JPH02227495A - 減摩剤 - Google Patents
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- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は1,2−ブチレンオキシドとH−アジド有機化
合物との付加生成物の減摩剤としての使用及びこの付加
生成物七言有する減摩剤に関する。
合物との付加生成物の減摩剤としての使用及びこの付加
生成物七言有する減摩剤に関する。
現代の減摩剤扛、鉱油成分のみによりもはや生産できな
い。減摩剤の特性について絶えず必要条件が増している
ので、合成成分の混入が必要である。
い。減摩剤の特性について絶えず必要条件が増している
ので、合成成分の混入が必要である。
エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを基礎
とするポリアル中レンゲリコールに、従来から減摩剤と
して公知であり、市場に持ちこまれている。
とするポリアル中レンゲリコールに、従来から減摩剤と
して公知であり、市場に持ちこまれている。
しかしながら、エチレンオキシド七基礎とするポリグリ
コールに減摩剤としては不十分な酎寒冷性金もつ。それ
に対してエチレンオキシド/プロピレンオキシドを基礎
とする共重合体として開発されたポリグリコールに、良
好な粘度−及び温度特性を示す。このエチレン/プl:
lキレン共重合体は、純粋エチレンオキシド付加体と同
様に、友いていなお水溶性である。同時に、市場には、
ポリアル中レングリコールトシて、さらに純粋なブロー
レンオキシド付加生成物が導入されている。純粋なポリ
プロピレングリコールは確かに水溶性ではないが、水浴
性ポリエチレンクリコール及ヒホリエテレン/プロピレ
ングリコールと同様に、冷時に鉱油と完全に混合可能で
ないという明確な欠点を有する。
コールに減摩剤としては不十分な酎寒冷性金もつ。それ
に対してエチレンオキシド/プロピレンオキシドを基礎
とする共重合体として開発されたポリグリコールに、良
好な粘度−及び温度特性を示す。このエチレン/プl:
lキレン共重合体は、純粋エチレンオキシド付加体と同
様に、友いていなお水溶性である。同時に、市場には、
ポリアル中レングリコールトシて、さらに純粋なブロー
レンオキシド付加生成物が導入されている。純粋なポリ
プロピレングリコールは確かに水溶性ではないが、水浴
性ポリエチレンクリコール及ヒホリエテレン/プロピレ
ングリコールと同様に、冷時に鉱油と完全に混合可能で
ないという明確な欠点を有する。
本発明は、改良され九低温特性、゛及び高い粘度?示す
までの改良され几鉱油との低温融和性を有する減摩剤を
供給する課題に基ついている。
までの改良され几鉱油との低温融和性を有する減摩剤を
供給する課題に基ついている。
この課題は、1.2−プナレンオキシドトH−アジド有
機化合物との付加生成物を減摩剤として使用することに
より解決される。
機化合物との付加生成物を減摩剤として使用することに
より解決される。
本発明の目的物は、又1,2−ブチレンオキシドとR−
アジド有機化合物との付加生成物金含有する減摩剤でち
る。
アジド有機化合物との付加生成物金含有する減摩剤でち
る。
本発明により使用すべき付加生成物の基礎になっている
H−アジド有機化合物としてに、有利にアルコール及び
第一と第二アミンがこれに核肖する。
H−アジド有機化合物としてに、有利にアルコール及び
第一と第二アミンがこれに核肖する。
アルコールとしでに、例えば一般Kn□−0H(式中R
1は、1〜66、有利に4〜24、特に6〜20の炭素
原子を有するアルキル基會表わす)の好適な第二及び有
利に第一アルコールである。好適なアルコールは、例え
ばメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、ぺブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デシル
アルコール、ラウリルアルコール、1−トリテカノール
、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリ
ルアルコール−t”、fbル。
1は、1〜66、有利に4〜24、特に6〜20の炭素
原子を有するアルキル基會表わす)の好適な第二及び有
利に第一アルコールである。好適なアルコールは、例え
ばメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、ぺブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デシル
アルコール、ラウリルアルコール、1−トリテカノール
、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリ
ルアルコール−t”、fbル。
本発明によV使用すべさ1,2−ブチレンオキシドとア
ルコールとの付加生成物の製造は、以下の方法士行うの
か有利である:出発物質としてのアルコールと1.2−
