RU2024491C1 - Способ получения ди-н-пропиламина - Google Patents
Способ получения ди-н-пропиламинаInfo
- Publication number
- RU2024491C1 RU2024491C1 SU4951701A RU2024491C1 RU 2024491 C1 RU2024491 C1 RU 2024491C1 SU 4951701 A SU4951701 A SU 4951701A RU 2024491 C1 RU2024491 C1 RU 2024491C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- nac
- catalyst
- stage
- mpa
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: продукт - ди-н-пропиламин получают гидрированием в парогазовой фазе на первой стадии нитрила акриловой кислоты в пропионитрил в присутствии катализатора (КТ) состава, %: палладий 2,0-2,5; висмут 2,0-2,5; калий 1,0-1,5; силикагель остальное, при скорости подачи нитрила 0,4-0,6 ч-1 при 1,0-2,0 МПа и на второй стадии гидрированием пропионитрила в ди-н-пропиламин при молярном соотношении пропионитрила и водорода 1:(6-12) на КТ, содержащем 50-56% никеля на кизельгуре или оксиде хрома с последующим выделением целевого продукта ректификацией. Характеристика: упрощение технологии, повышение производительности и выхода целевого продукта. 10 табл.
Description
Изобретение относится к способам получения вторичного алифатического амина - ди-н-пропиламина (ДПА), который используется в качестве полупродукта при получении гербицидов типа "трефлан", "олитреф" и др., является исходным сырьем в синтезе перфорированных диэлектриков - теплоносителей, используемых в производстве перспективных изделий бытовой и специальной радиоэлектронной аппаратуры и др.
Известен жидкофазный периодический процесс получения ДПА путем каталитического гидрирования нитрила акриловой кислоты (НАК) при 75-100оС, давлении 2,4-5,0 МПа (24-50 ат) в присутствии родия на оксиде алюминия (или SiО2), в качестве катализатора реакции. Выход ДПА - 65-83% [1].
Известен способ получения ДПА гидрированием пропионитрила (ПН) в газовой фазе при температуре в реакционной зоне около 300оС, давлении 14 МПа (140 ат), объемной скорости подачи ПН-0,3 ч-1, молярном соотношении нитрил: водород 1: (2,5-6), при совместной подаче исходного ПН и циркулируемого в газовый поток монопропиламина.
В качестве катализатора реакции используются такие металлы как кобальт, никель, платина, палладий, родий и т.д. нанесенные на носитель, в частности на оксид алюминия, или без него. Полученный продукт содержит смесь пропиламинов (монопропиламин (МПА) ≈ 36%, дипропиламин (ДПА) ≈ 56% и трипропиламин (ТПА) ≈ 5%).
В случае использования в качестве сырья НАК процесс гидрирования осуществляют при 276оС, давлении 3,0 МПа, объемной скорости подачи НАК - 0,25-0,5 ч-1 в присутствии газа-разбавителя N2:Н2). Полученный катализат содержит 20% ПН и 75,5% аминов (МПА - 13,1%, ДПА - 46,5%, ТПА - 15,9%).
При гидрировании НАК при более низкой температуре (176оС) и меньшем количестве газа разбавителя (N2:H2 = 0,8) конверсия НАК в амины не превышает 40% [2].
К недостаткам способов [1,2] можно отнести осуществление процессов гидрирования ПН и НАК при достататочно жестких условиях, что требует использования специального энерго- и металлоемкого оборудования, обязательное введение в газовый поток значительных количеств газа-разбавителя для снижения экзотермического эффекта реакции, низкие производительность и выход целевого ДПА.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту является непрерывный способ получения ДПА 2-ступенчатым каталитическим гидрированием НАК в ПН с последующим гидрированием последнего в присутствии монопропиламина в дипропиламин [3 - прототип].
Первую ступень процесса - гидрирование НАК проводят при температуре 90-140оС, давлении 0,6-1,2 МПа и молярном соотношении НАК:Н2 = 1:(15-40). Выход ПН в этих условиях составляет ≈ 98%.
Вторую ступень - гидрирование ПН осуществляют в жидкой или газовой фазе при температуре 150-210оС, давлении 0,5-2,0 МПа, в присутствии МПА в молярном соотношении МПА:H2=(0,6-0,9):1:(20-40).
