JPS6191177A - Ｏ‐ピリミジニルｎ，ｎ‐ジメチルカルバメートの製法 - Google Patents
Ｏ‐ピリミジニルｎ，ｎ‐ジメチルカルバメートの製法Info
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は触媒としての二環式アミンの存在下でのヒドロ
キシピリミジンからの０−ピリミジニルＮ。
キシピリミジンからの０−ピリミジニルＮ。
Ｎ−ジメチルカルバメートの新規な製造方法に関するも
のである。
のである。
無機塩基例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存
在下でヒドロキシピリミジンをＮ、Ｎ−ジメチルカル／
ヘモイルハロゲン化物と反応させた場合に０−ピリミジ
ニルＮ、Ｎ−ジメチルカルバメートが得られることは既
に公知である［ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第
２，９２８，１８５号参照］。
在下でヒドロキシピリミジンをＮ、Ｎ−ジメチルカル／
ヘモイルハロゲン化物と反応させた場合に０−ピリミジ
ニルＮ、Ｎ−ジメチルカルバメートが得られることは既
に公知である［ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第
２，９２８，１８５号参照］。
この方法の欠点は極めて長い滞留時間が必要であり、多
量の異性体副生物が生成し、そして結果として収率がし
ばしば極めて不満足であることである。
量の異性体副生物が生成し、そして結果として収率がし
ばしば極めて不満足であることである。
ドイツ国特許出願公開第３，２１１，０３５号（方法ａ
））によれば、酸受容体としてのジアザビシクロオクタ
ン、ジアザビシクロノナン及びジアザビシクロウンデカ
ンの存在下におけるヒドロキシピリミジン及びＮ、Ｎ−
ジメチルカルバモイルハロゲン化物からの０−ピリミジ
ニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバメートの製造方法が可能
であるように見える。これに関しては上記特許の３２頁
の最後の節を参照。
））によれば、酸受容体としてのジアザビシクロオクタ
ン、ジアザビシクロノナン及びジアザビシクロウンデカ
ンの存在下におけるヒドロキシピリミジン及びＮ、Ｎ−
ジメチルカルバモイルハロゲン化物からの０−ピリミジ
ニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバメートの製造方法が可能
であるように見える。これに関しては上記特許の３２頁
の最後の節を参照。
ドイツ国特許出願公開第３，２１１，０３５号において
、酸受容体の存在下での触奴量の二環式有機アミン（好
ましくは１．４−ジアザビシクロ−（２，２，２）−オ
クタン）の使用は開示されていないし、明らかにもされ
ていない。
、酸受容体の存在下での触奴量の二環式有機アミン（好
ましくは１．４−ジアザビシクロ−（２，２，２）−オ
クタン）の使用は開示されていないし、明らかにもされ
ていない。
式（ＩＩ ）
式中、ＲはｕＫＪ状または分枝鎖状のアルキルを表わし
、 Ｒ１は水素またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホこルよ
りなる群からの随時置換されていてもよい基を表わし。
、 Ｒ１は水素またはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホこルよ
りなる群からの随時置換されていてもよい基を表わし。
Ｒ２は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
表わすか、或いは ＲＩ及びＲ２は一緒になって融合された随時置換されて
いてもよい飽和または不飽和の環を形成することができ
、 Ａは直鎖状または分枝鎖状のフルキレンを表わし、そし
て ｎはＯｌｌまたは２を表わす、 のヒドロキシピリミジンを０乃至１５０ ℃間Ｆｋニ２
０乃至１００℃間の温度で、触媒量の二環式有機アミン
の存在下にて、酸受容体の存在下にて、且つ希釈剤の存
在下にて式（ｍ） Ｈａｌ−ＧＯ−Ｎ（ＧＯ３）２（ｍ） 式中、Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、のＮ、Ｎ−ジ
メチルカルバモイルハロゲン化物と反応させる場合に式
（Ｉ） る、 の０−ピリミジニルＮ、Ｎ−ジメチルカルへメートが得
られることが見い出された。
表わすか、或いは ＲＩ及びＲ２は一緒になって融合された随時置換されて
いてもよい飽和または不飽和の環を形成することができ
、 Ａは直鎖状または分枝鎖状のフルキレンを表わし、そし
て ｎはＯｌｌまたは２を表わす、 のヒドロキシピリミジンを０乃至１５０ ℃間Ｆｋニ２
