JPS6187686A - ヘキサメチルジシロキサンの分離回収方法 - Google Patents
ヘキサメチルジシロキサンの分離回収方法Info
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- JPS6187686A JPS6187686A JP59209565A JP20956584A JPS6187686A JP S6187686 A JPS6187686 A JP S6187686A JP 59209565 A JP59209565 A JP 59209565A JP 20956584 A JP20956584 A JP 20956584A JP S6187686 A JPS6187686 A JP S6187686A
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Landscapes
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明Ｇエヘキサメチルジシロキサンの分離回収方法、
特には医薬品工業などで使用されているシリル化剤とし
てのトリメチルクロロシランと溶媒としてσ〕１，２−
ジクロロエタンとから副生される１、２−ジク日ロエタ
ンとヘキサメチルジシロキサンの混合溶液からヘキサメ
チルジシロキサンを分離回収する方法に関するものであ
る。
特には医薬品工業などで使用されているシリル化剤とし
てのトリメチルクロロシランと溶媒としてσ〕１，２−
ジクロロエタンとから副生される１、２−ジク日ロエタ
ンとヘキサメチルジシロキサンの混合溶液からヘキサメ
チルジシロキサンを分離回収する方法に関するものであ
る。
（従来の技術）
現在、シリル化剤は医薬品製造工業の分野で広く活用さ
れている。このシリル化剤は医薬品合成の過程で分子中
の活性水素と反応して保護基を作り、目的の反応が行な
われた後には加水分解で除去されるというものであるが
、このシリル化反応は一般的にはりｐロホルム、ジク冨
ロメタン、１．２−ジクｃＩロエタンのような塩素系溶
媒中で行なわれている。
れている。このシリル化剤は医薬品合成の過程で分子中
の活性水素と反応して保護基を作り、目的の反応が行な
われた後には加水分解で除去されるというものであるが
、このシリル化反応は一般的にはりｐロホルム、ジク冨
ロメタン、１．２−ジクｃＩロエタンのような塩素系溶
媒中で行なわれている。
しかして、この溶媒中では１．２−ジクａａエタンが安
価であり、かつシリル化反応な高収率で進行させること
ができるという利点をもっているけれども−シリル化剤
としてトリメチルクロロシランのようなトリメチルシリ
ル基を有するものな使用し、溶媒ン１，２−ジクロロエ
タンとすると。
価であり、かつシリル化反応な高収率で進行させること
ができるという利点をもっているけれども−シリル化剤
としてトリメチルクロロシランのようなトリメチルシリ
ル基を有するものな使用し、溶媒ン１，２−ジクロロエ
タンとすると。
目的反応終了後ｆｆ トＩ７メチルシリル基を脱離した
ときに副生されるヘキサメチルジシロキサンが工、２−
ジクロロエタンとの混合物として回収され。
ときに副生されるヘキサメチルジシロキサンが工、２−
ジクロロエタンとの混合物として回収され。
この混合物は従来各成分に分離する方法がないために焼
却処理せざるを鴎なかったのであるが、これには焼却装
置内にシリカが残留して詰まＩ】が生じた＋１．焼却時
に発生するＩｓ （’Ｊ！性ガスで装置が傷められると
いう問題点があった。
却処理せざるを鴎なかったのであるが、これには焼却装
置内にシリカが残留して詰まＩ】が生じた＋１．焼却時
に発生するＩｓ （’Ｊ！性ガスで装置が傷められると
いう問題点があった。
そのため−医薬品業界ではシリル化反応の溶媒として１
，２−ジクロロエタンを使いたいという要望が強いにも
拘わらず、他の溶媒を使用することが多く、この解決が
強く望まれている。
，２−ジクロロエタンを使いたいという要望が強いにも
