JPS62187471A - イミダゾピリジン化合物およびその製造法 - Google Patents

イミダゾピリジン化合物およびその製造法

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JPS62187471A
JPS62187471A JP61298533A JP29853386A JPS62187471A JP S62187471 A JPS62187471 A JP S62187471A JP 61298533 A JP61298533 A JP 61298533A JP 29853386 A JP29853386 A JP 29853386A JP S62187471 A JPS62187471 A JP S62187471A
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JP
Japan
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group
methyl
formula
alkyl group
imidazo
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Application number
JP61298533A
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English (en)
Inventor
Ikuo Ueda
育男 植田
Yoichi Shiokawa
塩川　洋一
Kazuhiko Take
一彦 嶽
Hiromichi Itani
弘道 井谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は新規イミダゾピリジン化合物およびその塩類
に関する。きらに詳細には、この発明は抗潰瘍活性を有
する新規イミダゾピリジン化合物およびその塩類、その
製造法、ならびにそれを含有する抗潰瘍剤に関する。
すなわち、この発明の一つの目的は、抗潰瘍剤として有
用な新規イミダゾピリジン化合物およびその塩類を提供
することである。
この発明のもう一つの目的は、前記イミダゾピリジン化
合物またはその塩類の製造法を提供することである。
この発明のさらにもう一つの目的は、前記イミダゾピリ
ジン化合物またはその塩類を含有する抗潰瘍剤を提供す
ることである。
この発明のイミダゾピリジン化合物は新規化合物であり
、一般式（Ｉ）： ［式中　Ｒ１は低級アルキニル基または低級アルキニル
オキシ（低級）アルキル基、 Ｒ２は低級アルキル基、 Ｒ３は低級アル（低級アルキルチオ基、ニトロ基または
低級アルカンスルホニル基を有していてもよい複素環（
低級）アルキル基；ニトロ基および低級アルキル基から
選ばれた１個もしくは２個の置換基およびニトロ基を有
していてもよい複素環（低級）アルキル基；適当な置換
基を有していてもよい複素環（低級）アルキル基をそれ
ぞれ意味するコで示すことができる。
この発明によれば、目的化合物（Ｉ）は下記製造法によ
って製造することができる。
製造法１ （Ｉｆ）　　　　　　　　（Ｉ［） またはその塩類 ↓ またはその塩類 製造法２ （！ＩＦ）　　　　　　　　（Ｖ） またはその塩類　　またはその塩類 上 （！ａ） またはその塩類 １澁羞１ （Ｉｂ）　　　　　　　　　　　　（Ｉｃ）またはその
塩類　　　　またはその塩類１産迭ま （■）（■） またはその塩類 り （Ｉ） またはその塩類 ｃ式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ前と同じ意味
であり、 Ｒ４は低級アルキレン基、 Ｒ５は低級アルキニル基、 Ｒ６は低級アルキルチオ基を有するアル（低級）アルキ
ル基、 Ｒ７は低級アルカンスルホニル基を有するアル（低級）
アルキル基、 Ｘ　およびｘ２はそれぞれ酸残基、 Ｙは脱離基をそれぞれ意味する］。
原料化合物（Ｉ［）、（ＩＩ）、（ｍＶ）および（Ｗ）
について゛は、それらのあるものは新規化合物であり、
後述の製造例１〜１９に開示する方法により製造するこ
とができる。
目的化合物（Ｉ）の好適な塩類は慣用の無毒性塩類であ
り、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩等の無機塩基との塩、例え
ばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタ
ノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘ
キシルアミン塩、Ｎ、Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミ
ン塩等の有機アミン塩等の有機塩基との塩；例えば酢酸
塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベ
ンゼンスルホン酸塩、ギ酸塩、トルエンスルホン酸塩等
の有機酸付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩
、リン酸塩等の無機酸付加塩、例えばアルギニン、アス
パラギン酸、クルタミン酸等のアミノ酸との塩等のよう
な塩基との塩または酸付加塩が挙げられる。
この明細書の以上および以下の記載において、この発明
の範囲内に包含される種々の定義の適切な例および説明
を以下詳細に述べる。
１低級」とは、特に指示がなければ、炭素原子１〜６個
を意味するものとする。
好適な１低級アルキニル基」とは、炭素原子２〜６（ｔ
を有するものであり、エチニル基、１（または２）−プ
ロピニル基、１（または２または３）−ブチニル基、１
−メチル−２−プロピニル基、１（または２または３ま
たは４）−ペンチニル基、１（または２または３または
４または５）−へキシニル基等が挙げられるが、それら
の中で好ましいものとしては（Ｃ２〜Ｃ，）アルキニル
基が挙げられ、さらに好ましいものとしては２−プロピ
ニル基が挙げられる。
好適な１低級アルキル基」とは、炭素原子１〜６個を有
するものであり、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三級ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基等が挙げられるが、それらの中で好ま
しいものとしては、（０１〜Ｃ４）アルキル基が挙げら
れ、きらに好ましいものとしてはメチル基およびエチル
基が挙げられる。
好適な「アル（低級）アルキル基、としては、ベンジル
基、ベンズヒドリル基、トリチル基、フェネチル基等の
ようなモノ−（またはジまたはトリ）フェニル（低級）
アルキル基が挙げられる。
ｒ複素環（低級）アルキル基」の好適な１複素環部分」
としてはチェニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、チ
アゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、
ピリダジニル、トリアジニル等のような１〜３個のへテ
ロ原子を有する３〜７員環（好ましくは５または６員環
）複素単環基が挙げられる。
前記１複素環（低級）アルキル基」は、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基等の低級アルキル基、例えば
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基
等の低級アル（例えばホルムアミド、アセトアミド等の
低級アルカンアミドのようなアシルアミノのような置換
基を１個もしくはそれ以上（好ましくは１〜３個）有し
ていてもよい。
好適な「低級アルキレン基」としては、メチレン基、エ
チレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げ
られるが、それらの中で、好ましいものとしては（０１
〜Ｃ４）アルキレン基が挙げられ、さらに好ましいもの
としてはメチレン基が挙げられる。
好適な１酸残基」としては、例えばフッ素、塩素、臭素
、ヨー素のようなハロゲン、例えばアセトキシ基、トシ
ルオキシ基、メシルオキシ基等のアシルオキシ基等が挙
げられる。
好適なｒ低級アセトキシ基」としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基
、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる
。
好適な「低級アルキルチオ基」としては、メチルチオ基
、エテルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔ−
ブチルチオ基、ペンデルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙
げられる。
好適な「低級アルカンスルホニル基」としては、メシル
基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタ
ンスルホニル基、ｔ−ブタンスルホニル基、ペンタンス
ルホニル基、ヘキサンスルホニル基等が挙げられる。
好適な１脱離基」としては、前記酸残基、式：（式中、
Ｒ、ＲおよびＲ８はそれぞれ前記したような低級アルキ
ル基、 ２は前記酸残基を意味する） で示される基等が挙げられる。
目的化合物（１）の好ましい実施態様は次のとおりであ
る。
Ｒ１の好ましい実施態様は、低級アルキニル基、さらに
好ましくはＣ２−Ｃ５アルキニル基；低級アルキニルオ
キシ（低級）アルキル基、さらに好ましくはＣ２−Ｃ５
アルキニルオキシ（Ｃ１−０３）アルキル基、 Ｒ２の好ましい実施態様は、低級アルキル基、きらに好
ましくはＣ１−０３アルキル基、Ｒ３の好ましい実施態
