JPS6215202A - 反応性乳化剤 - Google Patents
反応性乳化剤Info
- Publication number
- JPS6215202A JPS6215202A JP15634285A JP15634285A JPS6215202A JP S6215202 A JPS6215202 A JP S6215202A JP 15634285 A JP15634285 A JP 15634285A JP 15634285 A JP15634285 A JP 15634285A JP S6215202 A JPS6215202 A JP S6215202A
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- JP
- Japan
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- emulsion
- meth
- formula
- emulsifier
- emulsifying agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は反応性乳化剤に関する。
不飽和化合物の水性乳化重合用の乳化剤として反応性乳
化剤を用い、得られる重合体フィルムの耐水性改善や、
エマルションを破壊してポリマーを取り出す際に排水中
に乳化剤が残り河川汚濁の問題を解消するために反応性
乳化剤を用いてポリマー中に組み込もうとする技術があ
る。たとえばアリルアルコールマレイン酸誘導体（アメ
リカ特許第３，９６０．９３５号公報）、（メタ）アク
リル酸のアルキレンオキサイド付加物（特開昭５１−５
８８６号公報）などがある。
化剤を用い、得られる重合体フィルムの耐水性改善や、
エマルションを破壊してポリマーを取り出す際に排水中
に乳化剤が残り河川汚濁の問題を解消するために反応性
乳化剤を用いてポリマー中に組み込もうとする技術があ
る。たとえばアリルアルコールマレイン酸誘導体（アメ
リカ特許第３，９６０．９３５号公報）、（メタ）アク
リル酸のアルキレンオキサイド付加物（特開昭５１−５
８８６号公報）などがある。
しかしながらこれらの技術は反応性および乳化安定性が
満足できるものではなく、特に得られた重合体エマルシ
ョンから作成された重合体のフィルムの耐水および耐溶
剤性が十分得られないという問題点がある。
満足できるものではなく、特に得られた重合体エマルシ
ョンから作成された重合体のフィルムの耐水および耐溶
剤性が十分得られないという問題点がある。
本発明者らは重合しようとする不飽和化合物の重合率の
低下をきたさない反応性の乳化剤であり、さらに得られ
た重合体フィルムが改善された耐水、耐溶剤性を具備し
うる反応性乳化剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発
明に到達した。
低下をきたさない反応性の乳化剤であり、さらに得られ
た重合体フィルムが改善された耐水、耐溶剤性を具備し
うる反応性乳化剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発
明に到達した。
本発明は一般式
（式中、Ｒ１，Ｒ２は水素原子またはメチル基である。
Ａは炭素数２〜４のアルキレン基またはアリール基置換
アルキレン基である。ｎは１０〜５００の整数である。
アルキレン基である。ｎは１０〜５００の整数である。
）で示される不飽和化合物を含有することを特徴とする
反応性乳化剤である。
反応性乳化剤である。
Ａの炭素数２〜４のアルキレン基としてはエチレン基、
プロピレン基、ブチレン基などが、アリール基置換アル
キレン基としてはスチレンからのフェニル置換エチレン
基、α−メチルスチレンからのフェニル置換メチルエチ
レン基などがあケラれる。これらのうち好ましいものは
炭素数２〜４のアルキレン基であり、とくに好ましいも
のは炭素数２または３のアルキレン基である。
プロピレン基、ブチレン基などが、アリール基置換アル
キレン基としてはスチレンからのフェニル置換エチレン
基、α−メチルスチレンからのフェニル置換メチルエチ
レン基などがあケラれる。これらのうち好ましいものは
炭素数２〜４のアルキレン基であり、とくに好ましいも
のは炭素数２または３のアルキレン基である。
これらのアルキレン基は酸素原子と共にオキシアルキレ
ン基を形成し、ポリオキシアルキレン鎖を形成するが、
このような重合連鎖中のオキシアルキレン基は同種のも
のでもよくまた異種のもの（この場合の結合形式として
はブロック、ランダムなど）でもよい。オキシアルキレ
ン基のウチで好ましいものはオキシエチレン基、オキシ
プロピレン基およびオキシエチレン基とオキシプロピレ
ン基との併用基（ブロック、ランダム）である。
ン基を形成し、ポリオキシアルキレン鎖を形成するが、
