JPS6182754A - 抗菌活性を有する外科用掛布 - Google Patents
抗菌活性を有する外科用掛布Info
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- JPS6182754A JPS6182754A JP59244726A JP24472684A JPS6182754A JP S6182754 A JPS6182754 A JP S6182754A JP 59244726 A JP59244726 A JP 59244726A JP 24472684 A JP24472684 A JP 24472684A JP S6182754 A JPS6182754 A JP S6182754A
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は抗菌生成物に関する。
全感染率を減少せんとする企てが続けられているにもか
かわらず、研究の結果は、なお外科患者の１５人に１人
はある種の手術後感染を経験していることを示している
。感染の恐れは外科的処置によって大きく変り、あるも
のに対する感染率は驚くほど高い。（Ｎｅｗ Ｄｅｖｅ
ｌｏｐｍｅｎｔ ｉｎ ＩｎｆｅｃｔｉｏｎＣｏｎｔｒ
ｏ＋、 Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｔｒｏｌ、１（２
）１，７６．１９８０年３月）。実際的方法においてこ
の問題を軽減せんとする手段は、抗菌活性を有する外科
用掛は布織物の商業的利用によって代表される。この物
質は、ｌ５Ｏ−ＢＡＣ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｏｎｖｅ
ｒｔｏｒｓの商標）と称し外科的切開部分を隔離するも
ので、研究室のテストでは、多くの普通の病原体に対し
て９２〜９９％の殺菌率が達成された。
かわらず、研究の結果は、なお外科患者の１５人に１人
はある種の手術後感染を経験していることを示している
。感染の恐れは外科的処置によって大きく変り、あるも
のに対する感染率は驚くほど高い。（Ｎｅｗ Ｄｅｖｅ
ｌｏｐｍｅｎｔ ｉｎ ＩｎｆｅｃｔｉｏｎＣｏｎｔｒ
ｏ＋、 Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｔｒｏｌ、１（２
）１，７６．１９８０年３月）。実際的方法においてこ
の問題を軽減せんとする手段は、抗菌活性を有する外科
用掛は布織物の商業的利用によって代表される。この物
質は、ｌ５Ｏ−ＢＡＣ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｏｎｖｅ
ｒｔｏｒｓの商標）と称し外科的切開部分を隔離するも
ので、研究室のテストでは、多くの普通の病原体に対し
て９２〜９９％の殺菌率が達成された。
強力な抗菌因子の一つ或いは組み合わせを保持する抗菌
織物を有することが極めて望ましい。この目的のための
抗菌因子は、微生物の殺菌又はその生育を防止する物質
で、抗生物質、抗真菌性、抗ウイルス性及び抗藻性物質
を包含する。このような織物の抗菌因子は比較的毒性の
物質が局所的に成功的に使用されるように接触する所の
皮膚又は他の組織によって吸収されるべきではない。即
ち、抗菌因子は織物に強固に結合していて、織物自体か
ら移動などがあってはならない。第２の望ましい性質は
、結合した抗菌因子はその未結合状態において発揮する
活性の実質的部分を保持することである。さらに、この
ような抗菌活性と織物えの強固な結合は、このような織
物が貯蔵が容易なように長期間保持されるべきである。
織物を有することが極めて望ましい。この目的のための
抗菌因子は、微生物の殺菌又はその生育を防止する物質
で、抗生物質、抗真菌性、抗ウイルス性及び抗藻性物質
を包含する。このような織物の抗菌因子は比較的毒性の
物質が局所的に成功的に使用されるように接触する所の
皮膚又は他の組織によって吸収されるべきではない。即
ち、抗菌因子は織物に強固に結合していて、織物自体か
ら移動などがあってはならない。第２の望ましい性質は
、結合した抗菌因子はその未結合状態において発揮する
活性の実質的部分を保持することである。さらに、この
ような抗菌活性と織物えの強固な結合は、このような織
物が貯蔵が容易なように長期間保持されるべきである。
最後に、通常の多くの種類の織物に適用できるごとき方
法の開発が望ましい。
法の開発が望ましい。
（従来の技術）
この問題に対する一般的手段は、比較的大きい分子のも
のに共有結合した抗菌性化合物を利用するフランス特許
第２３４２７４０号に開示されている。この特許は、抗
菌物質と、織物としての使用に適するものを包含する固
体支持体との多くの組み合わせの使用を開示している。
のに共有結合した抗菌性化合物を利用するフランス特許
第２３４２７４０号に開示されている。この特許は、抗
菌物質と、織物としての使用に適するものを包含する固
体支持体との多くの組み合わせの使用を開示している。
大概の組み合わせは抗菌物質の固体支持体えの直接結合
を使用しているけれども、この特許は、支持体を抗菌物
質に結合する間に置かれた物（分子アーム）の使用を開
示し、そのようなものを幾つか例示している。
を使用しているけれども、この特許は、支持体を抗菌物
質に結合する間に置かれた物（分子アーム）の使用を開
示し、そのようなものを幾つか例示している。
（発明が解決しようとする問題点）
本願明細書に開示された生成物は、抗菌物質を表面から
ある距離に維持するように織物に共有的に結合された抗
菌物質を利用するものである。上記フランス特許の特許
権者も共有結合の利点を認めているけれども、抗菌物質
を強固に結合しながら織物表面から抗菌因子を離れて保
つことから生じる実質的利点を認めていない。本発明は
、これとは対照的に、適当な織物のアミノアルキルシリ
ル化によって、多官能スペーサー部分の一つの末端を第
一アミノ官能基に共有的に結合し、次にもう一つの末端
を抗菌因子のアミノ基に共有的に結合することによって
、これらの二重の目的を達成するものである。その結果
、該抗菌物質を織物表面から離れて維持するように中間
介在の原子の長い鎖によって抗菌因子が強固に結合され
た織物が得られる。
