JPS6210145A - 耐光性付与方法 - Google Patents
耐光性付与方法Info
- Publication number
- JPS6210145A JPS6210145A JP14774285A JP14774285A JPS6210145A JP S6210145 A JPS6210145 A JP S6210145A JP 14774285 A JP14774285 A JP 14774285A JP 14774285 A JP14774285 A JP 14774285A JP S6210145 A JPS6210145 A JP S6210145A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light resistance
- methacrylate
- monomers
- acrylate
- butadiene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、不飽和系高分子水分散液の乾燥皮膜の耐光性
付与方法に関する。
付与方法に関する。
従象よりブタジェンとエチレン性不飽和単量体、例えば
スチレン、アクリロニトリル等を乳化重合して得られる
高分子水分散液はその良好な性質（高い引張り強度、高
い弾性、すぐれた接着力、作業性）が評価されている。
スチレン、アクリロニトリル等を乳化重合して得られる
高分子水分散液はその良好な性質（高い引張り強度、高
い弾性、すぐれた接着力、作業性）が評価されている。
一般に不飽和系高分子は、その分子内に不飽和二重結合
を有する為に、熱、光、酸素等の影響で変色劣化し易い
という欠点を有して訃り、耐光性を必要とする各種応用
用途への利用の妨げとなっている。
を有する為に、熱、光、酸素等の影響で変色劣化し易い
という欠点を有して訃り、耐光性を必要とする各種応用
用途への利用の妨げとなっている。
中でもブタジェン系高分子化合物の光に対する安定性を
向上させる手段として多くの紫外線吸収剤の添那が試み
られており、例えばベンゾトリアゾール系、ベンゾフェ
ノン系などの紫外線吸収剤をラテックスに添加すること
である程度の光に対する安定性を向上させることができ
るが充分ではなく、又、タイヤ等・ドライバー用として
は多量のカーボンブラックを配合して耐光性を向上させ
ているが、この結果黒色のみという制約がある。このた
め耐光性を必要とするａＭｌ、Ｍ品のコーティング剤や
塗装分野のトップコートには殆んど用いられていないの
が現状である。
向上させる手段として多くの紫外線吸収剤の添那が試み
られており、例えばベンゾトリアゾール系、ベンゾフェ
ノン系などの紫外線吸収剤をラテックスに添加すること
である程度の光に対する安定性を向上させることができ
るが充分ではなく、又、タイヤ等・ドライバー用として
は多量のカーボンブラックを配合して耐光性を向上させ
ているが、この結果黒色のみという制約がある。このた
め耐光性を必要とするａＭｌ、Ｍ品のコーティング剤や
塗装分野のトップコートには殆んど用いられていないの
が現状である。
本発明は、従来の紫外線吸収剤の添加では耐光性が充分
でなく、筐たカーボンブラック等の添加では外囲上制約
があり、用途が限定されるという間電点を解決しようと
するものである。
でなく、筐たカーボンブラック等の添加では外囲上制約
があり、用途が限定されるという間電点を解決しようと
するものである。
本発明者らは、不飽和単量体を乳化重合して得られる不
飽和系高分子水分散液の乾燥皮膜の光に対する変色、劣
化等の耐光性付与方法を鋭意研究した結果、特定の構造
式で示される化合物を不飽和系高分子水分散液に対して
少量添加することにより上記目的を満足すべき結果を得
て、本発明を完成させるに至った。
飽和系高分子水分散液の乾燥皮膜の光に対する変色、劣
化等の耐光性付与方法を鋭意研究した結果、特定の構造
式で示される化合物を不飽和系高分子水分散液に対して
少量添加することにより上記目的を満足すべき結果を得
て、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、不飽和系高分子水分散液に対して下記
や構造式〔Ｉ〕及び／又は〔ＩＩ〕で示されるセミカル
バジド化合物を添加することを特徴とした耐光性付与方
法を提供するものである。
や構造式〔Ｉ〕及び／又は〔ＩＩ〕で示されるセミカル
バジド化合物を添加することを特徴とした耐光性付与方
法を提供するものである。
構造式［Ｉ）
構造式〔ＩＩ〕
〔Ｒ８、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，は前記と同じ〕散液としては
、例えばブタジェン系共重合体：ブタジェン−スチレン
共重合体、ブタジェン−アクリロニトリル共重合体、ポ
リブタジェン等、及びアクリル系共重合体、そしてこれ
らの混合物等が挙げられる。
、例えばブタジェン系共重合体：ブタジェン−スチレン
共重合体、ブタジェン−アクリロニトリル共重合体、ポ
リブタジェン等、及びアクリル系共重合体、そしてこれ
らの混合物等が挙げられる。