ブチレンオキシドと?、アルカリ、例えば力性ソーダ、
水酸化カリウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチ
レート及び他のプルカリ−アルコキシレート、例えば、
2〜5の炭素原子をもつ脂肪族アルコールからのナトリ
ウム−又はカリウム−アルコキンレート、例えばナトリ
ウム−又はカリウム−1−ブチレート、有利に水酸化カ
リウムの存在下で120〜160℃、有利に°130〜
150℃、時に140〜150℃の温度で反応させ付加
生成物とする。1.2−ブチレンオキシド対出発物質ア
ルコールのモル比4、一般に500:1〜1:1、有利
に400:1〜5:1、特に500:1〜10:1であ
る。
ルコールとの付加生成物の製造は、以下の方法士行うの
か有利である:出発物質としてのアルコールと1.2−
ブチレンオキシドと?、アルカリ、例えば力性ソーダ、
水酸化カリウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチ
レート及び他のプルカリ−アルコキシレート、例えば、
2〜5の炭素原子をもつ脂肪族アルコールからのナトリ
ウム−又はカリウム−アルコキンレート、例えばナトリ
ウム−又はカリウム−1−ブチレート、有利に水酸化カ
リウムの存在下で120〜160℃、有利に°130〜
150℃、時に140〜150℃の温度で反応させ付加
生成物とする。1.2−ブチレンオキシド対出発物質ア
ルコールのモル比4、一般に500:1〜1:1、有利
に400:1〜5:1、特に500:1〜10:1であ
る。
1.2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物音製
造するためには、例えば一般式R2−NH2の第一アミ
ン及び有利に一般式R2−Nf(−R3の第二アミン(
式中、R2及びR3は1〜30、有利に4〜24、特に
6〜20個の炭素原子をもつアルキル基を意味し、その
場合R2及びR3は同じ、もしくは、異なりうる)が好
適である。好適なアミンは、例えば、メチルアミン、ジ
メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピ
ルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチル
アミン、ヘキシルアミン、ジエチルアミン、オクチルア
ミン、ジオクチルアミン、デシルアミ/、ジデシルアミ
ン、ラウリルアミン、ジラウリルアミン、1−トリデシ
ルアミン、ジー1−トリデシルアミン、ミリスチルアミ
ン、シミリスチルアミン、セチルアミン、ジエチルアミ
ン、ステアリルアミン、ジステアリルアミンである。
造するためには、例えば一般式R2−NH2の第一アミ
ン及び有利に一般式R2−Nf(−R3の第二アミン(
式中、R2及びR3は1〜30、有利に4〜24、特に
6〜20個の炭素原子をもつアルキル基を意味し、その
場合R2及びR3は同じ、もしくは、異なりうる)が好
適である。好適なアミンは、例えば、メチルアミン、ジ
メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピ
ルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチル
アミン、ヘキシルアミン、ジエチルアミン、オクチルア
ミン、ジオクチルアミン、デシルアミ/、ジデシルアミ
ン、ラウリルアミン、ジラウリルアミン、1−トリデシ
ルアミン、ジー1−トリデシルアミン、ミリスチルアミ
ン、シミリスチルアミン、セチルアミン、ジエチルアミ
ン、ステアリルアミン、ジステアリルアミンである。
本発明により使用すべき1,2−ブチレンオキシドとア
ミンとの付加生成物の製造は、以下の方法で行うのが有
利である二出発物質としてのアミンと1,2−ブチレン
オキシドとt1アルカリ、例えば力性ソーダ、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート及
び他のフルカリ−アルコキシレート、例エバ2〜5の炭
素原子を有する脂肪族アルコレートのナトリウム−又は
カリウム−アルコキシレート、例えばナトリクムー又は
カリウム−1−ブチレート、有利に水酸化カリウムの存
在下で、120〜16U’C1有利に130〜150℃
、特に140〜150℃の温度で反応させ、付加生成物
にする。1,2−ブチレンオキシド対出発物質アミンの
モル比は、一般に500:1〜1:1、有利に400:
j〜5:1、特に600:1〜10:1である。
ミンとの付加生成物の製造は、以下の方法で行うのが有
利である二出発物質としてのアミンと1,2−ブチレン
オキシドとt1アルカリ、例えば力性ソーダ、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート及
び他のフルカリ−アルコキシレート、例エバ2〜5の炭
素原子を有する脂肪族アルコレートのナトリウム−又は
カリウム−アルコキシレート、例えばナトリクムー又は
カリウム−1−ブチレート、有利に水酸化カリウムの存
在下で、120〜16U’C1有利に130〜150℃
