JPS617337A - フツ素含有高分子成形体の接着方法 - Google Patents
フツ素含有高分子成形体の接着方法Info
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- JPS617337A JPS617337A JP12884984A JP12884984A JPS617337A JP S617337 A JPS617337 A JP S617337A JP 12884984 A JP12884984 A JP 12884984A JP 12884984 A JP12884984 A JP 12884984A JP S617337 A JPS617337 A JP S617337A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
本発明は、フッ素含有高分子からなる成形体に他の材料
を接着する方法に関する。ハロゲン、特にフッ素を含有
する高分子、すなわち、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化
ビニリデン、ポリ３フツ化エチレンなどの高分子成形体
及びこれらを含有する高分子は広く使用されている。と
ころがこれらフッ素含有高分子成形体は、表面に並んで
いるフッ素原子が接着剤との親和性を阻害し、フッ素含
有高分子の成形物は、一般に接着剤を用いて接着するこ
とが極めて難しい。
を接着する方法に関する。ハロゲン、特にフッ素を含有
する高分子、すなわち、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化
ビニリデン、ポリ３フツ化エチレンなどの高分子成形体
及びこれらを含有する高分子は広く使用されている。と
ころがこれらフッ素含有高分子成形体は、表面に並んで
いるフッ素原子が接着剤との親和性を阻害し、フッ素含
有高分子の成形物は、一般に接着剤を用いて接着するこ
とが極めて難しい。
その−！！マでけ接着され難い高分子に接着性を付与す
る方法とし、て表面を活性化処理することは広く行われ
ており、例えばポリエチレン、ポリプロピレンでけ、コ
ロナ放電、火炎又は濃硅酸−重クロム酸カリー水系で表
面処理が行なわれている。
る方法とし、て表面を活性化処理することは広く行われ
ており、例えばポリエチレン、ポリプロピレンでけ、コ
ロナ放電、火炎又は濃硅酸−重クロム酸カリー水系で表
面処理が行なわれている。
フッ素含有の高分子成形体では、金属ナトリウム−アン
モニア法、ナトリウム−ナフタリン−テトラヒドロフラ
ン法、ナトリウム−ナフタリン−ジメチルグリコールエ
ーテル法、フッ化アルキルチタネートポリマー法、放射
線グラフト法、コロナ放電法などの方法が提案されてい
るが最初の２方法が最も知られた方法である。ところが
この２方法についても、水洗時に処理液が水と急激に反
応すること、処理液の寿命が短かく処理能力が制限され
てしまうことなどの欠点を有する、一方、フッ素含有高
分子は、機械的に強靭である上、耐候性、耐薬品性、耐
摩耗性等に優れ、かつ電気的性質も良好なのでその用途
分野は極めて広い。しかし接着剤を見い出すことは難し
くその使用は限定されていた。
モニア法、ナトリウム−ナフタリン−テトラヒドロフラ
ン法、ナトリウム−ナフタリン−ジメチルグリコールエ
ーテル法、フッ化アルキルチタネートポリマー法、放射
線グラフト法、コロナ放電法などの方法が提案されてい
るが最初の２方法が最も知られた方法である。ところが
この２方法についても、水洗時に処理液が水と急激に反
応すること、処理液の寿命が短かく処理能力が制限され
てしまうことなどの欠点を有する、一方、フッ素含有高
分子は、機械的に強靭である上、耐候性、耐薬品性、耐
摩耗性等に優れ、かつ電気的性質も良好なのでその用途
分野は極めて広い。しかし接着剤を見い出すことは難し
くその使用は限定されていた。
本発明者は、これらの欠点を改良すべく種々の検討を行
った結果、極めて容易にしかも良好な接着効果が得ちれ
るフッ素含有高分子成形体の接着方法を見い出した。
った結果、極めて容易にしかも良好な接着効果が得ちれ
るフッ素含有高分子成形体の接着方法を見い出した。
本発明は、フッ素系嵩分子からなる成形体を、アルカリ
溶液と相間移動触媒とを用いて処理し、成形体表面に脱
フツ化水素化処理層を形成し、該脱フツ化水素化処理層
の面を接着面として接着を行なうことを特徴とするフッ
素含有高分子成形体の接着方法を提供するものである。
溶液と相間移動触媒とを用いて処理し、成形体表面に脱
フツ化水素化処理層を形成し、該脱フツ化水素化処理層
の面を接着面として接着を行なうことを特徴とするフッ
素含有高分子成形体の接着方法を提供するものである。
フッ素含有の高分子成形体をアルカリ溶液と相間移動触
媒とを用いて処理すると極めて容易に高分子成形体の表