ブタジェン系共重合体としては、ブタジェンを必須成分
として１０〜９０重量％含むものが好ましく、特に２０
〜８０重量％含む共重合体であり、共重合成分としてブ
タジェンと共貢合可能な他の単債体９〜８０重債％、及
びエチレン性不飽和ジカルボン酸１〜１０重奮％から成
るものが好ましい。本発明の方法は、ブタジェン含有号
の少ない共重合体はど前記セミカルバジド系化合物は少
なくても耐光性付与効果が大きいものである。
として１０〜９０重量％含むものが好ましく、特に２０
〜８０重量％含む共重合体であり、共重合成分としてブ
タジェンと共貢合可能な他の単債体９〜８０重債％、及
びエチレン性不飽和ジカルボン酸１〜１０重奮％から成
るものが好ましい。本発明の方法は、ブタジェン含有号
の少ない共重合体はど前記セミカルバジド系化合物は少
なくても耐光性付与効果が大きいものである。
他の単量体とは、エチレン性不飽和単量体であり、例え
ばアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、メ
タクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸
ブチル、アクリル酸ペンチル、メタクリル酸ペンチル、
アクリル酸ヘキシル、メタクリル酸ヘキシル、アクリル
酸ヘプチル、メタクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチ
ル、メタクリル酸オクチル、アクリルにオクタデシル、
メタクリル酸オクタデシル等で例示されるアクリル酸ア
ルキルエステル及びメタクリル酸アルキルエステル、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロル
スチレン、２．４−ジブロムスチレン等で例示されるエ
チレン性不飽和芳香族単量体、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル等の不飽和ニトリル、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル等のビニルエステル、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、フマル酸等のエチレン性不飽和
カルボン酸、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン等の如き
ビニリデンハライド、アクリル酸−２−ヒドロキシプロ
ビル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル等の如きエ
チレン性不飽和カルボン酸のヒト９０キシアルキルエス
テル、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル
等の如きエチレン性不飽和カルボン酸めグリシジルエス
テル及びアクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチ
ロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミ
ド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、ジアセトンア
クリルアミド等を挙げることができる。
ばアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、メ
タクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸
ブチル、アクリル酸ペンチル、メタクリル酸ペンチル、
アクリル酸ヘキシル、メタクリル酸ヘキシル、アクリル
酸ヘプチル、メタクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチ
ル、メタクリル酸オクチル、アクリルにオクタデシル、
メタクリル酸オクタデシル等で例示されるアクリル酸ア
ルキルエステル及びメタクリル酸アルキルエステル、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロル
スチレン、２．４−ジブロムスチレン等で例示されるエ
チレン性不飽和芳香族単量体、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル等の不飽和ニトリル、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル等のビニルエステル、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、フマル酸等のエチレン性不飽和
カルボン酸、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン等の如き
ビニリデンハライド、アクリル酸−２−ヒドロキシプロ
ビル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル等の如きエ
チレン性不飽和カルボン酸のヒト９０キシアルキルエス