このような重合連鎖中のオキシアルキレン基は同種のも
のでもよくまた異種のもの（この場合の結合形式として
はブロック、ランダムなど）でもよい。オキシアルキレ
ン基のウチで好ましいものはオキシエチレン基、オキシ
プロピレン基およびオキシエチレン基とオキシプロピレ
ン基との併用基（ブロック、ランダム）である。
ｎは１０〜５００の整数であり、好ましくは２０〜３０
０の整数である。オキシアルキレン鎖＋ＡＯ−）、中の
オキシエチレン鎖の含量は通常１０〜９０重量％、好ま
しくは３０〜８０重量％、である。
０の整数である。オキシアルキレン鎖＋ＡＯ−）、中の
オキシエチレン鎖の含量は通常１０〜９０重量％、好ま
しくは３０〜８０重量％、である。
一般式（１）で示される化合物の具体例としては下記の
ものがあげられる。
ものがあげられる。
以下においてＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯはプロピ
レンオキサイド、アリルアルコ−／ｌ／ ＥＯ（１０Ｐ
Ｏ■はＥＯＩＱモ／Ｌ’、ＰＯ２０モルをこの順でアリ
ルアルコールに付加したブロック形の付加物、アリルＥ
Ｏ ア ル コ − ル ／ぐＰｏ （１０／２ｏ）
は ＥＯＩＱ モルと Ｐｏ ２０モルの混合物をア
リ）レアルコールに付加したランダム形の付加物を示し
、以下同様の記載を用いる。
レンオキサイド、アリルアルコ−／ｌ／ ＥＯ（１０Ｐ
Ｏ■はＥＯＩＱモ／Ｌ’、ＰＯ２０モルをこの順でアリ
ルアルコールに付加したブロック形の付加物、アリルＥ
Ｏ ア ル コ − ル ／ぐＰｏ （１０／２ｏ）
は ＥＯＩＱ モルと Ｐｏ ２０モルの混合物をア
リ）レアルコールに付加したランダム形の付加物を示し
、以下同様の記載を用いる。
ＮＣＬＩニア！Ｊ ル ア ル コ − ル ＥＯα
→ ＰＯＨＥＯα局ノ メ タアクリレート Ｎｎ２ ： ア リ ル ア ル コ − ル
／ぐＰＯ（”°／２ｏ） の メ タアクリレート Ｎα３ ： ア リ ル ア ル コ − ル ＰＯ
α６ ＥＯＣＩ）ＰＯＱυ の メ タアクリレート Ｎ［Ｌ４：アリルアルコ−ｔｖ ＥＯ［ＰＯ＠ ＥＯα
１７）７クリレート など 一般式（１）で示される化合物はたとえば（メタ）アリ
ルアルコールにアルキレンオキサイドを付加し、（メタ
）アクリル酸とエステル化する方法などによって製造さ
れる。
→ ＰＯＨＥＯα局ノ メ タアクリレート Ｎｎ２ ： ア リ ル ア ル コ − ル
／ぐＰＯ（”°／２ｏ） の メ タアクリレート Ｎα３ ： ア リ ル ア ル コ − ル ＰＯ
α６ ＥＯＣＩ）ＰＯＱυ の メ タアクリレート Ｎ［Ｌ４：アリルアルコ−ｔｖ ＥＯ［ＰＯ＠ ＥＯα
１７）７クリレート など 一般式（１）で示される化合物はたとえば（メタ）アリ
ルアルコールにアルキレンオキサイドを付加し、（メタ
）アクリル酸とエステル化する方法などによって製造さ
れる。
本発明の乳化剤を用いて重合可能な不飽和化合物の乳化
重合を行い重合体エマルションを製造することができ、
その場合乳化剤の使用量は重合させるモノマーに対し有
効成分として通常０．１４〜２０重量％、好ましくは０
，５〜１０重量係である。
重合を行い重合体エマルションを製造することができ、
その場合乳化剤の使用量は重合させるモノマーに対し有
効成分として通常０．１４〜２０重量％、好ましくは０
，５〜１０重量係である。
本発明の乳化剤を適用する水性重合用のモノマーとして
は、各種のものを挙げることができるが、たとえば酢酸
ビニル等のビニルエステルモノマー；（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メ＼タ ）アク リ
ル酸ブチル、（メ タ ）アク リル酸２−エチルヘキ
シル、（メタ）アクリルニトリル、（メタ）アクリルア
ミド等のカルボキシル基、工 □ヌチル基、ニ
トリル基またはアミド基含有アクリル系モノマー；スチ
レン、ジビニルベンゼン等の芳香族炭化水素モノマー；
ブタジェン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレ
フィン類；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含
有炭化水素モノマー；エチレンなどの脂肪族炭化水素モ
ノマー；無水マレイン酸、マレイン酸メチル等の不飽和
ポリカルボン酸またはそのエステルがある。
は、各種のものを挙げることができるが、たとえば酢酸
ビニル等のビニルエステルモノマー；（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メ＼タ ）アク リ
ル酸ブチル、（メ タ ）アク リル酸２−エチルヘキ
シル、（メタ）アクリルニトリル、（メタ）アクリルア
ミド等のカルボキシル基、工 □ヌチル基、ニ
