JPH0386882A - ピロロキノリン化合物 - Google Patents

ピロロキノリン化合物

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JPH0386882A
JPH0386882A JP2221750A JP22175090A JPH0386882A JP H0386882 A JPH0386882 A JP H0386882A JP 2221750 A JP2221750 A JP 2221750A JP 22175090 A JP22175090 A JP 22175090A JP H0386882 A JPH0386882 A JP H0386882A
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JP2221750A
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Masaaki Matsuo
松尾　昌昭
Koji Manabe
真鍋　孝司
Hiroyuki Okumura
奥村　広之
Hiroshi Matsuda
博 松田
Naoaki Fujii
直明 藤井
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Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C07D513/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｒ産業上の利用分野」 この発明は新規ピロロキノリン化合物および医薬として
許容されるその塩類に関する。
さらに詳細には、この発明は酵素、３−ヒドロキシ−３
−メチルグルタリル・フエンザイムＡ還元酵素（ＨＭＧ
−ＣｏＡ還元酵素）に対する阻害作用を有する新規ピロ
ロキノリン化合物および医薬として許容されるその塩類
、その製造法、それを含有する医薬組成物、薬剤として
のその使用、ならびにコレステロール過剰血症状態およ
びリポ蛋白過剰血症状態ならびに関連状態の治療法に関
する。
１発明が解決しようとする課題」 すなわち、この発明の一つの目的は、ＨＭＧ−ＣｏＡ還
元酵素の作用を阻害し、従って血清コレステロール濃度
および脂質血中濃度を低下せしめ得るピロロキノリン化
合物および医薬として許容されるその塩類を提供するこ
とである。
この発明のもう一つの目的は、ピロロキノリン化合物お
よび医薬として許容されるその塩類の製造法を提供する
ことである。
この発明のさらにもう一つの目的は、有効成分として前
記ピロロキノリン化合物および医薬として許容されるそ
の塩類を含有する医薬組成物を提供することである。
この発明のさらにもう一つの別の目的は、前記ピロロキ
ノリン化合物および医薬として許容されるその塩類の薬
剤としての使用、ならびに大または動物のコレステロー
ル過剰血症状態、リポ蛋白過剰血症状態および関連状態
の治療法を提供することである。
「従来の技術］ 血中コレステロール高濃度および血中脂質高濃度は動脈
硬化の発症に至る状態である。　ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵
素の阻害剤が血漿コレステロール、とりわけ低比重リポ
蛋白コレステロール（ＬＤＬ−Ｃ）　ノミ１１度の低下
に有効であることは周知のことである。
ＬＤＬ−Ｃ濃度低下が冠状動脈心疾患、脳梗璽等を防止
し得るという事実は現在では確立されている。
「作用」 この発明のピロロキノリン化合物はＨＭＧ−ＣｏＡ還元
酵素を阻害し、従ってコレステロール生合成を阻害する
。この発明のピロロキノリン化合物は血中コレステロー
ル濃度を低下する。このようにこの発明のピロロキノリ
ン化合物は例えばアテロ−ム性動脈硬化のようなコレス
テロール過剰血症状態およびリボ蛋白過剰血症状態、例
えば狭心症、心筋便室、脳血管閉室、動脈瘤、抹梢血管
疾患、再発性膵炎および黄色腫のような関連状態、糖尿
病性腎障害等の治療に有用である。
「課題を解決するための手段」 この発明の目的とするピロロキノリン化合物は新規であ
り、下記一般式で示すことができる。
［式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素または低級アル
キル基、Ｒ３は適当な置換基によってそれぞれ置換され
ていてもよいアリール基または複素環基、Ｒ４は水素、
ハロゲンまたは低級アルキル基、Ａはメチレン基、メチ
ン基、オキサ基、テア基、スルフィニル基またはスルホ
ニル基、Ｙはビニレン基またはエチレン基、Ｚは式： （式中、Ｒ５はカルボキシ基または保護されたカルボキ
シ基、Ｒ６は水素またはヒドロキシ保護基を意味する）
で示される基、線＝：は単結合または二重結合を意味す
る］または医薬として許容されるその塩類。
目的化合物（Ｉ）の医薬として許容される好適な塩類は
常用の無毒性塩類であり、無機塩基塩、その例として、
例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、
例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類
金属塩、アンモニウム塩、有機塩基塩、その例として、
例えばトリ千チルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、
エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ’　−ジベンジルエチレン
ジアミン塩等の有機アミン塩のような塩基との塩；例え
ばアルギニン等の塩基性アミノ酸との塩；例えば塩酸塩
、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸付加塩、
例えばギ酸塩、酢酸塩、トリプルオロ酢酸塩、マレイン
酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホ
ン酸塩等の有機酸付加塩のような酸との塩；例えばアス
パラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸との塩等が
挙げられる。
目的化合物（Ｉ）および下記中間化合物においては不斉
炭素原子および／また４二重結合に基づく光学異性体お
よび／または幾何異性体のような１個以上の立体異性体
対が存在することがあり、そのような異性体もこの発明
の範囲内に包含される。
この発明に従って目的化合物（Ｉ）または医薬として許
容されるその塩類は下記反応式によって説明される製造
法により製゛造することができる。
（以下余白） 毀産迭ユ （Ｉ） またはその塩類 （Ｉ　−ａ） またはその塩類 型」０（至 （Ｉ　−ｂ） またはその塩類 （Ｉ−ｃ） またはその塩類 紅産迭１ （１−ｅ） またはその塩類 （１−ｄ） またはその塩類 毀産豊１ （Ｉ　−ｅ＞ またはその塩類 （Ｉ−ｆ） またはその塩類 艷盟迭１ （１−ａ） またはその塩類 （１−ｇ） またはその塩類 製造法６ （１−ｈ） またはその塩類 （１−ｉ） またはその塩類 鮭盟迭ユ （Ｉ　−ｊ） またはその塩類 （１−ａ） またはその塩類 鮭盗迭１ （Ｉ　−ｋ） またはその塩類 （１−Ｎ＞ またはその塩類 艶菫羞上 （Ｉ−４） またはその塩類 （Ｉ　−ｃ） またはその塩類 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，Ａ、Ｙ％Ｚお
よび線二はそれぞれ前と同じ意味であり、５ Ｒは保護されたカルボキシ基、Ｒｂはエステル化された
カルボキシ基、Ｒ５はＮ−［アル（低級）アルキル］ア
ルボキサミド基、Ｒ６はヒドロキシ保護基、Ａ　　はス
ルフィニル基またはスルホニル基を意味する）。
製造法１で使用する化合物（Ｉ［）は新規であり、例え
ば、下記方法または常法により製造することができる。
（以下余白） 亙迭五 （ＩＩＩ） またはその塩類 （Ｖ） １迭１ （Ｖ） （ＶＩ） １迭Ｓ （■〉 （■） 亙迭里 （■） （Ｉ　−ａ） またはその塩類 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａおよび線二
：はそれぞれ前と同じ意味であり、Ｒ６およびＲ７はそ
れぞれ低級アルキル基、Ｘはハロゲンを意味する） この明細書の記載において、この発明の範囲内に包含さ
れる種々の定義の好適な例および説明を以下詳細に述べ
る。
「低級」とは、特に指示がなければ、炭素原子１個ない
し６個を意味するものとする。
好適なｒ低級アルキル基」としては、メチル、エチル、
プロピル、インプロピル、ブチル、第三級ブチル、ペン
チル、ヘキシル等のような直鎖または分枝鎖アルキル基
が挙げられ、それらの中でさらに好ましい例としてはＣ
１−Ｃ，アルキル基が挙げられ、最も好ましいものとし
てはメチル基が挙げられる。
好適な１アリール基」としては、フェニル、トリル、キ
シリル、クメニル、メシチル、ナフチル等の基が挙げら
れ、それらの中でさらに好ましい例としてはフェニル基
およびナフチル基が挙げられ、上記アリール基は、 −例えば塩素、フッ素等の後述のようなハロゲンニ ーヒドロキシ基ニ ー例えばメチル、第三級ブチル等の前記のような低級ア
ルキル基ニ ー例えばフェノキシ等のアリール部分が上記のようなア
リールオキシ基； −例えばトリフルオロメチル等の後述のようなトノハロ
（低級）アルキル基； −例えばメトキシ等の後述のような低級アルコキシ基； −例えばジメデルアミノ等の後述のようなモノ−または
ジ（低級）アルキルアミノ基； 等のような適当な置換基１個以上、好ましくは１個ない
し３個によって置換されていてもよい。
このような意味における「適当な置換基によって置換さ
れていてもよいアリール基」の好ましい例としては、ハ
ロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ。
アルキル基、フェノキシ基、トリルＣ１（Ｃ１−０４）
アルキル基、Ｃ１−Ｃ，アルコキシ基およびジ（Ｃ１−
Ｃ，）アルキルアミノ基よりなる群から選択された適当
な置換基１個ないし３個によってそれぞれが置換されて
いてもよいフェニル基またはナフチル基が挙げられ、さ
らに好ましいものとしては、 一フェニル基； −例えば２−（または３または４−）フルオロフェニル
、２．４−（または３．４−）ジフルオロフェニル、４
−クロロフェニル、３．４−ジクロロフェニル、２−１
０ロー４−フルオロフェニル、２．４．６−ドリプルオ
ロフエニル等のモノ−またはジーまたはトリへロフェニ
ル基； −例えばｍ−トリル、２．４−（または３．４−または
３．５−）キシリル等のモノ−またはジ（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルフェニル基； −例えば４−フルオロ−２−（または３−）メチルフェ
ニル、４−フルオロ−３，５−ジメチルフェニル等の［
モノ−またはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルコ（ハロ）フェ
ニル基； −例えば４−フェノキシフェニル等のフェノキシフェニ
ル基； −例えば２−ナフチル等のナフチル基；−例えば３−ト
リプルオロメチルフェニル等のトリハロ（Ｃ１−０４）
アルキルフェニル基；−例えば４−ジメチルアミノフェ
ニル等の［ジ（Ｃｌ−Ｃ４）アルキルアミノコフェニル
基；−例えば３．５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロキシ
フェニル等の［モノ−またはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
］（ヒドロキシ）フェニル基ニー例えば２−メトキシ−
４−フルオロフェニル等の［（Ｃ１−Ｃ，”）アルコキ
シ］（ハロ）フェニル基が挙げられる。
ｒ適当な置換基によって置換されていてもよい複素環基
」の好適な複素環部分としては、酸素原子、イ才つ原子
または窒素原子のようなヘテロ原子少なくとも１個を含
む不飽和単環式または多環式複素環基が挙げられる。
好ましい不飽和複素環基としては、例えばチエニル等の
イオウ原子１個を含む不飽和３ないし８員、さらに好ま
しくは５または６員複素環基等が挙げられ、上記複素環
基はｒ適当な置換基によって置換されていてもよいアリ
ール基」の説明で述べたような適当な置換基１個以上、
好ましくは１個ないし３個によって置換されていてもよ
い。
このような意味におけるｒ適当な置換基によって置換さ
れていてもよい複素環基」の好ましい例としては、Ｃ１
−０４アルキル基およびハロゲンよりなる群から選択さ
れた適当な置換基１個または２個によって置換されてい
てもよいチエニル基が挙げられ、さらに好ましい例とし
てはチエニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチエニル基および
ハロチエニル基が挙げられ、最も好ましいものとしては
５−メチル−２−チエニル基および５−クロロ−２−チ
エニル基が挙げられる。
好適な「保護されたカルボキシ基」としてはエステル化
されたカルボキシ基およびアミド化されたカルボキシ基
が挙げられ、「エステル化されたカルボキシ基」および
ｒアミド化された。カルボキシ基」については下記のも
のを参照すればよい。
エステル化されたカルボキシ基のエステル部分の好適な
例としては、例えばメチルエステル、エチルエステル、
プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエス
テル、イソブチルエステル、第三級ブチルエステル、ペ
ンチルエステル、ヘキシルエステル等の低級アルキルエ
ステル基、それらはさらに適当な置換基少なくとも１個
を有していてもよく、その例として、例えばアセトキシ
メチルエステル、プロピオニルオキシメチルエステル、
ブチリルオキシメチルエステル、バレリルオキシメチル
エステル、ピバロイルオキシメチルエステル、ヘキサノ
イルオキシメチルエステル、１−（または２−）アセト
キシエチルエステル、１−（または２−または３−）ア
セトキシプロピルエステル、１−（または２−または３
−または４−）アセトキシメチルエステル、１−（また
は２−）プロピオニルオキシエチルエステル、１−（ま
たは２−または３−）プロピオニルオキシプロビルエス
テル、１−（または２゛−）ブチリルオキシエチルエス
テル、１−（または２−）インブチリルオキシエチルエ
ステル、１−（または２−）ピバロイルオキシエチルエ
ステル、１−（または２−）ヘキサノイルオキシエチル
エステル、イソブチリルオキシメチルエステル、２−エ
チルブチリルオキシメチルエステル、３．３−ジメチル
ブチリルオキシメチルエステル、１−（または２−）ペ
ンタノイルオキシエチルエステル等の低級アルカノイル
オキシ（低級）アルキルエステル、例えば２−メシルエ
チルエステル等の低級アルカンスルホニル（低級）アル
キルエステル、例えば２−ヨウドエチルエステル、２．
２．２−トリクロロエチルエステル等のモノ（またはジ
またはトリ）ハロ（低級）アルキルエステル；例えばメ
トキシカルボニルオキシメチルエステル、エトキシカル
ボニルオキシメチルエステル、プロポキシカルボニルオ
キシメチルエステル、第三級ブトキシカルボニルオキシ
メチルエステル、１−（または２−）メトキシカルボニ
ルオキシエチルエステル、１−（または２−）エトキシ
力ルボニル才キシエチルエステル、１−（または２−）
イソプロポキシカルボニルオキシエチルエステル等の低
級アルコキシカルボニルオキシ（低級）アルキルエステ
ル、ブタリジリデン（低級）アルキルエステル、または
例えば（５−メチル−２−オキンー１．３−ジオキソ−
ルー４−イル）メチルエステル、（５−エチル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソ−ルー４−イル）メチルエステ
ル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソー
ルー４−イル）エチルエステル等の（５−低級アルキル
ー２−才キソー１．３−ジオキソ−ルー４−イル）（低
級）アルキルエステル；例えばビニルエステル、アリル
エステル等の低級アルケニルエステル；例エバエチニル
エステル、プロピニルエステル等の低級アルキニルエス
テル；例えばベンジルエステル、４−メトキシベンジル
エステル、４−二トロベンジルエステル、フェネチルエ
ステル、トリチルエステル、ベンズヒドリルエステル、
ビス（メトキシフェニル）メチルエステル、３．４−ジ
メトキシベンジルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−
ジ第三級ブチルベンジルエステル等の適当な置換基少な
くとも１個を有していてもよいアル（低級）アルキルエ
ステル；例えばフェニルエステル、４−クロロフェニル
エステル、トリルエステル、第三級ブチルフェニルエス
テル、キシノルエステル、メシチルエステル、クメニル
エステル等の適当な置換基少なくとも１個を有していて
もよいアリールエステル；フタリジルエステル等のよう
なものが挙げられる。
このような意味におけるエステル化されたカルボキシ基
のさらに好ましい例としては、Ｃ１−０４アルコキシカ
ルボニル基が挙げられ、最も好ましいものとしてはメト
キシカルボニル基が挙げられる。
アミド化されたカルボキシ基の好適な例としては後述の
ようなＮ−［アル（低級）アルキル］カルボキサミド基
が挙げられ、さらに好ましい例としてはＮ−［フェニル
（Ｃ１−Ｃ４”）アルキル］カルボキサミド基が挙げら
れ、最も好ましいものとしてはＮ−（１−フェニルエチ
ル）カルボキサミド基が挙げられる。
好適な１ハロゲン」としては塩素、臭素、沃素およびフ
ッ素が挙げられ、さらに好ましい例としてはＲ４の塩素
およびフッ素、およびＸの臭素が挙げられる。
好適な「トリハロ（低級）アルキル基」としては、トリ
フルオロメチル、トリプルオロエチル、トリクロロメチ
ル、トリクロロエチル等のような直鎖状または分枝鎖状
のものが挙げられ、さらに好ましい例としてはトリハロ
（Ｃ１−Ｃ４”）アルキル基が挙げられ、最も好ましい
ものとしてはトリフルオロメチル基が挙げられる。
好適な「低級アルコキシ基」としてはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、第三級ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等のような直
鎖または分枝鎖アルコキシ基が挙げられ、さらに好まし
い例としてはＣ１−０４アルコキシ基が挙げられ、最も
好ましいものとしてはメトキシ基が挙げられる。
好適な１モノ−またはジ（低級）アルキルアミノ基」と
はメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、プロピル
アミノ、ジプロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等のような
直鎖状または分枝鎖状のものを意味する。このような意
味におけるモノ−またはジ（低級）アルキルアミノ基の
さらに好ましい例としては、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
アミノ基が挙げられ、最も好ましいものとしてはジメチ
ルアミノ基が挙げられる。
好適な１ヒドロキシ保護基、としては、例えばトリメチ
ルシリル、トリエチルシリル、インプロピルジメチルシ
リル、第三級ブチルジメデルシリル、ジインプロピルメ
チルシリル、トリフェニルシリル、トリベンジルシリル
、第三級ブチルジフェニルシリル等の低級アルキル基、
アリール基およびアル（低級）アルキル基よりなる群に
よって置換されたシリル基のようなトリ置換シリル基；
カルボン酸、炭酸、スルホン酸およびカルバミン酸から
誘導されたカルバモイル基、脂肪族アシル基、芳香族ア
シル基、複素環アシル基および芳香族基または複素環基
で置換された脂肪族アシル基のようなアシル基等が挙げ
られ、さらに好ましい例としては［（Ｃ１−Ｃ，）アル
キル］ジフェニルシリル基が挙げられ、最も好ましいも
のとしては第三級ブチルフェニルシリル基が挙げられる
。
「Ｎ−［アル（低級）アルキル］カルボキサミド基、お
よび「アル（低級）アルキルアミン」の好適な「アル（
低級）アルキル」部分としては、フェニルメチル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル、１−メチル−２−フェ
ニルエチル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェ
ニルヘキシル等のような、例えばフェニル、トリル、キ
シリル、フェニル、メシチル、ナフチル等のアリール基
によって置換された直鎖または分枝鎖低級アルキル基が
挙げられ、さらに好ましい例としてはフェニル（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル基、最も好ましいものとしては１−フェ
ニルエチル基が挙げられる。
この発明の目的化合物（Ｉ＞の製造法を以下詳細に述べ
る。
（１）艷産盈ユ 化合物（ｉａ）またはその塩類は、化合物（πンまたは
その塩類を還元することにより製造することができる。
化合物（１−ａ）および（１［〉の好適な塩類としては
、化合物（１）の塩類と同じものが挙げられる。
この脱離反応に適用できる還元法としては、例えば亜鉛
、亜鉛アマルガム等の金属または例えば塩化第一クロム
、酢酸第一クロム等のクロム化合物の塩と例えば酢酸、
プロピオン酸、塩酸、硫酸等の有機酸または無機酸との
組合わせを用いる還元；および例えばパラジウム海綿、
パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム−炭素、コ
ロイドパラジウム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジ
ウム−炭酸バリウム、水酸化パラジウム−炭素等のパラ
ジウム触媒、例えば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネ
ーニッケル等のニッケル触媒、例えば白金板、白金海綿
、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線等の白金触
媒のような常用の金属触媒の存在下における常用の接触
還元；水素化ホウ素ナトリウムによる還元；トリ（低級
）アルキルボランと水素化ホウ素ナトリウムとの組合わ
せ；等が挙げられ、それらの中でさらに好ましい方法は
トリ（低級）アルキルボランと水素化ホウ素ナトリウム
との組合わせである。
この反応は通常、水、例えばメタノール、エタノール、
プロパツール等のアルコール、ジオキサン、テトラヒド
ロプラン、酢酸、例えばリン酸塩緩衝液、酢酸塩緩衝液
等の緩衝溶液等のような反応に悪影響を及ぼさない常用
の溶媒、またはそれらの混合物中で行われる。
反応温度は特に限定されないが、通常は冷却下ないし加
温下に反応が行われる。
（２）髪産圭１ 化合物（１−ｃ）またはその塩類は、化合物（■−ｂ）
またはその塩類をＲ５のカルボキシ保護基の脱離反応に
付すことにより製造することができる。
化合物（１−ｃ）の好適な塩類としては、化合物（１）
の塩類と同じものが挙げられる。
化合物（Ｉ−ｂ）の好適な塩類としては、化合物（１）
について述べたような酸との塩類が挙げられる。
この反応は通常、加水分解、還元等のような常法によっ
て行われる。
（１）加水分解 加水分解は塩基またＣよ酸の存在下に行うのが望ましい
、好適な塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
アルカリ金属水素化物、例えば水素化カルシウム等のア
ルカリ土類金属水素化物、例えばナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキシド等
のアルカリ金属アルフキシト、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩および例えば炭酸
マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭
酸塩、例えば炭酸水素すトリウム、炭酸水素カリウム等
のアルカリ金属炭酸水素塩等が挙げられる。
好適な酸としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、
トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸等の有機酸および例えば塩酸、臭化水素酸、
硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。トリフルオロ酢
酸を使用する酸性加水分解は通常、例えばフェノール、
アニソール等の陽イオン捕捉剤の添加によって加速され
る。
この反応は通常、水、ジクロロメタン、例えばメタノー
ル、エタノール等のアルコール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトン等のような反応に悪影響を及ぼさ
ない常用の溶媒、またはそれらの混合物中で行われる。
液状の塩基または酸も溶媒として使用することができる
。
反応温度は特に限定されず、通常冷却下ないし加熱下に
反応を行うことができる。
（ｉ）還元 この脱離反応に適用され得る還元法としては、例えば亜
鉛、亜鉛アマルガム等の金属または塩化第一クロム、酢
酸第一クロム等のクロム化合物の塩と例えば酢酸、プロ
ピオン酸、塩酸、硫酸等の有ｊａ＃または無機酸との組
合わせを使用する還元：および例えばパラジウム海綿、
パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム−炭素、コ
ロイドパラジウム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジ
ウム−炭酸バリウム、水酸化パラジウム−炭素等のパラ
ジウム触媒、例えば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネ
ーニッケル等の二・シケル触媒、例えば白金板、白金海
綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線等の白金
触媒等のような常用の金属触媒の存在下における常用の
接触還元；等が挙げられる。
この反応は通常、水、例えばメタノール、エタノール、
プロパツール等のアルコール、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、酢酸、例えばリン酸塩緩衝液、酢酸塩緩衝液
等の緩衝溶液等のような反応に悪影響を及ぼさない常用
の溶媒、またはそれらの混合物中で行われる。
カルボキシ保護基がアリル基である場合には、パラジウ
ム化合物を使用する水素化分解によって脱保護すること
ができる。
この反応に使用される好適なパラジウム化合物としては
、パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素、塩化パ
ラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジ
ウム（０）、ジ［１゜２−ビス（ジフェニルホスフィノ
）エタン］パラジウム（０）、テトラキス（亜リン酸ト
リフェニル）パラジウム（０）、テトラキス（亜リン酸
トノエチル）パラジウム（０）のようなパラジウム−配
位子錯体等が挙げられる。
反応は、例えばモルホリン、Ｎ−メチルアニリン等のア
ミン、例えばジメドン、酢酸ベンゾイル、２−メチル−
３−オキソ吉草酸等の活性メデレン化合物、例えばシア
ン化α−テトラヒドロピラニルオキシベンジル等のシア
ノヒドリン化合物、例えばギ酸、酢酸、ギ酸アンモニウ
ム、酢酸ナトリウム等の低級アルカン酸またはその塩、
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド等のような反応系内で発
生するアリル基の捕集剤の存在下に行うのが望ましい。
この反応は、例えばブチルアミン、トリエチルアミン等
の低級アルキルアミン、ピリジン等のような塩基の存在
下に行うことができる。
パラジウム−配位子錯体をこの反応に使用する場合には
、例えばトリフェニルホスフィン、亜リン酸トリフェニ
ル、亜リン酸トリエチル等の対応する配位子の存在下に
反応を行うのが望ましい。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン
、酢酸エチル等のような反応に悪影響を及ぼさない常用
の溶媒、またはそれらの混合物中で行われる。
脱離反応は脱離すべきカルボキシ保護基の種類に従って
選択することができる。
（３）紅産迭ユ 化合物（Ｉ−ｄ）またはその塩類は、化合物（Ｉ　−ｃ
）またはその塩類を環化することにより製造することが
できる。
化合物（Ｉ−ｄ）の好適な塩類としては、化合物（Ｉ−
ｂ）の塩類と同じものが挙げられる。
この反応は通常、加熱のような常法によって、または縮
合剤の存在下の反応等によって行われる。
好ましい縮合剤としては、例えばＮ、Ｎ’　−ジエチル
カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’　−ジイソプロピルカルボジ
イミド、Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイミド
、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノエチルカルボ
ジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチル
−アミノシクロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ−エチル
−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ドまたはその塩酸塩等のカルボジイミド化合物またはそ
の塩、　Ｎ、Ｎ’　−カルボニルジイミダゾールＮ′−
カルボニルビス（２−メチルイミダゾール）；例えばペ
ンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン、ジフ
ェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン等のケテンイ
ミン化合物；エトキシアセチレン；１−アルフキシー１
−クロロエチレン；ポリリン酸エデル；ポリリン酸イソ
プロピル；オキシ塩化リン；三塩化リン；塩化チオニル
：塩化オキサリル；トリフェニルホスフィンと四塩化炭
素またはジアゼンジ力ルポキシレートとの組合わせ；２
−エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキサゾリウム塩
；２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサ
ゾリウムヒドロキシド・分子内塩；１−（ｐ−クロロベ
ンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−ＩＨ−ベンゾ
トリアゾール；１−ヒドロキシベンゾトリアゾール；Ｎ
．Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン
、オキシ塩化リン等との反応によって調型したいわゆる
ビルスマイヤー試薬等のような常用のものが挙げられる
。
この反応は通常、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、アセトニトリル、ピリジン、Ｎ．
Ｎ−ジメチルホルムアミド、４−メチル−２−ペンタノ
ン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等のような反応に悪影響を及ぼさない常用の溶媒、ま
たはそれらの混合物中で行われる。
この反応の反応温度は特に限定されず、通常冷却下ない
し加熱下に反応が行われる。
（４）製造法４ 化合物（Ｉ−ｆ）またはその塩類は、化合物（　１　−
ｅ）またはその塩類を還元することにより製造すること
ができる。
化合物（１−ｅ）および（１−ｆ＞の好適な塩類として
は、化合物（１）の塩類と同じものが挙げられる。
還元法および例えば反応温度、溶媒等の反応条件は、製
造法２の化合物（Ｉ−ｂ）のカルボキシ保護基の脱離反
応の説明と実質的に同じであり、従ってその説明を参照
すればよい。
（５〉艷圭迭亙 化合物（１−ｇ）またはその塩類は、化合物（１−ａ）
またはその塩類にヒドロキシ保護基を導入することによ
り製造することができる。
化合物（Ｉ−ｇ）の好適な塩類としては、化合物（Ｉ）
の塩類と同じものが挙げられる。
この反応に使用されるヒドロキシ保護基の好適な導入剤
としては、例えば塩化トリ置換シリル等のトリ置換シリ
ルハロゲン化物のような１ヒドロキシ保護基」の前記説
明で述べたトリ置換シリル基を導入し得る常用のシリル
化剤、カルボン酸、炭酸、スルホン酸および例えば酸ハ
ロゲン化物、酸無水物、活性化アミド、活性化エステル
等のそれらの反応性誘導体のような１ヒドロキシ保護基
，の前記説明で述べたアシル基を導入し得る常用のアシ
ル化剤等が挙げられる。
（６）艷遣迭１ 化合物（１−ｉ）またはその塩類は、化合物（　１　−
ｈ）またはその塩類を酸化することにより製造すること
ができる。
化合物（１−ｈ）および（Ｉ−ｉ）の好適な塩類として
は、化合物（Ｉ）の塩類と同じものが挙げられる。
この反応に使用されるチア基の好適な酸化剤としては、
過マンガン酸カリウム、例えば三酸化クロム、クロム酸
、クロム酸ナトリウム、ジクロム酸、ジクロム酸ナトリ
ウム、ジクロム酸ピリジニラム等のクロム化合物、例え
ばｍ−クロロ過安息香酸等のハロ過安息香酸等のような
チア基をスルフィニル基またはスルホニル基に変換し得
る常用のものが挙げられる。
反応は通常、水、アセトン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミド、ジクロロメタン、ピリジン等のような反応に
悪影響を及ぼさない常用の溶媒、またはそれらの混合物
中で行われる。
反応温度は特に限定されないが、通常は冷却下ないし加
温下に反応が行われる。
〈７）製造法７ 化合物（Ｉ−ａ）またはその塩類は、化合物（Ｉ−ｊ）
またはその塩類をＲ６のヒドロキシ保護基の脱離反応に
付すことにより製造することができる。
化合物（１−ｊ）の好適な塩類としては、化合物（りの
塩類と同じものが挙げられる。
この反応は通常、加水分解、還元等のような常法によっ
て行われる。
加水分解および還元の方法および例えば反応温度、溶媒
等の反応条件は、製造法２の化合物（Ｉ−ｂ＞のカルボ
キシ保護基の脱離反応の説明と実質的に同じであり、従
ってその説明を参照すればよい。
ヒドロキシ保護基がトリ置換シリル基である場合には、
この保護基の脱離は例えばフッ化テトラブチルアンモニ
ウム等のフッ化テトラ（低級）アルキルアンモニウムの
存在下に行うこともできる。
（８）艷産迭１ 化合物（１−ｊりまたはその塩類は、化合物（１ｋ）ま
たはその塩類をアル（低級）アルキルアミンまたはその
塩と反応させることにより製造することができる。
化合物（１−ｋ）および（Ｉ−Ｎ）の好適な塩類として
は、化合物（Ｉ−ｂ）の塩類と同じものが挙げられる。
アル（低級）アルキルアミンの好適な塩類としては、化
合物（Ｉ−ｂ）の塩類と同じものが挙げられる。
この反応は通常、化合物（Ｉ−ｋ）とアル（低級）アミ
ンとを、水、例えばメタノール、ｘ、夕）−ル、プロパ
ツール等のアルコール、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等のような反応に悪
影響を及ぼさない常用の溶媒、またはそれらの混合物中
、または無溶媒下で加熱することにより行われる。
反応温度は特に限定されないが、通常は加温下ないし加
熱下に反応が行われる。
光学活性フェニル（低級）アルキルアミンをこの反応に
使用する場合には、目的化合物（Ｉ−ｂ）のジアステレ
オマーは抽出、沈殿、分別結晶、再結晶、クロマトグラ
フィー、高性能液体クロマトグラフィー等のような常法
により分離して、光学活性ジアステレオマーを得ること
ができる。
（９）艶遣這ｊ 化合物（Ｉ−ｃ）またはその塩類は、化合物（Ｉ−２）
またはその塩類をＲ５のＮ−［アル（低級）アルキル］
カルボキサミドの加水分解に付すことにより製造するこ
とができる。
加水分解の方法および例えば反応温度、溶媒等の反応条
件は製造法２の化合物（Ｉ−ｂ）のカルボキシ保護基の
脱離反応の説明と実質的に同じであり、従ってその説明
を参照すればよい。
製造法１ないし９に従って得られた目的化合物（りは、
例えば抽出、沈殿、分別結晶、再結晶、クロマトグラフ
ィー等の常法により単離、精製することができる。
新規原料化合物（Ｉ［）またはその塩類製造の方法Ａな
いしＤを以下詳細に説明する。
（Ａ）亙迭五 化合物（Ｖ）は化合物（ＩＩＩ）またはその塩類を化合
物（ＩＶ）と反応させることにより製造することができ
る。
化合物（ＩＩ）の好適な塩類としては化合物（Ｉ）の塩
類と同じものが挙げられる。
この方法の原料化合物（ＩＩＩ）のある種のものは新規
であり、例えばジャーナル・才プ・オルガニックケミス
トリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　）第２７巻、４
７１３頁、（１９６２年）等の公知の方法に従って製造
することができる。
この反応は製造法２の説明で述べたような塩基の存在下
に行うことができる。
この反応は通常、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、ピリジン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、４−メチル−２−ペンタノ
ン、テトラヒドロフラン等のような反応に悪影響を及ぼ
さない常用の溶媒、またはそれらの混合物中で行われる
。
反応温度は特に限定されないが、通常は加温下ないし加
熱下に反応が行われる。
（Ｂ）立迭１ 化合物（ＶＩ）は化合物（Ｖ）を速比することにより製
造することができる。
この反応は通常、例えば塩化亜鉛等のハロゲン化亜鉛、
例えば三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素等の三ハロゲン化
ホウ素、例えば四塩化チタン、四臭化チタン等の四ハロ
ゲン化チタン、例えば四塩化スズ、四臭化スズ等の四ハ
ロゲン化スズ、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウム等のハロゲン化アルミニウム、例えばトリクロロ酢
酸、トノフルオロ酢酸等のトリハロ酢酸等のようないわ
ゆるルイス酸の存在下に行われるが、上記の中ではハロ
ゲン化亜鉛が望ましい。
この反応は通常、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、ピリジン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、４−メチル−２−ペンタノ
ン、テトラヒドロフラン等のような反応に悪影響を及ぼ
さない常用の溶媒、またはそれらの混合物中で行われる
。
反応温度は特に限定されないが、通常は加温下ないし加
熱下に反応が行われる。
（Ｃ）亙圭工 化合物（■）は化合物（Ｖｌ）を化合物（■）とオキシ
ハロゲン化リンの存在下に反応させることにより製造す
ることができる。
この方法に使用される好ましいオキシハロゲン化リンと
してはオキシ塩化リン等が挙げられる。
この反応は通常、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、アセトニトリル、ピリジン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、４−メチル−２−ペンタノ
ン、テトラヒドロフラン等のような反応に悪影響を及ぼ
さない常用の溶媒、またはそれらの混合物中で行われる
。
反応温度は特に限定されず、通常冷却下ないし加熱下に
反応が行われる。
（Ｄ）ｍ 化合物（ｎ）またはその塩類は、化合物（■）を化合物
（ＩＸ）またはその塩類と反応させることにより製造す
ることができる。
この反応は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化マグネシウム
、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、例
えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金
属水素化物、例えば水素化カルシウム等のアルカリ土類
金属水素化物、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム第三級ブトキシド等のアルカリ
金属アルフキシト、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸マグネシウム、
炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
炭酸水素塩、例えばｎ−ブデルリチウム等の低級アルキ
ルリチウム等のような塩基の存在下に行うことができる
が、上記塩基中ではアルカリ金属水素化物と低級アルキ
ルリチウムとの組合わせが好ましい。
この反応は通常、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、ピリジン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、４−メチル−２−ペンタノ
ン、テトラヒドロフラン、ヘキサン等のような反応に悪
影響を及ぼさない常用の溶媒、またはそれらの混合物中
で行われる。
反応温度は特に限定されないが、通常は冷却下ないし加
温下に反応が行われる。
この発明の目的化合物（Ｉ）および医薬として許容され
るその塩類は酵素ＨＭＧ−ＣｏＡの有効な阻害剤であり
、血清コレステロール濃度および血中脂質濃度を低下さ
せることができ、従ってコレステロール生合成抑制剤と
してとりわけ有用である。
この発明において、より有効な作用を有する目的化合物
＜１）は下記式： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　、Ａ、Ｙおよび線二
ニーはそれぞれ前と同じ意味であり、Ｚａは式： で示される基を意味する）で示すことのできる 化合物または医薬と して許容されるその塩類で あり、その（３Ｒ，５Ｓ）−化合物が、ジャーナル・才
ブ・メデイシナル・ケミストリー（Ｊ、　Ｍａｄ。
Ｃｈａｍ、　）第２９巻、１７０頁（１９８６年）のＸ
線結晶学の類推から最も有効な作用を有すると期待され
る。
１発明の効果。
ここに、目的化合物（１）の有用性を示すために、この