テル、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル
等の如きエチレン性不飽和カルボン酸めグリシジルエス
テル及びアクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチ
ロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミ
ド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、ジアセトンア
クリルアミド等を挙げることができる。
エチレン性不飽和ジカルボン酸としては、イタコン酸、
フマル酸、無水マレイン酸、クロトン酸等の１種以上が
挙げられる。
フマル酸、無水マレイン酸、クロトン酸等の１種以上が
挙げられる。
アクリル系共重体としては、０１炭素原子数１〜１日の
エステルアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステ
ル。
エステルアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステ
ル。
炭素数４〜１８のエステルアルキル基を有するメタクリ
ル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも１種の単
量体３０〜９９９重竜％、＋２）少なくとも１ｆｉのα
、β−モノエチレン性不飽和カルボン酸０．１〜１０重
量％、並びに（３）上記単量体と共重合ａＪ能な少なく
とも１１の他のα、β−モノエチレン性不飽和単量体０
〜６９９重憤％を乳化共重合せしめることによって得ら
れるアクリル系高分子水分散液が好ましい。
ル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも１種の単
量体３０〜９９９重竜％、＋２）少なくとも１ｆｉのα
、β−モノエチレン性不飽和カルボン酸０．１〜１０重
量％、並びに（３）上記単量体と共重合ａＪ能な少なく
とも１１の他のα、β−モノエチレン性不飽和単量体０
〜６９９重憤％を乳化共重合せしめることによって得ら
れるアクリル系高分子水分散液が好ましい。
上記（１）の炭素原子数１〜１８のエステルアルキル基
を有するアクリル酸アルキルエステル、炭素原子数４〜
１８のエステルアルキル基金有するメタクリル酸アルキ
ルエステルとしては、それぞれ代表的なものとして、ア
クリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸
イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソ
ブチル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸−２−エ
チルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル酸オクタデ
シル；メタクリル酸オクチル、メタクリルｌ’＃ｎ−オ
クチル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸ドデシル、メタクリル酸オクタデシへなどがある。
を有するアクリル酸アルキルエステル、炭素原子数４〜
１８のエステルアルキル基金有するメタクリル酸アルキ
ルエステルとしては、それぞれ代表的なものとして、ア
クリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸
イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソ
ブチル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸−２−エ
チルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル酸オクタデ
シル；メタクリル酸オクチル、メタクリルｌ’＃ｎ−オ
クチル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸ドデシル、メタクリル酸オクタデシへなどがある。
これらの単量体はアクリル系共重体に可撓性を与えるた
めに使用されるものであるが。
めに使用されるものであるが。
その割合が全単量体中３０重量％未満では効果が十分で
ない。
ない。
上記（ツのα、β−モノエチレン性不飽和カルボン酸と
しては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトンＭｔ、マ
レイン酸、フマル酸、イタコン酸及び不飽和ジカルボン
酸モノアルキルエステル例えばマレイン酸モノメチル、
フマル酸モノエチル、イタコン酸モノｎ−ブチル等が挙
げらｎる。
しては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトンＭｔ、マ
レイン酸、フマル酸、イタコン酸及び不飽和ジカルボン
酸モノアルキルエステル例えばマレイン酸モノメチル、