トリル基またはアミド基含有アクリル系モノマー；スチ
レン、ジビニルベンゼン等の芳香族炭化水素モノマー；
ブタジェン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレ
フィン類；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含
有炭化水素モノマー；エチレンなどの脂肪族炭化水素モ
ノマー；無水マレイン酸、マレイン酸メチル等の不飽和
ポリカルボン酸またはそのエステルがある。
本発明の乳化剤はこれらのモノマーの１種または２種以
上の乳化重合に利用できる。重合開始剤および促進剤と
しては、公知のものを使用すればよく、たとえば、開始
剤として、過酸化水素、過硫酸カリ、過硫酸アンモニウ
ム、過酸化ナトリウム、ｔ−ブチルヒドロパーオキサイ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロ
ニトリル等が挙げられ、また促進剤としては、亜硫酸水
素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄アンモ
ニウム、硫酸銅などを使用してもよい。
上の乳化重合に利用できる。重合開始剤および促進剤と
しては、公知のものを使用すればよく、たとえば、開始
剤として、過酸化水素、過硫酸カリ、過硫酸アンモニウ
ム、過酸化ナトリウム、ｔ−ブチルヒドロパーオキサイ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロ
ニトリル等が挙げられ、また促進剤としては、亜硫酸水
素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄アンモ
ニウム、硫酸銅などを使用してもよい。
本発明の乳化剤によって乳化重合を実施する方法は、従
来の方法と同様である。なお、必要に応じて他の乳化剤
、たとえば、アルキル硫酸塩、アルキルアリールヌルホ
ン酸塩あるいは脂肪酸塩等のアニオン界面活性剤、アル
キルアリールポリオキシエチレンあるいはプルロニック
型の非イオン界面活性剤を併用することができるが、多
量では本発明の目的に反することになるので、本発明の
乳化剤重量の５０％以下が好ましい。
来の方法と同様である。なお、必要に応じて他の乳化剤
、たとえば、アルキル硫酸塩、アルキルアリールヌルホ
ン酸塩あるいは脂肪酸塩等のアニオン界面活性剤、アル
キルアリールポリオキシエチレンあるいはプルロニック
型の非イオン界面活性剤を併用することができるが、多
量では本発明の目的に反することになるので、本発明の
乳化剤重量の５０％以下が好ましい。
重合温度は、重合しようとするモノマーの種類、乳化状
態などによって異なるが、通常−５〜１００ ”（！で
ある。また普通に用いられる水系媒体として水のほかに
メタノール、イソプロパツール、アセトンなどの有機溶
剤を併用してもよく、メルカプタンなどの重合調節剤を
用いると好ましい場合もある。
態などによって異なるが、通常−５〜１００ ”（！で
ある。また普通に用いられる水系媒体として水のほかに
メタノール、イソプロパツール、アセトンなどの有機溶
剤を併用してもよく、メルカプタンなどの重合調節剤を
用いると好ましい場合もある。
以下実施例により本発明をさらに説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機、滴下ロー１−１温度計および窒素導入管を備え
たオートクレーブにアリルアルコ−／ｌ／ ５８．９（
１モル）と苛性力！Ｊ０．０２，９’を仕込み、窒素置
換後９０〜１００°ＣでＥＯ６１６ｇ（１４モｌ’）次
イテＰＯ１１６゜ｙ（２０モ／Ｉ／）さらにＥＯ６１６
，９（１４モ／Ｉ／）を付加しアＩＪ／レアルコー／ｌ
／ ＥＯＱ４ ＰＯＨＥＯＱ４なる化合物を得た。
たオートクレーブにアリルアルコ−／ｌ／ ５８．９（
１モル）と苛性力！Ｊ０．０２，９’を仕込み、窒素置
換後９０〜１００°ＣでＥＯ６１６ｇ（１４モｌ’）次
イテＰＯ１１６゜ｙ（２０モ／Ｉ／）さらにＥＯ６１６
，９（１４モ／Ｉ／）を付加しアＩＪ／レアルコー／ｌ
／ ＥＯＱ４ ＰＯＨＥＯＱ４なる化合物を得た。
次いで攪拌機、滴下ロート、温度計および水分離装置付
還流冷却器を備えたエステル化装置に、ト ルエ ン
２，０００ ｍｌ！ 、 ア リ ル ア ル コ
− ル ＥＯα、０ＰＯ（１）ＥＯ（１４） ２４
５ｏ、ｐ （１モル ）、 メ タ り リ ル酸
８６ｇ （１モル）ハイドロキノン１ｇおよびパラト
ルエンヌルホン酸７ｇを仕込み、約１８９の水が除去さ
れるまで還流した。次いで苛性ソーダー水溶液で洗浄後
減圧下にトルエンを除去すると淡黄色のアリルアルコ−
１ｖ ＥＯＱ４） ＰＯ＠ ＥＯＱ４１メタアクリレー
トを定量的収率で得た。これを本発明の乳化剤１（前述
