JPS6185343A - メチルイソブチルケトンの選択的製造方法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの選択的製造方法Info
- Publication number
- JPS6185343A JPS6185343A JP59207497A JP20749784A JPS6185343A JP S6185343 A JPS6185343 A JP S6185343A JP 59207497 A JP59207497 A JP 59207497A JP 20749784 A JP20749784 A JP 20749784A JP S6185343 A JPS6185343 A JP S6185343A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- palladium catalyst
- water
- mesityl oxide
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水共存下にパラジウム触媒を用いてメシチルオ
キシドと水素とを接触させることにより選択的にメチル
イソブチルケトンを製造する方法に関するものである。
キシドと水素とを接触させることにより選択的にメチル
イソブチルケトンを製造する方法に関するものである。
メチルイソブチルケトン（以下ＭＩＢＫと称す）は有機
溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用であり、通常ア
セトンを原料として次のような方法１こよって工業的に
製造されている。
溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用であり、通常ア
セトンを原料として次のような方法１こよって工業的に
製造されている。
組合
アセトンーーー→ジアセトンアルコール脱水
一一−−−−→メシチルオキシド
メシチルオキシドを水素化してＭＩＢＫを製造する方法
として銅系触媒またはニッケル系触媒を用０て水素添加
する方法が知られている。しかしいずれの場合も不飽和
炭化水素基への水素添加反応のほかにケトン基への水素
添加反応が起りメチルイソブチルカルビノール（以下Ｍ
ＩＢＣと称す）が生成するのみならず望ましくない高沸
点化合物が副生じＭＩＢＫを選択的に得ることは困難で
ある。
として銅系触媒またはニッケル系触媒を用０て水素添加
する方法が知られている。しかしいずれの場合も不飽和
炭化水素基への水素添加反応のほかにケトン基への水素
添加反応が起りメチルイソブチルカルビノール（以下Ｍ
ＩＢＣと称す）が生成するのみならず望ましくない高沸
点化合物が副生じＭＩＢＫを選択的に得ることは困難で
ある。
一方パラジウム系触媒を使用する方法もいくつか提案さ
れているが、特殊な担体を用いなければならない、ある
いはＭＩＢＫへの選択性が不十分である等の問題点があ
った。
れているが、特殊な担体を用いなければならない、ある
いはＭＩＢＫへの選択性が不十分である等の問題点があ
った。
本発明者らは従来の欠点を改善し、簡単な操作でＭＩ
ＢＫを収率よく得る方法について鋭意研究を行ない本発
明方法に到達したものである。すなわち水の共存下にパ
ラジウム触媒を用いてメシチルオキシドと水素とを接触
させることによりＭ Ｉ Ｂ Ｃおよび直線点化合物の
副生がほとどんなくほぼ定１的にＭＩＢＫを製造できる
ことを見出したものである。
ＢＫを収率よく得る方法について鋭意研究を行ない本発
明方法に到達したものである。すなわち水の共存下にパ
ラジウム触媒を用いてメシチルオキシドと水素とを接触
させることによりＭ Ｉ Ｂ Ｃおよび直線点化合物の
副生がほとどんなくほぼ定１的にＭＩＢＫを製造できる
ことを見出したものである。
以下に本発明方法の詳細について説明する。
本発明方法にはパラジウム触媒が用いられる。パラジウ
ム触媒としては通常パラジウムブラックまたはパラジウ
ム−アルミナ、パラジウム−炭素のような担持パラジウ
ム触媒が用いられ、好ましくは担持パラジウム触媒が用
いられる。
ム触媒としては通常パラジウムブラックまたはパラジウ
ム−アルミナ、パラジウム−炭素のような担持パラジウ
ム触媒が用いられ、好ましくは担持パラジウム触媒が用
いられる。
本発明方法には反応系内に水を存在させることが必須で
ある。水の存在ｈＩｋは特に限定されないが好ましくは
メシチルオキシドに対して１〜５０重盪％であり、より
好ましくは２〜２０市盪％である。
ある。水の存在ｈＩｋは特に限定されないが好ましくは
メシチルオキシドに対して１〜５０重盪％であり、より
好ましくは２〜２０市盪％である。
反応温度は通常５０〜２００℃であり、好ましくは８０
〜１６０℃である。
〜１６０℃である。
反応圧力は通常大気圧〜５０気圧で反応が行な！〕れ、
好ましくは５〜８０気圧である。
好ましくは５〜８０気圧である。
反応形態については特に制限されず、気相または液相の
固定床流通反応でもよいし、バッチ式または連続式の懸
濁触媒反応で行なってもよい。しかｌ、なから水の共存
効果は液相反応にｊ＋いてより強く発揮され、液相反応
