JPS62129261A - Ｎ−ベンゾイル−，ｎ’−フエノキシフエニル尿素、その製法、該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

Ｎ−ベンゾイル−，ｎ’−フエノキシフエニル尿素、その製法、該化合物を含有する殺虫剤

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JPS62129261A
JPS62129261A JP61267911A JP26791186A JPS62129261A JP S62129261 A JPS62129261 A JP S62129261A JP 61267911 A JP61267911 A JP 61267911A JP 26791186 A JP26791186 A JP 26791186A JP S62129261 A JPS62129261 A JP S62129261A
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atom
formula
chlorine atom
chlorine
benzoyl
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JP61267911A
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アルノ、ランゲ
ヴォルフガング、ゼペルト
ハインリヒ、アドルフィ
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BASF SE
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BASF SE
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のＮ−ベンゾイル−Ｎ／−フェノキシフ
ェニル尿素、その製法、該化合物を有効物質として含有
する殺虫剤に関する。
従来の技術 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ／−フェニル尿素全殺虫剤として使
用することができることは公知である（Ｊ、　Ａｇｒ、
　Ｆｏｏｄ　（！ｈｅｍ、　２１　、　３４８　（１’
９７３　）　；　　ドイツ連邦共和国特許出願公開第２
５３１２０２号明細書）。
多ヤのＮ−ベンゾイル−、Ｎ’−フェノキシフェニル尿
素も公知である。このためには以下の刊行物が挙けられ
る。
従って、米国特許第４：５９９１５２号明細書、ドイツ
連邦共和国特許出願公開第２５３１２０２号明細書（米
国特許第４０６８００２号に相当）、ヨーロッパ特許第
１０１９９０号；特開昭８０−３８３５７号公報；ヨー
ロッパ特許第１４０５９０号明細書；ドイツ連邦共和国
特許出願第２５３７４１３号明細書（米国特許第４００
５２２３号に相当）又はドイツ連邦共和国特許出願公開
第３３０９９８７号明細書から公知の化合物、即ち本発
明による化合物に類似した生物学的作用を示す総ての有
効物質は、徹底的に研究された物質類であると見なされ
ていた。
発明の構成 従って１式Ｉ； ＨＩ　　　　　　　　　Ｒ３ 〔式中。
Ｒ１は弗素原子又は塩素原子を表し。
Ｒ２は弗素原子、塩素原子、又はＲ１が塩素原子を表す
場廿には、水素原子を表し１ Ｒ３及びＲ４は相互に無関係に塩素原子又は臭素原子を
表し。
Ｒ５及びＲ６は相互に無関係に弗素原子、塩素原子又は
臭素原子を表す〕で示される。Ｎ−ベンゾイル−、Ｎ’
−フェノキシフェニル尿素が、特開昭５５−３８３５７
号公報に開示された。化学的に最も接近した公知物質よ
りも明らかに優れていることは。
意想外なことであった。特に、農業において最も有害で
ある害虫をより良好に駆除することができる。
このことは極めて意想外のことである。それ゛というの
も１本発明により必要な置換基（例えば２゜４−ジクロ
