JPS6168497A - 糖アルコ−ルエステル誘導体およびこれを含有する好中球活性化剤 - Google Patents
糖アルコ−ルエステル誘導体およびこれを含有する好中球活性化剤Info
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- JPS6168497A JPS6168497A JP19011484A JP19011484A JPS6168497A JP S6168497 A JPS6168497 A JP S6168497A JP 19011484 A JP19011484 A JP 19011484A JP 19011484 A JP19011484 A JP 19011484A JP S6168497 A JPS6168497 A JP S6168497A
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- Japan
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- acid
- ester derivative
- fatty acid
- sugar alcohol
- alcohol ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規な糖アルコールエステル誘導体およびこれ
を含有する好中球活性化剤に関するものである。本発明
によって提供される糖アルコールエステル誘導体は新規
化合物であって、白血球の一種である好中球を活性化す
る作用を有する。従って、責食細胞である好中球が活性
化されることにより細菌や癌細胞を好中球を介して死滅
させることができるので、感染症、癌および免疫病等に
有効である。
を含有する好中球活性化剤に関するものである。本発明
によって提供される糖アルコールエステル誘導体は新規
化合物であって、白血球の一種である好中球を活性化す
る作用を有する。従って、責食細胞である好中球が活性
化されることにより細菌や癌細胞を好中球を介して死滅
させることができるので、感染症、癌および免疫病等に
有効である。
先行技術およびその問題点
糖エステルとして、グルコースの脂肪酸エステル、ショ
糖の脂肪酸エステルまたはトレハロースの脂肪酸エステ
ルが臘瘍細胞に対する直接的な細胞毒性を示すことが知
られている（日本化学会誌、第１６６１ページ（１９８
２）参照）。
糖の脂肪酸エステルまたはトレハロースの脂肪酸エステ
ルが臘瘍細胞に対する直接的な細胞毒性を示すことが知
られている（日本化学会誌、第１６６１ページ（１９８
２）参照）。
しかしながら、感染症や癌の治療を行なう場合、細菌や
癌細胞に対して直接的に働〈従来の抗菌剤や癌化学療法
剤は毒性が強いという難点があり、近年生体の防御機構
を活用した治療薬の出現が強く望まれてきた。
癌細胞に対して直接的に働〈従来の抗菌剤や癌化学療法
剤は毒性が強いという難点があり、近年生体の防御機構
を活用した治療薬の出現が強く望まれてきた。
■ 発明の目的
本発明者等は糖アルコールエステル誘導体を種々合成し
た結果、本発明に係る糖アルコールエステル誘導体が好
中球を活性化させるという驚ろくべき作用を有すること
を見出し本発明を完成するに至ったものである。
た結果、本発明に係る糖アルコールエステル誘導体が好
中球を活性化させるという驚ろくべき作用を有すること
を見出し本発明を完成するに至ったものである。
従って本発明は新規な糖アルコールエステル誘導体およ
びこれを含有する好中球活性化剤を提供することを目的
とする。好中球は貧食細胞であり、細菌や癌細胞を死滅
させたり、好中球が免疫担当細胞であるマクロファージ
を活性化する働きを有する。
びこれを含有する好中球活性化剤を提供することを目的
とする。好中球は貧食細胞であり、細菌や癌細胞を死滅
させたり、好中球が免疫担当細胞であるマクロファージ
を活性化する働きを有する。
本発明に係る化合物は好中球を活性化させる作用を有す
るので、生体が本来備えている防御機能を高め、毒性の
低い抗癌剤、抗菌剤等として有効に使用することができ
る。
るので、生体が本来備えている防御機能を高め、毒性の
低い抗癌剤、抗菌剤等として有効に使用することができ
る。
■ 発明の詳細な説明
上記目的を達成する本発明は三糖類アルコールと脂肪酸
よりなる糖アルコールエステル誘導体である。さらに本
発明によれば、前記糖アルコールエステル誘導体を含有
する好中球活性化剤が提供される。
