JP2839602B2 - 減摩剤 - Google Patents

減摩剤

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は1,2−ブチレンオキシドとＨ−アジド有機化
合物との付加生成物の減摩剤成分としての使用及びこの
付加生成物を含有する減摩剤組成物に関する。
〔従来の技術〕
現代の減摩剤は、鉱油成分のみによりもはや生産でき
ない。減摩剤の特性について絶えず必要条件が摩してい
るので、合成成分の混入が必要である。
エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを基
礎とするポリアルキレングリコールは、従来から減摩剤
として公知であり、市場に持ちこまれている。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、エチレンオキシドを基礎とするポリグ
リコールは減摩剤としては不十分な耐寒冷性をもつ。そ
れに対してエチレンオキシド／プロピレンオキシドを基
礎とする共重合体として開発されたポリグリコールは、
良好な粘度−及び温度特性を示す。このエチレン／プロ
ピレン共重合体は、純粋エチレンオキシド付加体と同様
に、たいていなお水溶性である。同時に、市場には、ポ
リアルキレングリコールとして、さらに純粋なプロピレ
ンオキシド付加生成物が導入されている。純粋なポリプ
ロピレングリコールは確かに水溶性ではないが、水溶性
ポリエチレングリコール及びポリエチレン／プロピレン
グリコールと同様に、冷時に鉱油と完全に混合可能でな
いという明確な欠点を有する。
本発明は、改良された低温特性、及び高い粘度を示す
までの改良された鉱油との低温融和性を有する減摩剤を
供給する課題に基づいている。
〔課題を解決するための手段〕
この課題は、1,2−ブチレンオキシドとＨ−アジド誘
起化合物との付加生成物を減摩剤成分として使用するこ
とにより解決される。
本発明の目的物は、又1,2−ブチレンオキシドとＨ−
アジド有機化合物との付加生成物を含有する減摩剤組成
物である。
本発明により使用すべき付加生成物の基礎になつてい
るＨ−アジド有機化合物としては、有利にアルコール及
び第一と第二アミンがこれに該当する。
アルコールとしては、例えば一般式R1−OH（式中R
1は、１〜36、有利に４〜24、特に６〜20の炭素原子を
有するアルキル基を表わす）の第二及び有利に第一アル
コールが好適である。好適なアルコールは、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール、オクタノール、デシルアルコ
ール、ラウリルアルコール、ｉ−トリデカノール、ミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コールである。
本発明により使用すべき1,2−ブチレンオキシドとア
ルコールとの付加生成物の製造は、以下の方法で行うの
が有利である：出発物質としてのアルコールと1,2−ブ
チレンオキシドとを、アルカリ、例えばカ性ソーダ、水
酸化カリウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチレ
ート及び他のアルカリ−アルコキシレート、例えば、２
〜５の炭素原子をもつ脂肪族アルコールからのナトリウ
ム−又はカリウム−アルコキシレート、例えばナトリウ
ム−、又はカリウム−ｔ−ブチレート、有利に水酸化カ
リウムの存在下で120〜160℃、有利に130〜150℃、特に
140〜150℃の温度で反応させ付加生成物とする。1,2−
ブチレンオキシド対出発物質アルコールのモル比は、一
般に50:1〜1:1、有利に400:1〜5:1、特に300:1〜10:1で
ある。
1,2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物を製
造するためには、例えば一般式R2−NH2の第一アミン及
び有利に一般式R2−NH−R3の第二アミン（式中、R2及び
R3は１〜30、有利に４〜24、特に６〜20個の炭素原子を
もつアルキル基を意味し、その場合R2及びR3は同じ、も
しくは、異なりうる）が好適である。好適なアミンは、
例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミ
ン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ヘキシルアミン、
ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオクチルアミ
ン、デシルアミン、ジデシルアミン、ラウリルアミン、
ジラウリルアミン、ｉ−トリデシルアミン、ジ−ｉ−ト
リデシルアミン、ミリスチルアミン、ジミリスチルアミ
ン、セチルアミン、ジセチルアミン、ステアリルアミ
ン、ジステアリルアミンである。
本発明により使用すべき1,2−ブチレンオキシドとア
ミンとの付加生成物の製造は、以下の方法で行うのが有
利である：出発物質としてのアミンと1,2−ブチレンオ
キシドとを、アルカリ、例えばカ性ソーダ、水酸化カリ
ウム、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート及び
他のアルカリ−アルコキシレート、例えば２〜５の炭素
原子を有する脂肪族アルコレートのナトリウム−又はカ
リウム−アルコキシレート、例えばナトリウム−又はカ
リウム−ｔ−ブチレート、有利に水酸化カリウムの存在
下で、120〜160℃、有利に130〜150℃、特に140〜150℃
の温度で反応させ、付加生成物にする。1,2−ブチレン
オキシド対出発物質アミンのモル比は、一般に500:1〜
1:1、有利に400:1〜5:1、特に300:1〜10:1である。
1,2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物は、
次の方法により得ることもできる：まず1,2−ブチレン
オキシドとアミンとを約1:2〜1:1のモル比で、一般に60
〜160℃、有利に100〜160℃の温度で、アルカ不在で反
応させて相当するβ−アルキルアミノアルカノールもし
くはβ−ジアルキルアミノアルカノールにし、次いでそ
れを引続き、第二工程で、さらにアルカリ、例えば0.1
〜３重量％のカ性ソーダ溶液、又は有利に水酸化カリウ
ム水溶液の存在下で1,2−ブチレンオキシドと反応させ
て、ポリ−1,2−ブチレンオキシド付加生成物にする。
米国特許第3820505号明細書第２欄26〜28行から、1,2
−ブチレンオキシドはKOHの存在下でアルコールと反応
して高分子の付加生成物となりえないということが公知
であるので、1,2−ブチレンオキシドとアルカリが簡単
な方法で反応して、本発明により使用すべき減摩剤成分
になるうることは意外であつた。
本発明による減摩剤組成物は、1,2−ブチレンオキシ
ドとＨ−アジド有機化合物との付加生成物少なくとも１
種を含有する。減摩剤組成物は、他の成分、例えば通常
成分、例えば鉱油を基礎とする基礎又は他の合成減摩物
質成分、例えばポリ−α−オレフインを含有していても
よい。本発明により使用すべき付加生成物は、単独で又
は相互に混合して使用することができる。
本発明により使用すべき減摩剤組成物は、例えば自動
車のエンジンの駆動装置、自動車の手動変速ギヤ、自動
ギヤに、又は工業減摩剤として使用される。
本発明により使用するべき1,2−ブチレンオキシドと
例えばアルコールとの付加生成物を用いて高い粘度、例
えばISO−VG−値（40℃1mm2あたり１秒間の運動学的粘
度）1000を有する減摩剤を獲得することができる。プロ
ピレンオキシドとアルコールとの相応する付加生成物を
用いてISO−VG−値最高460の減摩剤のみが獲得できるの
で、このことは意想外である。
本発明により使用すべき1,2−ブチレンオキシドとア
ミンとの付加生成物は、付加的に著しく高い温度安定性
により優れている減摩剤を生じる。
本発明を、次の例によりさらに説明する。
ａ） 製造例 1. 1,2−ブチレンオキシドとアルコールとの付加生成
物の製造 圧力容器中に出発物質として使用すべきアルコールと
KOHとからの脱水混合物を装入し、その際、使用KOH量
は、反応生成物の期待総重量の約0.01〜１重量％、有利
に0.05〜0.5重量％、例えば0.1重量％である。窒素で数
回掃気し、140〜150℃まで加熱し、次いで撹拌下に定温
及び５〜30バールの圧力で、1,2−ブチレンオキシド
を、連続的又は不連続的に、所望の粘度に達するまで浸
漬管に通して又はその表面に導入する。揮発性成分を有
利に真空中で除去し、場合により生成物を濾過により澄
明化する。
2. 1,2−ブチレンオキシドとアミンとの付加生成物の
製造 圧力容器の中に出発物質としてアミンを、アミンに対
して５重量％の水とともに装入する。窒素で数回掃気
し、140〜150℃迄加熱し、撹拌下に1,2−ブチレンオキ
シドを、例えば10モル％過剰になるまで導入する。第一
アミンは、その際、二重にアルコキシル化される。反応
終了後に真空中で揮発成分及び水は完全に除去される。
こうして得られたβ−アミノアルキルアルコールを引
き続き製造例１に記載のように、他の1,2−ブチレンオ
キシドと反応させて、ポリ−1,2−ブチレンオキシド付
加生成物にする。
3. 製造例１及び２と同様に、次の1,2−ブチレンオキ
シド付加生成物を得た： ｂ） 老化特性の検査 1. 150℃、空気中、金属不在のもとでの老化特性 2. 150℃、空気中、金属鉄及び銅の存在下での老化特
性
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:06 40:04 40:25 (72)発明者 リヒヤルト・バウル ドイツ連邦共和国ムツターシユタツト・ ネルケンシユトラーセ １ (72)発明者 キヤラランポス・ゴウセテイス ドイツ連邦共和国ルートヴイツヒスハー フエン・カール‐ボツシユ‐シユトラー セ 98 (72)発明者 ユルゲン・モール ドイツ連邦共和国グリユーンシユタツ ト・ホツホゲヴアネ 48 (72)発明者 ヘルムート・マツハ ドイツ連邦共和国ハイデルベルク・ダン テシユトラーセ ５ (56)参考文献 特開 昭55−118998（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−15504（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 159/12 C10M 129/18 C10M 129/04 C10M 133/04 C10N 30:06

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】1,2−ブチレンオキシドとアルコール又は
    第一又は第二アミンとの付加生成物よりなり、その際1,
    2−ブチレンオキシドとアルコール又は第一又は第二ア
    ミンとのモル比は500:1〜1:1である、減摩剤成分。
  2. 【請求項２】請求項１記載の付加生成物を含有する、減
    摩剤組成物。
  3. 【請求項３】付加生成物と鉱油を基礎とする基油を含有
    する、請求項２記載の減摩剤組成物。
  4. 【請求項４】1,2−ブチレンオキシドとアルコールとの
    付加生成物を含有する、請求項２又は３記載の減摩剤組
    成物。
  5. 【請求項５】1,2−ブチレンオキシドと第一又は第二ア
    ミンとの付加生成物を含有する、請求項２又は３記載の
    減摩剤組成物。
  6. 【請求項６】1,2−ブチレンオキシドと第二アミンとの
    付加生成物を含有する、請求項５記載の減摩剤組成物。
  7. 【請求項７】付加的に鉱油を基礎とする基油並びに他の
    通常の減摩剤成分を含有する、請求項２から６のいずれ
    かに記載の減摩剤組成物。
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