様は、低級アルコキシ基を有するフェニル（低級）アル
キル基、さらに好ましくはＣ１−Ｃ５アルコキシ基を有
するフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基； 低級アルキルチオ基を有するフェニル（低級）アルキル
基、さらに好ましくはＣ１−０３アルキルチオ基を有す
るフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基； ニトロ基を有するフェニル（低級）アルキル基、さらに
好ましくはニトロ基を有するフェニル（Ｃ１−Ｃ３）ア
ルキル基； 低級アルカンスルホニル基を有するフェニル（低級）ア
ルキル基、さらに好ましくはＣ１−０３アルカンスルホ
ニル基を有するフェニル（Ｃ１−０３）アルキル基； 低級アルキル基を有していてもよい３〜７員複素単環（
低級）アルキル基、さらに好ましくはＣ１−０３アルキ
ル基を有していてもよい５もしくは６員複素単環（Ｃ１
−０３）アルキル基：低級アルコキシ基を有していても
よい３〜７員複素単環（低級）アルキル基、さらに好ま
しくはＣ１−０３アルフキシ基を有していてもよい５も
しくは６員複素単環（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；アシル
アミノ基を有していてもよい３〜７員複素単環（低級）
アルキル基、さらに好ましくはＣ１−Ｃ５アルカノイル
アミノ基を有していてもよい５もしくは６員複素単環（
Ｃ１−Ｃ３’Ｉアルキル基； ニトロ基および低級アルキル基を有するフェニル（低級
）アルキル基、さらに好ましくはニトロ基およびＣｔ　
−Ｃｓアルキル基を有するフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アル
キル基； ニトロ基および２個の低級アルキル基を有するフェニル
（低級）アルキル基、さらに好ましくはニトロ基および
２個の０１−０３アルキル基を有するフェニル（Ｃ１−
０３）アルキル基。
この発明の目的化合物の製造法を以下詳細に説明する。
＼Ｙ′ 鳳】１組上 目的化合物（Ｉ）またはその塩類は、化合物（Ｉｆ）ま
たはその塩類を化合物（ＩＩ［）と反応させることによ
り製造することができる。
化合物（Ｉ）の好適な塩類としては、化合物（１）につ
いて例示したような酸付加塩が挙げられる。
この反応は通常、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのような溶媒中
で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば
その他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
この反応は例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩
、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリ
（低級）アルキルアミン、ピリジンまたは例えばピコリ
ン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン等のピリジ
ン誘導体等のような無機または有機塩基の存在下に行っ
てもよい、使用する塩基が液体である場合には、それを
溶媒として使用することもできる。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下に反応を行うことができる。
１産黄１ 目的化合物（Ｉｇ）またはその塩類は、化合物（ＩＶ）
またはその塩類を化合物（Ｖ）またはその塩類と反応さ
せることにより製造することができる。
化合物（ｍＶ）の好適な塩類については、目的化合物（
１）について例示した酸付加塩を挙げることができる。
化合物（！ａ）の好適な塩類については、目的化合物（
Ｉ）について、例示したものを挙げることができる。
化合物（Ｖｌの好適な塩類は、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩等のような塩
基との塩類である。
この反応は通常、例えば水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、水素化リチウム等のアルカリ金属水素化物、例え
ばカリウム第三級ブトキシド等のアルカリ金属アルフキ
シト、例えばナトリウム、カリウム、リチウム等のアル
カリ金属等のような塩基の存在下に行われる。
この反応は通常、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテルのような溶媒中で行われるが、反応に悪影響を
及ぼきない溶媒であればその他のいかなる溶媒中でも反
応を行うことができる。
使用する化合物（Ｙ）またはその塩類が液体であればそ
れを溶媒として使用することもできる。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下に反応が行われる。
１盟並１ 化合物（Ｉｃ）またはその塩は、化合物（Ｉｂ）または
その塩を酸化することにより製造することができる。
化合物（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の好適な塩類については
、目的化合物（Ｉ）について例示した塩類を挙げること
ができる。
この酸化反応は−８−の−５０２−への変換に適用され
る慣用の方法、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息
香酸、過酢酸、オゾン、過酸化水素、過ぎ酸、過フタル
酸、トリプルオロ過酢酸、過沃素酸等のような酸化剤を
使用することにより行なうことができる。
この反応は通常、水、アセトン、ジオキサン、ジエチル
エーテル、酢酸、アセトニトリル、クロロホルム、塩化
メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチルのような溶
媒中で行なわれるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あればその他のいかなる溶媒中でも行なうことができる
。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下で反応が行なわれる。
製造法４ 目的化合物（Ｉ）またはその塩類は、化合物（Ｖｌ）ま
たはその塩類を化合物（■）と反応させることにより製
造することができる。
化合物（■）の好適な塩類としては、化合物（Ｉ）につ
いて例示したような塩類が挙げられる。
この反応は通常、例えばメタノール、エタノール等のア
ルフール、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのような溶媒中
で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば
その他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
この反応は例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩
、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリ
（低級）アルキルアミン、ピリジンまたは例えばピッリ
ン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン等のピリジ
ン誘導体等のような無機または有機塩基の存在下に行っ
てもよい、使用する塩基が液体である場合には、それを
溶媒として使用することもできる。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下に反応を行うことができる。
この発明の目的化合物（Ｉ）およびその塩類は新規化合
物であり、高い抗潰瘍活性を示す。
目的化合物（１）の有用性を示すために、目的化合物（
１）のいくつかの代表的な化合物の薬理試験結果を以下
に示す。
生後７適齢、体重的２００ｇのスプラーグ・ドーリ−（
Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ　）系雄性ラット５匹を
１群とし、２４時間絶食後エタノール潰瘍試験に使用し
た。
試験化合物を０．１％メチルセルロース水溶液中に懸濁
し、懸濁液（５１１１／ｋｇ）を各ラットに経口投与し
た。
対照群には溶媒、すなわち、０．１％メチルセルロース
水溶液（５１１１１／ｋｇ）のみを同じ方法で投与した
。
試験化合物投与３０分後に無水アルコール（５ｍＱ／ｋ
ｇ）を経口投与し、１時間後にラットを殺して胃を取り
出した。各ラットの潰瘍面積を測定した。に馴化合物投
与群の平均面積（＝２）を対照群の面積と比較した。
区鼠立１１ （１）８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチ
ル−３−（２−プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１
，２−ａｌピリジン。
区！呈１ ３２ｍｇ／−投与の場合の抑制率（％）体重的２００ｇ
のスプラーグ・ドーリ−（Ｓｐｒａｇμｓ−Ｏａ５−０
ａ　）系ラット５匹を１群として使用した。
各ラットを小ケージ中に固定し、呼吸可能な状態で水浴
中に浸した。水浴の温度は２２°Ｃに保った。
固定直前に試験化合物を経口投与した。７時間後、ラッ
トを殺し、胃を取り出した０次いで胃を２％ホルマリン
で処理した。潰瘍面積を各ラットについて測定した。試
験化合物投与群の平均面積（１１１１２）を対照群の面
積と比較した。
Ｋ象生立着 （１）８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチ
ル−３−（２−プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１
，２−ａコピリジン。
区豊呈１ ３２ｗｇ／ｋｇ投与の場合の抑制率（％）上記試験結果
から明らかなように、この発明の目的化合物（１）は抗
潰瘍剤として有用である。
この発明による化合物は治療の目的で投与するにあたっ
て、経口投与または非経口投与に適した有機もしくは無
機固体状もしくは液状賦形剤のような医薬として許容さ
れる担体と混合されて該化合物を含有する医薬製剤の形
で使用することができる。医薬製剤はカプセル、錠剤、
糖衣錠、溶液、懸濁液、エマルシヨン等にすればよい、
所望によっては上記製剤中に助剤、安定剤、湿潤剤また
は乳化剤、緩衝液およびその他の通常使用される添加剤
が含まれていてもよい。
化合物の投与量は患者の年齢および条件によって変化す
るが、この発明の化合物は平均１回投与量約５ｍｇ、　
１０ｍＢ、　　５０ｖｇ、　　１００ｍｇ、　　２５０
ｍｇ、　　５００ｍｇ。
１０００ｍｇで潰瘍の治療に有効である。一般的には１
日当りｌａｇ／固体および約２０００ａ＋ｇ／固体の間
の量またはそれ以上を投与してもよい。
以下製造例および実施例に従ってこの発明を説明する。
魁ＪｔＪ！ｉｎ トシルクロリド（３，８１ｇ）を３−ヒドロキシ−５−
へキシル−２−オン（２，２４ｇ）およびトリエチルア
ミン（２，４２４ｇ）の塩化メチレン（２０ｍ１　）溶
液に水冷下に加える。２．５時間攪拌後、混合物を水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去す
る。油状残渣をシリカゲル（６０ｇ）を使用するカラム
クロマトグラフィーに付し、塩化メチレンで溶出、精製
して、３−トシルオキシ−５−ヘキシン−２−オン（２
，９４ｇ）を油状物として得る。
ＩＲ（フィルム／Ｍａｉｌ）　　：　　３２ｇ０．　１
７２０．　１５９０゜１３６０　　（ブロード）ＣＩＩ
Ｉ−１ＨＭＲ（ＣＣ１４，８）　：１．７９　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　２．２５（３Ｌｓ＞、　２．４３
　（３Ｈ，ｓ）、　２．３−２．６　（２Ｈ，ａ＋）。
４．６６　（１１，ｔ、、Ｃ３Ｈｚ）、　７．３１　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．７８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞ １産遭１ ２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン（７，６４ｇ）お
よびアドゲン（Ａｄｏｇａｎ　）　４６４Ｃ商標：アル
ドリッチ・ケミカル社（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ　Ｇｏ、　）製］（０，４２ｇ）の、水酸化ナトリ
ウム４０％水溶液（３５−）および塩化メチレン（３５
１１Ｍ　’）中部合物に、２−メトキシベンジルクロリ
ド（１０，８？！１１１１　’）を常温で加える。２２
時間攪拌後、有機層を分取し、水層を塩化メチレンで抽
出する。抽出液を合わせて塩化ナトリウム飽和水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留
去する。結晶性残渣を酢酸エチルから再結晶して、２−
アミノ−３−（２−メトキシベンジルオキシ）ピリジン
（６，０９ｇ）を得る。
ｍｐ　：　１１１〜１１３℃（塩化メチレンとジイソプ
ロピルエーテルとの混合溶液から 再結晶） ＩＲ（スジ曹−ル）　　：　　３４３０．　３２０５．
　３１８０．　１６２７　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１
ｓ、８　）　’　３．８１　（３Ｈ０ｓ）、４．８２　
（２Ｈ。
ブ０−Ｆ’　　！＞、　　５．０８　　（２Ｈ，！Ｉ）
、　　６．５２　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４Ｈｚおよび７
Ｈｚ＞、　６．８０−７．０９　（３Ｈ，ｍ）、　７．
１７−７．４６（２Ｌｅａ）、　７．６３　（Ｌｔｌ、
ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）１産！Ｊ １産■１と同様にして下記化合物を得る。
（１）２−アミノ−３−（２−メチルチオベンジルオキ
シ）ピリジン ｒａｐ　’　１０１〜１０３℃（酢酸エチルとｎ−ヘキ
サンとの混合溶液から再結晶） ＩＲ（ヌジ曽−ル）　　’　　３４５０．　３２７Ｇ、
　　３１４５．　１６２０　　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．δ）　：　２．４７　（：９Ｈ，ｓ）、　４．７８
　（２１゜ブロード　ｓ）、　　５．１２　　（２Ｈ，
ｓ）、　　６．４４−６．６８　　（ＩＨ，ｍ）。
６．９９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ：＝７Ｈｚ＞、　　７．１１
−７．５０　（４Ｈ，ｍ）。
７．６７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび５Ｈｚ　）
（２）２−アミノ−３−（２−ニトロベンジルオキシ）
ピリジン ｍｐ　：　１３９〜１４１℃（クロロホルムから再結晶
）ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３４５０．　３２６０
．　３１０Ｇ、　　１６２５゜１５２０、１３５０　ａ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　　）　　”　　５．５０
　　（２Ｒ１ｓ）、　５．７３　　（２Ｈ。
ブロード　ｓ）、　　６．４０−６．６６　　（ＩＨ，
ｅａ）、　　７．１２　　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ’２Ｈｚおよび１０Ｈｚ）、　７．４６−８．３０　
（５Ｈ，ｍ）聚菫贋１ ２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン（１５，１８ｇ）
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｔｓｏｍａ　）溶液
に水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散体（６，０６＆
）を水冷下１０分間かけて少量ずつ分割して加える。０
〜５℃で３０分間および室温で１時間攪拌後、２−クロ
ロメチル−３−メチルチオフェン（２３，９ｇ）のＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０Ｉ！ＩＩＩ）ｉ１１１
液を反応混合物に滴下して加える。混合物を室温で２０
時間攪拌し水中に注ぐ、生成する沈殿を濾取し、塩化メ
チレンに溶解する。溶液を活性炭で処理し、減圧下に留
去する。残渣をジエチルエーテルから再結晶して、２−
アミノ−３−（３−メチル−２−チエニルメトキシ）ピ
リジン（２３，６客）を得る。
ｍｐ　：　１３１〜１３２．５℃ １Ｒ（スジ■−ル）　　：　　３４８０．　３２８０．
　３１００．　１６２５　　ｃｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
ｓ、８　）　’　２−２５　（３Ｌｓ＞、　ｓ、　１８
　（２Ｈ１ｓ）、　　５．５２　　（２Ｈ，（ロード　
ｓ）、　　６．３６−６．６６　　（ＬＨ，ｍ）。
６．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、、　７．１３　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ｌＨｚおよび８Ｈｚ）、　７．４１
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．５４　（ＬＨ。
ｄｄ、Ｊ＝２１１ｚおよび５１１ｚ） 製１」」− 水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散体（０，３ｇ）を
、８−ヒドロキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１，０ｇ）のジメチルスルホキシド（ｌＱｍ
ｌｌ　）中懸濁液に室温で１５分間かけて少量ずつ分割
して加える。３０分間攪拌後、４−ニトロベンジルプロ
ミド（１，６ｇ）をこの混合物に一挙に加え、次いでこ
の混合物を室温で２４時間攪拌する。混合物を水中に注
いで生成する沈殿を濾取する。この粗生成物をシリカゲ
ル（３０ｇ）を使用するカラムクロマトグラフィーに付
し、塩化メチレンで溶出、精製して得る固体を、酢酸エ
チルとｎ−ヘキサンとの混合溶液から再結晶して、２−
メチル−８−（４−ニトロベンジルオキシ）イミダゾ［
：１．２−８］ピリジン（０，７７ｇ）を得る。
ｍｐ　：　１６０〜１６５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　Ｓ　）　：　２．５０　（３Ｌ
ｓ＞、　５．４０　（２１（、ｓ）。
６．２０−６．７０　（２Ｈ，ｍ）、　７．３３　（Ｉ
Ｈ，ｓ）、　７．４６−７．８０　（３Ｈ，ｍ）、　８
．１６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）裂産菫１ １盟五１と同様にして下記化合物を得る。
（１）８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンＮＭＲ（ＣＤＣ１δ
）　：　２．４６　（３Ｈ，ｓ）、　３．８５　（３Ｈ
，ｓ）。
