JPS62125860A

JPS62125860A - キレ−ト樹脂

Info

Publication number: JPS62125860A
Application number: JP26566785A
Authority: JP
Inventors: Masafumi Moriya; 雅文守屋; Kazuo Hosoda; 和夫細田; Tomio Imachi; 井町　臣男; Akira Nishimura; 朗西村
Original assignee: Miyoshi Yushi KK; Miyoshi Oil and Fat Co Ltd
Current assignee: Miyoshi Yushi KK; Miyoshi Oil and Fat Co Ltd
Priority date: 1985-11-26
Filing date: 1985-11-26
Publication date: 1987-06-08
Anticipated expiration: 2010-01-25
Also published as: JPH074537B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明はキレート樹脂に関する。

〔従来の技術〕

芳香族モノビニル化合物と、ビニル基を２個以上有する
ポリビニル化合物との共重合体に無水塩化スズ、塩化亜
鉛、塩化アルミニウム等のフリーデルクフスツ触媒存在
下、クロロメチルエーテル等を反応せしめてクロロメチ
ル化した後１例えばイミノジ酢酸エチルエステル等を反
応せしめ次いでケン化してクロロメチル基の塩素と置換
したイ　　。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら上記従来のキレート樹脂は耐熱性。

耐薬品性に劣り、高温の廃水や大学研究所、ゴミ焼却場
、ゴミ埋立場、病院、鉱山、各種工業の工場等の廃水の
ように、金属イオン以外にも多くの物質を含む廃水の処
理用に用いるとキレート樹脂が劣化し、樹脂の寿命が著
しく短縮するとともに耐久性にも問題があシ、樹脂を繰
返し再生使用すると樹脂が破砕したシ、吸着量が低下す
るという欠点があった。更にキレート形成基が樹脂中の
芳香族核１個当り最大でも１個の割合でしか存在しない
ため、金属イオンの吸着性も充分とはいえなかった。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは上記の点に鑑み鋭意研究した結果。

アルキル置換芳香族モノビニル化合物とビニル基を２個
以上有するポリビニル化合物との共重合体の・・ロゲン
置換誘導体を樹脂母体とし、かつ特定のキレート形成基
を有するキレート樹脂が、耐久性、耐熱性、耐薬品性に
優れるとともに、従来のキレート樹脂に比して金属イオ
ンの吸着性にも優れることを見い出し本発明を完成する
に至った。

本発明のキレート樹脂は、一般式％式％）で表わされるアルキル置換芳香族モノビニル化合物成分
９９．５〜６０重量％と、ビニル基を２個以上有するポ
リビニル化合物成分０．５〜４０重量％とからなる共重
合体の７・ロゲン置換誘導体を樹脂母体トシ、かつイミ
ノプロピオン酸基、イミノ酢酸基、イミノジ酢酸基、イ
ミノジプロピオン酸基。

アミノ酸基、アミノアルキレンリン酸基、イミノアルキ
レンリン酸基、リン酸基、ジチオカルノ（ミン酸基、チ
オール基、あるいはこれらの塩、ポリアミノ基、アミド
キシム基の少なくとも１種を有するものでちる。

本発明キレート樹脂の樹脂母体を構成するアルキル置換
芳香族モノビニル化合物としてはビニルトルエン、エチ
ルスチレン、ジメチルスチレン。

ジエチルスチレン、α−メチルビニルトルエン等が挙げ
られる。またビニル基を２個以上有するポリビニル化合
物としてはンビニルベンゼン、フタル酸ジアリル、マレ
イン酸ジアリル、ジアリルアミン、エチレングリコール
ジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート等が挙げられる。樹脂母体中におけるアルキル置
換芳香族モノビニル化合物成分、ポリビニル化合物成分
は。

各々同一でも２種以上の異なるものであっても良い。

本発明キレート樹脂は上記アルキル置換芳香族モノビニ
ル化合物とポリビニル化合物との共重合体のハロゲン置
換誘導体を樹脂母体とするが共重合体におけるアルキル
置換芳香族モノビニル化合物成分とポリビニル化合物成
分との割合は、アルキル置換芳香族モノビニル化合物９
９．５〜６０重量％に対し、ポリビニル化合物０．５〜
４０重量％であり、特に芳香族モノビニル化合物９５〜
８０重量％に対し、ポリビニル化合物５〜２０重量％で
あることが好ましい。アルキル置換芳香族モノビニル化
合物とポリビニル化合物との共重合体におけるポリビニ
ル化合物成分の割合が０．５重量％未満であるとキレー
ト樹脂の強度、耐薬品性が極端に劣り、また４０重量％
を超えると架橋度が高くなるため樹脂が硬くなると同時
にもろくなり耐衝撃性に劣るという欠点を有する。