В качестве катализатора реакции гидрирования НАК и ПН используют специально приготовленный 5-15%-ный раствор формиата никеля, диспергированного в гидрированном растительном масле. Выход целевого ди-н-пропиламина 50-60%.
Недостатками способа-прототипа являются сложность технологической схемы на стадиях приготовления катализатора, отделения его от продуктов реакции, недостаточная стабильность контакта (использование лишь в 5-ти циклах), низкие производительность процесса и выход целевого ди-н-пропиламина.
Целью предлагаемого способа является упрощение технологии процесса, повышение производительности и увеличение выхода целевого продукта.
В предлагаемом способе получения ДПА гидрирование НАК осуществляют в паро-газовой фазе в присутствии палладий-висмут-калиевого катализатора марки ПВКС (ТУ 38102143-83) имеющего следующие характеристики: содержание компонентов, мас.%: палладий 2,0-2,5, висмут 2,0-2,5; калий 1,0-1,5, силикагель остальное.
Процесс гидрирования НАК проводили при давлении 1,0-2,0 МПа, температуре 100-140оС, объемной скорости подачи НАК 0,4-0,6 ч-1 и 5-кратном молярном избытке водорода со 100 %-ной селективностью процесса. Полученный продукт без дополнительной очистки направляют во 2-й реактор, где проводят его гидрирование при давлении 0,1-2,0 МПа, температуре 140-200оС, объемной скорости подачи ПН 0,3-1,0 ч-1 и молярном соотношении ПH:H2=1:(6-12). Процесс протекает в присутствии никелевых катализаторов - "никель на кизельгуре" (ТУ 38101-396-80) или "никель на оксиде хрома" (ОСТ 11303-314-86) и смеси моно- и три-н-пропиламинов, направленных в рецикл со 2-ой ступени гидрирования. Полученный гидрогенизат подвергают ректификационной разгонке. Конверсия НАК - 100%, выход ДПА - 90-94%, селективность процесса 97%.
Использование более высоких давления и температуры на обеих ступенях гидрирования в данном процессе эконо- мически не оправдано, вследствие повышения его энерго- и материалоемкости при незначительном (≈ на 1-2%) увеличении конверсии НАК и некотором снижении выхода целевого продукта.
Проведение гидрирования НАК и ПН при меньшей объемной скорости их подачи также нецелесообразно, т.к. приводит к снижению производительности процесса.
Отличием предлагаемого способа является использование на I ступени катализатора Pd:Bi:K, а на II ступени проведение гидрирования ПН на катализаторе "никель на кизельгуре" или "никель на оксиде хрома" при давлении 0,1-2,0 МПа и молярном соотношении компонентов - 1:(6-12), а также гидрирование НАК при давлении 1,0-2,0 МПа. Существенность отличий предлагаемого способа заключается в том, что из патентной и научно-технической литературы неизвестно использование для гидрирования нитрилов Pd:Bi:K катализатора, а также проведение процесса в заявленных условиях, что позволяет сделать вывод о соответствии предлагаемого способа критерию "существенные отличия".
Преимущества предлагаемого способа следующие:
упрощается технология процесса за счет использования стационарного промышленного катализатора,
повышается выход целевого продукта до 94% против 50-60% по известному способу; селективность процесса увеличивается до 97%,
производительность процесса повышается в 3 раза.
упрощается технология процесса за счет использования стационарного промышленного катализатора,
повышается выход целевого продукта до 94% против 50-60% по известному способу; селективность процесса увеличивается до 97%,
производительность процесса повышается в 3 раза.
П р и м е р 1. Двухступенчатое гидрирование нитрила акриловой кислоты (НАК) осуществляют в 2 реакторах проточного типа, в первый из которых загружено 200 см3 промышленного палладий-висмут-калиевого катализатора марки ПВКС (ТУ 38102143-83), имеющего следующие характеристики: мас.д. палладий 2,38; висмут 2,5; калий 1,17; силикагель остальное; а во второй - 200 см3 катализатора "никель на кизельгуре" (содержание никеля 50%).
Перед использованием оба катализатора подвергают активации водородом в количестве 600-800 об. на 1 об. катализатора.
В первый реактор подают НАК и водород в молярном соотношении 1:5. НАК имеет следующие показатели: tкип., оС 79 d4 20 0,798 nD 27 1,3874
Содержание основного вещества, % 99 Вода % 1.