拘わらず、他の溶媒を使用することが多く、この解決が
強く望まれている。
（発明の構成）
本発明は上記したような不利を解決する。ヘキサメチル
ジシロキサンと１，２−ツク００エタンの混合液から各
成分を分離回収する方法に関するものであり、これはへ
キサメチルジシロキサンと１．２−ジクロロエタンとの
混合溶液にアセトンを添加し、ヘキサメチルジシロキサ
ンをアセトンとの共沸混合物として分離し、ついでこの
共沸混合物からアセトンを分離してヘキサメチルジシロ
キサンを得ることを特徴とするものである。
ジシロキサンと１，２−ツク００エタンの混合液から各
成分を分離回収する方法に関するものであり、これはへ
キサメチルジシロキサンと１．２−ジクロロエタンとの
混合溶液にアセトンを添加し、ヘキサメチルジシロキサ
ンをアセトンとの共沸混合物として分離し、ついでこの
共沸混合物からアセトンを分離してヘキサメチルジシロ
キサンを得ることを特徴とするものである。
すなわち１本発明者らはへキサメチルジシロキサンと１
，２−ジクロロエタンとの混合溶液から各成分を分離回
収する方法について種々検討した結果。
，２−ジクロロエタンとの混合溶液から各成分を分離回
収する方法について種々検討した結果。
ヘキサメチルジシロキサンと１，２−ジクロロエタンと
は１．２−ジクロロエタン８２．４モル％−へキサメチ
ルジシロキサン１７．６モル％からなり、沸点が７７．
２Ｃ／７５０ｍｍＨｇである共沸組成物を作るために通
常の蒸留では各成分を純粋な成分として分離することが
できないけれども−この共沸系なくずす＠３５３２分を
添加して共沸蒸留あるいは抽出蒸留によって各成分に分
離する方法について研究し、この第３成分としてアセト
ンを使用すれはへキサメチルジシロキサンがアセトンと
の共沸１勿として分離することができることを見出し、
この共ｄｐ 組成、アセトンの添加ｉ’ｔｋ、各成分の
単離方法などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。
は１．２−ジクロロエタン８２．４モル％−へキサメチ
ルジシロキサン１７．６モル％からなり、沸点が７７．
２Ｃ／７５０ｍｍＨｇである共沸組成物を作るために通
常の蒸留では各成分を純粋な成分として分離することが
できないけれども−この共沸系なくずす＠３５３２分を
添加して共沸蒸留あるいは抽出蒸留によって各成分に分
離する方法について研究し、この第３成分としてアセト
ンを使用すれはへキサメチルジシロキサンがアセトンと
の共沸１勿として分離することができることを見出し、
この共ｄｐ 組成、アセトンの添加ｉ’ｔｋ、各成分の
単離方法などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。
本発明の方法は上記したようにヘキサメチルジシロキサ
ンと１．２−ジクロロエタンとの混合溶液にアセトンを
添加して蒸留し、ヘキサメチルジシロキサンをアセトン
との共沸物として分離することを要旨とするものである
が、これらの各成分の単離はつぎの３工程で行なえばよ
い。すなわち、。
ンと１．２−ジクロロエタンとの混合溶液にアセトンを
添加して蒸留し、ヘキサメチルジシロキサンをアセトン
との共沸物として分離することを要旨とするものである
が、これらの各成分の単離はつぎの３工程で行なえばよ
い。すなわち、。
この第１工程はへキサメチルジシロキサンと１゜２−ジ
クロロエタンとの混合溶液にアセトンを添加し、大気圧
下に蒸留してヘキサメチルジシロキサンをアセトンとの
共沸物として分離するものであり、第２工程はこのヘキ
サメチルジシロキサンとアセトンとの共沸組成物に水を
加えてアセトンを水で抽出してヘキサメチルジシロキサ
ンとアセトンを分離するもの、また第３工程はアセトン
水溶液から蒸留によってアセトンを回収するものである
。また、ｌ、２−ジクロロエタンを単離するためには第
１工程でヘキサメチルジシロキサンが留出したあとに１
，２−ジクロロエタンがアセトンとの混合物として残留
しているので、これを分留すればよい。