面に脱フツ化水素化処理された層が形成される。脱フツ
化水素化された表面は、かつ色を呈するが、透明な成形
体ではその透明性が充分保持された状態で、着色された
成形体では、その色調を損うことのない状態で充分その
接着効果を有することを見い出した。また、脱フツ化水
素化が進行するとかつ色の程度は増し、やがて黒色を呈
する様になるが、このときでもその接着性は変らないこ
とも同時に見い出した。
媒とを用いて処理すると極めて容易に高分子成形体の表
面に脱フツ化水素化処理された層が形成される。脱フツ
化水素化された表面は、かつ色を呈するが、透明な成形
体ではその透明性が充分保持された状態で、着色された
成形体では、その色調を損うことのない状態で充分その
接着効果を有することを見い出した。また、脱フツ化水
素化が進行するとかつ色の程度は増し、やがて黒色を呈
する様になるが、このときでもその接着性は変らないこ
とも同時に見い出した。
フッ素含有高分子成形体を、アルカリ溶液と相間移動触
媒とを用いて脱フツ化水素化するに当って、フッ素含有
高分子成形体は、具体的には、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン、ポリ３フツ化エチレンなどの単独重
合体又はこれらの共重合体又は他のモノマーとの共重合
体又は他の高分子物との混合物等を用いることができる
。成形体と［７ては、フィルム状、又は種々の成形物と
して用いることがで自、ポリエチレン、ポリプロピレン
、ポリ丁ミド、ポリエステル等、非フツ素含有高分子体
の表面に上記フッ素含有高分子を積層し、たものであっ
てもよい。
媒とを用いて脱フツ化水素化するに当って、フッ素含有
高分子成形体は、具体的には、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン、ポリ３フツ化エチレンなどの単独重
合体又はこれらの共重合体又は他のモノマーとの共重合
体又は他の高分子物との混合物等を用いることができる
。成形体と［７ては、フィルム状、又は種々の成形物と
して用いることがで自、ポリエチレン、ポリプロピレン
、ポリ丁ミド、ポリエステル等、非フツ素含有高分子体
の表面に上記フッ素含有高分子を積層し、たものであっ
てもよい。
脱フツ化水素化のために使用されるアルカリ物質として
は、Ｎａ０Ｈｓ ＫＯＨ％ Ｌ１０Ｈ％ Ｃ８０Ｈ％
Ｒｂ０ＨｓＣａ （ＯＨ）２、Ｍｇ （ＯＢ）ｔ、Ｂ
ａ （ＯＨ）＊、５ｒ（ＯＨ’）ｇ、ＮａｚＣＯａ、Ｋ
１ｌＣｏ３、ＮａＨＣＯｓ ％ＫＨＣＯｓ など無機
のアルカリ又は、有機アミン、４級アンモニウム水酸化
物などを用いることができ、これらは水溶液又け／及び
メチルアルコール、エチルアルコール等の高分子物を溶
解しない有機溶剤又はこれらの混合物の溶液として用い
る、 また、アルカリ物質溶液に相間移動触媒を添加すること
によって効率的に脱ノ・ロゲン化水素化することができ
、これ等相間移動触媒として、４級アンモニウム塩（例
、テトラブチルアンモニウムの臭化物又は塩化物）、４
級ホスホニウム塩（例、テトラブチルホスホニウム臭化
物）、クラウンエーテル（例、ジペンゾ−１，８−クラ
ウン−６）、クリプタンド（例、（Ｋ＋２）−ジアザビ
７クロ（ｋ、４ｍ ）アルカン）、グライム（例、テト
ラグライム）等を用いることができる。
は、Ｎａ０Ｈｓ ＫＯＨ％ Ｌ１０Ｈ％ Ｃ８０Ｈ％
Ｒｂ０ＨｓＣａ （ＯＨ）２、Ｍｇ （ＯＢ）ｔ、Ｂ
ａ （ＯＨ）＊、５ｒ（ＯＨ’）ｇ、ＮａｚＣＯａ、Ｋ
１ｌＣｏ３、ＮａＨＣＯｓ ％ＫＨＣＯｓ など無機
のアルカリ又は、有機アミン、４級アンモニウム水酸化
物などを用いることができ、これらは水溶液又け／及び
メチルアルコール、エチルアルコール等の高分子物を溶
解しない有機溶剤又はこれらの混合物の溶液として用い
る、 また、アルカリ物質溶液に相間移動触媒を添加すること
によって効率的に脱ノ・ロゲン化水素化することができ
、これ等相間移動触媒として、４級アンモニウム塩（例
、テトラブチルアンモニウムの臭化物又は塩化物）、４
級ホスホニウム塩（例、テトラブチルホスホニウム臭化
物）、クラウンエーテル（例、ジペンゾ−１，８−クラ
ウン−６）、クリプタンド（例、（Ｋ＋２）−ジアザビ
７クロ（ｋ、４ｍ ）アルカン）、グライム（例、テト
ラグライム）等を用いることができる。
アルカリ物質の濃度は５〜３０重量％、好ましくけ１５
〜２５重量％、相間移動触媒の濃度はＩＸ １ Ｇ−’
〜１重量％、好ましく Ｆｉｏ、０１〜０．１重量％で
あり、温度４０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０℃
で、１０秒以上、好ましくけ、３０秒〜３時間の範囲で
処理される。
〜２５重量％、相間移動触媒の濃度はＩＸ １ Ｇ−’
〜１重量％、好ましく Ｆｉｏ、０１〜０．１重量％で
