JPS62158283A - １Ｈ−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾ−ル−７−カルボキシレ−ト系化合物の製造方法 - Google Patents
１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾ−ル−７−カルボキシレ−ト系化合物の製造方法Info
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- JPS62158283A JPS62158283A JP29750185A JP29750185A JPS62158283A JP S62158283 A JPS62158283 A JP S62158283A JP 29750185 A JP29750185 A JP 29750185A JP 29750185 A JP29750185 A JP 29750185A JP S62158283 A JPS62158283 A JP S62158283A
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- pyrazolo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｉ Ｎ−ピラゾロ（３，２−ｃ〕−１゜２１
・１−トリ了ゾールー７−カルボキシレート系化合物
の製造方法に関し、更に詳しくは、高収率かつ短時間に
Ｉ Ｉ−Ｔ−ピラゾロ［３，２−ｃ〕〜１゜２、・１−
トリ了ゾールー７−カルボキシレート系化合物を製造す
る方法に関するものである。
・１−トリ了ゾールー７−カルボキシレート系化合物
の製造方法に関し、更に詳しくは、高収率かつ短時間に
Ｉ Ｉ−Ｔ−ピラゾロ［３，２−ｃ〕〜１゜２、・１−
トリ了ゾールー７−カルボキシレート系化合物を製造す
る方法に関するものである。
Ｉ Ｈ−ピラゾロ（３，２−ｃ）−１，２，４−トリア
ゾール−７−カルボキシレート系化合物は写真用カプラ
ー、特にマゼンタカプラーとして有用な化合物である。
ゾール−７−カルボキシレート系化合物は写真用カプラ
ー、特にマゼンタカプラーとして有用な化合物である。
この系の化合物は、例えば英国特許１．２５２．４１８
号、米国特許３．７２５．０６７号あるいはジャーナル
・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・パーキンＩ
（１９７７年） ２０１１７〜２０５２頁に記載された
方法で合成することができる。
号、米国特許３．７２５．０６７号あるいはジャーナル
・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・パーキンＩ
（１９７７年） ２０１１７〜２０５２頁に記載された
方法で合成することができる。
すなわち、５−アシルヒドラジノ−Ｉ ｌ−ｌ−ピラゾ
ール−４−カルボキシレート系化合物をベンゼン中オキ
シ塩化燐とともに長時間還流することによってｌ ｌ−
ｌ−ピラゾロ［３，２−ｃ）−１，２゜４−トリアゾー
ル−７−カルボキシレート系化合物を得ることができる
。
ール−４−カルボキシレート系化合物をベンゼン中オキ
シ塩化燐とともに長時間還流することによってｌ ｌ−
ｌ−ピラゾロ［３，２−ｃ）−１，２゜４−トリアゾー
ル−７−カルボキシレート系化合物を得ることができる
。
しかし、これ等の方法では反応時間が長時間であること
及びＩ Ｈ−ピラゾロＣ３’＋ ２− Ｃ〕−Ｉ＋２．
４−トリアゾール−７−カルボキシレート系化合物の３
位のアルキル基が結合位置に第２級または第３級炭素原
子を有する場合に更に長時間の反応時間を要し、また収
率が低くなる等の問題点を有している。
及びＩ Ｈ−ピラゾロＣ３’＋ ２− Ｃ〕−Ｉ＋２．
４−トリアゾール−７−カルボキシレート系化合物の３
位のアルキル基が結合位置に第２級または第３級炭素原
子を有する場合に更に長時間の反応時間を要し、また収
率が低くなる等の問題点を有している。
これに加えて、反応により生じる燐化合物は環境公害上
問題であるばかりでなく、工業化の際その処理が大きな
負担となるので好ましくない。
問題であるばかりでなく、工業化の際その処理が大きな
負担となるので好ましくない。
本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、その
目的とするところは第１に５−アシルヒドラジノ−Ｉ
ｌ−ｌ−ピラゾール−４−カルボキシレート系化合物を