の化合物Ｎｕ １に相当する）とする。
還流冷却器を備えたエステル化装置に、ト ルエ ン
２，０００ ｍｌ！ 、 ア リ ル ア ル コ
− ル ＥＯα、０ＰＯ（１）ＥＯ（１４） ２４
５ｏ、ｐ （１モル ）、 メ タ り リ ル酸
８６ｇ （１モル）ハイドロキノン１ｇおよびパラト
ルエンヌルホン酸７ｇを仕込み、約１８９の水が除去さ
れるまで還流した。次いで苛性ソーダー水溶液で洗浄後
減圧下にトルエンを除去すると淡黄色のアリルアルコ−
１ｖ ＥＯＱ４） ＰＯ＠ ＥＯＱ４１メタアクリレー
トを定量的収率で得た。これを本発明の乳化剤１（前述
の化合物Ｎｕ １に相当する）とする。
実施例２
実施例１と同様の操作にてアリルアルコ−／Ｌ’５８Ｏ
ｇ（１モ／Ｌ／）に ／ｐ□ （３９／２０ ） ２４
８０９ （ＥＯａｏモル、ＰＯ２０モ／Ｌ／）を付加し
、メタクリル酸８６！！（１モ／ｖ）トエステル化すせ
、アリルアルコール メタアクリレートを定量的収率で得た。これを本発明の
乳化剤２（前述の化合物１１ｍ２に相当する）とする。
８０９ （ＥＯａｏモル、ＰＯ２０モ／Ｌ／）を付加し
、メタクリル酸８６！！（１モ／ｖ）トエステル化すせ
、アリルアルコール メタアクリレートを定量的収率で得た。これを本発明の
乳化剤２（前述の化合物１１ｍ２に相当する）とする。
試験例１
攪拌機、滴下ロート、窒素導入口、温度計および還流冷
却器を備えた反応器にイオン交換水２７ｏｇ。
却器を備えた反応器にイオン交換水２７ｏｇ。
本発明の乳化剤（実施例１および２）７．９ｇ、炭酸水
素ナトリウム０．３６．９および過硫酸アンモニウム０
、９ｇを仕込み、窒素置換後攪拌下６５〜７０℃でスチ
レン９９ｇとブチルアクリレート８１ｇの混合モノマー
を滴下ロートより２時間にわたり滴下し重合を行い、モ
ノマー重合転化率９９．５ １以上の乳白色の良好なエ
マルションを得た。
素ナトリウム０．３６．９および過硫酸アンモニウム０
、９ｇを仕込み、窒素置換後攪拌下６５〜７０℃でスチ
レン９９ｇとブチルアクリレート８１ｇの混合モノマー
を滴下ロートより２時間にわたり滴下し重合を行い、モ
ノマー重合転化率９９．５ １以上の乳白色の良好なエ
マルションを得た。
エマルションから作製したフィルムの耐水性、耐溶剤性
；エマルションの機械的安定性、凍結安定性のテスト結
果を表−１に示す。
；エマルションの機械的安定性、凍結安定性のテスト結
果を表−１に示す。
表−１
（注−１）比較例
プロピレングリコールＥＯ／Ｐ。（６０／／８ｏ）ノモ
ノメタクリ ル酸 エ ヌ テ ル （注−２）フィルムの耐水性 エマルションをスライドガラヌ上に拡げ、６。
ノメタクリ ル酸 エ ヌ テ ル （注−２）フィルムの耐水性 エマルションをスライドガラヌ上に拡げ、６。
°Ｃにて８時間、さらに２０℃にて２４時間乾燥して０
．２ ａｍの厚さのフィルムを作製した。このフィルム
の耐水性をＪＩＳ Ｋ−６８２８の水滴試験法により試
験した。
．２ ａｍの厚さのフィルムを作製した。このフィルム
の耐水性をＪＩＳ Ｋ−６８２８の水滴試験法により試
験した。
（注−３）フィルムの耐溶剤性
エマルションフィルムのベンゼンよるソックヌレ−抽出
を４８時間行って得た不溶解物を乾燥し、試料に用いた
エマルションフィルムの重量に対するチにてあられした
。
を４８時間行って得た不溶解物を乾燥し、試料に用いた
エマルションフィルムの重量に対するチにてあられした
。
（注−４）エマルションの機械的安定性エマルション２
００Ｉ！ヲビーカーニ採す、ホモミキサーにて１０．０
０Ｏｒｐｍで３０分攪拌し生成した凝固物を１５０メツ
シユの金網で戸別し、冷水で洗浄後乾燥した。この乾燥
重量を採取エマルション中の固形分重量に対するチにて
あられした。
００Ｉ！ヲビーカーニ採す、ホモミキサーにて１０．０
０Ｏｒｐｍで３０分攪拌し生成した凝固物を１５０メツ
シユの金網で戸別し、冷水で洗浄後乾燥した。この乾燥
重量を採取エマルション中の固形分重量に対するチにて
あられした。
（注−５）エマルションの凍結安定性
エマルション５０ｇをガラスビンに採ｔ［［ｌＬ、−１
０°Ｃ×１２時間、３５℃×１２時間を１サイクルとし
てエマルションが凍結破壊するまでの回数を測定した。
０°Ｃ×１２時間、３５℃×１２時間を１サイクルとし
てエマルションが凍結破壊するまでの回数を測定した。
本発明の乳化剤を使用すると従来の反応性乳化剤にくら
べ、乳化物粒子中で重合体の内部架橋が進みモノマーの
重合率が上がるだめ、得られる重合体の物性が改善され
る。たとえば、本発明で得られた乳化重合体のフィルム
あるいは被覆物はすぐれた耐水性および接着性を示し、
さらに従来の反応性乳化剤から得られるフィルム等では
得ることのできなかった耐溶剤性の改善が可能となる効
果を奏する。
べ、乳化物粒子中で重合体の内部架橋が進みモノマーの