３゜ ５．３６　（２Ｈ，ｓ）、　６．２３−６．６６　（２
Ｈ，ｍ）、　６．７２−７．０６　（２Ｈ，ｍ）、　　
７．１０−７．３６　（２）１．ｍ＞、　　７．３７−
７．７０　　（２Ｈ，ｍ） （２）２−メチル−８−（２−ニトロベンジルオキシ）
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンｍｐ　：　１５８〜１
６０℃（エタノールから再結晶）ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、
Ｓ　）　’　２−４９　（３Ｈ１ｓ）、５．７３　（２
Ｈ１ｓ）。
６．２６−６．７６　（２Ｈ，ｍ）、　７．２５−７．
８３　（４Ｈ，ｍ＞。
７．９６　（ＩＨ，ｓ）、　８．１５　（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ＞１産±ユ ホルムアルデヒド３７％水溶液（１，５７ｇ）の酢酸（
２５１１１）溶液に、ジメチルアミン５０％水溶液（１
，７５ｇ　）を水冷下１０分間かけて滴下し、混合物を
なお１０分間攪拌する。これに８−（２−メトキシベン
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１゜２−ａ］ピリ
ジン（４，９６ｇ）を加えた後、混合物を５０〜５５℃
に２時間加熱し、次いで溶媒を減圧下に留去する。残渣
を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした後、塩化メチ
レンで抽出する。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥して溶媒を減圧下に留去する。残渣の固体をジエチ
ルエーテルから再結晶して、３−ジメチルアミノメチル
−８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（３，５５ｇ）を得る。
ｍｐ　：　１３９−１４１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　２．２０　（６）１
．ｓ）、　２．４３　（３Ｌｓ＞。
３．５８　（２Ｈ，ｓ）、　３．８３　（３Ｈ，ｓ）、
　５．３３　（２Ｈ，ｓ）。
６．３５−６．６９　（６Ｈ，ｍ）、　６．８９　（２
１（、ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
７．１３−７．３６　（ＩＨ，ｍ）、　７．５２　（Ｌ
Ｈ，ｂ、ｄ、、Ｃ３Ｈｚ）。
７．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚ、　　４Ｈｚ）製
１」」。
製ｊＩ烈１−と同様にして下記化合物を得る。
３−ジメチルアミノメチル−２−メチル−８−（２−ニ
トロベンジルオキシ）イミダゾ［１゜２−ａ］ピリジン ｍｐ　：　１６０〜１６２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．Ｓ　）　’　２．２０　（６Ｈ１
ｓ）、２．４６　（３Ｈ１ｓ）。
３．６０　（２Ｈ，ｓ）、　５．７２　（２Ｈ，ｓ）、
　６．３０−６．８０（２Ｈ，ｍ）、　７．２３−８．
０６　（４Ｈ，ｍ＞、　８．１６　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　７Ｈｚ＞ 鳳ｊ１１且 ヨー化メチル（１，０８ｇ　）を３−ジメチルアミノメ
チル−８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（３，４２ｇ）のア
セトン（３４ａｌｌ　”）およびクロロホルム（１０１
１１）溶液に、室温下で滴下して加え、混合物を２４時
間攪拌する。生成する沈殿を濾取してアセトンで洗浄し
て、デシケータ−で乾燥して、８−（２−メトキシベン
ジルオキシ）−２−メチル−３−トリメチルアンモニオ
メチルイミダゾ［１，２−ｍ１ピシリン・ヨーシト（３
，６３ｇ）を得る。
ｍｐ　：　＞１６０℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　２−４９　（３
１１，ｓ）、　３．１９　（９Ｈ１ｓ）、　３．８６　
（３Ｈ，ｓ）、　５．０８　＜２Ｈ，ｓ）、　５．２７
　（２１゜ｓ）、　６．８３−７．６０　（６Ｈ，ａ＋
）、　８．３５−８．６１　（ＩＨ，ｍ）１１血刊 鷲ｊＬに」−と同様にして下記化合物を得る。
２−メチル−８−（２−ニトロベンジルオキシ）−３−
トリメチルアンモニ才メチルイミダゾＣ１，２−ａコピ
リジン・ヨーシト。
ｍｐ　；　＞１６３℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　’　Ｃａ　２．４−
２．７　（３Ｈ９ｓ）、３．１１（９Ｈ，ｓ）、　４．
９９　（２Ｈ，ｓ）、　５．６９　（２Ｈ，ｓ）、　６
．８０−７．１０　（２Ｈ，ｍ）、　７．６３−８．０
０　（２Ｈ，ｍ）、　８．０６−８．５６　（３Ｈ，ｏ
＋） １産輿旦 型」Ｌ匿」、と同様にして下記化合物を得る。
２−アミノ−３−メトキシメトキシピリジンＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１ｓ、８　）　’　ａ、ｓｏ　（３Ｈ，ｓ）、　４
．４０−５．１３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　５．２０　（
２Ｈ，ｓ）、　６．４６−６．７６　（ＩＨ。
ｌ）、７．２Ｇ　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ
）、　７．７３　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　５Ｈｚ） １１血Ｂ ２−アミノ−３−メトキシメトキシピリジン（７，５ｇ
）および３−メシルオキシ−５−ヘキシン−２−才”　
（１０，１８１）　ｔ７）エタ／−ル（１５０１１１）
溶液を４６．５時間還流し、次いで溶媒を減圧下に留去
する。残渣に２０％硫酸（７５ａｌｌ　）を加え、混合
物を室温で５時間攪拌する。混合物を＃［水素ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性にし、クロロホルムで抽出する。
抽出液を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。残渣をシリカ
ゲル（３０ｇ）を使用するカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム、次いてクロロホルムとメタノール
との混合溶液（３０：１〜２０：１）で溶出、精製する
。溶出液を減圧下に留去し、残渣を酢酸エチルおよびｎ
　−ヘキサンとの混合物から再結晶して、８−ヒドロキ
シ−２−メチル−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１
，２−＠］コピリジン　１．９３ｇ　）を得る。
ｍｐ　ｓ　１７５〜１７７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　’　２．０３　（ＩＨ９
ｔ−１Ｊ＝３Ｈｚ＞、２．４５（３Ｈ，ｓ）、　３．７
３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　６．７０−６．９０
（２Ｈ，ｍ）、　７．５７−７．７６　（ＩＨ，ｍ）、
　１１．２９　（ＩＨ，５）１１且封 ２．６−シメチルベンジルアルコール（８，１７ｇ）お
よび無水酢酸（８，１ｇ）の混合物を７０”Ｃで３時間
加熱し、溶媒を減圧下に留去する。残渣に炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出する。抽出
液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下
に留去して、油状の２．６−シメチルベンジルアセター
ト（１０，７５Ｋ）を得る。
ＩＲ（フィルム）　　＋　　１７２０．　１５９０．　
１４７０．　１３８０．　１２３０゜１０２０　ｃｍ−
１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ε）　：　２．０５　（３Ｈ，ｓ
）、　２．３７　（６Ｈ，ｓ）。
５２Ｇ　（２Ｈ，ｓ）、　６９０−７３３　（３Ｈ，ｍ
）製ＪＬｆｉ−ロ 発煙硝酸（０，５２１１１）を２．６−シメチルベンジ
ルアセタート（１，７８ｇ　）の無水酢酸溶液に０℃で
滴下して加え、次いで２．５時間攪拌する。さらに室温
で３０分間攪拌した後、破砕した氷上に混合物を注ぎ、
炭酸水素ナトリウム水溶液で中性にし、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗し、溶媒を減圧下に留去する。残
渣にメタノール（２４１１１Ｑ　）およびＩＮ水酸化ナ
トリウム水溶液（１２１１１１）を加え、混合物を室温
で１時間攪拌し、溶媒を減圧下に留去する。残渣を水洗
し乾燥し、ベンゼンおよびｎ−ヘキサンとの混合物から
再結晶して、２゜６−ジメテルー３−二トロベンジルア
ルコール（１，２６ｇ）を得る。
ｍｐ　：９４〜９５℃ ＩＲ（スジフール）　　：　　３１２５．　１５８０．
　１５１０．　１３８５゜９９５　ＣｆＣｆ１１ 一１Ｎ　（ＣＤＣＩｓ、８　）　’　２．５０　（３Ｈ
１ｓ）、２．５５　（３Ｈ１ｓ）。
４．８０　（２Ｈ，ｓ）、　７．１７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）、　７．６７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） １１五旦 慣用の方法により２．６−ジメチル−３−二トロベンジ
ルアルフールから２．６−ジメチル−３−二トロベンジ
ルクロリドを得る。