ルフェノキシ）は舒済的見地において。
３．５−ジフルオルフェノキシ、２−クロル、４−トリ
フルオルメトキシフェノキシ又は２−クロル−１４−ト
リフルオルメチルフェノキシ等の公知のものよりも好ま
しいからである。Ｒ３＝Ｒ４＝０１及び／又はＲ５＝Ｒ
６＝Ｏ１又はＢｒである化合物が特に経済的である。Ｒ
６＝Ｆ及びＲ５＝Ｂｒ又はＣ１である化合物が特に有効
である。
ベンゾイル部分に関しては、生物学的作用のために２．
６−ジフルオルーベンゾイル基が有利であると言える。
コスト的にも廉価でありかつ同様に有効であるのは、２
−クロルベンゾイル基である。
Ｎ−ベンジル−Ｎ／−フェノキシフェニル尿素は、公知
方法で、以下の式： で示されかつ公知であるか又は当業者にとって常用の手
段により得られる。相応するアニリンとベンゾイルイソ
シアネート又はフェノキシフェニルイソシアネートとベ
ンズアミドと反応させることにより得られる。
製造法は前記刊行物に記載されている。従って詳述しな
い。
製造実施側 ／）３．’５−ジクロルー４−（２，４−ジクロル７エ
／キシ）アニリン５ｇをトルエン１００　ｎＬｉ中に溶
かしかつトルエン１０ｍ１中の２．６−ジフルオルベン
ゾイルイソシアネート３．２　ｇを滴加した。３時間後
に吸引濾過し、僅かなトルエンで洗浄しかつ乾燥した。
洗浄液中の残漬を考慮することなく、融点２０９〜２１
２°Ｃを有するＮ−２゜６−ジフルオルベンゾイル、　
Ｎ’−Ｃ３，５−ジクロル−４−（２，４−ジクロルフ
ェノキシ）フェニル〕尿素５．９ｇが得られた。
２）３．５−ジクロル−４−（２，４−ジクロルフェノ
キシ）アニリン５ｇｔ−トルエン１００　ｍｌ　中Ｉｔ
；：、、　溶カシカつトルエンＨ）ｍＪ中の２−クロル
ベンゾイルイソシアネート３．２ｇを滴加した。３時間
後に吸引濾過し、トルエンで洗浄しかつ乾燥した。融点
２１０〜２１２°Ｃを有するＮ−２−クロルベンゾイル
、Ｎ’−〔３，５−ジクロル−４−（２，４−ジクロル
フェノキシラフェニル尿素６．１　ｇが得られた。
一般式Ｉによって示される本発明による化合物には９例
えば以下の表に記載の特殊な物質が包含。
される（式中のＲ１−ｒは以下のものを表す）。
Ｉ　　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　　　０１　　　　０１
　　　　０１　　　　（１！ｌ　　　２０９−２１２２
　　　０１　　　０１　　　　ＣＩ　　　　　Ｃ１０１
Ｃ１２５３−２５５３０Ｉ　　　　Ｈ０１０１０１Ｃ１
２１０−２１２４Ｆ　　　　　０１　　　０１　　　　
　Ｃ！ｌ　　　　　０１　　　０１５　　　　Ｆ”Ｆ　
　　　０１　　　ＣＩ　　　　Ｆ　　　　　０１　　　
　１３６−１４０６　　　０１　　　　（！１０１０１
　　　　Ｆ　　　　　Ｃ１７０１ＨＣ！１　　０１　　
　　Ｆ　　　　　Ｃ１１２８−１３１８７０１０１（：
！ｌ　　　　Ｇ！１　　　０１９　　　　Ｆ　　　　　
０ＩＯＩＣ！ｌ　　　　Ｃ！Ｉ　　　　ＦｌｏＦ　　　
　　Ｆ　　　　０１０１　　　　Ｆ　　　　　Ｆｌｌｏ
ｌ　　　　０１０１０１　　　　Ｆ　　　　　Ｆ１２（
３１Ｈ０１０１７Ｆ １３　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　　０１　　　ＣＩ　　
　　ＣＩ　　　　Ｐ　　　　　　１７２−１８５１４　
　０１　　　０１　　０１　　０１　　　０１　　　　
Ｆ１５　　　ＣＩ　　　　Ｈ（！１　　０１　　　０１
　　　　Ｆ　　　　　　１９２−１９６１６　　　ＩＩ
Ｉ　　　　Ｆ　　　　０１　　０’ｉ　　　　Ｂｒ　　
　　Ｂｒ　　　　　１９９−２０２１’７　　０１　　
　ＣＩ　　　Ｃ１０１Ｂｒ　　　　Ｂｒ１８　　　Ｆ　
　　　　Ｆ　　　　Ｃ１０１Ｅｒ　　　　Ｆ　　　　　
　１９９−２０２１９　　０１　　　　Ｃ１０１ＣＩ　
　　　Ｅｒ　　　　Ｆ２０　　０１　　　　ＨＣＩ　　
　ＣＩ　　　　Ｂｒ　　　　Ｆ　　　　　　２３５−２