フマル酸モノエチル、イタコン酸モノｎ−ブチル等が挙
げらｎる。
これらの単量体は、共重合体の機械的安定性及び凍結安
定性を高め、さらに皮膜の偉維への接着性を高めるため
に必要な成分であって、その割合が全単量体中０．１重
音％未満では効果がなく、また１０重象％を越えると皮
膜の耐水性が低下する。
定性を高め、さらに皮膜の偉維への接着性を高めるため
に必要な成分であって、その割合が全単量体中０．１重
音％未満では効果がなく、また１０重象％を越えると皮
膜の耐水性が低下する。
上記（１）及び（２）成分単量体と共重合可能な他のα
、β−モノエチレン性不飽和単量体（３）としては、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリルｆ
ｉｎ−プロピル、メタクリル酸インプロビル、スチレン
、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレ
ン％２．４−シフ。
、β−モノエチレン性不飽和単量体（３）としては、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリルｆ
ｉｎ−プロピル、メタクリル酸インプロビル、スチレン
、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレ
ン％２．４−シフ。
ロムスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル
、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、塩化
ビニリデン、臭化ビニＩＪデン等の如き主として組成物
皮膜に硬さを与えたり特定の性能を付与するための単量
体、並びに、アクリルアミド°、メタクリルアミド、Ｎ
−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチんア
クリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、ヒドロキシメチルジアセト
ンアクリルアミド、アクリル酸グリシジル、メタクリル
酸グリシジル、アクリル酸−２−ヒドロ中ジエチル、ア
クリル酸−２−ヒト９０キシプロピル、メタクリル酸−
２−ヒドロキシエチン、メタクリル酸−２−ヒドロキシ
プロピル等の如き熱及び酸性触媒などにより架橋性を付
与する官能基含有単債体が挙げられる。
、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、塩化
ビニリデン、臭化ビニＩＪデン等の如き主として組成物
皮膜に硬さを与えたり特定の性能を付与するための単量
体、並びに、アクリルアミド°、メタクリルアミド、Ｎ
−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチんア
クリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、ヒドロキシメチルジアセト
ンアクリルアミド、アクリル酸グリシジル、メタクリル
酸グリシジル、アクリル酸−２−ヒドロ中ジエチル、ア
クリル酸−２−ヒト９０キシプロピル、メタクリル酸−
２−ヒドロキシエチン、メタクリル酸−２−ヒドロキシ
プロピル等の如き熱及び酸性触媒などにより架橋性を付
与する官能基含有単債体が挙げられる。
これらの単量体は、全単量体中６９９重童％以下の割合
で用いられるが、特に前者の単量体が６９９重団重合越
えると組成物の皮膜が硬くなり過ぎる。
で用いられるが、特に前者の単量体が６９９重団重合越
えると組成物の皮膜が硬くなり過ぎる。
また、後者の単量体は、その割合が多くなると重合中の
乳化安定性が低下したり、組成物の貯蔵安定性の低下を
招くため、全単量体中１０重前像以下を用いることが好
ましいＯ この乳化重合に使用される乳化剤としては、アニオン型
界面活性剤、ノニオン型界面活性剤、カチオン型界面活
性剤、水溶性高分子物質等が挙げられるが１通常、アニ
オン型、ノニオン型及びアニオン型とノニオン型との併
用系が。
乳化安定性が低下したり、組成物の貯蔵安定性の低下を
招くため、全単量体中１０重前像以下を用いることが好
ましいＯ この乳化重合に使用される乳化剤としては、アニオン型
界面活性剤、ノニオン型界面活性剤、カチオン型界面活
性剤、水溶性高分子物質等が挙げられるが１通常、アニ
オン型、ノニオン型及びアニオン型とノニオン型との併
用系が。
単量体聡量の０，１〜１０重量％使用される。
このほか、通常の乳化重合で使用する重合助剤は特に制
限なくすべて使用することができる。例えば１重合開始
剤としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の
過硫酸塩や過酸化水素、クメンハイドロパーオキサイド
、第６級ブチルハイドロパーオキサイド等の無機、有機
過酸化物及びこれら過酸化物と第一鉄塩、重亜硫酸ツー
ダ、ポリアミン等の水浴性還元剤とを組み合せたレドッ
クス系開始剤を使用することができる。
限なくすべて使用することができる。例えば１重合開始
