JPS6210481B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6210481B2 JPS6210481B2 JP14836579A JP14836579A JPS6210481B2 JP S6210481 B2 JPS6210481 B2 JP S6210481B2 JP 14836579 A JP14836579 A JP 14836579A JP 14836579 A JP14836579 A JP 14836579A JP S6210481 B2 JPS6210481 B2 JP S6210481B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- present
- formula
- killing rate
- weed killing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=C(Br)C(=O)C(Br)=C1 JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000251778 Squalus acanthias Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCO DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（）：
〔式中、Ｒは、低級アルキル基を表わし、R1は、
水素原子またはアセチル基を表わし、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表わ
し、ｎは１または２を示す。〕 で表わされるピリダゾ・チアジアジン誘導体の１
種または２種以上を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関するものである。本発明
者は、各種の複素環式化合物について、農薬とし
ての活性の有無を試験したところ、上記一般式
（）で表わされる化合物（以下、単に本化合物
という。）が、優れた除草活性を有することを見
出し、本発明を完成したものである。本化合物
は、例えば発芽後処理（莖葉処理）において、著
しい除草活性を有し、一方稲などの作物に対しほ
とんど薬害がないという特色を有している。 本化合物は、第11回複素環化学討論会講演要旨
集第383〜387頁（1978年）に記載された公知化合
物であり、この合成法は、該要旨集に記載された
方法に従つて容易に合成できるもので、化学反応
式で示せば下記のとおりである。 〔反応式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ、Ｘ
およびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 上記(1)式で示される反応は、出発物質(イ)を、ア
セトニトリルなどの不活性溶媒中で、チオ酢酸カ
リウムと還流加熱して、本化合物(ロ)が得られる。 (2)式で示される反応は、化合物(ロ)を酸性条件、
例えば塩酸−エタノール中で１時間加熱して加水
分解して本化合物(ハ)が得られる。 次に、このようにして得られた本化合物の具体
例の若干を第１表に示すが、本化合物はこれらの
みに限定されるものではない。
水素原子またはアセチル基を表わし、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表わ
し、ｎは１または２を示す。〕 で表わされるピリダゾ・チアジアジン誘導体の１
種または２種以上を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関するものである。本発明
者は、各種の複素環式化合物について、農薬とし
ての活性の有無を試験したところ、上記一般式
（）で表わされる化合物（以下、単に本化合物
という。）が、優れた除草活性を有することを見
出し、本発明を完成したものである。本化合物
は、例えば発芽後処理（莖葉処理）において、著
しい除草活性を有し、一方稲などの作物に対しほ
とんど薬害がないという特色を有している。 本化合物は、第11回複素環化学討論会講演要旨
集第383〜387頁（1978年）に記載された公知化合
物であり、この合成法は、該要旨集に記載された
方法に従つて容易に合成できるもので、化学反応
式で示せば下記のとおりである。 〔反応式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ、Ｘ
およびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 上記(1)式で示される反応は、出発物質(イ)を、ア
セトニトリルなどの不活性溶媒中で、チオ酢酸カ
リウムと還流加熱して、本化合物(ロ)が得られる。 (2)式で示される反応は、化合物(ロ)を酸性条件、
例えば塩酸−エタノール中で１時間加熱して加水
分解して本化合物(ハ)が得られる。 次に、このようにして得られた本化合物の具体
例の若干を第１表に示すが、本化合物はこれらの
みに限定されるものではない。
【表】
【表】
【表】
第１表中の化合物No.は以下の実施例および試験
例において参照される。 このようにして得られた本化合物を有効成分と
する除草剤を、実際に使用する際には、該化合物
の１種または２種以上を公知の処方にしたがつ
て、不活性な適当な担体と組合わせ、水和剤、フ
ロアブル、粉剤、乳剤などの使い易い適宜の形態
に調製するのが適当である。 この場合用いられる担体は、固体担体としては
例えばクレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ
土などが挙げられ、また液体担体としては、例え
ば水、アルコール類、アセトン、ジメチルホルム
アマイドなどが挙げられる。 また製剤上の補助剤として乳化剤、分散剤、浸
透剤などの界面活性剤を適宜使用することができ
る。 次に実施例を具体的に挙げて本発明を更に説明
するが本発明はこれら実施例に限定されるべきも
のではない。 実施例 １ 水和剤としての配合例 本化合物（化合物No.１） 25部 ジークライトＡ（商品名） 69部 ソルポール5039（界面活性剤、東邦化学製）３部 カープレツクス（固結防止剤、塩野義製薬製）
３部 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては、上記水和剤を水で50〜1000倍に
希釈し、有効成分量が10アール当り10〜1000ｇに
なるように散布するとよい。 試験例 １ 莖葉処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壤を入れ、稲、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、
ハキダメギクの種子を、それぞれスポツト状に播
種し、約1.5cm覆土した。稲、および各種雑草が
２〜３葉期に達したとき、本化合物が所定量の割
合となるように薬液を小型スプレーで莖葉部の全
面に散布した。 散布の際の薬液は実施例１と同様にして製造し
た水和剤を水で希釈したものを使用した。薬液散
布２週間後に、稲、および各種雑草に対する除草
効果を下記の判定基準に従つて調べた。結果を第
２表に示す。 判定基準 ５……殺草率90％以上（ほとんど完全枯死） ４……殺草率70〜90％ ３……殺草率40〜70％ ２……殺草率20〜40％ １……殺草率５〜20％ ０……殺草率５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草重および無処理区の地上部生草重を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率（％）＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生草重）×100