本発明キレート樹脂におけるキレート形成基としてはイ
ミノプロピオン酸基、イミノ酢酸基、イミノ／酢酸基、
イミノンプロピオン酸基、アミノ酸基、アミノアルキレ
ンリン酸基、イミノアルキレンリン酸基、リン酸基、ジ
チオカルバミン酸基。

チオール基あるいはこれらのナトリウム塩、カリウム塩
等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等
のアルカリ土類金属塩が挙げられる。

更にキレート形成基としてポリアミノ基、アミドキシム
基が挙げられ１本発明キレート樹脂は、これらのキレー
ト形成基の少なくともＩＭを有するものである。

本発明キレート樹脂は樹脂母体に７・ロゲンが結合した
構造を有することによって耐熱性、耐薬品性に優れ、か
つ同様のキレート形成基を有するキレート樹脂に比して
、より優れた金属イオンに対する吸着性を有するが、こ
れらの効果を充分に発揮する上で、キレート樹脂中のハ
ロゲン含有量は１〜５０重量％、特に１〜３０重量％が
好ましい。

本発明キレート樹脂はアルキル置換芳香族モノビニル化
合物９９．５〜６０重量％とポリビニル化合物０．５〜
４０重量％とからなる重合性組成物を重合せしめて得た
共重合体をハロゲンと反応させてハロゲン置換誘導体と
し２次いでこのハロゲン置換誘導体中のハロゲンの一部
をキレート形成基と置換することによって得られる。

アルキル置換芳香族モノビニル化合物とポリビニル化合
物との重合には２通常ゲル型の樹脂を得るためには塊状
重合法が採用されるが、ポーラス型のキレート樹脂を得
る場合９重合性組性物１重量部当ｆｉ、０．１〜１０重
量部の有機溶媒を用いて重合せしめる。この有機溶媒と
しては四塩化炭素。

イソオクタン、ｎ−ヘキサン、石油ベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ク
ロロベンゼン、メチルエチルケトン等が用いられる。更
に球状樹脂として得る場合には界面活性剤もしくは水溶
性高分子の水溶液中で懸濁重合する。重合開示剤として
はアゾビスイノブチロニトリル、２．２′−アゾビス（
２−インブチル−４−メチルワレロニトリル）、１．１
’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）
。

過酸化ラウロイル、過酸化ベンゾイル、ジイソブロピル
パーオキシジカーボネー）、２．２’−アゾビス（２，
４−ジメチル−４−メトキシワレロニトリル）等が用い
られ、これら重合開始剤を添加して４０〜１２０℃、好
ましくは６０〜９０℃に加熱攪拌して重合が行なわれる
。

このようにして得られる共重合体を・・ロゲンと５０〜
１２０℃、好ましくは６０〜９０℃で加熱攪拌して反応
させることにより／・ロゲン置換誘導体が得られる。ハ
ロゲン化は四塩化炭素、エチレンジクロリド、テトラク
ロロエチレン、ジクロロベンゼン、トリクロロエタン等
の７・ロゲンニ対シて不活性な塩素系溶媒中で行なう。

上記ノ・ロゲンとしては塩素、弗素、ヨウ素、臭素等が
用いら几るが１通常は塩素を用いることが好ましい。ハ
ロゲンは共重合体中の芳香族核に結合しているアルキル
置換基に対して１〜５当量、好壕しくは１．２〜λ５当
量用い、ハロゲン含有率２０〜７０重量％、特に２５〜
５０重量％とすることが好ましい。

またハロゲン化触媒として三塩化リン又はアゾビスイソ
ブチロニトリル等の前記アゾ系重合開始剤を用いること
ができる。更に・・ロゲン化反応を紫外線照射下に行な
うと、芳香族核に結合しているアルキル置換基のハロゲ
ン化の選択性が向上し。

