JPS62149697A - シチジン誘導体 - Google Patents
シチジン誘導体Info
- Publication number
- JPS62149697A JPS62149697A JP29172585A JP29172585A JPS62149697A JP S62149697 A JPS62149697 A JP S62149697A JP 29172585 A JP29172585 A JP 29172585A JP 29172585 A JP29172585 A JP 29172585A JP S62149697 A JPS62149697 A JP S62149697A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- nitrobenzoyl
- deoxy
- acetyl
- Prior art date
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は一般式（Ｉ）
れる新規シチジン誘導体及びその塩に関する。
本発明化合物は優れた抗腫瘍作用を呈し、抗癌剤として
極めて有用な化合物である。
極めて有用な化合物である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者等は、抗癌剤、特に代謝拮抗剤として新規な化
学構造を有し、且つ新しい作用特性が期待できる化合物
を鋭意検討した結果、式ＣＩ）で示されるシチジン誘導
体が、代謝拮抗剤として新しい作用特性に基づく優れた
抗腫瘍作用を呈することを見い出した。また式（Ｉ）の
化合物は、医薬品として各種製剤、例えば注射剤、経口
剤等を製するための物理化学的安定性等の要件を十分溝
していることを確認した。
学構造を有し、且つ新しい作用特性が期待できる化合物
を鋭意検討した結果、式ＣＩ）で示されるシチジン誘導
体が、代謝拮抗剤として新しい作用特性に基づく優れた
抗腫瘍作用を呈することを見い出した。また式（Ｉ）の
化合物は、医薬品として各種製剤、例えば注射剤、経口
剤等を製するための物理化学的安定性等の要件を十分溝
していることを確認した。
〈発明の構成〉
本発明は式（Ｉ）の化合物及びその塩に関する。式（Ｉ
）においてハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素及
びヨウ素をあげることができる。
）においてハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素及
びヨウ素をあげることができる。
式（Ｉ）の化合物は次式で示される方法により製するこ
とができる。
とができる。
上記式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれアセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、バレリル
、イソブチリル及びヘキサノイル等の低級アシル基をｓ
Ｒ３は４−ニトロベンゾイル等の置換ベンゾイル基を
意味し、Ｘは前記に同じである。
ニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、バレリル
、イソブチリル及びヘキサノイル等の低級アシル基をｓ
Ｒ３は４−ニトロベンゾイル等の置換ベンゾイル基を
意味し、Ｘは前記に同じである。
即ち、適当な溶媒、例えばジクロロエタン等のハロゲン
化炭水素中通常のトリメチルシリル化法例えばヘキサメ
チルジシラザン等のトリメチルシリル化剤を過剰に用い
、これを式（ｎ ）の化合物と加熱反応させる。
化炭水素中通常のトリメチルシリル化法例えばヘキサメ
チルジシラザン等のトリメチルシリル化剤を過剰に用い
、これを式（ｎ ）の化合物と加熱反応させる。
ルシリル化合物を分離精製することなく式（ＩＩＩ ）
の化合物と適当な溶媒中縮合剤、例えば四塩化スズ等の
ルイス酸の存在下室温付近の温度で反応させることによ
り式（ｒＶ）の化合物を製することができる。縮合剤は
通常式（！りの化合物のジートリメチルシリル化合物に
対し、モル過剰使用される。又、該式（ＩＩ）の化合物
のジ−トリメチルシリル化物は通常式（ｍ）の化合物に
対し等モル量、好ましくはわずかにモル過剰使用される
。
の化合物と適当な溶媒中縮合剤、例えば四塩化スズ等の
ルイス酸の存在下室温付近の温度で反応させることによ
り式（ｒＶ）の化合物を製することができる。縮合剤は
通常式（！りの化合物のジートリメチルシリル化合物に
対し、モル過剰使用される。又、該式（ＩＩ）の化合物
のジ−トリメチルシリル化物は通常式（ｍ）の化合物に
対し等モル量、好ましくはわずかにモル過剰使用される
。
得られた式（ｒＶ）の化合物を緩和な脱アシル化法を用