例において参照される。 このようにして得られた本化合物を有効成分と
する除草剤を、実際に使用する際には、該化合物
の１種または２種以上を公知の処方にしたがつ
て、不活性な適当な担体と組合わせ、水和剤、フ
ロアブル、粉剤、乳剤などの使い易い適宜の形態
に調製するのが適当である。 この場合用いられる担体は、固体担体としては
例えばクレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ
土などが挙げられ、また液体担体としては、例え
ば水、アルコール類、アセトン、ジメチルホルム
アマイドなどが挙げられる。 また製剤上の補助剤として乳化剤、分散剤、浸
透剤などの界面活性剤を適宜使用することができ
る。 次に実施例を具体的に挙げて本発明を更に説明
するが本発明はこれら実施例に限定されるべきも
のではない。 実施例 １ 水和剤としての配合例 本化合物（化合物No.１） 25部 ジークライトＡ（商品名） 69部 ソルポール5039（界面活性剤、東邦化学製）３部 カープレツクス（固結防止剤、塩野義製薬製）
３部 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては、上記水和剤を水で50〜1000倍に
希釈し、有効成分量が10アール当り10〜1000ｇに
なるように散布するとよい。 試験例 １ 莖葉処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壤を入れ、稲、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、
ハキダメギクの種子を、それぞれスポツト状に播
種し、約1.5cm覆土した。稲、および各種雑草が
２〜３葉期に達したとき、本化合物が所定量の割
合となるように薬液を小型スプレーで莖葉部の全
面に散布した。 散布の際の薬液は実施例１と同様にして製造し
た水和剤を水で希釈したものを使用した。薬液散
布２週間後に、稲、および各種雑草に対する除草
効果を下記の判定基準に従つて調べた。結果を第
２表に示す。 判定基準 ５……殺草率90％以上（ほとんど完全枯死） ４……殺草率70〜90％ ３……殺草率40〜70％ ２……殺草率20〜40％ １……殺草率５〜20％ ０……殺草率５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草重および無処理区の地上部生草重を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率（％）＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生草重）×100
【表】
以上述べたように、本化合物は多種の雑草を広
範囲に殺草することができるとともに、稲などの
作物に対しては、ほとんど薬害が認められず非農
耕地はもちろん農耕地用除草剤として極めて有用
である。
範囲に殺草することができるとともに、稲などの
作物に対しては、ほとんど薬害が認められず非農
耕地はもちろん農耕地用除草剤として極めて有用
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、Ｒは低級アルキル基を表し、R1は水素原
子またはアセチル基を表し、Ｘは水素原子または
ハロゲン原子を表し、ｎは１または２を示す。） で表されるピリダゾ・チアジアジン誘導体の１種
または２種以上を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14836579A JPS5671011A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Herbicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14836579A JPS5671011A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5671011A JPS5671011A (en) | 1981-06-13 |
| JPS6210481B2 true JPS6210481B2 (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=15451127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14836579A Granted JPS5671011A (en) | 1979-11-16 | 1979-11-16 | Herbicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5671011A (ja) |
-
1979
- 1979-11-16 JP JP14836579A patent/JPS5671011A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5671011A (en) | 1981-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU803845A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU1271371A3 (ru) | Способ получени производных простого дифенилового эфира | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| JP2606300B2 (ja) | 除草組成物 | |
| US2872367A (en) | Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene | |
| CA1075926A (en) | Imidazole plant growth regulators | |
| JPS6210481B2 (ja) | ||
| JPS6215042B2 (ja) | ||
| JPS5829281B2 (ja) | バルビツ−ル酸系除草剤 | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US3518077A (en) | Herbicidal compositions and method | |
| JP2819304B2 (ja) | ヘキサヒドロトリアジノン誘導体およびこれを有効成分として含有する選択性険草剤 | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS60161905A (ja) | 除草剤 | |
| JPS5827763B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPH0764812B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6250443B2 (ja) | ||
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPH0665669B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6145624B2 (ja) | ||
| JPH01199978A (ja) | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 | |
| JPS5826847A (ja) | Ｎ−ベンジル−アセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6034557B2 (ja) | チアゾロピリミジン系化合物および該化合物を有効成分とする除草剤 |