原料として煙時間にＬ Ｈ−ピラゾロ（３，２−ｃ）−
１，２，４−トリアゾール−７−カルボキシレート系化
合物を得ることができる製造方法を提供することであり
、第２に１Ｈ−ピラン０．［３，２−ｃ）−１，２，４
−トリアゾール−７−カルボキシレート系化合物の３位
のアルキル基が結合位置に第２級または第３級炭素原子
な有する場合にも高収率で得られる製造方法を提供する
ことである。
目的とするところは第１に５−アシルヒドラジノ−Ｉ
ｌ−ｌ−ピラゾール−４−カルボキシレート系化合物を
原料として煙時間にＬ Ｈ−ピラゾロ（３，２−ｃ）−
１，２，４−トリアゾール−７−カルボキシレート系化
合物を得ることができる製造方法を提供することであり
、第２に１Ｈ−ピラン０．［３，２−ｃ）−１，２，４
−トリアゾール−７−カルボキシレート系化合物の３位
のアルキル基が結合位置に第２級または第３級炭素原子
な有する場合にも高収率で得られる製造方法を提供する
ことである。
更に第３に有害な燐化合物を用いないで１■４−ピラン
ｏ［３，２−ｃｌ−１，２，４−トリアゾール−７−カ
ルボキシレート系化合物を得ることができる製造方法分
提供することである。
ｏ［３，２−ｃｌ−１，２，４−トリアゾール−７−カ
ルボキシレート系化合物を得ることができる製造方法分
提供することである。
本発明の上記目的は、５−アシルヒドラジ／−１１−Ｉ
−ピラゾール−４−カルボキシレート系化合物な塩化チ
オニルと反応させた後、アルコール類存在下に閉環反応
させること企特徴とする１ １−１−ピラン０［：３，
２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール−７−カルボキシ
レート系化合物の製造方法によって達成されることを見
い出し本発明を完成するに至った。
−ピラゾール−４−カルボキシレート系化合物な塩化チ
オニルと反応させた後、アルコール類存在下に閉環反応
させること企特徴とする１ １−１−ピラン０［：３，
２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール−７−カルボキシ
レート系化合物の製造方法によって達成されることを見
い出し本発明を完成するに至った。
本発明の反応スキームを示す。
（反応スキーム中％ Ｒ’ 、 Ｒ２及びＲ３は次の〔
発明の具体的構成〕で説明する置換基である。）詳細な
検討から、オキシ塩化燐を用いた反応では中間体はほと
んど認められず脱水・閉環が同時に進行するが、塩化チ
オニルを用いると一度中間体が生成した後、アルコール
類存在下で閉環することが見い出された。
発明の具体的構成〕で説明する置換基である。）詳細な
検討から、オキシ塩化燐を用いた反応では中間体はほと
んど認められず脱水・閉環が同時に進行するが、塩化チ
オニルを用いると一度中間体が生成した後、アルコール
類存在下で閉環することが見い出された。
塩化チオニルもオキシ塩化燐、五塩化燐、熱水燐酸、三
臭化燐等と同じく脱水剤として脱水閉環反応によく用い
られる試薬である。しかし、５−アシルヒドラジ／ −
Ｉ Ｔ−Ｔ−ピラゾール−４−カルボキシレート系化合
物の脱水閉環に際して、塩化チオニルのみが脱水クロル
化された中間体を短時間に与え、次にフルコール類存在
下に反応させることにより閉環体を高収率で与えること
は全く予想されないことであった。
臭化燐等と同じく脱水剤として脱水閉環反応によく用い
られる試薬である。しかし、５−アシルヒドラジ／ −
Ｉ Ｔ−Ｔ−ピラゾール−４−カルボキシレート系化合
物の脱水閉環に際して、塩化チオニルのみが脱水クロル
化された中間体を短時間に与え、次にフルコール類存在
下に反応させることにより閉環体を高収率で与えること
は全く予想されないことであった。
本発明の出発原料として用いられる５−アシルヒドラジ
ノ−］ ］ＩＴ−ピラゾールー４−カルポギシレート系
化合は下記一般式〔■〕で表わされる。
ノ−］ ］ＩＴ−ピラゾールー４−カルポギシレート系
化合は下記一般式〔■〕で表わされる。
−Ｎ
式中、Ｒ’はアルキル基（例えば、メチル、エチル、イ
ソプロピル、ｔ−ブチル、ドデシル、γ−（２，４−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル等の各基）、アリー
ル基（例えばフェニル、ｉη−ニトロフェニル％ Ｏ−
クロロフェニル、α−（２゜４−ジ−ｔ−アミルフェノ
キシ）アセトアミドフェニル、ｐ−メトキシフェニル等
の各基）または複素環基（例えば、ピリジル、フリル、