ある距離に維持するように織物に共有的に結合された抗
菌物質を利用するものである。上記フランス特許の特許
権者も共有結合の利点を認めているけれども、抗菌物質
を強固に結合しながら織物表面から抗菌因子を離れて保
つことから生じる実質的利点を認めていない。本発明は
、これとは対照的に、適当な織物のアミノアルキルシリ
ル化によって、多官能スペーサー部分の一つの末端を第
一アミノ官能基に共有的に結合し、次にもう一つの末端
を抗菌因子のアミノ基に共有的に結合することによって
、これらの二重の目的を達成するものである。その結果
、該抗菌物質を織物表面から離れて維持するように中間
介在の原子の長い鎖によって抗菌因子が強固に結合され
た織物が得られる。
本発明の目的は、抗菌因子が、共有的に結合されながら
、織物表面から離れている抗菌性織物を提供することで
ある。−具体例は、アミノ官能基が多官能スペーサー部
分の一つの末端に共有的に結合し、他の末端が抗菌因子
のアミノ基に共有的に結合されたアミノアルキルシリル
化した織物である。他の具体例においては、広範な種類
の細菌が殺菌されるように抗菌物質の組み合わせが使用
される。
、織物表面から離れている抗菌性織物を提供することで
ある。−具体例は、アミノ官能基が多官能スペーサー部
分の一つの末端に共有的に結合し、他の末端が抗菌因子
のアミノ基に共有的に結合されたアミノアルキルシリル
化した織物である。他の具体例においては、広範な種類
の細菌が殺菌されるように抗菌物質の組み合わせが使用
される。
（問題点を解決するための手段）
本発明は抗菌生成物及びその製造方法に関する。
さらに詳しくは、本発明は、抗菌因子が、共を的に結合
されながら、織物の表面から離れて保持されている抗菌
生成物に関する。これらの二重の目標は、抗菌因子をア
ミノ基によって、他の末端が織物表面に共有結合されて
いるアミノアルキルシリル基のアミノ基に共有結合され
ている多官能スペーサー部分の一端に共有結合すること
によって達せられる。
されながら、織物の表面から離れて保持されている抗菌
生成物に関する。これらの二重の目標は、抗菌因子をア
ミノ基によって、他の末端が織物表面に共有結合されて
いるアミノアルキルシリル基のアミノ基に共有結合され
ている多官能スペーサー部分の一端に共有結合すること
によって達せられる。
本発明の基層はアミノアルキルシリル化した織物で、ベ
ース織物はフリーのヒドロキシル基を有することが要求
される。適当なベース織物は、リネン、木綿、羊毛、絹
、再生セルロース及びヒドロキシル基の一部分のみがア
セチル化したセルロースアセテートのごときセルロース
ペースの重合体、デキストランのごとき多糖類物質、ポ
リビニルアルコール、コラーゲン及びその他を包含する
。
ース織物はフリーのヒドロキシル基を有することが要求
される。適当なベース織物は、リネン、木綿、羊毛、絹
、再生セルロース及びヒドロキシル基の一部分のみがア
セチル化したセルロースアセテートのごときセルロース
ペースの重合体、デキストランのごとき多糖類物質、ポ
リビニルアルコール、コラーゲン及びその他を包含する
。
他の織物はヒドロキシル基を与えるように処理されたも
のを包含する。例えば、部分的に加水分解及び還元され
たナイロン及び部分的に加水分解されたポリエステル類
である。上記の物質の、上記のグループの他のもの、ま
たはフリーのヒドロキシル基を有しない他の織物とのブ
レンドもまた利用できる。
のを包含する。例えば、部分的に加水分解及び還元され
たナイロン及び部分的に加水分解されたポリエステル類
である。上記の物質の、上記のグループの他のもの、ま
たはフリーのヒドロキシル基を有しない他の織物とのブ
レンドもまた利用できる。
ベース織物はアミノアルキルシリル化される。
すなわち、織物の表面のヒドロキシル基と反応して酸素
−ケイ素結合を形成する能力を存することを特徴とする
所の、一般式 ％式％） のアミノアルキルシランと接触させる。ｎの値は１〜約
１０で、３の場合が好ましい。通常ｍ 及びｒは０であ
るが、親水性のアミノアルキルシランが望ましい場合は
、ｍは１〜約３の整数、ｒは１である。この炭素原子の
鎖は一部スペーサーとして働く。末端アミノ基は、次に
、三官能スペーサー部分として作用する多官能試薬の官
能基の一つと反応する。
−ケイ素結合を形成する能力を存することを特徴とする
所の、一般式 ％式％） のアミノアルキルシランと接触させる。ｎの値は１〜約
１０で、３の場合が好ましい。通常ｍ 及びｒは０であ
るが、親水性のアミノアルキルシランが望ましい場合は
、ｍは１〜約３の整数、ｒは１である。この炭素原子の
鎖は一部スペーサーとして働く。末端アミノ基は、次に
、三官能スペーサー部分として作用する多官能試薬の官
能基の一つと反応する。
基Ｕ、 Ｖ 、 Ｗは１〜約１０個の炭素原子を含むア
ルコキシ基及び１〜約ｌＯ個の炭素原子を含むアルキル
基から成る群から選ばれる。このような基の少なくとも
一つはアルキル基でないことが必要であり、いかなるア
ルキル基も約３個以上の炭素原子を含まないことが好ま
しい。Ｕ、Ｖ、Ｗがアルコキシ基である場合、ベース織
物の表面のヒドロキシル基と反応し、スペーサー分子は
表面に固く結合するようになる。か（して、有機シラン
のケイ素原子と芯支持体の酸素原子との間の結合の数は
、有機シランのアルコキシ基の数に等しいが、２個以上
このような結合は起こらない。Ｕ、Ｖ、讐が各々アルコ
キシ基である場合、芯支持体の表面えの最大結合が生じ
る。これは極めて望ましいことである。
ルコキシ基及び１〜約ｌＯ個の炭素原子を含むアルキル
基から成る群から選ばれる。このような基の少なくとも
一つはアルキル基でないことが必要であり、いかなるア
ルキル基も約３個以上の炭素原子を含まないことが好ま
しい。Ｕ、Ｖ、Ｗがアルコキシ基である場合、ベース織
物の表面のヒドロキシル基と反応し、スペーサー分子は
表面に固く結合するようになる。か（して、有機シラン
のケイ素原子と芯支持体の酸素原子との間の結合の数は
、有機シランのアルコキシ基の数に等しいが、２個以上
このような結合は起こらない。Ｕ、Ｖ、讐が各々アルコ
キシ基である場合、芯支持体の表面えの最大結合が生じ
る。これは極めて望ましいことである。