剤としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の
過硫酸塩や過酸化水素、クメンハイドロパーオキサイド
、第６級ブチルハイドロパーオキサイド等の無機、有機
過酸化物及びこれら過酸化物と第一鉄塩、重亜硫酸ツー
ダ、ポリアミン等の水浴性還元剤とを組み合せたレドッ
クス系開始剤を使用することができる。
前記の各種の単量体は一括１分割、あるいは連続滴下い
ずれの方法によって加えても良く、重合温度０〜１００
℃の範囲で重合を行なう。
ずれの方法によって加えても良く、重合温度０〜１００
℃の範囲で重合を行なう。
重合終了後、必要に応じて、ストリッピングや濃縮等に
よる未反応単量体の除去や固型分Ａｌ４整あるいはアン
モニア等の添加によるｐＨ調整を行なう。
よる未反応単量体の除去や固型分Ａｌ４整あるいはアン
モニア等の添加によるｐＨ調整を行なう。
本発明のセミカルバジド系化合物は、前記構造式ＣＩ］
、〔ＩＩ〕で表わされる化合物であ九これらを単独ある
いは混合して使用する。
、〔ＩＩ〕で表わされる化合物であ九これらを単独ある
いは混合して使用する。
構造式（Ｉｌで示されるアんキレンビス（Ｎ、Ｎジアル
キルセミカルバジド）としては、Ｈ＝６．Ｒ＝ＣＨ，の
１゜６−へキサメチレンビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルセミカ
ルバジド）が好ましく挙げられる。又、構造式ＣＩＩＩ
で示される１ 、 １ 、１’、 １’−テトラアルキ
ル−４，４’−（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ジセ
ミカルバジドとしては、Ｒ＝ＣＨ。
キルセミカルバジド）としては、Ｈ＝６．Ｒ＝ＣＨ，の
１゜６−へキサメチレンビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルセミカ
ルバジド）が好ましく挙げられる。又、構造式ＣＩＩＩ
で示される１ 、 １ 、１’、 １’−テトラアルキ
ル−４，４’−（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ジセ
ミカルバジドとしては、Ｒ＝ＣＨ。
の１，１，１′、１′−テトラメチル−４，４’−（メ
チレン−ジ−ｐ−フェニレン）ジセミカルバジドが好ま
しく挙げられる。好ましくは構造式〔Ｉ〕の化合物が使
用される。これらの添加量は、高分子水分散液の固形分
１００ｉｌｉｔ部に対して１〜１５重量部、好ましくは
１〜５重量部を添加される。添加する方法としては、特
に制限はないが例えば高分子水分散液中に直接添加混合
してもよいし、水あるいはメタノール溶液等に溶解して
添加してもよい。またノニオン、又はアニオン系等の界
面活性剤と水で乳化し添加してもよい。また前記構造式
の化合物は、その配合添加量が１重量部未満では本発明
の目的が効果的に達成できずまた１５重量部を超えて用
いると皮膜の強度低下が著しく不都合である。
チレン−ジ−ｐ−フェニレン）ジセミカルバジドが好ま
しく挙げられる。好ましくは構造式〔Ｉ〕の化合物が使
用される。これらの添加量は、高分子水分散液の固形分
１００ｉｌｉｔ部に対して１〜１５重量部、好ましくは
１〜５重量部を添加される。添加する方法としては、特
に制限はないが例えば高分子水分散液中に直接添加混合
してもよいし、水あるいはメタノール溶液等に溶解して
添加してもよい。またノニオン、又はアニオン系等の界
面活性剤と水で乳化し添加してもよい。また前記構造式
の化合物は、その配合添加量が１重量部未満では本発明
の目的が効果的に達成できずまた１５重量部を超えて用
いると皮膜の強度低下が著しく不都合である。
本発明の高分子水分散液は、耐光性、耐光劣化性に優れ
かつ長時間空気中にさらしても皮膜の物性劣化が殆んど
ない乾燥皮膜を得ることができるので光の当る所に用い
られ例えば檀維、繊維製品の表面及び裏面加工、紙等の
含浸コーティング加工剤、塗料、壁材等建築材料の表面
加工剤、合成皮革等の表面塗布剤又はトップ層、発泡加
工材料用バインダー、各種塗装材料、接着剤として使用
することができる。
かつ長時間空気中にさらしても皮膜の物性劣化が殆んど
ない乾燥皮膜を得ることができるので光の当る所に用い
られ例えば檀維、繊維製品の表面及び裏面加工、紙等の
含浸コーティング加工剤、塗料、壁材等建築材料の表面
加工剤、合成皮革等の表面塗布剤又はトップ層、発泡加
工材料用バインダー、各種塗装材料、接着剤として使用
することができる。
以下本発明を実施例により説明する。なお例中の部数は
特にこだわらない限り重量部である。
特にこだわらない限り重量部である。
実施例 １
カルボキシ変性スチレン−ブタジェンゴムラテックス（
ブタジェン含有本釣５０％、ラックスターＤＳ−６０１
犬日本インキ化学工業製品）の固形分１００部に１，６
−へキサメチレンビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルセミカルバジ
ド）（ＨＮ−１３０（日本ヒドラジンエ’７５ｍ ）
） ｔ−水／メタノール＝１／１の溶液に２０％溶解さ