が好ましく用いられる。
固定床流通反応でもよいし、バッチ式または連続式の懸
濁触媒反応で行なってもよい。しかｌ、なから水の共存
効果は液相反応にｊ＋いてより強く発揮され、液相反応
が好ましく用いられる。
本発明方法において水を共存させることによりパラジウ
ム触媒１こよるメシチルオキシドの水素化反応速度が著
しく促進され、かつＭＩ ＢＣあるいは高沸点化合物の
副生も抑制されることによりメシチルオキシドからＭＩ
ＢＫがほぼ定は的に製造される。
ム触媒１こよるメシチルオキシドの水素化反応速度が著
しく促進され、かつＭＩ ＢＣあるいは高沸点化合物の
副生も抑制されることによりメシチルオキシドからＭＩ
ＢＫがほぼ定は的に製造される。
以下に実施例によって本発明方法をさらに具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
実施例１
内容８！１２００ ｍｌの電磁攪拌器付オートクレーブ
中にメシチルオキシド１００２と水５ｆを入れそれにパ
ラジウム−アルミナ触媒（住友アルミニウム製練社製、
パラジウム０．１重置％含有、粉末状）ｌＦを加えた。
中にメシチルオキシド１００２と水５ｆを入れそれにパ
ラジウム−アルミナ触媒（住友アルミニウム製練社製、
パラジウム０．１重置％含有、粉末状）ｌＦを加えた。
オートクレーブを１４０℃に加熱し、オートクレーブ内
の圧力が２０ Ｋｆ／ｄになるように水素を加え攪拌し
ながら反応を行なった。反応の進行に伴って消費される
水素は連続的に補給し全圧を常に２０Ｋｆ／ｄに保った
。１時間反応を行なった後オートクレーブを冷却し、反
応生成物を取り出し水素ならびに触媒を分離した後がス
クロマトグラフィーによって分枳し下記の結果を得た。
の圧力が２０ Ｋｆ／ｄになるように水素を加え攪拌し
ながら反応を行なった。反応の進行に伴って消費される
水素は連続的に補給し全圧を常に２０Ｋｆ／ｄに保った
。１時間反応を行なった後オートクレーブを冷却し、反
応生成物を取り出し水素ならびに触媒を分離した後がス
クロマトグラフィーによって分枳し下記の結果を得た。
メシチルオキシド転化４ｘ ｉｏｏ％Ｍ Ｉ Ｂ Ｋ
選択率 ９９．５％比較例１ 水を加えないこと以外は実施例１と同じ方法で反応を行
ない、下記の結果を得た。
選択率 ９９．５％比較例１ 水を加えないこと以外は実施例１と同じ方法で反応を行
ない、下記の結果を得た。
メシチルオキシド転化率 ２１．８％
ＭＩＢＫ選択率 ８９．８％このことから
水を添加することにより、反応速度が著しく促進され、
また遣損性も改善されていることがわかる。
水を添加することにより、反応速度が著しく促進され、
また遣損性も改善されていることがわかる。
実施例２．８
第１表に記載した址の水をオートクレーブに加えて反応
を行ない第１表に示した反応成績を得た。なお水の添加
量以外はすべて実施例１に記載したのと同じ条件で実験
した。
を行ない第１表に示した反応成績を得た。なお水の添加
量以外はすべて実施例１に記載したのと同じ条件で実験
した。
第 １ 表
一６完−
Claims (1)
- 水共存下に、パラジウム触媒を用いメシチルオキシドと
水素とを接触させることを特徴とするメチルイソブチル
ケトンの選択的製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59207497A JPS6185343A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | メチルイソブチルケトンの選択的製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59207497A JPS6185343A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | メチルイソブチルケトンの選択的製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185343A true JPS6185343A (ja) | 1986-04-30 |
| JPH0559896B2 JPH0559896B2 (ja) | 1993-09-01 |
Family
ID=16540691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59207497A Granted JPS6185343A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | メチルイソブチルケトンの選択的製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6185343A (ja) |
-
1984
- 1984-10-03 JP JP59207497A patent/JPS6185343A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0559896B2 (ja) | 1993-09-01 |
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