本発明に利用し得るアミノアルキルシランの例は、３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリプロポ
キシシラン、３−アミノプロピルトリブトキシシラン、
３−アミノプロピルトリペントキシシラン、３−アミノ
プロピルジメトキシシラン、３−アミノプロピルジェト
キシメトキシシラン、３−アミノプロピルメトキシエト
キシプロポキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシ
メチルシラン、３−アミノプロビルジメト−キシエチル
シラン、３−アミノプロピルジメトキシプロピルシラン
、３−アミノプロピルメトキシエトキシプロピルシラン
、４−アミノブチルトリメトキシシラン、５−アミノペ
ンチルトリメトキシシラン、６−アミキヘキシルトリメ
トキシシラン、１０−アミノデシルトリメトキシシラン
、Ｎ−（３゛−アミノプロピル）−３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（２’ −アミノエチル）−
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（３’−
アミノプロピル）−４−アミノブチルトリメトキシシラ
ン等を包含する。
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリプロポ
キシシラン、３−アミノプロピルトリブトキシシラン、
３−アミノプロピルトリペントキシシラン、３−アミノ
プロピルジメトキシシラン、３−アミノプロピルジェト
キシメトキシシラン、３−アミノプロピルメトキシエト
キシプロポキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシ
メチルシラン、３−アミノプロビルジメト−キシエチル
シラン、３−アミノプロピルジメトキシプロピルシラン
、３−アミノプロピルメトキシエトキシプロピルシラン
、４−アミノブチルトリメトキシシラン、５−アミノペ
ンチルトリメトキシシラン、６−アミキヘキシルトリメ
トキシシラン、１０−アミノデシルトリメトキシシラン
、Ｎ−（３゛−アミノプロピル）−３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（２’ −アミノエチル）−
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（３’−
アミノプロピル）−４−アミノブチルトリメトキシシラ
ン等を包含する。
典型的には、アミノアルキルシリル化は、基礎織物とア
ミノアルキルシランとを環境温度、或いは僅かに高い温
度においてシリル化に十分な時間接触することによって
行われる。約５０ ”Ｃより低い温度で十分であるけれ
ども、より高い温度でもを害ではなく、反応時間を短縮
する。短い反応時間が望ましい場合は、より高い温度が
有利である。
ミノアルキルシランとを環境温度、或いは僅かに高い温
度においてシリル化に十分な時間接触することによって
行われる。約５０ ”Ｃより低い温度で十分であるけれ
ども、より高い温度でもを害ではなく、反応時間を短縮
する。短い反応時間が望ましい場合は、より高い温度が
有利である。
接触時間は温度に依存し、数分〜約１８時間の範囲にわ
たる。反応が完了した後、過除のシランは傾斜によって
除き、付着しているが未反応のｒｐＡ質は織物を洗浄し
て除去する。
たる。反応が完了した後、過除のシランは傾斜によって
除き、付着しているが未反応のｒｐＡ質は織物を洗浄し
て除去する。
次に、アミノアルキルシリル化繊物の末端アミノ基は、
多官能、通常は三官能試薬の一末端と反応させる。最後
に、多官能試薬の二個の末端は、一つはアミノアルキル
シリル基からの、他の一つは抗菌因子からの７ミノ官能
に共有的に結合する。
多官能、通常は三官能試薬の一末端と反応させる。最後
に、多官能試薬の二個の末端は、一つはアミノアルキル
シリル基からの、他の一つは抗菌因子からの７ミノ官能
に共有的に結合する。
かくして、多官能試薬は、スペーサー部分として、すな
わち抗菌因子を織物表面に共有結合しながらそれから離
れて保持する作用をする。
わち抗菌因子を織物表面に共有結合しながらそれから離
れて保持する作用をする。
アミノアルキルシラン及び抗菌因子のアミン基と共有結
合することのできる任意の多官能試薬が使用し得る。こ
れらの多官能試薬には、一般式〇ＨＣ（ＣＨｚ） 、、
ＣＨＯ（但しｎは２〜８の整数）を有するジアルデヒド
類、キノン類、トリハロ−ｓ−トリアジン類がある。適
当なアルデヒド類の例としては、サクシンジアルデヒド
、グルタルアルデヒド、アジプアルデヒド、ピメルアル
デヒド、スヘルアルデヒドアゼルアミノ及びセバケアル
デヒドである。中でもグルタルアルデヒドが好ましい。
合することのできる任意の多官能試薬が使用し得る。こ
れらの多官能試薬には、一般式〇ＨＣ（ＣＨｚ） 、、
ＣＨＯ（但しｎは２〜８の整数）を有するジアルデヒド
類、キノン類、トリハロ−ｓ−トリアジン類がある。適
当なアルデヒド類の例としては、サクシンジアルデヒド
、グルタルアルデヒド、アジプアルデヒド、ピメルアル
デヒド、スヘルアルデヒドアゼルアミノ及びセバケアル
デヒドである。中でもグルタルアルデヒドが好ましい。
キノン類の例としては、ベンゾキノン類、ナフトキノン
類及びアンスラキノン類があるが、■、４−ヘンゾキノ
ンが好ましい。トリクロロ−ｓ −トリアジンが好まし
いトリハロ−ｓ−トリアジンである。本発明の実施に利
用し得るその他の三官能試薬には、ジイソシアネート類
、ジイソチオシアネート類、無水ジカルボン酸類、ジカ
ルボン酸ハライド等がある。
類及びアンスラキノン類があるが、■、４−ヘンゾキノ
ンが好ましい。トリクロロ−ｓ −トリアジンが好まし
いトリハロ−ｓ−トリアジンである。本発明の実施に利
用し得るその他の三官能試薬には、ジイソシアネート類
、ジイソチオシアネート類、無水ジカルボン酸類、ジカ
ルボン酸ハライド等がある。
多官能試薬の濃度は重要ではなく、一般に、約０．５〜
５％の程度である。多官能試薬の溶解性及び非反応性の
ため、水溶液が好ましい。キノン類及びトリアジン類を
木綿、羊毛またはリネンと共に使用する場合は、アセト