チェニル等の各基）を表わし、Ｒ２はアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、γ−（ｐ−ニトロフェニル）プロ
ピル、ｎ−ドデシル、γ−（２，４−ジーを一アミルフ
ェノキシ）プロピル、（β−ドデシルスルホニル−α−
メチル）エチル等の各基） 、了リールａ（例えば、フ
ェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｐ
−メトキシフェニル、ｐ−ドデシルオキシフェニル等の
各基）またはｒリゼそ環基（例えば、ピリジル、フリル
、チェニ／ｌ／ Ｑ （７）各基）を表わし、Ｒ３は炭
素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ベンジル、トリフルオロメチル、
オクチル等の各基）またはアリール基（例えば、フェニ
ル基）を表わす。
ソプロピル、ｔ−ブチル、ドデシル、γ−（２，４−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル等の各基）、アリー
ル基（例えばフェニル、ｉη−ニトロフェニル％ Ｏ−
クロロフェニル、α−（２゜４−ジ−ｔ−アミルフェノ
キシ）アセトアミドフェニル、ｐ−メトキシフェニル等
の各基）または複素環基（例えば、ピリジル、フリル、
チェニル等の各基）を表わし、Ｒ２はアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、γ−（ｐ−ニトロフェニル）プロ
ピル、ｎ−ドデシル、γ−（２，４−ジーを一アミルフ
ェノキシ）プロピル、（β−ドデシルスルホニル−α−
メチル）エチル等の各基） 、了リールａ（例えば、フ
ェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｐ
−メトキシフェニル、ｐ−ドデシルオキシフェニル等の
各基）またはｒリゼそ環基（例えば、ピリジル、フリル
、チェニ／ｌ／ Ｑ （７）各基）を表わし、Ｒ３は炭
素数１〜１０の置換基を有してもよいアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ベンジル、トリフルオロメチル、
オクチル等の各基）またはアリール基（例えば、フェニ
ル基）を表わす。
次に上記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の具体例を下記
に示すが本発明はこれに限定されない。
に示すが本発明はこれに限定されない。
Ｎ−Ｎｒ−Ｔ ＣＨ３
■−７
ＩＮ −ｌＮｌ１
このような化合物は、例えば英国特許１．２５２゜４１
８号、同１．３４０．１９１号及びジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサイアティー・パーキンＩ（１９７７
年） ２０４７〜２０５２頁に記載された方法で合成す
ることができる。
８号、同１．３４０．１９１号及びジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサイアティー・パーキンＩ（１９７７
年） ２０４７〜２０５２頁に記載された方法で合成す
ることができる。
本発明において、クロル化反応に用いられる溶媒として
ハヘンゼン、トルエン、クロロホルム、四Ｊ１化炭素、
塩化メチレン、ブロモホルム、酢酸エチル等が好ましい
。反応させる際、必要に応じ上記溶媒に他の溶媒を加え
ることも可能である。
ハヘンゼン、トルエン、クロロホルム、四Ｊ１化炭素、
塩化メチレン、ブロモホルム、酢酸エチル等が好ましい
。反応させる際、必要に応じ上記溶媒に他の溶媒を加え
ることも可能である。
塩化チオニルは、出発原料に対して１〜１０倍用いれば
よく、好ましくは１２〜３倍である。反応温度は０〜１
５０℃が好ましく、２０〜１００℃がより好ましい。ま
た、反応は通常、常圧で行うが減圧下で行ってもよく、
その際は２５０〜７６０ ｍｍ Ｈｇ が好ましい。
よく、好ましくは１２〜３倍である。反応温度は０〜１
５０℃が好ましく、２０〜１００℃がより好ましい。ま
た、反応は通常、常圧で行うが減圧下で行ってもよく、
その際は２５０〜７６０ ｍｍ Ｈｇ が好ましい。
次の閉環反応は、０℃から溶媒還流下で行うのが好まし
い。
い。
閉環反応で用いるアルコール類としては、脂肪族アルコ
ール（例、ｔば、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、イソプロパツール、ブタノール等）および芳香族ア