Содержание основного вещества, % 99 Вода % 1.
Гидрирование 63,9 г НАК осуществляют при давлении 1,0 МПа, температуре 100оС, объемной скорости подачи НАК 0,4 ч-1 и молярном соотношении НАК:Н2 = 1: 5. Конверсия НАК за проход составляет 98,1%, селективность - 100%. Полученный продукт без дополнительной очистки поступает во 2-ой реактор на стадию гидрирования ПН, избыточный водород возвращают в 1-й реактор. На вторую ступень гидрирования вместе с полученным ПН направляют непрореагировавший ПН, МПА и ТПА, направленные в рецикл после выделения ДПА со стадии гидрирования ПН.
Процесс гидрирования ПН проводят при атмосферном давлении, температуре 160оС, объемной скорости подачи ПН - 0,5 ч-1, молярном соотношении ПН:Н2 = 1:8.
Материальный баланс опыта представлен в табл.1.
Анализ полученной реакционной смеси методом ГЖХ показал, что конверсия НАК достигает 100%, конверсия ПН - 96,3%, выход ДПА - 92,2 мол.% селективность 95,6%.
Производительность процесса ≈ 340 г/ч ДПА в расчете на 1 л катализаторов.
После ректификационной разгонки полученного катализата был выделен ДПА, имеющий следующие характеристики:
Содержание основного
вещества, мас.% 99,0
Содержание воды, мас.% 0,2
Содержание при-
месей, мас.% 0,8
d4 20 0,738 г/см3, tкип 110,6 - 110,7оС.
Содержание основного
вещества, мас.% 99,0
Содержание воды, мас.% 0,2
Содержание при-
месей, мас.% 0,8
d4 20 0,738 г/см3, tкип 110,6 - 110,7оС.
Выделенные МПА и ТПА направляют в рецикл на вторую ступень гидрирования.
П р и м е р 2. В условиях примера 1 в присутствии катализатора ПВКС с содержанием Pd-2,0% , Bi-2,0%, K-1,0% осуществляют гидрирование 79,7 г НАК при давлении 1,0 МПа, температуре 120оС, объемной скорости подачи НАК - 0,5 ч-1 и молярном соотношении НАК:H2=1:5. Конверсия НАК в ПН за проход составляет 97,5%, селективность процесса ≈ 100%.
Полученный катализат направляют на 2-ую ступень гидрирования, избыточный водород возвращают в рецикл. Во 2-й реактор поступает также непрореагировавший ПН и смесь МПА и ТПА, направленные в рецикл со стадии гидрирования ПН.
Процесс гидрирования ПН проводят при давлении 1,0 МПа, температуре 140оС, объемной скорости подачи ПН - 0,4 ч-1, молярном соотношении ПН:Н2 = 1:6.
Материальный баланс опыта представлен в табл.2.
Анализ полученной реакционной смеси методом ГЖХ показал, что конверсия НАК - полная (конверсия ПН - 96,4%), селективность процесса - 97,3%, выход ДПА - 93,9 мол.%. После ректификационной разгонки был выделен ДПА чистотой 98,9%, МПА и ТПА направляют в рецикл на 2-ую ступень гидрирования. Производительность процесса получения ДПА ≈ 280 г/ч с 1 л катализатора.
П р и м е р 3. В условиях примера 1, в присутствии катализатора марки ПВКС с содержанием Pd - 2,50, Bi - 2,50, К - 1,50, осуществляют гидрирование 243,1 г НАК при давлении 2,0 МПа, температуре 140оС, объемной скорости подачи НАК 0,6 ч-1 и молярном соотношении НАК:H2=1:5. Конверсия НАК в ПН за проход составляет 97,4%, селективность процесса - 100%.
Полученный катализат направляют на 2-ую ступень гидрирования, избыточный водород возвращают в рецикл. Во 2-й реактор поступает также непрореагировавший ПН и смесь МПА и ТПА, направленные в рецикл со стадии гидрирования ПН.
Процесс гидрирования ПН проводят при давлении 2,0 МПа, температуре 200оС, объемной скорости подачи ПН - 1,0 ч-1, молярном соотношении ПН:Н2 = 1:12.
Материальный баланс опыта представлен в табл.3.
Анализ полученной реакционной смеси методом ГЖХ показал, что конверсия НАК ≈100% (конверсия ПН - 96,3%), селективность процесса - 94,1%, выход ДПА - 90,6 мол.%. Выделенный ректификационной разгонкой ДПА содержит 99% основного вещества; МПА и ТПА направляют в рецикл на 2-ую ступень гидрирования. Производительность процесса по ДПА ≈ 650 г/ч с 1 л катализатора.
П р и м е р 4. Двухступенчатое гидрирование нитрила акриловой кислоты осуществляют в 2-х реакторах, в один из которых загружен катализатор марки ПВКС, как в примере 1, с содержанием Рd - 2,3%, Bi - 2,2%, К - 1,3%, силикагель - остальное, а во второй - 200 см3 катализатора "никель на оксиде хрома" с содержанием никеля - 56%.
Перед использованием никель-хромовый контакт так же, как и "никель на кизельгуре", подвергают активации водородом.
В первый реактор подают 79,7 г НАК и осуществляют гидрирование при давлении 1,5 МПа, температуре 120оС, объемной скорости подачи НАК - 0,5 ч-1, молярном соотношении НАК:Н2 = 1:5.
Конверсия НАК за проход составляет 97,9%, селективность процесса - 100% .
Полученный продукт без дополнительной очистки направляют во второй реактор на стадию гидрирования. Избыточный водород возвращают в рецикл.
Процесс гидрирования осуществляют при атмосферном давлении (0,1 МПа), температуре 150оС, объемной скорости подачи ПН - 0,3 ч-1 и молярном соотношении ПН:Н2 = =1:10 в присутствии МПА, ТПА и ПН, направленных в рецикл после выделения ДПА.
Материальный баланс опыта представлен в табл.4.
Анализ полученной реакционной смеси показал, что конверсия НАК достигает 100%, конверсия ПН - 96,5%, выход ДПА - 92,5%, селективность процесса - 95,8%.
Производительность процесса получения ДПА в этих условиях составляет ≈ 210 г/ч с 1 л катализатора.
П р и м е р 5 (для сравнения). В условиях примера 1 осуществляют гидрирование 93,2 г НАК при давлении 0,1 МПа, температуре 100оС, объемной скорости подачи НАК - 0,40 ч-1, молярном соотношении НАК:Н2 = = 1:5, в присутствии катализатора марки ПВКС с содержанием Pd - 2,0%, Bi - 2,50%, К - 1,50% , силикагель - остальное. Конверсия НАК за проход составляет 84,1%, выход ПН - в расчете на пропущенный НАК - 83,9%, селективность ≈ 100%.
Полученный катализат направляют на 2-ую ступень гидрирования, избыточный водород возвращают в рецикл. Во второй реактор поступает свежий и непрореагировавший ПН со 2-ой ступени гидрирования, а также МПА и ТПА после выделения ДПА. Процесс гидрирования осуществляют в присутствии катализатора "никель на кизельгуре" при атмосферном давлении, температуре 120оС, объемной скорости подачи ПН - 0,3 ч-1, молярном соотношении ПН:Н2 = 1:8. Конверсия НАК составляет 98,7%, конверсия ПН - 79,7%, селективность по ДПА - 80,6%, выход ДПА в расчете на пропущенный НАК - 69,2%. Производительность процесса в расчете на 1 л катализатора составляет ≈ 150 г/ч ДПА.
П р и м е р 6 (для сравнения). В условиях примера 1 осуществляют гидрирование 160,3 г НАК при давлении 1,0 МПа, температуре 120оС, объемной скорости подачи НАК 1,0 ч-1, молярном соотношении НАК:H2 = 1:5 в присутствии катализатора марки ПВКС с содержанием Pd 2,38%, Bi 2,5%, К 1,17%, силикагель остальное. Конверсия НАК за проход составляет 87,1%, выход ПН в расчете на пропущенный НАК - 85,2%, селективность - 97,8 мол.%.
Полученный катализат направляют на 2-ую ступень гидрирования, избыточный водород возвращают в рецикл. Во второй реактор поступает свежий и непрореагировавший ПН со 2-ой ступени гидрирования, а также МПА и ТПА после выделения ДПА. Процесс гидрирования осуществляют в присутствии катализатора "Ni на кизельгуре" (содержание Ni - 50%) при давлении 0,1 МПа, температуре 180оС, объемной скорости 0,3 ч-1 и молярном соотношении ПН:Н2 = 1:4. Конверсия НАК составляет 95,8%, конверсия ПН - 88,7%, селективность по ДПА 97,2% , выход ДПА в расчете на пропущенный НАК - 90,4%. Производительность процесса в расчете на 1 л катализатора составляет ≈ 190 г/ч ДПА.