発明の目的化合物（Ｉ）の代表的化合物のＨ？ｆＧ−Ｃ
ｏＡ還元酵素阻害作用およびコレステロール生合成阻害
作用についての試験結果を以下に示す。
Ｌ象立遣着 （Ａ＞化合物Ａ：実施例２−２５）の化合物（Ｂ）化合
物Ｂ：実施例１３−２　）の化合物（１）　笠監ｊ　　
ラット肝３−ヒドロキシ−３−メチルグルタリル９フ工
ンザイムＡ還元 酵素活性の管内試験 鮫監盈ユ ラット肝ミクロソームから可溶化し、第二硫酸アンモニ
ウム沈殿工程により精製した酵素溶液５−を、３−ヒド
ロキシ−３−メチル［３−１４Ｃ］グルタリル・コエン
ザイムＡの１．１１ＫＢｑ（＝０．０３μＣｉ）、ｐＨ
７，４の１００−リン酸カリウム緩衝液、１０ｍＭエチ
レンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ　）、ｌ０１１１Ｍジチ
オスレイトールおよび各濃度段階の試験化合物を含む反
応ｄ合物または試験化合物を含まない反応混合物に加え
る。　２５ｍＭ　　β−ニコチンアミドアデニンジヌク
レオチド・リン酸塩、還元型（ＮＡＤＰＨ）１０ハを加
えて反応を開始する。混合物を３７’Ｃで２０分間イン
キュベートする。２Ｎ塩酸１０４を加えて反応を停止せ
しめる。　３７’Ｃでさらに１５分間インキュベートし
た後、混合物２０Ｐｄ１をシリカゲル６０Ｆ−２５４板
（メルク４躯）に適用する。クロマトグラムをベンゼン
／アセトン（１：　１）中で展開スる。メバロノラクト
ンが位置する薄層板部分を削り取り放射能を計数する。
（以下余白） 基１０Ｌ監１ （２）　放液１５ツトのステロール合成の生体内試験 数隻型１ 試験化合物をＳＤ系雄性ラットに経口挿管法で投与する
。化合物投与１時間後、ラットに［１−１４Ｃ１酢酸ナ
トリウム３．７ＭＢＱｌ　ｋｇ　（＝１００μＣｉ／ｋ
ｇ）を腹腔内注射する。５０分後、短時間エーテル麻酔
下心穿刺により血液試料２．５１１ＬＱを採取する。遠
心分離によって得られる血漿を加水分解し、非飴化脂質
を石油エーテルで抽出する。ステロールをこれらの抽出
液からジギトニドとして単離し、メタノール１−に溶解
して放射能を計数する。
基１ｕＬ４至 治療用として投与するために、この発明の目的化合物（
１）および医薬として許容されるその塩類は、経口投与
、非経口投与および外用投与に適した有機もしくは無機
固体状もしくは液状賦形剤のような医薬として許容され
る担体との混合物として、前記化合物を有効成分として
含有する常用の医薬製剤の形で使用される。
医薬製剤は錠剤、顆粒、粉剤、カプセルのような固体の
形、または溶液、懸濁液、シロップ、エマルジョン、レ
モネードのような液体の形等とすればよい。
必要に応じて、上記製剤中に助剤、安定剤、湿潤剤、お
よびその他の乳糖、ステアリン酸、ステアリン酸マグネ
シウム、白土、しよ糖、トウモロコシデンプン、タルク
、ゼラチン、寒天、ペクチン、落花生油、オリーブ油、
カカオ脂、エチレングリコール、酒石酸、クエン酸、フ
マル酸等のような通常使用される添加剤が含まれていて
もよい、　化合物（１）の投与量は患者の年齢、状態、
疾患の種類、適用すべき化合物（Ｉ）の種類等によって
変化する。−殻内には約０．１ｍｇと約１０００ｍｇま
たはそれ以上との間の量、好ましくは約１ｍｇと約２０
０ｍｇとの間の量を１日当り患者に投与すればよい、こ
の発明の目的化合物（Ｉ）は平均１回投与量約０．１ｍ
ｇ、　　１　ｍｇ、　１０ｍｇ、２０ｍｇ１３０ＩＩ１
ｇ、　５０ｍｇ、１００ｍｇ、　２００ｍｇ、　２５０
ｍｇをコレステロール過剰血症状態およびリボ蚕白過剰
血症状態ならびに関連症状の治療に使用すればよい。
ｒ実施例」 以下製造例および実施例に従ってこの発明をさらに詳細
に説明する。
（以下余白） 製ＩＬＬ二〇 ２．２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン（４，６９ｇ）と２−ブロモ−４′−フルオロアセ
トフェノン（３，１７ｇ）との乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（５ｍＱ）中温合物を攪拌下窒素雰囲気中７
０−８０°Ｃに５時間加熱する０反応混合物を氷冷水（
５０１１１１’）中に注ぐ、生成するゴム状生成物をジ
エチルエーテルで粉砕して淡黄色結晶を得る。結晶を濾
取し、メタノールで洗浄して、Ｎ−（４−フルオロベン
ゾイルメチル）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン（３，７ｇ）を得る。
ＭＳ　（ｆｆｉ／ｅ）　：　２９７　（Ｍ”）ＭＲ （ＣＤＣ１３，δ）　’　１．２５　（６Ｈ，ｓ）、　
１．９２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ
＞、　　４．６８　（２Ｈ。
ｓ）、　　６．０６　（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　
６．５７　（１８，ｔ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．９−７．０１　（２Ｈ，ｍ）、　
７．１２−７．２５（２Ｈ，ｍ）、　　７．９９−８．
１３　（２Ｈ，ｍ）（以下余白） 製造例１−１〉と実質的に同様にして表Ａの化合物を得
る。
麦五 本） この反応はＮ、Ｎ−ジインプロピル−Ｎ−二チルアミン
の存在下に行われる。
Ａのイ合　の　　ｆ 生成物 の製造 返盃差 １−２〉 １−３〉 一勺−Ｊｊｉ！！− ＩＲ（フィルム’）　　：　　１７１０．　１６００．
　１４９５．　１３２５゜１０７０、７４０　ａｌｌ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１．２
６　（６Ｈ，ｓ）。
１．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２゜４３　
（３Ｈ，ｓ）。
２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．６８　
（２Ｈ，ｓ）。
６．０７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　６．５８　
（ＩＨ，ｍ）。
６．８２−７．０７　（２Ｈ，ｍ＞、　　７．３３−７
．４９　（２Ｂ。
ｍ）、　　７．７−７．９３　（２Ｈ，ｍ）ＩＲ（フィ
ルム）　　：　　２９４０．　１７００．　１６００゜
１５００　ｃｍ＋−１ ＮＭＲ（２００Ｍ）Ｉｚ、ＣＤＣｌ５．δ）　：　１．
１７　（３Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　１．７−２．２　（２Ｈ，ａ＋）
、　２．７−３．０　（２Ｈ，ｍ）、　３．５−３．６
　（ＩＨ，＋＋＋）、　４．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１８
．０Ｈｚ）、　　４．７８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１８．０Ｈｚ）、　６．２−８．１　（８Ｈ，ｍ）
１−４〉 ｌ−５） １−６） ＩＲ（フィルム”）　　：　　２９４０．　１７００．
　１６００．　１５８０゜１４９０、　１４６０．　１
３６０．　１３１０゜１２３５．１２１０．１１６０．
１１１０゜９８０、８６０．８１０．７４０　ａｍ−１
ＨＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、δ）　：　１．２
４　（６Ｌｓ）。
１．９１　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　　２．
５１　　（３Ｈ。
ｓ）、　　２．８２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
　　４．５４（２Ｈ，ｓ）、　　６．１１　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
６、５−６．７　（ＬＨ，ｍ）、　　６．９−７．１　
（４）１．ｍ）。
７．７−７．９　（ＩＨ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　２９４０．　１６９５．　
１６０５゜１４９０　ａｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．ｌ；　）　”　１
．２５　（６Ｈ１ｓ）。
１．６９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　　２．４
０　（６Ｈ。
ｓ）、　　２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
　　４．６９（２Ｈ，ｓ）、　６．０−７．７　（７Ｈ
，ｍ）ＩＲ（フィルム）　　：　　２９７０．　２９４
０．　１７００．　１６００゜１４９０　ａｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ−ＣＤＣＩｓ、８　）　：１．２
５　（６Ｈ１ｓ）。
１．９２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　　２．３
３　（６Ｈ。
１−７〉 １−８） ｓ）、　２．８３　（２Ｈ，ｔ）、　４．６６　（２Ｈ
，ｓ）。
６．０６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、　６．５７
　（１）１．ｔ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．８−７．０　（２Ｈ，ｍ）、　　
７．７５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ） ｍｐ　：　１１０−１２０℃ ＩＲ（スジー−ル）　　：　　１６８０．　１６００　
　ａｍ−１ＨＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．　ｌ；
　）　：　１．２９　（６Ｈ，ｓ）。
１．９５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　　２．８
５　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　４．８６　（２Ｈ，ｓ）、　６．
１４　（ＩＨ。
ｄ、　Ｊ＝８、ＯＨｚ＞、　６．６１　（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝８．０Ｈｚ）。
６．８−７．０　＜２Ｈ，ｍ）、　７．５−７．７　（
２Ｂ劃〉。
７．８−８．２　（４Ｈ，ｍ）、　　８．６１　（ＩＨ
，５）ＩＲ（ニー））　　：　　２９２０．　１６９０
．　１６００゜７３５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ε）　：　１．３Ｇ　（６Ｈ，ｓ
）、　１．９２（２）１．ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２
．８５　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７．５）１ｚ）、　　４．７０　（２Ｈ，ｓ）、　
　６．０８　（１８゜ｄＪ＝８Ｈｚ＞、　　６．６１　
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
６．８−７．１　（２Ｈ，ｍ）、　７．５−８．５　（
４Ｈ，ｍ）１−９） １−１０） １−１１） ＩＲ（スジ書−ル）　　：　　１６８０．　１２３５．
　７４０　　ｃｒｎ−”ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ５．ε）　：　１．２６　（６Ｈ，ｓ）。
１．９２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．５３　
（３Ｈ，ｓ）。
２．８３　（２８，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．４８　
（２Ｈ，ｓ）。
６．２４　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　６．６０
　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　６．８１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ
）、　　６．９２−７．０１　（２Ｈ，ｍ）、　７．７
５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ＞ＩＲ（スジ曽−ル）　　
：　　１６９０．　１６０５．　１４９０．　１２４０
゜１１６５、７４０　ａｍ”Ｉ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　）　’　１．
２５　（６Ｈ，ｓ）。
１．９２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．３５　
（６Ｈ，ｓ）。
２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．６９　
（２Ｈ，ｓ）。
６．０８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　６．５６　
（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．８８−６．９９　（２Ｈ，ｍ）
、　　７．２６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　７．８
１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
７．８３　（ＩＨ，５） ＩＲ（スジ讐−ル）　　？　　１７１０．　１６００．
　１４６０．　１２００゜７４０　ａｍ””’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、δ）　：　１．２
４　（６Ｈ，ｓ）。
１．９１　　（２Ｈ，ｔ、、Ｃ６Ｈｚ）、　　２．８３
　（２Ｈ，ｔ。
１−１２） １−１３） Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．６５　（２Ｈ，ｓ）、　　６．
０３　（１Ｍ、ｄ。
Ｊ−８Ｈｚ）、　　６．５９　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、　　６．９１−７．０１　　（２Ｈ，ｍ）、　　
７．５９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．８９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　８Ｈｚ＞、
　　８．１４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ） ＩＲ（スジ書−ル）　　＋　　１７００．　１４９０．
　１２５０．　１１６０゜７３５　ｃｒａ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ５　、Ｓ　）　　’
　　１．２５　　（６Ｈ、ｓ）。
１．９２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．８３　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６）１ｚ）、　　４．６９　（２Ｈ，ｓ）、　　６
．０６　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　６．５５　（１）１．ｔ、Ｊ＝
７Ｈｚ）。
６．９１−７．０１　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．３１−
７．３７　（ＩＨ。
ｍ＞、　　７．４８−７．５３　（ＩＨ，ｍ）、　　７
．７０−７．８８（２Ｈ，ａ＋） ＩＲ（スジ書−ル）　　：　　１７００．　１６１２．
　１１９５．　１１６０゜７３２゜１１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　’　１．２５　（６Ｈ１
ｓ）、１．９１（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６．５Ｈｚ）、　　２
．８２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　４．５９　　（２Ｌｓ）、　　
６．０５　　（ＩＨ。
ｄ、　Ｊ＝８゜ＩＨｚ＞、　　６．５８　（ＬＨ，ｔ、
Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
１−１４） １−１５） ６．８９−７．０７　（４Ｈ，ｍ）、　　８．０１　（
ＩＨ，ｍ）ｍｐ　　：　９２−１０３℃ ＩＲ（スジ碑−ル）　　：　　１６９３．　１４９４．
　１１５５．　１１２８゜７４０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３＝　８　）　’　１．２５　（６Ｈ
１ｓ）、１．９２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　２
．３５　（３Ｈ，ｓ）。
２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ＞、　　４．６
７　（２Ｈ。
ｓ）、　　６．０６　（１）１．ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ＞
、　　６．５７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、　　６
．８９−７．１６　（３Ｈ。
ｍ）、　７．８６−７．９４　（２Ｈ劃〉ｒａｐ：８８
−９３℃ ＩＲ（Ｘジ＊−ル）　　７　１６９８．　１５８７．　
１４９０゜７３９　ｃａｂ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８）　：　１．２４　（６Ｈ，ｓ
）、　１．９１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　２
．８３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：６．５Ｈｚ）、　　４．６８　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．０５　（１Ｂ。
ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、　　６．５８　（ＩＨ，ｔＪ＝
７．７Ｈｚ）。
６．９５　（２Ｈ，ｍ）、　　７．４９　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８．６）１ｚ）、　　８．００　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ
８，６Ｈｚ）１−１６） １−１７） ｔ−ｔＳン ＩＲ（ニー））　　＋　　１７０２．　１６１０．　１
１６０゜７３９　ｃｓａ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　＝１．２５　（６Ｈ９ｓ
）、１．９１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　２．
８３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：６．５Ｈｚ）、　　４．６３　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．０８　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　８．５６　（ＩＨ，ｍ）、
　　８．９１−７．３３　（４Ｈ，ｍ）、　７．５８　
（ＩＨ，ｍ）、　７．９４（ＩＨ劃） ＩＲ（ニー））　　：　　１７０５．　１６０５．　１
１５５゜７４０　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　？　１．２４　（６Ｈ，ｓ
）、　１．９２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ＞、　　２
．８３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　４．６６　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．０４　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、　　６．５９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝７．７Ｈｚ）。
６．９０−７．３６　（３Ｈ劃）、　７．８２−７．９
５（２Ｈ劃） ＩＲ（スジａ−４＞　　’　　１７００．　１６００．
　１５８０．　１２２０゜７４９゜１１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８）　：　１．２５　（６Ｈ，ｓ
）、　１．９１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　２
．８３　（２Ｈ，ｔ。
１−１９） １−２０＞ １−２１＞ Ｊ：６．５Ｈｚ＞、　　４．６８　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．０９　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝８．２Ｈ２’）、　　６．５７　（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝８Ｈ１＞。
６．９０−７．４５　（９Ｈ，ｍ）、　　８．０５　（
２Ｌｄ。
Ｊ＝１０Ｈ２） ＩＲ（フィルム）　　’　　１６９５．　１６０５．　
７４０　　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　＞　’　１
．２５　（６Ｈ，ｓ）、　ｔ、　９Ｌ（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝
６．５Ｈｚ＞、　　２．３７　（３Ｈ，ｓ）。
２．５０　（３Ｈ，ｓ）、　　２．８２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　４．５６　（２Ｈ，ｓ）、　　
８．１１　（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．５−７．２　（５Ｈ，ｍ）、
　７．９４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞ ＭＡＳＳ　ｍ／ａ　　：　　２６９　（Ｍ　）、　　１
４６ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　２．００　（２Ｈ
，ｍ）、　２Ｊ１（２Ｈ，ｍ）、　　３．３６　（２Ｈ
，ｍ）、　　４．６３　（２Ｈ。
ｓ）、　　６．２９　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　
　６．５８　　（１１（。
ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、　　６．９−７．２　（４Ｈ，
ｍ）、　　７．９８（２８，ｍ） ｍｐ　：　　１１４−１１５℃ １−１−２ ２）１−２ ３）　：　　１０４−１０７”Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１６９０．　１６０ｇ、
　　１５１０゜７４５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　２．０２　（２Ｈ
９ｍ）、２．３３（６Ｈ，ｓ）、　　２．８２　（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
３．３９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：５．７Ｈｚ）、　　４．６
６　（２Ｈ。
ｓ＞、　　６．２９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、
　　６．５７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　　６．
９４　（２Ｈ，ｍ）。
７．２３　（１）１．ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　７．
７４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９．３Ｈｚ）、　　７．７６　（ＩＨ，ｓ）ｍｐ　
：　　１０５−１０７”Ｃ ＩＲ（スジノール）　　：　　１７０２．　１６００．
　１５８０゜７４５　ｃａｂ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　２．０２　（２Ｈ１
ｍ）、２．８２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３
．３７　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．７Ｈｚ）、　　４．６２　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．２７　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、　　６．６１　　（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝７．３Ｈｚ＞。
６．９６　（２Ｈ，ｍ）、　　７．４４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８．３Ｈｚ）、　　７．８１　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
８．５Ｈｚ＞。
８．０６　（ＩＨ，５） １−２４＞ １−２５） １−２６＞ ｍｐ　：　７７．０−７８．５℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１１６０．　１１１４゜７３８　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８　）　：　２．０２　（２Ｈ劃
）、　２．３３（３Ｈ，ｓ）、　２．８３　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
３．３８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７）１ｚ）、　４．６
５　（２Ｈ。
ｓ）、　　６．２８　　（１）１．ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ
）、　　６．５９（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　６
．９１−７．１３　（３Ｈ。
（１１）、　７．８６　（２Ｌｍ＞ ＩＲ（フィルム）　　：　　１６９０．　１６０５．　
１５９５．　１２８０゜８３５、７４０　ａｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　’　１
．２４　（６Ｈ，ｓ）。
１．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．８１　（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．９６　（３）１．ｓ）、　４．６
２　（２Ｈ。
ｓ）、　６．０８−７．９　（６１，ｍ）ＩＲ（フィル
ム）　　：　　１７１０．　１６４０．　１６００゜７
４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．δ）　？　１．２
４　（６Ｈ，ｓ）。
１．８９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ’６Ｈｚ）、　２．８１　（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．４７　（２Ｈ，ｓ）、　　６．
２−７．１１−２７＞ （５Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　１．２３　（６Ｈ１ｓ
）、１．８９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．２１
　＜３Ｈ，ｓ）、　　２．８０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　　４．８５　（２Ｈ，ｓ）、　　５．９８１−２
８） １−２９＞ １−３０） （ＬＨ，ｄ、、Ｃｌ０Ｈｚ）、　　６．８−７．２　（
４Ｈ，ｍ）。
８．１０　（２Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　’　１．２５　（６）
１．ｓ）、１．８７（２）１．ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
　　２．７８　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　４．６５　、（２Ｈ，ｓ）、　
５．９５　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　６．７−７．３　（４Ｈ，
ｍ）、　　７．９−８．３　（２Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８）　：　１．２３　（６Ｈ，ｓ
）、　１．９０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６）１ｚ）、　２．８
０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
４．６５　（２Ｈ，ｓ）、　　５．９５　（ＩＨ，ｍ）
、　　６．３−６．７　（２Ｈ，ｍ）、　　７．１−７
．２　（２Ｈ，ｍ）、　　８．０−８．１（２Ｈ劃） ｍｐ　：　１２１−１２４”Ｃ ＩＲ（スジノール）　　？　　１７０３．　１６０２．
　１５００゜７３８　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）：１．２５　（６Ｈ１ｓ）
、１．９２１−３１＞ １−３２） １−３３＞ （２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　２．８３　（２）１
．ｔ。
Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　４．７２　（２Ｈ，ｓ）、　６．
０９　（ＩＨ。
ｄＪ＝８．２Ｈｚ）、　６．５７　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７
．３Ｈｚ＞。
６．９０−７．００　（２Ｈ，ｍ）、　７．４７−７．
６６　（３Ｈ。
ｍ）、　８．０４−８．０８　（２Ｈ，ａ＋）ｎａｐ　
’　１７２−１７７”Ｃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　１６７６、　１６００．　
１１８８゜７４３　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１．１６　（６Ｈ，
ｓ）、　１．８３（２Ｈ；ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、　２
．７３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　２．９７　（６Ｈ，ｓ）、　４．
５３　（２Ｈ。
ｓ）、　６．０４　（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、　
６．３０−７．００　（５Ｌａ＋）、　７．９２　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）ＩＲ（スジロール）　　’　
　１６９０．　１６００．　１５０５　　ｃｍ−１ＨＭ
Ｒ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　３．４３　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝５Ｈｚ）。
４．２８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　６．３−６．
９　（４Ｍ。
ｍ）、　７．１３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：８Ｈｚ＞、　８．
００　（２Ｈ。
ｄｄ、Ｊ＝６および８Ｈｚ　） ＩＲ（スジ脅−ル）　　：　　１６９５．　１６００　
　ｃｍ−’Ｎ１’ｆＲ（ＣＤＣｌ３．δ）　：　３．１
０　（２Ｈ，ｔ。
１−３４） １−３５） Ｊ：５．２Ｈｚ）、　　３．７２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５
．２Ｈｚ）。
４．７２　（２Ｈ，ｓ）、　　６．３２　（ＩＨ，ｄ。
に８．２Ｈｚ＞、　　６．６３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．
２Ｈｚ）。
６．９０　（ｌＨ，ｔ、Ｊ−８，２Ｈｚ）、　　７．０
６−７．２６（３Ｈ，ｍ）、　　８．００−８．０７　
（２Ｈ，ｍ）ＩＲ（ニー））　　ｉ　　１７１０．　１
６００．　１２２０゜７４０　ｃｍ” ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８）　：　１．２３　（６Ｈ，ｓ
）、　１．８７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　２
．８０　　（２）１．ｔ。
Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　４．５８　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．２０　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ：８．３Ｈｚ）、　　６．６２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ
：６．８Ｈｚ）。
７．０１−７．５５　（５１劃） ｍｐ：９５−９８℃ ＩＲ（スジタール＞　　？　　１６９０．　１５９８．
　１２２７．　１１５４゜７３７゜１１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　８　）　　　’　　１．３７　
　（６Ｈ，ｓ）、　　　４．６９（２Ｈ，ｓ）、　　５
．４１　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）。
５．９９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝＝８．１Ｈｚ）、　　６．
２８　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、　　６．５４　　＜ＩＨ，ｔ、
、Ｃ７，３Ｈｚ）。
６．８５−６．９５　＜２Ｈ，ｍ）、　　７．１８　（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝８．７Ｈｚ）、　　８．０５−８．１４　（２Ｈ，
ｍ）１−３６） ｆＩｐ ：　　７８−８３℃ １−３７） １−３８） ＩＲ（スジ・−ル）　　：　　１６７９．　１６０３．
　１２ｇ０．　１１５５゜７５０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　：　２．００　（２）１．
五重線。
、Ｃ５，８Ｈｚ＞、　　２．８１　＜２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
．３Ｈｚ）。
３．３９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ＞、　　３．９
５　（３Ｈ。
ｓ）、　　４．６０　（２Ｈ，ｓ）、　　６．２６　（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．８Ｈｚ＞、　　６．５２−７．０６　（５Ｈ，
ｍ）、　　７．８５（１８劃） ＩＲ（ニー））　　：　　３６２０．　２９４０．　１
６９０．　１６００゜１４９０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　’　１．２６　（６Ｈ，
ｓ）、１．４９（１８Ｈ，ｓ）、　　１．９１　（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ＞。
２．８３　　（２Ｂ、ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　　４．
６８　　（２Ｈ。
ｓ）、　　５．７７　（ＩＨ，ｓ）、　　６．１２　（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．８Ｈｚ＞、　６．５−７．０　（３Ｈ，ｍ）、
　７．９５（２Ｈ，ｓ） ｍｐ　：　７４−８４’Ｃ ＩＲ（スジ讐−ル）　　：　　１７００．　１６００　
　ａｍ−１１−３９） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　＝１．２５　（６Ｈ１ｓ
）、１．７５（２１（、ｔ、Ｊ＝６．８）１ｚ）、　２
．８３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．８Ｈｚ）、　３．８７　（３Ｈ，ｓ）、　　４
．７１　（２Ｈ。
ｓ）、　６．０９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　
６．５７（ＩＬｔ、Ｊ＝７．３）ｔｚ）、　６．９−７
．０　（２Ｈ，ｍ）。
７．１６　（ＩＨ，ｍ）、　　７．４２　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　　７．５７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝１
．５Ｈｚ）。
７．６６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）ＩＲ（フィル
ム）　　：　　１６７５．　１４１０．　１２２０．　
１０１０゜７４５　ｃｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．　ｆ；　）　：　
１．２６　（６Ｈ，ｓ）。
１．９５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６）１ｚ）、　２．８５　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．３８　（２Ｈ，ｓ）、　６．２
６　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈ２）、　　６．６５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　　６．９４−７．０４　　（３１，ｍ）、　　７
．７４　　（１１（、ｄ、、Ｔ＝４）１ｚ）（以下余白
） 袈（１」二〇 Ｎ−（４−フルオロベンゾイルメチル）−２゜２−ジメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（３，９
６ｇ）および塩化亜鉛（１２，７ｇ）の乾燥エチルアル
コール（２０ｍ１！　）中温合物を１．５時間還流する
１反応混合物を冷却した２Ｎ塩酸（５０１１１’）中に
注ぎ酢酸エチルで抽出する。抽出液を炭酸水素ナトリウ
ム飽和水溶液で洗浄し、濾過する。濾液の溶媒を減圧下
に留去する。残渣をシリカゲル（４０ｇ）を使用するカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エ
チルとの混液（２０：１％Ｖ／Ｖ）で溶出する。目的化
合物を含む画分を集め、減圧濃縮して、５．６−シヒド
ロー４１−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−
４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊコキノリン（，３，７
２ｇ　）を無色シロップ状物として得る。
ＩＲ（ニー））　　　：　　１５４０．　　１４５０．
　　１２２０．　１１８５．　　７４５　　ａｍ−ＩＮ
ＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　１．５６　（６Ｈ１ｓ
）、２−０８　（２Ｈ９ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．０５　（２Ｈ，ｔ、、Ｃ６Ｈｚ）
、　６．９７−７．２４（４Ｈ，ｍ）、　７．３９　（
ＩＨ，ｓ）、　７．５９−７．７１　（３Ｈ，ｍ）ＭＳ
　（ｍ／ｅ）　：　２７９　（Ｍ”）製造例２−１）と
実質的に同様にして表Ｂの化合物を得る。
（以下余白） 表旦 表Ｂのヒ合　の　　値 生成物 ２−２） ２−３） ２−４） ＩＲ（フィルム）　　：　　１６１０．　１４５０．　
　ｔｔｓｏ。
７４５　ａｍ’ ＮＭＲ（２００Ｍ）ｌｚ、ＣＤＣｌ３．δ　）　　？　
　１．５７　　（６Ｈ，ｓ）。
２．０８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈｚ）、　２．４２　（
３Ｈ，ｓ）。
３．０６　　（２１，ｔ、、ｃ６Ｈｚ）、　　６．９７
−７．７８（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルムン　：　　３０５０．　２９８０．　２
９４０．　１６１５゜１５４０、１５００　ａｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．ｌ；　）　’　１
．５８　（３Ｈ１ｄ。
Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　１．９−２．４　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．０４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　４．
２−４．５　（ＩＨ，ｍ）。
６．９７　（１１，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　７．０
−７．２（３Ｈ，ｍ）、　　７．３２　（１１（、ｓ）
、　　７．５−７．７（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３０５０．　２９ｇ０．　
２９４０．　１６１５゜１５８５、１５４０　ｃｍ’ ２−５〉 ２−２− ６）Ｎ　（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．Ｓ　）　’　１
．５６　（６）１．ｓ）。
２．０−２．２　（２Ｈ，ｍ）、　　２．３３　（３Ｈ
，ｓ）。
３．０７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　６．８
−７．４（７Ｈ，ａ＋） ＩＲ（ス九−ル）　　：　　１６００．　１５３０　　
ｃｍ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１５，ｌ；　　
）　　’　　１．５６　　（６Ｈ，ｓ）。
２．０７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　２゜３
ｇ　（６Ｈ。
ｓ）、　　３．０５　（２Ｂ、ｔ、、ｃ６．５Ｈｚ）、
　　６．８９（ＬＨ，ｓ）、　６．９８　（ｌＨ，ｄ、
Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
７．１０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ４７．０Ｈｚ）、　　７．３
２　（２Ｈ。
ｓ）、　　７．４３　（ＩＨ，ｓ）、　　７．７７　（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．０Ｈｚ） ＩＲ（フィルム’）　　：　　３０５０．　２９８０．
　２９４０．　１６１５゜１５３５　ａｍ”’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１５，８）　：　１．５
５　（６１（、ｓ）。
２．０７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　２．３
２　（６Ｈ，ｄ。
Ｊ＝２．１Ｈｚ）、　　３．０５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
．２Ｈｚ）。
６．９８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈ２）、　　７．１
０　（ＩＨ。
ｔ、ｃ７．０Ｈｚ）、　　７．３０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
６．９Ｈｚ＞。
７．３６　（ＩＨ，ｓ）、　　７．７０　（ＬＨ，ｄ＋
Ｊ＝７．０Ｈｚ）２−７〉 ２−８〉 ２−９） ＩＲ（フィルム）　　ｊ　　３０５０．　２９８０．　
２９４０．　１６３０゜１６００、１５３０　ａｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．ε）　：　１．５
９　（６８，ｓ）。
２．１０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ＞、　　３．０
７　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝４．９Ｈｚ）、　　７．０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７
．０Ｈｚ）。
７．１−７．５　（４Ｈ，ｍ）、　　７．５７　（ＩＨ
，ｓ）。
７．８−８．０　（４Ｈ，ｍ）、　　８．１５　（ＩＨ
，５）ＩＲ（ニー））　　：　　２９７０．　１６１３
．　１５３５゜７４５　ａｍ″″Ｉ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　＝　１．５８　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．０
６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
７．０−７．２　（２８劃）、　７．４−７．６　（３
Ｈ劃）。
７．７−７．９　　（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　１８７０．　１４４５．　
１１ｇ０．　７８５゜７４０　ｅｒａ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．δ）　’　１．５
４　（６１（、ｓ）。
２．０６　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．５１
　　（３Ｈ，ｓ）。
３．０３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　６．７２　
（ＩＨ，ｍ）。
６．９６−７．１４　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．４０　
　（ＩＨ，ｓ）。
７．７３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）２−１０） ２−１１＞ ２−１２） ＩＲ（フィルム）　　：　　１６１５．　１５４０．　
１１８５゜７４０　ａｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ）　：　１．５
５　（６Ｈ，ｓ）。
２．０７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．３０　
（３Ｈ，ｓ）。
２．３３　（３Ｈ，ｓ）、　　３．０５　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝ｉｚ）。
６．９６−７．２２　（３Ｈ，ｍ）、　７．３７　（Ｌ
Ｈ，ｓ）。
７．４１−７．４７　（２Ｈ，ｍ＞、　　７．７５　（
ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　：　　１５９０．　１５３０．　
１４５０．　１３５０゜１１８０、７４０　ａｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、ε）　：　１．５
６　（６Ｈ，ｓ）。
２．０８　（２）１．ｔ、Ｊ＝６Ｈ２）、　　３．０５
　（２Ｌｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．９９−７．７７　（７Ｈ，ｍ）Ｉ
Ｒ（フィルム）　　：　　１６１０．　１４５０．　１
１８０゜７４５　ｃｓｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　）　：　１．
５７　（６Ｈ，ｓ）。
２．０８　（２Ｈ，ｔ、、Ｃ６Ｈｚ）、　　３．０６　
（２Ｈ，ｔ。
、Ｃ６Ｈｚ）、　　６．９１−７．４９　（７Ｈ，ｍ）
、　　７．７３−７．７７　（１１劃） ２−１３） ２−１４） ２−１５） ｒａｐ　：　７３．５−７４．５℃ ＩＲ（スジ費−ル）　　＋　　１５９０．　１５３５．
　１１８ｇ、　　１１４０゜７５０　ｃｍ”ｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ）　’　１．５７　（６Ｈ９ｓ
）−２，０９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３．
０６　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　６．８９−７．２４　（４Ｈ，ｍ
）。
７．５２−７．７７　（３Ｈ劃） ＩＲ（ニー））　　：　　１６１２．　１５３４．　１
１８０．　１１１３゜７３６　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１．５６　（６Ｈ１
ｓ）、　２．０８＜２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　
２．３４　＜３８．ｓ）。
３．０５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　６．９
７−７．７２（７Ｈ，ｍ） ｍｐ：６８−７１℃ ＩＲ（ニー））　　：　　１６１５．　１５９８．　１
５３５゜７４３　ｃｍ”−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　１．５６　（６Ｈ９
ｓ）、２．０８（２１（、ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　　
３．０５　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　　６．９８−７．７２　（８Ｈ，
ｍ）２−１６） ２−１７） ２−１８） ２−１９＞ ＩＲに−ト）　　：　　１６１５．　１５３６．　１１
８５゜７４５　ａｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ε）　：　１．５７　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３
．０６　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　６．９９−７．８３　（８Ｈ，
ｍ）ＩＲ（ニー））　　：　　１６００．　１５４０．
　１５００．　７７０゜７４３　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｓ　）　’　１．５６　（６Ｈ１
ｓ）、２．０８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　　３
．０５　　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　６．９９−７．７０　（７Ｈ，
ｍ）ＩＲ（ニー））　　：　　１５３８．　１４４ｇ、
　　１２３０゜７４５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８）　：　１．５６　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０８＜２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３
．０５　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　７．０１−７．７５　（１３Ｈ
，ｍ）ｍｐ　：　９８−９９”Ｃ ＩＲ（Ｘジ會−ル）　　？　　１６１０．　１５３５．
　１１８２゜７５０　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　＝１．５５　（６Ｈ１ｓ
）、２−１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　２．
３３　（３Ｈ，ｓ）。
２−２０） ２−２１） ２−２２） ２．３７　（３Ｈ，ｓ）、　　３．０６　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：６．４Ｈｚ＞、　　６．９５−７．３９　（７Ｈ，
ｍ）ＩＲ（、ニー））　　：　　２９３０．　１５４０
．　７４６　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）
　’　２−２０　（２Ｈ１ｍ）、２．９６（２Ｈ，ｍ）
、　４．０９　（２Ｈ劃）、　６．９−７．２（４Ｈ，
ａ＋）、　　７．５−７．７　（３Ｈ，ｍ）ＭＡＳＳ　
（ａ＋／ｅ）　　：　　２５１　　（Ｍ　）ｍｐ：９１
−９２°Ｃ ＩＲ（スジ書−ル）　　＋　　１６１３．　１５９５．
　１５４５．　１１６６゜７５０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　２．２７　（２Ｈ９
ｍ）、３．０２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　　４
．２０　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．７Ｈｚ）、　　８．８７−７．７７　（２Ｈ，
ｍ）ｍｐ＋７４−７７°Ｃ ＩＲ（スジー−ル）　　：　　１６１４．　１５３８．
　７４２　　ａｍ−’ＮｋｉＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　
’　２．２６　（２）１９ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）
、　　２．３３　（３Ｈ，ｓ）、　　３．０１　（２Ｈ
，ｔ。
Ｊ：６．１Ｈｚ）、　　４．１７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５
．７Ｈｚ＞。
６．９２−７．７７　（７Ｈ，ｍ） ２−２３） ２−２４＞ ２−２５　） ２−２６＞ ｍｐ　　：　　１０３−１０４．５°ＣＩＲ（スジａ−
４）　　？　　１５９０．　１５３０．　７４３　　ｃ
ｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　’　２．２６　
（２Ｍ１ｍ＞　、３．０２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ
）、　　４．１９　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．７）１ｚ）、　　６．９６−７．７５　（７Ｈ
，ｍ）ｍｐ　：　９６−９８．５℃ ＩＲ（スジｍ−ＩＬ）　　’　　１６１０．　１５４０
．　１１７０．　１１１４゜７４４　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ＞　：　２．２６　（２）１．
ｍ）、　２．３３＜３Ｈ，ｓ）、　　３．０２　　（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）。
４．１９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、　　６．９
４−７．７１（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　＋　　１６００．　１４５０．　
１２８０．　１１８５゜１０３５、７４５　ｃｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ（１３，８）　’　１．５
７　（６Ｈ，ｓ）。
２．０８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．０５　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．８５　（３Ｈ，ｓ）、　　６．
７−７．６（６Ｈ，１ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　１５９５．　１４４５．　
１１１５．　１０２５゜７４０　ｅｒａ、−’ ２−２７） ２−２８） ２−２９＞ ２−２−３ ０）Ｎ　（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　）　：　１
．５７　（６Ｈ，ｓ）。
２．１０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ）、　　３．０７　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　６．７−７．６　（５Ｈ，ｍ）ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩｓ、８）　：　１．５４　（６Ｈ，ｓ）、
　２．０６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．４６　
（３Ｈ，ｓ）、　　３．０１（２Ｈ，ｔ、Ｊ：＝６Ｈｚ
）、　　６．８４　（ＩＨ，ｓ）、　　７．１０（２Ｈ
，ｍ）、　７．３４　（ＩＨ，ｓ）、　７．４７　（１
Ｍ。
ｓ）、　　７．６２　（２Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　＝１．５５　（６Ｈ１
ｓ）、２．０６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８）１ｚ）、　　３．
０１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８）１ｚ）。
６．９−７．２　（３Ｈ，ｍ）、　　７．３９　（１，
Ｈ，ｓ）。
７．５−７．７　（３Ｂ劃〉 ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ε）　：　１．５５　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．０
２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
６．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．０−
７．４　（３Ｈ。
ｍ）、　　７．４１　　（ＩＨ，ｓ）、　　７．５９　
（２Ｈ，ｍ）ＩＲ（ニー）＞　　７　１６０３．　１５
３８．　１４５０．　１１８３゜７４３　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　；１−５６　（６Ｈ０ｓ
）、２．０８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３．
０５　（２Ｈ，ｔ。
２−３１） ２−３２） ２−３３） Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　　６．９７−７．７８　　（９
Ｈ，ｍ）ＩＲ＜ニー））　　＝　　２９００．　１８１
０．　１２２３゜７４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８）　：　Ｌ、５５　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３
．０１　　（６Ｈ，ｂｒ　ｓ）。
３．０４　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　６．
８３−７．７５（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（スジＩＩ−ＩＬ）　　’　　１６３０．　１５８
Ｇ、　　１５４０゜１５００　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８）　Ｆ　４．２９　（２）１．
ｄｄ、Ｊ＝４．４および５．８Ｈｚ）、　４．５３　（
２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝４．４および５．８Ｈｚ）、　６．７
１　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．６）１ｚ）、　７．０１−７．１８　（３Ｈ，
ｍ）、　７．２０（ＩＨ，ｓ）、　　７．４３　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
７．５６−７．６５　（２Ｈ，ｍ） ｍｐ　：　９８−９９”Ｃ ＩＲ（スジ暑−ル）　　＝　１６００．　１５４０．　
１５００　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ε）　：　
３．２９　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．０Ｈ２）、　　４．４６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５
．０Ｈ２）。
７．０−７．２　（５Ｈ，ｍ）、　　７．５−７．７　
（３Ｈ，ｍ）２−３４） ２−３５） ２−３６） ＩＲ（ニー））　　：　　１６０３．　１５３５．　１
２３０゜７４４　ｃｔｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８＞　’　１．５７　（６Ｈ，ｓ
）、２．１１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３．
０７　　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　６．９８−７．２８　（４Ｈ，
ｍ）。
７．４２−７．６０　（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　？　　１５３９．　１２２０．　
１１８３゜７４２　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　１．６５　＜６Ｈ
１ｓ）、５．７１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ＞、　　
６．５８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９．９Ｈｚ）、　７．００−７．３５　（５）１．
ｍ）。
７．５７−７．６６　（３Ｈ，ｍ） ｍｐ　　’　　１２８−１２９’Ｃ ＩＲ（スジ習−ル）　　：　　１６０１．　１４９４．
　１２７７、　１１５２゜７４６　Ｃ１Ｃ １１Ｎ　（ＣＤＣＩｓ、　８　）　：　２．２６　（２
Ｈ，五重線。
Ｊ＝５．９Ｈｚ＞、　　３．０１　（２Ｈ，ｔ、Ｃ６，
ＩＨｚ）。
３．８５　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２０　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：５．７Ｈｚ）、　　６．７１−６．７９　（２Ｈ，
ｍ）。
６．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．（ｌＨｚ）、　　７．
０５　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝７．５Ｈ２）、　　７．３８　（ＬＨ，ｓ）、　　
７．５３−７．６２（２Ｈ，ｍ） ２−３７） ２−３８） ２−３９） ＩＲ（ニー））　　：　　３６４０．　２９６０．　１
６１０゜１５３０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　：１．５１　（１８Ｈ，
ｓ）、１．５６（６Ｈ，ｓ）、　　２．０８　（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）。
３．０５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈ）、　　５．１３
　（ＩＨ，ｓ）。
６．９−７．３　（２Ｈ，ｍ）、　　７．３３　（ＬＨ
，ｓ）。
７．４９　（２Ｈ，ｓ）、　　７．６８　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝７．９Ｈｚ）ＩＲ（ニー））　　：　　２９７０．
　２９４０．　１６０５．　１５７５゜１５３５　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｓ　）　’　１．５６　（６Ｈ９
ｓ）、２．０８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　３
．０５　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：６．２Ｈｚ＞、　　３．８７　（３）１．ｓ）、　
　６．８０　（ＩＨ。
ｍ）、　　６．９９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ＞、
　　７．０−７．４（４１，ｍ）、　　７．４４　（Ｉ
Ｈ，ｓ）、　　７．７６　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ） ＩＲ（スジ曽−ル）　　：　　２９ｇ０．　２９４０．
　１５６０　　ｃｔａ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ５．８　）　’　１．５４　（６Ｈ１ｓ）。
２．０６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　３．０
４　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　６．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝３．８Ｈｚ＞。
６．９８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．８Ｈｚ）、　　７．０
１　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．９Ｈｚ）、　　７．１２　（ＬＨ，ｔ、、ｃ７
．９Ｈｚ）。
７．４０　（ＬＨ，ｓ）、　　７．６８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．９Ｈｚ） 製盪北」二〇 ３−ジメデルアミノアクリルアルデヒド（３，６８ｇ）
の乾燥アセトニトリル（ｔｏｍｕ　）溶液を、オキシ塩
化リン（６，０７ｇ）の乾燥アセトニトリル（１０−）
溶液に攪拌下窒素雰囲気中０−１０”Ｃで３０分間かけ
て徐々に加える０反応混合物に同温で５．６−シヒドロ
ー４．４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−
４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊコキノリン（３，７０
ｇ）の乾燥アセトニトリル（９−）溶液を徐々に加える
１反応混合物を窒素雰囲気中７時間還流し、室温に冷却
して水酸化ナトリウム（６，３４ｇ）の水（１３０１１
１Ｑ　）中冷溶液中ニ攪Ｊ１’下徐々に注ぐ０反応混合
物をトルエンで２回抽出する。抽出液を合わせ、塩化ナ
トリウム飽和水溶液で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧下に留去する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチル
との混液（５：　１、ｖ／ｖ）で溶出する。目的化合物
を含む画分を集め、溶媒を減圧下に留去する。
残渣の油状物をｎ−ヘキサンで粉砕して、（Ｅ）−３−
［５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４−フ
ルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３゜２．１−ｉｊ］
キノリン−２−イルコアクリルアルデヒド（３，１１ｇ
）を黄色結晶として得る。
ｍｐ　：　１５７．５−１６０．５℃ ＩＲ（スジ■−ル）　　ｊ　　１６６５．　１６６Ｇ、
　　１５４０．　１２２０゜１１２０　ｃ＋ｍ−ｍ −１Ｎ　（ＣＤＣＩｓ、ｌ；　）　：１．７４　（６Ｈ
，ｓ）、　２．１５　（２Ｈ１ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．０３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　６．１４　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝８および１６Ｈｚ）、　６．９８−７．３８　（７
Ｈ，ｍ）。
７．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　９．５５
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）製造例３−１）と実質的に
同様にして表Ｃの化合物を得る。
（以下余白） 表Ｃ 表Ｃのヒ合　の物性値 生成物 の製造 量豊亙 ３−２） ３−３） ３−４） 一豊−ＪＬＪＬ− ＩＲ（フィルム）　　＋　　１６７５．　１６０５．　
１１２０゜７４０　ｃｍ’ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．ｌ；　）　’　１．
７２　（６Ｈ１ｓ）。
２．１４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．３７　
（３Ｈ，ｓ）。
３．０３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　６．１６　
（１８，ｄｄ。
Ｊ＝６．９および１５．６Ｈｚ）、　６．９０−７．３
０（７Ｈ，ｍ）、　　７．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５
．６Ｈｚ）。
９．５０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）ｍｐ　：　１
２１−１２３℃ ＩＲ（スジｅ−ｘ）　　：　　１６７０．　１６１０．
　１５２０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
３．δ）　：　１．４７　（３Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　２．１−２．４　（２Ｈ，ｍ）、　２
．９−３．３（２１，ｍ）、　　４．７−５．１　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　　６．５８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１６および
７．０Ｈｚ）、　７．０−７．７　（ＩｉｌＨ，ｍ）、
　９．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）ＩＲ（フィルム
）　　：　　２９４Ｇ、　　１６７０．　１６００゜１
５３０　ａｍ−’ ３−５） ３−６〉 ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．δ）　’　１．７
７　（６Ｈ，ｓ）。
２．０６　（３Ｈ，ｓ）、　　２．１７　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　３．０４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．
４Ｈｚ＞。
５．８７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．６および１５．８Ｈ
ｚ）、　６．９−７．４　（６Ｈ，ｌ１ｌ）、　７．８
１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　９．５０　（１
）１．ｄ。
Ｊ＝７．６Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　：　　２９８０．　２９４０．　
１７７０．　１６０５゜１５２０　（！！ｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．δ　）　　：　　
１．７４　　（６）１．ｓ）。
２．１４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６．６Ｈｚ＞、　２．３３
　（６８゜ｓ）、　３．０１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．６
Ｈｚ）、　６．２２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊニア、６および１
５．８Ｈｚ）。
６．９−７．５　（６Ｈ，ｍ）、　　７．８１　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　９．５４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７
．７Ｈｚ＞ＩＲ（フィルム）　　：　　２９４０．　１
６７５．　１６１５゜１５２０　ｃｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．ｌ；　）　’　１
．７４　（６Ｈ９ｓ）。
２．１４　（２１（、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、　２．２
８　（６Ｈ。
ｓ）、　３．０２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．６）１ｚ）、
　６．１９３−７〉 ３−８〉 ３−９） （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．６および１５．８Ｈｚ）。
６．９−７．３　（５Ｈ，ｍ）、　　７．８０　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　９．５５　（ＬＨ，ｄ、、Ｃ
７，６Ｈｚ）ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７０．　
１６００　　ａｍ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
３．δ）　＋　１．７６　（６Ｈ，ｓ）。
２．１６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　３．０
４　（２Ｂ、ｔ。
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　６．１８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．５および１５．８Ｈｚ）、　７．０−８．０　（１０
Ｈ，ｍ）。
９．５４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）ＩＲ（ＣＭ２
Ｃ１２）　：　１６７６、１３２０．１１２０゜７３３
　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８）　：　１．７１　（６Ｈ，ｓ
）、　２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ−６，６Ｈｚ）、　　３
．０２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：６．６Ｈｚ＞、　６．０５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
６．５および６．６Ｈｚ）、　６．９−７．８　（７Ｈ
，ｍ）。
７．８０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ＞、　　９．
５７　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ＞ ＩＲ（フィルム）　　＋　　１６７０．　１６０５．　
１１１０゜７３０　ａｍ’ ＮＭＲ（２００Ｍ％（ｚ　、ＣＤＣ１３，δ）　８１．
５９　（６）１．ｓ）。
３−１０） ３−１１＞ ２．１１　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．５１
　　（３Ｈ，ｓ）。
３．０８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　６．４９　
（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ、　　１６Ｈｚ）、　　７．０２−７．６０
　（６Ｈ，ｍ）。
９．５０　＜ＬＨ，ｄ、Ｊ：８Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７０．　１６１０．　
１５３０．　１１５０゜１１２５、７３０　Ｃ１Ｃ １１Ｎ　（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１
．７４　（６Ｈ９ｓ）。
２．１４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ）、　　２．２５　
（３Ｈ，ｓ）。
２．２８　（３Ｈ，ｓ）、　　３．０２　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝６Ｈｚ）。
６．２４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、　　１６Ｈｚ）
、　　６．９９−７．３０　（６Ｈ，ｍ）、　　７．８
２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ＞。
９．５４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　７　１６ｇ０．　１１１０．　７
３５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．
８　）　’　１．７３　（６Ｈ０ｓ）。
２．１５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．０３　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　６．１７　（ＩＨ，ｄｄ、ＪニアＨ
ｚ。
１６Ｈｚ＞、　　７．０４−７．５２　（７Ｈ，ｍ）、
　　７．８１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ＞、　　９．６
０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ） ３−１２＞ ３−１３＞ ３−１４） ＩＲ（スジ會−ル）　　：　１６６５．　１６１０．　
１１２５．　７９０゜７４５ＣＩ！１−１ 一１Ｎ　（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　＞　’　１
．７４　（６）１．ｓ）。
２．１５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．０３　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　６．１６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ。
１６Ｈ２）、　　６．９９−７．４９　（８Ｈ，ｍ）、
　　７．８２（１Ｈ，ｄ、Ｊ４６Ｈｚ）、　　９．５８
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）ＩＲ（ニー））　　：　　
１６７０．　１６０３．　１１８０．　１１１７゜７２
８　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８　　）　　’　　１．７４　　
（６Ｌｓ＞、　２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ＞
、　　３．０３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　６．０８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．６および１５．８Ｈｚ）、　６．８８−７．３０　（
６Ｈ，ｍ）。
７．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　９．
５９　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７５．　１６１０．　
１１７４．　１１１８゜７４５　ｃｒａ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　’　１．７４　（６Ｂ、
ｓ）、２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　２
．３１　（３Ｈ，ｓ）。
３．０２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６．３Ｈｚ）、　　６．１
７　（ＩＨ。
３−１５） ３−１６＞ ｄｄ、Ｊ＝７．６および１５．９Ｈｚ）、　６．９７−
７．２６　（６Ｈ，ｍ）、　　７．８１　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１５．９Ｈｚ＞、　　９．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
７．６Ｈｚ）ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７５．　
１６０３．　１５２１゜７４２　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　＝１．７４　（６Ｈ１ｓ）
、２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３．０
３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　６．１７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．５および１５．９１４ｚ）、　６．９−７．４　（７
Ｈ，ｍ）。
７．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　９．
５７　（ＩＨ。
ｄ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ＞ ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７３．　１６０８．　
１１２０゜７４６　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１．７４　（６Ｈ，
ｓ）、　２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　
