JP6963050B2 - 2−シクロヘキシルシクロヘキサノールの製造方法 - Google Patents
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Description
以下、具体的な実施例により、本発明の特徴および効果についてより詳しく説明するが、実施例で本発明の範囲を限定することはない。
1.3gのヘキサクロリド白金酸を100gの脱イオン水に溶解し、100gのγ−アルミナを前記の金属塩水溶液に加え、110℃で乾燥させ、水を除去した。続いて、触媒を450℃で8時間焼結し、水素ガスで320℃で8時間還元し、所望の不活性担体がアルミナであり、かつ、活性金属Ptの含有量が0.1重量%である触媒を得た。
5.8gの三塩化ルテニウムを100gの脱イオン水に溶解し、100gのγ−アルミナを前記の金属塩水溶液に加え、110℃で乾燥させ、水を除去した。続いて、触媒を450℃で8時間焼結し、水素ガスで320℃で8時間還元し、所望の不活性担体がアルミナであり、かつ、活性金属Ruの含有量が2重量%である触媒を得た。
26gの硝酸ニッケルを100gの脱イオン水に溶解し、100gのシリカを前記の金属塩水溶液に加え、110℃で乾燥させ、水を除去した。続いて、触媒を450℃で8時間焼結し、水素ガスで320℃で8時間還元し、所望の不活性担体がアルミナであり、かつ、活性金属Niの含有量が5重量%である触媒を得た。
25.5gの硝酸コバルトを100gの脱イオン水に溶解し、100gのシリカを前記の金属塩水溶液に加え、110℃で乾燥させ、水を除去した。続いて、触媒を450℃で8時間焼結し、水素ガスで320℃で8時間還元し、所望の不活性担体がアルミナであり、かつ、活性金属Coの含有量が5重量%である触媒を得た。
上記製造例1の触媒60gを取り、粒状方式で固定床反応器に充填し、反応器に入れる2−(1−シクロヘキセニル)シクロヘキサノンおよび水素ガスの流速を制御し、反応器を温度180℃および圧力15kg/cm2の条件に制御して、連続に水素化反応を行うことにより、生成物である2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを製造した。ここで、前記2−(1−シクロヘキセニル)シクロヘキサノンの重量空間速度(WHSV)は0.2時間−1であり、水素/油の比は12.1であった。反応時間が8時間になったところ、反応が安定し、Shimadzu GC−2010 Plusのガスクロマトグラフィー(gas chromatography)により、反応の生成物を分析して、転化率および選択率の結果を表1に記録する。
製造方法としては、前記触媒を、不活性担体が炭素(C)であり、かつ、活性金属パラジウム(Pd)の含有量が1重量%である触媒(エヌ・イー ケムキャット株式会社から入手)に変更する以外、実施例1と同じようにして、生成物である2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを製造し、その反応の転化率および選択率の結果を表1に記録する。
製造方法としては、触媒を製造例2〜4の触媒に変更する以外、実施例1と同じようにして、生成物である2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを製造し、その反応の転化率および選択率の結果を表1に記録する。
製造方法としては、水素/油の比を表2のように変更する以外、実施例1と同じようにして、生成物である2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを製造し、その反応の転化率および選択率の結果を表2に記録する。
製造方法としては、前記シクロヘキサノンダイマーの重量空間速度(WHSV)を表3のように変更する以外、実施例1と同じようにして、生成物である2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを製造し、その反応の転化率および選択率の結果を表3に記録する。
上記製造例1の触媒10gを取り、容積1リットルのブレード型撹拌器付き釜式反応器に充填し、前記反応器を温度210℃および圧力5kg/cm2の条件に制御してバッチ式水素化反応を行うことにより、生成物である2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを製造した。水素/油の比は12.1であり、また、前記触媒/前記シクロヘキサノンダイマーの質量比率は10%であり、さらに、前記ブレード型撹拌器の回転速度は300rpmである。反応時間が5時間になったところ、反応が安定し、Shimadzu GC−2010 Plusのガスクロマトグラフィーにより、反応の生成物を分析して、転化率および選択率の結果を表4に記録する。
製造方法としては、前記反応器の温度および圧力条件を表4のように変更する以外、実施例11と同じようにして、生成物である2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを製造し、その反応の転化率および選択率の結果を表4に記録する。
Claims (17)
- 触媒を有する反応器において、150〜250℃の温度条件で、水素ガスにより、シクロヘキサノンダイマーの水素化反応を行って、2−シクロヘキシルシクロヘキサノールを得ること含み、
前記触媒が、活性金属および担体を含み、
前記シクロヘキサノンダイマーが、2−(1−シクロヘキセニル)シクロヘキサノン又は2−(シクロヘキシリデニル)シクロヘキサノンであり、
前記水素ガス/前記シクロヘキサノンダイマーのモル比が、1〜25の範囲である、2−シクロヘキシルシクロヘキサノールの製造方法。 - 前記シクロヘキサノンダイマーが、2−(1−シクロヘキセニル)シクロヘキサノンである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記活性金属が、VIIIB族金属から選択される少なくとも1種の元素である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記担体が、アルミナ、シリカおよび炭素からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記触媒における前記活性金属の占める重量比率は、0.1〜10重量%である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記シクロヘキサノンダイマーは、5〜80バールの圧力条件で水素化反応が行われる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応器が、連続式反応器である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記連続式反応器が、固定床反応器である、請求項7に記載の製造方法。
- 前記シクロヘキサノンダイマーの重量空間速度(WHSV)は、0.1〜10時間−1である、請求項8に記載の製造方法。
- 前記反応器において、前記シクロヘキサノンダイマーと前記水素ガスの流れ方向は、並流である、請求項8に記載の製造方法。
- 前記連続式反応器に入れる前に、前記水素ガスおよび前記シクロヘキサノンダイマーをそれぞれ150〜250℃に昇温させ、圧力を5〜80バールに制御することをさらに含む、請求項7に記載の製造方法。
- 前記水素化反応を行う前に、前記連続式反応器の上流において、前記シクロヘキサノンダイマーおよび水素ガスを混合タンクで混合することをさらに含む、請求項7に記載の製造方法。
- 前記混合タンクの温度が150〜250℃であり、圧力が5〜80バールである、請求項12に記載の製造方法。
- 前記反応器が、バッチ式反応器である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記触媒/前記シクロヘキサノンダイマーの質量比率が、2〜20%である、請求項14に記載の製造方法。
- 前記水素化反応の時間が、4〜8時間である、請求項14に記載の製造方法。
- 前記反応器の下流において、分離ユニットにより、水素ガスおよび副生成物と前記2−シクロヘキシルシクロヘキサノールとを分離することをさらに含む、請求項1に記載の製造方法。
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