ｍｐ　ｉ　５４〜５５℃（シクロヘキサンから再結晶）
ＩＲ（Ｘ！；１−４）　　？　　１５９５．　１５２０
．　１３８５．　１２７０　　ＣＩＣＩｎ−１Ｎ　（Ｃ
ＤＣＩｓ、　８　）　：　２．５２　（３Ｈ，ｓ）、　
２．５７　（３Ｈ，ｓ）。
４．６８　（２Ｈ，ｓ）、　７．１７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）、　７．８７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２） 東轟■ユ ２−アミノ−３−（２−メトキシベンジルオキシ）ピリ
ジン（３，５０ｇ）および３−トシル才キシ−５−ヘキ
シン−２−オン（４，８６ｇ）のエタノール（３０ｆｆ
ｌ１１　）溶液を２４時間攪拌下に還流し、次いで溶媒
を減圧下に留去する。残渣にＪｊ［水素ナトリウム水溶
液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。抽出液を水
洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去
する。油状残渣をシリカゲル（５０ｇ）を使用するカラ
ムクロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶出、精
製して得られる固体を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混
合物溶液から再結晶して、８−（２−メトキシベンジル
オキシ）−２−メチル−３−（２−プロピニル）イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（１，４９ｇ）を得る。
ｍｐ　：　１３４＝１３６℃ ＩＲ（スジ曹−ル）　　？　　３３６５．　３２８０　
　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　２．０３
　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４６（３１，ｓ）
、　３．７２　＜２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　３．８３
　（３Ｈ，ｓ）。
５．３６　（２Ｈ，ｓ）、　６．３６−６．７３　（２
Ｈ，ｍ）、　６．７４−７．０２　（２Ｂ、ａ＋）、　
７．１３−７．４１　（ｌＨ，ｍ）、　７．４４−７．
５９　（１Ｂ、ｍ）、　７．６４　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ　ａｎｄ　７Ｈｚ）元素分析”１９’１８Ｎ２０
２として、計算値：　Ｃ，７４，４９：　Ｈ，５，９２
５Ｎ、　９．１４実測値：　Ｃ，７４，８５ｉ　Ｈ，５
，９７；　Ｎ、　９．１５火１０１呈 ゑ」１例」やと同様にして下記化合物を得る。
（ｌ）２−メチル−８−（２−メチルチオベンジルオキ
シ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン ｍｐ　：　１３０〜１３２℃（酢酸エチルおよびｎ−へ
キサンとの混合物から再結晶） ＩＲ（Ｕ’１−４）　　７　３２７０　　ａｍ″″！Ｎ
ＩＩＲ（ＣＤＣｌ２．ε）　：　２．０６　（１１，ｔ
、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４６（３Ｈ，ｓ）、　２．４９
　（３Ｈ，ｓ）、　３．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ
）。
５．３９　（２Ｈ，ｓ）、　６．４３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ＞、　６．６４（ｌＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　
７．０２−７．３８　（３）１．ｍ）、　７．５０−７
．９８　（ＬＨ，ｍ）、　８．０３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）元素分析：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ２０Ｓとして計算値
：　Ｃ，７０，７８：　Ｌ　ｓ、ｓｓ；　Ｎ、　８．６
９実測値＋　Ｃ，７０，９６：Ｈ，５，６３？　Ｎ、　
８．６０（２）２−メチル−８−（２−ニトロベンジル
オキシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１゜２−
ａ］ピリジン ａｌｐ　：　１７６．５〜１７７、５℃（エタノールか
ら再結晶）ＩＲ（Ｘ装置−４）　　＋　　３１００．　
１５４５．　１５１０　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄｓ、８　）　’　２−３６　（３Ｈ１ｓ）、２．９３
　（ＩＨ９ｔ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　３．９２　（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）
、　５．７０　（２Ｈ，ｓ）。
６．６３−６．９９　（２Ｈ，ｍ）、　７．４３−８．
０６　（４Ｈ，ｍ）。
８．１５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊｓ２Ｈｚおよび６Ｈｚ　）
元素分析＋　Ｃｌ８Ｈ１，Ｎ３０３トＬ　テ計算値Ｆ　
Ｃ，６７，２１Ｈ，４，７０ｉ　Ｎ、　１３．０８実測
値：　Ｃ，６７，８３：　Ｈ，ｓ、ｔｇ；　Ｎ、　１３
．０３（３）２−メチル−８−（３−メチル−２−チエ
ニルメトキシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン ｍｐ　：　１１２〜１１３℃（ジエチルエーテルおよび
ｎ−ヘキサンとの混合物から再結 晶） ＩＲ（Ｘジ１−４）　　：　　３３００．　１５３０　
　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　’　２−０３
　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．２７（３Ｈ，ｓ）
、　２．４３　（３Ｂ、ｓ）、　３．７３　（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝３Ｈｚ＞。
５．３９　（２Ｈ，ｓ）、　　６．４８−６．７５　（
２Ｈ，ｍ）、　　６．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
　　７．１９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ＞、　　７．７
２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ−１，５Ｈｚおよび６Ｈｚ）元素分
析：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ２０Ｓとして計算値：　Ｃ，ｅｓ、
ｓｏ；　Ｈ，５，４４；　Ｎ、　９．４５実測値Ｆ　Ｃ
，６８，８６＋　Ｈ，ｓ、ｏｓ＋　Ｎ、　９．４４（４
）２−メチル−３−（２−プロピニル）−８−（３−ピ
リジルメトキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン ＩＩＩｐ　：　１４０〜１４２℃（酢酸エチルから再結
晶）工Ｒ（２５７ｍ−４）　　：　　３６００−３２０
０　　（ゾＣ１−１’）、　　３３１０．　１５８５゜
１５４０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１．９６−２．１６
　（ＩＨ９ｍ）、２−４６（３Ｈ，ｓ）、　３．７４　
（２Ｈ，ｄ、、Ｃ３Ｈｚ）、　５．３３　（２Ｈ，ｓ）
。
６．３４−６．８１　（２Ｈ，ｍ）、　７．１１−７．
４０　（ＩＨ，ｍ）。
７．６０−８．０　（２Ｈ，ｅａ）、　８．５２　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚおよび５Ｈｚ）、　８．６８　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）元素分析“Ｃ１７Ｈ１５Ｎ３０
として 計算値：　Ｃ，７３，６３ｉ　Ｈｉ　５．４５ｉ　Ｎ、
　１５．１５実測値：　Ｃ，７ｓ、３ｓ；　Ｈ，５，４
０ｉ　Ｎ、　１４．７３（５）　　８−　（２−メシル
ベンジルオキシ）−３−（２−プロピニル）−２−メチ
ルイミダゾ［１゜２−ａ］コピリジ ンｐ　：　１７９〜１８０℃ １直±１ ｍ−クロロ過安息香酸（４，５３ｇ）の塩化メチレン（
５６１Ｑ　”）溶液を２−メチル−８−（２−メチルチ
オベンジルオキシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ
［１，２−ａ］コピリジン２．４ｇ）の塩化メチレン（
７２ｍｍ　）に水冷下で滴下して加え１０分間攪拌する
。室温で９３時間撹拌した後、溶液を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥して減圧下で溶媒を留去する。残
渣をシリカゲル（６０ｇ）を使用するカラムクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルムで溶出、精製して得られ
る固体をエタノールおよびテトラヒドロフランとの混合
物から再結晶して、８−（２−メシルベンジルオキシ）
−２−メチル−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，
２−ａ］コピリジン０．５３ｇ）を得る。