、特に140〜150℃の温度で反応させ、付加生成物
にする。1,2−ブチレンオキシド対出発物質アミンの
モル比は、一般に500:1〜1:1、有利に400:
j〜5:1、特に600:1〜10:1である。
1.2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物は、
次の方法により得ることもできる:まず1.2−ブチレ
ンオキシドとアミンと2約1=2〜1;10モル比で、
一般に60〜160℃、有利に190〜160℃の温度
で、アルカリ不在で反応させて相当するβ−フルキルア
ミノアルカノールもしくはβ−ジアルキルアばノアルカ
ノールにし、次いでセれt引続き、第二工程で、さらに
アルカリ、例えI/i0.1〜6友t4の力性ソーダm
液、又は有利に水酸化カリウム水解液の存在下で1.2
−ブチレンオキシドと反応させて、ポリ−1,2−ブチ
レンオキシド付加生成物にする。
次の方法により得ることもできる:まず1.2−ブチレ
ンオキシドとアミンと2約1=2〜1;10モル比で、
一般に60〜160℃、有利に190〜160℃の温度
で、アルカリ不在で反応させて相当するβ−フルキルア
ミノアルカノールもしくはβ−ジアルキルアばノアルカ
ノールにし、次いでセれt引続き、第二工程で、さらに
アルカリ、例えI/i0.1〜6友t4の力性ソーダm
液、又は有利に水酸化カリウム水解液の存在下で1.2
−ブチレンオキシドと反応させて、ポリ−1,2−ブチ
レンオキシド付加生成物にする。
米国特許第!1829505号明細書第2!lI26〜
28行から、1.2−ブチレンオキシドはKOHの存在
下でアルコールと反応して高分子の付加生成物となりえ
ないということが公知であるので、1.2−ブチレンオ
キシドとアルカリが簡単な方法で反応して、本発明によ
り使用丁ぺt&減摩剤にな95ることは意外であった。
28行から、1.2−ブチレンオキシドはKOHの存在
下でアルコールと反応して高分子の付加生成物となりえ
ないということが公知であるので、1.2−ブチレンオ
キシドとアルカリが簡単な方法で反応して、本発明によ
り使用丁ぺt&減摩剤にな95ることは意外であった。
本発明による減摩剤は、1.2−ブチレンオキシドとH
−アジド有磯化合物との付加生成初歩なくとも1檀を含
有する。減摩剤は、他の成分、例えば通常成分、例えば
鉱油を基礎とする基油又は他の合成減厚物質成分、例え
ばポリ−α−オレフィンを含有していてもよい。本発明
により使用すべき付加生成物は、単独で又は相互に混合
して使用することができる。
−アジド有磯化合物との付加生成初歩なくとも1檀を含
有する。減摩剤は、他の成分、例えば通常成分、例えば
鉱油を基礎とする基油又は他の合成減厚物質成分、例え
ばポリ−α−オレフィンを含有していてもよい。本発明
により使用すべき付加生成物は、単独で又は相互に混合
して使用することができる。
本発明により使用すべき減摩剤に、例えば自動車のエン
ジンの駆動装置、自動車の手動変速ギヤ、自動ギヤに、
又は工業減摩剤として使用される。
ジンの駆動装置、自動車の手動変速ギヤ、自動ギヤに、
又は工業減摩剤として使用される。
本発明により使用するべき1.2−ブチレンオキシドと
例えはアルコールとの付加生成物を用いて高い粘度、例
えばISO−VG−値(40℃1#Iamあたり1秒間
の運動学的粘度)1000を有する減摩剤を獲得するこ
とができる。プロピレンオキシドとアルコールとの相応
する付加生成物音用いてISO−VG−値最高460の
減摩剤のみが獲得できるので、このことは意想外である
。
例えはアルコールとの付加生成物を用いて高い粘度、例
えばISO−VG−値(40℃1#Iamあたり1秒間
の運動学的粘度)1000を有する減摩剤を獲得するこ
とができる。プロピレンオキシドとアルコールとの相応
する付加生成物音用いてISO−VG−値最高460の
減摩剤のみが獲得できるので、このことは意想外である
。
本発明により便用丁べtk7、2−ブチレンオキシドと
アミンとの付加生成物は、付加的に着しく高い温度安定
性により優れている減摩剤を生じる。
アミンとの付加生成物は、付加的に着しく高い温度安定
性により優れている減摩剤を生じる。
本発明11次の例によりさらに説明する。
&)製造例
1.1.2−ブチレンオキシドとアルコールとの付加生
成物の製造 圧力容器中に出発物質として使用すべきアルコールとK
OHとからの脱水混合物を装入し、その際、使用KOf
(fiは、反応生成物の期待総重量の約0.01〜11
竜嘔、有利に0.05〜0.51111係、例えば0.
1重量%である。窒素で数回掃気し、140〜150℃
lで加熱し、次いで撹拌下に定温及び5〜50バールの
圧力で、12−ブナレンオキシドt、連続的又は不連続
的に、所望の粘度に達するまで浸漬管に通して又はその
表面に導入する。揮発性成分を有利に真空中で除去し、
場合により生成物を濾過により澄明化する。
成物の製造 圧力容器中に出発物質として使用すべきアルコールとK
OHとからの脱水混合物を装入し、その際、使用KOf
(fiは、反応生成物の期待総重量の約0.01〜11
竜嘔、有利に0.05〜0.51111係、例えば0.
1重量%である。窒素で数回掃気し、140〜150℃
lで加熱し、次いで撹拌下に定温及び5〜50バールの
圧力で、12−ブナレンオキシドt、連続的又は不連続
的に、所望の粘度に達するまで浸漬管に通して又はその
表面に導入する。揮発性成分を有利に真空中で除去し、
場合により生成物を濾過により澄明化する。
2.1.2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物
の製造 圧力容器の中に出発物質としてアミンt1アミンに対し
て5重1!14の水とともに装入する。
の製造 圧力容器の中に出発物質としてアミンt1アミンに対し
て5重1!14の水とともに装入する。
窒素で数回掃気し、140〜150℃迄加熱し、撹拌下
に1.2−ブチレンオキシドts例りば10モル係過剰
になるまで導入する。第一アミンは、その際、二重にフ
ルコキシル化される。
に1.2−ブチレンオキシドts例りば10モル係過剰
になるまで導入する。第一アミンは、その際、二重にフ
ルコキシル化される。
反応終了後に真空中で揮発成分及び水に完全に除去され
る。
る。
こうして得られ几β−アミノアルキルアルコールを引き
続き、他の1.2−ブチレンオキシドと反応させて、ボ
!J−1.2−ブナレンオキシド付加生成物にする。
続き、他の1.2−ブチレンオキシドと反応させて、ボ
!J−1.2−ブナレンオキシド付加生成物にする。
6、製造例1及び2と同様に、次の1.2−プテレンオ
中シト付加生成物を得た: b)老化特性の検査 1.150℃、空気中、金属不在のもとての老化特性 2゜ 50℃、 空気中、 金属鉄及び鋼の存在下 での老化特性
中シト付加生成物を得た: b)老化特性の検査 1.150℃、空気中、金属不在のもとての老化特性 2゜ 50℃、 空気中、 金属鉄及び鋼の存在下 での老化特性
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、1,2−ブチレンオキシドとH−アジド有機化合物
との付加生成物よりなる減摩剤。 2、請求項1記載の付加生成物を減摩剤成分として含有
する、請求項1記載の減摩剤。 3、付加生成物と鉱油を基礎とする基油を含有する、請
求項1又は2記載の減摩剤。 4、1,2−ブチレンオキシドとアルコールとの付加生
成物を含有する、請求項1から3までのいずれか1項記
載の減摩剤。 5、1,2−ブチレンオキシドと第一又は第二アミンと
の付加生成物を含有する、請求項1から5までのいずれ
か1項記載の減摩剤。 6、1,2−ブチレンオキシドと第二アミンとの付加生
成物を含有する、請求項5記載の減摩剤。 7、付加的に鉱油を基礎とする基油並びに他の通常の減
摩剤成分を含有する、請求項1記載の減摩剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3844222.1 | 1988-12-29 | ||
DE3844222A DE3844222A1 (de) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | Verwendung von addukten von 1,2-butylenoxid an h-azide organische verbindungen als schmierstoffe und schmierstoffe, enthaltend diese addukte |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02227495A true JPH02227495A (ja) | 1990-09-10 |
JP2839602B2 JP2839602B2 (ja) | 1998-12-16 |
Family
ID=6370465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1336747A Expired - Fee Related JP2839602B2 (ja) | 1988-12-29 | 1989-12-27 | 減摩剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5053154A (ja) |
EP (2) | EP0376236B1 (ja) |
JP (1) | JP2839602B2 (ja) |
AT (2) | ATE87026T1 (ja) |
CA (1) | CA2004488A1 (ja) |
DE (3) | DE3844222A1 (ja) |
ES (2) | ES2053942T3 (ja) |
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JP2013500358A (ja) * | 2009-07-23 | 2013-01-07 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グループi〜ivの炭化水素油のための潤滑添加剤として有用なポリアルキレングリコール |
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DE4142241A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Basf Ag | Kraftstoffe fuer ottomotoren |
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BR112015025798A2 (pt) | 2013-05-23 | 2017-07-25 | Dow Global Technologies Llc | composição lubrificante e método para lubrificar um dispositivo mecânico |
FR3057878B1 (fr) * | 2016-10-24 | 2020-10-09 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante |
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1988
- 1988-12-29 DE DE3844222A patent/DE3844222A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-12-04 CA CA002004488A patent/CA2004488A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-12 US US07/449,010 patent/US5053154A/en not_active Expired - Lifetime
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