JPS62103045A - 新規な置換ジフエニルエ−テル、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents

新規な置換ジフエニルエ−テル、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤

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JPS62103045A
JPS62103045A JP61201930A JP20193086A JPS62103045A JP S62103045 A JPS62103045 A JP S62103045A JP 61201930 A JP61201930 A JP 61201930A JP 20193086 A JP20193086 A JP 20193086A JP S62103045 A JPS62103045 A JP S62103045A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 置換ジフェニルエーテルが除草性を有することはすでに
知られている（例えば、ヨーロッパ特許出願第３４．８
８５号および米国特許第４、４２９．１４６号参照）。
しかしながら、これらのエーテルは、使用された場合に
、例えば不十分な選択性あるいは広過ぎる作用範囲とい
うような欠点を有する。
本発明者らは、この度、半アセタール、半チオアセター
ルまたは半アミナールでエステル化された１個のカルボ
キシル基を有スるジフェニルエーテルが有利な除草作用
を有することを見出した。
従って、本発明の対象は、式（！） 醒 （上式中、 Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して水素、（ｏ、−Ｃ４
）アルキル（これはハロゲン、ニトロ、シアノ、（ｃ、
−Ｃ４）アルコキシ、（ｃ、−Ｃ４）アルキルチオ、式
−〇ＯＲ’、−０−Ｃｏ−Ｒ’または−Ｎ（Ｒ’）２で
表わされる残基によりモノ−またはポリ置換されていて
もよい）、フェニル、チェニル、フラニル（これら３種
の基ハスべて（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、または式−〇〇〇Ｒ５、−〇Ｒ５、−８−
Ｒ５，−Ｎ（Ｒ５）２ｆｉ　タは−ＰＯ（ＸＲ’　）２
テ表ｂ　サれる残基によシモノーまたはポリ置換、特に
七ノーないしトリ置換されていてもよい）、または Ｘ　　　　　　　　　　　　　Ｘ 式−〇−Ｒ’または−Ｃ！−ＸＲ’で表わされる残基を
意味するか、あるいは Ｒ１およびＲ２は、隣接するＣ−原子と一緒で４負ない
し７員の飽和炭化水素環（ここで１個または２個のメチ
レン基は、０＝０および／または一〇−によって置換さ
れていてもよく、そして（Ｃ４−０４）アルキルにより
モノ−またはポリ置換されていてもよい）を意味し、 尺３は式−（０（Ｒ５）２）ｎ−１−（Ｃ！Ｈ２）ｎ−
Ｘ−（０Ｈ２）ｐ−または−Ｘ−で表わされる残基を意
味し、Ｒ’　ハ水素、（ａ、−Ｃ４）アルキル（これは
ハロゲン、シアン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルス
ルフィニルまタハ（（１！、−０４）アルキルスルホニ
ルによりモノ−またはポリ置換、特にモノ−ないしトリ
置換（ハロゲンの場合を除く）されていてもよい）、チ
アゾリル−またはジオキンラン残基（この両者は（ｃ、
−Ｃ４）アルキルおよび／または（Ｃ４−０４アルコキ
シ）　−カルボニルによ多置換されていてもよい）、ま
たは式−Ｘ−Ｒ５、で表わされる残基を意味し、 Ｒ５は水素、（ｃ、−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）
アルケニル、（Ｃ２−ｃ、）アルＳ（ここでこれらの３
つの基はハロゲン、ニトロ、シアノ、（ｃ、−Ｃ４）ア
ルコキシ、（ｃ、−ｃ、）アルキルチオ、ジ（Ｃ，−Ｃ
４−アルキル）−アミノ、（ａ、−Ｃ４−アルコキシ）
−カルボニル、トリ（ｃ、−０４−アルキル）シリル、
フェニル、フェニルであって（ｃ、−Ｃ４）フルキル、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、（０，−０４
−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ４−０４）アルコキシ
またはジー（ｃ。
−Ｃ４−アルキル）アミノによ多置換されたもの、フラ
ニル、チェニルまたはフラニルまたはチェニルであって
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲンまたは（Ｃ，−Ｃ４
）アルコキシにより置換されたもの、によって置換され
ていてもよい〕、フェニルまたは環員トシて酸素、イオ
ウおよび窒素からなる群から選択されたヘテロ厚子１な
いし３個を有する複素環式５員または６員環（ここでフ
ェニルまたは複素環式環は（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−０４）アルコキシｓ
　　（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ，−Ｃ４−アル
コキシ）−カルボニル、カルボキシ、アミノ、（Ｃ５−
Ｃ４）アルキルアミノ、ジー（ａ、−Ｃ４−アルキル）
アミノｔたは−ｐｏ（ｏｃ、　−Ｃ４−アルキル）２に
よ＃）置換されていてもよい）、ならびにＲ４が一〇　
（Ｘ）ＸＲ５マフ１ｊはＰ（Ｘ）（ＸＲ５）２ヲ意味す
る場合ニは農業において使用されうる陽イオンを意味し
、 Ｒ６は水素を除いてＲ５について挙げられた基を意味し
、 Ｗは水素、塩素まだはフッ素を意味し、Ｘはｏ、ｓまた
はＮＲ５を意味し、 Ｙはハロゲンまたは水素を意味し、 ｍは０または１を意味し、 ｎは１．２または３を意味し、そして ｐは０．１．２または５を意味する） で表わされる化合物である。
ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意味
する。