あり、温度４０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０℃
で、１０秒以上、好ましくけ、３０秒〜３時間の範囲で
処理される。
フッ素含有高分子は、アルカリ溶液と相間移動触媒によ
って、表面に脱フツ化水素化処理層が形成される。脱フ
ツ化水素化された高分子成形体は、未処理の高分子体に
比べて著しくその接着性が向上する。
って、表面に脱フツ化水素化処理層が形成される。脱フ
ツ化水素化された高分子成形体は、未処理の高分子体に
比べて著しくその接着性が向上する。
しかし、一般的に脱フツ化水素化が進行するとかつ色を
呈しさらに進行すると黒色となる。したがって透明性を
必要とする成形体又は着色された成形体では、透明性及
び色調を損うおそれがある。
呈しさらに進行すると黒色となる。したがって透明性を
必要とする成形体又は着色された成形体では、透明性及
び色調を損うおそれがある。
本発明者は色調を損うことなく接着可能な範囲は色差（
透明な成形体の場合は透過光の透過率）が９７以下５０
以上の場合であることも合せて見出した。
透明な成形体の場合は透過光の透過率）が９７以下５０
以上の場合であることも合せて見出した。
色差が大きい場合には脱フツ化水素化処理層は、表層の
みの極めて薄い部分のみであるが接着は少なくとも表面
に脱フツ化水素化された層が存在するだけで充分な強度
を得ることができる。
みの極めて薄い部分のみであるが接着は少なくとも表面
に脱フツ化水素化された層が存在するだけで充分な強度
を得ることができる。
接着は、脱フツ化水素化処理された□フッ素含有高分子
成形体を相互に接着することができる他、紙、金属箔又
は金属板、布、ゴム、あるいけ、ポリエステル、ポリア
ミド、塩化ビニール等のプラスチック等各種の材料を用
いることができる。
成形体を相互に接着することができる他、紙、金属箔又
は金属板、布、ゴム、あるいけ、ポリエステル、ポリア
ミド、塩化ビニール等のプラスチック等各種の材料を用
いることができる。
接着は、エポキシ樹脂、酢酸ビニル重合体エマルジョン
、シアノアクリレート系接着剤等市飯の接着剤を広く使
用することができる。
、シアノアクリレート系接着剤等市飯の接着剤を広く使
用することができる。
また、接着剤を用いて接着する他、エチレン酢酸ビニル
エステル、ポリエステル等をフィルム状に押出し成形し
、溶融圧着することによっても接着することができる。
エステル、ポリエステル等をフィルム状に押出し成形し
、溶融圧着することによっても接着することができる。
以下実施例を用いて本発明を説明する・実施例１
厚さ５０μｍの透明な、ポリフッ化ビニリデン（県別Ｋ
Ｆ−１０００）のフィルムを用いて、テトラブチルブロ
マイドを０．０５重量％含んだ、ＮａＯＨ２０重量％水
溶液に浸漬し、７０℃で１時間処理した。処理後水洗乾
燥し生成物を得た。このとき若干かつ色を呈した本のの
色差け９７で充分な透明性が維持されていた。また生成
物の可視域での吸収を測定したところ、第１図に示すよ
うに、未処理のポリフッ化ビニリデンの吸収（４）ニ対
して、本夾施例の吸収（２）は短波長側にわずかながら
吸収が見られた。
Ｆ−１０００）のフィルムを用いて、テトラブチルブロ
マイドを０．０５重量％含んだ、ＮａＯＨ２０重量％水
溶液に浸漬し、７０℃で１時間処理した。処理後水洗乾
燥し生成物を得た。このとき若干かつ色を呈した本のの
色差け９７で充分な透明性が維持されていた。また生成
物の可視域での吸収を測定したところ、第１図に示すよ
うに、未処理のポリフッ化ビニリデンの吸収（４）ニ対
して、本夾施例の吸収（２）は短波長側にわずかながら
吸収が見られた。
更に、表面をＥＳＣＡＫよる分析の結果第２図に示す様
に本実施例試料＠けフッ素は脱落していることが確認さ
ｈた。
に本実施例試料＠けフッ素は脱落していることが確認さ
ｈた。
この生成物を、エポキシ樹脂系安定剤（セメダインハイ
ス−バー）を用いて互いに接着し、硬化後Ｔ型はく熱試
験を実施したところ、接着面でのけ〈離は起らずフィル
ムが切断し充分な接着強度を有していた。
ス−バー）を用いて互いに接着し、硬化後Ｔ型はく熱試
験を実施したところ、接着面でのけ〈離は起らずフィル
ムが切断し充分な接着強度を有していた。
なお、切断時の強度は、５０μｍのフィルム強度として
４２０ Ｋｆ／ｄｉであった。
４２０ Ｋｆ／ｄｉであった。
実施例２
実施例１で得られた生成物を互いに、シアノアクリレー
ト瞬間接着剤（アロンアルファ）で接着し、Ｔ型け〈熱
試験を実施したところ、接着面でのけ〈離は起らずフィ
ルムが切断し充分な接着強度を有していた。
ト瞬間接着剤（アロンアルファ）で接着し、Ｔ型け〈熱
試験を実施したところ、接着面でのけ〈離は起らずフィ
ルムが切断し充分な接着強度を有していた。
実施例３
実施例１で得られた生成物を互いに、合成ゴム系接着剤