３．０３　（２）１．ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　６．１０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊニア
、６および１５．９Ｈｚ）、　７．０２−７．４３　（
７Ｈ，ｍ）。
７．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　９．
５８　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ） ３−１７） ３−１８） ３−１９＞ ＩＲ（フィルム）　：　　１６７５．　１６０３．　１
５３７．　１１２０゜７４８　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　’　１．７４　（６Ｈ１
ｓ）、２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３
．０３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　６．１３　＜ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．５および１５．９Ｈｚ＞、　６．７５−７．３０　（
６Ｈ，ｍ）。
７．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　９．
６８　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７５．　１６１５．　
１２３５゜７４８　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　：　１．７４　（６Ｈ，ｓ
）、　２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３
．０２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　６．２４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．６および１５．９Ｈｚ）、　６．９８−７．４３　（
１２Ｈ，ｍ＞。
７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　９．
５６　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　’　　１６７０．　１６０２．　
７５０　　ａｍ″″ｌＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８）　：　
１．７７　（６８，ｓ）、　２．０４（３Ｈ，ｓ）、　
　２．１７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
２．３８　（３Ｈ，ｓ）、　　３．０３　（２Ｈ，ｔ。
３−２０） ３−２１＞ ３−２２） Ｊ−６，３Ｈｚ）、　５．９３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．６および１５．７Ｈｚ）、　６．９３−７．１９　（
６８，ｍ）。
７．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、　　９．
４９　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．６１１ｚ） ＩＲ（スジ９−Ｌ”）　　：　　１６８５．　１６７０
．　１６１０゜７４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　：　２．２９　（２Ｈ，ｍ
）、　３．０２（２Ｈ，ｍ）、　　４．３６　（２Ｈ，
ｍ）、　　６．５８　（１８゜ｄｄ、Ｊ＝７．５および
１６．２Ｈｚ）、　７．０−７．６（７Ｈ，ｍ）、　９
．５４　＜ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞ＩＲ（スジ貰−
ル）　　：　　１６５８．　１６１０．　１５２２．　
１１５３゜１１１５、７４１　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　２．３１　（２Ｈ
１ｍ＞、３．０３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　　
４．３７　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．６Ｈｚ＞、　６．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．６および１６．３Ｈｚ）、　６．９７−７．４８　（
７Ｈ，ｍ）。
９．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｃ７，６Ｈｚ）ＩＲ（スジソー
ル）　　：　　１６７０．　１６１０．　１５００゜７
４４　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　：　３．０２　（２Ｈ，ｔ
。
３−２３） ３−２４） Ｊ＝６．１）Ｉｚ）、　　２．３１　　（２Ｈ，ｍ）、
　　２．３５　　（６Ｈ。
ｓ）、　　４．３７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、
　　６．６０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．７および１６．３
Ｈｚ）。
７．００−７．６６　（７Ｈ，ｍ）、　　９．５４　（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．７Ｈｚ） ＩＲ（スジｉ−４＞　　’　　１６７３．　１６１２．
　７４５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　
’　２．３１　（２Ｈ１ｍ）、３．０４（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝６．１Ｈｚ）、　　４．３８　（２１，ｔ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　６．６１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．６および１６．３Ｈｚ）、　７．０８−７．５９　（
７Ｈ，ｍ）。
９．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）ｍｐ　：　　
１４０−１４１℃ ＩＲ（スジシール）　　ｉ　　１６８３．　１６７０．
　１６１３．　１１４３゜１１１１、７４０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　２．２６　（２Ｈ，
ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、　　３．０３　（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ＞。
４．３７　（２Ｈ，ｔ、に５．８Ｈｚ）、　　６．５９
　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝７．６および１６．３Ｈｚ）、　７．０１−
７．６０　（７Ｈ，ｍ）、　　９．５５　（１１（、ｄ
、Ｊ＝７．６Ｈｚ）３−２５） ３−２６） ３−２７） ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７０．　１６００．　
１５３０．　１２８０゜１１５０、１１２０．７３５　
ａｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．δ）　＋　１．７
２　（３Ｈ，ｓ）。
１．７７　（３Ｈ，ｓ）、　　２．１５　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝６Ｈｚ）。
３．０２　（２Ｈ，ｔ、に６Ｈｚ）、　　３．７０　（
３Ｈ，ｓ）。
６．０７　（ＩＨ，四重線、Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．７−
７．２５（６Ｈ，ｍ）、　　７．８０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝１６Ｈｚ）、　　９．５４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７０．　１６００．　
１１２０゜７３０　ａｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　：１．５
９　（３Ｈ９ｓ）。
１．７４　（３）１．ｓ）、　　２．１６　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ）。
３．０４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　６．０８　（
ＩＨ，四重線、Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．７−７．６　（６
Ｈ，ｍ）、　７．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　
　９．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３．８）　：　１．７０　（６Ｈ，ｓ）、　２．１０
（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．３５　（３Ｈ，ｓ
）、　　２．９５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　６．
０８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１６．８および９．０Ｈｚ）
、　６．８−７．５　（６Ｈ，ｍ）。
７．８０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、　　９．
５０　（ＩＨ。
３−２８＞ ３−２９） ３−３０） ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）　：　１．７２　（６Ｈ，ｓ
）、　２．１３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　３．０
０　（２Ｈ，ｔ、、Ｃ３Ｈｚ）。
６．１３　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６および１７Ｈｚ）。
７．０−７．３　（６Ｈ，ｍ）、　　７．７６　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１７Ｈｚ）、　　９．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：６Ｈ
ｚ＞ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）　：　１．７３　（６Ｈ
，ｓ）、　２．１４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３
．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
６．１２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５および８Ｈｚ）。
６．７−７．５　（６Ｈ，ｍ）、　　７．７８　（ＬＨ
，ｄ。
Ｊ＝１５Ｈｚ）、　　９．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＩＲ（スジタール）　　：　　１Ｂ６４．　１６２
０．　１１３０゜７４５　ｃｍ″″ｌ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８　）　’　１．７４　（６Ｈ９
ｓ）、２．１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３）１ｚ）、　　
３．０３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　６．１７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊニア
、６および１５．９Ｈｚ＞、　７．０１−７．４７　（
８Ｈ，ｍ）。
７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　９．
５４　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ） ３−３１＞ ３−３２） ３−３３） ＩＲ（スジ習−ル”）　　ｊ　　１６７９．　１６１０
．　１１２１゜７４５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８＞　’　１．７４　（６Ｈ１ｓ
）、２−１３ｒ２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３．
０１　（８Ｈ，ｍ）。
６．３５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．７および１５．８Ｈ
ｚ＞、　　６．７２−７．３５　（７Ｈ，ｍ）、　　７
．８２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　９．５４
　（ＩＨ，ｄ。
、Ｃ７，７）１ｚ） ｍｐ　：　　１６５−１７０℃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　１６７０．　１６１０．　
１５００　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　’
　４．４−４．７　（４Ｈ１ｍ）。
６．５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．６および１７．２Ｈ
ｚ）、　　６．１８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。
６．９−７．６　（７Ｈ，ｍ）、　　９．５６　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝７．６Ｈｚ） ｍｐ　：　　１７７−１７９℃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　１６７５．　１６１０．　
１５２０　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　’
　３．２８　（２Ｈ１ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
４．６２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：５Ｈｚ）、　　６．４７　
（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝７および１６Ｈｚ）、　６゜９５−７．６５　（８
Ｈ。
３−３−３ ４）３−３ ５）、　　９．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）ＩＲ（
ニー））　　：　　１６７０．　　１６００．　　１２
４４゜７４３　ａｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　’　１．７３　（３Ｈ１
ｓ）、１．７６（３）１．ｓ）、　　２．１７　（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
３．０４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　５．９
１　　（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝７．６および１５．８Ｈｚ）、　７．０３
−７．５７　（６Ｈ，ｍ）、　　７．８０　（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　９．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
７．６Ｈｚ）ＩＲ（フィルム）　　：　　１６７５．　
１５３５．　１１２０゜７４５　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　１．８４　（６１（、
ｓ）、　５．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ）、　　
６゜１７　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝７．５および１５．８Ｈｚ）、　６．５５　（ＩＨ
。
ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ）、　　６．８３−７．４１　（７
Ｈ，ｍ）。
７．８４　　（ＩＨ，ｄ、ＪＪ５．８Ｈｚ）、　　９．
５４　　（ＩＨ。
ｄ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ） ３−３６＞ ｐ ：　　１７０−１７３．５℃ ＩＲ （スジ蕾−ル）　　？　　１６８０．　１６２０．　１
２７６゜７４０　ｃｌｌ ３−３７） ３−３８） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．３１　（２Ｈ，五
重線。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　３．０２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６
．１Ｈｚ＞。
３．７６　（３Ｈ，ｓ）、　　４．３７　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　６．４９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．６および１６．３Ｈｚ＞、　６．７４−６．８３　（
２Ｈ，ｍ）。
６．９７−７．０５　（２Ｈ，ｍ）、　　７．１６−７
．２９　（２１゜ｍ）、　　７．４３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝１６．３Ｈｚ）、　　９．５１（ｌ）１．　ｄ、　Ｊ
＝７．６Ｈｚ） ＩＲ（ニー））　　：　　３６５０．　２９６０．　　
１６７０゜１６００　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　１．４５　（１８Ｈ
１ｓ）、１．７５（６Ｈ，ｓ）、　　２．１４　（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
３．０２　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　５．
２４　　（１）１゜ｓ）、　６．３２　（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝７．７および１５．９Ｈｚ）、　　７．０−７．５
　（５Ｈ，ｍ）、　　７．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．
９Ｈｚ）、　　９．５７　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝７．７Ｈｚ） ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　　：　　４４３ ＩＲ（ニー））　　’　　２９８０．　１６７０．　１
６００　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　１
．５９　（６Ｈ９ｓ）、２．１３３−３９） ＩＲ （２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　３．０６　（２Ｈ
，ｔ。
Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　３．８１　（３Ｈ，ｓ）、　　
６．２２　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝７．６および１５．８Ｈｚ）、　６．９−８
．０（８Ｈ，ｍ＞、　９．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．
６Ｈｚ）（ヌジョール）　　：　　２９ｇ０．　２９４
０．　１６７０．　１６１０゜１５３５　ｃｍ−’ ＮＭＲ （ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　１．５９　（６Ｈ９ｓ）
、２．１２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　３．０
８　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　６．４６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７
．８および１５．８Ｈｚ）、　７．０−７．７　（６Ｈ
，ｍ）、　９．５１（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝７．８Ｈｚ） 製Ｅ」←Ｅ二υ 鉱油中６０％水素化ナト ノウム（０，６３ｇ）をｎ− ヘキサン（３絨）で２回洗浄し、残る粉末状の水素化ナ
トリウムを乾燥テトラヒドロフラン（２４−）に懸濁す
る。懸濁液を窒素雰囲気中−２０°Ｃに冷却する。アセ
ト酢酸メチル（１，６ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（
８１ｎｆｌ）溶液を懸濁液に窒素雰囲気中−２０℃ない
し一１５℃で攪拌下に滴下する０反応混合物を一２０°
Ｃないし一１５°Ｃで３０分間攪拌し、これに１．６Ｍ
ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン（８，６ｍｕ）を窒素雰
囲気中−２０℃ないし一１５℃で攪拌下に滴下する６反
応混合物を一２０℃ないし一１５℃で３０分間攪拌する
。混合物に（Ｅ）−３−［５，６−シヒドロー４．４−
ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロ
ロ［ｓ、ｚ、ｘ−ｉｊ］キノリン−２−イルコアクリル
アルデヒド（３，０７ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン溶
液を窒素雰囲気中−２０℃ないし一１５℃で３０分間か
けて滴下する０反応混合物を一２０℃ないし一１５℃で
１時間攪拌し、−１０℃ないし０℃で飽和塩化アンモニ
ウム水溶液により反応を停止せしめる。テトラヒドロフ
ランを減圧下に留去し、残渣を酢酸エチルで抽出する。
抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥して濾過し、溶媒を減圧下に留去す
る。残渣を１プロリジル」（商標、フロノジン社製）（
１２０ｇ）を使用するクロマトグラフィーに付し、ｎ−
ヘキサンと酢酸エチルとの混液（５：２、ｖ／ｖ　）で
溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧濃縮し
て、（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチ
ル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３
，２，１−ｉｊ］キノリン−２−イルゴー５−ヒドロキ
シ−３−オキソヘプト−６−エン酸メチル（２，６０ｇ
）を黄色シロップ状物として得る。
ＩＲ（ニー））　　：　　３５００．　　２９００．　
　１７４０．　　１？２０．　　１５３５゜１４４０、
１２３０．１１５５．８３０．７４５　ａｍ−ＩＮＭＲ
（ＣＤＣ１ａ、　８　）　：１．６３　（６Ｈ，ｓ）、
２．　ｔｏ　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．５９　（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　２．８４　（ＩＨ，ｄ。
に４Ｈｚ＞、　３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、
　３．４４　（２Ｈ，ｓ）。
３．７５　（３Ｈ，ｓ）、　４．６０−４．６８　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　５．５２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５および１６
Ｈｚ）、　６．８７　（１１，ｄｄ。
Ｊ＝１．５および１６Ｈｚ）、　６．９−７．４　（７
Ｈ，ｍ）製造例４−１〉と実質的に同様にして表りの化
合物を得る。
え旦 Ｄの化合　の物性ｆ 生成物 ４−２〉 ４−３） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４９０．　１７３８．　
１７２０．　１６０５゜１０４２、７４６　ｃｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．ε）　：　１．６
３　（６Ｈ，ｓ）。
２．１０　（２１（、ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　　２．
３８　（３）１゜ｓ〉、２．５７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６
．１Ｈｚ）、　　２．７４（ＩＨ，ｄＪ＝４．０Ｈｚ）
、　　３．００　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３．４２　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７５（３Ｈ，ｓ）、　　４．９５　（ＩＨ，ｍ）、
　　５．５４　（ＬＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５．５および１５．８）１ｚ）、　６．８８
（１８，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　６．９５−７．
３９　（７）１゜ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　２９５０．　
１７４５．　１７１０゜１６４０、１５３０．１５００
　ｃｍ−’ＮＭＲ＜２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．Ｓ　）
　’　１．３８　（３Ｈ１ｄ。
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　２．１−２．３　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．７６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２
．８４　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）。
２．９−３．２　（２Ｈ劃＞、　３．４９　（２Ｈ，ｓ
）。
４−４） ４−５） ３．７４　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．６−４．９　（２
Ｈ，ｍ）。
５．９６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．７および１６．２Ｈ
ｚ＞、　　６．７４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ＞
。
６．９−７．５　（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４６０．　２９４０．　
１７４５．　１７１０゜１６１０、１５３５　ａｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．　Ｓ　）　：　１
．６４　（６Ｈ，ｓ）。
２．０−２．２　（５Ｈ，ｍ）、　　３．０２　（２Ｈ
，ｔ。
Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　　３．４１　　（２Ｈ，ｓ）、　
　３．７５＜３Ｈ，ｓ）、　　４．５−４．６　（ＩＨ
，ｍ）、　　５．３０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．４および
１５．７Ｈｚ）。
６．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、　　６．
９−７．３（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム’）　　：　　３５００．　２９４０．
　１７４０．　１７１０゜１６００　ａｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　＞　’　１．
６２　（６Ｈ１ｓ）。
２．０９　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　　２．
３４　　（６Ｈ。
ｓ）、　　２．５７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、
　　２．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ）、　　３．
００　（２１，ｔ。
Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　　３．４３　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７４４−６〉 （３Ｈ，ｓ）、　４．６６　（ＩＨ，ｍ）、　５．５６
　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５．５および１５．８Ｈｚ＞、　６．８−７
．４（７）１劃〉 ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　２９４０．　
１７４０゜１７１０　ｃａ＋−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ）　：　１．６
２　（６）１．ｓ）。
２．０９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　　２．２
９　（６Ｈ。
ｓ）、　　２．５８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、
　　２．７８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ）、　　３．
００　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　　３．４４　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７４（３Ｈ，ｓ）、　　４．６６　（ＩＨ，ｍ）、
　５．５５　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５．４および１５．８Ｈｚ）、　６．８６（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．５および１５．８Ｈｚ）。
６．９−７．１　（４Ｈ，ｍ）、　　７．３２　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ） ４−７） ＩＲ（フィルム）　　：　　３５００．　２９８０．　
２９４０．　１７４５゜１７１５．１６３０．１６００
゜ １５３０　ａｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　）　’　１．
６６　（６Ｈ，ｓ）。
２．１２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　２．４
４　（２Ｈ，ｄ。
４−８） ４−９） Ｊ＝５．４Ｈｚ）、　　２．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４
．１Ｈｚ）。
３．０２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３．２
５　（２Ｈ。
ｓ）、　　３．６８　（３Ｈ，ｓ）、　　４．５９　（
ＩＨ，ｍ）。
５．５２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．３および１５．８Ｈ
ｚ）、　　６．９−８．０　（１１Ｈ，ｍ）ＩＲ（ＣＨ
２Ｃ１２）　：　１７４５．１７１２．１３２０゜３０
Ｃ１１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８）　：　１．６３　（６Ｈ，ｓ
）、　２．１１（２Ｈ，ｍ）、　　２．５５　（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．８６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、　　３．０１　（２Ｈ，ｍ）、　　３．４６（２
Ｈ，ｓ）、　　３．７３　（３Ｈ，ｓ）、　　４．６６
　（ＩＨ。
ｍ）、　５．５１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５および６Ｈ
ｚ）、　６．８−７．６　（８Ｈ，ｍ）ＩＲ（フィルム
）　　：　　３５００．　１７４５．　１７１５．　１
４４０゜１１８０、７３００！１１１１ −１Ｎ　（２００ＭＨｚ、ＣＤＣＩｇ、δ）　７１．５
７　（６Ｈ，ｓ）。
２．０９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．２７　
（ＩＨ，ｓ）。
２．４８　（３Ｈ，ｓ）、　　２．５４−２．８３　（
２Ｈ，ｍ）。
３．０５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．４８　
（２Ｈ，ｓ）。
４−１０） ４−１１） ３．７１　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．６６　（ＬＨ，ｍ
＞、　　５．９８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１６Ｈｚ
）、　　６．６８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　６．９３−７．５３　（５Ｈ，ｍ
）ＩＲ（フィルム）　　：　　３５０５．　１７４５．
　１７１５．　１４４０゜７３０ｃｆｆｉ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８）　：　１．６
２　（６Ｈ，ｓ）。
２．０９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．２７　
（１）！、ｓ）。
２．２９　（３Ｈ，ｓ）、　　２．３０　（３Ｈ，ｓ）
、　　２．５８−２．７２　（２Ｈ，ｍ）、　　３．０
０　（２）１．ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
３．４２　（２８，ｓ）、　　３．７４　（３Ｈ，ｓ）
、　　４．６５（ＬＨ，ｍ）、　　５．５７　（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１６Ｈｚ）。
６．８６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚ、１６Ｈｚ＞、　
　６．９０−７．３９　（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム’）　　：　　３５００．　１７４０．
　１７１５．　１４４０゜７３５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．ε）　：　１．６
２　（６Ｈ，ｓ）。
２．１０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．６３−
２．９６（２Ｈ，ｍ）、　　３．００　　（２Ｈ，ｔ、
、Ｃ６Ｈｚ）、　　３．４７（２Ｈ，ｓ）、　　３．７
３　（１）１．ｓ）、　　３．７６　（３Ｈ。
ｓ）、　　４．６９　（ＩＨ，ｍ）、　　５．５６　（
ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、１６Ｈｚ）、　　６．８９　（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝２ＨｚおよびＪ＝１６Ｈｚ＞、　６．９−７．０
８　（２Ｈ，ｍ）。
４−１２） ４−１３） ７．２９−７．５３　（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３５００．　１７４０．　
１７１０．　１６１０゜１５８０．１４４０．１１５０
゜ ７３０　ｃｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．Ｓ　）　’　１−
６３　（６Ｈ１ｓ）。
２．１０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．２７　
（ＩＨ，ｓ）。
２．６１　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：６Ｈｚ）、　　２．８５
　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝４Ｈｚ＞、　　３．０１　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈ
ｚ）、　　３．４５（２Ｈ，ｓ）、　　３．７５　（３
Ｈ，ｓ）、　　４．６７　（ＩＨ。
ｍ）、　５．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５ＨｚおよびＪ
＝１６Ｈｚ＞、　６．８４−７．４０　（８Ｈ，ｍ）Ｉ
Ｒ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７４０．　１
７１０．　１１５５゜１１３５、７４４　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　１．６３　＜６Ｈ１
ｓ）、２．１１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ＞、　　２
．５９　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２．８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．
０）Ｉｚ）。
３．０１　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３．
４６　（２Ｈ。
ｓ）、　　３．７５　（３Ｈ，ｓ）、　　４．６５　（
ＬＨ，ｍ）。
４−１４） ４−１５） ５．５０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚおよび１５．
８Ｈｚ）、　　６．８４−７．４５　（７Ｈ，ｍ）ＩＲ
（フィルム’）　　：　　３４５０．　１７４３．　１
７１２．　１１７４゜１１１６、７４５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１．６２　＜６Ｈ
１ｓ）、２．１０（２Ｈ，ｍ）、　　２．３０　（３Ｈ
，ｓ）、　　２．５９　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２．８１　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
４．０Ｈｚ＞。
３．００　（２Ｈ，ｍ）、　３．４４　（２Ｈ，ｓ）、
　３．７５（３Ｈ，ｓ）、　　４．６５　（ＩＨ，ｍ）
、　　５．５３　（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝５．３Ｈｚおよび１５．８Ｈｚ）、　６．
８２−７．３４　（７１劃〉 ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７４４．　
１７１２．　１５２５゜７４３　ｃａｂ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　＋　１．６２　（６Ｈ，ｓ
）、　２．１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ＞、　　２
．６１　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２．８５　＜ＩＨ，ｄ、Ｃ４，
２Ｈｚ＞。
３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３．４
４　（２Ｈ。
ｓ）、　　３．７５　（３）１．ｓ）、　　４．６５　
（ＩＨ，ｍ）。
５．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．１および１５．８Ｈ
ｚ）、　　６．８４−７．４３　（８Ｈ，ｍ）４−１６
） ４−１７＞ ４−１８＞ ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７４３．　
１７１５．　１６７０゜１１５４、７４５　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ）　’　１．６４　（６Ｈ，ｓ
）、２．１２（２Ｈ，ｍ）、　　２．５５　（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