式■で表わされる化合物は、立体異性体の混合物として
または純粋な立体異性体の形で存在し得る。何となれば
、それらは置換次第で１個またはそれ以上のキラル中心
を有するからである。これらの立体異性体およびそれら
の混合物は、すべて本発明の範囲内に包含される。
Ｒ５およびＲ６に関する複素環としては、例えば以下の
ものが適当である：テオフエン、フラン、ピリジン、ピ
ロール、チアゾール、トリアゾールおよびピリジン。
Ｒ５のための陽イオンとしては、例えば以下のものが適
当である：　Ｎａ、　Ｏａ、　Ｍｆ　またはアンモニウ
ムの陽イオン、または普通の有機の基によってモノ−ま
たはポリ置換されたアンモニウム陽イオン。
Ｒ１およびＲ２は、特に水素または前記のように置換さ
れていてもよい（Ｏ，−Ｃ４）アルキルを意味し、その
際置換基は、ハロゲンの場合を除いては、特に七ノーな
いしトリ置換として存在しうる。Ｒ５は、特に水素また
は前記のような置換基でありうる（　Ｃ４−Ｃ４）アル
キルを意味し、その際、Ｒ’＝−（０（Ｒ５）２）ｎで
ある場合には、置換基としては特にく〜ロゲン、シアノ
または（Ｃ１−０４）アルコキシが重要である。
特に好ましい弐Ｉの化合物は、Ｒ１がＨを、Ｒ２がＨを
、Ｒ’　カ式−〇（Ｘ）ＸＲ’　−ｆｉ　タは−Ｆ（０
）（ＸＲ’　＞２で表わされる基を、Ｒ５およびＲ６が
（ｃ、−Ｃ４）アルキルまたはベンジルを、Ｘが０また
はＳを、ＷがＨまたはＣ１を、ＹがＣ／またはＦをそし
てｍが０を、それぞれ意味する化合物でらる。
本発明の対象は、また前記式（１１で表わされる化合物
を製造すべく、式（Ｉｌ で表わされる化合物を式（１） で表わされる化合物と反応させ、そして生じた塩化水素
を反応混合物から除去することを特徴とする、上記式■
で表わされる化合物の製造方法である。
塩化水素は、例えばＮａＯＨのような通常の塩基によっ
て吸収されうるかあるいは不活性ガスによって反応溶液
から放出されうる。
化合物（ＩＩ）と（１）との反応は、通常の方法で、好
ましくは、例えばアセトニトリル、ジクロルメタン、ト
ルエン、テトラヒドロフランまたハシオキサンのような
不活性の中性溶媒中で、−２０℃と使用された溶媒の沸
点との間の温度において、好ましくは一５℃ないし＋２
５°Ｃの温度において行なわれる。
式（１）で表わされるジフェニルエーテル−酸塩化物は
、公知の方法に従って製造される（例えば、ホウペン−
ウニイル（）ｉｏｕｂｓｎ−Ｗｅ７１　）第Ｖ５巻第８
５頁以下（１９６５年）、ヨーロッパ特許出願第８０３
１２号、米国特許第４．０５ｔ１３１号参照）。
式（１）で表わされるアルコール類は、アルプール類、
チオール類またはアミン類から原則的に知られている反
応条件下にアルデヒドとの反応によって製造されうる（
　Ｊ、　ｐｒａｋｔ、　ｃｈｅＩｇ、　３１６゜３０４
（１９７４）、工ｎｄｉａｎ　　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　１
３．８５４（１９７５）。
Ｂｕｌｌ、Ｂｏａ、Ｃｈｉｎ、　Ｆｒ、　４７．３５４
（１９３Ｇ）参照）。
本発明による式（Ｉ）で表わされる化合物は、経済的に
重要な単子葉および双子葉の広範囲の雑草に対して卓越
した除草作用を示す。根茎、根の断片またはその他の永
続的器官から発生する防除することの困難な多年生の雑
草もまたこれらの有効物質によって充分に防除されうる
。この点に関して、有効物質が播種前法、発芽前法また
は発芽後法のいずれによって適用されるかということは
重要なことではない。
本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用されるな
らば、雑草の芽の発芽が完全に阻止されるか、または雑
草は胚葉期に達するまでは生長するがそこで生長を停止
しそして最終的に３週ないし５週の経過後に枯死する。
有効物質が発芽後法によって植物の緑色部分に施用され
た場合には、処理後極めて速やかに生長の劇的な停止が
起り、そして雑草は施用の時点において存在していた生
長の段階のまま留まるかあるいは一定の期間の経過後に
多かれ少なかれ速やかに枯死するので、栽培植物に有害
な雑草の競争は、本発明による新規な剤を使用すること
によシ、この方法で極めて初期においてしかも永久的に
排除されうる。
本発明による化合物線、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すけれども、例、ｔばコムギ
、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ
、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物の栽培
植物は、僅少な程度までしかあるいは全く害を受けない
。これらの理由から、本発明による化合物は、農作物の
栽培における望ましくない植物の生長を選択的に防除す
るのく極めて適している。
従って、本発明の対象は、また式Ｉで表わされる化合物
を通常の製剤用助剤および不活性物質と組合せて含有す
ることを特徴とする除草剤ならびにそれらを農業の領域
において使用することである。
本発明による剤は、式Ｉで表わされる有効物質を一般に
２〜９５重量−まで含有する。それらは、水和剤、乳剤
、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の調製剤の形
で使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物゛であり、
有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿
潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、
ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−または
アルキルフェニルスルホネートおよび分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、２．２’−ジナフチルメ