（セメダインハイコンタクト）で接着し、室温（２０℃
）で１昼夜放置後Ｔ型け〈熱試験を実施したところ、接
着面でのけ〈離は起らずフィルムが切断し充分な接着強
度を有していた。
（セメダインハイコンタクト）で接着し、室温（２０℃
）で１昼夜放置後Ｔ型け〈熱試験を実施したところ、接
着面でのけ〈離は起らずフィルムが切断し充分な接着強
度を有していた。
比較例１
厚さ５０μｍの透明なポリフッ化ビニリデンのフィルム
を互いに、エポキシ樹脂系接着剤（セメダインハイス−
パー）で接着し、硬化後Ｔ型け〈熱試験を実施したとこ
ろ、試験装置のチャックに装着時にけ〈離してしまい接
着強度は全くなく測定不可能であった。
を互いに、エポキシ樹脂系接着剤（セメダインハイス−
パー）で接着し、硬化後Ｔ型け〈熱試験を実施したとこ
ろ、試験装置のチャックに装着時にけ〈離してしまい接
着強度は全くなく測定不可能であった。
比較例２
比較例１と同じフィルムを、シアノアクリレート瞬間接
着剤（アロンアルファ）で接着ＬＴ型け〈熱試験を実施
したところ、比較例１と同様接着強度は全くなく測定不
可能であった。
着剤（アロンアルファ）で接着ＬＴ型け〈熱試験を実施
したところ、比較例１と同様接着強度は全くなく測定不
可能であった。
比較例３
比較例１と同じフィルムを、合成ゴム系接着剤（セメダ
インハイコンタクト）で接着し、室温（２０℃）で１昼
夜放置後Ｔ型け〈熱試験を実施したところ比較例Ｉ２同
様接着強度は全くなく測定不可能であった。
インハイコンタクト）で接着し、室温（２０℃）で１昼
夜放置後Ｔ型け〈熱試験を実施したところ比較例Ｉ２同
様接着強度は全くなく測定不可能であった。
第１図は、ポリフッ化ビニリデンのフィルムの処理前及
び処理後の吸光スペクトル図、第２図は、同試料のＥＳ
ＣＡスペクトル図であふ。 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 （ほか１名）
び処理後の吸光スペクトル図、第２図は、同試料のＥＳ
ＣＡスペクトル図であふ。 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 （ほか１名）
Claims (1)
- フッ素系高分子からなる成形体を、アルカリ溶液と相間
移動触媒とを用いて処理し、成形体表面に脱フッ化水素
化処理層を形成し、該脱フッ化水素化処理層の面を接着
面として接着を行なうことを特徴とするフッ素含有高分
子成形体の接着方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12884984A JPS617337A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | フツ素含有高分子成形体の接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12884984A JPS617337A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | フツ素含有高分子成形体の接着方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617337A true JPS617337A (ja) | 1986-01-14 |
| JPH0412733B2 JPH0412733B2 (ja) | 1992-03-05 |
Family
ID=14994895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12884984A Granted JPS617337A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | フツ素含有高分子成形体の接着方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617337A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998008879A1 (en) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of improving adhesion between a fluoropolymer and a hydrocarbon substrate |
| JP2002524305A (ja) * | 1998-09-08 | 2002-08-06 | ダイネオン エルエルシー | 多層複合材料 |
| JP2003518181A (ja) * | 1999-12-22 | 2003-06-03 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを結合するためのポリオレフィンポリマーと触媒の配合物 |
