JPS62149329A - 分散剤組成物 - Google Patents
分散剤組成物Info
- Publication number
- JPS62149329A JPS62149329A JP60290884A JP29088485A JPS62149329A JP S62149329 A JPS62149329 A JP S62149329A JP 60290884 A JP60290884 A JP 60290884A JP 29088485 A JP29088485 A JP 29088485A JP S62149329 A JPS62149329 A JP S62149329A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester type
- dispersant
- type surfactant
- carbon atoms
- ethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
木発I11は新期な乳化分散剤組成物に関するものであ
る。従来高級アルコールや、高級アルコールおよびアル
キルフェノールにエチレンオキサイドを付加した化合物
をリン酸エステル化した界面活性剤は各種物質の油系お
よび水系での分散剤として!11広く使用されるに至っ
ているが、近時分散の対象物が拡大するにつれ、更に高
性能の分散剤の出βlが要望されて来ている。 本発明者はかかる観点からリン酸エステル型界面活性剤
の分散性能の向上について鋭意研究した結果、かかる従
来公知のリン酸エステル型界面活性剤を含窒素界面活性
剤と配合して使用すると著しい性能の向上が見られるこ
とを発見し本発明に至ったものである。 即ち本発明は−a式(1)または一般式(?ン1り。 ((IIL、R,は炭素数8〜22のアルキル基、アル
ケニル基、R1は011またはR,Oである)1之、
O−1) −0tl ・・・・・・・・・(2)R
4 (但し1之、は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニ
ル基を有する高級アルコールまたは炭素数4〜12のア
ルキル基を右するアルキルフェノール1モルにエチレン
オキサイドまたは/およびプロピレンオキサイドを1〜
lOOモル付加させた残Jに、 R4は01−1また
はR,Oである。)に示される化合物少くとも1種10
0ffl量部に対し1分子中に少くとも1個のR,G
O(OR,)INN JJ (([I L、 R。 は炭素数7〜21のアルキル基、アルケニル基。 R1はエチレンまたはプロピレン、nは1〜50の整数
)を有する化合物少くともl ML I O〜500重
J1(重化1合することによりなる分散剤7.11成物
を提供するものである1本発明の分散剤片、11成物は
下記の如くしてfl)られる。 まず一般式(1)および(2)で示されるリン酸エステ
ル型界面活性剤はデシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ス
テアリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルア
ルコール、オレイルアルコール、オキソン法からの炭素
数11〜15の混合アルコール、炭素数12〜13のセ
カンダリアルコールおよびこれらの高級アルコール1モ
ルに公知の方法でエチレンオキサイドまたは/およびプ
ロピレンオキサイドを1−100モル付加させた非イオ
ン界面活性剤、ブチルフェノール。 オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェ
ノール、ジノニルフェノール1モルに公知の方法でエチ
レンオキサイド、または/およびプロピレンオキサイド
を1〜100モル付加させた非イオン界面活性剤などを
原料として、これらb;(料1モルにオキシ塩化リン、
五酸化リン、好ましくは五酸化リンを公知の方法で0.