タン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナ
フタリンスルホン醒ナトリウムまたはオレイルメチルタ
ウリン酸ナトリウムもまた含有する。
乳剤は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族化合物または炭化水素中に、１種またはそれ以上の
乳化剤の添加の下に、有効物質を溶解することによって
製造される。乳化剤としては、例えば次のものが使用さ
れうるニアル中ルアリールスルホン酸カルシウムｆｉｌ
Ｆｌｊえばドデンルベンゼンスルホン酸カル　　　　“
シウムまたは非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリ
コールエステル、アルキルアリールボ　　　□リグリコ
ールエーテル、脂肪アルコールホリグリコールエーテル
、プロピレンオキシド−コーチ　　　。
ル ンオキシドー縮合生成物、脂肪アルコール−：プロピレ
ンオキシドーエチレンオキシドー縮合生成物、アルキル
ポリエーテル、ソルビタン脂　　　　□肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルまたはポ
リオキシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、微細に分割された固体、例えばタル　　　□り
、天然産粘土、例えばカオリン、ベントサイ　　　ｉト
、葉ロウ石またはケイソウ土と共に有効物質　　　［を
粉砕することによって得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧することにより、あるいは有効物質の濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムまたは鉱油を用いて、砂、カオリナイトのよう
な担体物質、あるいは粒状化された不活性物質の表面上
に塗布することによって製造されうる。また、適当な有
効物質を１粒状肥料の製造において通例の方法で一所望
の場合には肥料と混合して一調製することもできる。
除草剤の場合には、市販される調合物中の有効物質の濃
度を変えることができる。
水利剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０チ
ないし８０チの間で変動し、残部は、前記の調合用添加
剤よシなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、同様
に約１０チないし８０チである。粉剤は、約２〜２０ｔ
ｓを含有する。
粒剤の場合には、有効物質の含量は、一部は有効物質が
液体であるかまたは固体で存在するか、そしていかなる
粒状化助剤、充填剤その他が使用されているかというこ
とに左右される。
除草剤として使用するためには、市販されている濃縮物
は、場合によっては通常の方法で、例えば水和剤および
乳剤の場合には、水を用いて希釈せしめられる。粉剤お
よび粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前に不活性物質に
よってもはや希釈されることはない。必要な使用量は、
温度、湿度その他のような外的条件によって変動する。
それは、一般に、有効物質０．０１ないし１０　ｋｇ／
ｈａ　、好ましくは約０．０５ないし２．０＃／ｈａで
ある。
若干の用途には、本発明による新規な除草剤は、更によ
り有利な効果を得るために、１種またはそれ以上の除草
剤と一緒に使用すること、例えばタンク混合物としてま
たは直用調金物の形で使用することが合目的的である。
本発明による有効物質は、他の除草剤、殺虫剤および殺
菌剤と混合することができる。
処方例 例１ （ａｌ有効物質１０重量部およびメルクまたはその他の
不活性物質９０ｉ１量部を混合し、そしてハンマーミに
中で粉砕するととＫより、または（ｂ）有効物質６０重
量部、メルク３５重量部および付着剤、例えばポリサッ
カライド５重量部を同様にして均一化することによって
粉剤が得られる。
例２ 有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４を置部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤ならびに分散助剤としてオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてビンディ
スクミルで粉砕することによって、水中に容易に分散さ
れうる水和剤が得られる。５−の有効成分含量を有する
調合物は、次のようにして構成されうル二有効成分５チ
、スルホン化ナフタリンホルムアルデヒド縮合物（例え
ば、ヘキスト社（Ｈｏθｃｈａｔ　ＡＧ　）製のジヌペ
ルソゲン（Ｄｉｓｐｅｓｓｏｇｅｎ　）　Ａ　）　６　
％、アルキルナフタリンスルホン酸のＮａ塩（例えば、
ヘキスト社製のレオニル（Ｌθｏｎｉｌ）ＤＢ）　２　
％、ポリプロピレングリコールと８１０２との混合物（
例えば、ヘキスト社製のアクロチ：ｙ　（Ａｃｒｏｔｉ
ｎ　）　５４１　）　５　ｑＡ、５ｉｎ２２５チおよび
カオリン５７％。
例３ 有効物質２０重量部をアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル６重量部、イントリデカノールホリグリコー
ルエーテル（エチレンオキシド８単位）３″ｍｆｉｔ部
およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲的２５５ないし３７
７℃以上まで）７１重量部を混合し、そしてボールミル
で５μｍ以下の微細度まで粉砕することによって、水中
に容易に分散されうる分散物濃縮物が得られる。
例４ 有効物質１５重量部、溶剤としてシクロへキサノン７５
重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノ
ール（エチレンオキシド１０単位）１０重量部から乳剤
が得られる。
製造例 例１ ２，２．２−　）ジクロル−１−エトキシ−エタノ−乞 クロラール１ａ、７１７　（ｏ、１モ、１１／　）をＱ