４０２１　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｃ１０１Ｂｒ　
　　　０１　　　　２００−２０４２２　　０１　　　
０１　　０１　　０１　　　　Ｂｒ　　　　Ｃ１２５０
−２５２２３０１Ｈ０１ＣＩ　　　　Ｂｒ　　　　０１
　　　　２１０−２１１２４　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　
　　Ｃ１０１Ｆ　　　　　Ｂｒ　　　　　１９８−２０
０２５　　０１　　　０１　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　
　Ｆ　　　　　Ｂｒ２６　　０１　　　　ＨＣ’Ｊ、　
　　０１　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ　　　　２３７−２４
２２７　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　Ｃ１０１０１Ｂｒ　　
　　２０９−２１１２８　　　Ｃ１０１０１Ｃ１０１Ｂ
ｒ　　　　２５７−２６０２９　　　ＣＩ　　Ｈ（！Ｉ
　　　Ｃ１（ｌ　　　　Ｂｒ　　　　２０４−２０６３
０　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ　　　０１　　　　
ｃｌ　　　　０１　　　　１９４−１９７３１　　０１
　　　０１　　　Ｂｒ　　　０１　　　０１　　　０１
３２　　ＣＩ　　　ＨＢｒ　　０１　　０１　　　Ｃ１
２０６−２０８３３Ｆ　　　　　ＣＩ　　　Ｂｒ　　　
Ｃ１０１０１３４Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ０Ｉ　　
　　Ｆ　　　　　０１３５　　０１　　　０１　　　Ｂ
ｒ　　　ＯＩＬ　　　　Ｆ’　　　　　０１３６０１　
　　　ＨＢｒ０Ｉ　　　　Ｆ　　　　　Ｃ１３７Ｆ　　
　　　ＣＩ　　　Ｂｒ　　　０１　　　　Ｆ　　　　　
０１３８Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ０Ｉ　　　　Ｆ　
　　　　Ｆ３９Ｃ！１　　　０１ＢｒＯＩ　　　　Ｆ　
　　　　Ｆ４０Ｃ！Ｉ　　　　ＨＢｒＣ！１　　　　Ｆ
　　　　　Ｆ４１Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ０Ｉ　　
　　Ｃ！ｌ　　　　Ｆ４２　　０１　　　　ＣＩ　　　
Ｂｒ　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　Ｆ４３　　０１　
　　　ＨＢｒ　　　（！１　　　０１　　　　Ｆ４ｊＰ
　　　　　Ｆ　　　　Ｅｒ　　　ＣＩ　　　Ｅｒ　　　
　Ｂｒ４５　　０１　　　　ＣＩ　　　Ｂｒ　　　（ｌ
　　　　Ｅｒ　　　　Ｂｒ４６　　　（Ｉ　　　　ＨＢ
ｒ　　　０１　　　　Ｂｒ　　　　Ｂｒ４７Ｆ　　　　
　Ｆ　　　　Ｂｒ０Ｉ　　　　Ｂｒ　　　　Ｆ’４８　
　０：Ｌ　　　　０１　　　Ｂｒ　　　０１　　　　Ｂ
ｒ　　　　Ｆ４９　　　ＣＩ　　　　ＨＢｒ　　　０１
　　　　Ｂｒ　　　　Ｆ５０　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　
　　Ｂｒ　　　０１　　　　Ｂｒ　　　　Ｃ１５１Ｃ１
０１Ｂｒ　　　０１　　　　Ｂｒ　　　　０１５２　　
　ＣＩ　　　ＨＢｒ　　　０１　　　Ｂｒ　　　　０１
５３Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ０１　　　　Ｆ　　　
　　Ｂｒ５４　　０１　　　ＣＩ　　　Ｂｒ　　　ＣＩ
　　　　Ｆ　　　　　Ｂｒ５５０１　　　　ＨＥｒ０Ｉ
　　　　Ｆ　　　　　Ｂｒ５６　　　Ｆ　　　　　Ｆ　
　　　Ｂｒ　　　Ｃ１０１Ｂｒ５７　　　Ｑｌ　　　　
（７１Ｂｒ　　　０１　　　０１　　　　Ｂｒ５８　　
　ＣＩ　　　　ＨＢｒ　　　０１　　　　ＣＩ　　　　