3モル−1゜0モル反応させて得られるものであって、
通常モノエステルとジエステルとの混合物で得られる。 性能上好ましくは、ラウリルアルコール、トリデシルア
ルコール、オレイルアルコール、オキソ法からの炭素数
11〜15の混合アルコール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール1モルにエチレンオキサイドを5〜15
モル付加させた非イオン界面活性剤を原料としたリン酸
エステル型界面活性剤を使用することが好ましい。 次に1分子中に少くとも1個のR,Co(OR,)nN
JJri((lJt、R,ハ炭素数7〜21のアルキル
基、アルケニル基、R1はエチレンまたはプロピレン、
nは1〜50の整数)を有するアミノエーテルエステル
型界面活性剤はトリエタノールアミン、トリイソプロパ
ツールアミン、およびエチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミ
ン、テトラエチレンペンタアミン、アミノエチレンアミ
ノプロビルアミンなどのポリアルキレンポリアミン、デ
シルアミン、ドデシルアミン、ミリスチルアミン、パル
ミチルアミン、オレイルアミン、セチルアミン、ステア
リルアミン、ベヘニルアミンなどのアルキルアミン、ド
デシルアミノエチルアミン、11;1指アミノプロピル
アミン、ドデシルアミノプロビルアミン、ドデシルジエ
チレントリアミン、テトラデシルジエチレントリアミン
などのアルキルポリアルキレンポリアミン、ラウリルア
マイドエチルアミン、ステアリルアマイドエチルエチレ
ンジアミンなどの脂肪酸アマイドアミン、N−ラウリル
ヒドロキシエチルイミダシリン、N−オレイルアミノエ
チルイミダシリンなどのアルキルイミダシリン誘導体に
アミノ基1個当りエチレンオキサイドまたは/およびプ
ロピレンオキサイドを1〜50モル公知の方法で付加し
た後、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソス
テアリン酸、バルミチン酸、ミリスチン酸、リノール酸
などの、炭素数8〜22の11811/j酸を1分子中
に少くとも1個のR,Co(OR,)nN基を有する様
に公知の方法で反応せしめることに上って11)られる
ものである。 この中で性能上好ましくは、トリエタノールアミンおよ
びエチレンジアミン、トリエチレンテトラミンなどのエ
チレンオキサイド5〜20モル付加物のオレイン酸、イ
ソステアリン酸、ラウリン酸モノエステル、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、ミリスチルアミン、バルミチルア
ミン、オレイルアミン、セチルアミン、ステアリルアミ
ン、ドデシルアミノプロビルアミン、牛脂アミノプロピ
ルアミンなどのエチレンオキサイド5〜20モル付加物
のオレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸千ノージ
エステル化物を拳げろことができる。 かくしてf’)られたリン酸エステル型界面活性剤とア
ミノエーテルエステル型界面活性剤は1:0゜1 =
1 : 5の範囲で混合して使用されるが、好ましくは
リン酸エステル型界面活性剤の酸価等1よと、アミノエ
ーテルエステル型界面活性剤のアミン価等量とが中和さ
れるべく混合するのが好ましく、重琶比で云えば、1:
0.3〜l;2の範囲である。 本発明の分散剤の特徴は応用範囲の広い分散剤として使
用して優れた効果を発揮するとともに副次的な効果とし
て防錆効果を付ノjすることができるものであって、染
料、顔料、磁性酸化鉄、金属粒子、カーボン、セラミッ
クなどの水および油への分散剤として使用され、また用
途面では塗料。 インク、石油添加剤、磁性拐料、電磁波シールド剤など
の製造の際使用できる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例1゜ ]リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成1ノニルフ
工ノール1モルにエチレンオキサイド8モルを公知の方
法で付加したポリ(8)オキシエチレンノニルフェニル
エーテル1モル572gを西ツロコルベンに取り、五酸
化リン0.4モル57gを徐々に常温で攪拌しながら加
え、後90℃にて5時間反応させ、フェノールフタシン
1n示藁な用いて測定した酸価120の淡黄色粘稠油状
のポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフ
ォスフェートを得た。
る。従来高級アルコールや、高級アルコールおよびアル
キルフェノールにエチレンオキサイドを付加した化合物
をリン酸エステル化した界面活性剤は各種物質の油系お
よび水系での分散剤として!11広く使用されるに至っ
ているが、近時分散の対象物が拡大するにつれ、更に高
性能の分散剤の出βlが要望されて来ている。 本発明者はかかる観点からリン酸エステル型界面活性剤
の分散性能の向上について鋭意研究した結果、かかる従
来公知のリン酸エステル型界面活性剤を含窒素界面活性
剤と配合して使用すると著しい性能の向上が見られるこ
とを発見し本発明に至ったものである。 即ち本発明は−a式(1)または一般式(?ン1り。 ((IIL、R,は炭素数8〜22のアルキル基、アル
ケニル基、R1は011またはR,Oである)1之、
O−1) −0tl ・・・・・・・・・(2)R
4 (但し1之、は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニ
ル基を有する高級アルコールまたは炭素数4〜12のア
ルキル基を右するアルキルフェノール1モルにエチレン
オキサイドまたは/およびプロピレンオキサイドを1〜
lOOモル付加させた残Jに、 R4は01−1また
はR,Oである。)に示される化合物少くとも1種10
0ffl量部に対し1分子中に少くとも1個のR,G
O(OR,)INN JJ (([I L、 R。 は炭素数7〜21のアルキル基、アルケニル基。 R1はエチレンまたはプロピレン、nは1〜50の整数
)を有する化合物少くともl ML I O〜500重
J1(重化1合することによりなる分散剤7.11成物
を提供するものである1本発明の分散剤片、11成物は
下記の如くしてfl)られる。 まず一般式(1)および(2)で示されるリン酸エステ
ル型界面活性剤はデシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ス
テアリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルア
ルコール、オレイルアルコール、オキソン法からの炭素
数11〜15の混合アルコール、炭素数12〜13のセ
カンダリアルコールおよびこれらの高級アルコール1モ
ルに公知の方法でエチレンオキサイドまたは/およびプ
ロピレンオキサイドを1−100モル付加させた非イオ
ン界面活性剤、ブチルフェノール。 オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェ
ノール、ジノニルフェノール1モルに公知の方法でエチ
レンオキサイド、または/およびプロピレンオキサイド
を1〜100モル付加させた非イオン界面活性剤などを
原料として、これらb;(料1モルにオキシ塩化リン、
五酸化リン、好ましくは五酸化リンを公知の方法で0.