該アルキル基に結合したハロゲンと置換して導入される
キレート形成基のキレート樹脂中における割合が増大し
、金属イオンの吸着性のより高い樹脂が得られる。従っ
て芳香族核に結合しているアルキル置換基に対して少な
くとも１当量を超える量、特に１．２〜２５当量のハロ
ゲンを用いて紫外線照射下にハロゲン化を行なうと、最
終的に得られるキレート樹脂中のキレート形成基の数を
増大せしめることができるとともにキレート樹脂の母体
中にハロゲンを残存せしめることができ、優れた金属吸
着能を有するとともに、耐熱性、耐薬品性、耐久性に優
れたキレート樹脂が得られる。

キレート形成基を導入する方法としては１例えば■・・
ロゲン置換誘導体とイミノジ酢酸エステル。

イミノプロピオン酸エステル、イミノジプロピオン酸弧
ステルと反応せしめた後、ケン化する方法（イミノジ酢
酸ナトリウム塩基、イミノプロピオン酸ナトリウム塩基
、イミノジプロピオン酸ナトリウム塩基をキレート形成
基として導入する場合）。

■ハロゲン置換誘導体とエチレンジアミン、プロビレン
ンアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン等のポリアミンを反応させる方法（ポリアミノ基を
キレート形成基として導入する場合）、■ハロゲン置換
誘導体と三塩化リンとを無水塩化アルミニウムの存在下
で反応させる方法（す／酸基をキレート形成基として導
入する場合）、■上記畠の方法によりポリアミノ基を導
入した後、二硫化炭素と反応させる方法（ジチオカルバ
ミン酸基をキレート形成基として導入する場合）、■上
記岳の方法でポリアミノ基を導入した後、アルデヒドと
次亜リン酸を反応させる方法（イミノアルキルリン酸基
、アミノアルキルリン酸基ニトリルと反応させ１次いで
塩酸ヒドロキンルアミンを反応させる方法（アミドキシ
ム基をキレート形成基として導入する場合）、■ハロゲ
ン置換誘導体にチオ尿素、硫化水素等を反応させた後。

水酸化ナト１ノウム等のアルカリで処理するか、あるい
はアルカリで処理した後、塩酸等の酸で処理する方法（
チオールのナトリウム塩、チオール基をキレート形成基
として導入する場合）等の方法が挙げられる。上記の如
くして得られるキレート樹脂のうち、キレート形成基が
酸型のものはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属
水酸化物等で処理して金属塩型としても良く、また金属
塩型のものは塩酸等の酸で処理して酸型としても良い。

以上のようにして得られる本発明キレート樹脂は通常１
球状、顆粒状で用いられる。

〔実施例〕

以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。

実施例１パラメチルスチレン９０重量部、エチルビニルベンゼン
４重量部、ジビニルベンゼン６重量部よりなるべ／ゼン
不溶のポーラス型球状共重合樹脂（粒度１０〜４８メツ
シー）４００．９．　　エチレンジクロリドｓｏｏ、ｙ
、三塩化リンフｇを反応容器に仕込み、エチレンジクロ
リドを還流させながら。

紫外線照射下に塩素ガスを３時間かけて反応容器内に導
入して塩素化した後、水洗、乾燥して塩素含有率２８．
３重量％の塩素置換誘導体を得た。次いでとの誘導体５
０ｇ、　　イミノジ酢酸エチル８゜ｌ、水２００ｙを反
応容器に仕込み、水酸化ナトリウム水溶液を添加してＰ
Ｈ７に維持しつつ９０℃にて８時間反応を行ない、冷却
後樹脂を戸別した。得られた樹脂を２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液３００ｙ中で９０〜１００℃で５時間加熱し
てケン化し、イミノジ酢酸ナトリウム塩基をキレート形
成基とするキレート樹脂（Ｎａｆｉ樹脂）を得た。

この樹脂を２Ｎ塩酸で加水分解してイミノジ酢酸基をキ
レート形成基とするキレート樹脂（Ｈ型樹脂）とした。

この樹脂の乾燥後における窒素含有４は４．４１斂％、
塩素含有率は１５，８１筺％であった。

実施例２ジメチルスチレン５ｏｘｉｋ＃　　エチルビニルベンゼ
ン８１［ｉ部、ジビニルベンゼン１２重量部よりなるベ
ンゼン不溶のゲル型球状共重合樹脂（粒度２０〜６０ノ
ツ／ユ）４００１．四塩化炭素８００ｇ、　　アゾビス
イソブチロニトリル１５ｇを反応容器に仕込み、四塩化
炭素を還流させながら塩素ガスを７時間かけて反応容器
内に導入して塩素化した後、水洗、乾燥して塩素含有率
４０．６重量％の塩素置換誘導体を得た。次いでこの誘
導体１００ｇ、）ルエン１．５０ｇ、　　エチレンジア
ミン３００ｇを反応容器に仕込み、９０〜１ｏｏ℃で１
２時間反応を行ない２反応終了後樹脂を戸別。

水洗し２次いで大量のメタノールで洗浄後、更に水洗し
、ポリアミノ基をキレート形成基として有するキレート
樹脂を得た。この樹脂の乾燥後における窒素含有率はｌ
５Ｌ５重量％、塩素含有率は２１．８重量％であった。

実施例３メタビニルトルエン５７重ｉ部、パラビニルトルエン３
８ｉｔ部、エチルビニルベンゼン２ｆｆｉ！部、ジビニ
ルベンゼン３重量部よシなるベンゼン不溶のポーラス型
球状共重合樹脂（粒度２０〜６０メツシユ）４００Ｆ、
四塩化炭素８００，９．アゾビスイソブチロニトリル６
Ｉを反応容器に仕込み。

四塩化炭素を還流させながら紫外線照射下に塩素ガスを
４時間かけて反応容器内に導入して塩素化した後、水洗
、乾燥して塩素含有率２９．８重量％の塩素置換誘導体
を得た。次いでこの誘導体５０ｇ、ジエチレントリアミ
ン３００ｇを反応容器に仕込み、１２０℃で１５時間反
応した後、樹脂を戸別し、実施例２と同様の方法で洗浄
し、ポリアミノ基をキレート形成基として有するキレー
ト樹脂を得た。この樹脂の乾燥後における窒素含有率は
１２．７重量％、塩素含有率は１６７重量％であった。

実施例４実施例１と同様にして得た塩素置換誘導体５０１、無水
塩化アルミニウム１４５．９．三塩化リン６８０ｇを反
応容器に仕込み、攪拌下に５０〜６０℃で５時間反応を
行なった。反応終了後樹脂を戸別して水洗し、リン酸基
をキレート形成基として有するキレート樹脂を得た。こ
の樹脂の乾燥後におけるリン含有率は１８４重量％、塩
素含有率は４．６重量％であった。

実施例５実施例２と同様にして得た塩素置換誘導体５０ｙ、水酸
化ナトリウム２１．５．ｊ９’、水２００Ｉを反応容器
に仕込み、攪拌下に５０〜６０℃にて二硫化炭素４１ｐ
を１時間かけて滴下し１滴下終了後。

８０℃で７時間反応を行なった。反応終了後、　ＩＮ塩
酸中で加水分解し、樹脂を戸別して水洗し、ジチオカル
バミン酸基をキレート形成基とするキレート樹脂を得た
。この樹脂の乾燥後におけるイオウ含有率は２４．１重
蓋％、塩素含有率は２ｚ９゛重値％であった。

実施例６実施例３と同様にして得たキレート樹脂３０ｇ。

３２％塩酸１５０ｙを反応容器に仕込み、四塩化炭素の
還流下に１時間加熱攪拌した後、冷却し。

樹脂を戸別、水洗した。次いでこの樹脂に、オルト亜リ
ン酸３５．！ｉ’、トリオキ／メチレン１０１゜３２％
塩酸２０！ｉ、水１５０Ｉを加えて還流温度で３時間反
応し１反応終了後、樹脂を戸別、水洗してアミノメチル
リン酸基及びイミノメチルリン酸基をキレート形成基と
して有するキレート樹脂を得た。この樹脂の乾燥後にお
ける窒素含有量は７．１ｆｆｉ量％、リン含有量は１０
．４重蓋％、塩素含有量は２１．２重蓋％であった。

実施例７実施例１と同様にして得た塩素置換誘導体５０１１　ジ
エチレントリアミｙ１０３！ｉにアクリル酸メチル２１
５Ｉをミハエル付加せしめて得たジエチレントリアミン
のアクリル酸メチル付加俸１２０１、トルエン１５０．
９を反応容器に仕込み、攪拌下に９０〜１００℃で１０
時間反応し２反応終了後、樹脂を戸別した。得られた樹
脂を２０％水酸化す）　ＩＪウム水溶液３００ｇ中にて
、１００℃で３時間ケン化した後、樹脂を戸別、水洗し
てイミノジプロピオン酸ナトリウム塩基及びイミノグロ
ビオン酸ナトリウム塩基をキレート形成基として有する
キレート樹脂を得た。得られたキレート樹脂を２Ｎ塩酸
で加水分解しＨ型樹脂とした。このＨ型樹脂の乾燥後に
おける窒素含有率は６゜８重量％、塩素含有率は１９．
７重量％であった。

