JPS6174638A - 機能性有機・無機複合非晶質材料及びその製造方法 - Google Patents
機能性有機・無機複合非晶質材料及びその製造方法Info
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- JPS6174638A JPS6174638A JP59196360A JP19636084A JPS6174638A JP S6174638 A JPS6174638 A JP S6174638A JP 59196360 A JP59196360 A JP 59196360A JP 19636084 A JP19636084 A JP 19636084A JP S6174638 A JPS6174638 A JP S6174638A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
′ 産業上の利用分野
・無機複合弁品質材料及びその製造方法に関する。
従来技術
従来、有機分子に機能性を細分ｌ−だ材料としては、有
機色素レーザー、有機光導電体、有機太陽を子、 有ｉ
エレクトロルミネツセンヌ、有機エレクトロクロミシク
デイスプレー、有機ソーラーコンセントレータ−１各種
センサー類、非線型光学素子、ホールバーニング効果利
用光メモリ−、光ディスクなどが知られている。
機色素レーザー、有機光導電体、有機太陽を子、 有ｉ
エレクトロルミネツセンヌ、有機エレクトロクロミシク
デイスプレー、有機ソーラーコンセントレータ−１各種
センサー類、非線型光学素子、ホールバーニング効果利
用光メモリ−、光ディスクなどが知られている。
ｔ２かし寿から、例えば、有機色素レーザーにおいては
、水やエタノールなどの溶媒に有機色素分子を溶解した
溶液として使用したり、あるいは有機高分子中に溶解ま
たは分散させて使用している。
、水やエタノールなどの溶媒に有機色素分子を溶解した
溶液として使用したり、あるいは有機高分子中に溶解ま
たは分散させて使用している。
液体として使用すると、取扱い上不便である上に、溶存
酸素により劣化するなどの問題点があった。まだ有機高
分子を母材とする場合は、剛性等において根本的な問題
点があった。
酸素により劣化するなどの問題点があった。まだ有機高
分子を母材とする場合は、剛性等において根本的な問題
点があった。
゛ １
、まだ、有機光導電体や有機太陽電池においては、ｉ光
導電性や光起電力を示す有機分子を有機高分子−沖に分
散もしくは溶解して使用するが、高分子の溶存酸素によ
り劣化する一Ｆ、有機高分子が柔軟かため、摩擦により
有機分子の性能が劣化するなどの間Ｋ１点があった。
導電性や光起電力を示す有機分子を有機高分子−沖に分
散もしくは溶解して使用するが、高分子の溶存酸素によ
り劣化する一Ｆ、有機高分子が柔軟かため、摩擦により
有機分子の性能が劣化するなどの間Ｋ１点があった。
このように、機能性有機分子は多様々機能を有しながら
、適当な剛性媒体がないだめ、機能性電子材料としての
応用も限られていた。
、適当な剛性媒体がないだめ、機能性電子材料としての
応用も限られていた。
一方無機ガラスのようなｎす性媒体に有機分子を溶解さ
せようとすると、一般の無機ガラスを製造する温度が約
３００”Ｃ以上の高温であるため、機能性有機分子は熱
分解を起してその機能を失ってしまうので、製造し得々
かった。
せようとすると、一般の無機ガラスを製造する温度が約
３００”Ｃ以上の高温であるため、機能性有機分子は熱
分解を起してその機能を失ってしまうので、製造し得々
かった。
発明の目的
本発明は従来困鑓であった機能性有機分子と無機非晶質
物を分子レベルで複合一体化して無機非晶質体に機能性
有機分子の機能を持たせた新規な有機・無機複合非晶質
材料及びその製造方法を提供するにある。
物を分子レベルで複合一体化して無機非晶質体に機能性
有機分子の機能を持たせた新規な有機・無機複合非晶質
材料及びその製造方法を提供するにある。
′１ 本発明者らは有機分子の電子機能の追求途上、ｌ
ｉ：ｊ、’ｊ ｊ 二事しい着色ガラスの合成を研究中のところ、有機のシ
リコンオたはゲルマニウムの金属化合物で、加水分解、
脱水縮合することができるものに有機分子を溶剤と共に
混合し、これを加水分解、脱水縮合すると、着色した無
機非晶質体が得られることを知見した。この知県に基い
て、有機分子として機能性有機分子を使用し、同様にし
