JPS62142159A - ２−（４−〔（３−クロロ−５−ヨ−ド−２−ピリジニル）オキシ〕フエノキシ）プロピオン酸及びその誘導体並びにそれらの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は（１）除草剤及び（２）除草剤誘導体を製造す
る際の中間体として有用な２−（４−［（３−クロロ−
５−ヨード−２−ビリノニル）オキシ１７エ／キシ）プ
ロピオン酸及びその誘導体に関する。更に、本発明はこ
れらの化合物及び該化合物を製造する際に用いる新規な
中間体の製造方法に関する。

英国特許第１，５９９，１２１号明細書にはα−（４−
Ｌ（３−クロロ−５−ヨード−２−ピリジニル）オキシ
１７エ／キシ）プロピオン酸メチルが開示されているが
（１４頁、１４行及び１５行）、シかしこの化合物をい
かにして製造するかは教示されていない。

この化合物を製造する試みは不成功に終った。その理由
は （１）出発物質として心安な２．：３−ジクロロ−５−
ヨードピリジンが新規な化合物であることがわかり、そ
して （２）　２−アミ／ビリノンまたは２〜ビリノ７−ルの
反応性の５−位置をヨード化し、その後、３−位置を塩
素化する標準ヨード化法を用いる２、３−ジクロロ−５
−ヨードピリジンを製造する最初の試みが、この化合物
、即ち２，３−フクロロー５−ヨードピリジンを製造す
ることに失敗したためである。

しかしながら、２，３−７クロロー５−ヨードピリジン
を製造するさらに進んだ試みは成功し、そしてその製造
方法は１９８３年９月６日付は出願中の米国特許出願第
５２９，２００号（特願昭５９−８４７１３号）の主題
である。

これまで、２−（４−（（３−クロロ−５−ヨード−２
−ビリノニル）オキシ」フェノキシ）プロピオン酸及び
その）Ｍ園芸上許容し得る誘導体は公の共有１１４ρＣ
（ｐｕｂｌｉｃ　　ｄｏｍａｉｎ）とはなっていない。

簡単に言えば、本発明に従えば、２−（４−（（３−ク
ロロ−５−ヨード−２−ビリノニル）オキシ１フエノキ
シ）プロピオン酸及びその農園芸上許容し得る誘導体、
以下にＩ゛本化合物」として示す、は塩基の存在下にお
いて不活性担体Ｗ？ｌ中で２，３−ジクロロ−５−ヨー
ドピリジンを２−（４−ヒドロキシ７二／キシ）プロピ
オン酸またはその誘導体と反応させることにより製ｉさ
れる。次に生ずる生成物を標鵡分離及び精製法を用いて
回収する。

本化合物を製造する第二の方法は２．３−フクロロー５
−ヨードビリノンをハイドロキノンと反応させることに
よって行われ、これによって４−（（３−クロロ−５−
ヨード−２−ビリン°ニル）オキシ）７エ／−ルが生成
ｒる。次にこのピリジニルオキシ７エ／−ルを２−ハロ
プロピオネートと反応させて本化合物を生成させる。４
−（（３−クロロ−５−ヨード−２−ピリジニル）オキ
シ）７工７−ル中間本は′ｇｒ規ならのであり、そして
また本発明に包含されるものである。

本化合物を記述するために用いる際の［農園芸−ヒ許容
し得る誘導体」なる用ｄｌｔは、その除猜活性に天資的
１こ影響を及ばさツユ２−（４−１（３−クロロ−５−
ヨード−２−ピリジニル）オキシ］フェノキシプロピオ
ン酸のいずれかの塩、アミド、エーテルまたはエステル
を包含することを意味する。農園芸上許容しイ；トる誘
導体には次の式（１）の化合物が含まれる： 式中、Ｚは−ＣＯ□Ｈ（１’ｌ’り、−Ｃｏ７Ｍ、−Ｃ
Ｏ２１（、−ＣＯ８Ｒ１−ｃｏＮｔ＜；　、−Ｃ８ＮＨ
２、−ＣＮ　、　−ＣＨ２０Ｒ’または−Ｃ８２０２Ｃ
Ｒ’を表わし； Ｍｌ：ｌ：Ｎａ、　　Ｋ、　　Ｍｇ、　　Ｃａ１ｌ：た
はＮ（ｒじ′）４を表わし； Ｅ（はＣ１〜Ｃ，フルキル土たはＣＯ〜Ｃ，アルコキシ
アルキルを表わし； 各［り′は独立にｌ−１またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表
わし：そして 各Ｒ＃は独立にＨ１Ｃ１〜Ｃ，フルキルまたはＣ２〜Ｃ
３ヒドロキシフルキルを表わす。