ンが適当な有機溶媒である。ジオキサン、アエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及び同様な化合物もまた適当
な溶媒である。多官能試薬とアミノアルキルシリル化繊
物との接触時間は試薬及びアミノアルキルシリル基によ
って変わるが、一般に環境温度において１０時間以下で
、しばしば約１時間で十分である。次に、過除の溶液を
傾斜によって除き、付着しているが未反応の多官能試薬
は溶剤での洗浄によって除去する。
５％の程度である。多官能試薬の溶解性及び非反応性の
ため、水溶液が好ましい。キノン類及びトリアジン類を
木綿、羊毛またはリネンと共に使用する場合は、アセト
ンが適当な有機溶媒である。ジオキサン、アエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及び同様な化合物もまた適当
な溶媒である。多官能試薬とアミノアルキルシリル化繊
物との接触時間は試薬及びアミノアルキルシリル基によ
って変わるが、一般に環境温度において１０時間以下で
、しばしば約１時間で十分である。次に、過除の溶液を
傾斜によって除き、付着しているが未反応の多官能試薬
は溶剤での洗浄によって除去する。
この段階において、アミノアルキルシリル化繊物は、ア
ミノ基に共有結合できる多官能基をその一端に有するス
ペーサー部分を担持する。この未反応官能基は、抗菌因
子を上記の共有結合中固定するのに利用される。本発明
の実施に望ましい抗菌因子の一つの大きな種類は、ポリ
ペプチソド類である。
ミノ基に共有結合できる多官能基をその一端に有するス
ペーサー部分を担持する。この未反応官能基は、抗菌因
子を上記の共有結合中固定するのに利用される。本発明
の実施に望ましい抗菌因子の一つの大きな種類は、ポリ
ペプチソド類である。
作業仮説は、抗菌因子が細胞壁又は細胞膜に直接または
間接に作用するならば、その抗菌因子は本発明に有効で
あると言うことである。この仮説は抗菌物質が織物に強
固に結合されて残ると言う所望の特質の直接的結果で、
抗菌物質が微生物中に深く浸透することなしに有効であ
ることを要求している。
間接に作用するならば、その抗菌因子は本発明に有効で
あると言うことである。この仮説は抗菌物質が織物に強
固に結合されて残ると言う所望の特質の直接的結果で、
抗菌物質が微生物中に深く浸透することなしに有効であ
ることを要求している。
この仮説の枠内で、本発明に使用される抗菌因子の例は
、ポリミキシン類、バシトラシン、サーキュリン、オク
タペプチン類、リソチーム、リソスタフィン、セルリチ
ック酵素類一般にノ飄ンコマイシン、リストセチン、ア
クチノイジン類及び、アボパルシン類、チロレジンＡ１
グラミシジンＳ、ポリオキシンＤ及びチュニカマイシン
を包含する。この仮説が不適当な程度まで、その他の抗
菌因子、例えばポリンマクロライド抗生物質類、ネオマ
イシン、ストレプトマイシン等が使用できる。
、ポリミキシン類、バシトラシン、サーキュリン、オク
タペプチン類、リソチーム、リソスタフィン、セルリチ
ック酵素類一般にノ飄ンコマイシン、リストセチン、ア
クチノイジン類及び、アボパルシン類、チロレジンＡ１
グラミシジンＳ、ポリオキシンＤ及びチュニカマイシン
を包含する。この仮説が不適当な程度まで、その他の抗
菌因子、例えばポリンマクロライド抗生物質類、ネオマ
イシン、ストレプトマイシン等が使用できる。
ここに可能性のある有用な抗菌物質の完全なリストを挙
げることは容易ではないが、 ”Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｅ
ｕｔｉｃｓ＋ ａｎｄ Ａｎｔｉ−ｂａｃｔｅｒｉａｌ
Ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｃｏｎｔｒ
ｏｌ”Ｍ、Ｇｒａｙｓｏｎ、Ｅｄ、、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ ５ｏｎｓ、 Ｎ、Ｙ、＋１９８２のごとき文献
に見られる。作用による抗生物質の分類は、Ｔｈｅ Ｍ
ｏ１ｅｃｕｌａｒ Ｂａ５ｉｓ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏ
ｔｉｃＡｃｔｉｏｎ″２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 Ｅ、
Ｆ、Ｇａ１ｅ ｅｔ ａｌ、、Ｊ、Ｗｉｌｅｙａｎｄ
５ｏｎｓ、 Ｎ＝Ｙ、＋１９８１に見ることができる。
げることは容易ではないが、 ”Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｅ
ｕｔｉｃｓ＋ ａｎｄ Ａｎｔｉ−ｂａｃｔｅｒｉａｌ
Ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｃｏｎｔｒ
ｏｌ”Ｍ、Ｇｒａｙｓｏｎ、Ｅｄ、、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ ５ｏｎｓ、 Ｎ、Ｙ、＋１９８２のごとき文献
に見られる。作用による抗生物質の分類は、Ｔｈｅ Ｍ
ｏ１ｅｃｕｌａｒ Ｂａ５ｉｓ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏ
ｔｉｃＡｃｔｉｏｎ″２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 Ｅ、
Ｆ、Ｇａ１ｅ ｅｔ ａｌ、、Ｊ、Ｗｉｌｅｙａｎｄ
５ｏｎｓ、 Ｎ＝Ｙ、＋１９８１に見ることができる。
スペーサー部分の末端とアミン基との間の共有結合の性
質はプレカーサーの多官能試薬に存在する官能基の性質
に依る。化学では、本発明の多官能部分を箱の中に入れ
て下記のごと（概括する。
質はプレカーサーの多官能試薬に存在する官能基の性質
に依る。化学では、本発明の多官能部分を箱の中に入れ
て下記のごと（概括する。
ジアルデヒド：
ジイソシアネート：
ジカルポン酸：
（−無水物／ハゲイド）
本発明の生成物は次の如く示すことができる。
ここに、Ｚ：ｉｌｉ物
Ｕ：アルコキシ又はアルキル
Ｙニスペーサー部分
χ；抗菌因子
ｐ： １．２又は３
ｎ：ｌ〜１０の整数
ｍ二〇〜３の整数