て無機非晶質体を製造すると、容易に機能性有機・無機
複合非晶質材料が得られることが分った。この知見に基
いて本発明を完成した。
ｉ：ｊ、’ｊ ｊ 二事しい着色ガラスの合成を研究中のところ、有機のシ
リコンオたはゲルマニウムの金属化合物で、加水分解、
脱水縮合することができるものに有機分子を溶剤と共に
混合し、これを加水分解、脱水縮合すると、着色した無
機非晶質体が得られることを知見した。この知県に基い
て、有機分子として機能性有機分子を使用し、同様にし
て無機非晶質体を製造すると、容易に機能性有機・無機
複合非晶質材料が得られることが分った。この知見に基
いて本発明を完成した。
本発明の機能性有機・無機複合非晶質材料は、／リコン
１だはゲルマニウムの加水分解・脱水縮合して非晶質と
なる有機金属４１合物に、該有機金属化合物を溶かす溶
剤に可溶な機能性有機分子を溶剤と共に添加した後、加
水分解・脱水縮合させたものからなる。
１だはゲルマニウムの加水分解・脱水縮合して非晶質と
なる有機金属４１合物に、該有機金属化合物を溶かす溶
剤に可溶な機能性有機分子を溶剤と共に添加した後、加
水分解・脱水縮合させたものからなる。
本発明において用いる加水分解・脱水縮合して非晶質と
なる有機シリコン化合物、有機ゲルマニー、＋；、−０ ゛ クム化合物としては、例えば、けい酸メチル、けい
酸エチル等のけい酸アルコキシド、ゲルマニラＸ ：：Ｊ酸メｆル、 ゲルマニウムエチル等のゲルマニウ
ムアルコキシドが挙けられる。
なる有機シリコン化合物、有機ゲルマニー、＋；、−０ ゛ クム化合物としては、例えば、けい酸メチル、けい
酸エチル等のけい酸アルコキシド、ゲルマニラＸ ：：Ｊ酸メｆル、 ゲルマニウムエチル等のゲルマニウ
ムアルコキシドが挙けられる。
また、機能性有機分子としては、例えば、ローダミ７６
Ｇ、ローダミンＢを代表とするキサンチン系分子、７−
オギゾー４−メチルクマリン々どのクマリン誘導体、メ
ロシアニン類あるいけビキシンなどを代表する鎮状共役
ポリエン、アクリジンを初めとするアクリジン系分子、
ピレンなとの縮合多環芳香族炭化水素、スルホン化銅フ
タロシアニンなどのフタロシアニン系分子、ナスタザリ
ンなどのナフトキノン系分子、キニザリンなどのアント
ラキノン糸の分子が挙げられる。
Ｇ、ローダミンＢを代表とするキサンチン系分子、７−
オギゾー４−メチルクマリン々どのクマリン誘導体、メ
ロシアニン類あるいけビキシンなどを代表する鎮状共役
ポリエン、アクリジンを初めとするアクリジン系分子、
ピレンなとの縮合多環芳香族炭化水素、スルホン化銅フ
タロシアニンなどのフタロシアニン系分子、ナスタザリ
ンなどのナフトキノン系分子、キニザリンなどのアント
ラキノン糸の分子が挙げられる。
これらの機能性有機分子は溶剤に溶解して添加する。こ
の溶剤はシリコンまたはゲルマニウムの有機金属化合物
を同時に溶解するものを使用する。
の溶剤はシリコンまたはゲルマニウムの有機金属化合物
を同時に溶解するものを使用する。
これにより均一に混合したものが得られる。
得られた混合物をｐＨ６〜３に調整する。
ｐＨが６を超えると、加水分解、脱水縮合のた：：ｒｐ
−ａの時間が長期間になり、ｐＨが３より小さいと４′
１ も長くなる。ｐ）１６〜３では加水分Ｗｆ・脱水縮合反
応が円滑に進行すると共に、反応終了までの時間も短く
、シネレリシヌ現象を起さず、溶液から均一に単−相の
まま固化するので、この範囲のｐＨであることが最も好
ましい。
−ａの時間が長期間になり、ｐＨが３より小さいと４′
１ も長くなる。ｐ）１６〜３では加水分Ｗｆ・脱水縮合反
応が円滑に進行すると共に、反応終了までの時間も短く
、シネレリシヌ現象を起さず、溶液から均一に単−相の
まま固化するので、この範囲のｐＨであることが最も好
ましい。
ｐＨを６〜３に調整した彼、これを例えば６０°Ｃ程度
に加熱すると加水分解してゲル状物が１＠られる。
に加熱すると加水分解してゲル状物が１＠られる。
得られたゲル状物を脱水縮合して固形体とする。
この場合、水及び溶剤を急速に蒸発させると割れが生ず
るノ”ｒ、０．０００１〜０．０３ ？ ／ ｃｍ２・
ｄａｙｃ７）範Ｈにある一定速度で蒸発させることが重
要であるｏ Ｏ，０００１？ ７ｃｍ２−ｄａｙｊ ｐ
おそいと、長時間を要し、０．０３ ｒ／ｃ＋＋＋２．
ｄａｙよυ速いと割れを生じ易くなる。
るノ”ｒ、０．０００１〜０．０３ ？ ／ ｃｍ２・
