JPS6193104A - 殺カビ剤組成物 - Google Patents
殺カビ剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリアゾールまたはイミダゾール殺カビ剤と
ある種の尿素類またはカルバメート類とからなる新規な
殺生物剤組成物に関する。
ある種の尿素類またはカルバメート類とからなる新規な
殺生物剤組成物に関する。
トリアゾールまたはイミダゾール系殺カビ剤類は非常に
高い抗カビ活性を有するのが普通であるけれども、菌類
のうちの数種のものが、これらの薬剤に耐性であること
が知られている。従って、広範囲の品質劣化性の菌類に
曝されることになる基質（例えば塗料膜）を防腐するた
めにあるいはその保存性を高めるために、これらの薬剤
を単独で使用するならば、それら耐性の数種のものの繁
殖生長によって基質の汚損（ないし破損）が生じること
がある。ここに、植物に対し毒性のある種の尿素化合物
及びカルバメート化合物（必ずしも良好な抗カビ活性を
有しない）は意外にもトリアゾールまたはイミダゾール
系膜カビ剤の活性、殊に上記の如き耐性カビ種に対する
活性を向上させ、かくしてそれら殺カビ剤の抗カビ活性
範囲を広（することが、判明した。
高い抗カビ活性を有するのが普通であるけれども、菌類
のうちの数種のものが、これらの薬剤に耐性であること
が知られている。従って、広範囲の品質劣化性の菌類に
曝されることになる基質（例えば塗料膜）を防腐するた
めにあるいはその保存性を高めるために、これらの薬剤
を単独で使用するならば、それら耐性の数種のものの繁
殖生長によって基質の汚損（ないし破損）が生じること
がある。ここに、植物に対し毒性のある種の尿素化合物
及びカルバメート化合物（必ずしも良好な抗カビ活性を
有しない）は意外にもトリアゾールまたはイミダゾール
系膜カビ剤の活性、殊に上記の如き耐性カビ種に対する
活性を向上させ、かくしてそれら殺カビ剤の抗カビ活性
範囲を広（することが、判明した。
本発明によれば、抗カビ性のトリアゾール系またはイミ
ダゾール系化合物と除草性のカルバメートまだは尿素化
合物との組成物が提供される。
ダゾール系化合物と除草性のカルバメートまだは尿素化
合物との組成物が提供される。
適当な抗カビ性トリアゾール類の例としては、トリアゾ
リルアルコール類、ケトン類及びトリアゾリルケタール
類があシ、例えば英国特許第１２６４５２０号、同第１
４５１０３８号、同第１５２２６５２号、欧州特許第１
１７６８Ａ号、英国特許第１５２９８１８号、同第１５
３２１５６号、ベルギー特許第８６９１６３号、米国特
許第３６４７８１０号、同第３８２１３７６号、欧州特
許第１１７６９Ａ号、英国特許第２００３７３１Ａ号、
同第２０６４６２０Ａ号、米国特許第４０７４９２１号
、ドイツ特許第２８２０４８９Ａ号、同第２９０８３７
８Ａ号、欧州特許第１５７５６号、同第３１５６３Ａ号
、同第５５９９７Ａ号。
リルアルコール類、ケトン類及びトリアゾリルケタール
類があシ、例えば英国特許第１２６４５２０号、同第１
４５１０３８号、同第１５２２６５２号、欧州特許第１
１７６８Ａ号、英国特許第１５２９８１８号、同第１５
３２１５６号、ベルギー特許第８６９１６３号、米国特
許第３６４７８１０号、同第３８２１３７６号、欧州特
許第１１７６９Ａ号、英国特許第２００３７３１Ａ号、
同第２０６４６２０Ａ号、米国特許第４０７４９２１号
、ドイツ特許第２８２０４８９Ａ号、同第２９０８３７
８Ａ号、欧州特許第１５７５６号、同第３１５６３Ａ号
、同第５５９９７Ａ号。
同第４０３４５Ａ号、同第４３４１９Ａ号、同第４７５
９４Ａ号、同第６０２２３Ａ号、同第６９４４２Ａ号、
同第７１５６８Ａ号、及び同第７２５８０Ａ号動細書中
に一般的にまたは特定的に記載されているので参照すべ
きである。そのようなトリアゾール化合物の特定的な例
はトリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍａｆｏｎ） 、）リ
アジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナ
ゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビタータノー
ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ） 、バクロブドラゾル（ｐ
ａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、及びジクロブトラゾル（
ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）である。
９４Ａ号、同第６０２２３Ａ号、同第６９４４２Ａ号、
同第７１５６８Ａ号、及び同第７２５８０Ａ号動細書中
に一般的にまたは特定的に記載されているので参照すべ
きである。そのようなトリアゾール化合物の特定的な例
はトリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍａｆｏｎ） 、）リ
アジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナ
ゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビタータノー
ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ） 、バクロブドラゾル（ｐ
ａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、及びジクロブトラゾル（
ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）である。
適当な抗カビ性イミダゾール類の例は、１−置換イミダ
ゾール類であり、例えば英国特許第１３１８５９０号、
同第１５２２８４８号、同第１５３０１７２号及び同第
１５３３７４８号明細書に記載されているので参照すべ