ｒ：ｍが０の場合は０．その他の場合は１ＮＹ は窒
素と多官能スペーサー部分の末端との間の共有結合を示
し、上記の結合が単一結合の時はＶ は水素である。
素と多官能スペーサー部分の末端との間の共有結合を示
し、上記の結合が単一結合の時はＶ は水素である。
（実施例）
４インチ角の綿布２４枚を１リツトルの２個のフラスコ
に同じように分けた。各フラスコに５％の３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン水溶液１５０ｍ１を加えた。
に同じように分けた。各フラスコに５％の３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン水溶液１５０ｍ１を加えた。
フラスコは約１８時間４０℃で攪拌した。余分の水溶液
は傾斜により除去した。処理された木綿は流れ滅菌水で
１８時間洗浄した。
は傾斜により除去した。処理された木綿は流れ滅菌水で
１８時間洗浄した。
フラスコの一つに１．５％のグルタルアルデヒド水溶液
１５０ｍ１を、他のフラスコにはアセトンヘンゾキノン
１．５％溶液１５０ｍ１をそれぞれ加えた。
１５０ｍ１を、他のフラスコにはアセトンヘンゾキノン
１．５％溶液１５０ｍ１をそれぞれ加えた。
１．５時間後、余分の液体は傾斜され、ヘンゾキノンで
処理された小布は、各々２００ｍ ｌづつのアセトンで
洗った。小布は毎秒１〜２ｍｌの滅菌流水で洗浄した。
処理された小布は、各々２００ｍ ｌづつのアセトンで
洗った。小布は毎秒１〜２ｍｌの滅菌流水で洗浄した。
同じように処理した布３〜４枚を一つづつフラスコに入
れた。各フラスコには、０．１Ｍのカリウム緩衝？容ン
夜中亜鉛、バクドラジン八、ポリキシミンＢ又はナルジ
ンＳ型１２０−００２０．０．２ ミクロンのフィルタ
ーを使用してフィルター殺菌された卵白リッチイムの溶
液１ｍｇ／ｍｌ溶液１００ｍ１を加えた。
れた。各フラスコには、０．１Ｍのカリウム緩衝？容ン
夜中亜鉛、バクドラジン八、ポリキシミンＢ又はナルジ
ンＳ型１２０−００２０．０．２ ミクロンのフィルタ
ーを使用してフィルター殺菌された卵白リッチイムの溶
液１ｍｇ／ｍｌ溶液１００ｍ１を加えた。
ポリキシミンＢ硫酸塩は１ｍｇ 中に７４０００ＳＰ
ユニツトの活性を有し、リッチイムは１ｍｇに４１００
０２ｉ１１□１″′ ユニットを有し、バクドラジン
八は１ｇ中に５９４００ユニツトを有した。室温で一夜
丸型振動器の上で１分間に１０秒撹拌して固定化が進ん
だ。
ユニツトの活性を有し、リッチイムは１ｍｇに４１００
０２ｉ１１□１″′ ユニットを有し、バクドラジン
八は１ｇ中に５９４００ユニツトを有した。室温で一夜
丸型振動器の上で１分間に１０秒撹拌して固定化が進ん
だ。
抗菌性溶液の傾斜後小布は一晩滅菌流水で洗った後、各
々５分間２Ｍ塩化ナトリウム溶液１００ｍ１で攪拌洗浄
した。
々５分間２Ｍ塩化ナトリウム溶液１００ｍ１で攪拌洗浄
した。
抗菌織物は、２種のテストを行った。処理した織物の細
菌を殺す相対的能力は織物効能レベル（ＦＥＬ） と称
し、次のように決められる。
菌を殺す相対的能力は織物効能レベル（ＦＥＬ） と称
し、次のように決められる。
４インチ角の布を二つ折にし、定量した容量の細菌含有
液をその布に加え、或いは吸着させた。
液をその布に加え、或いは吸着させた。
布は一定野時間（通常３０分）湿ったベトリ皿の上で細
菌を培養し、その後、９．０ｐｌ（を有する媒質中に入
れ、機械的振動機によって激しく攪拌して細菌を放出さ
せた。測定した量の放出された細菌を含む液はペトリ皿
のアガー媒体に加え、細菌コロニーは、Ａｒｔｅｋ自動
定量器を使用して定量した。
菌を培養し、その後、９．０ｐｌ（を有する媒質中に入
れ、機械的振動機によって激しく攪拌して細菌を放出さ
せた。測定した量の放出された細菌を含む液はペトリ皿
のアガー媒体に加え、細菌コロニーは、Ａｒｔｅｋ自動
定量器を使用して定量した。
抗菌性物質の分布の検出は、リーチングテストによる。
このテストでは、消毒法を細菌懸濁液に浸漬し、アガー
プレートの表面に均等にすしをつけるな。１インチ角の
織物でその表面を軽く叩いて、プレートに細菌が培養さ
れた後、非増殖のカサの広さを測定した。抗菌性物質の
分布のない所では、ハロがなかった。
プレートの表面に均等にすしをつけるな。１インチ角の
織物でその表面を軽く叩いて、プレートに細菌が培養さ
れた後、非増殖のカサの広さを測定した。抗菌性物質の
分布のない所では、ハロがなかった。
表のデータは、結合されたポリ′ミキシンとリッチイム
が、Ｅ、コリに対して極めて効果的であるが、Ｓオーリ
ウスに対しては効果がなかったことを示している。デー
タは、さらに、殆どの場合、ごく僅かの抗菌性の分布が
あったことを示している。
が、Ｅ、コリに対して極めて効果的であるが、Ｓオーリ
ウスに対しては効果がなかったことを示している。デー
タは、さらに、殆どの場合、ごく僅かの抗菌性の分布が
あったことを示している。
数種の抗菌性生成 の１゜
ＩＧＢＡ Ｉ ００
２ Ｇ Ｐ ＞９９．５
１．５ ０３ＧＬ＞９３．３１０
０．２ ４８ＱＢＡ ［００，２５ｎＱ
Ｐ ＞９９．５
２．５ ０６ＢＯＬ＞９６．７１００ 特許出願人 ニーオーピー インコーボレイテノド
手続主甫正書（方式） １、事件の表示 昭和５９年特許願第２４４７２６号 ２、発明の名称 抗菌生成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 アメリカ合衆国イリノイ州デスプレインズテ７
ニー オー Ｌ”−ブラザーアルゴンクィンエント′
マウントプロスペクトロード（番地なし）名称 ニー
オーピー インコーボレイテソト４、代理人 住所 ■１０４東京都中央区銀座８丁目１５番１０号５
、補正命令の日付 昭和６０年５月２８日 ６、補正の対象 明細書 ７、補正の内容 １）第４頁１５行目から２０行目までを下記の通りに訂
正する。
２ Ｇ Ｐ ＞９９．５
１．５ ０３ＧＬ＞９３．３１０
０．２ ４８ＱＢＡ ［００，２５ｎＱ
Ｐ ＞９９．５
２．５ ０６ＢＯＬ＞９６．７１００ 特許出願人 ニーオーピー インコーボレイテノド