3モル−1゜0モル反応させて得られるものであって、
通常モノエステルとジエステルとの混合物で得られる。 性能上好ましくは、ラウリルアルコール、トリデシルア
ルコール、オレイルアルコール、オキソ法からの炭素数
11〜15の混合アルコール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール1モルにエチレンオキサイドを5〜15
モル付加させた非イオン界面活性剤を原料としたリン酸
エステル型界面活性剤を使用することが好ましい。 次に1分子中に少くとも1個のR,Co(OR,)nN
JJri((lJt、R,ハ炭素数7〜21のアルキル
基、アルケニル基、R1はエチレンまたはプロピレン、
nは1〜50の整数)を有するアミノエーテルエステル
型界面活性剤はトリエタノールアミン、トリイソプロパ
ツールアミン、およびエチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミ
ン、テトラエチレンペンタアミン、アミノエチレンアミ
ノプロビルアミンなどのポリアルキレンポリアミン、デ
シルアミン、ドデシルアミン、ミリスチルアミン、パル
ミチルアミン、オレイルアミン、セチルアミン、ステア
リルアミン、ベヘニルアミンなどのアルキルアミン、ド
デシルアミノエチルアミン、11;1指アミノプロピル
アミン、ドデシルアミノプロビルアミン、ドデシルジエ
チレントリアミン、テトラデシルジエチレントリアミン
などのアルキルポリアルキレンポリアミン、ラウリルア
マイドエチルアミン、ステアリルアマイドエチルエチレ
ンジアミンなどの脂肪酸アマイドアミン、N−ラウリル
ヒドロキシエチルイミダシリン、N−オレイルアミノエ
チルイミダシリンなどのアルキルイミダシリン誘導体に
アミノ基1個当りエチレンオキサイドまたは/およびプ
ロピレンオキサイドを1〜50モル公知の方法で付加し
た後、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソス
テアリン酸、バルミチン酸、ミリスチン酸、リノール酸
などの、炭素数8〜22の11811/j酸を1分子中
に少くとも1個のR,Co(OR,)nN基を有する様
に公知の方法で反応せしめることに上って11)られる
ものである。 この中で性能上好ましくは、トリエタノールアミンおよ
びエチレンジアミン、トリエチレンテトラミンなどのエ
チレンオキサイド5〜20モル付加物のオレイン酸、イ
ソステアリン酸、ラウリン酸モノエステル、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、ミリスチルアミン、バルミチルア
ミン、オレイルアミン、セチルアミン、ステアリルアミ
ン、ドデシルアミノプロビルアミン、牛脂アミノプロピ
ルアミンなどのエチレンオキサイド5〜20モル付加物
のオレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸千ノージ
エステル化物を拳げろことができる。 かくしてf’)られたリン酸エステル型界面活性剤とア
ミノエーテルエステル型界面活性剤は1:0゜1 =
1 : 5の範囲で混合して使用されるが、好ましくは
リン酸エステル型界面活性剤の酸価等1よと、アミノエ
ーテルエステル型界面活性剤のアミン価等量とが中和さ
れるべく混合するのが好ましく、重琶比で云えば、1:
0.3〜l;2の範囲である。 本発明の分散剤の特徴は応用範囲の広い分散剤として使
用して優れた効果を発揮するとともに副次的な効果とし
て防錆効果を付ノjすることができるものであって、染
料、顔料、磁性酸化鉄、金属粒子、カーボン、セラミッ
クなどの水および油への分散剤として使用され、また用
途面では塗料。 インク、石油添加剤、磁性拐料、電磁波シールド剤など
の製造の際使用できる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例1゜ ]リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成1ノニルフ
工ノール1モルにエチレンオキサイド8モルを公知の方
法で付加したポリ(8)オキシエチレンノニルフェニル
エーテル1モル572gを西ツロコルベンに取り、五酸
化リン0.4モル57gを徐々に常温で攪拌しながら加
え、後90℃にて5時間反応させ、フェノールフタシン
1n示藁な用いて測定した酸価120の淡黄色粘稠油状
のポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフ
ォスフェートを得た。
【アミノエーテルエステル型界面活性剤(1)の合成】
エチレンジアミン1モル60gをオートクレーブに仕込
み、酢酸ソーダ0.1gを加え、160℃にてエチレン
オキサイド20モル880gを徐々に3気圧のN、ガス
下で加え、4時間で反応を終了した0次いで得られたポ
リ(20)オキシエチレンエチレンジアミン1モル94
0gを四ツロコルベンに採り、オレイン酸1.5モル4
23gを加え、N、ガスを導入し180℃で8時間脱水
反応を行ル1、アミン価84の赤褐色油状のN−、N−
ポリオキシエチレンエチレンジアミンセスキオレエイト
を得た。
み、酢酸ソーダ0.1gを加え、160℃にてエチレン
オキサイド20モル880gを徐々に3気圧のN、ガス
下で加え、4時間で反応を終了した0次いで得られたポ
リ(20)オキシエチレンエチレンジアミン1モル94
0gを四ツロコルベンに採り、オレイン酸1.5モル4
23gを加え、N、ガスを導入し180℃で8時間脱水
反応を行ル1、アミン価84の赤褐色油状のN−、N−
ポリオキシエチレンエチレンジアミンセスキオレエイト
を得た。
【実施例1の分散剤の製造】
ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフォ
スフェート(リン酸エステル型界面活性剤(1)以下同
様))100gとN−、N−ポリ(20)オキシエチレ
ンエチレンジアミンセスキオレエイト(アミノエーテル
エステル型界面活性剤(1))70gとを60℃で混合
し、黄褐色ペースト状の実施例1を得た。実施例1につ
いては後記のテストに供する。 (比較例1.2、および3の製造] ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフォ
スフェート(リン酸エステル型界面活性剤(1)以下同
様)100g?トリエタノールアミン32gで中和し比
較例1とした。 ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフォ
スフェート100gを40%1−1′性ソーダ21.5
gで中和し、後Dj乞水して比較例2とした。 N−N−ポリオキシエチレンエチレンジアミンセスキオ
レエイトfit体を比較例3とした。 (分散試験11 工業用ガソリン4号をloog、1.2μのベンガラ1
0g。分散剤0.3gを20 Or、cビーカ−に採り
、マグネチックスターラーにて1時間攪拌し・後シリン
ダーに移し常温にて48時間静置し、上層透明部分の容
Jkを測定した。 実施例1では0.4cc、比較例1では2.5cc、比
較例2では2 、3 cc、比11交例3では5.8c
cであり。 実施例1の分散効果が優れていた。 実施例2〜20 (リン酸エステル型界面活性剤(2)〜(9)の合成1 リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成と同様にリン
酸エステル型界面活性剤(2)〜(8)を合成し第1表
に示す結果を得た。 (分散試験(2)) 1.5μの窒化アルミ5g、メチルエチルケトン30g
、n−ツクノール10g1分散剤0.1gを100cc
ビーカーに所定量仕込み、マグネチックスターラーにて
1時間攪拌し、後、遠沈管に移しマ8温で8時間放置し
沈降物の量を観察して、第4表の結果をマ:)だ。 第4表 分散試験(2)の結果
スフェート(リン酸エステル型界面活性剤(1)以下同
様))100gとN−、N−ポリ(20)オキシエチレ
ンエチレンジアミンセスキオレエイト(アミノエーテル
エステル型界面活性剤(1))70gとを60℃で混合
し、黄褐色ペースト状の実施例1を得た。実施例1につ
いては後記のテストに供する。 (比較例1.2、および3の製造] ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフォ
スフェート(リン酸エステル型界面活性剤(1)以下同
様)100g?トリエタノールアミン32gで中和し比
較例1とした。 ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフォ
スフェート100gを40%1−1′性ソーダ21.5
gで中和し、後Dj乞水して比較例2とした。 N−N−ポリオキシエチレンエチレンジアミンセスキオ
レエイトfit体を比較例3とした。 (分散試験11 工業用ガソリン4号をloog、1.2μのベンガラ1
0g。分散剤0.3gを20 Or、cビーカ−に採り
、マグネチックスターラーにて1時間攪拌し・後シリン
ダーに移し常温にて48時間静置し、上層透明部分の容
Jkを測定した。 実施例1では0.4cc、比較例1では2.5cc、比
較例2では2 、3 cc、比11交例3では5.8c
cであり。 実施例1の分散効果が優れていた。 実施例2〜20 (リン酸エステル型界面活性剤(2)〜(9)の合成1 リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成と同様にリン
酸エステル型界面活性剤(2)〜(8)を合成し第1表
に示す結果を得た。 (分散試験(2)) 1.5μの窒化アルミ5g、メチルエチルケトン30g
、n−ツクノール10g1分散剤0.1gを100cc
ビーカーに所定量仕込み、マグネチックスターラーにて
1時間攪拌し、後、遠沈管に移しマ8温で8時間放置し
沈降物の量を観察して、第4表の結果をマ:)だ。 第4表 分散試験(2)の結果
【分散試験(3)】
4号ガソリン100g、0.5μの炭牢マグ牛シスム5
g、分散剤0.2gを混合しアトライターで5時間処理
を行い、得られた分散液を40ηVIF4放置し、後分
離状態観察した。実施例(5)、(?)、(7)、(l
O)、(I l)、 (12)、 (14)、(IQ)
、(20)を使用した場合は、何れも分散が安定で沈酔
も認められなかったが、比119例(3)、(5)、(
7)使用した場合は、何れも多−1ikの沈降物を認め
た。
g、分散剤0.2gを混合しアトライターで5時間処理
を行い、得られた分散液を40ηVIF4放置し、後分
離状態観察した。実施例(5)、(?)、(7)、(l
O)、(I l)、 (12)、 (14)、(IQ)
、(20)を使用した場合は、何れも分散が安定で沈酔
も認められなかったが、比119例(3)、(5)、(
7)使用した場合は、何れも多−1ikの沈降物を認め
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式(1)または一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
(1) (但しR_1は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニ
ル基、R_2はOHまたはR_1Oである)▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・・・・(2) (但しR_3は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニ
ル基を有する高級アルコールまたは炭素数4〜12のア
ルキル基を有するアルキルフェノール1モルにエチレン
オキサイドまたは/およびプロピレンオキサイドを1〜
100モル付加させた残基、R_4は、OHまたはR_
3Oである。)に示される化合物少くとも1種100重
量部に対し1分子中に少くとも1個のR_6CO(OR
_8)nN基(mしR_5は炭素数7〜21のアルキル
基、アルケニル基、R_■はエチレンまたはプロピレン
、nは1〜50の整数)を有する化合物少くとも1種1
0〜500重量部を配合することよりなる分散剤組成物
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60290884A JPS62149329A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 分散剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60290884A JPS62149329A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 分散剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62149329A true JPS62149329A (ja) | 1987-07-03 |
JPH0585210B2 JPH0585210B2 (ja) | 1993-12-06 |
Family
ID=17761754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60290884A Granted JPS62149329A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 分散剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62149329A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003527476A (ja) * | 2000-03-15 | 2003-09-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | スパンデックスを製造するための分散剤含有スラリー |
US6660793B1 (en) | 2000-06-15 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous coating compositions having improved transparency |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP60290884A patent/JPS62149329A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003527476A (ja) * | 2000-03-15 | 2003-09-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | スパンデックスを製造するための分散剤含有スラリー |
JP4951183B2 (ja) * | 2000-03-15 | 2012-06-13 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | スパンデックスを製造するための分散剤含有スラリー |
US6660793B1 (en) | 2000-06-15 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous coating compositions having improved transparency |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0585210B2 (ja) | 1993-12-06 |
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