ｄａｙｃ７）範Ｈにある一定速度で蒸発させることが重
要であるｏ Ｏ，０００１？ ７ｃｍ２−ｄａｙｊ ｐ
おそいと、長時間を要し、０．０３ ｒ／ｃ＋＋＋２．
ｄａｙよυ速いと割れを生じ易くなる。
得られる固形体は水酸基を含んだシリコン１だはゲルマ
ニウムからガる非晶体中に均一に機能性コ有＝機分子が
分散保持されたものである。ゲル状物、°弓 することができる。
ニウムからガる非晶体中に均一に機能性コ有＝機分子が
分散保持されたものである。ゲル状物、°弓 することができる。
実施例
実施例１゜
固体粉末状のキニザリンをエチルアルコール溶液に溶解
し、１０−６モル／１モルの比率のキニザリンのアルコ
ール溶液を作った。
し、１０−６モル／１モルの比率のキニザリンのアルコ
ール溶液を作った。
この溶液２２．５８ｃ、けい酸エチル２０．（ｌｅｅ及
び水７．５ ｃｃを混和攪拌し黄色の均一溶液とした。
び水７．５ ｃｃを混和攪拌し黄色の均一溶液とした。
これに０．２ＣＣの濃塩酸を滴下してｐＨを約５に調整
し、これを６０°Ｃに加熱して加水分解し、均一々ゲル
状物としだ。
し、これを６０°Ｃに加熱して加水分解し、均一々ゲル
状物としだ。
このゲル状物を４０℃、５０％の相対湿度の雰囲気下で
３日間養生し、脱水縮合して黄色の透光性の固体を得た
。混合したキニザリ／は薄いオレンジ色の透明固形体に
均一に溶解しだ捷ま固化していて、キニザリンの析出物
は認めらねなかった。
３日間養生し、脱水縮合して黄色の透光性の固体を得た
。混合したキニザリ／は薄いオレンジ色の透明固形体に
均一に溶解しだ捷ま固化していて、キニザリンの析出物
は認めらねなかった。
そしてＸ線的には非晶質であった。
約４°Ｋ（二船＃字埠１笹杢冷却しても変形ｌ〜りく、
また、約４°にのものを極低温より室温にし羊も割れが
発生することが々く、極めて安定で凌・る：。
また、約４°にのものを極低温より室温にし羊も割れが
発生することが々く、極めて安定で凌・る：。
また、ｐＨ３の塩酸溶液に、４（ビＣで２日間浸漬した
後、重ｌ−変化を測定したが変化がなかった。
後、重ｌ−変化を測定したが変化がなかった。
５０℃の温水に対しても同様であった。
この非晶体を可視域における光吸取スペクトルを測定し
たところ、キニザリンに特徴的な４８０ ｍを中心とす
る吸Ｑ帯の存在が一観察された。この吸収帯の位置及び
形状はアルコール溶液中でのスペクトルと比較して、位
置は変化が々く、振動準位からの寄与と思われる数個の
微細構造がより拡がっていることが認められる。このス
ペクトルと吸光度の大きさから、混合したキニザリン分
子は分解するととカ＜、非晶質体中に分子レベルで分散
して存在していることが分かる。
たところ、キニザリンに特徴的な４８０ ｍを中心とす
る吸Ｑ帯の存在が一観察された。この吸収帯の位置及び
形状はアルコール溶液中でのスペクトルと比較して、位
置は変化が々く、振動準位からの寄与と思われる数個の
微細構造がより拡がっていることが認められる。このス
ペクトルと吸光度の大きさから、混合したキニザリン分
子は分解するととカ＜、非晶質体中に分子レベルで分散
して存在していることが分かる。
Ｔ〕実施例２゜
°用ヅＣ導電性を示す有機分子のピレン（Ｃ４６Ｈ１ｏ
）のを含有した高珪酸質の非晶質固化体が得られた。
）のを含有した高珪酸質の非晶質固化体が得られた。
実施例３
レーザー発振性を示す不振分子の５．８−ジヒドロキシ
−１，４−ナフトキノンの１０ モル／１モルのエチル
アルコール溶液を用い、実施例１と同様にして薄赤色の
透明な高珪酸質の非晶質固化体が得られた。
−１，４−ナフトキノンの１０ モル／１モルのエチル
アルコール溶液を用い、実施例１と同様にして薄赤色の
透明な高珪酸質の非晶質固化体が得られた。
実施例４゜
レーザ発振性を示す不振分子のローダミノ６Ｇバークロ
レートの１０ モル／１モルのエチルアルコール溶液を
用い、実施例１と同様にして濃いオレンジ黄色の透５明
な高珪酸質の非晶質固化体が得られた。
レートの１０ モル／１モルのエチルアルコール溶液を
用い、実施例１と同様にして濃いオレンジ黄色の透５明
な高珪酸質の非晶質固化体が得られた。
実施例５゜
レーザ発振性を示す有機分子のロータミノＢの１０ モ
ル／１モルのエチルアルコール溶液ヲ用、ユ・・、÷ｈ
１実施例１と同様にして濃いピンク色の退引で、１４ モル／１モルのエチルアルコール溶液’を用い、実施例
１と同様にして無色透明な高珪酸質の非晶質固化体が得
られた。
ル／１モルのエチルアルコール溶液ヲ用、ユ・・、÷ｈ
１実施例１と同様にして濃いピンク色の退引で、１４ モル／１モルのエチルアルコール溶液’を用い、実施例
１と同様にして無色透明な高珪酸質の非晶質固化体が得
られた。
実施例７゜
ＮＯ）
レーザ発振性を示す有機分子のアクリジンーレソドノ１
０ モル／１モルのエチルアルコール溶液を用い、実
施例１と同様にして極薄黄色の透明な高珪酸質の非晶質
固化体が得られた。
０ モル／１モルのエチルアルコール溶液を用い、実
施例１と同様にして極薄黄色の透明な高珪酸質の非晶質
固化体が得られた。
実施例８
レーザ発振性を示す有機分子のフルオレセイン（Ｃ２ｏ
Ｈ１２０５）の１０ モル／】モルのエチルアルコー
ル溶液を用い、実施例１と同様にして濃黄色の透明な＾
珪酸質の非晶質固化体が褐られた。但ｌ〜、本実施例は
全て暗室内で行った。
Ｈ１２０５）の１０ モル／】モルのエチルアルコー
ル溶液を用い、実施例１と同様にして濃黄色の透明な＾
珪酸質の非晶質固化体が褐られた。但ｌ〜、本実施例は
全て暗室内で行った。
実施例９
光起電力性や光導電性を示す有機分子のメロシＩニンの
１０ モル／１モルのエチルアルコール° ｉ 帖沿を用い、実施例１と同様にして無色透明な高＠醇質
の非晶質固化体が得られた。但し、との実フ蒜例り゛す
−ぺて暗室内で行った。
１０ モル／１モルのエチルアルコール° ｉ 帖沿を用い、実施例１と同様にして無色透明な高＠醇質
の非晶質固化体が得られた。但し、との実フ蒜例り゛す
−ぺて暗室内で行った。
実施例１０
ポールバーニング効果を示す有機分子のキニザリンの１
０−５モル／１モルのエチルアルコール溶液を用い、実
施例１と同様にして濃黄溌色の高畦酸質の固化体が得ら
れた。この固化体はキニザリンの微粒状体が全体に析出
していた。
０−５モル／１モルのエチルアルコール溶液を用い、実
施例１と同様にして濃黄溌色の高畦酸質の固化体が得ら
れた。この固化体はキニザリンの微粒状体が全体に析出
していた。
実施例１１
実施例１０のキニザリンの１０ モル／１モルのエチル
アルコール溶液ｏ、５ｃｃと珪酸エチル１０伐、チタニ
ウムイソプロポキシド４ ｃｃの均一な混合液を用い、
実施例１と同様にして薄黄色の透明なＴｉＯ２−５ｉｎ
２糸の非晶質固化体が得られた。なお、ＴｉＯ２−８ｉ
ｎ２糸ガラスは熱膨張性がゼロとして知られているもの
である。
アルコール溶液ｏ、５ｃｃと珪酸エチル１０伐、チタニ
ウムイソプロポキシド４ ｃｃの均一な混合液を用い、
実施例１と同様にして薄黄色の透明なＴｉＯ２−５ｉｎ
２糸の非晶質固化体が得られた。なお、ＴｉＯ２−８ｉ
ｎ２糸ガラスは熱膨張性がゼロとして知られているもの
である。
実施例１２
レーザ発振性を示すローダミン６Ｇの１０−６モー、≠
／１モルのエチルアルコール溶液５．７ｃｃ％ｍ酸−１
； 体が得られた。このように長時間を必要とした。
／１モルのエチルアルコール溶液５．７ｃｃ％ｍ酸−１
； 体が得られた。このように長時間を必要とした。
実施例１３
レーザ発振性を示す有機分子のローダミン６Ｇの１０
モル／１モルのエチルアルコール溶液（１２〕 ５．７ｃｃ、、ゲルマニウム酸エチル液７．４ｃｃ、水
１．５ｃｃの混合液を作り、塩酸でＰＨを４．にした。
モル／１モルのエチルアルコール溶液（１２〕 ５．７ｃｃ、、ゲルマニウム酸エチル液７．４ｃｃ、水
１．５ｃｃの混合液を作り、塩酸でＰＨを４．にした。
この溶液を６０°Ｃに加温し、２時間加水分解した後、
４・０°Ｃ１相対湿度５０％の雰囲気で３日間養生して
赤色の均一透明な固化体が得られた。
４・０°Ｃ１相対湿度５０％の雰囲気で３日間養生して
赤色の均一透明な固化体が得られた。
発明の効果
本発明は従来なかった機能性有機分子を複合一体化した
無機非晶体材料を提供し得、該材料は取扱いが極めて容
易で、機械的強度も強く、かつ機能性有機分子を劣化さ
せることのない優れた効果を有する機能性を持つ材料で
ある。
無機非晶体材料を提供し得、該材料は取扱いが極めて容
易で、機械的強度も強く、かつ機能性有機分子を劣化さ
せることのない優れた効果を有する機能性を持つ材料で
ある。
（］３）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、シリコンまたはゲルマニウムの加水分解、脱水縮合
して非晶質となる有機金属化合物に、該有機金属化合物
を溶かす溶剤に可溶な機能性有機分子を溶剤と共に添加
した後、加水分解、脱水縮合させて複合一体化したもの
からなる機能性有機・無機複合非晶質材料。 ２、前記機能性有機分子の機能性が、レーザー発振性、
光導電性、光起電力性、電界発光性、電界着色性、非線
型光学性、ホールバーニング、光メモリ性である特許請
求の範囲第１項記載の有機性有機・無機複合非晶質材料
。 ３、シリコンまたはゲルマニウムの加水分解、脱水縮合
して非晶質となる有機金属化合物に、該有機金属化合物
を溶かす溶剤に可溶な機能性有機分子を溶剤と共に加え
、ｐＨを６〜３に調整した後、加水分解・脱水縮合させ
ることを特徴とする機能性有機・無機複合非晶質材料の
製造方法。 ４、シリコンまたはゲルマニウムの加水分解・脱水縮合
して非晶質となる有機金属化合物に、該有機金属化合物
を溶かす溶剤に可溶な機能性有機分子を溶媒と共に添加
したものを、加水分解・脱水縮合させ、得られた縮合一
体物を、０．０００１〜０．０３ｇ／ｃｍ＾２・ｄａｙ
の蒸発速度で溶剤及び水を蒸発させることを特徴とする
有機・無機複合非晶質材料の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59196360A JPS6174638A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | 機能性有機・無機複合非晶質材料及びその製造方法 |
| US06/777,492 US4639329A (en) | 1984-09-19 | 1985-09-19 | Functional organic-inorganic composite amorphous material and process for its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59196360A JPS6174638A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | 機能性有機・無機複合非晶質材料及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6174638A true JPS6174638A (ja) | 1986-04-16 |
| JPS621989B2 JPS621989B2 (ja) | 1987-01-17 |
Family
ID=16356546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59196360A Granted JPS6174638A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | 機能性有機・無機複合非晶質材料及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4639329A (ja) |
| JP (1) | JPS6174638A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02818A (ja) * | 1987-11-18 | 1990-01-05 | Hitachi Ltd | 半導体光学装置及びこれを用いた記録装置 |
| CN113603177A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-11-05 | 北京航空航天大学 | 一种可重构和再生的偶氮染料吸附方法及其应用 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851270A (en) * | 1987-04-17 | 1989-07-25 | Hoechst Celanese Corporation | Inorganic-organic composite compositons exhibiting nonlinear optical response |
| US5064684A (en) * | 1989-08-02 | 1991-11-12 | Eastman Kodak Company | Waveguides, interferometers, and methods of their formation |