重合率が上がるだめ、得られる重合体の物性が改善され
る。たとえば、本発明で得られた乳化重合体のフィルム
あるいは被覆物はすぐれた耐水性および接着性を示し、
さらに従来の反応性乳化剤から得られるフィルム等では
得ることのできなかった耐溶剤性の改善が可能となる効
果を奏する。
本発明の乳化剤を組込んで得られたエマルションは安定
性にすぐれ、長期保存、凍結融解性も改善される。また
得られる重合体のフィルムは上記効果に加えて、失透か
ない、親水性を有し、はこり、油、垢などの汚れが付着
しに＜＜、また付着した場合でも容易に除去できるなど
の性能を有する。またエマルションより重合体を取り出
す場合には、廃水中に乳化剤がほとんど流出しないなど
の効果も奏する。
性にすぐれ、長期保存、凍結融解性も改善される。また
得られる重合体のフィルムは上記効果に加えて、失透か
ない、親水性を有し、はこり、油、垢などの汚れが付着
しに＜＜、また付着した場合でも容易に除去できるなど
の性能を有する。またエマルションより重合体を取り出
す場合には、廃水中に乳化剤がほとんど流出しないなど
の効果も奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基であ
る。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基またはアリール基
置換アルキレン基である。ｎは１０〜５００の整数であ
る。）で示される不飽和化合物を含有することを特徴と
する反応性乳化剤。 ２、オキシアルキレン鎖−（ＡＯ）−＿ｎ中のオキシエ
チレン鎖の含量が１０〜９０重量％である特許請求範囲
第１項記載の乳化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15634285A JPS6215202A (ja) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | 反応性乳化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15634285A JPS6215202A (ja) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | 反応性乳化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6215202A true JPS6215202A (ja) | 1987-01-23 |
Family
ID=15625671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15634285A Pending JPS6215202A (ja) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | 反応性乳化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6215202A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0329045U (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-22 | ||
| US5021530A (en) * | 1988-08-09 | 1991-06-04 | Kansai Paint Co., Ltd. | Finely divided gelled polymer and process for producing the same |
| JPH04110884U (ja) * | 1991-03-13 | 1992-09-25 | 澤藤電機株式会社 | ドアの開閉支持構造 |
-
1985
- 1985-07-15 JP JP15634285A patent/JPS6215202A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021530A (en) * | 1988-08-09 | 1991-06-04 | Kansai Paint Co., Ltd. | Finely divided gelled polymer and process for producing the same |
| JPH0329045U (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-22 | ||
| JPH04110884U (ja) * | 1991-03-13 | 1992-09-25 | 澤藤電機株式会社 | ドアの開閉支持構造 |
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