クロロエタンとの混合溶液にアセトンを添加し、大気圧
下に蒸留してヘキサメチルジシロキサンをアセトンとの
共沸物として分離するものであり、第２工程はこのヘキ
サメチルジシロキサンとアセトンとの共沸組成物に水を
加えてアセトンを水で抽出してヘキサメチルジシロキサ
ンとアセトンを分離するもの、また第３工程はアセトン
水溶液から蒸留によってアセトンを回収するものである
。また、ｌ、２−ジクロロエタンを単離するためには第
１工程でヘキサメチルジシロキサンが留出したあとに１
，２−ジクロロエタンがアセトンとの混合物として残留
しているので、これを分留すればよい。
つぎにこれを添付の図面にもとづいて説明すると一＠１
図は本発明方法を実施するための装置の系統図を示した
ものであり、この蒸留缶１にはへキサメチルジシロキサ
ンと１．２−ジクロロエタン給される。アセトンを添加
されたヘキサメチルジシロキサンと１．２−ジクロロエ
タンとの混合物は共１Ｘｌｌｌ塔３で大気圧下に蒸留さ
れると、ヘキサメチルジシロキサンはアセトンとの共沸
物として塔頂から留出し、１．２−ジクロロエタンはア
セトンとの混合液として蒸留缶ＩＫ残留する。ヘキリメ
チルジシ１」キリンとｒ［！トンとσ）共沸物はアセト
ン抽出器４に人的−アセトンは水供給口５から供給され
る水で抽出されアセトン水浴戒告６に貯えられ、アセト
ンと分離されたヘキサメチルジシロキサンは回収口１か
ら回収分周１される。
図は本発明方法を実施するための装置の系統図を示した
ものであり、この蒸留缶１にはへキサメチルジシロキサ
ンと１．２−ジクロロエタン給される。アセトンを添加
されたヘキサメチルジシロキサンと１．２−ジクロロエ
タンとの混合物は共１Ｘｌｌｌ塔３で大気圧下に蒸留さ
れると、ヘキサメチルジシロキサンはアセトンとの共沸
物として塔頂から留出し、１．２−ジクロロエタンはア
セトンとの混合液として蒸留缶ＩＫ残留する。ヘキリメ
チルジシ１」キリンとｒ［！トンとσ）共沸物はアセト
ン抽出器４に人的−アセトンは水供給口５から供給され
る水で抽出されアセトン水浴戒告６に貯えられ、アセト
ンと分離されたヘキサメチルジシロキサンは回収口１か
ら回収分周１される。
アセトン水溶戒告６に貯えられたアセトン水溶液はアセ
トン回収塔８で蒸留することによって７七トンと水に分
几されるので６回収されたアセトンは蒸留塔に循環使用
すればよく、水はアセトン水溶戒告６の下部から排出さ
せればよい。また。
トン回収塔８で蒸留することによって７七トンと水に分
几されるので６回収されたアセトンは蒸留塔に循環使用
すればよく、水はアセトン水溶戒告６の下部から排出さ
せればよい。また。
１．２−ジクロロエタンの単ν准回収はこのアセトンの
循環を止めて−へキサメチルジシロキサンとアセトンと
の共１片物留出後ＶＣ１，２−ジクロロエタンとアセト
ンとの混合溶液を蒸留してアセトンを塔頂からやコ去さ
せれば単離することができるので、この蒸留？ηに蒸留
缶１の回収口９から回収すればよい。
循環を止めて−へキサメチルジシロキサンとアセトンと
の共１片物留出後ＶＣ１，２−ジクロロエタンとアセト
ンとの混合溶液を蒸留してアセトンを塔頂からやコ去さ
せれば単離することができるので、この蒸留？ηに蒸留
缶１の回収口９から回収すればよい。
上記の方法におけるへキサメチルジシロキサンと１，２
−ジクロ０エタンとのｉＭ合溶ｇＫ対するアセトンの１
奈加量はへキサメチルジシロキサンとアセトンが＠２図
に示したようにアセトン９８モル％、ヘキサメチルジシ
ロキサン２モル％の組成で沸点が５６℃／７６０ｍｍＨ
ｇである共沸物を作ることが本発明者らによって確認さ
れていることから、少なくともへキナメチルジシロキサ
ントｉ、２−ジクロロエタンとの混合溶液中のへキサメ
チルジシロキサンを七のすべてがこのアセトンとの共沸
組成物ケ作るのに必要な量を添加する必要があるが、こ
の過剰の添加はつぎのアセトン抽出工程で使用される水
の量が多くなるので好ましいものではない。また、この
ヘキサメチジシロキサンとアセトンとの共沸組成物から