好ましい化合物には、Ｚが−ＣＯｘ　Ｈ（酸）、−ＣＯ
２Ｍ（塩）及び−ｃ　ｏ　２Ｒ（エステル）を表わす式
Ｉの化合物が含まれる。特に好ましい化合物はＲがメチ
ル、エチル、ｎ−ブチル、プロピルまたはエトキシエチ
ルを表わすエステル類である。

Ｉ　Ｃ＋−Ｃ４アルキル」及び１゛Ｃ１〜Ｃ，フルキル
」なる用語は直鎖状、分枝鎖状または、該基が少なくと
も３個の炭素原子を含む場合には、環状であってもよく
且つそれぞれ炭素原子１〜４個または１〜８個を含む種
々の大きさのフルキル基を示す。

ＩＣ２〜Ｃ，ヒドロキシアルキル」及びｌ−Ｃ５〜Ｃ６
ヒドロキシアルキル」なる用語はそれぞれ炭素原子２〜
３個または３〜６個を有する種々の大きさのヒドロキシ
フルキル基を示し、そのアルキル部分は直鎖状または分
枝鎖状、或いは該基が少なくとも３個の炭素原子を含む
場合には、環状であってもよい。

本発明を実施するｌ祭に、２．３−ジクロロ−５−″Ｊ
−ドピリノンを塩基の存在下において不活性担体媒質中
で２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸また
はその許容し得る誘導体と反応させる。

２．３−フクロロー５−ヨードビリノンは１９８３年９
月６日（ｉけ米国特許出願第５２９，２００号（特願昭
５９−１８４７１３号）に教示されている方法に従って
製造することができ、該出願明細書をその引用を以って
本明細書の記載に代える。不活性担体媒質として適当な
ものは有極性の非プロトン性溶媒、例えばジメチルスル
ホキシド（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）、ツメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリノノン、ヘキサメチルホス
ホル７ミド、テトラヒドロ７フン（１’ＨＦ）またはス
ルホランである。

適当な塩基にはに２ＣＯ，、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，ナトリ
ウムメチレー［及びＮＨ，ＯＨが含まれる。

この反応は約１００℃以下、好ましくは約８０℃の温度
にて大気圧下で有利に行われる。この反応は次の如く特
徴づけることができる。

塩基 式中、Ｚは上に定義した通りである。

上記の反応は約２４〜約７２時間で本質的に終了し、そ
して窒素の如き不活性雰囲気下で有利に行オっ　れ　る
　。

不活性担体媒質の量は臨界的ではないが、しかし反応温
度で有機反応体を溶液として保持するために十分な不活
性担体媒質、一般に反応体１重量部当り不活性担体媒質
的１．５〜約２０重＋ｌＬ部を用いることが有利である
。用いる反応体の相対的古り介は臨界的ではなく、その
理由は、反応体のいかなる？、’ＩＩ介を用いた場合に
も、ある程度生成物が生ずるからである。しかしながら
、この反応はヒドロキシ７エ／キシプロピオネート（ま
たは誘導体）１モル当り２，３−ジクロロ−５−ヨード
ピリジン１モルの比で反応体を消費し、ヒドロキシフェ
ノキシプロピオネートを反応性陰イオン型に転化するた
めに、塩基の当モル量を用いる。２，３−ジクロロ−５
−９−トビリジン反応体を完全に消費する様に、ややモ
ル過剰量のヒドロキシ７エノキシプロピオ冬−Ｆ及び塩
基を用いることが好ましい。