よりなる糖アルコールエステル誘導体である。さらに本
発明によれば、前記糖アルコールエステル誘導体を含有
する好中球活性化剤が提供される。
前記糖アルコールエステル誘導体は三糖類アルコール１
モルに対し脂肪酸が２モル以上となるようにするのがよ
い。三糖類アルコールとしてはマルチトールまたはパラ
チニットをあげることができる。脂肪酸はその炭素数が
１４ないし２２のものがよく、特にミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、γ
−リノレン酸、α−リノレン酸またはベヘン酸が好まし
い。
モルに対し脂肪酸が２モル以上となるようにするのがよ
い。三糖類アルコールとしてはマルチトールまたはパラ
チニットをあげることができる。脂肪酸はその炭素数が
１４ないし２２のものがよく、特にミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、γ
−リノレン酸、α−リノレン酸またはベヘン酸が好まし
い。
本発明の糖アルコールエステル誘導体は、例えばマルチ
トールあるいはバラチニットと炭素数が１４ないし２２
の脂肪酸のクロライドをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
中で脱ハロゲン化水素剤としてピリジンを存在させて縮
合させるとか、該脂肪酸メチルエステルをアルカリ触媒
、例えば炭酸カリウムの存在下で縮合させることにより
得ることができる。上記炭素数１４ないし２２の脂肪酸
としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、オレイン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、α−リノ
レン酸またはベヘン酸が好ましく用いられる。
トールあるいはバラチニットと炭素数が１４ないし２２
の脂肪酸のクロライドをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
中で脱ハロゲン化水素剤としてピリジンを存在させて縮
合させるとか、該脂肪酸メチルエステルをアルカリ触媒
、例えば炭酸カリウムの存在下で縮合させることにより
得ることができる。上記炭素数１４ないし２２の脂肪酸
としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、オレイン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、α−リノ
レン酸またはベヘン酸が好ましく用いられる。
本発明の糖アルコールエステル誘導体は好中球活性化剤
として使用され、具体的には抗種瘍剤とか抗菌剤として
使用することができる。投与量は成人１日量、経口投与
で２００ Ｗｑ〜１０００■、静注で５０η〜５００
’９が適当である。
として使用され、具体的には抗種瘍剤とか抗菌剤として
使用することができる。投与量は成人１日量、経口投与
で２００ Ｗｑ〜１０００■、静注で５０η〜５００
’９が適当である。
本発明の化合物は単独又は通常の方法で賦形剤。
滑沢剤、崩解剤等と混合され錠剤、カプセル剤。
散剤または顆粒剤等に製剤化される。賦形剤としてはデ
ンプン、乳糖、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン
等、滑沢剤としてはタルク、ステアリン酸マグネシウム
等崩解剤としてはメチルセルロース、アルギン酸、結晶
セルロース等があげられる。注射剤においては、脂肪乳
剤とするか水に溶解させたものとするのがよい。
ンプン、乳糖、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン
等、滑沢剤としてはタルク、ステアリン酸マグネシウム
等崩解剤としてはメチルセルロース、アルギン酸、結晶
セルロース等があげられる。注射剤においては、脂肪乳
剤とするか水に溶解させたものとするのがよい。
次に実施例および試験例を示し本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものでは
ない。
説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものでは
ない。
実施例−１
結晶マルチトール１５．５Ｏｆ （４５，０ｍｍｏｔ）
とステアリン酸メチル４．４７８ ？ （１５，０ｍｍ