２．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ）、　　３．０
１　　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　３．４３　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７４　（３Ｈ。
ｓ）、　　４．６４　（ＩＨ，ｍ）、　　５．５０　（
ＩＨ，ｄｄ。
に５．６Ｈｚおよび１５．８）１ｚ）、　６．８６−７
．４３　（８Ｂ劃） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７４５．　
１７１２．　１１８５゜７４５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　１．６２　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０７−２．２７　（４Ｈ劃）、　２．６３　
（ＩＨ，ｍ）、　３．０１（２Ｈ，ｍ）、　　３．４６
　（２Ｈ，ｓ）、　　３．７５　（３Ｈ。
ｓ）、　４．６８　（ＩＨ，ｍ）、　５．５５　（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝５．１および１５．８Ｈｚ）、　６．９２−７．３
５（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３５００．　１７４６．　
１７１４．　１２３５゜７４８　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　１．６３　（６Ｈ９
ｓ）−２，１０４−１９） ４−２０） （２８，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　２．６１　　（２
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：４
．０Ｈｚ）。
３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　３．４
４　（２Ｈ。
ｓ）、　　３．７３　（３Ｈ，ｓ）、　　４．６７　（
ＩＨ，ｍ）。
５．５８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚおよび１５．
８Ｈｚ）、　６．８４−７．４１　（１３Ｈ，ｍ）ＩＲ
（フィルム）　　？　　３５００．　１７４５．　１７
１３゜７４８　ｃｒａ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．６４　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０３−２．１５　（５Ｈ，ｍ）、　　２．３
７　（３Ｈ，ｓ）、　　２．４５（２Ｈ，ｍ）、　２．
６３　（ＩＨ劃）、　３．０１　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　３．３８　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７４　＜３Ｈ。
ｓ）、　４．５６　（ＩＨ，ｍ）、　５．３４　（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ：５．６Ｈｚおよび１５．７Ｈｚ）、　６．８０−７
．２５　（７Ｈ，！１） ＩＲ（ニー））　　ｉ　　３５００　　（ｂｒ）、　　
１７００−１７６０（ｂｒ）、　７４５　ｃａ＋−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）　：　２．２４　（２Ｈ，ｍ
）、　２．８１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　２
．８８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝４Ｈｚ）、　　２．９６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ
＞、　　３．５０４−２１　） ４−２２） （２Ｈ，ｓ）、　　３．７３　（３Ｈ，ｓ）、　　４．
２４　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．７２　（ＩＨ，ｍ）、　　５．
９９　（１１゜ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚおよび１６Ｈｚ）、　
６．７２　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　６．９−７．２　（４Ｈ，ａ
＋）、　　７．３−７．５　（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ニー））　　：　　３４９５．　１７４５．　１
７１２．　１６１０゜１１３８、７４３．７３０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．２７　（２Ｈ，ｍ
）、　２．８０（３Ｈ，ｍ）、　３．００　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６．０Ｈｚ＞。
３．４９　（２Ｈ，ｓ）、　　３．７４　（３）１．ｓ
）、　　４．２４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　４
．７１　（ＩＨ，ｍ）。
５．９３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚおよび１６．
３Ｈｚ）、　　６．６７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈ
ｚ）。
６．８９−７．４３　（６Ｈ劃） ＩＲ（ニー））　　：　　３４７０．　１７４３．　１
７１３．　１６１０゜７２９　ｃｍ”” ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　：２．２４　（２）１１ｍ
）、２．３２（６Ｍ、ｓ）、　　２．７６−２．８４　
（３Ｈ，ｍ）、　　２．９９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　　３．５０　（２Ｈ，ｓ）、　　３．７３（３Ｈ，
ｓ）、　　４．２６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．８）１ｚ）
。
４−２３） ４−２４） ４．７２　（ＩＨ，ａ＋）、　　６．０３　（ＩＨ，ｄ
ｄ。
Ｊ＝６．２Ｈｚおよび１６．４Ｈｚ＞、　６．７７（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、　　６．９２−７．４７
　（６Ｈ。
−） ＩＲ（ニー））　　＋　　３４９０．　１７４２．　１
７１１．　７４３゜７２８　ａｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２．２５　（２Ｈ９ｍ
＞、２．８３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．９２
　　（ＩＨ，ｔ、、Ｃ４Ｈｚ）。
３．０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．５２　（
２Ｈ，ｓ）。
３．７４　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　６．０２　（ＩＨ，ｄｄ、に５
．７Ｈｚおよび１６．３Ｈｚ）、　６．７２　（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝１６．３Ｈｚ）、　　６．９５−７．６０　（６Ｈ
，ｍ）ＩＲに−ト）　　：　　３４５０．　１７４０．
　１７１０．　１６５０゜１１６５、１１１５．７４２
　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε）　：　２．２５　（２１
（、ｍ）。
２．３３　＜３Ｈ，ｓ）、　　２．８１　　（２Ｈ，ｄ
、Ｊ：６Ｈｚ＞。
３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈｚ）、　　３．５０　
（２Ｈ，ｓ）。
３．７４　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２５　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　４．７３　（ＩＨ，ｍ）、　　
６．００　（１８゜ト２５） ４−２６） ｄｄ、　Ｊ＝６．０Ｈｚおよび１６．４Ｈｚ＞、　６．
７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ＞、　　６．９３−
７．４１　　（６Ｈ。
ｆｆ１） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７４５．　
１７２０゜７４０　ａｌｌ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５，８　）　：１．６
３　（６）１゜ブロード　Ｂ＞、　　２．１０　　（２
Ｍ、ブロード　ｔ＊Ｊ　＝ｃａ。
１５Ｈｚ）、　　２．５１−２．６８　（２Ｈ，ｍ）、
　　３．００（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．４２
　（２Ｈ，ｓ）、　　３．７５（３Ｈ，ｓ）、　　４．
６０　（１）１．ｍ）、　　５．４５　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１６Ｈｚ）、　　６．７−７．２　
（７Ｈ，ｍ）ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　
１７４０．　１７２０．　１４４０゜７３５　ａｌｌ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、　ＣＤＣ１５，Ｓ　）　’　１
．６３　（６Ｈ９ｓ）、　　２．１１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝８Ｈｚ）、　　２．５９　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
Ｈｚ）。
３．４５　（２Ｈ，ｓ）、　　３．７５　（３Ｈ，ｓ）
、　　４．６６（ＬＨ，ｍ）、　５．５４　（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚおよび１６Ｈｚ）、　８．８−７．４　
（６Ｈ，ｍ）４−２７＞ ４−２８） ４−２９） ＩＲ（フィルム）　二　３４５０．　１７４０．　１７
１０．　８３７゜７５０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）　：　１．７３　（６Ｈ，ｓ
）、　２．０８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　２
．３９　（３Ｈ，ｓ）。
２．５９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　　２．７
８　（ＩＨ。
ａ＋）、　　２．９６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）
、　　３．４４（２Ｈ，ｓ）、　　３．７５　（３Ｈ，
ｓ）、　　４．６４　（１Ｂ。
耐、　５．５０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．３および１５
．８Ｈｚ）、　　６．８０−７．４０　（７Ｈ，ｍ）Ｎ
ＭＰ、　（ＣＤＣｌ３．８　＞　’　１．５７　（３Ｈ
１ｓ）、１．６３（３Ｈ，ｓ）、　　２．１１　　（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６）１ｚ）、　　２．５８（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝６Ｈｚ）、　　２．８０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝３．６Ｈｚ）、　　２．９６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
Ｈｚ＞。
３．４０　（２Ｍ、ｓ）、　　３．７２　（３８，ｓ）
、　　４．６０（ＩＨ，ｍ）、　５．５０　（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚおよび５．７Ｈｚ）、　６．６−７．
５　（７Ｈ，ｍ）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　：　１．
６１　（６Ｈ，ｓ）、　２．０９（２Ｈ，ｔ、、Ｃ６Ｈ
ｚ）、　　２．５８　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６）１ｚ）。
２．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、　　２．９７（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．４４　（２Ｈ，ｓ）、　　３．
７４　（３Ｈ。
４−３０＞ ４−３１） ｓ）、　４．６４　（ＩＨ劃）、　５．５１　（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ”１６Ｈｚおよび６）１ｚ）、　６．６−７．４　（
７１゜ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３５００．　１７４０．　
１７１０．　１６０２゜７４５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）　：　１．６３　（６Ｈ，ｓ
）、　２．１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６．３Ｈｚ）、　　２
．５６　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝５．９Ｈｚ）、　　２．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４
．０Ｈｚ）。
３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３．４
２　（２）１゜ｓ）、　　３．７４　（３Ｈ，ｓ）、　
　４．６３　（ＩＨ，ｍ）。
５．５２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．４および１５．８Ｈ
ｚ）、　　６．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
。
６．９６−７．４４　（８Ｈ，ｍ） ｍｐ　：　　１２ｇ−１３０℃ ＩＲ（スジ１−４）　　：　　３５００．　１７４７．
　１７１６．　１１５０゜７４２　ａｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　：１．６２　（６Ｈ９ｓ
）、２−０９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　２．
６３　　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２．６７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：４
．１Ｈｚ）。
２．９８　（８Ｈ，ｍ）、　　３．４３　（２Ｈ，ｓ）
、　　３．７３４−３２） ４−３３） （３Ｈ，ｓ）、　　４．６５　（ＩＨ，ｂｒ）、　　５
．６１　　（１１゜ｄｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚおよび１５．
８Ｈｚ）、　６．７７−７．０２　（４Ｈ，ｍ）、　　
７．２５−７．３９　（３Ｈ，ｍ）ＩＲ（ニー））　　
：　　３５００．　２９５０．　１７４５．　１７１５
゜１６３０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８　）　’　２．８−２．９　（
３Ｂ９ｍ）。
３．４７　（２Ｈ，ｓ）、　　３．７４　（３）１．ｓ
）、　　４．３−４．６　（４Ｈ，ｍ）、　　４．７−
４．８　（ＬＨ，ｍ）。
６．０３　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．９および１６．４Ｈ
ｚ）、　　６．７３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）
。
６．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６１（ｚ）、　　７．
０３　（ＬＨ，ｔ。
、Ｃ７，６Ｈｚ）、　　７．１−７．５　（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ニー））　　＋　　３４５０．　２９５０．　１
７４０．　１７１０゜１６４０、１５３０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）　：　２．８０　（２８，ｄ
。
Ｊ＝６．０Ｈｚ＞、　　２．９４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４
．０Ｈｚ）。
３．２６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ＞、　　３．４
９　（２Ｈ。
ｓ）、　　３．７４　（３Ｈ，ｓ）、　　４．５１　　
（２１（、ｔ。
Ｊ＝５．２Ｈｚ）、　　５．９１　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝５．６および１６．３Ｈｚ）、　６．７１　（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝１．５および１６．３１（ｚ）、　７．０−７．５
（７Ｈ，ｍ） ４−３４＞ ４−３５） ＩＲ（フィルム）　　ｊ　　３４５０．　１７４５．　
１７１１．　１６０４゜１１５３、７４５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　：１．６２　（６Ｈ１ｓ）
９２．１２（２Ｈ，ｂｒ）、　　２．５２　（２１（、
ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
２．７２　（ＩＨ，ｍ）、　　３．０１　　（２Ｈ，ｍ
＞、　　３．４３（２Ｈ，ｓ）、　　３．７５　（３Ｈ
，ｓ）、　　４．６０　（ＩＨ。
ｂｒ）、　５．３８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚお
よび１５．７Ｈｚ）、　６．８０−７．４６　（７）１
．５）ＩＲに−ト）　　：　　３４７５．　１７４２．
　１７１２．　１６４３゜１２１９、７４２　ｃｒｔｒ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　７１．７４　（６Ｈ，ｓ）
、　２．５９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２．
８３　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝４．１Ｈｚ＞、　　３．４４　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７５（３Ｈ，ｓ）、　　４．６３　（ＩＨ，ｍ）、
　　５．５６　（１８゜ｄｄ、　Ｊ＝５．３Ｈｚおよび
１５．９Ｈ２）、　５．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９．８Ｈ
ｚ）、　　６．５０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：９．８Ｈｚ＞、　　６．７６−７．４３　　（８Ｈ
，ｍ）４−３６） ４−３７） ＩＲ（ヌジ奮−ル）　　：　　３５００．　１７４２．
　１７１０．　１６０２゜１１５０、７４５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　’　２．２７　（３）１
１ｍ＞、２．７５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、　　
２．９９　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．９Ｈｚ）、　　３．４８　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７３（３Ｈ，ｓ）、　　３．７６　（３Ｈ，ｓ）、
　　４．２４　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．７Ｈｚ）、　　４．６７　（ＩＨ，ｂｒ）、　
　５．８９（１８，ｄｄ、　Ｊ＝６．１Ｈｚおよび１６
．３Ｈｚ）。
６．６４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、　　６．
７２−７．２８（６Ｈ，ｍ） ＩＲに−ト）　　ｉ　　３６５０．　３５００．　２９
５０．　１７４５゜１７１０、１６４０．１５３０　ｃ
ａｂ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）　：　１．４６　（
１８Ｈ，ｓ）、　１．６３（６Ｈ，ｓ）、　　２．１０
　（２）１．ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
２．５−２．８　（２Ｈ，ｍ）、　　３．００　（２Ｈ
，ｔ。
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　３．４２　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７２（３Ｈ，ｓ）、　　４．６５　（ＩＨ，ｍ）、
　　５．１２　＜１１゜ｓ）、　５．６２　（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝５．４および１５．８Ｈｚ）、　　６．９−７
．１　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．２２（２Ｈ，ｓ）、　
　７．３５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）４−３８） ４−３９） ＩＲに−ト）　　：　　３４００．　２９５０．　１７
４０．　１７１０゜１６００　ａｍ’ ＩＲに−ト）　　：　　３４５０．　２９４０．　１７
４０．　１７１０゜１６４０、１５４５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　１．５７　（６Ｈ１
ｓ）、２．０９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　２
．６３　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ：３．９Ｈｚ）、　　２．７−３．０　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．０５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　３
．４７　（２Ｈ，ｓ）。
３．７２　（３Ｈ，ｓ）、　　４．６６　（ＬＨ，ｍ）
、　　５．９８（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚおよび
１６．０Ｈｚ）。
６．６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ＞、　　６．
９−７．６（５Ｈ，ｍ） 衷遍」ＬＥ二Ｕ ｎ−ヘキサン中ＩＭＩ−リエチルボラン（１２，０ＩＩ
Ｑ）およびピバリン酸（０，０６ｇ）の混合物を窒素雰
囲気中室温で２時間攪拌する。混合物に（Ｅ）−７−［
５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４−フル
オロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３゜２．１−ｉｊ］キ
ノリン−２−イルゴー５−ヒドロキシ−３−オキソヘプ
ト−６−エン酸メチル（２，５７ｇ）の乾燥テトラヒド
ロフラン（２５ｍＱ　）溶液を加える。２時間後、反応
混合物を一７８℃に冷却し、メタノール（１２ｍ１ｌ　
）をこれに滴下する０反応混合物に水素化ホウ素ナトリ
ウム（０，５４ｇ）を窒素雰囲気中−７５℃ないし一７
０℃で少量ずつ分割して注意しながら加える。同温で１
時間攪拌後、０．５Ｍクエン酸水溶液により一１０℃な
いし０℃で反応を停止せしめ、反応混合物を室温に加温
してジエチルエーテルで抽出する。抽出液を塩化ナトリ
ウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒をｔＬＪＩＥ下に留去する。残渣をメタノール
（３０＋ａｌｔ　）に溶解し、４０″Ｃないし４５°Ｃ
に加温して溶媒を減圧下に留去する。この操作をさらに
２回繰返した後、残渣をシリカゲルカラムを使用するク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルと
の混液（２：　１、ｖ／ｖ）で溶出する。目的化合物を
含む両分を集め、減圧濃縮して、（±）−エリスロー（
Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１
−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，
１−ｉｊコキノリン−２−イルゴー３．５−ジヒドロキ
シヘプト−６−エン酸メチル（１，８４ｇ）を白色結晶
として得る。
ｍｐ　：　１０８．５−１０９．５℃ ＩＲ（スジコール”）　　：　　３５００．　３４５０
．　１７４０．　１４４０゜１２１０　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　’　１．３８−１．６　（
２８，ｍ）、　１．６４（６Ｈ，ｓ）、　２．１０　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．４５　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ：６Ｈｚ＞、　　３．００　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ＞、　　３．３６　　（ＩＨ，ｂｒｓ）、　３．８６
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ＞、　３．７３　（３Ｈ，ｓ
）。
４．１−４．２　（ＩＨ，ｍ）、　４．４−４．５　（
ＩＨ，ｍ）、　５．５６（１）Ｉ、ｄｄ、Ｊ＝６および
１６Ｈｚ＞、　６．８５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ：１．５１（ｚおよび１６Ｈｚ）、　６．９−７．４
　（７Ｈ，ｍ）実施例１−１）と実質的に同様にして表
１の化合物を得る。
表１ 表１の化合　の　性 生成物 １−２） １−３） ＩＲ（フィルム）　　ｊ　　３４２０．　１７２０．　
１６０５．　１０５３゜７４２　ｃｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ）　：　１．３
−１．７（２１，ｍ）、　　１．６４　（６Ｈ，ｓ）、
　　２．１０　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　２．３６　（３Ｈ，ｓ）、　　
２．４４　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、　　３．００　（２Ｈ，ｔ、、
Ｃ６，３Ｈｚ）。
３．２１　　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　３．６４　（Ｉ
Ｈ，ｂｒ　ｓ）。
３．７２　（３Ｈ，ｓ）、　　４．１４　（ＩＨ，ｍ）
、　　４．４５（ＩＨ，ｍ）、　５．５９　（ＩＨ，ｄ
ｄ、に５．５）！ｚおよび１５．８Ｈｚ）、　６．８４
　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　６．９１−７．３９　（７Ｈ
，ｍ）ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．　２９４
０．　１７２５．　１６１０゜１５３０、１５００　ａ
ｍ−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　’　１
．３８　（３Ｈ１ｄ。
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　１．５−１．８　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．０−２．３　　（２Ｈ，ｍ）、　　　２．４
９　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：６．７Ｈｚ＞。
２．８−３．２　（４Ｈ，ｍ）、　　３．７２　’（３
Ｈ，ｓ）。
１−４） ｌ−５〉 ４．２−５．０　　（３Ｈ，ｍ）、　　５．９８　　（
ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ”５．９ＨｚおよびＪＪ６．２Ｈｚ）、　６．７２（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、　　６．９−７．５　
（７Ｈ，ｍ）ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　：　４３７　（Ｍ”）
、　４１９　（Ｍ”−Ｈ２Ｏ）。
３４３．３１７．　２７８ ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　２９５０．　
１７３０．　１６１０゜１５８５、１５３５　ａｍ’ ＭＡＳＳ　　ｍ／ｚ　　！　　４６５　　（内、　　４
４７　　（Ｍ”−Ｈ２Ｏ）。
４２９．３７１．３４５ ＩＲ（フィルム）　　：　　３４３０．　２４４０．　
１７３０゜１６００　ｃｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１５，Ｓ　）　：１．６
３　（６Ｈ，ｓ）。
２．０９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ＞、　　２．３
２　（６Ｈ。
ｓ）、　　１．３−１．６　（２Ｈ，ｍ）、　　２．４
４　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　３．００　（２Ｈ，ｔ、、Ｃ６，Ｉ
Ｈｚ）。
３．２６　（１１，ｓ）、　　３．６８　（ＩＨ，ｓ）
、　　３．７２（３Ｈ，ｓ）、　４．１６および４．４
６　（２Ｈ。
それぞれｍ）、　５．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５
および１５．８Ｈｚ）、　６．７３　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：１５．７Ｈｚ）、　　６．９０−７．４０　（６Ｈ
，ｍ）１−６〉 １−７） １−７）　ｍ／ｚ　：　４６１　（Ｍ”）、　３４１１
Ｒ（フィルム）　　：　　３４００．　２９４０．　１
７２５．　１６１０゜１５３０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　＞　’　１．
３−１．６　（２Ｌｍ）、　　１．６３　　（６Ｈ，ｓ
ン、　　２．０９　　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　　２．２６　（６Ｈ，ｓ）、　　
２．４６　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、　　２．９９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
：６．２Ｈｚ）。
３．３６　＜ＩＨ，ｓ）、　　３．７１　（ＩＨ，ｓ）
、　　３．７２（３Ｈ，ｓ）、　　４．１７　（ＩＨ，
ｍ）、　　４．４６　（ＩＨ。
ｍ）、　５．５９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：５．４Ｈｚおよ
び１５．８Ｈｚ＞、　６．８３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：１
．４および１５．８Ｈｚ）、　６．９−７．４　（５Ｈ
，ｍ）ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　：４７９　（Ｍ　＞１６１　
（Ｍ”−Ｈ２Ｏ）。
５９ ＩＲ（フィルム）　　：　　３４２０．　２９４０．　
１７２５．　１６３０゜１６００　ｃｏ＋−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．８　）　’　１．
２−１−５　（２Ｈ１ｍ）、　　１．６６　（６Ｈ，ｓ
）、　　２．１２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ＞、　　２．２−２．４　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．０２（２）１．ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　３
．２８および３．５８１−８〉 １−９） 〈２Ｈ１それぞれｓ）、　３．６８　（３Ｈ，ｓ）。
４．０３　（ＩＨ，ｍ）、　　４．４０　（ＩＨ，ｍ）
、　　５．５７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．３および１５．
８）１ｚ）。
６．８−８．０　（１１Ｈ，ｍ） ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　：　４８３　（Ｍ”）、　３６３．
３３６ＩＲ（ＣＨ２Ｃ１２）　：　３４５０．１７３０
．１３２０゜７３５　ａｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ε）　’　１．３−１．６　（２
Ｈ，ｍ）。
１．６５　（６Ｈ，ｓ）、　　２．１０　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ：６Ｈｚ）。
２．４３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．０１　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：６Ｈｚ）、　　３．５７　（ＩＨ，ｓ）、　　３．
７２　（３Ｈ。
ｓ）、　　４．１３　（ＩＨ，ｍ）、　　４．４５　（
ＩＨ，ｍ）。
５．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１６および６Ｈｚ　）　
。
６．８−７．７　（８Ｈ劃） ＩＲ（７（ＬＡ）　　：　　３４００．　１７３０．　
１４４０．　１１８０゜７３０　ｃｏ＋−１ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．ｌ；　）　’　１
．５−１．８７（２Ｈ，ａ＋）、　１．５６　（６Ｈ，
ｓ）、　２．１０　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．４８　（３Ｈ，ｓ）、　　２．
４９　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．８　　（ＩＨ，ブロード　ｓ）
、　　３．０５１−１ｏ＞ １−１１） （２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．７　　＜ＩＨ，ブ
ロード　Ｓ）。
３．７０　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２５　（ＩＨ，ｍ）
、　　４．４４（ＩＨ，ｍ）、　　６．００　（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ。
１６Ｈｚ＞、　　６．６４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ
）。
６．９５−７．１１　（３Ｈ，ｍ）、　　７．２７　（
ＬＨ，ｄ。
Ｊ：６Ｈｚ）、　　７．５１　（ＩＨ，ｄ、、Ｃ４Ｈｚ
）ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７３０．
　１４４０゜７３０　ａｍ−’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、　ＣＤＣ１ａ、８　）　’　Ｉ
−４０−１，６（２Ｈ劃）、　１．６３　（６Ｈ，ｓ）
、　２．０９　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．２７　（３Ｈ，ｓ）、　　２．
２８　（３Ｈ。
ｓ）、　　２．４３−２．４７　（２Ｈ，ｍ）、　　３
．００　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．１４　　（ＩＨ，ブロード
　ｓ）、　　３．６３（ＬＨ，ブロード　ｓ）、　　３
．７２　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．１６（ＩＨ，ｍ）、
　　４．４６　（ＩＨ，ｍ）、　　５．６２　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、　　１６１（ｚ）、　　６．８４　
（１）１．ｄｄ。
Ｊ’ｌＨｚおよび１６Ｈｚ）、　６．９１−７．３９（
６Ｈ，ａ＋） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７３０．　
１４４０゜７３５　ｃｍ−１ １−１２） ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ１５，８）　’　１．４
−１−６　（２Ｈ１ｍ）、　　１．６２　（３Ｈ，ｓ）
、　　１．６３　（３Ｈ，ｓ）。
２．１０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．５０　
（２Ｈ，ｄ。
Ｊ：６Ｈｚ）、　　３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　　３．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＩＨｚ＞、　　３．
７３　（４Ｈ，ｓ）、　　４．２３（ＬＨ，ｍ）、　　
４．５０　（ＩＨ，ｍ）、　　５．６１　　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ：５Ｈｚ、　　１６Ｈｚ）、　　６．８６　（
ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　１６Ｈｚ）、　６．９４−７．０８　（
２Ｈ，ｍ＞。
７．３１（，５３（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム’）　　：　　３４５０．　１７２５．
　１６１０．　１４４０゜７４０　ａｌｌ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．δ）　：　１．４
０−１．６（２Ｈ，ｍ）、　１．６４　（６Ｈ，ｓ）、
　２．１０　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ：６Ｈｚ）、　　２．４６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　　３．０１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．
４１　　（ＬＭ、ブロード　ｓ）。
３．６８　　（ＩＨ，ブロード　ｓ）、　　３．７３　
　（３Ｈ，ｓ）。
４．１７　（ＩＨ，ｍ）、　４．４８　（ＩＨ劃）、　
５．５９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、　　１６Ｈｚ）、
　　６．８１−７．４０＜８Ｈ，ｍ） １−１３＞ −１０ ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．　１７２５．　
１１５５．　１１３５゜７４１　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　ｌ；　）　：　１．３２−１．
６４　（２Ｈ劃）。
１．６４　（６Ｈ，ｓ）、　　２．１１　　（２Ｈ，ｔ
。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　２．４６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５
．５Ｈｚ）。
３．０１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　３．２
９　（ＩＨ。
ｍ）、　　３．６６　（ＩＨ，ｍ）、　　３．７３　（
３Ｈ，ｓ）。
４．１３　（ＩＨ，ｍ）、　４．４５　（ＩＨ，ｍ）、
　５．５３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．６および１５．８Ｈ
ｚ）。
６．８２−７．４４　（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．　１７３０．　
１５３２．　１１７２゜１１１６、７４４　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．８　）　：　１．２６−１．
５７　（２Ｈ劃〉。
１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０５　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．３０（３Ｈ，ｓ）、　　２．５０　（２Ｈ，
ｍ）、　　２．９４　（２Ｈ。
ｍ）、　　３．５８　（３Ｈ，ｓ）、　　３．８１　（
ＬＨ，ｍ）。
４．２１　　（ＩＨ，ｍ）、　　４．７８　（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝５．４Ｈｚ）、　　４．９６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４
．９Ｈｚ）。
５．５８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．４および１５．９Ｈ
ｚ）、　　６．７４−７．２９　（７Ｈ，ｍ）１−１５
＞ １−１６＞ ＩＲ（スジタール）　　：　　３４００．　１７２５．
　１５２５゜７４５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３０−１．５
０　（２Ｈ，ｍ）。
１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０５　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．５０＜２８．ｍ）、　　２．９４　（２Ｈ，
ｍ）、　　３．５８　＜３Ｈ。
ｓ）、　　３．８１　　（ＩＨ，ｍ）、　　４．２０　
（ＩＨ，ｍ）。
４．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　　４．９
７　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、　　５．５９　（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝５．５および１５．９Ｈｚ）、　６．７９　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　６．９−７．４　（７Ｈ，ｍ
）ＩＲに−ト）　　：　　３４５０．　１７３８．　１
７２０．　１１５３゜７４５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　：１−２０−１．５
０　（２Ｈ−ｍ）。
１．６１　　＜６Ｈ，ｓ）、　　２．０７　（２Ｈ，ｍ
）、　　２．１−２．５　（２Ｈ，ｍ）、　　２．９５
　（２）１．ｍ）、　　３．５８（３Ｈ，ｓ）、　　３
．７５　（ＩＨ，ｍ）、　　４．１６　（ＩＨ。
ｍ）、　　４．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、
　　４．９３（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ＞、　　５．
４８　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５．５および１５．８Ｈｚ）、　６．７９　（１８
゜ｄ、、ｃ１５．８Ｈｚ＞、　　８．８９−７．４１　
（７）１．ｍ）１−１７） １−１８） ＩＲ（スジツール）　　：　　３４４０．　１７２８．
　１６０２．　１１８２゜７５０　ｃｅａ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３０−１．５
７　（２Ｈ，ｍ）。
１．５８　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０５　（２Ｈ，ｎ）
、　　２．２０−２．３８　　（２Ｈ，ｍ）、　　２．
９４　　（２Ｈ，ｍ＞、　　３．５８（３Ｈ，ｓ）、　
　３．７８　＜１）１．ｍ）、　　４．２２　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ＞、　　４．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４
Ｈｚ）。
４．９９　（ＩＨ，ｍ）、　　５．６２　（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ：５．３および１５．９Ｈｚ）、　６．７９　（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　６．９３−７．４９　（６Ｈ
，ｍ）ＩＲ（フィルム＞　　？　　３４５０．　１７３
０．　１５９０．　１２３２゜７４８　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　１．３０−１．５
２　（２Ｈ，ｍ）。
１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０５　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．２−２．５　（２Ｈ，ｍ）、　２．９４　（
２Ｈ，ｍ）、　３．５５（３Ｈ，ｓ）、　　３．９０　
（ＬＨ，ｍ）、　　４．２１　　（１８゜ｍ）、　　４
．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．９４　（
ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、　５．５９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５
．６および１５．８Ｈｚ）、　６．７４−７．４４　＜
１３Ｈ，ｍ）１−１９） １−２０） １−２１＞ ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７４０．　
１７２５゜７４５　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　”　１−１０−１．
４０　（２Ｍ１ｍ）。
１．５７　（６Ｈ，ｓ）、　１．９３−２．１０　（５
Ｈ，ｍ）。
２．２５　（３Ｈ，ｓ）、　　２．４７　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．９０（２Ｈ，ａ＋）、　３．５３　（３Ｈ，
ｓ）、　４．０７　（２Ｈ。
ｍ）、　　４．６０　（ＩＨ，ｄ、、Ｃ３，０Ｈｚ）、
　　４．７６（１８，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、　　５．
１３−５．４５　（ＩＨ。
ｍ）、　　６．６０−７．１１　　（７Ｈ，ｍ）ＮＭＲ
＜ＣＤＣ１ａ、Ｓ　　）　　”　　１．６−１．８　　
（２Ｈ，ｍン。
２．２５　（２Ｈ，ｍ）、　　２．５２　（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ＞。
３．０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．４０　（
１）１．ｓ）。
３．７０　（ＩＨ，ｓ）、　　３．７２　（３）１．ｓ
）、　　４．２６（３Ｈ劃）、　４．５３　（ＩＨ，ｍ
）、　６．０１　（１Ｍ。
ｄｄ、Ｊ＝８および１７Ｈｚ）、　６．７１　（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝１７Ｈｚ）、　　６．９−７．２　（４Ｈ，ｍ）、
　　７．３−７．５　（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．　１７３０．　
１６１１．　１５８Ｂ。
１１３５、７４２　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．５６　（２Ｈ
，ｍ）、　２．１８１−２２） １−２３＞ （２Ｈ，ｍ）、　　２．５０　（２８，ｍ）、　　２．
９３　（２８゜ｍ）、　　３．５８　（３８，ｓ）、　
　４．０１　（ＩＨ，ｍ）。
４．２５　（３Ｈ，ｍ）、　　４．８０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　　４．９８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ４．
５Ｈｚ）。
６．００　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．９および１６．３Ｈ
ｚ）、　　６．５７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ）
。
６．８８−７．４７　（６Ｈ劃〉 ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．　１７３０．　
１６１２゜７４５　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ−８）　’　１．６６　（２Ｍ
１ｍ）。
２．１６　（２Ｈ，ｍ）、　　２．２６　（６Ｈ，ｓ）
、　　２．４３（２Ｈ，ｍ）、　　２．９４　（２Ｂ、
ｍ）、　　３．３１　（２８゜ｍ）、　　３．５８　（
３１，ｓ）、　　４．０１　（ＩＬｍ）。
４．２６　（３１，ｍ）、　　４．８１　　（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝５．６Ｈｚ）、　　４．９８　（ＩＨ，ｄ、、Ｃ４
，４Ｈｚ）。
６．１０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．１および１６．４Ｈ
ｚ）、　　６．６４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）
。
６．８７−７．３３　（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４２０．　１７３０．　
７４３　　ａｍ−１ＭＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　
’　１．６１　（２Ｍ１ｍ）、２．１６１−２０ １−２５） （２Ｈ，ｍ＞、　　２．３−２．５　　（２）１．ｍ＞
、　　２．９５（２Ｈ，ｍ）、　　３．５８　（３Ｈ，
ｓ）、　　４．０１　　（ＩＨ。
ｍ）、　　４．２４　（３Ｈ，ｍ）、　　４．８０　（
ＩＨ，ｍ）。
５．０４　（ＩＨ，ｍ）、　　６．１５　（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝５．８および１６．４Ｈｚ）、　６．６５　（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、　　６．９１−７．７１　　（６
Ｈ，ｍ）ＩＲ（ニー））　　：　　３４３０．　　１７
３０．　　１６１０．　　１１６０゜７４４　ａｌｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　１．６０　（２
Ｈ１ｍ＞、２．１６（２Ｈ，ｍ）、　　２．３０　（３
Ｈ，ｓ）、　　２．４９　（２Ｈ。
ｍ）、　　２．９５　（２Ｈ，ｍ）、　　３．５８　（
３Ｈ，ｓ）。
４．０１　　（ＬＨ，ｍ）、　　４．２５　（３Ｈ，ｍ
）、　　４．８０（ＩＨ，ａ＋）、　４．９５　（ＩＨ
，ｍ）、　６．０４−６．１７（ＩＨ，ｍ）、　　６．
６３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）。
６．８７−７．３６　（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４５０．　１７３０．　
１４４０７７３５　ａｌｌ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．Ｓ　）　’　１．
１９−１．５（２Ｈ，ｍ）、　　１．６２　（３Ｈ，ｓ
）、　　１．６５　（３Ｈ。
ｓ）、　　２．１０　　（２Ｈ，ブロード　ｔ、Ｊ＝Ｃ
ａ、６Ｈｚ）。
１−２６） １−２７＞ ２．４２−２．４５　　（２Ｈ，ｍ＞、　　３．００　
　（２）１．ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．０６　　（１８，ブロード　ｓ
）、　　３．６４（１Ｈ，ブロード　ｓ）、　　３．７
３　　（６Ｈ，ｓ）、　　４．１０（ＩＨ，ｍ）、　　
４．４１　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．４９　（ＩＨ。
ｄｄｊ＝６Ｈｚ、　　１６Ｈｚ）、　　６．６−７．２
　（７Ｈ，ｍ）ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．
　１７２５．　１５９０．　１４３５゜７５０　ｃｍ” ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５，８　）　’　１．
２−１．６（２Ｈ，ｍ）、　　１．６４　（６Ｈ，ｓ）
、　　２．０９　（２８゜ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．
４−２．５　（２Ｈ，ｍ）、　　３．０１（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．３０　　（ＩＨ，ブロード　Ｓ
〉。
３．７０　　（ＩＨ，ブロード　ｓ）、　　３．７３　
　（３Ｈ，ｓ）。
４．１７　（ＩＨ，ｍ）、　　４．４６　（ＩＨ，ｍ）
、　　５．５６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６およびＪ＝１６Ｈ
ｚ＞、　６．７−７．４（６Ｈ劃） ＩＲ（スジタール）　　：　　３４５０．　１７３２．
　１５３０．　１２１３゜８３８　ｃ１’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　１．３６　（２
Ｈ９ｔ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ＞、　　１．５７　（６Ｈ，ｓ）、　　
２．０３　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　　２．３１−２．５０　（５
Ｈ，ｍ）。
１−２８） １−２９） ２．８９　（２Ｈ，ｍ）、　　３．５８　（３Ｈ，ｓ）
、　　３．８２（ＩＨ，ｍ）、　　４．０４　（ＩＨ，
ｍ）、　　４．７７　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　　４．９３　（ＩＨ，ｄ、、Ｃ４
，８Ｈｚ）。
５．５５　（１１，ｄｄ、Ｊ＝５．５および１５．９Ｈ
ｚ）、　　６．７２−７．４６　（７Ｈ，ｍ）ＩＲ（フ
ィルム）　　：　　３４００．　１７２５．　１４４０
゜７３０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　’　１−２−１．７　
（２Ｈ９ｍ）。
１．６３　（６Ｈ，ｓ）、　　２．１０　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝６Ｈｚ）。
２．３−２．５　　（２Ｈ，ｍ）、　　２．９７　　（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．７１　　（３Ｈ，ｓ）、　　４
．１　　（ＩＨ，ｍ）。
４．４　（ＩＨ，ａ＋）、　　５．４−５．８　（ＩＨ
，ｍ＞、　　６．８−７．６　（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．　１７３０．　
１４４０゜７３０　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．８　）　’　１．３−１，５　（
２Ｈ９ｍ）。
１．６２　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０９　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝６Ｈｚ）。
２．４５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．９７　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．４１　　（ＩＨ，ｓ）、　　３
．６４　（ＩＨ。
ｍ）、　　３．７３　（３Ｈ，ｓ）、　　４．１０　＜
ＩＨ，ｍ）。
１−３０） １−３１　＞ ４．４５　（ＩＨ劃）、　５．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝１５および６Ｈｚ＞、　６．６−７．４　（７Ｈ，ｍ
）ＩＲ（フィルム）　　；　　３４３０．　１７２３．
　１６０３゜７４３　ｃａｂ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　：１．２５−１．５
３　（２Ｈ９ｍ）。
１．６０　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０６　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝５．９）１ｚ）、　　２．２８−２．５０　（２Ｈ
，ｍ）、　　２．９４（２Ｈ，ｍ）、　３．５８　（３
Ｈ，ｓ）、　３．８４　（ＬＨ。
ｎ＋）、　　４．１９　（ＩＨ，ｍ）、　　４．７７　
（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５．４Ｈｚ）、　　４．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：４
．９Ｈｚ）。
５．５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５および１５．９Ｈ
ｚ）、　６．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）。
６．８７−６．９７　（２Ｈ，ｍ）、　　７．１９−７
．４０（６Ｈ０鵬〉 ＩＲ（７，ｘム）　　＋　　３４１０．　１７３０．　
１６１１．　１１６０゜７４３　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　１．００−１．
４７　（２Ｈ１ｍ）。
１．５３　（６Ｈ，ｓ）、　　２．００　（２）１．ｔ
。
Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　２．２８　（２Ｈ，ｍ）、　　
２．８５　（８Ｈ。
ｍ）、　　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　　３．７０−４
．２２　（２Ｈ。
１−３２＞ １−３３＞ ｍ＞、　　４．６６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ：４．２Ｈｚ＞、
　　４．８１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、　　５．
５７　（ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ＝６．０および１５．３Ｈｚ）、　６．６２−７．２
０（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ニー））　　ｉ　　３４５０．　２９５０．　１
７３０．　１６３０゜１５８５　ｃｒｔｒ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｅ　）　’　１．６−１．９　（
２Ｈ１ｍ＞。
２．５１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　３．５
８　（ＩＨ。
ｓ）、　　３．７２　（３Ｈ，ｓ）、　３．７５　（Ｉ
Ｈ，ｓ）。
４．３−４．６　（６Ｈ，ｍ）、　　６．０２　（ＬＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝６．１および１６．４Ｈｚ＞、　６．７０　（ＬＨ
。
ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ＞、　　６．７０　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　６．９８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ）。
７．０９−７．１９　（３）１．ｓ）、　　７．４２−
７．４９（２Ｈ劃） ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　　：　　４２５．４０７．３０４ｍ
ｐ　　：　　１４８−１５０℃ ＩＲ（Ｘジｍ−４＞　　’　　３４９０．　１７３５．
　１５４０゜１５００　ｃ１’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　７１．５−１．８　（２Ｈ
，ｍ）。
１−３４） １−３５） ２．５１　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　３．
２−３．３（２Ｈ，ｍ）、　　３．４−３．８　（２Ｈ
，ｍ）、　　３．７３（３Ｈ，ｓ）、　　４．２−４．
５　（ＩＨ，ｍ）、　　４．５−４．６（３Ｈ，ｙ＋）
、　５．９３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：５．８Ｈｚおよび１
６．３Ｈｚ）、　６．６９　（ＬＨ，ｄｄ、に１．４お
よび１６．３Ｈｚ）、　６．９−７．５　（７Ｈ，ｍ）
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１．３７−１．５
３　（２Ｈ９ｍ）。
１．６０　（３Ｈ，ｓ）、　　１．６３　（３Ｈ，ｓ）
、　　２．０８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　２
．４０　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　２．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
．６Ｈｚ）。
３．６８　（３Ｈ，ｓ）、　　４．００−４．４７　（
２Ｈ，ｍ）。
５．３５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ−６，０Ｈｚおよび１５．
０）１ｚ）、　　６．６４−７．３７　（７Ｈ，ｍ）Ｍ
ＡＳＳ　ｍ／ｚ　　：　　４４９．４８５ＩＲ（フィル
ム）　　：　　３４００．　１７２４．　１２１８゜７
４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε）　：　１．２９−１．６
１　（２Ｈ，ｍ）。
１．７１　　（６Ｈ，ｓ）、　　２．２１−２．４０　
（２Ｈ，ｍ）。
３．５８　（３Ｈ，ｓ）、　　３．８０　（１８，ｍ）
、　　４．２０（ＬＨ，ｍ）、　　４．７８　（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）。
１−３６） １−３７） ４．９８　（１８，ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、　　５．６
２　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５．５および１５．８Ｈｚ）、　５．７８（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ）、　　６．５６　（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ−９，９Ｈｚ＞、　　６．８２−６．９４　（３Ｈ，
ｍ）。
７．１７−７．２７　（３Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．
４７（２）１．ｍ） ＩＲ（フィルム）　　：　　３４００．　１７２６．　
１６００．　１１５０゜７４４　ｃｍ” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　：１．４３−１．７
１　（２Ｈ９ｍ）。
２．１８　（２Ｈ，ｂｒ）、　　２．２９−２．５　（
２Ｈ，ｍ）。
２．９４　（２）１．ｂｒ）、　　３．５８　（３Ｈ，
ｓ）、　　３．７１（３Ｈ，ｓ＞、　　３．９６　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　　４．２４　（３Ｈ。
ｂｒ）、　　４．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）
、　　４．９１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ）、　　５
．９２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝６．１および１６．３Ｈｚ）、　６．５０　（１８
゜ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ）、　　６．７８−７．２５　
（６Ｈ，ｍ）ＩＲ（スジミール）　　：　　３６５０．
　３４００．　２９５０゜１７２０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１−４５　（１８
Ｈ９ｓ）、１−４５−１．６３　（２Ｈ，ｍ）、　　１
．６４　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０９１−３８） １−３９） （２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　　２．４０−２．６
０　（２Ｈ。
ｍ）、　　３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、
　　３．２４（ＩＨ，ｓ）、　　３．７１　（４Ｈ，ｓ
）、　　４．２３　＜ＬＨ。
ｍ）、　　４．４７　（ＩＨ，ｍ）、　　５．１０　（
ＩＨ，ｓ）。
５．６６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５および１５．８Ｈ
ｚ）、　６．８６　（ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ１，５および１
５．８Ｈｚ＞、　６．９３−７．０３　（２Ｈ，ｍ）。
７．２２　（２Ｈ，ｓ）、　　７．３５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．５Ｈｚ） ＭＡＳＳ　ｒｎ／ｚ　　：　　５６１．　５２５．　４
４１１Ｒ（フィルム）　　：　　３４００．　２９４０
．　１７３０゜１６０５　ａｍ’ ＭＡＳＳ　Ｉ！ｌＨｚ　　：　　４６３ＩＲ（ニー））
　　：　　３４２０．　２９５０．　１７３０．　１６
１５゜１５５０　ｃａｂ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　１．５７　（６Ｈ，
ｓ）、１．４−１．８　（２Ｈ，ｍ）、　　２．０９　
（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
２．４−２．７　（２Ｈ，ｍ）、　　３．０６　（２Ｈ
，ｔ。
Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　　３．６８　（３Ｈ，ｓ）、　　
４．１−４．６（２Ｈ，ｍ）、　５．９８　（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚおよび１５．９Ｈｚ）、　６．６１
　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：１５．９Ｈｚ）、　　７．０−７．６　（５８，ｍ
）ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　：　４７３　（Ｍ”）、　４５５
．４３７（ベース） 太（」ＬＬ二〇 １Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３，５４ｍｆｌ　）を（
±〉−エリスロー（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４
゜４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ
−ピロロ［３，２，１−ｉｊコキノリン−２−イル］−
３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸ｌｆル（Ｌ、
６ｇ　）ｔｙ＞ｉタノール（１５ｍ１１）ｍ液に水冷下
に滴下する０反応混合物の温度を室温まで上昇せしめ、
同温で３時間攪拌する。溶媒を減圧下に留去し、残渣を
蒸留水（ｌ０ＩＩＩＱ　’）に溶解して濾過し、凍結乾
燥して、（±）−エリスロー（Ｅ）−７−［５，６−シ
ヒドロー４．４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニ
ル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊｌキノリン−２
−イル］−３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸ナ
トリウム（１，５３ｇ）を黄色粉末として得る。
ＩＲＣス９ｍ−４）　　？　　３３００．　１５６５．
　１２２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）
　：　１．１６−１．５２　（２Ｈ，ｍ）、　ｔ、５ｓ
（６Ｈ，ｓ）、　１．７９−２．１０　（４Ｈ，ｍ）、
　２．９３　（２Ｈ，ｒｏ）。
３．６３　（ＬＨ，ｍ）、　４．２２　（ＩＨ，ｍ）、
　５．１６　（ＩＨ。
ｂｒ　ｓ）、　５．５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚお
よび１６Ｈｚ）。
６．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．８６−
６．９７　（２Ｈ，ｍ）。
７．０７　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　７．１５−７．２４
　（３Ｈ，ｍ）、　７．３７−７．４４　（２Ｈ劃） 実施例２−１）と実質的に同様にして表２の化合物を得
る。
（以下余白） 麦１ （以下余白） ２の合の 生成物 ２−２） ２−３） ＩＲ（スジ書−ル）　　’　　３３５０．　１５６５．
　７４２　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、　ＤＭ
ＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　＝１−１６−１．４８（２Ｈ，ｆ
ｆ１）、　　１．５９　（６１１，ｓ）、　　１．７５
−１．８７（４Ｈ，ｍ）、　　２．３２　（３１（、ｓ
）、　　２．９３　（２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　　３．５６　（ＩＨ，ｍ）、　　４．２
０　（ＩＨ，ｍ＞。
５．１２　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　５．５７　（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝５．１および１５．９Ｈｚ）、　６．７５　（ＩＨ
。
ｄ、ＪＪ５．９Ｈｚ＞、　　６．８５−７．３０　（７
Ｈ，ｍ）ＩＲ（スジー−ル）　　：　　３３３０．　１
５７０．　１２２０．　８３５゜７４０　ａｍ’ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　１．３
５および１．３６　（３１（、それぞれｄ、Ｊ＝６．５
Ｈ２）。
１．５−１．８　（２Ｈ，ｍ）、　　２．１−２．３　
（２Ｈ，ａ＋）。
２．３−２．５　　（２）１．ｆｆｉ＞、　　２．８−
３．１　　（２Ｈ，ｍ）。
３．９−４．２　（ＩＨ，ｍ）、　４．３−４．５　（
７Ｈ劃〉。
５．９−６．１　　（ＩＨ，ｍ）、　　６．７３　（Ｉ
Ｈ，ｄ。
２−４〉 ２−５〉 ＪＪ６．３Ｈｚ）、　　６．８−７．５　（７Ｈ，ｍ）
元素分析　Ｃ２，Ｈ２，ＦＮＯ４Ｎａ　−１，５Ｈ２０
として計算値：　Ｃ６３，５５，Ｈ５，９７，Ｎ　２．
９６実測値：　Ｃ６３，４９，Ｈ５，７６、Ｎ　２．７
９ＩＲ（ヌジｌ−ル）　　：　　３３５０．　１５６５
　　ａｍ−１ＨＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄｓ、
δ）：１．２−１．５（２Ｈ，ｍ）、　　１．６０　（
６Ｈ，ｓ）、　　１．６５−２．１０（７Ｈ，ｍ）、　
２．８−３．０　（２Ｈ，ｍ）、　３．４７（ＩＨ，ｍ
）、　　４．１３　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　５．０６
（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　５．３３　（ＩＨ，ｄｄ、、
Ｃ４，１および１５．７Ｈｚ＞、　６．７３　（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝１５．７Ｈ２）、　６．８−７．３　（６Ｈ，ｍ）
ＩＲ（スジ警−ル）　　：　　３３００．　１５７０．
　７４０　　ａｍ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ３０
Ｄ、δ）　：　１．３−１．６　（２Ｈ。
ｍ）、　　１．６４　（６８，ｓ）、　　２．０８　（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．１Ｈｚ）、　　２．１−２．３　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．３２（６８，ｓ）、　　２．９７　（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）。
３．８２　（ＩＨ，ｍ）、　　４．３６　（ＩＨ，ｍ）
、　　５．６０（１８，ｄｄ、　Ｊ＝５．９および１５
．８１（ｚ）。
６．７−７．３　（７Ｈ劃〉 ２−６〉 ２−７） ＩＲ（スジ冑−ル）　　：　　３３５０．　１５６５．
　１１８０゜７４０　ａｍ″″Ｉ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　？　１．
０−１．５（２Ｈ，ｍ＞、　　１．５６　（６Ｈ，ｓ）
、　　１．７−２．１（４Ｈ，ｍ＞、　　２．２１　　
（６Ｈ，ｓ）、　　２．７−３．０（２Ｈ，ｍ）、　　
３．４−３．８　（ＩＨ，ｍ）、　　４．０−４．４（
ＩＨ，ｍ）、　　４．４−５．３　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）
、　　５．５７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５および１６Ｈｚ＞
、　６．６−７．３（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（スジ１−４）　　’　　３３００．　１５６５．
　１１５０゜７４０　ｃｍ−ｌ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、　ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　）　
’　１．１−１．５（２Ｈ，ｍ）、　１．６２　（６Ｈ
，ｓ）、　１．７−２．０（２Ｈ，ＩＩＩ）、　　２．
０７　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　２．５０（２Ｈ，ｂｒ
　　ｓ）、　　３．６０　　（ＩＨ，ｍ）、　　４．１
８（ＩＨ，ｍ）、　　５．１２　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、
　　５．５９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．２および１５．９
Ｈｚ）。
６．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　６．
９−７．０（２Ｈ，ｍ）、　　７．１４　（ＩＨ，ｂｒ
　ｓ）、　　７．３３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ＞、
　　７．４−７．５　（２Ｈ，ｍ）。
２−８） ２−９〉 ７．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　　７．８
−８．０（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（スジ一−ル）　　：　　３３５０．　１５７０．
　１１２０゜７４０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　１．２−１−４
　（２Ｈ９ｍ）。
１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　　１．６−２．２　（４Ｈ
，ｍ）。
２．９５　（２Ｈ，ｍ）、　３．５７　（ＩＨ，ｍ）、
　４．２４（ＬＨ，ｍ）、　　５．１９　（ＩＨ，ｂｒ
　ｓ）、　　５．５８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１６および４
Ｈｚ）、　６．８１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ＞、　６
．９−７．７５　（７Ｈ，ｍ）ＩＲ（フィル＆）　　：
　　３３５０．　１５７０　　ａｍ−１ＨＭＲ（２００
ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．２−１．６（
２Ｈ，ｍ）、　　１．５３　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７
９−２．０３（４Ｈ，ｍ）、　　２．４３　（３Ｈ，ｓ
）、　　２．９８　（２８゜ｍ）、　３．７２　（ＩＨ
，ｍ）、　４．１７　（ＩＨ，ｍ）。
４．８６　　（ＩＨ，ブロード　ｓ）、　　６．０３　
　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ、　　１６Ｈｚ＞、　　６．５０　（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ：１６Ｈｚ）、　　６．９２−７．０５　（３Ｈ，ｍ
）、　　７．２０（１Ｈ，ブロード　ｓ）、　　７．３
８　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．５６　（ＩＨ，５） ２−１０） ２−１１） ＩＲ（スジ田−ル）　　：　　３３５０．　１５７０．
　７４０　　ａｍ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ
−ｄｓ、ｌ；　）　’　１．２３−１．５（２Ｈ，ｍ）
、　　１．５８　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７４−２．０
（４Ｈ，ｍ）、　２．２３　（６Ｈ，ｓ）、　２．９３
　（２Ｈ。
ｍ）、　　３．５６　（ＬＨ，ｍ＞、　　４．２０　（
ＬＨ，ｍ）。
５．０８　　（ＩＨ，ブロード　ｓ）、　　５．５９　
　（ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５および１６Ｈｚ）、　６．７４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　６．８７−７．３０　（７Ｈ，ｍ
）ＩＲ（スジー−ル）　　：　　３３５０．　１５７０
．　７４０　　ａｍｌＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ５Ｏ
Ｄ、Ｓ　）　”　１．４３−１．７４（２Ｈ，ｍ）、　
１．６３　（６Ｈ，ｓ）、　２．０８　（２１゜ｔ、Ｊ
＝６Ｈｚ）、　２．１９−２．４３　（２Ｈ，ｍ）、　
２．９８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．９５　（
ＩＨ，ｍ）、　　４．４０（ＩＨ，四重線、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　５．６３　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ、　　１６Ｈｚ＞、　　６．８３−７．００
　（３Ｈ，ｍ）。
７．２２−７．５５　（４Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、　ｏＭｓｏ−ｄ６．　Ｓ　）　
’　１．２４−１．６（２Ｈ，ｍ）、　　１．５８　（
６）１．ｓ）、　　１．７９−２．１１（４Ｈ，ｍ）、
　　２．９４　　（２Ｈ，ブロード　ｔ）、　　３．６
２（ＩＨ，ｍ）、　４．２４　（ＬＨ，ｍ）、　５．２
１　（１８゜２−１２） ２−１３） ブロード　ｓ）、　　５．６１　　（ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ
５および１６Ｈｚ＞、　　６．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１６Ｈｚ）、　　６．９０−７．０１　＜２Ｈ，ｍ）、
　　７．２４−７．６４　（４Ｈ，ｍ）ＩＲ（Ｘジａ−
Ｊ　　’　　３３５０．　１５７５　　ｃｍ−１ＭＭＲ
（２００ＭＨｚ、ＣＤ３０Ｄ、ｌ；　）　’　１．３７
−１．７（２Ｈ，ｍ）、　　１．６３　　（６Ｈ，ｓ）
、　　２．０８　　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．１−２．３８　（２Ｈ，ｍ）、
　　２．９７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．８７
　（ＩＨ，ｍ）、　　４．３７（ＬＨ，ｄｄ、、Ｃ６Ｈ
ｚ、　　１３Ｈｚ）、　　５．６１　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝６および１６Ｈｚ）、　６．８３−７．４３
（８Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（２００ＭＨｚ　、ＤＭＳＯ−ｄ　ａ　、δ）　
：　１．１５−１．６７（２Ｈ，ｍ）、　　１．５８　
（６Ｈ，ｓ）、　　１．７７−２．０８（４Ｈ，ｍ）、
　２．９４　（２Ｈ，ｍ）、　３．５９　（ＩＨ。
ｍ）、　　４．２３　（ＩＨ，ｍ）、　　５．１９　（
ＩＨ。
ブロード　ｓ）、　　５．６０　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