本発明を行う際に、反応体の添加速度または添加順序の
いずれも臨界的ではない。通常、不活性担体媒質及び塩
基を混合し、その後にヒドロキシフェノキシプロピオネ
ート反応体を加尤てヒドロキシフェノキシプロピオネー
トの陰イオンを生成させる。次にこの反応混合物に２．
３−ジクロロ−５−ヨードピリジンを加え、所望の生成
物が得られる。

本反応は典型的には、担体媒質中に反応体の本質的な均
一分散を保持するために十分な１１シ和な攪拌下で行わ
れる。大気圧が有利に用いられるが、これは臨界的では
ない。実質的に無水の条件、例えば１９８３年５８１３
日付けで出願中の米国特許出願第４９４，４９６号（特
願昭５９−９４４０９号）に記載されている条件−該出
願明細書をその引用を以って本明細書の記載に代地るー
を用いることが好ましい。

反応終了後、所望の生成物を標準分離及び精製法、例え
ば溶媒抽出及び再結晶化法を用いて回収し、そして単離
する。

本化合物を製造する第二の方法は２，３−フクロロー５
−ヨードビリクンをハイドロキノンと反応させることに
よって訂われ、本発明に包含される新規な化合物、４−
（３−クロロ−５−ヨード−２−ビリノニルオキシ）７
エ７−ルを生成させる。この反応は次の如く特徴づける
ことができる：不活性担体 塩基を用いてハイドロキノンを反応性二陰イオン（ｄｉ
ａｎｉｏｎ）型に転化する。不活性担体媒質として前記
の如き有極性の非プロトン性溶媒を用いる。

次に４−（３−クロロ−５−ヨード−２−ビリノニルオ
キシ）フェノールをクロロ−もしくはプロモープロピオ
ネートまたはその許容し得る誘導体と反応させ、所望の
化合物を生成させる。この反応は次の如く特徴づけるこ
とができる： 塩基 式中、ＢはＣ１またはＢｒを表わし、モしてＺは上に定
義した通りである。

この第二の製造方法に対して上記と同様の反応柔性及び
°方法を用いる。

以下の実施例は本発明の詳細な説明するものであるが、
しかし本発明の範囲を限定するものと解釈すべきでない
。

実施例　１ ２．３−フクロロー５−ヨードビリノンの製造工程１ 還流冷却器、温度計、添加ロート及び磁気攪拌磯を備え
た容＋１２５０ｍ１の３つ口丸底フラスコに、水９０輸
１中の５−りａａ−Ｆ３−ヒドコキシニコチン酸３．４
　’／、（（１，０２モル）及び炭酸ナトリウム８゜６
ビ（０，０３モル）を入れた。この反応混合物をＮ２下
で攪拌し、そして１００°Ｃに加熱した。この反応混合
物に水３５ｍ１中のヨウ素５．Ｉｇ（０，０２モル）及
びＫ　Ｉ　　５．Ｉｇ（０，０３モル）を０．５時間に
わたって加えて発泡を最小にした。反応混合物を１００
°Ｃで１時間攪拌した。この混合物を室温に冷却し、添
加ロートをガス吹き込み管に杵えた。この混合物にＳ０
２を辿して黄褐色の沈澱を生成させた。Ｓ０２の添加を
ｐＨ値〈１になるまで続けた。この人ラリを１時間攪件
した。沈澱物をか過によって単離し、水で洗浄し、風乾
し、融点２０２〜２０９℃を有する固体４．０５ｇを得
た。

工程２ 温度計、Ｎ２導入管を上部に付けた還流冷却器、栓及び
磁気攪拌へを備えた容量５０１１の３つ目丸底フラスコ
に、上記工程１による３−クロロ−５−ヨード−２−ピ
リシノール３．５０ｇ（０，０１３７モル）、五塩化リ
ン３．００ｇ（０，０１４４モル）及びオキシ塩化リン
５〜１０ｍ１を入れた。この反応混合物を還流下で加熱
し、固体分が溶解して黄金褐色の溶液を生じた。この反
応混合物をＮ２下にて還流ドで４時間攪件し、次に室温
に冷却した。この反応混合物を砕氷中に注ぎ、約１時間
放置した。

生成物及び未反応の出発物質と思われる黄褐色の沈澱物
が生じ、このものを濾過によって単離し、生成物は抽出
されるが、出発物質は抽出されないペンタンで洗浄した
。また水層をペンタンで洗浄した。合液した有ＰＩｉ層
を脱イオン水及び飽和ＮａＣ１で洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ
Ａ上で乾燥し、濾過し、蒸発乾固させ、放置した際に結
晶化する暗色油０゜４ｇを得た。この生成物は５６．５
〜５７．５℃の融点を有していた。

実施例　２ ２−（４−（（３−クロロ−５−９−ビー２−ピリジニ
ル）オキシ１フエノキシ）プロピオン酸メチルの製造機
械的攪拌磯、Ｎ２導入口を上部に付けた凝縮器及１温度
計を備えた容量５０ｍ１の３つ目丸底７ラスコに、２，
３−シクロロー５−ヨードピリジン６゜００ｇ（２１，
９１ミリモル）、２−（４−ヒドロキシフェノキン）プ
ロピオン酸メチル４，７３８（２４゜１ミリモル）、無
水炭酸カリウム６．０５ｇ（４３゜４ミリモル）及びツ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２５伯１を入れた。Ｄ
ＭＳＯは前６ってモレキュラ・シーブ上で保存した。反
応混合物を攪拌しなからＮ２下で８０℃に６９時間加熱
した。反応混合物から２４．４日及び６９時間目に試料
を取り出した。試料を塩化メチレン（ＣＨ２Ｃ１□）で
希釈し、標準がスクロマトグラ７（ｇｃ）法を用いて分
析した。

内植％として表わした生成物の生成％は３２％（２４時
間試料）、７５％（４８時間試料）及び８３％（６９時
間試料）であった。加熱を６９Ｌ％間後に止め、褐色混
合物を放置して室温に冷却した。固体分をか過によって
反応混合物から除去し、ＣＩＣｌＩ２Ｃ１２１０（Ｊで
洗浄した。炉液を１−１２０　８０　ｍｌ、希１１ｃＩ
（１０％）七（Ｏｌｏｌ、４％Ｎ　ａｏ　Ｈ８０ｍｌ、
８２０　８０　ｍｌ及び飽和ＮｕＣｌ　　８０＋Ｉｌｌ
で洗浄した。、＠黄色溶液をＭｇ５Ｏ，上で乾燥し、ｔ
濾過し、回転蒸発機で蒸発乾固させ、粘性油５．３９ｇ
をイ：）だ。この粘性油は週末にわたって放ｆｌ　ＬＬ
際に一部固化した。ｇｃによる分析は純度約９０％（面
積％）の生成物であることを示した。この油をアセトン
に採り入れ、アセトン−ヘキサンから再結晶させ、白色
固体４．６７ｇを得た。融点：８１．５〜８３．５℃。

ｇｃによる分析は、この白色１４体が純度〉９９％であ
ることを余した。

上記による苛性油抽出液をａ　ＨＣｌ　ｃｐ　Ｈ値く１
の酸性にし、白色固体を得た。この白色固体をＣＨ２Ｃ
ｌ、約１００＋ａｌｉ：採Ｌ）人ｈ、Ｈ２０８０ｒａｔ
及び飽和ＮａＣ１８０＋ａｌで洗浄し、次にＭｇ５Ｏ，
上で乾燥し、濾過し、蒸発乾固させ、黄褐色固体２゜０
０１１が得られ、このものは同様に２−（４−［（３−
クロロ−５−ヨード−２−ピリジニル）オキシ１７エ／
キシ）プロピオン酸に対応した。融点１３７・〜１４０
．５”Ｃ。

実施例　３ ２−（４−（（３−クロロ−５−ヨー１’−２−ピリジ
ニル）オキシ１フエノキシ）プロピオン酸メチルの製造
実施的に実施例２に述べたと同じ方法を犬の量のｖＩＪ
質を用いてくり返し行った二最初に反応混合物に２，３
−フクロロー５−ヨードピリジン９．００ｇ（３２，９
ミリモル）、２−（４〜ヒドロキシ７エ／キシ）プロピ
オン酸メチル７．６０ｇ（３８，７ミリモル）、Ｋ２Ｃ
Ｏ３９，１０ｇ（６５，８ミリモル）を加え、加えて２
４時間後に、反応混合物に追加のＫ　２　ＣＯ：ｌ　　
２　、００　ｇ及ｔＦ　Ｉ）　Ｍ　Ｓ　Ｏ４０ｌｌ１ｌ
を加えた。反応を６６時間行い、粗製の生成物９．２６
Ｈが生成し、このものはｇｃｌｆｔｉ槓％により純度９
１％であることがわかった。アセトン−ヘキサンから）
１１結晶させ、生成物［５，７５ｇが得られ、このもの
はヒ（＝によれば純度９８．６％であり、融点８２〜七
３４°Ｃを有していた。

上記の〕ｊ法を用いることによって、２−（４−１（３
−クロロ−５−ヨード−２−ビリノニル）オキシ１７エ
７キシ）プロピオン酸及び不明＃ｆｆ書に述べた辿の農
園芸」二許存し得る誘導体、即ち塩類、エステル類、エ
ーテル類及びアミド類が製造される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｚは−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯ＿２Ｍ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＣＯＳＲ、−ＣＯＮＲ′＿２、−ＣＯＳＮＨ＿２、
   −ＣＮ、−ＣＨ＿２ＯＲ′または−ＣＨ＿２Ｏ＿２ＣＲ
   ′を表わし； ＭはＮａ、Ｋ、Ｍｇ、ＣａまたはＮ（Ｒ″）＿４を表わ
   し； ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルまたはＣ＿３〜Ｃ＿６アル
   コキシアルキルを表わし； 各Ｒ′は独立にＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わ
   し； そして 各Ｒ″は独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿
   ２〜Ｃ＿３ヒドロキシアルキルを表わす、の化合物。 ２、Ｚが−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯ＿２Ｍまたは−ＣＯ＿２
   Ｒを表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｚが−ＣＯ＿２Ｈを表わす特許請求の範囲第２項記
   載の化合物。 ４、Ｚが−ＣＯ＿２Ｍを表わす特許請求の範囲第３項記
   載の化合物。 ５、Ｚが−ＣＯ＿２Ｒを表わす特許請求の範囲第３項記
   載の化合物。 ６、Ｒがメチル、エチル、ｎ−ブチル、プロピルまたは
   エトキシエチルを表わす特許請求の範囲第５項記載の化
   合物。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する２−（４−［（３−クロロ−５−ヨード−２
   −ピリジニル）オキシ］フエノキシ）プロピオン酸メチ
   ルである特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ８、ａ）２，３−ジクロロ−５−ヨードピリジンを不活
   性担体媒質中にて且つ許容し得る塩基の有効量の存在下
   において式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｚは−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯ＿２Ｍ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＣＯＳＲ、−ＣＯＮＲ′＿２、−ＣＳＮＨ＿２、−
   ＣＮ、−ＣＨ＿２ＯＲ′または−ＣＨ＿２Ｏ＿２ＣＲ′
   を表わし；ＭはＮａ、Ｋ、Ｍｇ、ＣａまたはＮ（Ｒ″）
   ＿４を表わし； ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルまたはＣ＿３〜Ｃ＿６アル
   コキシアルキルを表わし； 各Ｒ′は独立にＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わ
   し；そして 各Ｒ″は独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿
   ２〜Ｃ＿３ヒドロキシアルキルを表わす、の化合物と反
   応させ；そして ｂ）反応混合物から生成物を回収する ことを特徴とする２−（４−［（３−クロロ−５−ヨー
   ド−２−ピリジニル）オキシ］フエノキシ）プロピオン
   酸またはその農園芸上許容し得る誘導体の製造方法。 ９、不活性担体媒体がジメチルスルホキシドであり、そ
   して塩基がＫ＿２ＣＯ＿３である特許請求の範囲第８項
   記載の方法。 １０、Ｚが−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯ＿２Ｍまたは−ＣＯ＿
   ２Ｒを表わす特許請求の範囲第８項記載の方法。 １１、Ｚが−ＣＯ＿２Ｈを表わす特許請求の範囲第１０
   項記載の方法。 １２、Ｚが−ＣＯ＿２Ｍを表わす特許請求の範囲第１０
   項記載の方法。 １３、Ｚが−ＣＯ＿２Ｒを表わす特許請求の範囲第１０
   項記載の方法。 １４、Ｒがメチル、エチル、ｎ−ブチル、プロピルまた
   はエトキシエチルを表わす特許請求の範囲第１３項記載
   の方法。 １５、Ｒがメチルであり、そして製造する化合物が２−
   （４−［（３−クロロ−５−ヨード−２−ピリジニル）
   オキシ］フエノキシ）プロピオン酸メチルである特許請
   求の範囲第１４項記載の方法。 １６、不活性担体媒質がジメチルスルホキシドであり、
   そして塩基がＫ＿２ＣＯ＿３である特許請求の範囲第１
   ５項記載の方法。 １７、（ａ）４−（３−クロロ−５−ヨード−２−ピリ
   ジルオキシ）フェノールを不活性担体媒質中にて且つ許
   容し得る塩基の有効量の存在下において式▲数式、化学
   式、表等があります▼ 式中、ＢはＣｌまたはＢｒを表わし； Ｚは−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯ＿２Ｍ、−ＣＯ＿２Ｒ、−Ｃ
   ＯＳＲ、−ＣＯＮＲ′＿２、−ＣＳＮＨ＿２、−ＣＮ、
   −ＣＨ＿２ＯＲ′または−ＣＨ＿２Ｏ＿２ＣＲ′を表わ
   し；ＭはＮａ、Ｋ、Ｍｇ、ＣａまたはＮ（Ｒ″）＿４を
   表わし； ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルまたはＣ＿３〜Ｃ＿６アル
   コキシアルキルを表わし； 各Ｒ′は独立にＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わ
   し；そして 各Ｒ″は独立にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿
   ２〜Ｃ＿３ヒドロキシアルキルを表わす、の化合物と反
   応させ；そして （ｂ）反応混合物から生成物を回収する ことを特徴とする２−（４−［（３−クロロ−５−ヨー
   ド−２−ピリジニル）オキシ］フエノキシ）プロピオン
   酸またはその農園芸上許容し得る誘導体の製造方法。 １８、不活性担体媒質がジメチルスルホキシドであり、
   そして塩基がＫ＿２ＣＯ＿３である特許請求の範囲第１
   ７項記載の方法。 １９、Ｚが−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯ＿２Ｍまたは−ＣＯ＿
   ２Ｒを表わす特許請求の範囲第１７項記載の方法。 ２０、Ｚが−ＣＯ＿２Ｈを表わす特許請求の範囲第１９
   項記載の方法。 ２１、Ｚが−ＣＯ＿２Ｍを表わす特許請求の範囲第１９
   項記載の方法。 ２２、Ｚが−ＣＯ＿２Ｒを表わす特許請求の範囲第１９
   項記載の方法。 ２３、Ｒがメチル、エチル、ｎ−ブチル、プロピルまた
   はエトキシエチルを表わす特許請求の範囲第２２項記載
   の方法。 ２４、Ｒがメチルを表わし、そして製造する化合物が２
   −（４−［（３−クロロ−５−ヨード−２−ピリジニル
   ）オキシ］フエノキシ）プロピオン酸メチルである特許
   請求の範囲第２３項記載の方法。 ２５、不活性担体媒質がジメチルスルホキシドであり、
   そして塩基がＫ＿２ＣＯ＿３である特許請求の範囲第２
   ４項記載の方法。