０乃至１００℃間の温度で、触媒量の二環式有機アミン
の存在下にて、酸受容体の存在下にて、且つ希釈剤の存
在下にて式（ｍ） Ｈａｌ−ＧＯ−Ｎ（ＧＯ３）２（ｍ） 式中、Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、のＮ、Ｎ−ジ
メチルカルバモイルハロゲン化物と反応させる場合に式
（Ｉ） る、 の０−ピリミジニルＮ、Ｎ−ジメチルカルへメートが得
られることが見い出された。
二環式有機アミンは好ましくは１，４−ジアザビシクロ
−（２，２，２）−オクタン（［１ＡＢＣＯ）及びキヌ
クリジンであり、ＤＡＢＣＯが殊に好ましい。二環式有
機アミンは触媒量で用いる。
−（２，２，２）−オクタン（［１ＡＢＣＯ）及びキヌ
クリジンであり、ＤＡＢＣＯが殊に好ましい。二環式有
機アミンは触媒量で用いる。
驚くべきことに、極めて短かい滞留時間、高収率及び高
純度で反応を行なわせるために本発明による方法を用い
ることが可能である。このことは本分野の現状から、異
性体副生物の生成がかなりの程度起こることが予想され
るべきであるために更に駕〈べきことであ。
純度で反応を行なわせるために本発明による方法を用い
ることが可能である。このことは本分野の現状から、異
性体副生物の生成がかなりの程度起こることが予想され
るべきであるために更に駕〈べきことであ。
本発明による方法はＲが炭素原子１〜６個、殊に炭素原
子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを
表わし、Ｒ】が水素或いは各々炭素原子１〜６個、殊に
炭素原子１〜４個を有し、随時ハロゲンもしくはｃ、−
ｃ２−アルコキシで置換し得るアルキル、アルコキシま
たはアルキルチオ。
子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを
表わし、Ｒ】が水素或いは各々炭素原子１〜６個、殊に
炭素原子１〜４個を有し、随時ハロゲンもしくはｃ、−
ｃ２−アルコキシで置換し得るアルキル、アルコキシま
たはアルキルチオ。
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わ
し、Ｒ２が水素或いは炭素原子１〜６個、殊に炭素原子
１〜４個を有し、随時ハロゲン殊に塩素もしくはフッ素
、または０１〜ｃ２−アルコキシで置換し得るアルキル
を表わすか、またはＲ１及びＲ２が一緒になって炭素原
子２〜４個を有し、随時ハロゲン殊に塩素もしくはフッ
素、またはＣ，−Ｇ２−アルキルで置換し得るアルキレ
ンを表わすことができ、Ａが炭素原子１〜６個、殊に炭
素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキ
レンを表わし、そしてｎが０、ｌまたは２を表わす、式
（Ｉ）の化合物を製造するために用いることが好ましい
。
し、Ｒ２が水素或いは炭素原子１〜６個、殊に炭素原子
１〜４個を有し、随時ハロゲン殊に塩素もしくはフッ素
、または０１〜ｃ２−アルコキシで置換し得るアルキル
を表わすか、またはＲ１及びＲ２が一緒になって炭素原
子２〜４個を有し、随時ハロゲン殊に塩素もしくはフッ
素、またはＣ，−Ｇ２−アルキルで置換し得るアルキレ
ンを表わすことができ、Ａが炭素原子１〜６個、殊に炭
素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキ
レンを表わし、そしてｎが０、ｌまたは２を表わす、式
（Ｉ）の化合物を製造するために用いることが好ましい
。
例えば本発明による方法に対する出発物質として４−ヒ
ドロキシ−５−メトキシ−２−メチルチオ−メチルピリ
ミジン及び墳化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルを触媒量
の１．４−ジアザビシクロ−（２，２，２）−オクタン
（ＤＡＢＣＯ）の存在下マ用いる場合、反応は次式によ
り表わし得る： 本発明による方法を行なう際の出発物質として使用する
ヒドロキシピリミジンは一般に式（Ｉ■）により定義さ
れる。該式において、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２，Ａ及びｎは式（
Ｉ）におけるＲ、Ｒ１，Ｒ２，Ａ及びｎの定義において
好適なものとして挙げられた基及び指数を表わす。
ドロキシ−５−メトキシ−２−メチルチオ−メチルピリ
ミジン及び墳化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルを触媒量
の１．４−ジアザビシクロ−（２，２，２）−オクタン
（ＤＡＢＣＯ）の存在下マ用いる場合、反応は次式によ
り表わし得る： 本発明による方法を行なう際の出発物質として使用する
ヒドロキシピリミジンは一般に式（Ｉ■）により定義さ