５　　および１６Ｈｚ）、　　６．７８　（ＩＨ，ｄ、
ＪＪ６Ｈｚ＞。
６．８８−７．４７　（８Ｈ，ａ＋） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．３６−１．５
９　（２Ｈ，ｍ）。
１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７４−２．０６　（
４Ｈ，ｍ）。
２−１４） ２−１５） ２−１６） ＮＭＲ ＮＭＲ ＮＭＲ ２，９５（２Ｈ，ｍ）、　　３．５４　（ＬＨ，ｍ）、
　　４．１９（ＩＨ，ｍ）、　　５．１３　（ＩＨ，ｂ
ｒ　ｓ）、　　５．４８（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝５．２０
および１５．８Ｈｚ＞。
６．７４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　６．
８９−７．４２（６Ｈ，ｍ） ＜ＤＭＳＯ−ｄｅ、Ｓ　）　’　１．１０−１．５８　
（２Ｍ９ｍ）。
１．５８　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７７−２．１０　（
４Ｈ，ｍ）。
２．２５　（３Ｈ，ｓ）、　　２．９３　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．３６（ＩＨ，ｓ）、　　３．６２　（ＩＨ，
ｍ＞、　　４．２２　（１）１゜ｍ）、　　５．１４　
（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　５．５７　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５．２および１５．９Ｈｚ）、　６．７１−７．２
８（７）１．　ｍ） （ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　＞　’　ｔ、　１０−１−５８
　（２Ｍ１ｍ）。
１．５８　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７８−２．０８　（
４Ｈ，ｍ）。
２．９４　（２Ｈ，ｍ）、　　３．６３　（ＩＨ，ｍ）
、　　４．２１（ＩＨ，ｍ）、　　５．１７　（ＩＨ，
ｂｒ　ｓ）、　　５．５７（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝５．１
および１５．９Ｈｚ）。
６．７６　（ＩＨ，ｄ、、Ｃ１５，８Ｈｚ＞、　　６．
８８−７．４１（７Ｈ，ｍ） ＜ＤＭＳＯ−ｄｓ−８）　’　１．１０−１．５９　（
２Ｍ１ｍ）。
２−１７） ２−１８） ＮＭＲ ＮＭＲ １，５９（６Ｈ，ｓ）、　１．７０−２．１０　（４Ｈ
，ｍ）。
２．９５　（２Ｈ，ｍ）、　　３．４８　（ＩＨ，ｍ）
、　　４．１５（ＩＨ，ｍ）、　　５．０８　（ＩＨ，
ｂｒ　ｓ）、　　５．４８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．０お
よび１５．８Ｈｚ）。
６．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　　６．
８９−７．３９（７Ｈ，ｍ） （ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　ｔ、　２０−１．５
７　（２Ｈ，ｍ）。
１．５７　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７６−２．０７　（
４Ｈ，ｍ）。
２．９４　（２Ｈ，ｍ）、　　３．３４　（３Ｈ，ｓ）
、　　３．６１（１Ｍ、ｍ）、　４．２２　（ＩＨ，ｍ
）、　５．１７　（ＩＨ。
ｂｒ　ｓ）、　５．６０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．０お
よび１５．９Ｈｚ）、　６．７６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ）。
６．８８−７．４９　（６）１．ｍ） （ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　１．２０−１．５１　
（２Ｍ９ｍ）。
１．５９　（６）１．ｓ）、　　１．７８−２．０８　
（４）１．ｍ）。
２．９４　　（２Ｈ，ｍ）、　　３．３５　　（ＩＨ，
ｓ）、　　３．６７（１）１．ｂｒ　ｓ）、　４．２４
　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　５．１５（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）
、　　５．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．０および１５
．９Ｈｚ）、　６．７１−７．４６　（１３Ｂ。
２−１９） ２−２０） ２−２１） ＮＭＲ ＮＭＲ ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　ｏ、　８０−１．３
２　（２Ｍ１ｍ）１．６０　（６Ｈ，ｓ）、　　１．６
７−２．０７　（７Ｈ，ｍ＞。
２．３２　（３Ｈ，ｓ）、　　２．９４　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．３５（２８，ｍ）、　　４．１２　（ＬＨ，
ｂｒ　ｓ）、　　５．００（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）、　　５
．３６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．０および１５．８）１
ｚ）、　６．６８−７．２３　（７Ｈ。
ａ＋） （ＣＤ　３０Ｄ、　δ　）　　’　　１．６−１．８　
　（２Ｈ，ｍ＞。
２．２１　（２Ｈ，ａｍ＞、　２．３６　（２Ｈ，ｒｎ
）、　２．９６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６１（ｚ）、　　４．
０７　（ＩＨ，ｍ）、　　４．２８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
Ｈｚ）、　　４．４２　（ＬＨ，ｍ）、　　６．０６（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６および１６Ｈｚ）、　６．７０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ＞、　　６．８−７．５　（７Ｈ
，ｍ）（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　１．５７−１．７９　
（２Ｈ，ｍ）。
２．２３−２．４０　（４Ｈ，ｍ＞、　　２．９６　（
２Ｈ，ｍ）。
４．０３　（ＩＨ，ｍ）、　　４．２６　（２Ｈ，ｍ）
、　　４．３８（ＩＨ，ｎ＋）、　５．９８　（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝６．６および１６．３Ｈｚ）、　　６．６４
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．３）１ｚ）。
６．８４−７．４８　（６Ｈ，ｍ） ２−２２＞ ２−２−２ ３）２−２ ４）２−２ ５）Ｎ　（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　１．７３　（２Ｈ，
ｍ）、　２．１−２．５．　　（４Ｈ，ｍ＞、　　２．
３０　（６Ｈ，ｓ）、　　２．９３＜２Ｈ，ｍ＞、　　
３．９０−４．６３　（４Ｈ，ｍ）、　　６．０３（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚおよび１６．２Ｈ２）。
６．６２−７．３３　（７Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　１．７２　（２Ｈ，ｍ
）、　２．２０（２Ｈ，ｍ）、　　２．３６　（２Ｈ，
ｍ）、　　２．９７　（２Ｈ。
ｍ）、　　４．０３　（ＩＨ，ｍ）、　　４．２６　（
２８，ｍ）。
４．４３　（ＩＨ，ｍ）、　　６．１０　（ＬＨ，ｍ）
、　　６．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ）、　　
６．９１−７．６１　（６Ｈ。
ｍ） ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：Ｌ７７　（２Ｈ，ｍ）、
　２．２０（２Ｈ，ｍ）、　　２．３０　（３Ｈ，ｓ）
、　　２．３４　（２Ｈ。
ｍ）、　２．９３　（２Ｈ，ｍ）、　４．１０　（ＩＨ
，ｍ）。
４．２６　（２Ｈ，ｍ）、　　４．４３　（ＩＨ，ｍ）
。
６．００−６．１６　（ＬＨ，ｍ）、　　６．７０　（
ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ＞、　　６．８−７．４　（６Ｈ，ｍ＞Ｉ
Ｒ（スジａ−４）　　：　　３３５０．　１５６５　　
ａｍ−’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）
　：　１．０２−１．５（２Ｈ，ｍ）、　　１．５８　
（６Ｈ，ｓ）、　　１．７２−２．０５２−２６） （４Ｈ，ｍ＞、　　２．９３　　（２Ｈ，ブロード　ｔ
、Ｊ＝ｃａ。
６Ｈｚ＞、　　３．５１　　（ＩＨ，ｍ）、　　３．６
９　（３Ｈ，ｓ）。
４．１６　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．０２　　（ＩＨ，
ブロード　Ｓ〉５．４３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５および
１６Ｈ２）。
６．６３−７．１７　（８Ｈ，ａ＋） ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ５ＯＤ、ｌ；　）　’　１
．２２−１．６（２Ｈ，ｍ）、　　１．６４　　（６Ｈ
，ブロード　ｓ〉。
２．０６−２．３４　（４Ｈ，ｍ）、　　２．９８　（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．７２　（３Ｈ，ｓ）、　　３．
７　（ＩＨ，ｍ）。
４．３２　（ＩＨ，ｍ）、　　５．４９　（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝６および１６Ｈｚ＞、　６．６７−７．２　（７
）１．ｍ）ＩＲ（スジ＊−４）　　’　　３３５０．　
１５９０　　ａｍ−１ＨＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ３０
Ｄ、８　）　’　１．２Ｂ−１，６（２Ｈ，ｍ）、　　
１．６５　（６Ｈ，ｓ）、　　２．１１　　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．２１−２．３７　（２Ｈ，
ｍ）。
３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．８６　
（ＩＨ，ｍ）。
４．３６　＜ＩＨ劃）、　５．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝６および１６Ｈｚ）、　６．６７　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ＞、　　６．８−７．４　（５Ｈ，ｍ）２
−２７） ２−２８） ２−２９） ２−３０） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　＋　１．１０−１．５
５　（２Ｈ，ｍ）。
１．５６　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７６−２．０８　（
４Ｈ，ａ＋）。
２．３１　（３Ｈ，ｓ）、　　２．８９　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．３５（１８，ｍ）、　３．６１　（ＩＨ，ｍ
）、　４．２１　（ＩＨ。
ｍ）、　　５．１２　（ＩＨ，ｍ＞、　　５．５３　（
ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５．２および１５．９Ｈｚ）。
６．６９−７．４２　（８Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｅ　）　：１．１−１−６　
（２Ｈ０ｍ）。
１．５７　（６Ｂ、ｓ）、　　１．７−２．２　（４Ｈ
，ｍ）。
２．９３　（２Ｈ，ｍ）、　　４．２２　（ＩＨ，ｍ）
、　　５．５９（ＩＨ，ｍ）、　６．７３　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
６．８−７．５　（６Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．１−１．６　
（２Ｈ，ｍ）。
１．５７　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７８−２．０７　（
４Ｈ，ｍ）。
２．９４　（２）１．ｂｒ　ｓ）、　　３．６１　（Ｉ
Ｈ，ｍ）。
４．２１　（ＩＨ，ｍ）、　　５．１８　（１８，ｂｒ
　ｓ）。
５．５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１６および６Ｈｚ）。
６．７−７．５　（７Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　；　１．１６−１．５
３　（２Ｈ，ｍ）。
１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７６−２．０８　（
４Ｈ，ｍ）。
２−３１） ２−３２） ２．９４　（２Ｈ，ｍ）、　　３．４０　（ＩＨ，ｂｒ
）、　　３．５９（ＩＨ劃）、　４．２０　（１）１．
ｍ）、　５．５７　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５．１および１５．８Ｈｚ）、　６．７６（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．８Ｈｚ＞、　６．８６−６．９６
　（２Ｈ。
ｍ）、　　７．１９−７．３９　＜６Ｈ，ｍ）ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　１．２０−１．５２　（
２Ｈ劃）。
１．５８　（６Ｈ，ｓ）、　１．７６−２．０７　（４
Ｈ，ｍ）。
２．９１　（８Ｈ，ｂｒ）、　３．３５　（ＩＨ，ｂｒ
）、　３．６５（ＩＨ，ｍ）、　４．２１　（ＩＨ，ｍ
）、　５．０８　（ＩＨ。
ｂｒ）、　５．６１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．２および
１５．９Ｈｚ）、　６．６８−６．９２　（４Ｈ，ｍ）
。
７．１６−７．２３　（４Ｈ劃） ＩＲ（スジ習−ル）　　：　　３３２０．　１５７０　
　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　１．６−１
．９　（２Ｈ，ｍ）。
２．２−２．５　（２Ｈ，ｍ）、　　４．０９　（ＩＨ
，ｍ）。
４．３−４．５　（５Ｈ，ｍ）、　　６．１３　（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝６．６および１６．４Ｈ２）、　６．５９　（ＩＨ
。
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　　６．７０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、　６．９０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ）。
７．０９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．１７
　（２Ｈ。
２−２−３ ３）２−３ ４）、　　７．５１　　（２Ｂ１ｍ） ＩＲ（スジョール）　　：　　３３００．　１５６５　
　ａｍ−１ＢＭＲ（ＣＤｓＯＤ、Ｓ　）　’　１．５−
２．０　（２Ｈ，ｍ）。
２．３２　（２８，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．１−３
．３　（２Ｈ。
ｍ）、　　３．８−４．２　（ＩＨ，ｍ）、　　４．２
−４．６　（３１゜ｍ）、　５．９５　（ｌＨ，ｄｄ、
Ｊ＝６Ｈｚおよび１６Ｈｚ）、　　６．６３　（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ＞。
６．８−７．５　（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（スジ會−ル）　　：　　３３５０．　１５７０　
　ａｍ−１ＢＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、Ｓ　）　’　１．６−
１．８　（２Ｈ，ｍ）。
２．３−２．５　（２Ｈ，ｍ）、　３．０−３．８　（
２Ｈ，ｍ）。
４．０−４．５　（２Ｈ，ｍ）、　４．５−４．９　（
２Ｂ、ｍ）。
６．１８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．５および１６．３Ｈ
ｚ）、　　６．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ＞
。
７．１−７．８　（７Ｈ，ｍ） ２−３５） ＩＲに−ト）　　：　　３３５０．　１５７０　　ｃｍ
−’ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、ε）　：　１．６−１．９　
（２Ｈ，ｍ）。
２．３５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　　４．０
６　（ＩＨ。
ｍ）、　　　４．４５　　（ｌＨ，ａ＋）、　　　４．
７−５．０　　（４Ｈ，ｍ）。
６．１３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚおよび２−３
６） ２−３７＞ ２−３８） １６．３Ｈｚ＞、　　６．７１　　（ＩＨ，ｄ、に１５
．３Ｈｚ＞。
７．１−７．８　（７Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　？　１．２−１．５　（２
Ｈ，ｍ）。
１．６４　（３Ｈ，ｓ）、　　１．６７　（３Ｈ，ｓ）
、　　２．１１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　２．
２２−２．２７　（２８゜ｍ）、　　３．００　（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ＞、　３．７７（ＩＨ，ｍ）、　
４．３１　（ＩＨ，ｍ）、　５．４４　（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝６．２および１５．ＪＩＨｚ）。
６．８０−７．５５　（７Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．１４−１．５
３　（２Ｈ，ｍ）。
１．７０　（６Ｈ，ｓ）、　１．８０−２．０８　（２
Ｈ，ｍ）。
３．５９　（ＩＨ，ｂｒ）、　４．２０　（ＩＨ，ｂｒ
）、　５．１７（１Ｂ、ｂｒ）、　　５゜６１　（１）
１．ｄｄ、Ｊ＝５．１および１５．８Ｈｚ）、　５．７
７　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９．８Ｈｚ）、　　６．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９
゜８Ｈｚ）。
６．８１−６．９３　（３Ｈ，ｍ）、　　７．１７−７
．２６　（４Ｈ。
ａ＋）、　　７．３９−７．４６　（２Ｈ，ｍ）ＩＲ（
Ｘジ書−４）　　’　　３３００．　１５６３．　１１
５０゜７４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３２−１．６
３　（２Ｈ，ｍ）。
２−３９） ２−４０） １．８１−２．１７　（４Ｈ，ｍ）、　　２．９３　（
２Ｈ，ｂｒ）。
３．７０　（３Ｈ，ｓ）、　　３．７０　（ＩＨ，ｍ）
、　　４．２２（３Ｈ，ｍ）、　　　５．０５　　＜Ｉ
Ｈ，ｂｒ）、　　　５．９３　　（１８゜ｄｄ、Ｊ＝５
．８および１６．３Ｈｚ）、　６．４８（ＩＨ，ｄ、、
Ｃ１６，４Ｈｚ）、　　６．７９−７゜２４　（７Ｈ。
ｍ） ＩＲ（スジタール）　　：　　３３５０．　１５７０　
　ａｍ−１ＢＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　１．４６　
（１８Ｈ，ｓ）。
１．６４　　＜６Ｈ，ｓ）、　　　１．２−１．６　（
２Ｈ，ｍ）。
２．０８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、　　２．２
−２．４（２Ｈ，ｍ）、　　２．９７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝６．３Ｈｚ）。
３．９８　（ＩＨ，ｍ）、　　４．３８　（ＩＨ，ｍ）
。
５．７０　（１）１．ｄｄ、Ｊ＝５．６および１５．８
Ｈｚ＞、　６．７−７．１　（４Ｂ、ｍ）、　７．１８
（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　　７．１９　（２Ｈ
，５）ＩＲ（スジタール）　　：　　３３５０．　１５
７０．　７４０　　ｃｍ’ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３．Ｓ　）　’　１．３−２．０（８Ｈ，ｍ）、　
　２．０−２．４　（４Ｈ，ｍ）、　　２．９−３．１
＜２Ｈ，ｍ）、　　３．８Ｌ　　（３Ｈ，ｓ）、　　４
．０−４．５（２Ｈ，ｍ＞、　５．６３　（１Ｂ、ｄｄ
、Ｊ＝５．９および２−４１＞ １５．９Ｈｚ）、　６．７−７．７　（８Ｈ，ｍ）ＩＲ
（＊ジ＊−ｘ）　　７　３３００．　１５７０　　ｃｍ
−”ＮＭＲ（ＣＤａＯＤ、ｌ；　　）　　’　　Ｌ−５
６（６Ｈ１ｓ）。
１．６−１．９　（２Ｈ，ｍ）、　２．０７　（２Ｈ，
ｔ。
Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　２．２−２．４　（２Ｈ，ｍ）、
　３．０３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　３．９−
４．１　（ＩＨ，ｍ）。
４．２−４．４　（ＩＨ，ｍ）、　６．０７　（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝６．９および１５．８Ｈｚ）、　６．６４　（ＩＨ
。
ｄ、Ｊ：１５．８Ｈｚ）、　　６．９５　　＜ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝６．９Ｈｚ＞、　７．０４　（ｌＨ，ｔＪ＝６．９
Ｈｚ＞。
７．２２　（ＩＨ，ｓ）、　７．４２　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝６．９Ｈｚ）、　７．４８　（ＩＨ，ｓ）衷星盟ま
二Ｕ １Ｎ塩＃　（０，０５ｍ１１　）を（±）−エリスｔｆ
ｆ−（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチ
ル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３
゜２．１−ｉｊコキノリン−２−イル］−３，５−ジヒ
ドロキシヘプト−６−エン酸ナトリウム（２３ｍｇ　）
の水（Ｑ、７ｍ１ｌ）溶液に水冷下に加える０反応混合
物をジエチルエーテルで抽出する。抽出液を塩化ナトリ
ウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒を減圧下に留去する。残渣を乾燥ジクロロメタ
ン（１絨）に溶解する。この溶液にＮ−エチル−Ｎ’　
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩
酸塩（９，６ｍｇ）を室温で加える０反応混合物を室温
で４時間攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出する。抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して溶媒を
減圧下に留去する。得られる油状物をシリカゲルカラム
を使用するクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと
酢酸エチルとの混液（１：１、ｖ／ｖ　）で溶出、精製
して、゛（±）−（Ｅ）−６−［２−（５，６−シヒド
ロー４．４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）
−４Ｈ−ピロロ［３゜２．１−ｉｊ］キノリン−２−イ
ル）エチニルゴー４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２Ｈ−ピランー２−オン（シス異性体痕跡
量を含むトランス異性体）　（１０ｍｇ）を得る。
ＩＲ（Ｘ５ｆ−４）　　：　　３４５０．　１７３０．
　１５４０．　１５００．　１４５０゜１３７０、１２
３０．１１６０．１０４０゜７３０　ｃｍ’ 衷ｍニハ １Ｎ塩酸（１，８ｍ１ｌ）を（±〉−エリスロー（Ｅ）
−７−［：　５．６−シヒドロー４．４−ジメチル−１
−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３゜２．
１−ｉｊ］キノリン−２−イル］−３，５−ジヒドロキ
シヘプト−６−エン酸ナトリウム（７７０ｍｇ）の水（
２３１１１Ｑ　）溶液に水冷下に滴下する０反応混合物
を酢酸エチルで抽出する。抽出液を塩化ナトリウム飽和
水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒
を減圧下に留去する。残渣を乾燥トルエン（２５ｍ１ｌ
　）に溶解し、この溶液をディーン・スターク装置中で
加熱還流する。３．５時間後、トルエンを減圧下に留去
する。残渣のシロップ状物をシリカゲル（２７ｇ）を使
用するカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン
と酢酸エチルとの混液（１：　１、ｖ／ｖ）で溶出して
二つの画分を得る。前者の画分から（±）−（Ｅ）−６
−［２−（５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−
（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，１
−ｉｊ］キノリン−２−イル）エチニルゴー４−ヒドロ
キシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ビランー
２−オン（トランス異性体）（０，２８ｇ）を得る。
ｍｐ　：　１６５．５−１６６．５℃［ジクロロメタン
−ジイソプロピルエーテルから再 結晶］ ＩＲ（ヌジ、、−ル）　　：　　３４５０．　１７３０
．　１５４０．１５００．１４５０゜１３７０、１２３
０．１１６０．１０４０゜７３０　ｃｌｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ）　　’　１．５４−１．９１
　（２Ｈ１ｍ）、１．６３（６Ｈ，ｓ）、　２．１０　
（３Ｈ，ｍ）、　２．６０　（ＬＨ，ｍ、ＪＪ、　４お
よび１７Ｈｚ＞、　２．７３　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝４お
よび１７Ｈｚ）、　３．０１　（２Ｈ４，Ｊ＝６Ｈｚ）
、　４．２９　（ＩＨ，ｂｒｓ）、　５．２２　（ＩＨ
，ｍ）、　５．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６および１６
Ｈｚ）、　６．８９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１および１６
Ｈ２）。
６．９５−７．１４　（４Ｈ，ｍ）、　７．２５−７．
４１　（３Ｈ，ｍ）第二の両分からトランスラセミ体と
シスラセミ体との混合物（０，３５ｇ）を得る。
（以下余白） 衷」Ｉ艷玉 Ｆ （±）−二リスロー（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー
１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−ピ
ロロ［３，２，１−ｉｊコキノリンー２−イル］−３，
５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸ナトリウム（０，
５０ｇ）のメタノール（１０Ｉ１１１１）中温合物を、
１０％パラジウム−炭素（０，１ｇ）の存在下室温で４
時間水素添加する６反応混合物を濾過し、濾液の溶媒を
留去する。残渣を蒸留水に溶解し、凍結乾燥して、（±
）−エリスロー（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー１−
（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−ピロロ
［ａ、２．１−ｉｊｌキノリン−２−イル］−３，５−
ジヒドロキシへブタン酸ナトリウム（０，４９ｇ）を得
る。
ＩＲ（スジロール）　　’　　３３８０．　１５８０　
　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）：１．３３　（３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．４−２．４（８Ｈ，ｍ）、
　２．７−３．２　（４）１．ｍ）、　３．６−４．２
　（２Ｈ，ｍ）。
４．７０　（ＩＨ，ｍ）、　６．８−７．６　（７Ｈ，
ｍ）寞」１艷互 （±）−エリスロ〜（Ｅ）−７−［２，３−ジヒドロ−
６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［１，２，３−ｄ
ｄコ［１，４コベンゾチアジン−５−イルコー３．５−
ジヒドロキシヘプト−６−エン酸メチル（２，７１ｇ）
およびイミダゾール（２，０９ｇ）のＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（３０ＩｎｌＩ）溶液を攪拌しながらこれ
に、第三級プチルク００ジフェニルシラン（３，７１ｇ
）を窒素雰囲気中室温で滴下する。混合物を同温で２４
時間攪拌し、次いで水（７０ｍｎ　）中に注ぐ、混合物
を酢酸エチル（６０−）で抽出し、抽出液を食塩水で洗
浄して乾燥し、溶媒を留去する。シロップ状残渣をシリ
カゲル（１００ｇ）のカラムを使用するクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（２０：１、ｖ／ｖ
　）で溶出して、（±）−エリスロー（Ｅ）−３，５−
ビス（第三級ブチルジフェニルシリルオキシ）−７−［
２，３−ジヒドロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロ
ロ［１，２，３−ｄ＠コ［１゜４］ベンゾチアジン−５
−イル］ヘプトー６−エン酸メチル（５，ｏｓｇ）を得
る。
ＩＲに−ト）　　７　２９５０．　　１７３５．　　１
５３０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．　　δ　）　
　：　　０．９０　　（９Ｈ，ｓ）、　　０．９６　　
（９Ｈ，ｓ）。
１．６９−１．９６　（２Ｈ，ｍ）、　　２．４０−２
．６８　（２Ｈ，ｍ）。
２．９−３．１　（２Ｈ，ｍ）、　　３．５７　（３Ｈ
，ｓ）、　　３．８−４．０（２Ｈ，ｍ）、　４．２−
４．５　（２１劃）、　５．３８　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝６．５および１６．４Ｈｚ）、　６．０７　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ：１６．４Ｈｚ＞、　　７．０−７．８　（２７Ｈ，
ｍ）ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　　：　　９１７ 束遍にυ − （±）−エリスロー（Ｅ）−３，５−ビス（第三級ブチ
ルジフェニルシリルオキシ）−７−［２，３ジヒドロ−
６−（４−フルオロフェニル）ビロ口［１，２，３−ｄ
ａ］　［１，４コペンゾチアジンー５−イル］ヘプトー
６−エン酸メチル（２，２０ｇ）のジクロロメタン（２
５１ｄ　）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（８０％、０．
５７ｇ）を−２０℃未満の温度で加える。混合物を同温
で４５分間攪拌する。５％亜硫酸水素ナトリウム（ｔｏ
ｍｕ　）および炭酸水素ナトリウム飽和水溶液（２５ｍ
Ｑ　）を加えた後、混合物をジクロロメタン（３０１１
Ｑ　）で３回抽出する。抽出液を合わせ、乾燥して溶媒
を留去する。シロップ状残渣をシリカゲルカラムを使用
するクロマトグラフィーに付し、トルエン−酢酸エチル
（４：１、ｖ／ｖ　）で溶出して、（±）−エリスロー
（Ｅ）−３，５−ビス（第三級ブチルジフェニルシリル
オキシ）−７−［２，３−ジヒドロ−６−（４−フルオ
ロフェニル）−１−オキシピロロ［１，２，３−ｄａ］
［１，４］］ベンゾチアジンー５−イル］ヘプト６−エ
ン酸メチル（１，８８ｇ）を得る。
ＩＲ（二４）　　　’　　２９５０．　　２８６０．　
　１７３５．　　１５３５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２．ε）　７０．８８　（９Ｈ，ｓ）、　０．９８　
（９Ｈ，ｓ）。
Ｌ、Ｓ−２，０（２）１．ｍ）、　２．４−２．８　（
２Ｈ，ｍ）、　３．２−３．４（２Ｈ，ｍ）、　３．５
６および ｓ）、　　３．８−４．５　（４Ｈ，ｍ）。
６．０８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
叉１艷ＩＬ二社 ３．６０　（３Ｈ，それぞれ ５．３−５．７　　（ＩＨ，ｍ）。
７．０−７．８　（２７Ｈ，ｍ） （±〉−エリスロー（Ｅ）−３，５−ビス（第三級ブチ
ルジフェニルシリルオキシ）−７−［２，３−ジヒドロ
−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［１，２，３−
ｄａ］　［１，４］］ベンゾチアジンー５−イル］ヘプ
ト６−エン酸メチル（２，３０ｇ）のジクロロメタン（
２０１１１１）溶液を攪拌しながらこれに、ｍ−クロロ
過安息香酸（８０％、１．２０ｇ）を５℃未満の温度で
加える。混合物をＯｏＣで２時間撹拌する。５％亜硫酸
水素ナトリウム（ｌ０ＩＱ　）と炭酸水素ナトリウム飽
和水溶液（２５１１１Ｑ　）とを加えた後、混合物をジ
クロロメタン（５０ｍ１！　）で抽出する。抽出液を食
塩水で洗浄して乾燥し、溶媒を留去して得るシロップ状
残渣をシリカゲル（５０ｇ）のカラムを使用するクロマ
トグラフィーに付し、トルエン−酢酸エチルで溶出して
、（±）−エノスロ−（Ｅ）−３，５−ビス（第三級ブ
チルジフェニルシリルオキシ）−７−［２，３−ジヒド
ロ−６−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジオキン
ピロロ［１，２，３−ｄｅ］　Ｃ１，４］］ベンゾチア
ジンー５−イル］ヘプト６−エン酸メチル（１，２９ｇ
）を得る。
ＩＲに−ト）　　　：　　３０５０．　２９４０．　　
２８６０．　　１７３５．　　１５３５゜１５００ｃＩ
ＩＩ−ｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　０．８８　（９Ｈ１ｓ
）、０．９７　（９Ｈ７ｓ）。
１．７−２．０　（２Ｈ，ｍ）、　２．４−２．８　（
２Ｈ，ｍ）、　３．２−３．３（２Ｈ，ｍ）、　３．５
９　（３Ｈ，ｓ＞、　４．０−４．３　（３Ｈ，ｍ）。
４、←４．５　（１１，ｍ）、　５．３７　（ＩＨ，ｄ
ｄＪ＝６．２および１６．４Ｈｚ）、　６．０５　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ＞。
７．０−７．８　（２７Ｈ，ｍ） ＭＡＳＳ　ｍ／ｚ　　：　　９４９ 叉遍にＵ テトラヒドロフラン中ＩＮフッ化テトラブチルアンモニ
ウム（４０１ｄ　）の水冷溶液に酢酸（２，４−）を滴
下し、次いで混合物を（±）−エリスロー（Ｅ）−３，
５−ビス（第三級ブチルジフェニルシリルオキシ）−７
−［２，３−ジヒドロ−６−（４−フルオロフェニル）
−１−才キンピロロ［１，２，３−ｄａ］　［１，４］
］ベンゾチアジンー５−イル］ヘプト６−エン酸メチル
（１，９９ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ１ｌ　）
水冷溶液に加える。
この混合物を室温で４０時間攪拌し、酢酸エチル（ＩＱ
ＯＩＩＩＲ）で希釈する。溶液を食塩水で３回洗浄して
乾燥し、溶媒を留去してシロップ状残渣を得る。残渣を
シリカゲルのカラムを使用するクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル−メタノール（４０：１、ｖ／ｖ　）で
溶出して、（±）−エリスロー（Ｅ）−７−［２，３−
ジヒドロ−６−（４−フルオロフェニル）−１−オキソ
ピロロ［１，２゜３−ｄａ］　Ｃ１，４］］ベンゾチア
ジンー５−イル］−３５−ジヒドロキシヘプト−６−エ
ン酸メチル（０，６９ｇ）を得る。
ＩＲ（ニー））　　：　　３３７０．　３０００．　２
９５０．　　１７３０．　　１５３０゜１５００　ｃｔ
ｓ” ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　ｔ、　５−１．８　
（２Ｈ９ｍ）、２．５０　（２Ｈ１ｄＪ＝５．９Ｈｚ＞
、　２．８−３．０　（ＩＨ，ｍ）、　３．５−３．７
（ＩＨ，ｍ）、　３．７２　（３Ｈ，ｓ）、　４．２−
４．８　＜４Ｈ，ｍ）。
６．０４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５および１６Ｈｚ）
、　６．７０（ＬＨ，ｄ、Ｃｌ６Ｈｚ）。
衷１１トし二社 ７、０−７．８ （７Ｈ，ｆｆ１） 実施例７−１）と実質的に同様にして、（±）エリスロ
ー（Ｅ）−７−［２，３−ジヒドロキシ（４−フルオロ
フェニル）−１，１−ジオキピロロ［１，２，３−ｄｅ
］［１，４１ベンゾチアン−５−イルコー３．５−ジヒ
ドロキシヘプト６−エン酸メチル（０，４４ｇ）を得る
。
ＩＲに−ト）　　：　　３４５０．　　１７３０．　　
１５３５．　　１５００　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ
２．δ）　：　１．６−１．８　（２Ｈ，ｌ１１）、　
２．５１　＜２１゜ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　３．５−
３．７　（２Ｈ，ｍ）、　３．７３　（３８゜り、　　
３．７６　（ｌＨ，ｓ）、　　３．８２　（ＩＨ，ｓ）
、　　４．２−４．７＜２Ｈ，ｍ）、　　４．８−４．
９　　（２８，ｍ）、　　　５．９０　　（ＩＨ，ｄｄ
。
Ｊ＝５．３および１６．２Ｈｚ＞、　６．７０　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６．２Ｈ２）、　７．１−７．８　＜７Ｈ劃）（
以下余白） 東」む乱立 ジアステレオマーＢ （±）−エリスロー（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー
４．４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−４
Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノノン−２−イルコ
ー３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸メチル（１
，０ｇ）および（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルア
ミン（１，３４ｇ）の混合物を９０℃で６時間攪拌し、
次いで室温に冷却する０反応混合物を酢酸エチルで希釈
し、希塩酸中に注ぐ、混合物を酢酸エチルで抽出し、抽
出液を順次炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および食塩水
で洗浄する。有ｍ層を乾燥し、溶媒を留去して、Ｎ−（
Ｓ）−（１−フェニルエチル）−エリスロー（Ｅ）−７
−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４−
フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［ａ、２．１−ｉｊ
］キノリン−２−イル］−３゜５−ジヒドロキシヘプト
−６−エンアミドのジアステレオマー混合物（１，２７
ｇ）を得る。ジアステレオマー混合物をシリカゲルカラ
ムを使用する中圧クロマトグラフィーにより分離する。
ヘキサンと酢酸エチルとの混液（２：　３、ｖ／ｖ）で
溶出して、Ｎ−（Ｓ）−（１−フェニルエチル）−エリ
スロー（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメ
チル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［
３＋　２　＋　１−ｉｊコキノリン−２−イルコー３．
５−ジヒドロキシヘプト−６−エンアミドのジアステレ
オマーＡ（０，４３ｇ）をシロップ状物として得る。
［α］ε６−１５．６”　（Ｃ１，０，ＣＨＣｌ３）Ｉ
Ｒ（フィルム）　　：　　３３２０．　２９９０．　２
９５０．　１６４０．　１５３５゜１５００　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　１．３８−１．５７
　（２Ｈ１ｍ）、１．４９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ
）、　　１．６２　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０９　（２
Ｈ。
ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　　２．２０−２．４０　（２
Ｈ，ｍ）、　　３．００　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　　４．１３　（ＩＨ，ｍ）、