いて脱アシル化することにより目的とする式（Ｉ）の化
合物を製造することができる。緩和な脱アシル化法とし
ては希アルカリアルコール溶液、例えばアンモニア含有
メタノール溶液中室温又は室温付近の温度で反応させる
方法をあげることができる。
いて脱アシル化することにより目的とする式（Ｉ）の化
合物を製造することができる。緩和な脱アシル化法とし
ては希アルカリアルコール溶液、例えばアンモニア含有
メタノール溶液中室温又は室温付近の温度で反応させる
方法をあげることができる。
このようにして製した式（Ｉ）の化合物は、通常の精製
方法、例えば再結晶法またはカラムクロマト法あるいは
これらを組み合わせることにより容易に精製することが
できる。
方法、例えば再結晶法またはカラムクロマト法あるいは
これらを組み合わせることにより容易に精製することが
できる。
原料である式（Ｉりの化合物は、式（！■）の置換基Ｒ
１がアセチル基であるＮ−アセチルシトシンの製造方法
（バイルスタイン、２４巻、３１５頁参照）に準じて製
することができる。
１がアセチル基であるＮ−アセチルシトシンの製造方法
（バイルスタイン、２４巻、３１５頁参照）に準じて製
することができる。
又、式（ＩＩＩ ’）の原料化合物は以下に示す方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
上記式中Ｒ２、Ｒ３及びＸは前記に同じ。
即ち、式（Ｖ）の化合物を４−ニトロベンゾイルクロリ
ド等の置換ベンゾイルハライドと反応させることにより
式（Ｖｌ）の化合物を得ることができる。これをトリフ
ルオロメタンスルホニルクロリドと反応させて式（■）
の化合物を製し、次いで、これをテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムハライドと反応させることにより式（■）の
化合物を製造することができる。これを無水酢酸等の酸
無水物と反応させることにより目的とする式（Ｉｎ）の
原料化合物を製造することができる。
ド等の置換ベンゾイルハライドと反応させることにより
式（Ｖｌ）の化合物を得ることができる。これをトリフ
ルオロメタンスルホニルクロリドと反応させて式（■）
の化合物を製し、次いで、これをテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムハライドと反応させることにより式（■）の
化合物を製造することができる。これを無水酢酸等の酸
無水物と反応させることにより目的とする式（Ｉｎ）の
原料化合物を製造することができる。
〈発明の効果〉
本発明の式（Ｉ）の化合物の抗腫瘍作用はＰ−３８８マ
ウス白血病細胞を使用し、通常繁用される細胞増殖抑制
試験（癌と化学療法 ７巻、補遺２．７頁（１９８０）
）により確認された。本発明の代表化合物の細胞増殖
抑制試験結果を表１に例示する。
ウス白血病細胞を使用し、通常繁用される細胞増殖抑制
試験（癌と化学療法 ７巻、補遺２．７頁（１９８０）
）により確認された。本発明の代表化合物の細胞増殖
抑制試験結果を表１に例示する。
表Ｉ Ｐ−３８８細胞増殖抑制効果
本発明化合物；３′−デオキシ−３′−ヨードシチジン
表１に示される通り、本発明化合物は優れた細胞増殖抑
制効果を示したことから、本発明化合物が優れた抗腫瘍
作用を有することは明らかである。
制効果を示したことから、本発明化合物が優れた抗腫瘍
作用を有することは明らかである。
又、本発明化合物が新しい作用特性を有することは、前
記のｆ’−３８８マウス白血病細胞を使用し、その培養
細胞系への３トチミジン及び３トウリジンの取り込み試
験等により確認された。即ち、本発明化合物は、′Ｈ−
チミジン及び３Ｈ−ウリジンのＲＮＡ画分への取り込み
に影響を及ぼすことなく、ＤＮＡ画分への取り込み抑制
効果を示した。
記のｆ’−３８８マウス白血病細胞を使用し、その培養
細胞系への３トチミジン及び３トウリジンの取り込み試
験等により確認された。即ち、本発明化合物は、′Ｈ−
チミジン及び３Ｈ−ウリジンのＲＮＡ画分への取り込み
に影響を及ぼすことなく、ＤＮＡ画分への取り込み抑制
効果を示した。
本発明化合物が２′−デオキシピリミジンヌクレオシド
でなく、３′−デオキシピリミジンヌクレオシドである
にもかかわらず、このようなりＮＡ画分への取り込み抑
制効果を示すことから、本発明化合物が全く新しい作用
特性を有するＤＮＡ合成系阻害剤であることは明らかで
ある。
でなく、３′−デオキシピリミジンヌクレオシドである
にもかかわらず、このようなりＮＡ画分への取り込み抑
制効果を示すことから、本発明化合物が全く新しい作用
特性を有するＤＮＡ合成系阻害剤であることは明らかで
ある。
式（Ｉ）で示される本発明化合物は、種々の剤型、例え
ば経口投与剤、注射剤、坐剤等の任意の型に公知の製剤
技術により製剤化して使用することが可能である。