Ｂｒ５９　　　Ｆ’　　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ　　　Ｂ
ｒ　　　　Ｃ１０１２０４−２０７６００１（１！ｌ　
　　Ｂｒ　　　Ｂｒ　　　　０１　　　０１　　　　２
６３−２６８６１　　　ＣＩ　　　ＨＢｒ　　　Ｂｒ　
　　ＣＩ　　　　Ｃ１２２５−２２７６２Ｆ　　　　　
０１　　　Ｂｒ　　　Ｂｒ　　　　０１　　　　Ｃ１６
３Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｂｒ’Ｂｒ　　　　Ｆ　　　
　　Ｃ１６４ＣＩ　　　ＣＩ　　　Ｂｒ　　　Ｂｒ　　
　　Ｆ　　　　　（ｎ６５　　　ＧＩ　　　　ＨＢｒ　
　　Ｂｒ　　　　Ｆ　　　　　０１６６Ｆ　　　　　０
ＩＢｒＢｒ　　　　ＩＦ　　　　　０１６７Ｆ　　　　
　Ｆ　　　　ＢｒＢｒ　　　　Ｆ　　　　　Ｆ６８０１
　　　０１ＢｒＢｒ　　　　Ｆ　　　　　Ｆ６９　　０
１　　　　ＨＥｒＢｒ　　　　Ｆ　　　　　Ｆ２ＯＦ　
　　　　Ｆ　　　　ＢｒＢｒ　　　　ｆｌ　　　　Ｐ７
１　　Ｏｌ　　　　０ＩＢｒＥｒ　　　　ＣＩ　　　　
ＦＦ２　　　ＣＩ　　　　ＨＢｒ　　　Ｂｒ　　　　０
１　　　　ＩＦ７３Ｆ　　　　　Ｆ　　　　ＢｒＢｒ　
　　　Ｂｒ　　　　Ｂｒ７４　　０１　　　０１　　　
Ｂｒ　　　Ｂｒ　　　　Ｂｒ　　　　Ｂｒ７５　　　（
Ｊ　　　ＨＢｒ　　　Ｂ、ｒ　　　Ｂｒ　　　Ｂｒ７６
　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　　ＥｒＢｒ　　　　Ｂｒ　
　　　Ｆ７７　　　Ｃ１０１Ｂｒ　　　Ｂｒ　　　　Ｂ
ｒ　　　　Ｆ１ａ　　　０１　　　　ＨＥｒ　　　Ｂｒ
　　　　Ｂｒ　　　　ｌＦＦ７９Ｆ　　　　　Ｆ　　　
　ＢｒＢｒ　　　Ｂｒ　　　　○１８０　　０１　　　
０１　　　Ｂｒ　　　Ｂｒ　　　　Ｂｒ　　　　０１８
１　　０１　　　　ＨＢｒ　　　Ｂｒ　　　　Ｂｒ　　
　　０１８２Ｆ　　　　　Ｆ　　　　ＢｒＢｒ　　　　
’Ｆ　　　　　Ｂｒ８３　　０１　　　０１　　　Ｂｒ
　　　Ｂｒ　　　　Ｆ　　　　　Ｂｒ８４０１　　　　
ＨＥｒＥｒ　　　　Ｆ　　　　　Ｂｒ８５　　　Ｆ　　
　　　Ｆ　　　　ＢｒＢｒ　　　　０１　　　　Ｂｒ８
６　　　Ｃ！１　　　０１　　　Ｂｒ　　　Ｂｒ　　　
　ＣＩ　　　　Ｂｒ８７　　　（Ｉ　　　　ＨＥｒ　　
　Ｂｒ　　　　ＣＩ　　　　Ｂｒ８８　　０１　　　　
ＨＯｌ−ＣＩ　　　　Ｂｒ　　　　Ｂｒ　　　　　２０
１−２０４８９　　　Ｆ　　　　　Ｃ１０１０１Ｂｒ　
　　　Ｂｒ式■のＮ−ベンゾイル〜　Ｎ／−フェノキシ
７エ二ル尿素は、昆由、くも及び線虫類にボする害史を
駆除するために適当である。該化会物は植物保Ｊψにお
いて並びに衛生、保存及び獣医分野で害虫駆除剤として
使用することができる。
比較物質としては、以下化分物を選択した：ｑ＞　　　
　　　寧 ≧　　　　　　　　　＞　　　　　　　　　シ実験容器
としては、５０コ入りのペニシリングラスを使用した。
該グラスに乾燥鋭脂乳４．７５ｍ／を装入しかつ水性有
効物質製剤０．２５ｍ１を加えた。グラス毎に予めＨ！
１製した綿ボール（Ｆ＆、　ｕａｒｔｍａｎｎ　。
Ｍａｉｎｔａｌ　）を入れた。
ビーカーグラス内で、水道水約１００　ｍｌ中に約１０
０００個の産卵後１日のハエの卵を浮遊させた。
この分散液から、ピペットを用いて１滴づつをグラスに
移した。
完成した実沖バッチに濾紙をかぶせかつ２３〜２４℃で
保管した。
４日後に評価した。発育抑制率（イ）及び死亡率（９０
％以上＋）を評価した。
結果： これらの実験では、化合物Ａ４．　１０．　１３．２１
は２　ｐｐｍの濃度で比較物質１．Ｖ、Ｍよりも良好な
作用効果を示した。
試験は１１のグラス内で第１幼虫段階の５０匹のゴキブ
リで行った。５砂の水平な厚紙：析（６ｘ１）から成る
枠で実験動物が脱皮できるようにだ。
有？ダｆ物質は飼料を介して吸収させた。この飼：はぺ
）　ＩＪシャーレ（Φ５　Ｃａｌ　）のかきまぜた冷い