アセトンを抽出するための水の添加晴は第３図に示した
アセトン−水−ヘキサメチルジシロキサンの液々平衡に
よって定めればよ＜、シタがってこれには二相分離に必
要な量以上の水を加えればよいが−好ましくは水相中の
アセトン含有：辻が２０モル％となるように加えるのが
よい。
−ジクロ０エタンとのｉＭ合溶ｇＫ対するアセトンの１
奈加量はへキサメチルジシロキサンとアセトンが＠２図
に示したようにアセトン９８モル％、ヘキサメチルジシ
ロキサン２モル％の組成で沸点が５６℃／７６０ｍｍＨ
ｇである共沸物を作ることが本発明者らによって確認さ
れていることから、少なくともへキナメチルジシロキサ
ントｉ、２−ジクロロエタンとの混合溶液中のへキサメ
チルジシロキサンを七のすべてがこのアセトンとの共沸
組成物ケ作るのに必要な量を添加する必要があるが、こ
の過剰の添加はつぎのアセトン抽出工程で使用される水
の量が多くなるので好ましいものではない。また、この
ヘキサメチジシロキサンとアセトンとの共沸組成物から
アセトンを抽出するための水の添加晴は第３図に示した
アセトン−水−ヘキサメチルジシロキサンの液々平衡に
よって定めればよ＜、シタがってこれには二相分離に必
要な量以上の水を加えればよいが−好ましくは水相中の
アセトン含有：辻が２０モル％となるように加えるのが
よい。
つぎに本発明の実施例を示す◎
実施例
内容４１１５０Ｑｍｌの蒸留フラスコに、塔径２５順。
段間ｌ１ｌｉＩ５５ ｍｒｉ、段数７のガラス製パルプ
キャップ塔と全縮型冷却器を取りつけた蒸留装置を準備
し。
キャップ塔と全縮型冷却器を取りつけた蒸留装置を準備
し。
このフラスコ中に１．２−ジクロロエタン９０ｇとへキ
サメチルジシロキサン１０ｐの混合溶液とアセトン１８
０ｇとを添加して加熱し蒸留操作を行なった。
サメチルジシロキサン１０ｐの混合溶液とアセトン１８
０ｇとを添加して加熱し蒸留操作を行なった。
丙！＋’ｌ全体が平衡状態に達してから全通流の状態で
３０分間保持したのち、２５ｍ１の凝縮液を抜ぎ出すと
いう操作をくり返していき、塔ｒｊ１部の温度が変化し
たＥＵ後に加熱を止めたところ、釜残として１，２−ジ
クロロエタンとアセトンとの混合物１１３ｐが得られ一
留出液としてヘキサメチルジシロキサンとアセトンとの
混合物１６６ｇが得られた。
３０分間保持したのち、２５ｍ１の凝縮液を抜ぎ出すと
いう操作をくり返していき、塔ｒｊ１部の温度が変化し
たＥＵ後に加熱を止めたところ、釜残として１，２−ジ
クロロエタンとアセトンとの混合物１１３ｐが得られ一
留出液としてヘキサメチルジシロキサンとアセトンとの
混合物１６６ｇが得られた。
つぎに、この前者から７七トンを分留したところ、純度
９９．０重量％の１．２−ジクロロエタン８１５＋が回
収された。また、この後者については水１９５ｇを加え
て静ｉｉ’ｔ Ｌ、た後、上すを取酪）出して水２００
ＩＩで２回洗浄したところ、純度９８．５ｉ ＋、１％
のへキナメチルジシロキサン６．５ｙが回収され、抽出
操作で得られたアセトン水溶液からはその蒸留によって
純度９８．０Ｉ！１％のアセトン１３５１！が回収され
たが、このアセトン中の主な不純物はへキサメチルジシ
ロキサンであった。
９９．０重量％の１．２−ジクロロエタン８１５＋が回
収された。また、この後者については水１９５ｇを加え
て静ｉｉ’ｔ Ｌ、た後、上すを取酪）出して水２００
ＩＩで２回洗浄したところ、純度９８．５ｉ ＋、１％
のへキナメチルジシロキサン６．５ｙが回収され、抽出
操作で得られたアセトン水溶液からはその蒸留によって
純度９８．０Ｉ！１％のアセトン１３５１！が回収され
たが、このアセトン中の主な不純物はへキサメチルジシ
ロキサンであった。
第１図は本発明の方法によるヘキサメチルジシロキサン
−１，２−ジクロｎエタンの分離回収工程の系Ｊ１１８
図、第２図はアセトンーヘキナメチルジシロキサン系の
気液平衡を示すＸ −Ｙ線図、第３図はアセトン−ヘキ
サメチルジシロキサン−水系の液々平衡類を示したもの