ば経口投与剤、注射剤、坐剤等の任意の型に公知の製剤
技術により製剤化して使用することが可能である。
本発明化合物の投与量は投与方法によっても異るが、通
常は３０〜５ＱＯｍｇ ／日／人の投与量で十分有効で
ある。
常は３０〜５ＱＯｍｇ ／日／人の投与量で十分有効で
ある。
以下、参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例
（１） １．２−ジー０−イソプロピリデン−α−Ｄ−
キシロフラノース２０．０ｇを乾燥ピリジン １００Ｉ
Ｉｌｌに溶解し、水冷攪拌しつつ、ｐ−ニトロベンゾイ
ルクロリド２１．５ｇを滴下後、７℃以下で１６時間攪
拌する。
キシロフラノース２０．０ｇを乾燥ピリジン １００Ｉ
Ｉｌｌに溶解し、水冷攪拌しつつ、ｐ−ニトロベンゾイ
ルクロリド２１．５ｇを滴下後、７℃以下で１６時間攪
拌する。
反応液を情炭酸水素ナトリウム水溶液に圧加し、酢酸エ
チルで抽出する。酢酸エチル抽出液を水、冷銚希硫酸、
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮す
る。残渣を３０倍量のシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、クロロホルム溶出部分より１．２−ジー
０−イソプロピリデン−５−０−（ｐ−ニトロベンゾイ
ル）−α−０−キシロフラノースを得る。これをエーテ
ル−１−へキサンより再結晶し、淡黄色粉末１０．６ｇ
を得る。融点９３〜１１２℃。
チルで抽出する。酢酸エチル抽出液を水、冷銚希硫酸、
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮す
る。残渣を３０倍量のシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、クロロホルム溶出部分より１．２−ジー
０−イソプロピリデン−５−０−（ｐ−ニトロベンゾイ
ル）−α−０−キシロフラノースを得る。これをエーテ
ル−１−へキサンより再結晶し、淡黄色粉末１０．６ｇ
を得る。融点９３〜１１２℃。
（２）得られた化合物２．０ｇを乾燥ピリジン２０ｍ１
に溶解し、０℃にて攪拌しつつ、トリフルオロメタンス
ルホニルクロリド２．５３ｍ１を６時間にわたって三分
割して加える。更に０℃以下で１５時間攪拌した後、３
０℃以下で減圧濃縮する。残留物を酢酸エチルで抽出し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残漬を
３０倍量のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、ベンゼン−エタノール（２００：１）混液溶出部分
より１，２−ジー０−イソプロピリデン−５−θ−（ｐ
−二トロベンゾイル）−３−０−トリフルオロメタンス
ルホニル−α−Ｄ−キシロフラノース１．５３ｇを得る
。無色粉末 融点１１１−１１４℃（分解点） （３）得られた化合物２．１３ｇとテトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムヨーシト４．３１ｇを乾燥ベンゼン１１０
ｍ１に溶解し、５時間還流する。冷後、反応液に水を４
ＩＰｌコ、−一％、ｕ％、１！ａ屯２に＋Ｔｈｌ↓ｅｖ
ｋｈｉＫｋ−Ａ−専、善、Ｌリウム水溶液及び水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残渣
をシリカゲル３０ｇのカラムクロマトグラフィーで精製
し、ベンゼン−酢酸エチル（２０：１）混液溶出部分よ
り３−デオキシ−３−ヨード−１，２−ジー０−イソプ
ロピリデン−５−ｏ−（ｐ−ニトロベンゾイル）−α−
Ｄ−リボフラノース０．９４ｇを得る。淡黄色粉末 融
点１３３〜１３７℃（４）得られた化合物Ｑ、１１６ｇ
を酢酸８ｍｌに溶解し、水冷攪拌しつつ、無水酢酸０．
７４ｍ１と濃硫酸０．１１ｍ１を加え、室温にて１５時
間攪拌する。析出した結晶を濾取し、これを酢酸エチル
に溶解し、５′Ｊ６炭酸水素ナトリウム及び水で洗浄す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、１．２
−ジー０−アセチル−３−デオキシ−３−ヨード−５−
０−（ｐ−ニトロベンゾイル）−β−Ｄ−リボフラノー
ス０．５８ｇを得る。無色粉末状結晶 融点１５２〜１
５７℃ ＮＭＲスペクトル（ＣＤ（：１３） ：δ１．９７（３
Ｈ，ｓ） ２．２０ （３Ｈ，ｓ） ４．２５〜４．８５（４１（、ｍ） ５．２７（工Ｈ，ｄ、４Ｈ１） ６．１２（ＬＨ，ｓ） ８．０〜８．４５（４Ｈ，ｍ） 実施例 Ｎ−アセチルシトシン１３０ｍｇにヘキサメチルジシラ
ザン １２．０ｇを加え、２時間４５分加熱還流させる
。冷後反応液を減圧濃縮し、更にベンゼンを加えて共沸
により濃縮する。残漬を乾燥ジクロロエタン３０［０１
に溶解し、これに１．２−ジ−ローアセチル−３−デオ
キシ−３−ヨード−５−０−（ｐ−ニトロベンゾイル）
−β−Ｄ−リボフラノース２３０ｍｇを加え、室温に攪
拌しつつ四塩化スズ０．２５ｍ１を滴下し、更に １時
間室温にて攪拌する０反応液を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液に圧加し、不溶物を濾通する。ジクロロエタン層
を分取し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧濃縮する。粗製のＮ−アセチル−２′−０
−アセチル−３′−デオキシ−３′−ヨード−５’ −
０−（ｐ−ニトロベンゾイル） シチジン２６７ｍｇを
得る。淡黄色粉末 融点２２０〜２２５℃（分解点） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） ：δ ２．０６（３Ｈ，ｓ） ２．１３（３Ｈ，Ｓ） ４．４３〜４．９３（４Ｈ，ｍ） ５．５０（ｌ）Ｉ、ｄ、５Ｈ２） ５．７８ （ＩＨ、ｓ） ６．９６（ＩＨ，ｄ、７．８Ｈｚ） ７．９７（ＬＨ，ｄ、７．８Ｈｚ） ８．０６〜８．３３（４Ｈ，［１１） 得られた化合物２５４ｍｇに１２９６アンモニア一メタ
ノール溶液５０ｍ１を加え、室温で１．５時間攪拌する
。反応液を水で希釈し、次いでクロロホルムを加えて振
盪し、抽出物を除去する。水層を３０℃以下で減圧濃縮
し、残漬を約７０℃で加熱減圧乾燥後、クロロホルム−
メタノール（５：１）混液を加えて結晶化させ、結晶を
濾取する。これをアセトンより再結晶し、 ３′−デオ
キシ−３′−ヨードシチジン７５ｍｇを得る。無色微細
針状晶 融点１５５℃以上（分解点） 元素分析 Ｃ９Ｈ１２ＩＮ３０４として計算値 Ｃ３０
，６１，）ｌ ３．４３． Ｎ １１．９０実験値 Ｃ
３Ｑ、７１． Ｈ３，４４，Ｎ １１．７６ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄａ）：δ ３．６４〜４．００（３８，ｍ） ４．２Ｑ 〜４．３０（２Ｈ，＋ｎ） ５．３３ （ＬＨ，ｂｒｏａｄ） ５．７５（ＬＨ，ｄ、８Ｈｚ） ５．８１（ＬＨ，ｓ）
に溶解し、０℃にて攪拌しつつ、トリフルオロメタンス
ルホニルクロリド２．５３ｍ１を６時間にわたって三分
割して加える。更に０℃以下で１５時間攪拌した後、３
０℃以下で減圧濃縮する。残留物を酢酸エチルで抽出し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残漬を
３０倍量のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、ベンゼン−エタノール（２００：１）混液溶出部分
より１，２−ジー０−イソプロピリデン−５−θ−（ｐ
−二トロベンゾイル）−３−０−トリフルオロメタンス
ルホニル−α−Ｄ−キシロフラノース１．５３ｇを得る
。無色粉末 融点１１１−１１４℃（分解点） （３）得られた化合物２．１３ｇとテトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムヨーシト４．３１ｇを乾燥ベンゼン１１０
ｍ１に溶解し、５時間還流する。冷後、反応液に水を４
ＩＰｌコ、−一％、ｕ％、１！ａ屯２に＋Ｔｈｌ↓ｅｖ
ｋｈｉＫｋ−Ａ−専、善、Ｌリウム水溶液及び水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残渣
をシリカゲル３０ｇのカラムクロマトグラフィーで精製
し、ベンゼン−酢酸エチル（２０：１）混液溶出部分よ
り３−デオキシ−３−ヨード−１，２−ジー０−イソプ
ロピリデン−５−ｏ−（ｐ−ニトロベンゾイル）−α−
Ｄ−リボフラノース０．９４ｇを得る。淡黄色粉末 融
点１３３〜１３７℃（４）得られた化合物Ｑ、１１６ｇ
を酢酸８ｍｌに溶解し、水冷攪拌しつつ、無水酢酸０．
７４ｍ１と濃硫酸０．１１ｍ１を加え、室温にて１５時
間攪拌する。析出した結晶を濾取し、これを酢酸エチル
に溶解し、５′Ｊ６炭酸水素ナトリウム及び水で洗浄す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、１．２
−ジー０−アセチル−３−デオキシ−３−ヨード−５−
０−（ｐ−ニトロベンゾイル）−β−Ｄ−リボフラノー
ス０．５８ｇを得る。無色粉末状結晶 融点１５２〜１
５７℃ ＮＭＲスペクトル（ＣＤ（：１３） ：δ１．９７（３
Ｈ，ｓ） ２．２０ （３Ｈ，ｓ） ４．２５〜４．８５（４１（、ｍ） ５．２７（工Ｈ，ｄ、４Ｈ１） ６．１２（ＬＨ，ｓ） ８．０〜８．４５（４Ｈ，ｍ） 実施例 Ｎ−アセチルシトシン１３０ｍｇにヘキサメチルジシラ
ザン １２．０ｇを加え、２時間４５分加熱還流させる