　　４．４５　（１）１．ｆｆ１）。
５．１１　（ＬＨ，ｍ）、　５．５４　（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝５．３および１５．８Ｈｚ＞、　　６．０９　（Ｉ
Ｈ，ｂｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ＞、　　６．８３（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１．５および１５．８Ｈｚ）、　６．９０−７
．４０（１２Ｈ，ｍ） ヘキサンと酢酸エチルとの混液（１：２、ｖ／ｖ）で溶
出を続けて得るジアステレオマーＢ（０，４９ｇ）のシ
ロップ状物をヘキサンと酢酸エチルとの混液から結晶化
させて、無色針状晶（０，３４ｇ）を得る。
〔α　コ乙６−３６．３°　（Ｃ１、Ｏ，ＣＨＣｌ３）
ｐ ：　　１３３−１３５℃ ＮＭＲ ＩＲ（スジ１−ル）　： ３４２０．３２００．１６５０．１５３０゜１５００　
ｃ＋＋＋−’ （ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．２５−１．５４　（２）
１．ｍ）、　１．４９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
　　１．６２　（６Ｈ，ｓ）、　　２．０９　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　　２．２０−２．４０　（２
Ｈ，ｍ）、　　３．００（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）
、　　４．１３　（ＬＨ，ｍ）、　　４．４４　（ＩＨ
。
ｍ）、　　５．１１　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．５３　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．３および１５．８Ｈｚ）、　６
．０６　（ＩＨ，ｂｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
６．８２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．３および１５．８Ｈ
ｚ）。
６．８７−７．４１　（１２Ｈ劃〉 （以下余白） 犬遣にＵ ジアステレオマーＡ Ｎ−（Ｓ）−（１−フェニルエチル）エリスロー（Ｅ）
−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（
、４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，ｚ、１
−ｉｊコキノリン−２−イルツー３．５−ジヒドロキシ
ヘプト−６−エンアミドのジアステレオマーＡ（０，３
７ｇ）をＩＮ水酸化ナトリウム（３，４ｍ１））を含む
エタノール（４＋１１１１）に溶解し、溶液を１５時間
還流する。？ＳＦ媒を減圧下に留去して得る残渣を水（
ｔｏｍｌ）と混合し、ＩＮ塩＃　（４，４ｍｍ）で酸性
にする。この混合物を酢酸エチルで抽出する。抽出液を
食塩水で２回洗浄して乾燥し、溶媒を留去して、エリス
ロー（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチ
ル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［ｓ
、２．ｘ＝ｊコキノリン−２−イル］−３，５−ジヒド
ロキシヘプト−６−エン酸のジアステレオマーＡ＃を黄
色シロップ状物として得る。
シロップ状物のテトラヒドロフラン（２１１１１）冷溶
液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０，０４６ｇ
）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’　
−エチルカルボジイミド（０，１１ｇ）を加え、溶液を
室温で一夜放置する０反応混合物を酢酸エチルで希釈し
、この懸濁液を順次炭酸水素ナトリウム飽和水溶液およ
び食塩水で洗浄する。
有機層を乾燥し、溶媒を留去してシロップ状物（０，３
３ｇ）を得る。シロップ状物を酢酸エチルとイソプロピ
ルエーテルとの混合物から結晶化させて、（−）−（Ｅ
）−６−［２−（５，６−シヒドロー４．４−ジメデル
ー１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［ａ、
２．ｘ−ｔｊ］キノリン−２−イル）エチニル］−４−
ヒドロキシ−３，４゜５．６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピ
ランー２−オン（トランス異性体）　（０，１９ｇ　）
を得る。
［α貼’−６．１°（Ｃ１，０，アセトン）ｍｐ　：　
１７１−１７３°Ｃ（分解）ＩＲ（スジ田−ル）　　：
　　３５００．　１７３５．　１５３５．　１５００　
　ａｍ−’ＮＭＲ（アセトン−ｄｓ、ｌ；　　）　　’
　　１−６６　　（６Ｈ９ｓ）、　Ｌ　７０−２−００
（２Ｈ，ｍ）、　２．１２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ）、　２．４５−２．７６（２１，ｍ）、　３．００
　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、　４．３１　（ＩＨ
。
ｍ）、　４．４２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ＞、　
５．３０　（ＩＨ，ｍ）。
５．６５　＜ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．４および１５．８Ｈ
ｚ）。
６．９０−７．５１　＜８Ｈ，ｍ） Ｘ箆班エニ釘 ジアステレオマーＢ 実施例９−１）と実質的に同様にして、Ｎ−（Ｓ）−（
１−フェニルエチル）エリスロー（Ｅ）−７−［５，６
−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４−フルオロフ
ェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン
−２−イルツー３．５−ジヒドロキシヘプト−６−エン
アミドのジアステレオマーＢ（０，２８ｇ）を加水分解
し、生成するジアステレオマーＢ酸をラクトン化して、
（＋）−（Ｅ）−ｓ　−［２−（５，６−シヒドロー４
．４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ
−ピロロ［３，２，１−ｔｊコキノリン−２−イル）エ
チニル］−４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−ピランー２−オン（トランス異性体）　（
０，１８ｇ　）を結晶として得る。
［αコ２６＋６．２°（Ｃ１，０，アセトン）ｍｐｉ　
１７０−１７２℃（分解） ＩＲ（スジ砕−ル）　　：　　３５００．　１７３５．
　１５３５．　１５００　　ａｍ−’Ｎ？ｆＲ（７ｔト
ン−ｄ６．ε　ン　　：　　１．６６　　（６Ｈ，ｓ）
、　　　Ｌ、７Ｑ−２，０Ｑ（２Ｈ，ｍ）、　２．１２
　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、　２．４５−２．７
６（２Ｈ，ｍ）、　３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９
Ｈｚ）、　４．３１　（ＬＨ。
ｍ＞、　４．４２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ’３゜１Ｈ２）、　
５．３０　（ＬＨ，ｍ）。
５．６５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．４およびｔｓ、８Ｈ
ｚ＞。
６．９０−７．５１　（８Ｈ，ｍ） 叉１（Ｍｌ生二Ω （−）−トランス （−）−（Ｅ）−６−［２−（５，６−シヒドロー４．
４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−
ピロロ［ｓ、ｚ、１−ｉｊｌキノリン−２−イル）エチ
ニル］−４−ヒドロキシ−３，４゜５．６−テトラヒド
ロ−２Ｈ−ピランー２−オン（トランス異性体）　（０
，１２ｇ　）のメタノール中水冷懸濁液に、ＩＮ水酸化
ナトリウム（０，２９ｍＱ）を滴下する。混合物を室温
で１時間攪拌する。溶媒を減圧下に留去し、残渣を水（
７戚）に溶解し、凍結乾燥して、（−）−エリスロー（
Ｅ）−７−［５゜６−シヒドロー４．４−ジメチル−１
−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，
１−ｉｊ］キノリン−２−イル］−３，５−ジヒドロキ
シヘプト−６−エン酸ナトリウム（０，１３ｇ）を黄色
粉末として得る。
［α］ε’　−２７，４’　（ＣＯ，５，メタノール）
ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　１．３６−１．７１　
（２Ｈ，ｍ）、　１．６４（６Ｈ，ｓ）、　２．０９　
（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　２．１６−２．３８
（２Ｈ，ｍ）、　２．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、　３．９１　（ＩＨ。
ｍ）、　４．３５　（１１，ｍ）、　５．５７　（ＩＨ
，ｄｄ、に６．１および１５．９Ｈ２＞、　６．８１−
７．４２　（８Ｈ，ｍ）ｇ遣ヱＵ見二鮭 （＋）−トランス 実施例１Ｏ−１）と実質的に同様にして、（＋）−（Ｅ
）−６−［２−（５，６−シヒドロー４．４−ジメチル
−１−（４−フルオロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，
２，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）エチニル］−４−
ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピ
ランー２−オン（トランス異性体）　（０，０９ｇ　）
を加水分解して、（＋）−エリスロー（Ｅ）−７−［５
，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４−フルオ
ロフェニル）−４Ｈ−ピロロ［ａ、２．ｘ−ｔｊｌキノ
リン−２−イル］−３，５−ジヒドロキシヘプト−６−
エン酸ナトリウム（０，ｌＯｇ）を黄色粉末として得る
。
［αコニ９＋２７．６°（Ｃ０，５，メタノール〉ＮＭ
Ｒ（ＣＤ３０Ｄ、ｌ；　）　’　Ｌ、３６−１７１　＜
２Ｈ，ｍ）、　１．６４（６Ｈ，ｓ）、　２．０９　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　２．１６−２．３８（
２Ｈ，ｍ）、　２．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ
）、　３．９１　（ＩＨ。
ｍ）、　４．３５　（ＩＨ，ｍ）、　５．５７　（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝６．１および１５．９Ｈｚ＞、　６．８１
−７．４２　（８Ｈ，ｍ）（以下余白） 叉」０艷Ｕ 〈±〉−エリスロ ジアステレオマーＡ ジアステレオマーＢ 実施例８と実質的に同様にして、（±）−エリスロー（
Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１
−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４Ｈ−ピ
ロロ［ａ、２．ｘ−ｉｊｌキノリン−２−イル］−３，
５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸メチル（２，Ｏ６
）と（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルアミン（２，
５ｇ）との縮合、および生成するジアステレオマーアミ
ドの分離を行って、Ｎ−（Ｓ）−（１−フェニルエチル
）エリスロー（Ｅ）−７−［５，６−シヒドロー４．４
−ジメチル−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニ
ル）−４Ｈ−ピロロ［ｓ、２．ｘ−ｉｊ］キノリン−２
−イル］　−３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エンア
ミドのジアステレオマーＡ（０，７１ｇ）をシロップ状
物として得る。
［α　コｇ６−２４．８°　　（Ｃ１，０，ＣＨＣｌ３
）ＩＲ（フィルム）　　：　　３３２０．　２９９０．
　２９５０．　１６４０．　１６００゜１５３５　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　）　’　１．３０−１．６
０　（２Ｈ１ｍ＞、１．５０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ）、　１．６４　（６Ｈ，ｓ）、　２．１０　（２Ｈ
。
ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、　　２゜２０−２．４０　（２
Ｈ，ｍ）、　　２．９９　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ−５，９Ｈｚ）、　　３．７１　　（３Ｈ，ｓ）
、　　４．１０　（ＩＨ，ｍ）。
４．４１　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．１２　（ＩＨ，ｍ
）、　　５゜４８　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５．８および１５．７Ｈｚ）、　６．１１　（ＩＨ
，ｂｄ。
Ｊ＝７．６Ｈｚ）、　　６．６０−７．４０　（１２Ｈ
，ｍ）実施例８と実質的に同様にして、Ｎ−（Ｓ）−（
１−フェニルエチル）エリスロー（Ｅ）−７−［５，６
−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４フルオロ−２
−メトキシフェニル−４Ｈ−ピロロ［３，２，ｔ−１ｊ
ｌキノリン−２−イル］−３゜５−ジヒドロキシヘプト
−６−エンアミドのジアステレオマーＢ　（０，６８ｇ
　）をシロップ状物として得る。
［α貼６−２３．９°（Ｃ１，０，ＣＨＣｌ３）ＩＲ（
フィルム）　　：　　３３２０．　２９９０．　２９５
０．　１６４５．　１６０５゜１５４０　ａｍ″″Ｉ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ｌ；　）　’　１．３０−１．６
０　（２Ｈ１ｍ）、１．５０（３Ｈ，ｄ、Ｊ：６．９ｔ
ｌｚ）、　１．６３　（６）１．ｓ）、　２．０９　（
２Ｈ。
ｔ、、ｃ６．２Ｈｚ）、　２．２０−２．４０　（２Ｈ
，ｍ）、　２．９９　（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　３．７１　（３Ｈ，ｓ）、　
４．１０　（ＩＨ，ｍ）。
４．４０ （ＩＨ，ｍ）。
５．１１ （ＩＨ，ｍ）。
５．４６ （ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５．７ および １５．７Ｈｚ）。
６．０９ （ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
６．５０−７．４０ 〈１２Ｈ劃） 犬遍士ｕ主二Ｕ ジアステレオマーＡ （−）−トランス 実施例９−１）と実質的に同様にして、Ｎ−（Ｓ）−（
１−フェニルエチル）エリスロー（Ｅ）−７−［５，６
−シヒドロー４，４−ジメチル−１−（４−フルオロ−
２−メトキシフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，ｔ−
ｉｊ］キノリン−２−イルコー３．５−ジヒドロキシヘ
プト−６−エンアミドのジアステレオマーＡ（０，５０
ｇ）を加水分解し、生成するジアステレオマーＡ＃をラ
クトン化して、（−）−（Ｅ）−６−［２−（５，６−
シヒドロー４゜４−ジメチル−１−（４−フルオロ−２
−メトキシフェニル）−４Ｈ−ピロロ（３，２，１−ｉ
ｊコキノリン−２−イル）エテニルコー４−ヒドロキシ
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランー２−
オン（トランス異性体）（０，２４ｇ）を結晶として得
る。
［αコε’−１２．２°（Ｃ１，Ｏ，アセトン）ｍｐ　
：　１４４−１４６℃（分解〉 ＩＲ（スジ習−ル）　　：　　３４５０．　１７２０．
　１６０５．　１５４０゜１５００　ａｌｌ ＮＭＲ（アセトン−ｄａ、Ｓ　　）　　’　　１．５７
−１−９０　　（２Ｈ１ｍ）。
１．６５　（６）１．ｓ）、　　２．１２　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
２．４１−２．７２　（２Ｈ，ｍ＞、　　２．９９　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ＞。
３．７６　＜３Ｈ，ｓ）、　　４．２４　（ＩＨ，ｍ）
、　　４．３７　＜ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝３．２Ｈｚ）、　　５．２２　（ＩＨ，ｍ）、　　
５．５４　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝６．６および１５．７Ｈｚ）、　６．７１−７．３
０　（７Ｈ，ｍ＞ジアステレオマーＢ （＋）−トランス 実施例９−１）記載の方法に従って、Ｎ−（Ｓ）−（１
−フェニルエチル）エリスロー（Ｅ）−７−［５，６−
シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４−フルオロ−２
−メトキシフェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉ
ｊｌキノリン−２−イル］−３，５−ジヒドロキシヘプ
ト−６−エンアミドのジアステレオマーＢ（０，５０ｇ
）を加水分解し、生成する酸をラクトン化して、（＋）
−（Ｅ）−６−［２−（５，６−シヒドロー４．４−ジ
メチル−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）
−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２−イ
ル）エテニルコー４−ヒドロキシ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２Ｈ−ピランー２−オン（トランス異性体
）（０，２５ｇ）を結晶として得る。
［α貼’＋１４．３°（Ｃ１，０，アセトン）ｍｐ　：
　１５２−１５３．５℃（分解）ＩＲ（スジ珪−ル）　
　：　　３４５０．　１７２０．　１６０５．　１５４
０゜１５００　ａｍ”” ＮＭＲ（７セトンーｄ６．δ　）　　：　　１．５７−
１．９０　　（２Ｈ，ｍ）、　　１．６５（６Ｈ，ｓ）
、　２．１２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　２．
４１−２．７２（２Ｈ，ｍ）、　　２．９９　（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３．７６　＜３Ｈ。
ｓ）、　　４．２４　（ＩＨ，ｍ）、　　４．３７　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ）。
５．２２　（ＩＨ，ｍ）、　５．５４　（ＬＨ，ｄｄ、
Ｊ＝６．６および１５．７Ｈｚ）、　６．７１−７．３
０　（７Ｈ，ｍ）束遍Ｍｕ二〇 （−）−トランス （−）−エリスロ 実施例１０−１）記載の方法に従って、（−）−（Ｅ）
−６−［２−（５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−
１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４Ｈ−
ピロロ［３，２，１−ｉｊコキノリンー２−イル）エテ
ニルコー４−ヒドロキシ−３，４゜５．６−テトラヒド
ロ−２Ｈ−ピランー２−オン（トランス異性体）　（０
，１５ｇ　）を加水分解して、（−）−エリスロー（Ｅ
）−７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−
（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４Ｈ−ピロ
ロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２−イル］’−３，
５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸ナトリウム（０，
１６ｇ）を黄色粉末として得る。
［α］ε’−４３．６°（Ｃ１，Ｏ，メタノール〉ＮＭ
Ｒ（ＣＤ３０Ｄ　、δ）　：　１．１４−１．５８　（
２Ｈ，ｍ）、　１．６５（６Ｈ，ｓ）、　２．０９　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ：６．４Ｈｚ）、　２．１１−２．３４（
２Ｈ，ｍ＞、　２．９８　＜２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ
）、　３．７２　（３Ｈ。
ｓ）、　３．７９　（ＩＨ，ｍ）、　４．３１　（ＬＨ
，ｍ）、　５．４９　（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝６．３および１５．７Ｈｚ）、　６．６５
−７．２０　（７Ｈ。
ｍ〉 犬遍３ｑ二ハ （＋〉−トランス 実施例１Ｏ−１）記載の方法に従って、（＋）−（Ｅ）
−６−［２−（５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−
１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４Ｈ−
ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）エチ
ニル］−４−ヒドロキシ−３，４゜５．６−テトラヒド
ロ−２Ｈ−ピランー２−オン（トランス異性体）（０，
１５ｇ）を加水分解して、（＋）−エリスロー（Ｅ）−
７−［５，６−シヒドロー４．４−ジメチル−１−（４
−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４Ｈ−ピロロ［
３，２，１−ｔｊ］キノリン−２−イルツー３．５−ジ
ヒドロキシヘプト−６−エン酸ナトリウム（０，１６ｇ
）を得る。
［α話’＋４３．５°（Ｃ１，０，メタノール）ＮＭＲ
（ＣＤｓＯＤ、ｌ；　）　’　１．１４−１．５８　（
２Ｈ９ｍ＞、１．６５（６Ｈ，ｓ）、　２．０９　（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　２．１１−２．３４（２
Ｈ，ｍ）、　　２．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ
）、　　３．７２　（３１゜ｓ）、　　３．７９　　（
ＩＨ，ｍ）、　　４．３１　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．
．４９　　（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝６．３および１５．７Ｈｚ＞、　６．６５
−７．２０（７Ｈ，ｍ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素または低級
    アルキル基、Ｒ＾３は適当な置換基によってそれぞれ置
    換されていてもよいアリール基または複素環基、Ｒ＾４
    は水素、ハロゲンまたは低級アルキル基、Ａはメチレン
    基、メチン基、オキサ基、チア基、スルフィニル基また
    はスルホニル基、Ｙはビニレン基またはエチレン基、Ｚ
    は式： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５はカルボキシ基または保護されたカルボ
    キシ基、Ｒ＾６は水素またはヒドロキシ保護基を意味す
    る）で示される基、線■は単結合または二重結合を意味
    する］で示される化合物または医薬として許容されるそ
    の塩類。 ２）Ｒ＾３がハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ア
    リールオキシ、トリハロ（低級）アルキル、低級アルコ
    キシおよびモノ−またはジ（低級）アルキルアミノより
    なる群から選択された置換基１個以上によってそれぞれ
    置換されたフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニ
    ル基、メシチル基、ナフチル基またはイオウ原子１個を
    含む不飽和５員または６員複素環基、Ｒ＾５がカルボキ
    シ基、エステル化されたカルボキシ基またはアミド化さ
    れたカルボキシ基、Ｒ＾６が水素、トリ置換シリル基ま
    たはアシル基である請求項１）に記載の化合物。 ３）Ｒ＾３がハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、フ
    ェノキシ、トリルオキシ、キシリルオキシ、クメニルオ
    キシ、メシチルオキシ、ナフチルオキシ、トリハロ（低
    級）アルキル、低級アルコキシおよびモノ−またはジ（
    低級）アルキルアミノよりなる群から選択された置換基
    １個ないし３個によってそれぞれ置換されたフェニル基
    、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ナ
    フチル基またはチエニル基、Ｒ＾５がカルボキシ基、低
    級アルコキシカルボニル基、またはアリール基がフェニ
    ル、トリル、キシリル、クメニル、メシチルまたはナフ
    チルであるＮ−［アル（低級）アルキル］カルボキサミ
    ド基、Ｒ＾６が水素；低級アルキル、アリールおよびア
    ル（低級）アルキルよりなる群によって三置換されたシ
    リル基；カルボン酸、炭酸、スルホン酸およびカルバミ
    ン酸から誘導された：カルバモイル基、脂肪族アシル基
    、芳香族アシル基、複素環アシル基、または芳香族基ま
    たは複素環基によって置換された脂肪族アシル基（上記
    中、アリール基はフェニル基、トリル基、キシリル基、
    クメニル基、メシチル基またはナフチル基を意味する）
    ；である請求項２）に記載の化合物。 ４）Ｒ＾３がハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、フ
    ェノキシ、トリハロ（低級）アルキル、低級アルコキシ
    およびモノ−またはジ（低級）アルキルアミノよりなる
    群から選択された置換基１個ないし３個によってそれぞ
    れ置換されたフェニル基、ナフチル基またはチエニル基
    、Ｒ＾５がカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基
    またはＮ−［フェニル（低級）アルキル］カルボキサミ
    ド基、Ｒ＾６が水素または（低級アルキル）ジフェニル
    シリル基である請求項３）に記載の化合物。 ５）Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ水素またはＣ＿１Ｃ
    ＿４アルキル基、Ｒ＾３がハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキル、フェノキシ、トリハロ（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシおよびモ
    ノ−またはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノよりな
    る群から選択された置換基１個ないし３個によってそれ
    ぞれ置換されたフェニル基、ナフチル基またはチエニル
    基、Ｒ＾４が水素、ハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キル基、Ｒ＾５がカルボキシ基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシカルボニル基またはＮ−［フェニル（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルキル］カルボキサミド基、Ｒ＾６が水素または
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）ジフェニルシリル基である
    請求項４）に記載の化合物。 ６）Ｙがビニレン基である請求項５）に記載の化合物。 ７）Ａがメチレン基またはメチン基である請求項６）に
    記載の化合物。 ８）Ｒ＾３がフェニル基、モノ−またはジ−またはトリ
    ハロフェニル基、モノ−またはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキルフェニル基、［モノ−またはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキル］（ハロ）フェニル基、フェノキシフェニル
    基、ナフチル基、トリハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    フェニル基、［ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ］
    フェニル基、［モノ−またはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル］（ヒドロキシ）フェニル基、［（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルコキシ］（ハロ）フェニル基、チエニル基、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキルチエニル基またはハロチエニル基、
    Ａがメチレン基、線■が単結合である請求項７）に記載
    の化合物。９）Ｒ＾５がカルボキシ基、Ｒ＾６が水素で
    ある請求項８）に記載の化合物。 １０）Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ水素またはメチル
    基、Ｒ＾３がフェニル基、２−（または３−または４−
    ）フルオロフェニル基、２，４−（または３，４−ジフ
    ルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジ
    クロロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル
    基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ｍ−トリル
    基、２，４−（または３，４−または３，５−）キシリ
    ル基、４−フルオロ−２−（または３−）メチルフェニ
    ル基、４−フルオロ−３，５−ジメチルフェニル基、４
    −フェノキシフェニル基、２−ナフチル基、３−トリフ
    ルオロメチルフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル
    基、３，５−ジ第三級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
    基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、５−メチ
    ル−２−チエニル基または５−クロロ−２−チエニル基
    、Ｒ＾４が水素、塩素、フッ素またはメチル基である請
    求項９）に記載の化合物。 １１）（±）−エリスロ−（Ｅ）−７−［５，６−ジヒ
    ドロ−４，４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル
    ）−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２−
    イル］−３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸、 （±）−エリスロ−（Ｅ）−７−［５，６−ジヒドロ−
    ４，４−ジメチル−１−（４−フルオロ−２−メトキシ
    フェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリ
    ン−２−イル］−３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エ
    ン酸、 （＋）−エリスロ−（Ｅ）−７−［５，６−ジヒドロ−
    ４，４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニル）−４
    Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２−イル］
    −３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸、または （＋）−エリスロ−（Ｅ）−７−［５，６−ジヒドロ−
    ４，４−ジメチル−１−（４−フルオロ−２−メトキシ
    フェニル）−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリ
    ン−２−イル］−３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エ
    ン酸またはそれらのナトリウム塩である請求項１０）に
    記載の化合物。 １２）（ａ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素または低級
    アルキル基、Ｒ＾３は適当な置換基によってそれぞれ置
    換されていてもよいアリール基または複素環基、Ｒ＾４
    は水素、ハロゲンまたは低級アルキル基、Ｒ＾５がカル
    ボキシ基または保護されたカルボキシ基、Ａはメチレン
    基、メチン基、オキサ基、チア基、スルフィニル基また
    はスルホニル基、Ｙはビニレン基またはエチレン基、線
    ■は単結合または二重結合を意味する）で示される化合
    物またはその塩類を還元して、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａ
    、Ｙおよび線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化
    合物またはその塩類を得るか；または （ｂ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙおよ
    び線■はそれぞれ前と同じ意味であり、Ｒ＾５は保護さ
    れたカルボキシ基を意味する）で示される化合物または
    その塩類を、Ｒ＾５のカルボキシ保護基の脱離反応に付
    して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙおよ
    び線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化合物また
    はその塩類を得るか；または （ｃ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙおよ
    び線▲数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ前と
    同じ意味）で示される化合物またはその塩類を還化して
    、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙおよ
    び線▲数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ前と
    同じ意味）で示される化合物またはその塩類を得るか；
    または （ｄ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａおよび線
    ■はそれぞれ前と同じ意味であり、Ｚは式：▲数式、化
    学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
    あります▼（式中、Ｒ＾５は前と同じ意味であり、Ｒ＾
    ６は水素またはヒドロキシ保護基を意味する）で示され
    る基を意味する］で示される化合物またはその塩類を還
    元して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｚおよ
    び線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化合物また
    はその塩類を得るか；または （ｅ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａ
    、Ｙおよび線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化
    合物またはその塩類にヒドロキシ保護基を導入して、式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａ
    、Ｙおよび線■はそれぞれ前と同じ意味であり、Ｒ＾６
    はヒドロキシ保護基を意味する）で示される化合物また
    はその塩類を得るか；または （ｆ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
    ＾６およびＹはそれぞれ前と同じ意味）で示される化合
    物またはその塩類を酸化して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
    ＾６＿ａおよびＹはそれぞれ前と同じ意味であり、Ａ＿
    ａはスルフィニル基またはスルホニル基を意味する）で
    示される化合物またはその塩類を得るか；または（ｇ）
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
    ＾６＿ａ、Ａ、Ｙおよび線■はそれぞれ前と同じ意味）
    で示される化合物またはその塩類を、Ｒ＾６＿ａのヒド
    ロキシ保護基の脱離反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａ
    、Ｙおよび線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化
    合物またはその塩類を得るか、または （ｈ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙおよ
    び線■はそれぞれ前と同じ意味であり、Ｒ＾５＿ｂはエ
    ステル化されたカルボキシ基を意味する）で示される化
    合物またはその塩類をアル（低級）アルキルアミンまた
    はその塩類と反応させて、式：▲数式、化学式、表等が
    あります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙおよ
    び線■はそれぞれ前と同じ意味であり、Ｒ＾５＿ｃはＮ
    −［アル（低級）アルキル］カルボキサミドを意味する
    ）で示される化合物またはその塩類を得るか；または （ｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５＿ｃ、Ａ、Ｙ
    および線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化合物
    またはその塩類を、Ｒ＾５＿ｃのＮ−［アル（低級）ア
    ルキル］カルボキサミドの加水分解に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙおよ
    び線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化合物また
    はその塩類を得ることを特徴とする式：▲数式、化学式
    、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｙ、Ｚ
    および線■はそれぞれ前と同じ意味）で示される化合物
    またはその塩類の製造法。 １３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素または低級
    アルキル基、Ｒ＾３は適当な置換基によってそれぞれ置
    換されていてもよいアリール基または複素環基、Ｒ＾４
    は水素、ハロゲンまたは低級アルキル基、Ａはメチレン
    基、メチン基、オキサ基、チア基、スルフィニル基また
    はスルホニル基、Ｙはビニレン基またはエチレン基、Ｚ
    は式： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５はカルボキシ基または保護されたカルボ
    キシ基、Ｒ＾６は水素またはヒドロキシ保護基を意味す
    る）で示される基、線■は単結合または二重結合を意味
    する］で示される化合物または医薬として許容されるそ
    の塩類を有効成分として含有する３−ヒドロキシ−３−
    メチルグルタリル・コエンザイムＡ還元酵素阻害剤。
JP2221750A 1989-08-22 1990-08-22 ピロロキノリン化合物 Pending JPH0386882A (ja)

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GB9003252.5 1990-02-13
GB909003252A GB9003252D0 (en) 1989-08-22 1990-02-13 Pyrroloquinoline compounds

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