きである。そのようなイミダゾール類の特定例はイマザ
リル（ｉｍａｚａｌｉｌ） 、フエナパニル（ｆａｎａ
ｐａｎｉｌ） 及びプロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒ
ａｚ）である。
ゾール類であり、例えば英国特許第１３１８５９０号、
同第１５２２８４８号、同第１５３０１７２号及び同第
１５３３７４８号明細書に記載されているので参照すべ
きである。そのようなイミダゾール類の特定例はイマザ
リル（ｉｍａｚａｌｉｌ） 、フエナパニル（ｆａｎａ
ｐａｎｉｌ） 及びプロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒ
ａｚ）である。
本発明組成物に使用するのに好ましい抗カビ性トリアゾ
ールまたはイミダゾール化合物は下記の一般式Ｉに従う
ものである。
ールまたはイミダゾール化合物は下記の一般式Ｉに従う
ものである。
（一般式Ｉにおいて、ｍ及びｎは独立的にゼロまたは１
であ夛、ＸはＣＨまたはＮであシ：ｎがゼロであるとき
には、Ｚは−Ｏであり、そしてＲ及びＲ１はそれぞれ独
立的にＨ１置換ヒドロキシ基、置換アミン基、炭化水素
基及びヘテロアリール基から選択されるものであり；あ
るいはｎが１であるときには、Ｚは−Ｈ，−ＯＨ，−Ｃ
Ｎまたはハロゲン（好ましくは−Ｃ！あるいは−Ｂｒ
）であり、そしてＲ，Ｒ”及びＲ２はそれぞれ独立的に
Ｈ１置換ヒドロキシ基、置換アミノ基、炭化水素基及び
ヘテロアリール基から選択されるものであシ；あるいは
２及びＲ１はその両者が結合されている炭素原子と一緒
になってＬ３−ジオキサラン環をなしておシ；但し２％
Ｒ１及びＲ２が相異なることを条件とする）。
であ夛、ＸはＣＨまたはＮであシ：ｎがゼロであるとき
には、Ｚは−Ｏであり、そしてＲ及びＲ１はそれぞれ独
立的にＨ１置換ヒドロキシ基、置換アミン基、炭化水素
基及びヘテロアリール基から選択されるものであり；あ
るいはｎが１であるときには、Ｚは−Ｈ，−ＯＨ，−Ｃ
Ｎまたはハロゲン（好ましくは−Ｃ！あるいは−Ｂｒ
）であり、そしてＲ，Ｒ”及びＲ２はそれぞれ独立的に
Ｈ１置換ヒドロキシ基、置換アミノ基、炭化水素基及び
ヘテロアリール基から選択されるものであシ；あるいは
２及びＲ１はその両者が結合されている炭素原子と一緒
になってＬ３−ジオキサラン環をなしておシ；但し２％
Ｒ１及びＲ２が相異なることを条件とする）。
Ｒ，Ｒ” 及びＲ２で表わされる炭化水素基のうちで好
ましいものは、アルキル基、特にｔ−ブチル基のような
Ｃアルキル基；アルケニル基、特にアリル基のようなＣ
２−６アルケニル基；シフ、／ｌロピル基及びシクロヘ
キシル基のようなシクロアルキル基；アリール基、特に
フェニル基のような単環アリール基；及びばンジル基の
ようなアルアルキル基である。
ましいものは、アルキル基、特にｔ−ブチル基のような
Ｃアルキル基；アルケニル基、特にアリル基のようなＣ
２−６アルケニル基；シフ、／ｌロピル基及びシクロヘ
キシル基のようなシクロアルキル基；アリール基、特に
フェニル基のような単環アリール基；及びばンジル基の
ようなアルアルキル基である。
好ましい置換ヒドロキシ基及び置換アミノ基は、アルコ
キシ基、アリーロキ／基、アルアルコキシ基、モノ置換
アミノ基及びジ置換アミノ基（例えばアルキルアミノ基
、アルケニルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、アリ
ールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルアルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基及びＮ−アリール−Ｎ−アル
キルアミノ基）であり、それらの中のアルキル基、シク
ロアルキル基及びアルケニル基は６個までの炭素原子を
含むものが好ましく、そしてアリール基は好ましくは単
環式、殊にフェニル基である。さらに好ましい置換ヒド
ロキシ基は、置換されたフェノキシ、フェニルフェノキ
シ及びベンジル基である。
キシ基、アリーロキ／基、アルアルコキシ基、モノ置換
アミノ基及びジ置換アミノ基（例えばアルキルアミノ基
、アルケニルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、アリ
ールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルアルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基及びＮ−アリール−Ｎ−アル
キルアミノ基）であり、それらの中のアルキル基、シク
ロアルキル基及びアルケニル基は６個までの炭素原子を
含むものが好ましく、そしてアリール基は好ましくは単
環式、殊にフェニル基である。さらに好ましい置換ヒド
ロキシ基は、置換されたフェノキシ、フェニルフェノキ
シ及びベンジル基である。
Ｒ，Ｒ１またはＲ２で表わされるヘテロアリール基は好
ましくは単環式であシ１例えばトリアゾリル基、イミダ
ゾリル基またはピリミジル基である。
ましくは単環式であシ１例えばトリアゾリル基、イミダ
ゾリル基またはピリミジル基である。
それらのアリール基、ヘテロアリール基及びジオキサラ
ン環は、例えばＣ□−６アルキル基％Ｃ１−６アルコキ
／基、ハロゲン（殊に塩素、臭素またはフッＸ）、Ｃ，
、ハロアルキル基、Ｃ１−４フルコキシ基、ニトロ基、
フェニル基、フェノキシ基。
ン環は、例えばＣ□−６アルキル基％Ｃ１−６アルコキ
／基、ハロゲン（殊に塩素、臭素またはフッＸ）、Ｃ，
、ハロアルキル基、Ｃ１−４フルコキシ基、ニトロ基、
フェニル基、フェノキシ基。
ベンジル基５アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミ
ノ基、ヒドロキシ基、モルホリノ基、カルボン酸または
カルボン酸エステルで、置換されていてよい。またアル
キル基、アルケニル基及びシクロアルキル基は、例えば
