JPS62151403A - Ｎ−アシルキトサンポ−ラスビ−ズの製造法 - Google Patents
Ｎ−アシルキトサンポ−ラスビ−ズの製造法Info
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- JPS62151403A JPS62151403A JP29707585A JP29707585A JPS62151403A JP S62151403 A JPS62151403 A JP S62151403A JP 29707585 A JP29707585 A JP 29707585A JP 29707585 A JP29707585 A JP 29707585A JP S62151403 A JPS62151403 A JP S62151403A
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−アシルキトサンポーラスビーズの製造法
に関するものである。
に関するものである。
キチンは、周知の様に無を推動物の甲殻類をはじめ、昆
虫類の外皮成分、菌類の細胞壁等に多く存在し、それら
より組織を構成している蛋白質、炭酸カルシウム等を除
いたものである。
虫類の外皮成分、菌類の細胞壁等に多く存在し、それら
より組織を構成している蛋白質、炭酸カルシウム等を除
いたものである。
キチンは、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを構成糖と
し、（ｌ→４）−β−グリコシド結合の直鎖ホモ多糖で
、セルロース分子構造のＤ−グルコビラノース残基のＣ
−２位の水酸基が、アセトアミド基で置換された構造を
有するものである。
し、（ｌ→４）−β−グリコシド結合の直鎖ホモ多糖で
、セルロース分子構造のＤ−グルコビラノース残基のＣ
−２位の水酸基が、アセトアミド基で置換された構造を
有するものである。
このキチンを高濃度アルカリで処理すれば、Ｎ−説アセ
チル化と共にセルロース分子構造のＣ−２位に遊離アミ
ン基を有する塩基性多糖のキトサンが得られる。
チル化と共にセルロース分子構造のＣ−２位に遊離アミ
ン基を有する塩基性多糖のキトサンが得られる。
これらのキトサンについては、
（１）キトサンから得られるキトサン塩溶液は、アルカ
リ水溶液と接触させると、 凝固析出する性質があるが、再び酸水 溶液との接触では、溶融し不安定とな る、 （２）キトサンをアルデヒドで架橋し固体化する場合、
活性アミノ基を失うことが 多く、従って用途が限定される、 （３）キトサンをアルデヒドで架橋し、固体化する場合
、各種用途への再生処理に おける希鉱酸処理では、シンフ塩基に 開裂を受ける 等の性質がある。
リ水溶液と接触させると、 凝固析出する性質があるが、再び酸水 溶液との接触では、溶融し不安定とな る、 （２）キトサンをアルデヒドで架橋し固体化する場合、
活性アミノ基を失うことが 多く、従って用途が限定される、 （３）キトサンをアルデヒドで架橋し、固体化する場合
、各種用途への再生処理に おける希鉱酸処理では、シンフ塩基に 開裂を受ける 等の性質がある。
未発明者等は、これらの知見に基づき鋭意研究を重ねた
結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわち
、 （イ）メタノール含有キトサン塩溶液 を、 （ロ）乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液に加えて、 エマルジョンを形成させた後、さらに （ハ）酸無水物 を添加して、Ｎ−アシルキトサンを粒状固体化させるこ
とを特徴とするＮ−アシルキトサンポーラスビーズの製
造法である。
結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわち
、 （イ）メタノール含有キトサン塩溶液 を、 （ロ）乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液に加えて、 エマルジョンを形成させた後、さらに （ハ）酸無水物 を添加して、Ｎ−アシルキトサンを粒状固体化させるこ
とを特徴とするＮ−アシルキトサンポーラスビーズの製
造法である。
本発明に使用するメタノール含有キトサン塩溶液として
は、キトサンを希有機酸に溶解した後、さらにメタノー
ルを加えたものが挙げられる。
は、キトサンを希有機酸に溶解した後、さらにメタノー
ルを加えたものが挙げられる。
キトサンとしては、ゲル形成に必要な重合度を有するも
のであって、かつ脱アセチル化度が７０〜１００％、好
ましくは８０％以上のものが挙げられる。
のであって、かつ脱アセチル化度が７０〜１００％、好
ましくは８０％以上のものが挙げられる。