せたものを有効成分として５部添加し十分に攪拌しも次
にこの配合液を乾燥膜厚が０．５〜０．７ｊｌｌＫなる
ようにガラス板に流延し２０℃で４８時間自然乾燥して
無色透明の皮膜を得た。
ブタジェン含有本釣５０％、ラックスターＤＳ−６０１
犬日本インキ化学工業製品）の固形分１００部に１，６
−へキサメチレンビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルセミカルバジ
ド）（ＨＮ−１３０（日本ヒドラジンエ’７５ｍ ）
） ｔ−水／メタノール＝１／１の溶液に２０％溶解さ
せたものを有効成分として５部添加し十分に攪拌しも次
にこの配合液を乾燥膜厚が０．５〜０．７ｊｌｌＫなる
ようにガラス板に流延し２０℃で４８時間自然乾燥して
無色透明の皮膜を得た。
次いで乾燥炭［ｔ７エードメータＣ’Ｆ−２０５（島津
契作所）２００時間曝光させて皮膜の表面状態及び着色
度を観察し九次にこの皮膜をＪＩＳｔ号ダンベルで打ち
抜いて試片を作成しテンシロンにて引張速度５００ ｍ
／ｍｉｎの条件で皮膜の強伸度全測定した。結果を表１
に示す如く、本発明の方法による耐光付与が、非常に優
れていることが確認された。
契作所）２００時間曝光させて皮膜の表面状態及び着色
度を観察し九次にこの皮膜をＪＩＳｔ号ダンベルで打ち
抜いて試片を作成しテンシロンにて引張速度５００ ｍ
／ｍｉｎの条件で皮膜の強伸度全測定した。結果を表１
に示す如く、本発明の方法による耐光付与が、非常に優
れていることが確認された。
実施例 ２
カルボキシ変性アクリロニトリルブタジエンゴムラテソ
′クス（ブタジェン含有本釣６０％、ラックスターＤＮ
−７０２大日本インキ化学工業製品）の固形分１００部
に１，６−へキサメチレンビス（Ｎ 、 Ｎ−）メチル
セミカルバジドつ（ＨＮ−１３０、日本ヒドラジン工業
製）を水／メタノール＝１／１の浴液に２０％として醇
解させたもの有機成分として５部添加し、十分に攪拌し
た後、実施例１と同様の方法で皮膜を得た。得られた皮
膜は無色透明であった。次いで実施例１と同様の方法で
耐光変色劣化性を調べた。結果は表１に示す如く、極め
て優れた耐光変色劣化性を有していた。
′クス（ブタジェン含有本釣６０％、ラックスターＤＮ
−７０２大日本インキ化学工業製品）の固形分１００部
に１，６−へキサメチレンビス（Ｎ 、 Ｎ−）メチル
セミカルバジドつ（ＨＮ−１３０、日本ヒドラジン工業
製）を水／メタノール＝１／１の浴液に２０％として醇
解させたもの有機成分として５部添加し、十分に攪拌し
た後、実施例１と同様の方法で皮膜を得た。得られた皮
膜は無色透明であった。次いで実施例１と同様の方法で
耐光変色劣化性を調べた。結果は表１に示す如く、極め
て優れた耐光変色劣化性を有していた。
比較例 １，１′
実施例１．２で夫々使用したカルボキシ変性スチレン−
ブタジェンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジ
ェンゴムラテックス（１，６−ヘキブメチレンビス（Ｎ
、Ｎ−ジメチルセミカルバジド）を添加していないもの
）′ｔ−乾燥膜厚がα５〜０．７ｆｌになるようにガラ
ス板に流延し２０℃で４８時間自然乾燥して皮ｗ！を得
た。
ブタジェンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジ
ェンゴムラテックス（１，６−ヘキブメチレンビス（Ｎ
、Ｎ−ジメチルセミカルバジド）を添加していないもの
）′ｔ−乾燥膜厚がα５〜０．７ｆｌになるようにガラ
ス板に流延し２０℃で４８時間自然乾燥して皮ｗ！を得
た。
次に実施例１と同様な方法で耐光変色劣化性の測定を行
なった。結果は表１に示す如く皮膜の変色、劣化が著し
いことがわかる。
なった。結果は表１に示す如く皮膜の変色、劣化が著し
いことがわかる。
比較例 ２．２′
実施例１．２で各々用いたカルボキシ変性スチレン−７
′タジエンゴムラテツクス及びアクリロニトリル−ブタ
ジェンゴムラテックス固形分１００重量部に２−（５−
メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
ｔ−乳化剤で水溶液としたものを有効成分として５部添
加し十分に攪拌した。次に実施例１と同様な方悲て皮膜
を調製し、耐光変色劣化性を測定し九結果は表１に示す
如く、皮膜の変色、劣化が著しいことがわかる。
′タジエンゴムラテツクス及びアクリロニトリル−ブタ
ジェンゴムラテックス固形分１００重量部に２−（５−
メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
ｔ−乳化剤で水溶液としたものを有効成分として５部添
加し十分に攪拌した。次に実施例１と同様な方悲て皮膜
を調製し、耐光変色劣化性を測定し九結果は表１に示す
如く、皮膜の変色、劣化が著しいことがわかる。
比較例 ３．３′
実施例１．２で用いたカルボキシ変性スチレンーブタジ
ェンゴムラテックス及びアクリロニトリル−ブタジェン
ゴムラテックス固形分１００重量部に２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクトオ中ジペンゾフェノンを乳化剤で水溶液
としたものを有効成分として５部添加し十分攪拌した後
、実施例１と同様な方法で皮膜を調製し耐光変色劣化性
全測定した。
ェンゴムラテックス及びアクリロニトリル−ブタジェン
ゴムラテックス固形分１００重量部に２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクトオ中ジペンゾフェノンを乳化剤で水溶液
としたものを有効成分として５部添加し十分攪拌した後
、実施例１と同様な方法で皮膜を調製し耐光変色劣化性
全測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 不飽和系高分子水分散液に対して下記の構造式〔 I 〕
及び／又は〔II〕で示されるセミカルバジド系化合物を
添加することを特徴とした耐光性付与方法。 構造式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ｎは１〜１２の整数 Ｒ、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、は炭素原子数１〜１２の
アルキル基〕 構造式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は炭素原子数１〜１
２のアルキル基〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14774285A JPS6210145A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | 耐光性付与方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14774285A JPS6210145A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | 耐光性付与方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210145A true JPS6210145A (ja) | 1987-01-19 |
Family
ID=15437115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14774285A Pending JPS6210145A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | 耐光性付与方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210145A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5539015A (en) * | 1991-07-25 | 1996-07-23 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Synthetic resin composition and interior material coated with the same |
| US8517499B2 (en) | 2007-11-30 | 2013-08-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Inkjet printing head and inkjet printing apparatus |
| US11396616B2 (en) | 2017-04-06 | 2022-07-26 | Dow Toray Co., Ltd. | Liquid curable silicone adhesive composition, cured product thereof, and use thereof |
| EP3781622B1 (de) * | 2018-04-20 | 2022-10-12 | Basf Se | Haftklebstoffzusammensetzung mit auf vernetzung über keto- oder aldehydgruppen beruhendem gelgehalt |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61168663A (ja) * | 1985-01-21 | 1986-07-30 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14774285A patent/JPS6210145A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61168663A (ja) * | 1985-01-21 | 1986-07-30 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5539015A (en) * | 1991-07-25 | 1996-07-23 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Synthetic resin composition and interior material coated with the same |
| US5622778A (en) * | 1991-07-25 | 1997-04-22 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Synthetic resin composition and interior material coated with the same |
| US8517499B2 (en) | 2007-11-30 | 2013-08-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Inkjet printing head and inkjet printing apparatus |
| US11396616B2 (en) | 2017-04-06 | 2022-07-26 | Dow Toray Co., Ltd. | Liquid curable silicone adhesive composition, cured product thereof, and use thereof |
| EP3781622B1 (de) * | 2018-04-20 | 2022-10-12 | Basf Se | Haftklebstoffzusammensetzung mit auf vernetzung über keto- oder aldehydgruppen beruhendem gelgehalt |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3338558B2 (ja) | 水性ラテックスポリマー組成物 | |
| US5739232A (en) | Water based compositions with improved substrate adhesion | |
| US4426482A (en) | Process for producing stable polymer emulsions | |
| US4357442A (en) | Stable latexes of carboxyl containing polymers | |
| JPS6210145A (ja) | 耐光性付与方法 | |
| JPS6155134A (ja) | 耐熱劣化性高分子水分散液 | |
| US4529766A (en) | Carboxylated rubber composition containing scorch inhibitor | |
| JPH0660272B2 (ja) | 耐衝撃性および加工性に優れる耐熱性樹脂組成物 | |
| JP3426483B2 (ja) | クロロプレン系ゴム組成物及びそれを用いた接着剤 | |
| JPH0368669A (ja) | 水性樹脂組成物 | |
| JP7122351B2 (ja) | 共重合体ラテックスおよび組成物 | |
| US4791172A (en) | Process for the preparation of partially hydrogenated nitrile rubbers | |
| JPH04252215A (ja) | アクリル系共重合体ゴム | |
| JP2768476B2 (ja) | 常温架橋型カチオンエマルション組成物 | |
| US3075938A (en) | Aqueous colloidal dispersions containing halogenated acetylenic alcohols | |
| JP4282393B2 (ja) | 長期保存安定性に優れた環境対応型共重合体ラテックス | |
| JP3309190B2 (ja) | コンクリート又はモルタル構造物の防護材及び防護方法 | |
| JP3402559B2 (ja) | クロロプレン系重合体組成物及びその製造方法 | |
| JPS62169868A (ja) | 弾性塗料組成物 | |
| JPH11116737A (ja) | クロロプレン系ゴム組成物及びそれを用いた接着剤 | |
| JPS58210905A (ja) | 加硫性アクリレ−トゴム組成物 | |
| JPS6210146A (ja) | 耐光劣化性高分子水分散液 | |
| JPH03234704A (ja) | 水溶性高分子化合物を保護コロイドとするビニル化合物の水分散体 | |
| JPS59113010A (ja) | アクリルゴム及びその製造方法 | |
| US2898317A (en) | Film forming aqueous colloidal dispersions containing aromatic nitroalkanols and method for preparing same |