ）、　５．９３（ＩＨ
，ブロード　ｓ）、　　６．８０−７．０３　　（２Ｈ
，ｍ）、　　７．２６−７．６３　（５Ｈ，ｍ）、　７
．８６−８．１０　（ＩＨ，ｍ）元素分析”２０Ｈ１ｇ
Ｎ２０４として、計算値：　Ｃ：　６５．０４　；　Ｈ
：　５．７２　；　Ｎ：　７．３６実測値：　Ｃ：　６
５．０７　ｉ　Ｈ：　５．５４　；　Ｎ８７．３５ス１
己１■ 実施例１６と同様にして、８−ベンジルオキシ−３−（
２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［
１，２−ａ］ピリジンをクロロギ酸エチルと反応させて
、８−ベンジルオキシ−３−（３−エトキシカルボニル
−２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ
［１，２−＠］ピリジンを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１３３　（３Ｈ，
１，　Ｊ＝５Ｈｚ）、　’　２．５３（３Ｈ，ｓ）、　
４．２０　（２Ｈ，ｓ）、　４．２７　（ＩＨ，ｑ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、　４．９０　（２１，ｓ）、　５．３０
　（２Ｈ，ｓ）。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級アルカジエニル基、低級アルケニルオキシ（低級
）アルキル基、低級アルキニルオキシ（低級）アルキル
基、カルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アル
キル基または（保護されたカルボキシ）（低級）アルキ
ニルオキシ（低級）アルキル基、Ｒ＾２は水素、低級アルキル基またはアリール基、Ｒ＾３は１個もしくはそれ以上の適当な置換基を有して
いてもよいアル（低級）アルキル基、アル（低級）アル
ケニル基、縮合二環式炭化水素基、シクロ（低級）アル
キル基を有する低級アルキル基または低級アルキル基、ＸはＯまたはＮＨ、ＹはＣＨまたはＮをそれぞれ意味する］で示されるイミダゾ複素環化合物およびその塩類。
（２）Ｒ＾１が低級アルケニル基、低級アルキニル基、
低級アルカジエニル基、低級アルケニルオキシ（低級）
アルキル基、低級アルキニルオキシ（低級）アルキル基
、カルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アルキ
ル基または（エステル化されたカルボキシ）（低級）ア
ルキニルオキシ（低級）アルキル基である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。
（３）Ｒ＾１が低級アルケニル基、低級アルキニル基、
低級アルカジエニル基、低級アルケニルオキシ（低級）
アルキル基、低級アルキニルオキシ（低級）アルキル基
、カルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アルキ
ル基または低級アルコキシカルボニル（低級）アルキニ
ルオキシ（低級）アルキル基、Ｒ＾３が１個もしくはそれ以上の適当な置換基を有して
いてもよいアル（低級）アルキル基、アル（低級）アル
ケニル基、ベンゼン縮合シクロ（低級）アルキル基、シ
クロ（低級）アルキル基を有する低級アルキル基または
低級アルキル基である特許請求の範囲第２項記載の化合
物。
（４）ＹがＣＨである特許請求の範囲第３項記載の化合
物。
（５）Ｒ＾３が低級アルキル基およびハロゲンよりなる
群から選択された１個もしくはそれ以上の適当な置換基
を有していてもよいアル（低級）アルキル基である特許
請求の範囲第４項記載の化合物。
（６）Ｒ＾３がそれぞれ低級アルキル基およびハロゲン
よりなる群から選択された１〜３個の適当な置換基を有
していてもよいフェニル（低級）アルキル基もしくはナ
フチル（低級）アルキル基である特許請求の範囲第５項
記載の化合物。
（７）Ｒ＾１がアリル基、２−プロピニル基、１，２−
プロパジエニル基、アリルオキシメチル基、２−プロピ
ニルオキシメチル基、３−カルボキシ−２−プロピニル
オキシメチル基または３−エトキシカルボニル−２−プ
ロピニルオキシメチル基、Ｒ＾２が水素、メチル基また
はフェニル基、Ｒ＾３がメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、フルオロ、クロロおよびブロモよりなる群から
選択された１個または２個の適当な置換基を有していて
もよいベンジル基；１−フェニルエチル基、２−フェニ
ルエチル基、１−ナフチルメチル基または２−ナフチル
メチル基である特許請求の範囲第６項記載の化合物。
（８）８−ベンジルオキシ−３−アリル−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニル）−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−フェ
ニルエトキシ）−３−（２−プロピニル）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−エチルベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−イソプロピルベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン、８−（２−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（３−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（４−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ〔１，２−ａ］ピリジン、８−（２−ブロモベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−フルオロベンジルオキシ）−３−（２−プロ
ピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
、８−（２，６−ジメチルベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン、８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン、８−（２−ナフチルメトキシ）−３−（２−プロピニル
）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（１−ナフチルメトキシ）−３−（２−プロピニル
）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−メチルベンジルアミノ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−クロロベンジルアミノ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（１，２−プ
ロパジエニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン、８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニルオキシメチ
ル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン・塩
酸塩、８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニルオキシメチ
ル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（１−フェニルエトキシ）−３−（２−プロピニル
オキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン、８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン、８−（２−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン、８−（３−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン、８−（４−クロロベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン、８−（２−ブロモベンジルオキシ）−３−（２−プロピ
ニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン、８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン、８−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン、８−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン、８−ベンジルオキシ−３−（２−プロピニルオキシメチ
ル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−ベンジルオ
キシ−３−（２−プロピニルオキシメチル）−２−フェ
ニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（２−メチルベンジルアミノ）−３−（２−プロピ
ニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン・塩酸塩、８−（２−クロロベンジルアミノ）−３−（２−プロピ
ニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン・塩酸塩、８−ベンジルオキシ−３−アリルオキシメチル−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−ベンジルオ
キシ−３−（３−カルボキシ−２−プロピニルオキシメ
チル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、
および８−ベンジルオキシ−３−（３−エトキシカルボニル−
２−プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［
１，２−ａ］ピリジンよりなる群から選択された特許請
求の範囲第７項記載の化合物。
（９）８−（２−クロロベンジルオキシ）−３−（２−
プロピニルオキシメチル）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジンである特許請求の範囲第８項記載の化
合物。
（１０）Ｒ＾１が低級アルキニル基、Ｒ＾２が低級アルキル基、Ｒ＾３がフェニル（低級）アルケニル基、１，２，３，
４−テトラヒドロナフチル基、シクロ（低級）アルキル
基を有する低級アルキル基または低級アルキル基、ＸがＯである特許請求の範囲第４項記載の化合物。
（１１）Ｒ＾１が２−プロピニル基、Ｒ＾２がメチル基、Ｒ＾３がシンナミル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−１−ナフチル基、シクロヘキシルメチル基またはエチ
ル基である特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
（１２）８−（シンナミルオキシ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、８−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルオ
キシ）−３−（２−プロピニル）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン、８−（シクロヘキシルメトキシ）−３−（２−プロピニ
ル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、お
よび８−エトキシ−３−（２−プロピニル）−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジンよりなる群から選択され
た特許請求の範囲第１１項記載の化合物。
（１３）ＹがＮである特許請求の範囲第３項記載の化合
物。
（１４）Ｒ＾１が低級アルキニル基、Ｒ＾２が低級アルキル基、Ｒ＾３が低級アルキル基を有していてもよいフェニル（
低級）アルキル基である特許請求の範囲第１３項記載の
化合物。
（１５）Ｒ＾１が２−プロピニル基、Ｒ＾２がメチル基、Ｒ＾３がメチル基を有していてもよいベンジル基である
特許請求の範囲第１４項記載の化合物。
（１６）８−（２−メチルベンジルオキシ）−３−（２
−プロピニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
ラジン、および８−（２−メチルベンジルアミノ）−３−（２−プロピ
ニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジンよ
りなる群から選択された特許請求の範囲第１５項記載の
化合物。
（１７）（ｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾３は１個もしくはそれ以上の適当な置換基
を有していてもよいアル（低級）アルキル基、アル（低
級）アルケニル基、縮合二環式炭化水素基、シクロ（低
級）アルキル基を有する低級アルキル基または低級アル
キル基、ＸはＯまたはＮＨ、ＹはＣＨまたはＮをそれぞれ意味する］で示される化合物またはその塩類を、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級アルカジエニル基、低級アルケニルオキシ（低級
）アルキル基、低級アルキニルオキシ（低級）アルキル
基、カルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アル
キル基または（保護されたカルボキシ）（低級）アルキ
ニルオキシ（低級）アルキル基、Ｒ＾２は水素、低級アルキル基またはアリール基、Ｚ＾
１は酸残基をそれぞれ意味する］で示される化合物またはその塩類と反応させて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹはそれぞ
れ前と同じ意味）で示される化合物またはその塩類を得るか、（ｉｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹはそれぞれ前と同
じ意味であり、Ｒ＾１＿ａは低級アルキニル基を意味する）で示される
化合物またはその塩類を異性化反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹはそれぞれ前と同
じ意味であり、Ｒ＾１＿ｂは累積（低級）アルカジエニル基を意味する
）で示される化合物またはその塩類を得るか、（ｉｉｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹはそれぞれ前と同
じ意味であり、Ｒ＾４は低級アルキレン基、Ｚ＾２は脱離基をそれぞれ意味する）で示される化合物たはその塩類を、式：Ｒ＾５−ＯＨ［式中、Ｒ＾５は低級アルケニル基、低級アルキニル基
、カルボキシ（低級）アルキニル基または（保護された
カルボキシ）（低級）アルキニル基を意味する］で示される化合物またはその塩類と反応させて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、ＸおよびＹ
はそれぞれ前と同じ意味）で示される化合物またはその塩類を得るか、（ｉｖ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹはそれぞれ前と同
じ意味であり、Ｒ＾１＿ｃは（ω−低級アルキニルオキシ）（低級）ア
ルキル基を意味する］で示される化合物またはその塩類をアシル化反応に付し
て、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹはそれぞれ前と同
じ意味であり、Ｒ＾１＿ｄは（ω−カルボキシ−ω−低級アルキニルオ
キシ）（低級）アルキル基または［ω−（保護されたカ
ルボキシ）−ω−低級アルキニルオキシ］（低級）アル
キル基を意味する］で示される化合物またはその塩類を得て、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹはそれぞ
れ前と同じ意味）で示される化合物またはその塩類を得ることを特徴とす
るイミダゾ複素環化合物またはその塩類の製造法。
（１８）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級アルカジエニル基、低級アルケニルオキシ（低級
）アルキル基、低級アルキニルオキシ（低級）アルキル
基、カルボキシ（低級）アルキニルオキシ（低級）アル
キル基または（保護されたカルボキシ）（低級）アルキ
ニルオキシ（低級）アルキル基、Ｒ＾２は水素、低級アルキル基またはアリール基、Ｒ＾
３は１個もしくはそれ以上の適当な置換基を有していて
もよいアル（低級）アルキル基、アル（低級）アルケニ
ル基、縮合二環式炭化水素基、シクロ（低級）アルキル
基を有する低級アルキル基または低級アルキル基、ＸはＯまたはＮＨ、ＹはＣＨまたはＮをそれぞれ意味する。］で示されるイミダゾ複素環化合物またはその塩類を含有
する抗潰瘍剤。