希有機酸としては、希蟻酸、希醇酸、希プロピオン酸、
希酪酸等が挙げられる。
希酪酸等が挙げられる。
キトサンをかかる希有機酸に溶解する場合、その濃度は
、キトサンが溶解し、かつその溶液が流動性を有する限
り、特に限定するものではない。
、キトサンが溶解し、かつその溶液が流動性を有する限
り、特に限定するものではない。
キトサン塩溶液に加えるメタノールは、アミン基への反
応を高め、ゲル化を促進するものであり、 その添加量は、固体形成が悪く粒状にならないような添
加量を除き、任意であり、好ましくはメタノールがキト
サン塩溶液に対し２０％以上である。
応を高め、ゲル化を促進するものであり、 その添加量は、固体形成が悪く粒状にならないような添
加量を除き、任意であり、好ましくはメタノールがキト
サン塩溶液に対し２０％以上である。
本発明に使用する、乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶
液としては、乳化剤として非イオン界面活性剤を主体と
するものを、疎水性溶剤に溶解したものが挙げられる。
液としては、乳化剤として非イオン界面活性剤を主体と
するものを、疎水性溶剤に溶解したものが挙げられる。
非イオン界面活性剤としては、ソルビタンモノステアリ
ン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソ
ルビタンモノラウリン酸エステル等が挙げられる。
ン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソ
ルビタンモノラウリン酸エステル等が挙げられる。
非イオン界面活性剤を溶解する疎水性溶剤としては石油
エーテル、ヘキサン、クロロホルム等の単独又は混合物
が挙げられる。
エーテル、ヘキサン、クロロホルム等の単独又は混合物
が挙げられる。
乳化剤を疎水性溶剤に溶解する場合、その割合は任意で
あるが、乳化剤が疎水性溶剤中に０．５〜２．０％存在
するよう溶解するのが好ましい。
あるが、乳化剤が疎水性溶剤中に０．５〜２．０％存在
するよう溶解するのが好ましい。
本発明に使用する酸無水物としては、無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、無水酪酸、無水カプロン酸、無水カプリル
酸、無水カプリン酸、無水ラウリン酸、無水安息香酸等
が挙げられる。
ロピオン酸、無水酪酸、無水カプロン酸、無水カプリル
酸、無水カプリン酸、無水ラウリン酸、無水安息香酸等
が挙げられる。
本発明にがかるＮ−アシルキトサンポーラスビーズの製
造法は、前記メタノール含有キトサン塩溶液を攪拌しな
がら、前記乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液に加え
て、エマルジョンを形成させ、次にこのエマルジョンに
、攪拌しながら前記酸無水物を添加してＮ−アシルキト
サンを粒状固体化させる方法である。
造法は、前記メタノール含有キトサン塩溶液を攪拌しな
がら、前記乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液に加え
て、エマルジョンを形成させ、次にこのエマルジョンに
、攪拌しながら前記酸無水物を添加してＮ−アシルキト
サンを粒状固体化させる方法である。
メタノール含有キトサン塩溶液よりＮ−アシルキトサン
を粒状固体化させる場合、メタノール含有キトサン塩溶
液と乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液との混合割合
は、任意であるが重量比で、メタノール含有キトサン塩
溶液：乳化剤を疎水性溶剤溶解させた溶液＝１：９〜５
：５が好ましい。
を粒状固体化させる場合、メタノール含有キトサン塩溶
液と乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液との混合割合
は、任意であるが重量比で、メタノール含有キトサン塩
溶液：乳化剤を疎水性溶剤溶解させた溶液＝１：９〜５
：５が好ましい。
さらに酸無水物の混合割合は、ヘキソサミニル残基当た
り約２〜３モル当量であるが、やや過剰量が好ましい。
り約２〜３モル当量であるが、やや過剰量が好ましい。
かかる製造法において、ゲル化を速く促進する場合メタ
ノールを、乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液に、５
０％を超えない範囲で、加えても良い・ さらにエマルジョンを形成させる場合、メタノール含有
キトサン塩溶液に酸無水物を、ヘキソサミニル残基当た
り約２〜３モル当量よりやや過剰量添加したものと乳化
剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液とからエマルジョンを
形成させても良い。
ノールを、乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液に、５
０％を超えない範囲で、加えても良い・ さらにエマルジョンを形成させる場合、メタノール含有
キトサン塩溶液に酸無水物を、ヘキソサミニル残基当た
り約２〜３モル当量よりやや過剰量添加したものと乳化
剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液とからエマルジョンを
形成させても良い。
この時の混合割合は、メタノール含有キトサン塩溶液に
、酸無水物をヘキソサミニル残基当たり約２〜３モル当
量よりやや過剰量添加したちの：乳化剤を疎水性溶剤に
溶解させた溶液＝１：９〜５：５が好ましい。
、酸無水物をヘキソサミニル残基当たり約２〜３モル当
量よりやや過剰量添加したちの：乳化剤を疎水性溶剤に
溶解させた溶液＝１：９〜５：５が好ましい。
このようにして得られたＮ−アシルキトサンポーラスビ
ーズは、遠心分離等によって分離、捕集する。
ーズは、遠心分離等によって分離、捕集する。
次にアルコール等の親木性溶媒で洗浄し、さらに水で洗
浄して、乾燥する。
浄して、乾燥する。
乾燥方法としては、そのまま真空乾燥又は凍結乾燥する
か、又はアルコール置換後クロロホルムもしくはベンゼ
ン置換を行ない真空乾燥又は凍結乾燥する方法等が挙げ
られる。
か、又はアルコール置換後クロロホルムもしくはベンゼ
ン置換を行ない真空乾燥又は凍結乾燥する方法等が挙げ
られる。
本発明の製造法に従って得られるＮ−アシルキトサンポ
ーラスビーズ、例えばＮ−アセチルキトサンの場合、分
子構造的に天然キチンそのままであるから、各種化合物
を反応させて種々の反応基を導入することが可能であり
、従って各種用途への応用が可能である。
ーラスビーズ、例えばＮ−アセチルキトサンの場合、分
子構造的に天然キチンそのままであるから、各種化合物
を反応させて種々の反応基を導入することが可能であり
、従って各種用途への応用が可能である。
さらに、他のＮ−アシルキトサンポーラスビーズの場合
も同様に、種々の反応基を導入することが可能であり、
各種用途への応用が可能である。
も同様に、種々の反応基を導入することが可能であり、
各種用途への応用が可能である。
次に、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１゜
粉末状キトサン（脱アセチル化度８３％；新日本化学銖
製）２ｇを、０．５％酢酸水溶液１９８ｇ中へ加え、１
％キトサン塩溶液を調製し、次にこのキトサン塩溶液１
０ｇにメタ／ −）Ｌｔ ｌ Ｏｍ １を加えてメタノ
ール含有キトサン酢酸溶液を調製した。
製）２ｇを、０．５％酢酸水溶液１９８ｇ中へ加え、１
％キトサン塩溶液を調製し、次にこのキトサン塩溶液１
０ｇにメタ／ −）Ｌｔ ｌ Ｏｍ １を加えてメタノ
ール含有キトサン酢酸溶液を調製した。
このメタノール含有キトサン酢酸溶液１０ｇを、ソルビ
タン七ノステアリン酸エステル１％含有石油エーテルｌ
ｏＯｍｌ中へ、よく攪拌しながら加えエマルジョンを形
成させた。
タン七ノステアリン酸エステル１％含有石油エーテルｌ
ｏＯｍｌ中へ、よく攪拌しながら加えエマルジョンを形
成させた。
このエマルジョンにヘキソサミニル残基当りり無水酢酸
２モル当量よりやや過剰量を加えて、キトサンがゲル化
するまで攪拌した。
２モル当量よりやや過剰量を加えて、キトサンがゲル化
するまで攪拌した。
ゲル化したキトサンを、分離、捕集してメタノール中に
約１日間浸漬し′Ｍ離酢酸を除き、続いて蒸留水中に約
１日間浸漬して、白色透明なＮ−アシル化物（Ｎ−アセ
チルキトサン）のポーラス粒状物を得た。
約１日間浸漬し′Ｍ離酢酸を除き、続いて蒸留水中に約
１日間浸漬して、白色透明なＮ−アシル化物（Ｎ−アセ
チルキトサン）のポーラス粒状物を得た。
実施例２゜
実施例１と同様に調製した１％キトサン塩溶液１０ｇに
メタノールｌｏｍｌを加えてメタノール含有キトサン酢
酸溶液を調製した。
メタノールｌｏｍｌを加えてメタノール含有キトサン酢
酸溶液を調製した。
このメタノール含有キトサン酢酸溶液１０ｇを、ソルビ
タンモノオレイン酸エステル１％含有石油エーテル１０
０ｍ１中へ、よく攪拌しながら加えエマルジョンを形成
させた。
タンモノオレイン酸エステル１％含有石油エーテル１０
０ｍ１中へ、よく攪拌しながら加えエマルジョンを形成
させた。
このエマルジョンにヘキソサミニル残基当たり無水酢酸
２モル当量よりやや過剰量を加えて、キトサンがゲル化
するまで攪拌した。
２モル当量よりやや過剰量を加えて、キトサンがゲル化
するまで攪拌した。
以後は、実施例１と同様に実施した。
白色透明なＮ−アシル化物（Ｎ−アセチルキトサン）の
ポーラス粒状物を得た。
ポーラス粒状物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （イ）メタノール含有キトサン塩溶液 を、 （ロ）乳化剤を疎水性溶剤に溶解させた溶液に加えて、 エマルジョンを形成させた後、さらに （ハ）酸無水物 を添加して、Ｎ−アシルキトサンを粒状固体化させるこ
とを特徴とするＮ−アシルキトサンポーラスビーズの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29707585A JPS62151403A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | Ｎ−アシルキトサンポ−ラスビ−ズの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29707585A JPS62151403A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | Ｎ−アシルキトサンポ−ラスビ−ズの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62151403A true JPS62151403A (ja) | 1987-07-06 |
Family
ID=17841879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29707585A Pending JPS62151403A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | Ｎ−アシルキトサンポ−ラスビ−ズの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62151403A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998051712A1 (fr) * | 1997-05-14 | 1998-11-19 | Japan As Represented By Director General Of National Institute Of Sericultural And Entomological Science Ministry Of Agriculture, Forestry And Fisherries | Billes de chitine, billes de chitosane, leurs procedes de fabrication, supports obtenus a partir de ces billes et procedes de production de spores de microsporidies |
| EP1243321A1 (de) * | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Primacare S.L., c/o Cognis Iberica S.L. | Mikrokapseln(IX) |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP29707585A patent/JPS62151403A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998051712A1 (fr) * | 1997-05-14 | 1998-11-19 | Japan As Represented By Director General Of National Institute Of Sericultural And Entomological Science Ministry Of Agriculture, Forestry And Fisherries | Billes de chitine, billes de chitosane, leurs procedes de fabrication, supports obtenus a partir de ces billes et procedes de production de spores de microsporidies |
| EP1243321A1 (de) * | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Primacare S.L., c/o Cognis Iberica S.L. | Mikrokapseln(IX) |
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