、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基または
ヒドロキシ基で置換されていてよい。
ノ基、ヒドロキシ基、モルホリノ基、カルボン酸または
カルボン酸エステルで、置換されていてよい。またアル
キル基、アルケニル基及びシクロアルキル基は、例えば
、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基または
ヒドロキシ基で置換されていてよい。
Ｒで表わされる基の例は、Ｒ１４−クロルフェノキシ基
、４−フェニルフェノキシ基％４−クロロベンジル基で
あり、またＲ１及びＲ２で表わされる基の例は、Ｈ，ｔ
−ブチル基、ｎ−ブチル基、２＋４−ジクロロフェニル
基、２−クロロベンジル基、４−クロロはンジル基、フ
ロー１−２−二二ロキシ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−＜２４
．６− ）リクロルフェノキシエチル）アミン基及びフ
ェニル基である。
、４−フェニルフェノキシ基％４−クロロベンジル基で
あり、またＲ１及びＲ２で表わされる基の例は、Ｈ，ｔ
−ブチル基、ｎ−ブチル基、２＋４−ジクロロフェニル
基、２−クロロベンジル基、４−クロロはンジル基、フ
ロー１−２−二二ロキシ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−＜２４
．６− ）リクロルフェノキシエチル）アミン基及びフ
ェニル基である。
好ましい除草性カルバメート及び尿素化合物は、ジー、
トリー及びテトラ−置換したカルバメート、及び尿素化
合物から選択されるもの、殊にアＩＪ−ル基を有するも
の寸たはアリール基とアルキル基を有するものであり、
それらのアリール及びアルキル基は置換されていてもよ
い。
トリー及びテトラ−置換したカルバメート、及び尿素化
合物から選択されるもの、殊にアＩＪ−ル基を有するも
の寸たはアリール基とアルキル基を有するものであり、
それらのアリール及びアルキル基は置換されていてもよ
い。
殊に好ましいカルバメート及び尿素化合物は下記の一般
式■に従うものである。
式■に従うものである。
（一般式■において、Ａはアリール基またはヘテロアリ
ール基であり、ｎはゼロまたは１であシ；ｎがゼロであ
るときには、Ｂは置換アミノ基であり；そしてｎが１で
あるときには、Ｂはアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基またはヘテロアリール基である。） Ｂで表わされる置換アミ７基は、一つまたは二つの置換
基を有していてよ（、その置換基はアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基また
はヘテロアリール基でありうる。Ｂによって表わされる
かまたはＢ中に存在するアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基及びアルコキシ基は、好ましくは１０個まで
、さらに好ましくは５個までの炭素原子を有する。これ
らの基についての随意の置換基は、好ましくはハロゲン
及びヒドロキシ基である。そのような基の例は、エチル
、ブチル、１−メチルナプロプ−２−イン−１−イル、
エチニル、４−１０口ｉチー２−イニルアルコキシ及び
殊にメチル基である。
ール基であり、ｎはゼロまたは１であシ；ｎがゼロであ
るときには、Ｂは置換アミノ基であり；そしてｎが１で
あるときには、Ｂはアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基またはヘテロアリール基である。） Ｂで表わされる置換アミ７基は、一つまたは二つの置換
基を有していてよ（、その置換基はアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基また
はヘテロアリール基でありうる。Ｂによって表わされる
かまたはＢ中に存在するアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基及びアルコキシ基は、好ましくは１０個まで
、さらに好ましくは５個までの炭素原子を有する。これ
らの基についての随意の置換基は、好ましくはハロゲン
及びヒドロキシ基である。そのような基の例は、エチル
、ブチル、１−メチルナプロプ−２−イン−１−イル、
エチニル、４−１０口ｉチー２−イニルアルコキシ及び
殊にメチル基である。
Ａ及びＢで表わされるアリール基は、好ましくは単環ま
たは二環式であ）、例えばフェニル基、ナフチル基及び
それらの置換誘導体であり、その適当な置換基の例はハ
ロゲン、Ｃ□−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、
ハロアルキル基、フェノキシ基、置換フェノキシ基及び
アルキルアミンスルホニル基である。Ａ及びＢで表わさ
れるヘテロアリール基は、好ましくは単環または二環式
である。
たは二環式であ）、例えばフェニル基、ナフチル基及び
それらの置換誘導体であり、その適当な置換基の例はハ
ロゲン、Ｃ□−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、
ハロアルキル基、フェノキシ基、置換フェノキシ基及び
アルキルアミンスルホニル基である。Ａ及びＢで表わさ
れるヘテロアリール基は、好ましくは単環または二環式
である。
アリール基及びヘテロアリール基の例は、フェニル基、
２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニ
ル基、４−メトキシ−フェノキシフェニルｉ、４−クロ
ロ−フェノキシフェニル基、４−イｙ−）’ロピルフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、４−１０ロフエニル基
、３．４−ジクロロフェニル基及びベンツチアゾール−
２−イル基テする。