実施例８実施例３と同様にして得た塩素置換誘導体５０Ｉ、トリ
エテレンテトラミ／１４６．９にアクリロニトリルｌ　
８５．５　、！ｉ’をミ／・エル付加したトリエチレン
テトラミンのアクリロニトリル付加俸１００ｙ、トルエ
ン１５０ｙを反応容器に仕込み、攪拌下に１００℃で１
００時間反応し１反応終了後。

樹脂を戸別、水洗した。次いでこの樹脂を３重量％の塩
酸ヒドロキンルアミンの水−メタノール溶液（水、メタ
ノールの１：１（重量比）混合物）３５０！ｊ中で攪拌
下に６０℃で５時間反応させた後、樹脂を戸別して水洗
しアミドキシム基をキレート形成基として有するキレー
ト樹脂を得た。この樹脂の乾燥後における窒素含有率は
１５．２重量％、塩素含有率は１５．９重量％であった
。

実施例９実施例１と同様にして得た塩素置換誘導体５０ｇ、エタ
ノール−ジオキサン混合物（重量比で１：ｌ）３ＱＱｍ
／、チオ尿素３０．９を反応容器に仕込み、還流温度で
５時間反応を行なった後、ｉＭ脂を戸別、水洗した。次
いでこの樹脂を３００．！ｉ＋の１５重量％水酸化ナト
リウム水溶液中で８０℃にて５時間反応後、樹脂を戸別
、水洗し、さらにＩＮ塩酸で洗浄し再び水洗してチオー
ル基をキレート形成基として有するキレートｍ脂を得た
。この樹脂の乾燥後におけるイオウ含有率は１６．７重
量％、塩素含有率は８２重量％であった。

比較例１スチレン９ｏｔｆｉｔ部、　エチルビニルベンゼン４重
量部、ジビニルベンゼン６重量部よシなるベンゼン不溶
のポーラス型球状共重合樹脂（粒度１０〜４８メツツユ
）　２００　ｇ、　　エチレンジクロリド１００、！ｉ
’、クロロメチルエーテル１０００ｇ、塩化亜鉛１００
Ｉを反応容器に仕込み、攪拌下に５０℃で８時間クロロ
メチル化を行なった。反応終了後１樹脂を戸別して水洗
、乾燥し、塩素含有率１８．０重量％のクロロメチル化
樹脂を得た。次いでこの樹脂５０ｇ、イミノン酢酸メチ
ル８０Ｉ。

水２００９’ｅ反応容器に仕込んで実施例１と同様にし
て反応を行ない、イミノジ酢酸ナトリウム塩基をキレー
ト形成基として有するキレート樹脂を得た。次いでこの
樹脂を加水分解してＨ型樹脂とした。このＨｆｊｌ（ａ
４脂の乾燥後における窒素含有率は３６准址％であり、
またこの樹脂は樹脂母体中に塩素を含有していなかった
。

比較例２比較例１で得たクロロメチル化樹脂５０ｙ、ジエチレン
トリアミン３００ｙを反応容器に仕込み。

実施例３と同様に反応を行なってポリアミノ基をキレー
ト形成基として有するキレート樹脂を得た。

この樹脂の乾燥後における窒素含有率は１２．７ＴｆＬ
量％であり、またこの樹脂は樹脂母体中に塩素を含有し
ていなかった。

上記実施例１〜９および比較例１〜２で得たキレート樹
脂へのＣｕ　　、　Ｃｄ　　、Ｐｂ　　、Ｈｇ　　の吸
着量を以下の方法によシ求めた。

まず６０ＰのＣｕ　　水溶液（ＣｕＳＯ４使用）、１０
０騨のＣｄ　　水溶液（ＣｄＳＯａ使用）、１５０Ｐの
ｐｂ　　水溶液（Ｐｂ（ＮＯｓ）ｚ使用）および２００
ＰのＨｇ　　水溶液（Ｈｇ（Ｊｈ使用）をそれぞれ調整
し、これら４種の水溶液を原水として用いた。次に上記
各原水１１にキレート樹脂ＩＩ＋７を添加し、２５℃に
て３時間攪拌して固液分離後９残存金属イオン濃度を測
定し。

原水中の金属イオン濃度との差から樹脂１１当りの吸着
量として求めた。結果を第１表に示す。

次に実施例工および比較例１のキレート樹脂１０００Ｈ
／を各々別々のカラム（内径２５ｔｓ、ｌ）に充填し、
■樹脂ＩＩ当り、５Ｎ塩酸水溶液１０Ａ’（１ｏｌ／１
−Ｒ）、■水道水１０１／ｌ−Ｒ，■２Ｎ水酸化す）　
ＩＪウム水溶液１ｏｌ／ｌ−Ｒ，■水道水１０１／ｌ−
Ｈの順に通液速度：　ＳＶＩ　Ｏ，下向流にて通液した
。この■〜■の通液操作を１５０回行ない、２５回目、
５０回目、７５回目、１００回目、１２５回目に各々樹
脂１０Ｒ１をサンプリングした。次に通液を全く行なっ
て６ない樹脂と通液回数２５回、５０回、７５回、１０
０回、１２５回、１５０回の樹脂に対するＣｄ　　の吸
着量を測定し吸ＸＩ率を求めた。吸着量は１００ＰのＣ
ｄ　　水溶液を原水とし、原水１１Ｋ樹脂１ｄを添加し
２５℃で３時間攪拌して固液分離後、残存Ｃｄ　　濃度
を測定し、原水中のＣｄ　　１１１度との差から樹脂１
１当りの量として求めた。また吸着率は、未通液処理の
樹脂による吸着ｔを１００％とし、この値に対する吸着
量の割合として求めた。結果を第２表に示す。また上記
試験に用いた樹脂の外観指数を第２表にあわせて示す。

更に実施例３および比較例２の樹脂各々１００Ｍを別々
のカラム（内径２５　ｔｅａ　ｌの２重管カラム）に充
填して上記と同様の通液操作を通液時の液温を６０℃と
して１００回行ない１通液２５回目。

５０回目、７５回目に各々ｌＱｍの樹脂をサンプリング
した。次に通液を全く行なっていない樹脂と通液回数２
５回、５０回、７５回、１００回の樹脂によりＣｕ　　
の吸着量を測定し、未通液処理の樹脂による吸着量に対
する吸着量の割合を吸着率として求めた。吸着量は、６
０ＰのＣｕ　　水溶液を原水とし、この原水１１に樹脂
エゴを添加し、２５℃にて３時間攪拌して固液分離後、
残存Ｃｕ　　濃度を測定し、原水中のＣｕ＃度との差か
ら樹脂１１当りの量として算出した。この吸着量から求
めた吸着率と１通液処理回数との関係を第１図に示す。

〔発明の効果〕

以」二説明したように１本発明キレート樹脂は。

耐久性、耐熱性、シ（薬品性に優れ、高温の廃水や金属
イオン以外にも多くの物質を含む研究所廃水。

ゴミ焼却場廃水、病院廃水、工業廃水等の処理に用いて
も、従来のキレート樹脂のように樹脂が侵されて劣化し
たり、繰り返し再生使用によって樹脂が破砕したり、吸
着量が著しく低下したりする虞れがなく、叫脂の寿命が
大幅に延長される。筐た本発明キレート樹脂は従来のキ
レート樹脂に比して金属イオンの吸着性に優れ、効率良
く廃水処理を行なうことができる効果を有する。

【図面の簡単な説明】

特許出願人　　ミ　ヨ　７油脂株式会社第　１　図ｊ立力理己駁　（鵠）

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ただしｍ＝１〜３
、ｎ＝０〜３）で表わされるアルキル置換芳香族モノビニル化合物成分
９９．５〜６０重量％と、ビニル基を２個以上有するポ
リビニル化合物成分０．５〜４０重量％とからなる共重
合体のハロゲン置換誘導体を樹脂母体とし、かつキレー
ト形成基としてイミノプロピオン酸基、イミノ酢酸基、
イミノジ酢酸基、イミノジプロピオン酸基、アミノ酸基
、アミノアルキレンリン酸基、イミノアルキレンリン酸
基、リン酸基、ジチオカルパミン酸基、チオール基、あ
るいはこれらの塩、ポリアミノ基、アミドキシム基の少
なくとも１種を有することを特徴とするキレート樹脂。