　−ヘキサンＳｏｄ中に溶解した。１０〜１５℃におい
てエタノール４．６１　（０，１モル）を満願し、そし
て水浴中で冷却し、その際更に激しく撹拌した。沈殿し
た結晶を吸引濾過しそして僅かに冷却したｎ−ヘキサン
で洗滌した。融点４６〜４７℃の２．２．２−トリクロ
ル−１−エトキシ−エタノール１６．８７７　（理論量
の８７チ）が得られた。
例２ ４−（２，２，２−トリクロル−１−ヒドロキシ−エト
キシ）−メチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ
ラン ４−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−１，３−ジ
オキンラン１３．２９　（０，１モル）を、酢酸エステ
ル５０ｄ中のクロラール１４．７　ｌＩ（Ｑ、１モル）
の溶液に満願し、その際温度を２０℃以下に保った。混
合物を室温において２４時間撹拌しそして室温において
高真空下に溶媒を留去した。４−　（２，２，２−）リ
クロルー１−ヒドロキシーエトキシ）−メチル−２，２
−ジメチル−１，３−、）オキソランがろう状物として
残留した。
収値は、２７．４　Ｊ　（理論量の９８チ）であった。
この生成物は、室温において徐々に分解した。
例３ 濃硫酸１２０１１１および１，２−ジクロルエタン２０
０ｍ／よシなる混合物に、Ｏ’Ｏにおいて強力な撹拌下
に３−（２−り四ルー４−トリフルオルメチルフェノキ
シ）−安息香酸Ｓ　Ｏ，０９（０，０９５モル）を添加
した。混合物を一１０℃に冷却しそして硝酸カリウム９
．５９　（０，０９５モル）およびトリフルオル酢酸タ
リウム（ｉ）ｏ、ｓＳを少量宛加えた。０℃に０．５時
間保った後、反応混合物を室温まで温め、氷水４０　ｏ
Ｍｌ中に注ぎ、クロロホルムで抽出し、抽出物をＮａ２
ｓｏ４上で乾燥しそして減圧下に濃縮した。融点１５０
−１５５℃の５−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−２−二トロ安息香酸２７．８９　（理
論量の８１チ）が得られた。
５−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ
）−２−二トロ安息香酸２６　ｆｉ　（０，０７２モ／
Ｉ／）を８０℃において塩化チオニル′５０１中で、ガ
スの発生がやむまで（約２時間）加熱した。過剰の塩化
チオニルを真空で留去し、そして残渣をｎ−ヘキサン中
で十分に撹拌した。ｐ過後に、融点６４−６５°Ｃの５
−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）
−２−二トロベンゾイルクロライド２６．２　ｆｌ　（
理論量の９５．８％）が得られた。
例５ ５−（２−クロル−４−）リフルオルメチルフエノキシ
）−２−ニトロベンゾイルク四ライド８１　（０，０２
１モル）を、ナト２ヒドロフラン２〇−中に溶解した。
まずテトラヒドロフラン２０１Ｒ１中に溶解された２、
２．２−　）ジクロル−１−エトキシエタノール（４，
１９，０，０２１モル）をまず−５℃において満願し、
そしてその後でトリエチルアミン３．Ｏｄを満願した。
５−１０℃において２時間撹拌しそして水１００ｄ上に
注いだ。ジエチルエーテルで抽出しそして乾燥した抽出
物を濃縮した後、融点１０２−１０４℃の５−（２−ク
ロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２−二ト
ロ安１Ｂ、香酸−２，２，２−）　ＩＪ　クロル−１−
エトキシエチルエステル６．６１（理論量の５８チ）を
得た。
例６ ５−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ
）−２−二トロ安息香酸−１−（２，２−ジメテル−１
，３−ジオキソ２ン−４−イル）−メトキシ−２＃２＃
２−　）　！Ｊクロルエチルエステ５−（２−１０ルー
４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２−二トロペン
ゾイルクロ２イド７．６７７　（０，０２モル）をテト
ラヒドロフラン２ｏｍ中に予め導入した。−１０℃にお
いてトリエチルアミン２．９１を満願した。テトラヒド
ロフラン２ｏｄ中に溶解された４　−（２，２，２−ト
リクロル−１−ヒドロキシ−エトキシ）−メチル−２，
２−ジメチル−１，３−ジオキソラン５．６．９　（０
，０２モル）を−５℃において添加した。
５−１０℃において１．５時間撹拌し、生成したトリエ
チルアンモニウムクロライドを吸引−過し、Ｆ液を氷水
１００．ｍｊ上に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出
した。硫酸ナトリウム上でエーテルを乾燥し、濃縮しそ
してｎ−ヘキサンと共に充分に撹拌することによシ、融
潰８２−８４℃の５−（２−クロル−４−トリフルオル
メチルフェノキシ）−２−二トロ安息香酸−１−（２，
２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メ
ト午シー２．２．２−　）リクロルエチルエステル９．
０９　（理論量の７２チ）が得られた。
類似の方法で下記の第１表に記載された化合物が製造さ
れる： 生成物試験例 雑草植物の損傷度および栽培植物への薬害の程度を口な
いし５の数値をもって表わした符号に従って評価した。
これらの数値は、下記の意味を有する： Ｏ＝薬害または損鶴なし １＝０〜２０係の薬讐または損傷度 ２＝２０〜４０チの薬害または損傷度 ３＝４０〜６０％の薬害または損傷度 ４＝６０〜８０チの薬害または損傷度 ５＝８０〜１００％の薬害または損傷度例１ 発芽前処理法による雑草への作用 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチック鉢（直径＝　９　ｃｒｎ　）に入れた砂
の多いローム上の中に植え付けそして土で覆った。水和
剤または乳剤の形で処方された本発明による化合物を、
６００〜８００　ｌ／ｈａに相当する水量を有する水性
懸濁液または乳濁液の形態で種々の使用量において覆っ
た士の表面に施用した。処理後、鉢を温室に入れそして