| KR930007356B1 (ko) * | 1990-03-31 | 1993-08-09 | 삼성전관 주식회사 | 방현성 및 대전방지성 투명 코팅 조성물 및 그의 제조방법과 이 코팅 조성물을 코팅한 영상표시기 |
| EP0501515B1 (en) * | 1991-03-01 | 1996-08-21 | Toray Industries, Inc. | Optical recording material |
| US5200334A (en) * | 1991-08-13 | 1993-04-06 | The Regents Of The University Of California | Sol-gel encapsulated enzyme |
| JPH08167728A (ja) * | 1994-12-14 | 1996-06-25 | Nippon Oil Co Ltd | 光起電力素子 |
| US5903690A (en) * | 1996-07-05 | 1999-05-11 | D-Star Technologies, Inc. | Method for changing the refraction index in germanium silicate glass |
| JP2002048901A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-15 | Olympus Optical Co Ltd | 有機無機複合材料を用いた光学素子 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4471042A (en) * | 1978-05-04 | 1984-09-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Image-forming member for electrophotography comprising hydrogenated amorphous matrix of silicon and/or germanium |
| DE3280112D1 (de) * | 1981-07-17 | 1990-03-15 | Kanegafuchi Chemical Ind | Amorpher halbleiter und photovoltaische einrichtung aus amorphem silizium. |
| US4490454A (en) * | 1982-03-17 | 1984-12-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Photoconductive member comprising multiple amorphous layers |
| JPS58189643A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-11-05 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
-
1984
- 1984-09-19 JP JP59196360A patent/JPS6174638A/ja active Granted
-
1985
- 1985-09-19 US US06/777,492 patent/US4639329A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02818A (ja) * | 1987-11-18 | 1990-01-05 | Hitachi Ltd | 半導体光学装置及びこれを用いた記録装置 |
| CN113603177A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-11-05 | 北京航空航天大学 | 一种可重构和再生的偶氮染料吸附方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4639329A (en) | 1987-01-27 |
| JPS621989B2 (ja) | 1987-01-17 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |