JPH02227495A - 減摩剤 - Google Patents

減摩剤

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JPH02227495A JP1336747A JP33674789A JPH02227495A JP H02227495 A JPH02227495 A JP H02227495A JP 1336747 A JP1336747 A JP 1336747A JP 33674789 A JP33674789 A JP 33674789A JP H02227495 A JPH02227495 A JP H02227495A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は1,2−ブチレンオキシドとH−アジド有機化
合物との付加生成物の減摩剤としての使用及びこの付加
生成物七言有する減摩剤に関する。
〔従来の技術〕
現代の減摩剤扛、鉱油成分のみによりもはや生産できな
い。減摩剤の特性について絶えず必要条件が増している
ので、合成成分の混入が必要である。
エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを基礎
とするポリアル中レンゲリコールに、従来から減摩剤と
して公知であり、市場に持ちこまれている。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、エチレンオキシド七基礎とするポリグリ
コールに減摩剤としては不十分な酎寒冷性金もつ。それ
に対してエチレンオキシド/プロピレンオキシドを基礎
とする共重合体として開発されたポリグリコールに、良
好な粘度−及び温度特性を示す。このエチレン/プl:
lキレン共重合体は、純粋エチレンオキシド付加体と同
様に、友いていなお水溶性である。同時に、市場には、
ポリアル中レングリコールトシて、さらに純粋なブロー
レンオキシド付加生成物が導入されている。純粋なポリ
プロピレングリコールは確かに水溶性ではないが、水浴
性ポリエチレンクリコール及ヒホリエテレン/プロピレ
ングリコールと同様に、冷時に鉱油と完全に混合可能で
ないという明確な欠点を有する。
本発明は、改良され九低温特性、゛及び高い粘度?示す
までの改良され几鉱油との低温融和性を有する減摩剤を
供給する課題に基ついている。
〔課題を解決する九めの手段〕
この課題は、1.2−プナレンオキシドトH−アジド有
機化合物との付加生成物を減摩剤として使用することに
より解決される。
本発明の目的物は、又1,2−ブチレンオキシドとR−
アジド有機化合物との付加生成物金含有する減摩剤でち
る。
本発明により使用すべき付加生成物の基礎になっている
H−アジド有機化合物としてに、有利にアルコール及び
第一と第二アミンがこれに核肖する。
アルコールとしでに、例えば一般Kn□−0H(式中R
1は、1〜66、有利に4〜24、特に6〜20の炭素
原子を有するアルキル基會表わす)の好適な第二及び有
利に第一アルコールである。好適なアルコールは、例え
ばメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、ぺブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デシル
アルコール、ラウリルアルコール、1−トリテカノール
、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリ
ルアルコール−t”、fbル。
本発明によV使用すべさ1,2−ブチレンオキシドとア
ルコールとの付加生成物の製造は、以下の方法士行うの
か有利である:出発物質としてのアルコールと1.2−
ブチレンオキシドと?、アルカリ、例えば力性ソーダ、
水酸化カリウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチ
レート及び他のプルカリ−アルコキシレート、例えば、
2〜5の炭素原子をもつ脂肪族アルコールからのナトリ
ウム−又はカリウム−アルコキンレート、例えばナトリ
ウム−又はカリウム−1−ブチレート、有利に水酸化カ
リウムの存在下で120〜160℃、有利に°130〜
150℃、時に140〜150℃の温度で反応させ付加
生成物とする。1.2−ブチレンオキシド対出発物質ア
ルコールのモル比4、一般に500:1〜1:1、有利
に400:1〜5:1、特に500:1〜10:1であ
る。
1.2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物音製
造するためには、例えば一般式R2−NH2の第一アミ
ン及び有利に一般式R2−Nf(−R3の第二アミン(
式中、R2及びR3は1〜30、有利に4〜24、特に
6〜20個の炭素原子をもつアルキル基を意味し、その
場合R2及びR3は同じ、もしくは、異なりうる)が好
適である。好適なアミンは、例えば、メチルアミン、ジ
メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピ
ルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチル
アミン、ヘキシルアミン、ジエチルアミン、オクチルア
ミン、ジオクチルアミン、デシルアミ/、ジデシルアミ
ン、ラウリルアミン、ジラウリルアミン、1−トリデシ
ルアミン、ジー1−トリデシルアミン、ミリスチルアミ
ン、シミリスチルアミン、セチルアミン、ジエチルアミ
ン、ステアリルアミン、ジステアリルアミンである。
本発明により使用すべき1,2−ブチレンオキシドとア
ミンとの付加生成物の製造は、以下の方法で行うのが有
利である二出発物質としてのアミンと1,2−ブチレン
オキシドとt1アルカリ、例えば力性ソーダ、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート及
び他のフルカリ−アルコキシレート、例エバ2〜5の炭
素原子を有する脂肪族アルコレートのナトリウム−又は
カリウム−アルコキシレート、例えばナトリクムー又は
カリウム−1−ブチレート、有利に水酸化カリウムの存
在下で、120〜16U’C1有利に130〜150℃
、特に140〜150℃の温度で反応させ、付加生成物
にする。1,2−ブチレンオキシド対出発物質アミンの
モル比は、一般に500:1〜1:1、有利に400:
j〜5:1、特に600:1〜10:1である。
1.2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物は、
次の方法により得ることもできる:まず1.2−ブチレ
ンオキシドとアミンと2約1=2〜1;10モル比で、
一般に60〜160℃、有利に190〜160℃の温度
で、アルカリ不在で反応させて相当するβ−フルキルア
ミノアルカノールもしくはβ−ジアルキルアばノアルカ
ノールにし、次いでセれt引続き、第二工程で、さらに
アルカリ、例えI/i0.1〜6友t4の力性ソーダm
液、又は有利に水酸化カリウム水解液の存在下で1.2
−ブチレンオキシドと反応させて、ポリ−1,2−ブチ
レンオキシド付加生成物にする。
米国特許第!1829505号明細書第2!lI26〜
28行から、1.2−ブチレンオキシドはKOHの存在
下でアルコールと反応して高分子の付加生成物となりえ
ないということが公知であるので、1.2−ブチレンオ
キシドとアルカリが簡単な方法で反応して、本発明によ
り使用丁ぺt&減摩剤にな95ることは意外であった。
本発明による減摩剤は、1.2−ブチレンオキシドとH
−アジド有磯化合物との付加生成初歩なくとも1檀を含
有する。減摩剤は、他の成分、例えば通常成分、例えば
鉱油を基礎とする基油又は他の合成減厚物質成分、例え
ばポリ−α−オレフィンを含有していてもよい。本発明
により使用すべき付加生成物は、単独で又は相互に混合
して使用することができる。
本発明により使用すべき減摩剤に、例えば自動車のエン
ジンの駆動装置、自動車の手動変速ギヤ、自動ギヤに、
又は工業減摩剤として使用される。
本発明により使用するべき1.2−ブチレンオキシドと
例えはアルコールとの付加生成物を用いて高い粘度、例
えばISO−VG−値(40℃1#Iamあたり1秒間
の運動学的粘度)1000を有する減摩剤を獲得するこ
とができる。プロピレンオキシドとアルコールとの相応
する付加生成物音用いてISO−VG−値最高460の
減摩剤のみが獲得できるので、このことは意想外である
本発明により便用丁べtk7、2−ブチレンオキシドと
アミンとの付加生成物は、付加的に着しく高い温度安定
性により優れている減摩剤を生じる。
本発明11次の例によりさらに説明する。
&)製造例 1.1.2−ブチレンオキシドとアルコールとの付加生
成物の製造 圧力容器中に出発物質として使用すべきアルコールとK
OHとからの脱水混合物を装入し、その際、使用KOf
(fiは、反応生成物の期待総重量の約0.01〜11
竜嘔、有利に0.05〜0.51111係、例えば0.
1重量%である。窒素で数回掃気し、140〜150℃
lで加熱し、次いで撹拌下に定温及び5〜50バールの
圧力で、12−ブナレンオキシドt、連続的又は不連続
的に、所望の粘度に達するまで浸漬管に通して又はその
表面に導入する。揮発性成分を有利に真空中で除去し、
場合により生成物を濾過により澄明化する。
2.1.2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物
の製造 圧力容器の中に出発物質としてアミンt1アミンに対し
て5重1!14の水とともに装入する。
窒素で数回掃気し、140〜150℃迄加熱し、撹拌下
に1.2−ブチレンオキシドts例りば10モル係過剰
になるまで導入する。第一アミンは、その際、二重にフ
ルコキシル化される。
反応終了後に真空中で揮発成分及び水に完全に除去され
る。
こうして得られ几β−アミノアルキルアルコールを引き
続き、他の1.2−ブチレンオキシドと反応させて、ボ
!J−1.2−ブナレンオキシド付加生成物にする。
6、製造例1及び2と同様に、次の1.2−プテレンオ
中シト付加生成物を得た: b)老化特性の検査 1.150℃、空気中、金属不在のもとての老化特性 2゜ 50℃、 空気中、 金属鉄及び鋼の存在下 での老化特性

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、1,2−ブチレンオキシドとH−アジド有機化合物
    との付加生成物よりなる減摩剤。 2、請求項1記載の付加生成物を減摩剤成分として含有
    する、請求項1記載の減摩剤。 3、付加生成物と鉱油を基礎とする基油を含有する、請
    求項1又は2記載の減摩剤。 4、1,2−ブチレンオキシドとアルコールとの付加生
    成物を含有する、請求項1から3までのいずれか1項記
    載の減摩剤。 5、1,2−ブチレンオキシドと第一又は第二アミンと
    の付加生成物を含有する、請求項1から5までのいずれ
    か1項記載の減摩剤。 6、1,2−ブチレンオキシドと第二アミンとの付加生
    成物を含有する、請求項5記載の減摩剤。 7、付加的に鉱油を基礎とする基油並びに他の通常の減
    摩剤成分を含有する、請求項1記載の減摩剤。
JP1336747A 1988-12-29 1989-12-27 減摩剤 Expired - Fee Related JP2839602B2 (ja)

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DE3844222.1 1988-12-29
DE3844222A DE3844222A1 (de) 1988-12-29 1988-12-29 Verwendung von addukten von 1,2-butylenoxid an h-azide organische verbindungen als schmierstoffe und schmierstoffe, enthaltend diese addukte

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