雑草植物ｐ生長く適した条件に保った（温度２３±１℃
：相対温ｙｔ６０〜５ｏｔｓ）。
３〜４週間の試験期間後、試験植物が発芽した後に、植
物または発芽に対する損傷度を、未処理の対照と比較し
て視覚的に評価した。
第２表中の評価点が示すように、本発明による化合物は
、広範囲に亘るイネ科に属する雑草およびその他の雑草
に対してすぐれた発芽前の除草作用を有することを示し
て込る。
例２ 発芽後処理法による雑草への作用 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をグ
ラスチック鉢（直径＝９ＣＩ！Ｌ）に入れた砂の多いロ
ーム質の土の中に植え付けそして土で覆いそして生長に
適した条件の下に温室内で栽培した。播種の３週間後に
、試験植物を三葉期の状態で処理した。水利剤としてま
たは乳剤として処方された本発明による化合物を６００
〜８００１７ｈａに相当する水量で種々の使用量におい
て植物の緑色部分に噴霧し、そして温室内で最適の生長
条件下で（温度２３℃±１℃、相対湿度６０〜８０優〕
約３〜４週間の放置時間の後に、調合剤の効果を未処理
の対照と比較して視覚的に評価した。
本発明による剤は、発芽後処理法においても、広範囲に
亘る経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に
対してすぐれた除草効果を示した。
例３ 栽培植物に対する薬害 温室内におけるその他の試験において、かなり多数の栽
培植物Ｏｓ子を植木鉢の中の砂の多いローム質の±に播
種しそして土で覆った。これらの鉢の一部は、例１にお
いて記載したように、直ちに処理し、残りのものは、温
室内において植物が２枚または３枚の木葉が生ずるまで
栽培し、そして次に例２において記載したように本発明
による物質を用いて種々の使用量において噴霧した。
施用および温室内での放置時間後４ないし５週目に視覚
的な評価によって、本発明による化合物が例えばダイズ
、ワタ、カラシナ、テンサイおよびバレイショのような
双子葉の作物に対して５発芽前ならびに発芽後処理法に
おいて、有効成分の高い施用量においてさえ薬害を与え
なかつ九ことが示された。更に、若干の物質は、例えば
オオムギ、ツルガム、トウモロコシ、コムギまたはイネ
のような禾本科の栽培植物に対しても薬害を与えなかつ
九。従って、式Ｉで表わされる化合物は、農業的に重要
な作物の栽培における望ましくない植物の生長を防除す
るために使用した場合に、高度の選択性を示す。
第２表 発芽前処理法による本発明の化合物の除草効果５　　　
　　　　　２．５　　　　　　　５　　　　５　　　２
　　　　５　　　２６　　　　　　　　２．５　　　　
　　　２　　　　３　　　　０　　　０　　　１７　　
　　　　　　２．５　　　　　　　５　　　　５　　　
　２　　　　５　　　３９　　　　　　　　２．５　　
　　　　　４　　　　５　　　　３　　　　４　　　４
２２　　　　　　　２．５　　　　　　５　　　　５　
　　２　　　　５　　　４２５　　　　　　　　２．５
　　　　　　５　　　　５　　　５　　　　５　　　５
３０　　　　　２．５　　　　　５　　　５　　２　　
　５　　５５１　　　　　　　　２．５　　　　　　５
　　　　５　　　　２　　　５　　　５３４　　　　　
　　２．５　　　　　　５　　　　５　　　５　　　　
１　　　２５７　　　　　　　　２．５　　　　　　　
４　　　　３　　　１　　　　２　　　２４６　　　　
　　　　２．５　　　　　　　５　　　　５　　　１　
　　　５　　　４第３表 発芽後処理法による本発明の化合物の除草効果５　　　
　　　２．５　　　　　５　　　　４　　　　２　　　
　　’２　　　１６　　　　　　２．５　　　　　４　
　　　４　　　　５　　　　０　　　１７　　　２．５
　　　５　　５　　５　　３　　２９　　　　　　２．
５　　　　　５　　　　４　　　　０　　　　２　　　
１２２２．５５５５５５ ２３２．５５５５２１ ５０　　　２．５　　　５　　５　　５　　４　　５３
１　　　２．５　　　５　　５　　５　　３　　４５４
　　　　　　２．５　　　　　５　　　　５　　　　５
　　　　４　　　５３７２．５５４０２２ ４６　　　　　　２．５　　　　　５　　　　５　　　
　２　　　　２　　　２Ｓエム＝カラシナの類（５ｉｎ
ａｐｉｏ　ａｒｖｏｎｓｉｓ）ＯＲＢ　＝＝キクの類（
Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｇｅｇｅｔｕｍ）８ＴＭ
　＝＝　ハコベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）
Ｊ！ｉ０Ｇ　＝＝イヌビエ（１：ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　ｃｒｕａ−ｇａｌ’ｌｉ　）ムＢ　＝オートムギ（Ａ
ｖｅｎａ　ａａｔｉｖａ　）ａ、ｉ、　＝＝有効物質

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、互いに独立して水素、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル（これはハロゲン、ニトロシアノ、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキルチオ、式−ＣＯＲ＾６、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾６また
    は−Ｎ（Ｒ＾５）＿２で表わされる残基によりモノ−ま
    たはポリ置換されていてもよい）、 フェニル、チェニル、フラニル（これら ３種の基はすべて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、式−ＣＯＯＲ＾５、−ＯＲ＾５、
    −Ｓ−Ｒ＾５、−Ｎ（Ｒ＾５）＿２または−ＰＯ（ＸＲ
    ＾５）＿２で表わされる残基によりモノ−またはポ リ置換されていてもよい）、 式▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
    学式、表等があります▼で表わされる残 基を意味するか、あるいは Ｒ＾１およびＲ＾２は、隣接するＣ−原子と一緒で４員
    ないし７員の飽和炭化水素環（ここ で１個または２個のメチレン基は＞Ｃ＝Ｏ および／または−Ｏ−によつて置換されていてもよく、
    そして（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによりモノ−または
    ポリ置換されていてもよい）を意 味し、 Ｒ＾３は式−（Ｃ（Ｒ＾５）＿２）＿ｎ−、−（ＣＨ＿
    ２）＿ｎ−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ｐ−または−Ｘ−で表わ
    される残基を意味し； Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これはハ
    ロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    スルフィニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホ
    ニルによりモノ−またはポ リ置換されていてもよい）、チアゾリル −またはジオキソラン残基（この両者は （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルおよび／または（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルコキシ）−カルボニルにより置換されていて
    もよい）、式−Ｘ−Ｒ＾５、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２
    −Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル
    〔ここでこれらの３つの基はハロゲン、ニト ロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルチオ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
    ル）−アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カル
    ボニル、トリ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）シリル、フ
    ェニル、フェニルであ つて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン、ニトロ、
    シアノ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）
    カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはジ−
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノにより置換された
    もの、フラニル、 チェニルまたはフラニルまたはチェニル であつて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲンまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシにより置換されたもの、
    によつて置換されていてもよい〕、フェニルまたは環員
    として酸素、イオウ および窒素からなる群から選択されたヘ テロ原子１ないし３個を有する複素環式 ５員または６員環（ここでフェニルまた は複素環式環は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン
    、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルコキシ）−カルボニル、カルボキ シ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ−
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノまたは−ＰＯ（Ｏ
    Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）＿２により置換されていて
    もよい）、ならびにＲ＾４が−Ｃ＿（Ｘ）ＸＲ＾５また
    はＰ（Ｘ）（ＸＲ＾５）＿２を意味する場合には濃業に
    おいて使用されうる陽イオンを意味 し、 Ｒ＾６は水素を除いてＲ＾５について挙げられた基を意
    味し、 Ｗは水素、塩素またはフッ素を意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾５を意味し、 Ｙはハロゲンまたは水素を意味し、 ｍは０または１を意味し、 ｎは１、２または５を意味し、そして ｐは０を１、２または３を意味する） で表わされる化合物。 ２、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、互いに独立して水素、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル（これはハロゲン、ニトロ、シアノ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルキルチオ、式−ＣＯＲ＾６、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾６ま
    たは−Ｎ（Ｒ＾５）＿２で表わされる残基によりモノ−
    またはポリ置換されてい てもよい）、フェニル、チェニル、フラ ニル（これら３種の基はすべて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、 式−ＣＯＯＲ＾５、−ＯＲ＾５、−Ｓ−Ｒ＾５、−Ｎ（
    Ｒ＾５）＿２または−ＰＯ（ＸＲ＾５）＿２で表わされ