ｍｐ　：　１７９〜１８０℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３１８０　　ｃｍ−１Ｈ
ＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　２．０８　（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝３Ｈｚ）、　２゜４０（３Ｈ，ｓ）、　　３．２７
　（３Ｈ，ｓ）、　　３．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈ
ｚ＞。
５．６７　（２Ｈ，ｓ）、　６．５６−６．８７　（２
Ｈ，ｍ＞、　７．４１−７．８３　（４Ｈ，ｍ）、　８
．０３−８．２０　（ＩＨ，ｍ）元素分析”１９Ｈ１ｇ
Ｎ２０３Ｓとして計算値Ｆ　Ｃ，６４，３９ｉ　Ｈ，５
，１２ｉ　Ｎ、　７．９０実測値：　Ｃ，６４，３０；
　Ｈ，４，９２；　Ｎ、　７．７８に星］１ 炭酸カリウム（０，５２ｇ　）を８−ヒドロキシ−２−
メチル−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ
３ピリジン（０，５ｇ）および４−クロロメチル−３−
メチルピリジン（０，５３ｇ）のＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ａｍｎ　）溶液に加える
。混合物を窒素雰囲気中室温で５時間攪拌し、次いて水
中に注ぐ、生成した沈殿物を濾取し酢酸エチルから再結
晶して、２−メチル−８−（３−メチル−４−ピリジル
メトキシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２
−ａ］コピリジン０．５８ｇ）を得る。
ｔａｐ　：　１５６〜１５７°Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　：２−３６　（６Ｈ
−ｓ）、２．９５　（ＩＨ９ｔ。
Ｊ＝３Ｈｚ）、　３．９３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ＞
、　５．３７　（２Ｈ，ｓ）。
６．７０−６．９０　（２Ｈ，ａ＋）、　７．４９　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）。
７．８５−８．０３　（ＩＨ，ｍ）、　８．３９−８．
５３　（２Ｈ，ｍ）元素分析”１８’１７Ｎ３０として 計算値：　Ｃ，７４，２１ｉ　Ｈ，５，８８；Ｎ、　１
４．４２実測値：　Ｃ，７４，５３；　Ｈ，ａ、ｏｚ＋
　Ｎ、　１４．４７衷厘■１ ｍ−と同様にして下記化合物を得る。
（１）２−メチル−８−（２−メチル−３−ピリジルメ
トキシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−
ａ］コピリジ ンｐ　：　１６７〜１６９℃（酢酸エチルから再結晶）
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　’　２．０６　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２−４６（３Ｈ，ｓ）、　２．６
３　（３Ｈ，ｓ）、　３．７８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈ
ｚ）。
５．３１　（２Ｈ，ｓ）、　６．３６−６．８６　（２
Ｈ，ｍ）、　６．９８−７．３３　（ＩＨ，ｍ）、　７
．６５−７．９２　（２Ｈ，ｍ）、　８．４３（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　５Ｈｚ）（２）２−メチル−８
−（３−メチル−２−ピリジルメトキシ）−３−（２−
プロピニル）イミダゾ［１，２−ａコピリジン ｍｐ　：　１３３〜１３４℃（酢酸エチルおよびジイソ
プロピルエーテルとの混合物から 再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　２．０５　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４５（３Ｈ，ｓ）、　２．５
２　（３Ｈ，ｓ）、　３．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈ
ｚ＞。
５．４６　（２Ｈ，ｓ）、　６．６３−６．８６　（２
Ｈ，Ｏｌ）、　７．０３−７．８０　（３Ｈ，ｍ）、　
８．３５−８．５６　（ＩＨ，ｍ）元素分析”１Ｂ）Ｉ
１７Ｎ３０として 計算値Ｆ　Ｃ，７４，２１ｉ　Ｈ，ｓ、ｇｓ；　Ｎ、　
１４．４２実測値：　Ｃ，７４，２４ｉ　Ｈ，５，８０
ｉ　Ｎ、　１４．４９（３）　　８−　（２−アセトア
ミドチアゾール−４−イルメトキシ）−２−メチル−３
−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ｍｐ　：　１７６”１７８℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘ
キサンとの混合物から再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２−０６　（ＩＨ，ｔ
、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．２０（３Ｈ，ｓ）、　　２．４
３　（３Ｈ，ｓ），　　３．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ＞。
５．２０　（２Ｈ，ｓ）、　　６．４３−６．８６　（
２Ｈ，ｍ）、　　６．９５（ＩＨ，ｓ）、　　７．７２
　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　６Ｈｚ）、　　１１
．０−１１．６０　　（１１，ブロード　５）（４）　
　８−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジ
ルメトキシ）−２−メチル−３−（２−プロピニル）イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジンｍｐ　：　１５ｇ〜１５
９℃（エタノールおよびジイソプロピルエーテルとの混
合物から 再結晶） ＩＲ（スジ偕−ル）　　：　　３２２５．　１５６５．
　１５４５．　１４０５゜１２９０　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　＞　＋　２．０５　（ＬＨ，
ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．２７（３Ｈ，ｓ）、　　２．
４２　　（３Ｈ，ｓ）、　　２．４３　　（３Ｈ，ｓ）
、　　３．７６（２Ｈ，ｍ）、　３．７７　（３Ｈ，ｓ
）、　５．４Ｇ　（２Ｈ，ｓ）、　６．５３−６．９０
　（２Ｈ，ａ＋）、　７．６７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、　６Ｈｚ＞。
８．２３　（ｌＨ，ｓ） 裏層贋１ 水素化ナトリウム（鉱油中６３．６％分散体；０．２８
２ｇ）の２−プロビニルアルコール（１４１１１）溶液
に、８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチル
−３−トリメチルアンモニオメチルイミダゾ［１，２−
ａコピリジン・ヨーシト（３，４３ｇ）を加え、混合物
を攪拌下９０〜９５℃に１時間加熱する。冷後、混合物
を氷水中に注ぎ、生成する沈殿物を濾取して塩化メチレ
ンに溶解する。溶液を順次、シリカゲル（１ｇ）および
活性炭で処理して溶媒を減圧下に留去する。結晶性残渣
を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混液から再結晶して、
８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチル−３
−（２−プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１，２−
ａｌピリジン（１，８５ｇ　）を得る。
ｍｐ　：　１０７〜１０８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　’　２．４０−２．６０
　（ＩＬｍ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、　３．８５　（
３Ｈ，ｓ）、　４．０６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）。
４．８６　（２Ｈ，ｓ）、　５．３６　（２Ｈ，ｓ）、
　６．４０−６．７３（２Ｈ，ａ）、　６．９１　（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．２７　（１８，ａ＋）。
７．５０　（ＩＨ，ｂ、ｄ、Ｊ＝ａＨｚ）、　７．７２
　（ＩＮ、ｄｄ。
Ｊ＝１．５Ｈｚ、　ｓＨｇ） 火ｎヱ Ｗ−と同様にして下記化合物を得る。
２−メチル−８−（２−二トロベンジル才キシ）−３−
（２−プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ
］コピリジ ンｐ　：　１４５〜１４６℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘ
キサンとの混合物から再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ−８＞　’　２．５３　（３Ｈ１ｓ
）、２．４３−２．７０（ＬＨ，ｍ）、　４．１０　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　４．９０　（２Ｈ，ｓ）。