ｏｔ）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０Ｉ１１ｔを
加え、つづいて無水炭酸カリウム２０７ ｍｇ （１，
５０ｍｍｏｔ）を添加した。該反応混液を８０乃至１０
０＋ｍＨｒの減圧下、９０乃至９５℃に９時間加熱、攪
拌した。つづいて反応溶媒を減圧留去し残渣を乾固させ
た。該残渣をノルマルヘキサン２０〇−で洗浄し、ノル
マルヘキサン不溶部を減圧乾燥した。このものより熱ア
セトンで３回（各１５０ｄ）。
とステアリン酸メチル４．４７８ ？ （１５，０ｍｍ
ｏｔ）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０Ｉ１１ｔを
加え、つづいて無水炭酸カリウム２０７ ｍｇ （１，
５０ｍｍｏｔ）を添加した。該反応混液を８０乃至１０
０＋ｍＨｒの減圧下、９０乃至９５℃に９時間加熱、攪
拌した。つづいて反応溶媒を減圧留去し残渣を乾固させ
た。該残渣をノルマルヘキサン２０〇−で洗浄し、ノル
マルヘキサン不溶部を減圧乾燥した。このものより熱ア
セトンで３回（各１５０ｄ）。
熱１−ブタノールで１回（３００ｍ ）で抽出を行なっ
た。アセトン抽出層とブタノール抽出層をあわせ、・こ
れより溶媒を減圧留去し抽出残渣７４４０ ＩＱを得た
。該残渣の薄層クロマトグラフィー（Ｋｉｅａｅ１ｇｅ
１６０ＧＦ□、 、 ０．２５ｗ 厚：クロロホルム・
メタノールルに同定されるスポット、Ｒ７′値０．４９
を有しステアロイル基が２つ導入されたジエステルに同
定されるスポット、町値０．６０から０．７７までを有
し、ステアロイル基が３乃至それ以上導入されたポリエ
ステルに同定される複数のスポットを呈す。該残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー−こ付し、クロロホ
ルム・メタノール７対１より５対３に至る濃度勾配法に
より溶出させ、ポリエステル画分（フラクション１ ）
５３７〜．ジエステル画分（フラクション２ ） ２
２８５１！ｑ、ジエステル及びモノエステル混合画分（
フラクション３）２４７８■を順に得た。各画分の分光
学的データを以下に示す。
た。アセトン抽出層とブタノール抽出層をあわせ、・こ
れより溶媒を減圧留去し抽出残渣７４４０ ＩＱを得た
。該残渣の薄層クロマトグラフィー（Ｋｉｅａｅ１ｇｅ
１６０ＧＦ□、 、 ０．２５ｗ 厚：クロロホルム・
メタノールルに同定されるスポット、Ｒ７′値０．４９
を有しステアロイル基が２つ導入されたジエステルに同
定されるスポット、町値０．６０から０．７７までを有
し、ステアロイル基が３乃至それ以上導入されたポリエ
ステルに同定される複数のスポットを呈す。該残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー−こ付し、クロロホ
ルム・メタノール７対１より５対３に至る濃度勾配法に
より溶出させ、ポリエステル画分（フラクション１ ）
５３７〜．ジエステル画分（フラクション２ ） ２
２８５１！ｑ、ジエステル及びモノエステル混合画分（
フラクション３）２４７８■を順に得た。各画分の分光
学的データを以下に示す。
フラクション１ ： ＩＲν二二二（ｃｍ−’）： ３
３５０ 、１７５０ 。
３５０ 、１７５０ 。
フラクション２ ： ＩＲｙ：：：（ｃｍ−”） ：
３３４０ 、１７４５ 。
３３４０ 、１７４５ 。
実施例−２
結晶マルチトール１４．７１ ？ （４２，７２ｍｍｏ
ｊ ）とベヘン酸メチル５．０５ ｆ （１４，２４ｍ
ｍｏｔ）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０＋ｄを加
え、つづいて無水炭酸カリウム１９７１ＩＰ（１，４２
５ｍｍｏｔ）を添加した。該反応混液を８５乃至９５１
１ｍ１１ｔの減圧下９０乃至９５℃に加熱攪拌すると、
反応開始後４０分でホモジニアスとなった。同一条件下
さらに８時間加熱、攪拌し、つづいて反応溶媒を減圧留
去し残渣を乾固させた。該残渣をノルマルヘキサン２０
０−で洗浄し、ノルマルヘキサン不溶部を減圧乾燥した
。このものより熱アセトンで３回（各１５０ｍ）、熱１
−ブタノールで１回（３００ｍ ）抽出を行なった。ア
セトン抽出層とブタノール抽出層をあわせ、これより溶
媒を減圧留去し抽出残渣７２８０岬を得た。該残渣の薄
層クロマトグラフィー（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ＧＦ