    る残基によりモノ−またはポリ置換されていてもよい）
    、式▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼で表わされる残基 を意味するか、あるいは Ｒ＾１およびＲ＾２は、隣接するＣ−原子と一緒で４員
    ないし７員の飽和炭化水素環（こ こで１個または２個のメチレン基は＞Ｃ ＝Ｏおよび／または−Ｏ−によつて置換さ れていてもよく、そして（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルに
    よりモノ−またはポリ置換されて いてもよい）を意味し、 Ｒ＾３は式−（Ｃ（Ｒ＾５）＿２）＿ｎ−、−（ＣＨ＿
    ２）＿ｎ−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ｐ−または−Ｘ−で表わ
    される残基を意味し、 Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これはハ
    ロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    スルフィニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホ
    ニルによりモノ−またはポ リ置換されていてもよい）、チアゾリル −またはジオキソラン残基（この両者は （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルおよび／または（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルコキシ）−カルボニルにより置換されていて
    もよい）、式−Ｘ−Ｒ＾５、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２
    −Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル
    〔ここでこれらの３つの基はハロゲン、ニト ロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルチオ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
    ル）−アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カル
    ボニル、トリ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）シリル、フ
    ェニル、フェニルで あつて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン、ニトロ
    、シアノ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
    ）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはジ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノにより置換され
    たもの、フラ ニル、チェニルまたはフラニルまたはチ ェニルであつて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン
    または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシにより置換された
    もの、によつて置換されて いてもよい〕、フェニルまたは環員とし て酸素、イオウおよび窒素からなる群か ら選択されたヘテロ原子１ないし３個を 有する複素環式５員または６員環（ここ でフェニルまたは複素環式環は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カルボ
    ニル、カルボキシ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ルアミノ、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノま
    たは−ＰＯ（ＯＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル）＿２により
    置換されていてもよい）、ならびにＲ＾４が−Ｃ（Ｘ）
    ＸＲ＾５またはＰ（Ｘ）（ＸＲ＾５）＿２を意味する場
    合には農業において使用さ れうる陽イオンを意味し、 Ｒ＾６は水素を除いてＲ＾５について挙げられた基を意
    味し、 Ｗは水素、塩素またはフッ素を意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾５を意味し、 Ｙはハロゲンまたは水素を意味し、 ｍは０または１を意味し、 ｎは１、２または３を意味し、そして ｐは０、１、２または３を意味する） で表わされる化合物を製造すべく、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上記式（II）および（III）中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３、Ｒ＾４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｍは前記の意味を有する）
    で表わされる化合物と反応せしめ、そして生じた塩化水
    素を反応混合物から除去することを特徴とする上記式
    I で表わされる化合物の製造方法。 式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、互いに独立して水素、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル（これはハロゲン、ニトロ、シアノ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルキルチオ、式−ＣＯＲ＾６、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾６ま
    たは−Ｎ（Ｒ＾５）＿２で表わされる残基によりモノ−
    またはポリ置換されてい てもよい）、フェニル、チェニル、フラ ニル（これら３種の基はすべて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、 式−ＣＯＯＲ＾５）−ＯＲ＾５、−Ｓ−Ｒ＾５、−Ｎ（
    Ｒ＾５）＿２または−ＰＯ（ＸＲ＾５）＿２で表わされ
    る残基によりモノ−またはポリ置換されていてもよい）
    、 式▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
    学式、表等があります▼で表わされる残基 を意味するか、あるいは Ｒ＾１およびＲ＾２は、隣接するＣ−原子と一緒で４員
    ないし７員の飽和炭化水素環（こ こで１個または２個のメチレン基は＞Ｃ ＝Ｏおよび／または−Ｏ−によつて置換 されていてもよく、そして（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    によりモノ−またはポリ置換され ていてもよい）を意味し、 Ｒ＾３は式−（Ｃ（Ｒ＾５）＿２）＿ｎ−、−（ＣＨ＿
    ２）＿ｎ−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ｐ−または−Ｘ−で表わ
    される残基を意味し、 Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これはハ
    ロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    スルフイニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホ
    ニルによりモノ−またはポ リ置換されていてもよい）、チアゾリル −またはジオキソラン残基（この両者は （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルおよび／または（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルコキシ）−カルボニルにより 置換されていてもよい）、式−Ｘ−Ｒ＾５、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２
    −Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル
    〔ここでこれらの３つの基はハロゲン、ニト ロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルチオ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
    ル）−アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カル
    ボニル、トリ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）シリル、フ
    ェニル、フェニルであ つて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン、ニトロ、
    シアノ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）
    カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはジ−
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノにより置換された
    もの、フラニル、チ ェニルまたはフラニルまたはチェニルで あつて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲンまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシにより置換されたもの、に
    よつて置換されていてもよい〕、フェニルまたは環員と
    して酸素、イオウ および窒素からなる群から選択されたヘ テロ原子１ないし３個を有する複素環式 ５員または６員環（ここでフェニルまた は複素環式環は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン
    、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルコキシ）−カルボニル、カルボキシ、アミノ、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−
    アルキル）アミノまたは−ＰＯ（ＯＣ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルキル）＿２により置換されていてもよい）、ならび にＲ＾４が−Ｃ（Ｘ）ＸＲ＾５またはＰ（Ｘ）（ＸＲ＾
    ５）＿２を意味する場合には農業において使用されう る陽イオンを意味し、 Ｒ＾６は水素を除いてＲ＾５について挙げられた基を意
    味し、 Ｗは水素、塩素またはフッ素を意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾５を意味し、 Ｙはハロゲンまたは水素を意味し、 ｍは０または１を意味し、 ｎは１、２または３を意味し、そして ｐは０、１、２または３を意味する） で表わされる化合物を含有することを特徴とする除草剤
    。 ４、式 I で表わされる化合物の有効量を有害植物自体
    またはそれらが生えている地面に施用する特許請求の範
    囲第３項記載の除草剤。
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