手続主甫正書（方式） １、事件の表示 昭和５９年特許願第２４４７２６号 ２、発明の名称 抗菌生成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 アメリカ合衆国イリノイ州デスプレインズテ７
ニー オー Ｌ”−ブラザーアルゴンクィンエント′
マウントプロスペクトロード（番地なし）名称 ニー
オーピー インコーボレイテソト４、代理人 住所 ■１０４東京都中央区銀座８丁目１５番１０号５
、補正命令の日付 昭和６０年５月２８日 ６、補正の対象 明細書 ７、補正の内容 １）第４頁１５行目から２０行目までを下記の通りに訂
正する。
「驚く程高いにュー デベロップメント インインフエ
クション コントロール（Ｎｅｈ Ｄｅｖｅｌｏｐ−ｍ
ｅｎｔ ｉｎ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｔｒｏｌ、
Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｔｒｏｌ。
クション コントロール（Ｎｅｈ Ｄｅｖｅｌｏｐ−ｍ
ｅｎｔ ｉｎ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｔｒｏｌ、
Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｔｒｏｌ。
１ （２） ｌ、 ７６、１９８０年３月）。実際的方
法において、こ問題を軽減せんとする手段は抗菌活性を
存する外科用掛は布織物の商業的利用によって代表され
る。この物質は、アイニスオー−ビーエージ〜（ＩＳＯ
−ＢＡＣ）アメリキャン コンバーターズＣＡｍ、ｅｒ
ｊｃａｎ Ｃｎｖｅｒｔｏｒｓ）の商標）と称しｊ２）
第１５真１０行目から１６行目までを下記の通りに訂正
する。
法において、こ問題を軽減せんとする手段は抗菌活性を
存する外科用掛は布織物の商業的利用によって代表され
る。この物質は、アイニスオー−ビーエージ〜（ＩＳＯ
−ＢＡＣ）アメリキャン コンバーターズＣＡｍ、ｅｒ
ｊｃａｎ Ｃｎｖｅｒｔｏｒｓ）の商標）と称しｊ２）
第１５真１０行目から１６行目までを下記の通りに訂正
する。
「 アンチビオチフス、ヘモテラブーチフス アンド
アンチパ゛クチリアル エーゼント フォアジシーズ
コントロール（Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、Ｃｈｅｍｏ−
仁ｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ ａｎｄ Ａｎｔｉｂａ
ｃｔｅｒｊａｌ Ａｇｅｎｔ ｆｏｒＤｉｓｅａｓ
ｅ Ｃｏｎｔｒｏｌ）″エム・グレイソン、ニジテッド
、イー・ライレイ アンド ソンズ、ニューヨーク（Ｍ
、Ｇｒａｙｓｏｎ、Ｅｄ、、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ
５ｏｎｓ＋Ｎ、Ｙ、）＋１９８２のごとき文献に見られ
る。作用による抗性物質の分類は、ザ モレキュラー
ベイシス オブアンチビオチクス アクション 第２版
、イー・エフ・ゲールその他、イー・ライレイ アンド
ソンズ、二ｊ、−ヨーク（Ｔｈｅ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
Ｂａ５ｉｓ ｏｆＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃ Ａｃｔｉｏ
ｎ、 ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 Ｅ、Ｆ、Ｇａ１ｅ
ｅｔａｌ、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ、Ｎ、Ｙ
、）、１９８１に見ることができる。ｊ
アンチパ゛クチリアル エーゼント フォアジシーズ
コントロール（Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、Ｃｈｅｍｏ−
仁ｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ ａｎｄ Ａｎｔｉｂａ
ｃｔｅｒｊａｌ Ａｇｅｎｔ ｆｏｒＤｉｓｅａｓ
ｅ Ｃｏｎｔｒｏｌ）″エム・グレイソン、ニジテッド
、イー・ライレイ アンド ソンズ、ニューヨーク（Ｍ
、Ｇｒａｙｓｏｎ、Ｅｄ、、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ
５ｏｎｓ＋Ｎ、Ｙ、）＋１９８２のごとき文献に見られ
る。作用による抗性物質の分類は、ザ モレキュラー
ベイシス オブアンチビオチクス アクション 第２版
、イー・エフ・ゲールその他、イー・ライレイ アンド
ソンズ、二ｊ、−ヨーク（Ｔｈｅ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
Ｂａ５ｉｓ ｏｆＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃ Ａｃｔｉｏ
ｎ、 ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 Ｅ、Ｆ、Ｇａ１ｅ
ｅｔａｌ、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ、Ｎ、Ｙ
、）、１９８１に見ることができる。ｊ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、末端アミノ官能基が多官能スペーサー部分の一末端
と共有結合し、該多官能スペーサー部分の他の末端は抗
菌因子のアミノ基に共有結合したアミノアルキルシリル
化織物から成る抗菌生成物。 ２、該織物はリネン、木綿、羊毛、絹、レイヨン、部分
的にアセチル化したセルロース、デキストラン、ポリビ
ニルアルコール及びコラーゲンから成る群から選ばれる
第１項の生成物。 ３、該織物は木綿である第２項の生成物。 ４、該多官能スペーサー部分は、一般式 ＯＨＣ（ＣＨ＿２）＿ｎＣＨＯ（但しｎは２〜８の整数
）を有するジアルデヒド類、キノン類、トリハロ−ｓ−
トリアジン類、ジイソシアネート類、無水ジカルボン酸
類及びジカルボン酸ハライド類から成る群から選ばれる
第１項の生成物。 ５、該部分はグルタルアルデヒドである第４項の生成物