れる。該式において、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２，Ａ及びｎは式（
Ｉ）におけるＲ、Ｒ１，Ｒ２，Ａ及びｎの定義において
好適なものとして挙げられた基及び指数を表わす。
式（ＩＩ ）の化合物は公知であり、モして／またはそ
れ自体公知である方法により調製し得る（ドイツ国特許
出願公開第２，８３８，３５９号、同第２，９２８゜１
８５号及び同第３，２１１，０３５号参照）。
れ自体公知である方法により調製し得る（ドイツ国特許
出願公開第２，８３８，３５９号、同第２，９２８゜１
８５号及び同第３，２１１，０３５号参照）。
式（ｍ）の化合物は公知の有機化学の化合物である。挙
げ得る例には塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルがある
。
げ得る例には塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルがある
。
本発明による０−ピリミジニルＮ、Ｎ−ジメチルカルバ
メートの製造方法は一般に希釈剤を用いて行う、これら
のものは実質的にいずれかの不活性有機溶媒であること
ができ、殊に脂肪族及び芳香族の、随時塩素化されてい
てもよい炭化水素、例えば石油、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル例
えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチ
ルイソブチルケトン並びにニトリル例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリルが含まれる。
メートの製造方法は一般に希釈剤を用いて行う、これら
のものは実質的にいずれかの不活性有機溶媒であること
ができ、殊に脂肪族及び芳香族の、随時塩素化されてい
てもよい炭化水素、例えば石油、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル例
えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチ
ルイソブチルケトン並びにニトリル例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリルが含まれる。
本発明による方法は酸受容体を用いて行なう。
使用できる酸受容体はいずれかの通常の酸結合剤であり
得る。殊に有用なものとして見い出されたものにはアル
カリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム
、並びに脂肪族、芳香族または複素環式アミン例えばト
リエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン
、ジメチルベンジルアミン及びピリミジンがある。
得る。殊に有用なものとして見い出されたものにはアル
カリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム
、並びに脂肪族、芳香族または複素環式アミン例えばト
リエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン
、ジメチルベンジルアミン及びピリミジンがある。
木夾明による方法は触媒として二環式有機アミンの存在
下及び殊に１，４−ジアザビジロー（２，２，２）−オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）の存在下で行なう。
下及び殊に１，４−ジアザビジロー（２，２，２）−オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）の存在下で行なう。
好適な具体例において、用いる酸受容体にはアルカリ金
属炭酸塩殊にＮａ２ＣＯ３及び／またはに２ Ｃ０３、
並びに触媒量のＤＡＢＣＯがある。
属炭酸塩殊にＮａ２ＣＯ３及び／またはに２ Ｃ０３、
並びに触媒量のＤＡＢＣＯがある。
本発明による方法は一般に０乃至１５０℃間の温度で行
なう、好適なものは２０乃至１００℃間の範囲の温度で
得られる０反応は一般に大気圧下で行なう。
なう、好適なものは２０乃至１００℃間の範囲の温度で
得られる０反応は一般に大気圧下で行なう。
本発明による方法を行うために１式（ＩＩ）のヒドロキ
シピリミジン１モル当り１．０〜１．３モル、好ましく
は１．０乃至１．２モル間の塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカル
バモイル及び０．０１〜０．０８モル、好ましくは０．
０２〜０．０６モルの二環式有機アミン、殊に０ＡＢＧ
Ｏを用いる。反応は希釈剤中にて酸受容体の存在下で行
なう。反応が起こった後、反応生成物をろ過し、そして