Данный опыт также подтверждает нецелесообразность проведения процесса синтеза ДПА при условиях, отличных от предлагаемых (меньшем количестве водорода), т.к. не достигается необходимая величина степени превращения НАК и ПН.
П р и м е р 7 (для сравнения). В условиях примера 1 осуществляют гидрирование 79,7 г НАК при давлении 1,0 МПа, температуре 120оС, объемной скорости подачи НАК - 0,5 ч-1, молярном соотношении НАК:Н2 = 1:5 в присутствии катализатора марки ПВКС следующего состава: Pd 2,0%, Bi 2,0%, К 1,0%, силикагель остальное.
Конверсия НАК в ПН за проход составляет 97,5%, селективность процесса ≈100%.
Полученный катализат направляют на 2-ую ступень гидрирования, избыточный водород возвращают в рецикл. Во второй реактор поступает также непрореагиро- вавший ПН и смесь МПА и ТПА, направленные в рецикл со стадии гидрирования ПН.
Процесс гидрирования ПН проводят при давлении 0,5 МПа, температуре 175оС, объемной скорости подачи ПН 1,2 ч-1, молярном соотношении ПН:Н2 = 1: 10.
Материальный баланс опыта представлен в табл.7.
Анализ полученной реакционной смеси методом ГЖХ показал, что конверсия НАК - 98,1%, конверсия ПН - 85,5%, селективность процесса 93,4%, выход ДПА - 83,5% мол.
Состав реакционной смеси данного опыта требует установления ректификационной колонны для выделения непрореагировавшего НАК; что связано с дополнительными технико-экономическими затратами, поэтому осуществлять гидрирование ПН в приведенных условиях нецелесообразно. Кроме того, непрореагировавший НАК вступает во взаимодействие с аминами, что приводит к образованию и накоплению в реакционной смеси ряда нежелательных побочных продуктов, которые также необходимо отделять от целевого продукта.
П р и м е р 8 (для сравнения). В условиях примера 1 в присутствии катализатора марки ПВКС с содержанием Pd 2,50%, Bi 2,50%, K 1,50% осуществляют гидрирование 243,1 г НАК при давлении 2,0 МПа, температуре 140оС, объемной скорости подачи НАК - 0,6 ч-1 и молярном соотношении НАК:Н2 = 1:5.
Конверсия НАК в ПН за проход составляет 97,4%, селективность процесса - 100%.
Полученный катализат направляют на 2-ую ступень гидрирования, избыточный водород возвращают в рецикл. Во 2-ой реактор поступает также непрореагировавший ПН и смесь МПА и ТПА, направленные в рецикл со стадии гидрирования ПН.
Процесс гидрирования ПН проводят при давлении 1,0 МПа, температуре 180оС, объемной скорости подачи ПН 0,5 ч-1 и молярном соотношении ПН:Н2 = 1:16.
Материальный баланс опыта представлен в табл.8.
Анализ полученной реакционной смеси методом ГЖХ показал, что конверсия НАК - 100%, конверсия ПН - 97,3%, выход ДПА в расчете на пропущенный ПН - 91,3 мол.%, селективность процесса 93,3%.
Результаты данного опыта показывают, что увеличение подачи водорода до 16 молей на 1 моль ПН не приводит к значительному повышению степени превращения ПН и выхода ДПА, поэтому, с целью снижения технико-экономических затрат, использовать молярное соотношение ПН:Н2 > 1:12 нецелесообразно.
П р и м е р 9. В условиях примера 1 в присутствии катализатора марки ПВКС с содержанием, мас.%: Pd 2,50; Bi 2,50; K 1,50, остальное силикагель, осуществляют гидрирование 239 г НАК при давлении 1,0 МПа, температуре 80оС, объемной скорости подачи НАК - 0,4 ч-1 и молярном соотношении НАК:Н2 = 1:5.
Конверсия НАК за проход составляет 88%, селективность процесса 100%.
Материальный баланс опыта представлен в табл.9.
Полученный катализат не может быть направлен на 2-ую ступень гидрирования, вследствие содержания в нем большого количества НАК (28,7%), что требует разделения реакционной смеси на ректификационной колонне, наличие которой в технологической схеме не предусмотрено.
Результаты приведены в табл.10.
Claims (3)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-Н-ПРОПИЛАМИНА каталитическим гидрированием в парогазовой фазе при повышенном давлении на первой стадии нитрила акриловой кислоты в пропионитрил в присутствии катализатора и затем на второй стадии - гидрированием пропионитрила в ди-н-пропиламин в присутствии никельсодержащего катализатора при 140-200oС с последующим выделением целевого продукта ректификацией, отличающийся тем, что в качестве катализатора на первой стадии используют катализатор, содержащий палладий, висмут и калий на носителе-силикагеле при следующем содержании компонентов, мас.%: палладий 2,0 - 2,5; висмут 2,0 - 2,5; калий 1,0 - 1,5; силикагель - остальное, и процесс ведут при объемной скорости подачи нитрила 0,4-0,6 ч-1 .
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию ведут при давлении 1,0 - 2,0 МПа, а вторую - при давлении 0,1 - 2,0 МПа при молярном соотношении пропионитрила и водорода 1 : 6 - 12.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве никельсодержащего катализатора на второй стадии используют катализатор, содержащий 50 - 56% никеля, нанесенного на кизельгур или оксид хрома.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4951701 RU2024491C1 (ru) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | Способ получения ди-н-пропиламина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4951701 RU2024491C1 (ru) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | Способ получения ди-н-пропиламина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2024491C1 true RU2024491C1 (ru) | 1994-12-15 |
Family
ID=21582552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4951701 RU2024491C1 (ru) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | Способ получения ди-н-пропиламина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2024491C1 (ru) |
-
1991
- 1991-06-28 RU SU4951701 patent/RU2024491C1/ru active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Патент CPP 78805 кл. C 07C 85/64, опублик. 1982. * |
| Патент Бельгии 860470 кл. B 42D опублик. 1978. * |
| Патент США 4289908 кл. C 07C 85/12, опублик. 1981. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5189233A (en) | Process for the production of cyclohexane by liquid phase hydrogenation of benzene | |
| CN105237434B (zh) | 一种生产环己酮肟的方法 | |
| JP4754142B2 (ja) | シンナムアルデヒド及びジヒドロシンナムアルデヒドの連続的製造方法 | |
| JP2001064213A (ja) | 気相における芳香族化合物のアルキル化法 | |
| US4255357A (en) | Catalytic process for preparing ethyl amines | |
| US5898085A (en) | Production of 1,3-diaminopentane by hydrogenation of 3-aminopentanenitrile | |
| RU2024491C1 (ru) | Способ получения ди-н-пропиламина | |
| CA1099291A (en) | Process for the production of diamines | |
| US2504024A (en) | Process of producing hexamethylenediamine | |
| US5789620A (en) | Process for the preparation of 1,4-bis(aminomethyl) cyclohexane | |
| JPH07196548A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドからｔｅｒｔ−ブチルアルコールおよびジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドを同時に製造する方法 | |
| US10800721B1 (en) | Method for preparing 2-Cyclohexyl cyclohexanol | |
| EP1117632B1 (en) | Process for the production of cyclopropanemethylamine | |
| JPH0454659B2 (ru) | ||
| JP2004501891A (ja) | 芳香族アミンの製造方法 | |
| US3485875A (en) | Production of primary amines | |
| JP2811065B2 (ja) | ベンジルアミンの製造法 | |
| CN112661620A (zh) | 一种环戊酮的制备方法 | |
| US3923891A (en) | Hydrogenation of benzonitrile to dibenzylamine | |
| JP3579507B2 (ja) | ベンゼンの部分的水素化によるシクロヘキセンの連続的製造方法 | |
| EP0023129B1 (en) | Production of amines by the gas phase hydrogenation of lower aliphatic monotriles | |
| RU2024497C1 (ru) | Способ получения пропионитрила | |
| US2477312A (en) | Preparation of aldehydes by steam oxidation of ethers | |
| US4340758A (en) | Nitration process for the preparation of 2,6-dialkylaniline | |
| Tinge et al. | The Fibrant Hydranone® and HPO plus Technologies for Cyclohexanone and ϵ‐Caprolactam Production (Case Study) An Overview of the Technology and Outlook |