。 ６、該キノンはベンゾキノン類、ナフトキノン類及びア
ンスラキノン類から成る群から選ばれる第４項の生成物
。 ７、該キノンは１，４−ベンゾキノンである第６項の生
成物。 ８、該抗菌因子はポリミキシン類、バシトラシン、サー
キュリン、オクタペプチン類、リソチーム、リソスタフ
ィン、その他のセルリチック酵素類、バンコマイシン、
リストセチン、アクチノイジン類、アボパルシン類、チ
ロシジンＡ、グラミシジンＳ、ポリオキシンＤ及びチュ
ニカマイシンから成る群から選ばれる第１項の生成物。 ９、織物をアミノアルキルシランと接触してアミノアル
キルシリル化繊物を形成し、その末端アミノ官能基を多
官能試薬の一つの末端と反応させて該アミノ官能基と該
末端との間に共有結合を形成し、その後該多官能試薬の
第２の末端を抗菌因子のアミノ基と反応させて該アミノ
基と該第２末端との間に共有結合を形成することから成
る抗菌生成物の製造方法。 １０、該織物はリネン、木綿、羊毛、絹、レイヨン、部
分的にアセチル化したセルロース、デキストラン、ポリ
ビニルアルコール及びコラーゲンから成る群から選ばれ
る第９項の方法。 １１、該織物は木綿である第１０項の方法。 １２、該多官能試薬は、一般式ＯＨＣ（ＣＨ＿２）＿ｎ
ＣＨＯ（但しｎは２〜８の整数）を有するジアルデヒド
類、キノン類、トリハロ−ｓ−トリアジン類、ジイソシ
アネート類、無水ジカルボン酸類及びジカルボン酸ハラ
イド類から成る群から選ばれる第９項の方法。 １３、該多官能試薬はグルタルアルデヒドである第１２
項の方法。 １４、該キノンはベンゾキノン類、ナフトキノン類及び
アンスラキノン類から成る群から選ばれる第１２項の方
法。 １５、該キノンは１，４−ベンゾキノンである第１４項
の方法。 １６、該抗菌因子はポリミキシン類、バシトラシン、サ
ーキュリン、オクタペプチン類、リソチーム、リソスタ
フィン、その他のセルリチック酵素類、バンコマイシン
、リストセチン、アクチノイジン類、アボパルシン類、
チロシジンＡ、グラミシジンＳ、ポリオキシンＤ及びチ
ュニカマイシンから成る群から選ばれる第９項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/554,491 US4496363A (en) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | Antimicrobial fabrics |
| US554491 | 1983-11-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6182754A true JPS6182754A (ja) | 1986-04-26 |
| JPS642384B2 JPS642384B2 (ja) | 1989-01-17 |
Family
ID=24213559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59244726A Granted JPS6182754A (ja) | 1983-11-21 | 1984-11-21 | 抗菌活性を有する外科用掛布 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4496363A (ja) |
| EP (1) | EP0147618A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6182754A (ja) |
| CA (1) | CA1227752A (ja) |
| DK (1) | DK551584A (ja) |
| ES (1) | ES8607027A1 (ja) |
| IN (1) | IN160751B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016522029A (ja) * | 2013-05-17 | 2016-07-28 | シャクティ ニッティング リミテッド | 殺菌性複合材料 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4708870A (en) * | 1985-06-03 | 1987-11-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for imparting antimicrobial activity from acrylics |
| US4810567A (en) * | 1985-08-21 | 1989-03-07 | Uop | Antimicrobial fabrics utilizing graft copolymers |
| US5268168A (en) * | 1990-02-19 | 1993-12-07 | Sakai Engineering Co., Ltd. | Antibacterial and deodorant processing agent and processing method using same |
| TW223134B (ja) * | 1991-05-11 | 1994-05-01 | Hoechst Ag | |
| WO1995000547A1 (en) * | 1993-06-22 | 1995-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Antimicrobial composition of a polymer and a peptide forming amphiphilic helices of the magainin-type |
| US5565265A (en) * | 1994-03-21 | 1996-10-15 | Craig A. Rubin | Treated polyester fabric |
| US6492001B1 (en) | 1996-08-07 | 2002-12-10 | Hi-Tex, Inc. | Treated textile fabric |
| US6207250B1 (en) * | 1995-03-21 | 2001-03-27 | Hi-Tex, Inc. | Treated textile fabric |