溶媒を真空中で留去する。
シピリミジン１モル当り１．０〜１．３モル、好ましく
は１．０乃至１．２モル間の塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカル
バモイル及び０．０１〜０．０８モル、好ましくは０．
０２〜０．０６モルの二環式有機アミン、殊に０ＡＢＧ
Ｏを用いる。反応は希釈剤中にて酸受容体の存在下で行
なう。反応が起こった後、反応生成物をろ過し、そして
溶媒を真空中で留去する。
式（Ｉ）の化合物は一般に固体状態で得られ、そして再
結晶により精製し得る。これらのものは融点をベースと
して特性化される。
結晶により精製し得る。これらのものは融点をベースと
して特性化される。
本発明による方法を用いて調製する０−ピリミジニルＮ
、Ｎ−ジメチルカルバメートは高度に活性な殺虫剤であ
る（ドイツ国特許出願第２，９２８，１８５号及び第３
，２１１，０３５号参照）。
、Ｎ−ジメチルカルバメートは高度に活性な殺虫剤であ
る（ドイツ国特許出願第２，９２８，１８５号及び第３
，２１１，０３５号参照）。
製造実施例
実施例 １
９５％塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバジン酸１１．６５ｇ
（０，１０３モル）を３５．２％２−メチルチオメチル
−４−ヒドロキシ−５−メトキシピリミジン１９．５ｇ
（０，１モル）、クロロホルム１００＋ｓｌ 、無水炭
酸ナトリウム！３．２゜（０，１２５モル）及びジアザ
ビシクロ−（２，２，２）−オクタン０．５６ｇ（０，
００５モル）の混合物に加えた０反応混合物の温度を約
３４℃に上昇させ、次に徐々に降下させた ＩＨ時間後
に前駆体はもはや存在しなかった。無機塩を吸引でろ過
し、クロロホルムで洗浄し、そして溶媒を引き続き真空
中で除去した。
（０，１０３モル）を３５．２％２−メチルチオメチル
−４−ヒドロキシ−５−メトキシピリミジン１９．５ｇ
（０，１モル）、クロロホルム１００＋ｓｌ 、無水炭
酸ナトリウム！３．２゜（０，１２５モル）及びジアザ
ビシクロ−（２，２，２）−オクタン０．５６ｇ（０，
００５モル）の混合物に加えた０反応混合物の温度を約
３４℃に上昇させ、次に徐々に降下させた ＩＨ時間後
に前駆体はもはや存在しなかった。無機塩を吸引でろ過
し、クロロホルムで洗浄し、そして溶媒を引き続き真空
中で除去した。
得られたものは融点９６°Ｃを有するベージュ色の結晶
状態の９３％０−（２−メチルチオメチル−５−メトキ
シピリミジン−４−イル）Ｎ、トジメチル力ルへメ−）
２７．３ｇ （理論値の８９％）であった。
状態の９３％０−（２−メチルチオメチル−５−メトキ
シピリミジン−４−イル）Ｎ、トジメチル力ルへメ−）
２７．３ｇ （理論値の８９％）であった。
例えば次の化合物を得るために同様の方法を用いた。
収率：理論値の８８％
融点：１１８℃
比較例
ドイツ国特許出願公開第２，９２８，１８５号から。
２−メチルチオメチル−４−ヒドロキシ−５−メトキシ
ピリミジン１８Ｊｇ（０，１モル）、炭酩カリウム１８
．８ｇ（０，１２モル）、アセトニトリル２００１及び
塩化ジメチルカルバモイル１０．８ｇ（０，１モル）の
混合物を７時間Ｉｉ：ｉ流させ、室温に冷却し、次にろ
過した。ろ液を真空中で蒸発させた。
ピリミジン１８Ｊｇ（０，１モル）、炭酩カリウム１８
．８ｇ（０，１２モル）、アセトニトリル２００１及び
塩化ジメチルカルバモイル１０．８ｇ（０，１モル）の
混合物を７時間Ｉｉ：ｉ流させ、室温に冷却し、次にろ
過した。ろ液を真空中で蒸発させた。
得られたものは融点９７℃を有するベージュ色の結晶状
態の０〜（２−メチルチオメチル−５−メトキシピリミ
ジン−４−イル）Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバメート１９．
５ｇ （理論値の７Ｂ％）であった。
態の０〜（２−メチルチオメチル−５−メトキシピリミ
ジン−４−イル）Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバメート１９．
５ｇ （理論値の７Ｂ％）であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは直鎖状または分枝鎖状のアルキルを表わし、 Ｒ＾１は水素またはアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル
よりなる群からの随時置換されていてもよい基を表わし
、 Ｒ＾２は水素または随時置換されていてもよいアルキル
を表わすか、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒になって融合された随時置換さ
れていてもよい飽和または不飽和の環を形成することが
でき、 Ａは直鎖状または分枝鎖状のアルキレンを表わし、そし