| US6878440B1 (en) | 1999-07-02 | 2005-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive sheet and production method thereof |
| JP2007508416A (ja) * | 2003-10-09 | 2007-04-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーの改質方法、それによる物品 |
| JP2009510232A (ja) * | 2005-09-29 | 2009-03-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマー結合組成物 |
| JP2014046255A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-17 | Taiyo Kogyo Corp | 光触媒膜の接合方法 |
| JP2019089068A (ja) * | 2019-01-07 | 2019-06-13 | 太陽工業株式会社 | 光触媒膜の接合方法 |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12884984A patent/JPS617337A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998008879A1 (en) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of improving adhesion between a fluoropolymer and a hydrocarbon substrate |
| US6080487A (en) * | 1996-08-26 | 2000-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Method of improving adhesion between a fluoropolymer and a substrate |
| JP2002524305A (ja) * | 1998-09-08 | 2002-08-06 | ダイネオン エルエルシー | 多層複合材料 |
| US6878440B1 (en) | 1999-07-02 | 2005-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive sheet and production method thereof |
| JP2003518181A (ja) * | 1999-12-22 | 2003-06-03 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを結合するためのポリオレフィンポリマーと触媒の配合物 |
| JP2011102397A (ja) * | 1999-12-22 | 2011-05-26 | Three M Innovative Properties Co | フルオロポリマーを含む第１の層及び第２の層を含む製品 |
| JP4718085B2 (ja) * | 1999-12-22 | 2011-07-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 結合組成物及びそれを使用した製品 |
| JP2007508416A (ja) * | 2003-10-09 | 2007-04-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーの改質方法、それによる物品 |
| JP2009510232A (ja) * | 2005-09-29 | 2009-03-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマー結合組成物 |
| JP2014046255A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-17 | Taiyo Kogyo Corp | 光触媒膜の接合方法 |
| JP2019089068A (ja) * | 2019-01-07 | 2019-06-13 | 太陽工業株式会社 | 光触媒膜の接合方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0412733B2 (ja) | 1992-03-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |