JPS6215042B2 - - Google Patents
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- JPS6215042B2 JPS6215042B2 JP14836479A JP14836479A JPS6215042B2 JP S6215042 B2 JPS6215042 B2 JP S6215042B2 JP 14836479 A JP14836479 A JP 14836479A JP 14836479 A JP14836479 A JP 14836479A JP S6215042 B2 JPS6215042 B2 JP S6215042B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（）：
〔式中、Ｒは、低級アルキル基を表わし、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表
わし、ｎは１または２を示す。〕 で表わされるピラゾロ・ピリダジン誘導体の１種
または２種以上を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用除草剤に関するものである。 本発明者は、各種の複素環式化合物について、
農薬としての活性の有無を試験したところ、上記
一般式（）で表わされる化合物（以下、単に本
化合物という。）が優れた除草活性を有すること
を見出し、本発明を完成したものである。 本化合物は、例えば発芽前処理（土壌処理）に
おいて、雑草に対し著しい抑制効果があり、また
発芽後処理（莖葉処理）においても著しい除草活
性を有し、一方稲などの作物に対し、ほとんど薬
害がないという特色を有している。 本化合物は、第11回複素環化学討論会講演要旨
集第383〜387頁（1978年）に記載された公知化合
物であり、この合成法は該要旨集に記載された方
法に従つて容易に合成できるもので、化学反応式
で示せば下記のとおりである。 〔反応式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ、Ｘ
およびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 上記(1)式で示される反応は、出発物質(イ)を、ア
セトニトリルなどの不活性溶媒中で、チオ酢酸カ
リウムと還流加熱して、化合物(ロ)が得られる。次
に(2)式で示される反応は、化合物(ロ)を、アルカリ
条件、例えば水酸化カリウム−エタノール中で１
時間加熱して、加水分解し本化合物（）が得ら
れる。 次に、本化合物の合成例の若干を具体的に挙げ
て説明する。 合成例 １ 1H−５−メチル−３−フエニル−ピラゾロ
〔３・４−ｄ〕ピリダジン−４（5H）オンの合
成 １−アセチル−６−メチル−３−フエニル−ピ
リダジノ〔４・５−ｅ〕〔４・１・２〕−チアジア
ジン−５（6H）−オン600mgを、水酸化カリウム
1.0ｇを含むエタノール50ml中に添加し１時間還
流する。反応終了後、エタノールを減圧下留去
し、残渣を水50mlに溶解し酢酸２mlを加えて放置
すると固体が析出した。この固体を別し、水５
mlずつで２回洗浄し風乾した。エタノールより再
結晶して、無色針状の目的化合物400mgを得た。
融点258℃ このようにして得られる本化合物の具体例の若
干を第１表に示すが本化合物は、これらのみに限
定されるものではない。
素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表
わし、ｎは１または２を示す。〕 で表わされるピラゾロ・ピリダジン誘導体の１種
または２種以上を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用除草剤に関するものである。 本発明者は、各種の複素環式化合物について、
農薬としての活性の有無を試験したところ、上記
一般式（）で表わされる化合物（以下、単に本
化合物という。）が優れた除草活性を有すること
を見出し、本発明を完成したものである。 本化合物は、例えば発芽前処理（土壌処理）に
おいて、雑草に対し著しい抑制効果があり、また
発芽後処理（莖葉処理）においても著しい除草活
性を有し、一方稲などの作物に対し、ほとんど薬
害がないという特色を有している。 本化合物は、第11回複素環化学討論会講演要旨
集第383〜387頁（1978年）に記載された公知化合
物であり、この合成法は該要旨集に記載された方
法に従つて容易に合成できるもので、化学反応式
で示せば下記のとおりである。 〔反応式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ、Ｘ
およびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 上記(1)式で示される反応は、出発物質(イ)を、ア
セトニトリルなどの不活性溶媒中で、チオ酢酸カ
リウムと還流加熱して、化合物(ロ)が得られる。次
に(2)式で示される反応は、化合物(ロ)を、アルカリ
条件、例えば水酸化カリウム−エタノール中で１
時間加熱して、加水分解し本化合物（）が得ら
れる。 次に、本化合物の合成例の若干を具体的に挙げ
て説明する。 合成例 １ 1H−５−メチル−３−フエニル−ピラゾロ
〔３・４−ｄ〕ピリダジン−４（5H）オンの合
成 １−アセチル−６−メチル−３−フエニル−ピ
リダジノ〔４・５−ｅ〕〔４・１・２〕−チアジア
ジン−５（6H）−オン600mgを、水酸化カリウム
1.0ｇを含むエタノール50ml中に添加し１時間還
流する。反応終了後、エタノールを減圧下留去
し、残渣を水50mlに溶解し酢酸２mlを加えて放置
すると固体が析出した。この固体を別し、水５
mlずつで２回洗浄し風乾した。エタノールより再
結晶して、無色針状の目的化合物400mgを得た。
融点258℃ このようにして得られる本化合物の具体例の若
干を第１表に示すが本化合物は、これらのみに限
定されるものではない。
【表】
第１表中の化合物No.は以下の実施例および試
験例において参照される。 このようにして得られた本化合物を有効成分と
する除草剤を、実験に使用する際には、該化合物
の１種または２種以上を公知の処方にしたがつ
て、不活性な適当な担体と組合わせ、水和剤、フ
ロアブル、粉剤、乳剤などの使い易い適宜の形態
に調製するのが適当である。 この場合用いられる担体は、固体担体としては
例えばクレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ
土などが挙げられ、また液体担体としては、例え
ば水、アルコール類、アセトン、ジメチルホルム
アマイドなどが挙げられる。 また製剤上の補助剤として乳化剤、分散剤、浸
透剤などの界面活性剤を適宜使用することができ
る。 次に実施例を具体的に挙げて本発明を更に説明
するが本発明は、これら実施例に限定されるべき
ものではない。 実施例 １ 水和剤としての配合例 本化合物（化合物No.1） 25部 ジークライトＡ（商品名） 69部 ソルポール5039（界面活性剤、東邦化学製）３部 カープレツクス（固結防止剤、塩野義製薬製）
３部 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては、上記水和剤を水で50〜1000倍に
希釈し、有効成分量が10アール当り10〜1000ｇに
なるようにして散布するとよい。次に、本化合物
の除草剤としての有用性を以下の試験例において
具体的に説明する。 試験例 １ 土壤処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壤を入れ、稲、ノビエ、メヒシ
バ、コアカザ、スベリヒユ、ハキダメギク、イヌ
ガラシを混播し、約1.5cm覆土した後有効成分量
が所定の割合となるように土壤表面へ均一に散布
した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤
または液剤を水で希釈して小型スプレーで全面に
散布した。薬液散布３週間後に稲および各種雑草
に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査し
た。 結果は第２表に示す。 判定基準 ５……殺草率90％以上（ほとんど完全枯死） ４……殺草率70〜90％ ３……殺草率40〜70％ ２……殺草率20〜40％ １……殺草率５〜20％ ０……殺草率５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草重および無処理区の地上部生草重を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率（％） ＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生
草重）×100
験例において参照される。 このようにして得られた本化合物を有効成分と
する除草剤を、実験に使用する際には、該化合物
の１種または２種以上を公知の処方にしたがつ
て、不活性な適当な担体と組合わせ、水和剤、フ
ロアブル、粉剤、乳剤などの使い易い適宜の形態
に調製するのが適当である。 この場合用いられる担体は、固体担体としては
例えばクレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ
土などが挙げられ、また液体担体としては、例え
ば水、アルコール類、アセトン、ジメチルホルム
アマイドなどが挙げられる。 また製剤上の補助剤として乳化剤、分散剤、浸
透剤などの界面活性剤を適宜使用することができ
る。 次に実施例を具体的に挙げて本発明を更に説明
するが本発明は、これら実施例に限定されるべき
ものではない。 実施例 １ 水和剤としての配合例 本化合物（化合物No.1） 25部 ジークライトＡ（商品名） 69部 ソルポール5039（界面活性剤、東邦化学製）３部 カープレツクス（固結防止剤、塩野義製薬製）
３部 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては、上記水和剤を水で50〜1000倍に
希釈し、有効成分量が10アール当り10〜1000ｇに
なるようにして散布するとよい。次に、本化合物
の除草剤としての有用性を以下の試験例において
具体的に説明する。 試験例 １ 土壤処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壤を入れ、稲、ノビエ、メヒシ
バ、コアカザ、スベリヒユ、ハキダメギク、イヌ
ガラシを混播し、約1.5cm覆土した後有効成分量
が所定の割合となるように土壤表面へ均一に散布
した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤
または液剤を水で希釈して小型スプレーで全面に
散布した。薬液散布３週間後に稲および各種雑草
に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査し
た。 結果は第２表に示す。 判定基準 ５……殺草率90％以上（ほとんど完全枯死） ４……殺草率70〜90％ ３……殺草率40〜70％ ２……殺草率20〜40％ １……殺草率５〜20％ ０……殺草率５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草重および無処理区の地上部生草重を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率（％） ＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生
草重）×100
【表】
試験例 ２
莖葉処理による除草効果試験
縦15cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壤を入れ、稲、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、
ハキダメギクの種子を、それぞれスポツト状に播
種し、約1.5cm覆土した。稲、および各種雑草が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割
合となるように薬液を小型スプレーで莖葉部の全
面に散布した。 散布の際の薬液は実施例１と同様にして製造し
た水和剤を水で希釈したものを使用した。薬液散
布２週間後に、稲、および各種雑草に対する除草
効果を試験例１の判定基準に従つて調べた。結果
を第３表に示す。
に殺菌した洪積土壤を入れ、稲、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、
ハキダメギクの種子を、それぞれスポツト状に播
種し、約1.5cm覆土した。稲、および各種雑草が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割
合となるように薬液を小型スプレーで莖葉部の全
面に散布した。 散布の際の薬液は実施例１と同様にして製造し
た水和剤を水で希釈したものを使用した。薬液散
布２週間後に、稲、および各種雑草に対する除草
効果を試験例１の判定基準に従つて調べた。結果
を第３表に示す。
【表】
第２表及び第３表の試験結果より本化合物は、
多種の雑草を広範囲に殺草することができるとと
もに、稲などの作物に対しては、ほとんど薬害が
認められず、非農耕地はもちろん農耕地用除草剤
として極めて有用である。
多種の雑草を広範囲に殺草することができるとと
もに、稲などの作物に対しては、ほとんど薬害が
認められず、非農耕地はもちろん農耕地用除草剤
として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を表し、ｎは１または２を
示す。） で表されるピラゾロ・ピリダジン誘導体の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14836479A JPS5671010A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Agricultural and horticultural herbicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14836479A JPS5671010A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Agricultural and horticultural herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5671010A JPS5671010A (en) | 1981-06-13 |
| JPS6215042B2 true JPS6215042B2 (ja) | 1987-04-06 |
Family
ID=15451104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14836479A Granted JPS5671010A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Agricultural and horticultural herbicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5671010A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6165942A (en) * | 1996-10-03 | 2000-12-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Heterocycle-fused pyrimidinone derivative and herbicidal composition |
| EP0970958A1 (en) * | 1996-10-03 | 2000-01-12 | Nissan Chemical Industries, Limited | Heterocycle-fused pyrimidinone derivatives and herbicides |
-
1979
- 1979-11-16 JP JP14836479A patent/JPS5671010A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5671010A (en) | 1981-06-13 |
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