。冷後反応液を減圧濃縮し、更にベンゼンを加えて共沸
により濃縮する。残漬を乾燥ジクロロエタン３０［０１
に溶解し、これに１．２−ジ−ローアセチル−３−デオ
キシ−３−ヨード−５−０−（ｐ−ニトロベンゾイル）
−β−Ｄ−リボフラノース２３０ｍｇを加え、室温に攪
拌しつつ四塩化スズ０．２５ｍ１を滴下し、更に １時
間室温にて攪拌する０反応液を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液に圧加し、不溶物を濾通する。ジクロロエタン層
を分取し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧濃縮する。粗製のＮ−アセチル−２′−０
−アセチル−３′−デオキシ−３′−ヨード−５’ −
０−（ｐ−ニトロベンゾイル） シチジン２６７ｍｇを
得る。淡黄色粉末 融点２２０〜２２５℃（分解点） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） ：δ ２．０６（３Ｈ，ｓ） ２．１３（３Ｈ，Ｓ） ４．４３〜４．９３（４Ｈ，ｍ） ５．５０（ｌ）Ｉ、ｄ、５Ｈ２） ５．７８ （ＩＨ、ｓ） ６．９６（ＩＨ，ｄ、７．８Ｈｚ） ７．９７（ＬＨ，ｄ、７．８Ｈｚ） ８．０６〜８．３３（４Ｈ，［１１） 得られた化合物２５４ｍｇに１２９６アンモニア一メタ
ノール溶液５０ｍ１を加え、室温で１．５時間攪拌する
。反応液を水で希釈し、次いでクロロホルムを加えて振
盪し、抽出物を除去する。水層を３０℃以下で減圧濃縮
し、残漬を約７０℃で加熱減圧乾燥後、クロロホルム−
メタノール（５：１）混液を加えて結晶化させ、結晶を
濾取する。これをアセトンより再結晶し、 ３′−デオ
キシ−３′−ヨードシチジン７５ｍｇを得る。無色微細
針状晶 融点１５５℃以上（分解点） 元素分析 Ｃ９Ｈ１２ＩＮ３０４として計算値 Ｃ３０
，６１，）ｌ ３．４３． Ｎ １１．９０実験値 Ｃ
３Ｑ、７１． Ｈ３，４４，Ｎ １１．７６ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄａ）：δ ３．６４〜４．００（３８，ｍ） ４．２Ｑ 〜４．３０（２Ｈ，＋ｎ） ５．３３ （ＬＨ，ｂｒｏａｄ） ５．７５（ＬＨ，ｄ、８Ｈｚ） ５．８１（ＬＨ，ｓ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を意味する。）で示されるシ
チジン誘導体及びその塩 ２）特許請求の範囲第１項記載の３′−デオキシ−３′
−ヨードシチジン及びその塩
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60291725A JPH0662661B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | シチジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60291725A JPH0662661B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | シチジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149697A true JPS62149697A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0662661B2 JPH0662661B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17772584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60291725A Expired - Lifetime JPH0662661B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | シチジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662661B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP60291725A patent/JPH0662661B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY=1980 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662661B2 (ja) | 1994-08-17 |
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