ヤガイモのかゆから成っていた。更に５　プラスノクビ
ーカ（容ｆＱ２５ｍｌ）内の繊維素から水を与だ。観察
時間は２回の■９皮期、即ち３；周間であだ。この期間
中、毎週１同断たに調製したかゆ補充した。
？（ｆ価も同様に毎遇１回行った。
ａ）死亡率％ ｂ）発育状、轢 この実験で、化合物ＡＩ０，１３，１６，１８゜２１．
２４は２０　ｐｐｍの濃度で比較物質■よりも良な作用
を示した。
１１１イ育実験 ナンキンムジ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄ
ｉｕｓ　）を竺、Ｌ　ｆｔ＋山唖陛でペトリシャーレ（
０１０ｍ）内で６　　験物質の有効物質膜に２４時間さ
らした。
、　　　生き残った実験動物を１１のグラス内で予め有
効物質溶液を加えた湿った石英砂上で、ｈ世代、７）叫
　　羽化まで飼育した。
ソ　　　この際以下の処理を行った： 升　　　２．５■／シヤーレ　　　　砂中２５　ｐｐｍ
え　　　　１．０■／シヤーレ　　　　　　〃１０ｐｐ
ｒｎっ　　　０，５哨／シヤーレ　　　　　ｔｔ５ｐｐ
ｍ等を　　　死亡率及び増殖を判定した０ この実験で、化合物ノに１，３，１０，１３，１５゜１
６、２１．２３．　２７．２９は２　ｐｐｍの１度で比
較物質ｎ、Ｉ、ＩＶ、Ｖ、Ｍよりも良好な作用を示した
。
好　　　大量のフナマダラメイガの卵を含んだコムギの
粉を、有効物質と緊密に混合した。Ｌｏｇをヨーク。
ルトのびん（２５０ｍｌ　）に入れかつ２２℃で保管し
た。
４個間後に、幼虫の発生を評価した。
この実験で、化合物Ａ　１　＋　　３＋　１０は２　ｐ
ｐｍのＬ１讃試　　度で比較物質ＩＶ、Ｖ、Ｍよりも良
好な作用を示した０ プラスチノクビー力２５０＋＋＋Ａ’中の水道水２００
１Ｎ／に有効物質製剤を加えた。次いで、各ビー力に、
産卵場所に差入れた台紙に付着した等化寸前の約５０個
の卵を入れた。
実験温度は２５℃であった。成虫の発生及び羽化を判定
した。この際処理しなかった対照を基準とした。
実験時間中に、必要に応じてテトラミン（ＴＥＴＲＡＭ
工Ｎ）を与えた。
この実験で、化合物Ａ３及び１０はＱ、００４　ｐｐｌ
Ｔｌの濃度で比較物質ｍ、　■、ｖよりも良好な作用を
示した。
プロプニアのための標準培養基１００　ｇを２５０ｄの
ピー力に充填しかつ加温して水性有効物製剤と慎重に混
合した。
冷却した後、夫々の容器に１０１の３−幼虫（１，５〜
１．８ｃ１１）を入れかつ２３°Ｃで保管した。ゴ１化
及び成虫の羽化を判定した。
濃度毎に、少なくとも２個のビー力を設定した。
この実験で、化合物Ａ　１０　、　１２　、　１８は０
．Ｏ４ｐｐｍの一度で比較物質Ｉ及び■よりも良好な作
用を示した。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子又は塩素原子を表し、 Ｒ＾２は弗素原子、塩素原子、又はＲ＾１が塩素原子を
    表す場合には水素原子を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に無関係に塩素原子又は臭素原
    子を表し、 Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に無関係に弗素原子、塩素原子
    又は臭素原子を表す〕で示される、Ｎ−ベンゾイル−、
    Ｎ′−フェノキシフェニル尿素。
  2. （２）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子又は塩素原子を表し、 Ｒ＾２は弗素原子、塩素原子、又はＲ＾１が塩素原子を
    表す場合には水素原子を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に無関係に塩素原子又は臭素原
    子を表し、 Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に無関係に弗素原子、塩素原子