ルコール（例えば、フェノール、カテコール等）が挙げ
られる。これらアルコール類は、クロル化反応の溶媒に
対して１〜１００容■％用いればよく、更に出発原料に
対して５モル％以上用いればよい。その際の溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、四”Ｍ 化炭
’ｆ＜ 、塩化メチレン、ブロモホルム、酢酸エチル、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノー
ル、水、ＮｌＮ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等が好ましく用いられる。
ール（例、ｔば、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、イソプロパツール、ブタノール等）および芳香族ア
ルコール（例えば、フェノール、カテコール等）が挙げ
られる。これらアルコール類は、クロル化反応の溶媒に
対して１〜１００容■％用いればよく、更に出発原料に
対して５モル％以上用いればよい。その際の溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、四”Ｍ 化炭
’ｆ＜ 、塩化メチレン、ブロモホルム、酢酸エチル、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノー
ル、水、ＮｌＮ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等が好ましく用いられる。
クロル化および閉環反応に用いられる溶媒のけは、原料
に対し容量で０〜１００倍の範囲で用いることができ１
〜１０倍が好ましいが、これは本発明の重要な要件では
ないので特に規定されない。
に対し容量で０〜１００倍の範囲で用いることができ１
〜１０倍が好ましいが、これは本発明の重要な要件では
ないので特に規定されない。
次に本発明によって得られる化合物の代表的なものを以
下に例示するが本発明はこれに限定されない。
下に例示するが本発明はこれに限定されない。
品。
Ｃ００Ｃ２Ｈ。
Ｉ−Ｉ ３
ＣＩ（３
ＣＯＯＣ２１−１５
本発明の方法によって得られるＩ Ｈ−ピラゾロ［３，
２−ｃ）−１，２，４−トリアゾール−７−カルボキシ
レート系化合物は無色あるいは黄色を帯びた結晶もしく
は油状物であり、アルコール類またはアセトニトリル等
より再結晶あるいはカラムクロマトグラフィーによって
分離精製することができる。
２−ｃ）−１，２，４−トリアゾール−７−カルボキシ
レート系化合物は無色あるいは黄色を帯びた結晶もしく
は油状物であり、アルコール類またはアセトニトリル等
より再結晶あるいはカラムクロマトグラフィーによって
分離精製することができる。
この化合物は写真用カプラーとして有用な中間体化合物
であり、前記英国特許１．２５２．１１１８号には、こ
の化合物を用いて写実用カプラーを製造した例が記載さ
れている。
であり、前記英国特許１．２５２．１１１８号には、こ
の化合物を用いて写実用カプラーを製造した例が記載さ
れている。
次に本発明の方法企具体的に示すために以下に実施例を
記載するが本発明はこれらに限定されない。
記載するが本発明はこれらに限定されない。
比較例−１（本発明によらない例示ｆヒ合物１の合成）
エチル−３−メチル−５−γ−（ｐ−ニトロフェニル）
ブチリルヒドラジ／−Ｉ ｌ−１−ピラゾール−゛４−
カルポキシレー）３７．５ｇとオキシ塩化燐１６．８ｇ
を５００ｍ／！のベンゼン中２４時間還流攪拌した。
ブチリルヒドラジ／−Ｉ ｌ−１−ピラゾール−゛４−
カルポキシレー）３７．５ｇとオキシ塩化燐１６．８ｇ
を５００ｍ／！のベンゼン中２４時間還流攪拌した。
反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後ベンゼンを
減圧留去し、残香をアルコールより害結晶した。風乾し
て１３．９ ｇ（３８，９％）のエチル−６−メチル−
３−γ−（ｐ−ニトロフェニル）フロピルー１Ｈ−ピラ
ゾロ［３＋ ２−Ｃ’１ｌ−１，２゜４−） ＩＪ
７ゾールー７−カルポキシレートを得た。
減圧留去し、残香をアルコールより害結晶した。風乾し
て１３．９ ｇ（３８，９％）のエチル−６−メチル−
３−γ−（ｐ−ニトロフェニル）フロピルー１Ｈ−ピラ
ゾロ［３＋ ２−Ｃ’１ｌ−１，２゜４−） ＩＪ
７ゾールー７−カルポキシレートを得た。
融点１６０〜１６３°Ｃ
比較例−２（例示化合物４の合成）