て ｎは０、１または２を表わす、 のヒドロキシピリミジンを式（III） Ｈａｌ−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２（III） 式中、Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルハロゲン化物と酸受容
体の存在の下に反応させる際に、反応を触媒量の二環式
有機アミンの存在下で、且つ希釈剤の存在下で行なうこ
とを特徴とする、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ及びｎは上記の意味を有
する、 のＯ−ピリミジニルＮ，Ｎ−ジメチルカルバメートの製
法。 ２、反応を０乃至１５０℃間の温度で行うことを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、反応を２０乃至１００℃の温度で行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第１または２項記載の方法。 ４、用いる二環式有機アミンが１，４−ジアザビシクロ
（２，２，２）−オクタンであることを特徴とする、特
許請求の範囲第１〜３項記載のいずれかに記載の方法。 ５、Ｒが炭素原子１〜６個、殊に炭素原子１〜４個を有
する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ＾１
が水素或いは各々炭素原子１〜６個、殊に、炭素原子１
〜４個を有し、随時ハロゲンもしくはＣ＿１〜Ｃ＿２−
アルコキシで置換し得るアルキル、アルコキシまたはア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニルを表わし、Ｒ＾２が水素或いは炭素原子１〜６個
、殊に炭素原子１〜４個を有し、随時ハロゲン殊に塩素
もしくはフッ素、またはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシで
置換し得るアルキルを表わすか、またはＲ＾１及びＲ＾
２が一緒になって炭素原子２〜４個を有し、随時ハロゲ
ン殊に塩素もしくはフッ素、またはＣ＿１〜Ｃ＿２−ア
ルキルで置換し得るアルキレンを表わすことができ、Ａ
が炭素原子１〜６個、殊に炭素原子１〜４個を有する直
鎖状または分枝鎖状のアルキレンを表わし、そしてｎが
０、１または２を表わす、特許請求の範囲第１〜３項の
いずれかに記載の方法。 ６、Ｏ−（２−メチルチオメチル−５−メトキシピリミ
ジン−４−イル）Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバメートを製造
する際の、特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載
の方法。 ７、式IIのヒドロキシピリミジン１モル当り１．０〜１
．３モルの塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及び０．
０１〜０．０８モルの１，４−ジアザビシクロ−（２，
２，２）−オクタンを用いることを特徴とする、特許請
求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の方法。 ８、式IIのヒドロキシピリミジン１モル当り１．０〜１
．２モルの塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及び０．
０２〜０．０６モルの１，４−ジアザビシクロ−（２，
２，２）−オクタンを用いることを特徴とする、特許請
求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の方法。 ９、希釈剤が不活性有機溶媒である、特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE19843436478 DE3436478A1 (de) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | Verfahren zur herstellung von n,n-dimethyl-0-pyrimidinylcarbaminsaeureester |
| DE3436478.1 | 1984-10-05 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP60220476A Pending JPS6191177A (ja) | 1984-10-05 | 1985-10-04 | Ｏ‐ピリミジニルｎ，ｎ‐ジメチルカルバメートの製法 |
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