| US6251210B1 (en) | 1996-08-07 | 2001-06-26 | Hi-Tex, Inc. | Treated textile fabric |
| US6794350B2 (en) * | 2001-02-17 | 2004-09-21 | Novozymes A/S | Reduction of malodor from laundry |
| ATE350448T1 (de) * | 2001-02-17 | 2007-01-15 | Novozymes As | Verminderung von unangenehmen gerüchen von wäsche |
| US20030207629A1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-06 | Sobieski Robert T. | Highly durable, coated fabrics exhibiting hydrophobicity, oleophobicity and stain resistance and related methods |
| GB0319929D0 (en) * | 2003-08-26 | 2003-09-24 | Suisse Electronique Microtech | Yarn and textile products |
| US7531219B2 (en) * | 2005-07-21 | 2009-05-12 | Hi-Tex, Inc. | Treated textile fabric |
| US20110044968A1 (en) * | 2008-03-10 | 2011-02-24 | Pharmal N Corporation | Compositions for treatment with metallopeptidases, methods of making and using the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789399A (fr) * | 1971-09-29 | 1973-03-28 | Dow Corning | Inhibition de la croissance de bacteries et de champignons a l'aide de silylpropylamines et de derives de celles-ci |
| SE7702261L (sv) * | 1976-03-02 | 1977-09-07 | Pharmaco Inc | Forfarande for att immobilisera antimikrobiella emnen |
| DE2922347A1 (de) * | 1979-06-01 | 1980-12-11 | Klaus J Prof Dr Ing Huettinger | Verfahren zur herstellung von materialien mit antimikrobiellen eigenschaften und die nach diesem verfahren hergestellten materialien bzw. gegenstaende |
| US4343617A (en) * | 1981-03-16 | 1982-08-10 | Baur Jr Paul S | Suture and prosthesis material |
| JPS595703B2 (ja) * | 1981-12-02 | 1984-02-06 | 大和化学工業株式会社 | 繊維製品類の耐洗濯性衛生加工方法 |
-
1983
- 1983-11-21 US US06/554,491 patent/US4496363A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-11-16 CA CA000468014A patent/CA1227752A/en not_active Expired
- 1984-11-20 EP EP84114015A patent/EP0147618A3/en not_active Withdrawn
- 1984-11-20 DK DK551584A patent/DK551584A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-20 ES ES537791A patent/ES8607027A1/es not_active Expired
- 1984-11-21 JP JP59244726A patent/JPS6182754A/ja active Granted
- 1984-11-27 IN IN904/DEL/84A patent/IN160751B/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016522029A (ja) * | 2013-05-17 | 2016-07-28 | シャクティ ニッティング リミテッド | 殺菌性複合材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4496363A (en) | 1985-01-29 |
| DK551584D0 (da) | 1984-11-20 |
| ES537791A0 (es) | 1986-05-16 |
| CA1227752A (en) | 1987-10-06 |
| JPS642384B2 (ja) | 1989-01-17 |
| EP0147618A3 (en) | 1987-10-14 |
| EP0147618A2 (en) | 1985-07-10 |
| ES8607027A1 (es) | 1986-05-16 |
| IN160751B (ja) | 1987-08-01 |
| DK551584A (da) | 1985-05-22 |
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