    又は臭素原子を表す〕で示される、Ｎ−ベンゾイル−、
    Ｎ′−フェノキシフェニル尿素を製造する方法において
    、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６は前記のもの
    を表す〕で示される相応する化合物を式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記のものを表す〕で示さ
    れる相応するベンゾイルイソシアネートと、又は式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は前記のも
    のを表す〕で示される相応する化合物を式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、　Ｒ＾１及びＲ＾２は前記のものを表す〕で示
    される相応するベンズアミドと反応させることを特徴と
    する、Ｎ−ベンゾイル−、Ｎ′−フェノキシフェニル尿
    素の製法。
  3. （３）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子又は塩素原子を表し、 Ｒ＾２は弗素原子、塩素原子、又はＲ＾１が塩素原子を
    表す場合には、水素原子を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に無関係に塩素原子又は臭素原
    子を表し、 Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に無関係に弗素原子、塩素原子
    又は臭素原子を表す〕で示されるＮ−ベンゾイル−、Ｎ
    ′−フェノキシフェニル尿素を含有する殺虫剤。
  4. （４）固形もしくは液状賦形剤及び／又は相乗剤及び式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子又は塩素原子を表し、 Ｒ＾２は弗素原子、塩素原子、又はＲ＾１が塩素原子を
    表す場合には水素原子を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に無関係に塩素原子又は臭素原
    子を表し、 Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に無関係に弗素原子、塩素原子
    又は臭素原子を表す〕で示される、Ｎ−ベンゾイル−、
    Ｎ′−フェノキシフェニル尿素を含有する殺虫剤。
JP61267911A 1985-11-29 1986-11-12 Ｎ−ベンゾイル−，ｎ’−フエノキシフエニル尿素、その製法、該化合物を含有する殺虫剤 Pending JPS62129261A (ja)

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DE19853542201 DE3542201A1 (de) 1985-11-29 1985-11-29 N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3542201.7 1985-11-29

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ID=6287154

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EP (1) EP0224219B1 (ja)
JP (1) JPS62129261A (ja)
AT (1) ATE63540T1 (ja)
DE (1) DE3542201A1 (ja)
HU (1) HU197722B (ja)
IL (1) IL80590A (ja)

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