１ ｆ Ａｌ −３−メチル−５−（β−）−７’ シ
ルスルホニル−α−メチル）プロピオニルヒドラジノ−
Ｉ Ｈ−ピラゾール−１１−カルポギシレー） ５９．
９．９と塩化チオニル２３．８，９を６００ ｍｌの酢
酸エチル９５時間還流攪拌した。液体クロマトグラフィ
ーより目的とするエチル−６−メチル−３−（β−ドデ
シルスルホニル−α−メチル）エチル−１１−Ｔ−ピラ
ゾロ［３，２−ｃ〕−１，２，４−１リアゾール−７−
カルボキシレートは認められなかった。
ルスルホニル−α−メチル）プロピオニルヒドラジノ−
Ｉ Ｈ−ピラゾール−１１−カルポギシレー） ５９．
９．９と塩化チオニル２３．８，９を６００ ｍｌの酢
酸エチル９５時間還流攪拌した。液体クロマトグラフィ
ーより目的とするエチル−６−メチル−３−（β−ドデ
シルスルホニル−α−メチル）エチル−１１−Ｔ−ピラ
ゾロ［３，２−ｃ〕−１，２，４−１リアゾール−７−
カルボキシレートは認められなかった。
実施例−１（例示化合物１の合成）
エチル−３−メチル−５−γ−（ｐ−ニトロフェニル）
ブチリルヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルホキ
シレー） ３７．５ ｇ １Ｈｆ＝チオニル２３８ｇを
５００ ｍｅのベンゼン９３時間還流攪拌した。
ブチリルヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルホキ
シレー） ３７．５ ｇ １Ｈｆ＝チオニル２３８ｇを
５００ ｍｅのベンゼン９３時間還流攪拌した。
反応液を濃縮し、残渣にメタノール２００ ｍｌを加え
、５時間還流攪拌した。反応液に水５０ ｍｅ ｆ加え
析出した結晶を戸数し、風乾して２９．５ ｇ（８２，
５％）のエチル−６−メチル−３−γ−（ｐ−ニトロフ
ェニル）プロピル−１Ｈ−ピラゾロＣ３，２−Ｃ’３−
１．２．４−トリアゾール−７−カルボキシレートを得
た。融点１６１〜１６３°Ｃ 比較例−３（本発明によらない例示化合物６の合成） エチル−３−イソプロピル−５−γ−（２−、ｔクチル
オキシ−５−ｔ−オクチルベンゼンスルホニル）プロピ
オニルヒドラジノ−Ｉ Ｈ−ビラソール−４−カルボキ
シレート２９．７９とオキシ塩化燐６．９ｇを３００
ｍｅのトルエン中で１０時間還流令拝上た。
、５時間還流攪拌した。反応液に水５０ ｍｅ ｆ加え
析出した結晶を戸数し、風乾して２９．５ ｇ（８２，
５％）のエチル−６−メチル−３−γ−（ｐ−ニトロフ
ェニル）プロピル−１Ｈ−ピラゾロＣ３，２−Ｃ’３−
１．２．４−トリアゾール−７−カルボキシレートを得
た。融点１６１〜１６３°Ｃ 比較例−３（本発明によらない例示化合物６の合成） エチル−３−イソプロピル−５−γ−（２−、ｔクチル
オキシ−５−ｔ−オクチルベンゼンスルホニル）プロピ
オニルヒドラジノ−Ｉ Ｈ−ビラソール−４−カルボキ
シレート２９．７９とオキシ塩化燐６．９ｇを３００
ｍｅのトルエン中で１０時間還流令拝上た。
反応液を水洗、硫酸マグネシウムで乾慄後トルエンを減
圧留去し、残渣をメタ７〜ルより再結晶した。風乾して
１３．９ｇ（４８，１％）のエチル−６−イツブロビル
ー３−γ−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルベ
ンゼンスルホニル）プロピル−Ｉ ｌ−ｌ−ピラゾロ［
３，２−ｃｌ−１，２，４−トリアゾール−７−カルボ
キシレートを得た。融点６２〜６４°Ｃ 実施例−２（例示化合物６の合成） エチル−３−イソプロピル−５−γ−（２−オクチルオ
キシ−５−ｔ−オクチルベンゼンスルホニル）プロピル
ヒドラジ／−１Ｉ■−ピラゾール−４−カルボキシレー
ト３３．２ｇと塩化チオニル１１．９ｇを２００ ｍｌ
の酢酸エチル９３時間４２０ ｍｍ Ｈｇ の減圧下
に還流攪拌した。
圧留去し、残渣をメタ７〜ルより再結晶した。風乾して
１３．９ｇ（４８，１％）のエチル−６−イツブロビル
ー３−γ−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルベ
ンゼンスルホニル）プロピル−Ｉ ｌ−ｌ−ピラゾロ［
３，２−ｃｌ−１，２，４−トリアゾール−７−カルボ
キシレートを得た。融点６２〜６４°Ｃ 実施例−２（例示化合物６の合成） エチル−３−イソプロピル−５−γ−（２−オクチルオ
キシ−５−ｔ−オクチルベンゼンスルホニル）プロピル
ヒドラジ／−１Ｉ■−ピラゾール−４−カルボキシレー
ト３３．２ｇと塩化チオニル１１．９ｇを２００ ｍｌ
の酢酸エチル９３時間４２０ ｍｍ Ｈｇ の減圧下
に還流攪拌した。
反応液より溶媒企留去し、残渣にエタノール１００ｍ１
を加え、３時間還流攪拌した。反応液に水２５ｍ１を加
え析出した結晶を戸数し、風乾して２６５ｇ（８１，７
％）のエチル−６−イツブロビルー３−γ−（２−オク
チルオキシ−５−ｔ−オクチルベンゼンスルホニル）プ
ロピル−Ｉ ｌ−１−ピラゾロ〔３゜２−ｃ’：ｌ−１
，２，４−トリアゾール−７−カルボキシレートを得た
。融点６２〜６４°Ｃその他の化合物も実施例−１，２
と同じく短時間かつ高収率で得ることができた。
を加え、３時間還流攪拌した。反応液に水２５ｍ１を加
え析出した結晶を戸数し、風乾して２６５ｇ（８１，７
％）のエチル−６−イツブロビルー３−γ−（２−オク
チルオキシ−５−ｔ−オクチルベンゼンスルホニル）プ
ロピル−Ｉ ｌ−１−ピラゾロ〔３゜２−ｃ’：ｌ−１
，２，４−トリアゾール−７−カルボキシレートを得た
。融点６２〜６４°Ｃその他の化合物も実施例−１，２
と同じく短時間かつ高収率で得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ５−アシルヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボ
キシレート系化合物を塩化チオニルと反応させた後にア
ルコール類存在下に閉環反応させることを特徴とする１
Ｈ−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾー
ル−７−カルボキシレート系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29750185A JPS62158283A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | １Ｈ−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾ−ル−７−カルボキシレ−ト系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29750185A JPS62158283A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | １Ｈ−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾ−ル−７−カルボキシレ−ト系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158283A true JPS62158283A (ja) | 1987-07-14 |
Family
ID=17847326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29750185A Pending JPS62158283A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | １Ｈ−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾ−ル−７−カルボキシレ−ト系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62158283A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115183A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | １Ｈ−ピラゾロ〔５，１−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール類およびピラゾール誘導体の製造方法 |
-
1985
- 1985-12-28 JP JP29750185A patent/JPS62158283A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115183A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | １Ｈ−ピラゾロ〔５，１−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール類およびピラゾール誘導体の製造方法 |
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