５．７３　（２Ｈ，ｓ）、　６．３３−６．８３　（２
Ｈ，ａ＋）、　７．２３−８．０６　（４Ｈ，ｍ）、　
８．１６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ＞裏層
■１ 哀厘遭１と同様の方法で下記化合物を得る。
（１）　　８−（２，６−ジメチル−３−二トロベンジ
ル才キシ）−２−メチル−３−（２−プロピニル）イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン ｍｐ：　１４７〜１４９℃（酢酸エチルおよびｎ−ヘキ
サンとの混合物から再結晶） ＩＲ（Ｘ！；ロー４）　　：　　３２９０．　１５４０
．　１５０５．　１４１０．　１３４５゜１２７５、１
０８０　ａｎ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　：２−３０　＜ｌ）ｌ
、ｔ、、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２−４３（３Ｈ，ｓ）、　　
２．５０　（３Ｈ，ｓ）、　　２゜５３　（３Ｈ，ｓ）
、　　３．７８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　　５．３
０　（２Ｈ，ｓ）、　　６．６８　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２．　７．５Ｈｚ）、　　６．８０　（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　７．２０（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ＞、　　７．７３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　
７．８３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．　７．６Ｈｚ）元素分
析”２Ｇ”１９Ｎ３０３として 計算値：　Ｃ，６ｇ、７５ｉ　Ｈ，５，４８；Ｎ、　１
２．０３実測値＋　Ｃ，ｓ９．ｏｓ＋　Ｈ，５，３２ｉ
　Ｎ、　１１．７３（２）２−メチル−８−（２−メチ
ル−６−ニトロベンジルオキシ）−３−（２−プロピニ
ル）イミダゾ［：１．２−ａ］コピリジ ンｐ　：　１７７〜１７８℃（酢酸エチルから再結晶）
ＩＲ（Ｘジ＊４＞　　＋　　１５４０．　１５１０．　
１２８０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ劃）　’　２
．０３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４０（３Ｈ
，ｓ）、　２．５３　（３Ｈ，ｓ）、　３．７２　＜２
Ｈ，ｄ、Ｊ：＝３Ｈｚ）。
５．４３　（２Ｈ，ｓ）、　６．４５−６．７７　（２
Ｈ，ｍ）、　７．２５−７．４６　（２Ｈ，ｍ）、　７
．５３−７．７７　（２Ｈ，ｍ）（３）２−メチル−８
−（４−メチル−３−ピリジルメトキシ）−３−（２−
プロピニル）イミダゾ［１，２−ａｌピリジン ｍｐ　：　１２７〜１２８°Ｃ（酢酸エチルから再結晶
）ＩＲ（スジ９−ル）　　７　３２４０．　１６０Ｇ、
　　１５６５．　１５４０．　１４９５゜１２８５　ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）：　２．０４　（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝３Ｈｚ）、　２．４３（６Ｈ，ｓ）、　３．７３　
＜２Ｈ，ｄ、、Ｃ３Ｈｚ）、　５．２６　（２Ｈ，ｓ）
。
６．４７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．７．５Ｈｚ）、　６
．５０−６．７４　（ＩＨ。
ｍ＞、　７．０５　（Ｉｎ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ＞、　７．
６５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２゜６Ｈｚ）、　８．３５　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　８．５０　＜ＩＨ，５）
（４）２−メチル−８−（２−メチル−３−ニトロベン
ジルオキシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，
２−ａコピリジン ｍｐ　：　１９１〜１９２℃（メタノールから再結晶）
ＩＲ（スジ望−ル）　　？　　３１７Ｇ、　　１５４０
．　１５０５．　１３４５．　１２８０゜１０９５国−
１ ＮＭＲ＜ＣＤＣｌ３．８　　）　　：　　２．０４　　
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ＞、　　２．４５（３Ｈ，ｓ）
、　２．５０　（３Ｈ，ｓ）、　３．７５　（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝３ｔｌｚ）。
５．３３　（２Ｈ，ｓ）、　６．４２　（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝２．７．５Ｈｚ）。
６．６５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　７．１０
−７．３５　（ＩＨ，ｍ）。
７゜５３−７．７７　（３Ｈ，ｍ） （５）２−メチル−８−（２−メチル−５−二トロペン
ジル才キシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，
２−ａｌピリジン ｍｐ　：　２０３〜２０５°Ｃ（メタノールから再結晶
）ＩＲ（ス九−４）　　：　　３２７０．　１５４０．
　１３４５．　１２８５　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、ｌ；　）　’　２．３３　（３Ｈ９ｓ）、２．
４８　（３Ｈ３ｓ）、　２．９３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝３
Ｈｚ）、　３．９０　（２Ｈ，ｄ、、Ｊ＝３Ｈｚ）、　
５．３８　（２Ｈ，ｓ）、　６．７０−６．９３　（２
Ｈ，ｍ）。
７．４８　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．８０
−７．９３　　（ＩＭ、＋ｍ）。
８．０７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ＞、　８．３
１　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキニル基または低級アルキニ
    ルオキシ（低級）アルキル基、 Ｒ＾２は低級アルキル基、 Ｒ＾３は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ニト
    ロ基または低級アルカンスルホニル基を有しているアル
    （低級）アルキル基；ニトロ基および低級アルキル基か
    ら選ばれた１個もしくは２個の置換基およびニトロ基を
    有しているアル（低級）アルキル基；適当な置換基を有
    していてもよい複素環（低級）アルキル基をそれぞれ意
    味する］で示されるイミダゾピリジン化合物およびその
    塩類。
  2. （２）Ｒ＾３が低級アルコキシ基を有するフェニル（低
    級）アルキル基、低級アルキルチオ基を有するフェニル
    （低級）アルキル基、ニトロ基を有するフェニル（低級
    ）アルキル基または低級アルカンスルホニル基を有する
    フェニル（低級）アルキル基である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＾３がメトキシ基を有するベンジル基、メチル
    チオ基を有するベンジル基、ニトロ基を有するベンジル
    基またはメシル基を有するベンジル基である特許請求の
    範囲第２項記載の化合物。
  4. （４）８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチ
    ル−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピ
    リジン、 ２−メチル−８−（２−メチルチオベンジルオキシ）−
    ３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
    ン、 ２−メチル−８−（２−ニトロベンジルオキシ）−３−
    （２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、 ８−（２−メシルベンジルオキシ）−２−メチル−３−
    （２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、 ８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチル−３
    −（２−プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１，２−
    ａ］ピリジン、および ２−メチル−８−（２−ニトロベンジルオキシ）−３−
    （２−プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ
    ］ピリジンよりなる群から選択された特許請求の範囲第
    ３項記載の化合物。
  5. （５）８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチ
    ル−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピ
    リジンである特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  6. （６）８−（２−メトキシベンジルオキシ）−２−メチ
    ル−３−（２−プロピニルオキシメチル）イミダゾ［１
    ，２−ａ］ピリジンである特許請求の範囲第４項記載の
    化合物。
  7. （７）Ｒ＾３がニトロ基および低級アルキル基から選ば
    れた１個もしくは２個の置換基およびニトロ基を有して
    いるフェニル（低級）アルキル基である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
  8. （８）Ｒ＾３がニトロ基およびメチル基から選ばれた１
    個もしくは２個の置換基およびニトロ基を有しているベ
    ンジル基である特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  9. （９）８−（２，６−ジメチル−３−ニトロベンジルオ
    キシ）−２−メチル−３−（２−プロピニル）イミダゾ
    ［１，２−ａ］ピリジン、 ２−メチル−８−（２−メチル−６−ニトロベンジルオ
    キシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ
    ］ピリジン、 ２−メチル−８−（２−メチル−３−ニトロベンジルオ
    キシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ
    ］ピリジン、および ２−メチル−８−（２−メチル−５−ニトロベンジルオ
    キシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ
    ］ピリジンよりなる群から選択された特許請求の範囲第
    ８項記載の化合物。
  10. （１０）Ｒ＾３が低級アルキル基を有していてもよい３
    〜７員複素単環（低級）アルキル基、低級アルコキシ基
    を有していてもよい３〜７員複素単環（低級）アルキル
    基またはアシルアミノ基を有していてもよい３〜７員複
    素単環（低級）アルキル基である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。
  11. （１１）Ｒ＾３がメチル基を有しているチエニル基、ア
    セトアミド基を有しているチアゾリル基、メチル基を有
    しているピリジル基またはメトキシ基を有しているピリ
    ジル基である特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  12. （１２）２−メチル−８−（３−メチル−２−チエニル
    メトキシ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２
    −ａ］ピリジン、 ２−メチル−３−（２−プロピニル）−８−（３−ピリ
    ジルメトキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、 ２−メチル−８−（３−メチル−４−ピリジルメトキシ
    ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピ
    リジン、 ２−メチル−８−（２−メチル−３−ピリジルメトキシ
    ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピ
    リジン、 ２−メチル−８−（３−メチル−２−ピリジルメトキシ
    ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピ
    リジン、 ８−（２−アセトアミドチアゾール−４−イルメトキシ
    ）−２−メチル−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１
    ，２−ａ］ピリジン、 ８−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル
    メトキシ）−２−メチル−３−（２−プロピニル）イミ
    ダゾ［１，２−ａ］ピリジン、および ２−メチル−８−（４−メチル−３−ピリジルメトキシ
    ）−３−（２−プロピニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピ
    リジンよりなる群から選択された特許請求の範囲第１１
    項記載の化合物。
  13. （１３）（ｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾３は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
    基、ニトロ基または低級アルカンスルホニル基を有して
    いるアル（低級）アルキル基；ニトロ基および低級アル
    キル基から選ばれた１個もしくは２個の置換基およびニ
    トロ基を有しているアル（低級）アルキル基；適当な置
    換基を有していてもよい複素環（低級）アルキル基を意
    味する］で示される化合物またはその塩類を、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキニル基または低級アルキニ
    ルオキシ（低級）アルキル基、 Ｒ＾２は低級アルキル基、 Ｘ＾１は酸残基をそれぞれ意味する］ で示される化合物またはその塩類と反応させて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ前と同
    じ意味） で示される化合物またはその塩類を得るか、（ｉｉ）式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ前と同じ意味で
    あり、 Ｒ＾４は低級アルキレン基、 Ｙは脱離基をそれぞれ意味する） で示される化合物またはその塩類を、式： Ｒ＾５−ＯＨ （式中、Ｒ＾５は低級アルキニル基を意味する）で示さ
    れる化合物またはその塩類と反応させて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞ
    れ前と同じ意味） で示される化合物またはその塩類を得るか、（ｉｉｉ）
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ前と同じ意味で
    あり、 Ｒ＾６は低級アルキルチオ基を有するアル（低級）アル
    キル基を意味する］ で示される化合物またはその塩類を酸化反応に付して、
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ前と同じ意味で
    あり、 Ｒ＾７は低級アルカンスルホニル基を有するアル（低級
    ）アルキル基を意味する］ で示される化合物またはその塩類を得るか、（ｉｖ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ前と同じ意味で
    ある） で示される化合物またはその塩類を、式： Ｒ＾３−Ｘ＾２ （式中、Ｒ＾３は前と同じ意味であり、 Ｘ＾２は酸残基を意味する） で示される化合物と反応させて、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ前と同
    じ意味である） で示される化合物またはその塩類を得て、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ前と同
    じ意味である） で示される化合物またはその塩類を得ることを特徴とす
    るイミダゾピリジン化合物またはその塩類の製造法。
  14. （１４）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキニル基または低級アルキニ
    ルオキシ（低級）アルキル基、 Ｒ＾２は低級アルキル基、 Ｒ＾３は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ニト
    ロ基または低級アルカンスルホニル基を有しているアル
    （低級）アルキル基；ニトロ基および低級アルキル基か
    ら選ばれた１個もしくは２個の置換基およびニトロ基を
    有しているアル（低級）アルキル基；適当な置換基を有
    していてもよい複素環（低級）アルキル基をそれぞれ意
    味する］で示されるイミダゾピリジン化合物またはその
    塩類を含有する抗潰瘍剤。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56113782A (en) * 1980-01-23 1981-09-07 Schering Plough Corp Organic compound* medicinal composition containing it and manufacture thereof
JPS5813584A (ja) * 1981-06-26 1983-01-26 シエリング・コ−ポレ−シヨン 新規なイミダゾ［１，２―ａ］ピリジン類およびピラジン類ならびにその製造方法
JPS6216483A (ja) * 1985-06-04 1987-01-24 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd イミダゾ複素環化合物およびその製造法

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