２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニ
ル基、４−メトキシ−フェノキシフェニルｉ、４−クロ
ロ−フェノキシフェニル基、４−イｙ−）’ロピルフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、４−１０ロフエニル基
、３．４−ジクロロフェニル基及びベンツチアゾール−
２−イル基テする。
ｎがゼロであり、Ａがフェニル基または置換フェニル基
（その好ましい置換基はハロゲン、Ｃ□−。
（その好ましい置換基はハロゲン、Ｃ□−。
アルキル基及びＣ１−４アルコキシ基）であり、かつＢ
がジメチルアミノ基であるのが特に好ましい。
がジメチルアミノ基であるのが特に好ましい。
好ましい尿素化合物の例としては、ジウロン（ｄｉｕｒ
ｏｎ ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ベンズチアズ
ロン（ｂｅｎｚｔ ｈｉａｚｕｒｏｎ）、インプロツロ
ン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈ
ｌｒｏｘｕｒｏｎ ）、リヌロン（２１ｎｕｒｏｎ ）
、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ ） ｓ
シズロン（ａｉｄｕｒｏｎ） 、ブツロン（ｂｕｔｕｒ
ｏｎ） 、ジフェノクスウロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏ
ｎ） 及ヒクロルブロムウロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕ
ｒｏｎ）であるが、その他の使用の可能性のある適当な
尿素化合物は、フエヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、モヌロ
ン（ｍｏｎｕｒｏｎ） 、゛メトクスウロン（ｍｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ ）、サイクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）
、フルオメツロン（ｆｌｕｒｏｍｅｔｕｒｏｎ）、カー
ブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔａ）。
ｏｎ ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ベンズチアズ
ロン（ｂｅｎｚｔ ｈｉａｚｕｒｏｎ）、インプロツロ
ン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈ
ｌｒｏｘｕｒｏｎ ）、リヌロン（２１ｎｕｒｏｎ ）
、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ ） ｓ
シズロン（ａｉｄｕｒｏｎ） 、ブツロン（ｂｕｔｕｒ
ｏｎ） 、ジフェノクスウロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏ
ｎ） 及ヒクロルブロムウロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕ
ｒｏｎ）であるが、その他の使用の可能性のある適当な
尿素化合物は、フエヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、モヌロ
ン（ｍｏｎｕｒｏｎ） 、゛メトクスウロン（ｍｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ ）、サイクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）
、フルオメツロン（ｆｌｕｒｏｍｅｔｕｒｏｎ）、カー
ブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔａ）。
パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、フルオチウロ
ン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ ）、クロルエラロン（ｃ
ｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、フエメツロン（ｆｅｍｅｔｕ
ｒｏｎ）、フルオルエトクスウロン（ｆｌｕｏｒｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ）及びトリメフルオル（ｔｒｉｍθｆｌｕｏ
ｒ）である。好ましいカルバメート化合物の例としては
フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、バル
バン（ｂａｒｂａｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）
、及びりＣ１／Ｉ／プロフアム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐ
ｈａｍ）があるが、その他の使用可能性のあるカルバメ
ート化合物はクロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）
、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ ）及びアス
ラム（ａｓｕｌａｍ）である。
ン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ ）、クロルエラロン（ｃ
ｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、フエメツロン（ｆｅｍｅｔｕ
ｒｏｎ）、フルオルエトクスウロン（ｆｌｕｏｒｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ）及びトリメフルオル（ｔｒｉｍθｆｌｕｏ
ｒ）である。好ましいカルバメート化合物の例としては
フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、バル
バン（ｂａｒｂａｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）
、及びりＣ１／Ｉ／プロフアム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐ
ｈａｍ）があるが、その他の使用可能性のあるカルバメ
ート化合物はクロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）
、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ ）及びアス
ラム（ａｓｕｌａｍ）である。
殺カビ剤と除草剤との相対割合は、広い範囲にわたって
変わシうるが、好ましくは２０：１ないし１：２０さら
に好ましくは１０：１ないし１：１０、殊に好ましくは
１：１ないし１：５である。
変わシうるが、好ましくは２０：１ないし１：２０さら
に好ましくは１０：１ないし１：１０、殊に好ましくは
１：１ないし１：５である。
好ましい組成物において、殺カビ剤は、Ｘが窒素、Ｚが
○Ｈ，ＲがＨ，Ｒ”がアルキル基％Ｒ２がベンジルまた
はフェニル基（任意に置換されていてよい）、ｍ＝１モ
してｎ＝１である前記一般式ｌのトリアゾール化合物で
ある。そのような殺カビ剤において Ｒ１は好ましくは
６個までの炭素原子を含み、そしてＲはそのフェニル環
において一または二個の０１−４アルキル基またはハロ
ゲン（殊に塩素または臭素）で置換され、それらの置換
基がオルト及び／またはパラ位置にあるのが好ましい。
○Ｈ，ＲがＨ，Ｒ”がアルキル基％Ｒ２がベンジルまた
はフェニル基（任意に置換されていてよい）、ｍ＝１モ
してｎ＝１である前記一般式ｌのトリアゾール化合物で
ある。そのような殺カビ剤において Ｒ１は好ましくは
６個までの炭素原子を含み、そしてＲはそのフェニル環
において一または二個の０１−４アルキル基またはハロ
ゲン（殊に塩素または臭素）で置換され、それらの置換
基がオルト及び／またはパラ位置にあるのが好ましい。
この類の好ましい化合物は Ｒ１がｔ−７’チル基そし
てＲ２が２−クロロベンジル基であるものである。この
化合物は、１−（トリアゾリルメチル）−１−（ｚ−１
０ロベンジル）−２，２−ジメチル−ｎ−プロ、ａノー
ル（以下では１’Ｉ”ｃＤＴＪと略称する）である。一
般式Ｉの別の好 ・ましい化合物は、１−（ｉＪアゾリ
ルメチル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ｎ−
インタノール（以下「ＴＤＰＪ と略称する）である
。
てＲ２が２−クロロベンジル基であるものである。この
化合物は、１−（トリアゾリルメチル）−１−（ｚ−１
０ロベンジル）−２，２−ジメチル−ｎ−プロ、ａノー
ル（以下では１’Ｉ”ｃＤＴＪと略称する）である。一
般式Ｉの別の好 ・ましい化合物は、１−（ｉＪアゾリ
ルメチル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ｎ−
インタノール（以下「ＴＤＰＪ と略称する）である
。
好ましい組成物は、上述の特定のトリアゾール化合物と
；ｎ＝ｏ、Ａが４４−ジクロロ−フェニル基及びＢがジ
メチルアミノ基である前記一般式■の尿素化合物と；か
らなる。特に好ましい組成物は殺カビ剤ＴＣＤＰと尿素
化合物ジウロンとからなる。
；ｎ＝ｏ、Ａが４４−ジクロロ−フェニル基及びＢがジ
メチルアミノ基である前記一般式■の尿素化合物と；か
らなる。特に好ましい組成物は殺カビ剤ＴＣＤＰと尿素
化合物ジウロンとからなる。
本発明組成物は、その他の成分、例えば、別の殺生物剤
、稀釈剤、溶剤、分散剤等を含んでいてもよく、そして
好ましい組成物は、水性分散液の形で１０〜３０％（重
量）の除草剤及び５〜１５％（重量）の殺カビ剤を含む
。
、稀釈剤、溶剤、分散剤等を含んでいてもよく、そして
好ましい組成物は、水性分散液の形で１０〜３０％（重
量）の除草剤及び５〜１５％（重量）の殺カビ剤を含む
。
本発明の組成物は、いずれかの成分単独と比較して抗カ
ビ活性の驚（べき向上を示した。すなわち同成分の組合
せによって相乗効果が得られた。
ビ活性の驚（べき向上を示した。すなわち同成分の組合
せによって相乗効果が得られた。
本発明の組成物は、菌類の増殖に対する塗料膜の保存性
を与えるのに適当であるが、カビの繁殖が問題となるそ
の他の非農業環境、例えば木材、皮革、編織布、紙製品
、接着剤及び重合体の防腐保存に有用である。
を与えるのに適当であるが、カビの繁殖が問題となるそ
の他の非農業環境、例えば木材、皮革、編織布、紙製品
、接着剤及び重合体の防腐保存に有用である。
本発明の別の特徴によれば、殺カビ性のトリアゾールま
たはイミダゾールと除草性のカルバメートまたは尿素化
合物とからなる前述の組成物の防カビ量を、カビの繁殖
を受は易い培地の中へ配合し、またはその表面へ適用す
ることからなる該培地の防腐保在方法が提供される。
たはイミダゾールと除草性のカルバメートまたは尿素化
合物とからなる前述の組成物の防カビ量を、カビの繁殖
を受は易い培地の中へ配合し、またはその表面へ適用す
ることからなる該培地の防腐保在方法が提供される。
組成物の量は広い範囲にわたって変シうるが、好ましく
は、保護されるべき培地の重量を基準にして、０．０１
〜１０重量％、さらに好ましくは０、０５〜５重量％で
ある。
は、保護されるべき培地の重量を基準にして、０．０１
〜１０重量％、さらに好ましくは０、０５〜５重量％で
ある。
保護される培地が塗料膜であるときには、便宜には組成
物をはインド中へ（例えばペイントの製造または包装の
際に）配合し、はインドが基質へ塗布された後には塗料
膜中に均一に分配されるようにするのが便宜である。
物をはインド中へ（例えばペイントの製造または包装の
際に）配合し、はインドが基質へ塗布された後には塗料
膜中に均一に分配されるようにするのが便宜である。
本発明組成物に関する相乗効果を以下の実施例において
示す。これらの実施例は本発明をさらに説明するだめの
ものであり、すべての「部」及び「チ」は特に指示がな
い限り重量基準である。
示す。これらの実施例は本発明をさらに説明するだめの
ものであり、すべての「部」及び「チ」は特に指示がな
い限り重量基準である。
実施例１
広範囲の天然の品質劣化性の微生物を代表する５０の異
なるカビの種を、種々の抗カビ剤に対する耐性、及び抗
カビ剤と除草性尿素化合物ジウロンとからなる組成物に
対する耐性について、スクＩＪ−ニングした。種々の濃
度の公知抗カビ剤とジウロンとに対して耐性を示すカビ
の種の数を表１に示す。
なるカビの種を、種々の抗カビ剤に対する耐性、及び抗
カビ剤と除草性尿素化合物ジウロンとからなる組成物に
対する耐性について、スクＩＪ−ニングした。種々の濃
度の公知抗カビ剤とジウロンとに対して耐性を示すカビ
の種の数を表１に示す。
表１
ＴＣＤＴ（）リアゾール） ０
２ ２イマザリル（イミダゾール）３７１６ ダゾールン ピリジ／ クロロタロニル ２ ４ １
７キヤプタン ０ ３４
３４除草性尿累化合物ジウロンと、同じ抗カビ剤との
５０：５０組成物に対し耐性のカビ種の数を表２に示す
。
２ ２イマザリル（イミダゾール）３７１６ ダゾールン ピリジ／ クロロタロニル ２ ４ １
７キヤプタン ０ ３４
３４除草性尿累化合物ジウロンと、同じ抗カビ剤との
５０：５０組成物に対し耐性のカビ種の数を表２に示す
。
表２
ＴＣＤＰ（）ＩＪ７ゾール） ｏ
ｏ 。
ｏ 。
イマヂリル（イミダゾール） ０ ３
９ダシ−ル ーピリジン クロロタロニル ２ ４ １
７キヤプタン ０ ３４
３４これらの結果は、ジウロンが最も高い濃度でカ
ビ種に対して非常にわずがな活性範囲を有し、低い方の
濃度では５ｏの種すべてに対し不活性であるけれども、
それはトリアゾール及びイミダゾール抗カビ剤の活性範
囲をすべての濃度において向上させることを、示してい
る。これとは対照的に。
９ダシ−ル ーピリジン クロロタロニル ２ ４ １
７キヤプタン ０ ３４
３４これらの結果は、ジウロンが最も高い濃度でカ
ビ種に対して非常にわずがな活性範囲を有し、低い方の
濃度では５ｏの種すべてに対し不活性であるけれども、
それはトリアゾール及びイミダゾール抗カビ剤の活性範
囲をすべての濃度において向上させることを、示してい
る。これとは対照的に。
ジウロンはその他の（比較）抗カビ剤の活性範囲には実
質的には影響を与えない。
質的には影響を与えない。
実施例２
二つのカビ種、スコテコバシジウム・ヒウミコラ（Ｓｃ
ｏｌｅｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｈｕｍｉｃｏｌａ）
及びトリコクラジウム・カナデンセ（Ｔｒｉｃｈｏｃｌ
ａｄｉｕｍ ｃａｎａｄｅｎｓｅ）に対する３種のトリ
アゾールまたはイミダゾール殺カビ剤単独及び２種の除
草性尿素化合物単独について、実施例１に記載の一般的
方法を用いてＭＩＣを測定した。上記の二つのカビ種は
トリアゾール化合物ＴＣＤＰの作用に対し耐性である。
ｏｌｅｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｈｕｍｉｃｏｌａ）
及びトリコクラジウム・カナデンセ（Ｔｒｉｃｈｏｃｌ
ａｄｉｕｍ ｃａｎａｄｅｎｓｅ）に対する３種のトリ
アゾールまたはイミダゾール殺カビ剤単独及び２種の除
草性尿素化合物単独について、実施例１に記載の一般的
方法を用いてＭＩＣを測定した。上記の二つのカビ種は
トリアゾール化合物ＴＣＤＰの作用に対し耐性である。
上記３種のトリアゾールまたはイミダゾール殺カビ剤と
、種々の濃度の尿素化合物との組合せについてのＭＩＣ
も測定した。これらの測定結果を表３に示す。
、種々の濃度の尿素化合物との組合せについてのＭＩＣ
も測定した。これらの測定結果を表３に示す。
表３
ＭＩＣ
薬剤／組成物 ＭＩＣ（ｐ戸）ＴＯＤＰ
１００ １２５ＴＤＰ
１２８ −ジウロン
１２５ １５０ネブロン
４００ ４００ＴＣＤＰ＋５
ｐ戸ジウロン ２５ ２５ＴＣ
ＤＰ＋２５卿ジウロン ５ １
αＴＣＤＰ＋５卿ネブロン ２５
２５ＴＣＤＰ＋１０ｐ林プロン
１０ ２５ＴＤＰ＋５ｐ降ジウロン
３２ −ＴＤＰ＋２５ｐ戸ジウロン
１６ −表３の結果は、選択
された二つの種の微生物は実施例１の実験において使用
されたその他の４８のカビ種よシもトリアゾール類に対
して一層耐性であることを示している（なんとなれば、
これら二種に関しての抗カビ薬剤類のＭＩＣはその他４
８種に関してのＭ工Ｃ・が５ｐＰであるのに対して、１
１００１１ｆ１以上である）、またこれら二種は除草性
尿素化合物に対して一層耐性であることが判る。表３の
結果は殺カビ剤と尿素化合物との組成物は、いずれかの
化合物が単独で上記二種のカビの生長を阻害する濃度よ
りもはるかに低い濃度で阻害することをも明瞭に示して
いる。このことは本発明の組成物の相乗効果を明かたす
るものである。
１００ １２５ＴＤＰ
１２８ −ジウロン
１２５ １５０ネブロン
４００ ４００ＴＣＤＰ＋５
ｐ戸ジウロン ２５ ２５ＴＣ
ＤＰ＋２５卿ジウロン ５ １
αＴＣＤＰ＋５卿ネブロン ２５
２５ＴＣＤＰ＋１０ｐ林プロン
１０ ２５ＴＤＰ＋５ｐ降ジウロン
３２ −ＴＤＰ＋２５ｐ戸ジウロン
１６ −表３の結果は、選択
された二つの種の微生物は実施例１の実験において使用
されたその他の４８のカビ種よシもトリアゾール類に対
して一層耐性であることを示している（なんとなれば、
これら二種に関しての抗カビ薬剤類のＭＩＣはその他４
８種に関してのＭ工Ｃ・が５ｐＰであるのに対して、１
１００１１ｆ１以上である）、またこれら二種は除草性
尿素化合物に対して一層耐性であることが判る。表３の
結果は殺カビ剤と尿素化合物との組成物は、いずれかの
化合物が単独で上記二種のカビの生長を阻害する濃度よ
りもはるかに低い濃度で阻害することをも明瞭に示して
いる。このことは本発明の組成物の相乗効果を明かたす
るものである。
実施例３
トリアゾール系殺カビ剤ＴＣＤＰ単独ならびに多数の除
草性の尿素及びカルバメート化合物類単独について、Ｓ
、ヒウミコラ種微生物に対するＭ工Ｃを測定し、またＴ
ＣＤＰと種々の濃度の除草剤との組合せについても測定
した。それらの除草剤及び測定されたＭ工Ｃを表４に示
す。
草性の尿素及びカルバメート化合物類単独について、Ｓ
、ヒウミコラ種微生物に対するＭ工Ｃを測定し、またＴ
ＣＤＰと種々の濃度の除草剤との組合せについても測定
した。それらの除草剤及び測定されたＭ工Ｃを表４に示
す。
表４
ＴＣＤＰ、尿素化合物及びカルバメート化合物の単独Ｔ
ＯＤＰ １２５ペンチア
ズロン １２５ＴＣＤＰ＋５
ｐｐくンチアズロン ６４ＴＣＤＰ＋５ｐ
円クロロクスロン ６４ＴＣＤＰ＋
２５ｐ−リヌロン １６クロルト
ルロン ２５０ＴＣＤＰ＋１２
ｗｐｑルトルｏｙ ６４シズロン
２５０ＴＣＤＰ＋５
ｒｐシズロン６４ ＴＣＤＰ＋２５ｐｐｍ７エンメジフアム
１６ハルバン
２５ＴＣＤＰ＋５Ｐ’ルバン
４表４の結果は、本発明の範囲内の広範な組成物がそれ
ぞれの成分の個々と比較して著しく高い活性を示すこと
を明かにしている。
ＯＤＰ １２５ペンチア
ズロン １２５ＴＣＤＰ＋５
ｐｐくンチアズロン ６４ＴＣＤＰ＋５ｐ
円クロロクスロン ６４ＴＣＤＰ＋
２５ｐ−リヌロン １６クロルト
ルロン ２５０ＴＣＤＰ＋１２
ｗｐｑルトルｏｙ ６４シズロン
２５０ＴＣＤＰ＋５
ｒｐシズロン６４ ＴＣＤＰ＋２５ｐｐｍ７エンメジフアム
１６ハルバン
２５ＴＣＤＰ＋５Ｐ’ルバン
４表４の結果は、本発明の範囲内の広範な組成物がそれ
ぞれの成分の個々と比較して著しく高い活性を示すこと
を明かにしている。
実施例４
ｐＨ９，０のスチレンΦアクリル系エマルジョン塗料を
下記の組成物によシ作った。
下記の組成物によシ作った。
成分 チ
スチレン・アクリル・ラテックス ３６８０
水 ｍ
５．７０二酸化チタン（ＴＩＯＸＩＤＥ ＲＣＧ：商
標）２８．。。
水 ｍ
５．７０二酸化チタン（ＴＩＯＸＩＤＥ ＲＣＧ：商
標）２８．。。
陶土（グレード１） ６
．７５エチレンクリコール
１．００溶剤（セロソルブ）’
０．７５増粘剤（ＣＥＬＬＯＦ’ＡＳ Ｅ ：商標
） ｏ５５軟化剤（ＧＡＬＧＯＮ ＰＴ
５０ ％ ＞ ０．２０軟化剤（ＮＯＰ
ＣＯＮＷＤ） ０．１５アンモ
ニア（０，８８） ０．１０種
々の濃度でＴＣＤＰ、ジウロン及びそれらの混合物を上
記塗料に添加した各サンプルを、黄ヒマラヤスギ板にへ
ケ塗りした（板の寸法は１２×６×Ａインチ＝ ３０．
５ Ｘ １５．２ Ｘ １．２７ ｃｍ ）。これらの
パネルをその一つの垂直面を南に向けた状態でプエルト
リコのジャングル地帯の大気中に曝露した。これらを定
期的に観察して、一つのノミネルの少な（とも７０％が
カビ繁殖にょシ汚損される至るまでの＠露期間Ｃ月単位
）をそれぞれ測定した。結果を表５に示す。
．７５エチレンクリコール
１．００溶剤（セロソルブ）’
０．７５増粘剤（ＣＥＬＬＯＦ’ＡＳ Ｅ ：商標
） ｏ５５軟化剤（ＧＡＬＧＯＮ ＰＴ
５０ ％ ＞ ０．２０軟化剤（ＮＯＰ
ＣＯＮＷＤ） ０．１５アンモ
ニア（０，８８） ０．１０種
々の濃度でＴＣＤＰ、ジウロン及びそれらの混合物を上
記塗料に添加した各サンプルを、黄ヒマラヤスギ板にへ
ケ塗りした（板の寸法は１２×６×Ａインチ＝ ３０．
５ Ｘ １５．２ Ｘ １．２７ ｃｍ ）。これらの
パネルをその一つの垂直面を南に向けた状態でプエルト
リコのジャングル地帯の大気中に曝露した。これらを定
期的に観察して、一つのノミネルの少な（とも７０％が
カビ繁殖にょシ汚損される至るまでの＠露期間Ｃ月単位
）をそれぞれ測定した。結果を表５に示す。
表５
０．６ ）７
ジウロン ０．１３
０．３３
０．６゜ ３
これらの結果は本発明の範囲内のトリアゾール化合物と
尿素化合物との組成物は、それらのいずれかの化合物の
単独と比較して、同じ添加量（合計量）においても、著
しく活性であることを示している。この試験は、本発明
の相乗効果はかかる重要な用途においても有効に奏され
ることを示している。
尿素化合物との組成物は、それらのいずれかの化合物の
単独と比較して、同じ添加量（合計量）においても、著
しく活性であることを示している。この試験は、本発明
の相乗効果はかかる重要な用途においても有効に奏され
ることを示している。
実施例５
処方： 合計活性薬剤含量が１０〜５０％（重／重）と
なるように、ノニオン剤またはアニオン剤の存在下にビ
ード・ミ’Ｊング法で種々の組成物を調製した。
なるように、ノニオン剤またはアニオン剤の存在下にビ
ード・ミ’Ｊング法で種々の組成物を調製した。
グリコール類及びキサンタン・ガムを湿潤剤及び粘度調
節剤としてそれぞれ添加した。その他の消泡剤のような
処方用成分は必要に応じて添加した。製品は可法性の分
散物で、水とあらゆる割合で分散させることができ、そ
して凍結及び加熱エージングの両方に安定であった。
節剤としてそれぞれ添加した。その他の消泡剤のような
処方用成分は必要に応じて添加した。製品は可法性の分
散物で、水とあらゆる割合で分散させることができ、そ
して凍結及び加熱エージングの両方に安定であった。
適当なノニオン剤の例として、下記のもの（いずれも商
標で表示）を使用した。
標で表示）を使用した。
シンＲロニツク（Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ）ＮＰ ３０、
シンはロニツクＮＰＥ１８００％シンはロニツクＮＰ
１３．テトロニック（Ｔｅｔｒｏｎｉｃ） １１０４
、テトロニック１１０７、テトロニック７０７、テトロ
ニック１３０７．テトロニック９０４、テトロニック１
５０４、マテツキンル（Ｍａｔｅｘｉｌ） ＤＮ−Ｐ０ 適当なアニオン剤として、ウルトラジン（Ｕｌｔｒａｚ
ｉｎｅ） ＮＡ、 エイジェント（Ａｇｅｎｔ ） Ｎ
Ａ、 、 ？テツキシ／Ｉ／ＤＡ−Ｎ、バーランクｏ
−／ｌ／ （Ｐｅｒｌａｎｋｒｏｌ） ＰＡ及びプロ
チクトール（Ｐｒｏｔｅｃｔｏｌ）ＳＡ を使用した
。
シンはロニツクＮＰＥ１８００％シンはロニツクＮＰ
１３．テトロニック（Ｔｅｔｒｏｎｉｃ） １１０４
、テトロニック１１０７、テトロニック７０７、テトロ
ニック１３０７．テトロニック９０４、テトロニック１
５０４、マテツキンル（Ｍａｔｅｘｉｌ） ＤＮ−Ｐ０ 適当なアニオン剤として、ウルトラジン（Ｕｌｔｒａｚ
ｉｎｅ） ＮＡ、 エイジェント（Ａｇｅｎｔ ） Ｎ
Ａ、 、 ？テツキシ／Ｉ／ＤＡ−Ｎ、バーランクｏ
−／ｌ／ （Ｐｅｒｌａｎｋｒｏｌ） ＰＡ及びプロ
チクトール（Ｐｒｏｔｅｃｔｏｌ）ＳＡ を使用した
。
下記の消泡剤を種々の処方物において使用した。
デフォ−マー（Ｄｅｆｏａｍｅｒ）ＤＳ、サーフイノー
ル（Ｓｕｒｆｙｎｏｌ） １０４ Ｆ、ノナノーＡ／
（Ｎｏｎａｎｏｌ）、シルコラプス（Ｓｉｌｃｏｌａｐ
ｓｅ）５００１゜湿潤剤／凍結防止剤の例として、エチ
レングリコール、フロピレンゲリコール、クリセロール
、ジエチレングリコール、ンルボ（Ｓｏｒｂｏ １０５
）。
ル（Ｓｕｒｆｙｎｏｌ） １０４ Ｆ、ノナノーＡ／
（Ｎｏｎａｎｏｌ）、シルコラプス（Ｓｉｌｃｏｌａｐ
ｓｅ）５００１゜湿潤剤／凍結防止剤の例として、エチ
レングリコール、フロピレンゲリコール、クリセロール
、ジエチレングリコール、ンルボ（Ｓｏｒｂｏ １０５
）。
ジエチレングリコールを使用した。
典型的な処方の一例は下記の通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）抗カビ性のトリアゾールまたはイミダゾール化合
物と除草性のカルバメートまたは尿素化合物とからなる
組成物。 （２）トリアゾールまたはイミダゾール化合物は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｍ及びｎはそれぞれ独立にゼロまたは１であり、Ｘは
ＣＨまたはＮであり；ｎがゼロのときには、Ｚは＝Ｏで
あり、そしてＲ及びＲ＾１はそれぞれ独立にＨ、置換ヒ
ドロキシ基、置換アミノ基、炭化水素基及びヘテロアリ
ール基から選択され；あるいはｎが１であるときには、
Ｚは−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮまたはハロゲンであり、そし
てＲ、Ｒ＾１及びＲはそれぞれ独立にＨ、置換ヒドロキ
シ基、置換アミノ基、炭化水素基及びヘテロアリール基
から選択され；あるいはＺ及びＲ＾１はその両者が結合
されている炭素原子と一緒に１，３−ジオキサラン環を
なしており；但しＺ、Ｒ＾１及びＲ＾３が相異なること
を条件とする） を有する特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 （３）除草性の尿素またはカルバメート化合物は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ａはアリール基またはヘテロアリール基であり、ｎは
ゼロまたは１であり；ｎがゼロであるときには、Ｂは置
換アミノ基であり；ｎが１であるときには、Ｂはアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または
ヘテロアリール基である）を有する特許請求の範囲第１
項に記載の組成物。 （４）置換ヒドロキシ基は置換フェノキシ基、置換フェ
ニルフェノキシ基またはベンジル基である特許請求の範
囲第１項に記載の組成物。 （５）トリアゾール化合物はトリアジメホン、トリアジ
メノール、プロピコナゾール、ビタータノール、パクロ
ブトラゾルまたはジクロブトラゾルである特許請求の範
囲第１項に記載の組成物。 （６）イミダゾールはイマザリル、フェナパニルまたは
プロクロラズである特許請求の範囲第１項に記載の組成
物。 （２）Ｘは窒素であり、ＺはＯＨであり、ＲはＨであり
、Ｒ＾１は６個までの炭素原子を含むアルキル基であり
、Ｒ＾２はベンジル基、フェニル基、ハロゲン置換ベン
ジル基またはハロゲン置換フェニル基であり、ｍは１で
あり、そしてｎは１である、特許請求の範囲第１項に記
載の組成物。 （８）トリアゾール化合物は、１−（トリアゾリルメチ
ル）−１−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル
−ｎ−プロパノールである特許請求の範囲第１項に記載
の組成物。 （９）トリアゾール化合物は、１−（トリアゾリルメチ
ル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ｎ−ペンタ
ノールである特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 （１０）除草性の尿素化合物は、ジウロン、ネブロン、
ベンズチアズロン、イソプロツロン、クロロクスウロン
、リヌロン、クロルトルロン、シズロン、ブツロン、ジ
フェノクスウロンまたはクロルブモロンである特許請求
の範囲第１項に記載の組成物。 （１１）除草性のカルバメート化合物は、フェンメジフ
ァム、バルバン、プロファムまたはクロルプロファムで
ある特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 （１２）殺カビ剤と除草剤との相対比は２０：１ないし
１：２０の範囲内である特許請求の範囲第１項に記載の
組成物。 （１３）除草剤はジウロン、ネブロン、ベンツチアズロ
ン、イソプロツロン、クロロクスウロン、リヌロンまた
はクロルトルロンである特許請求の範囲第８または９項
に記載の組成物。 （１４）別の殺生物剤、稀釈剤、溶剤及び／または分散
剤をも含む特許請求の範囲第１〜１３項のいずれか一つ
に記載の組成物。 （１５）重合体、塗料膜、木材、皮革、編織布、紙製品
または接着剤の防腐保存のために使用する特許請求の範
囲第１〜１４項のいずれか一つに記載の組成物。
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