である。 ｌ・・・蒸発缶、 ３・・・共沸基。 ４・・・アセトン抽出器。 ６・・・アセトン水溶液臼。 ７・・・ヘキサメチルジシロキサン回収口。 ８・・・アセトンｂ収塔。 ９・・・１．２−ジクロロエタン回収口。 ／Ｉキ旺出出願人信越化学工業株式会社第 １ 因 第２図 ｎ先）ν介導
−１，２−ジクロｎエタンの分離回収工程の系Ｊ１１８
図、第２図はアセトンーヘキナメチルジシロキサン系の
気液平衡を示すＸ −Ｙ線図、第３図はアセトン−ヘキ
サメチルジシロキサン−水系の液々平衡類を示したもの
である。 ｌ・・・蒸発缶、 ３・・・共沸基。 ４・・・アセトン抽出器。 ６・・・アセトン水溶液臼。 ７・・・ヘキサメチルジシロキサン回収口。 ８・・・アセトンｂ収塔。 ９・・・１．２−ジクロロエタン回収口。 ／Ｉキ旺出出願人信越化学工業株式会社第 １ 因 第２図 ｎ先）ν介導
Claims (1)
- １、ヘキサメチルジシロキサンと１，２−ジクロロエタ
ンとの混合溶液にアセトンを添加し、ヘキサメチルジシ
ロキサンをアセトンとの共沸混合物として分離し、つい
でこの共沸混合物からアセトンを分離しヘキサメチルジ
シロキサンを得ることを特徴とするヘキサメチルジシロ
キサンの分離回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209565A JPS6187686A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | ヘキサメチルジシロキサンの分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209565A JPS6187686A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | ヘキサメチルジシロキサンの分離回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187686A true JPS6187686A (ja) | 1986-05-06 |
| JPS6320833B2 JPS6320833B2 (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=16574933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59209565A Granted JPS6187686A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | ヘキサメチルジシロキサンの分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187686A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5111019A (en) * | 1989-03-20 | 1992-05-05 | Fanuc Ltd. | Variable-pitch spot welding gun assembly for a welding robot |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP59209565A patent/JPS6187686A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5111019A (en) * | 1989-03-20 | 1992-05-05 | Fanuc Ltd. | Variable-pitch spot welding gun assembly for a welding robot |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6320833B2 (ja) | 1988-04-30 |
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