１１４．０．２５５ｍ＋厚：り導入されたモノエステル
に同定されるスポット、Ｕ値０．５４を有しベヘノイル
基が２つ導入されたジエステルに同定されるスポット、
Ｕ値０．６７から０．７９までを有しベヘメイル基が３
乃至それ以上導入されたポリエステルに同定される複数
のスポットを呈す。該残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、クロロホルム・メタノール７対１よ
り４対１に至る濃度勾配法により溶出させポリエステル
画分（フラクション１ ） ６３９１９ 、ジエステル
画分（フラクション２）１６３９η、モノエステル画分
（フラクション３）２５８０１Ｆを順に得た。各両分の
分光学的データを以下に示す。
ｊ ）とベヘン酸メチル５．０５ ｆ （１４，２４ｍ
ｍｏｔ）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０＋ｄを加
え、つづいて無水炭酸カリウム１９７１ＩＰ（１，４２
５ｍｍｏｔ）を添加した。該反応混液を８５乃至９５１
１ｍ１１ｔの減圧下９０乃至９５℃に加熱攪拌すると、
反応開始後４０分でホモジニアスとなった。同一条件下
さらに８時間加熱、攪拌し、つづいて反応溶媒を減圧留
去し残渣を乾固させた。該残渣をノルマルヘキサン２０
０−で洗浄し、ノルマルヘキサン不溶部を減圧乾燥した
。このものより熱アセトンで３回（各１５０ｍ）、熱１
−ブタノールで１回（３００ｍ ）抽出を行なった。ア
セトン抽出層とブタノール抽出層をあわせ、これより溶
媒を減圧留去し抽出残渣７２８０岬を得た。該残渣の薄
層クロマトグラフィー（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ＧＦ
１１４．０．２５５ｍ＋厚：り導入されたモノエステル
に同定されるスポット、Ｕ値０．５４を有しベヘノイル
基が２つ導入されたジエステルに同定されるスポット、
Ｕ値０．６７から０．７９までを有しベヘメイル基が３
乃至それ以上導入されたポリエステルに同定される複数
のスポットを呈す。該残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、クロロホルム・メタノール７対１よ
り４対１に至る濃度勾配法により溶出させポリエステル
画分（フラクション１ ） ６３９１９ 、ジエステル
画分（フラクション２）１６３９η、モノエステル画分
（フラクション３）２５８０１Ｆを順に得た。各両分の
分光学的データを以下に示す。
フラクション１ ： ＩＲ’士！ （ｃ！ｒ” ） ：
３３４５ ｔ １７４３ ｐフラクション２ ： Ｉ
ＲＭ！七（ｆｆｉ−’） ３３３０ 、１７４０ 。
３３４５ ｔ １７４３ ｐフラクション２ ： Ｉ
ＲＭ！七（ｆｆｉ−’） ３３３０ 、１７４０ 。
実施例−３
結晶バラチニット１５．９０ ｆ （４４，９２ｍｍｏ
Ａ ）とステアリン酸メチル４４７８ ｔｒｑ （１５
，００ｍｍｏｔ）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０
Ｐｎｔを加え、つづいて無水炭酸カリウム２０７ ｗ９
（１，５０ｍｍｏｔ）を添加した。該反応混液を８０
乃至１００ ｍＨｔの減圧下、９０乃至９５℃に９時間
加熱攪拌した。つづいて反応溶媒を減圧留去し残渣を乾
固させた。該残渣をノルマルヘキサン２０〇−で洗浄し
ノルマルヘキサン不溶部を減圧乾燥した。このものより
熱アセトンで３回（各１５０！Ｒｔ）。
Ａ ）とステアリン酸メチル４４７８ ｔｒｑ （１５
，００ｍｍｏｔ）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０
Ｐｎｔを加え、つづいて無水炭酸カリウム２０７ ｗ９
（１，５０ｍｍｏｔ）を添加した。該反応混液を８０
乃至１００ ｍＨｔの減圧下、９０乃至９５℃に９時間
加熱攪拌した。つづいて反応溶媒を減圧留去し残渣を乾
固させた。該残渣をノルマルヘキサン２０〇−で洗浄し
ノルマルヘキサン不溶部を減圧乾燥した。このものより
熱アセトンで３回（各１５０！Ｒｔ）。
熱１−ブタノールで１回（３００ｍ ）抽出を行なった
。アセトン抽出層とブタノール抽出層をあわせこれより
溶媒を減圧留去し、抽侠残渣７５８０岬を得た。該残渣
の薄層クロマトグラフィー（Ｋｉｅａｅ１ｇｅ１６０Ｇ
Ｆ、、４．０．２５日厚：クロロホルム・メタノールモ
ノエステルに同定される２つのスポット、Ｍ値０．３４
及び０．４５を有しステアロイル基が２つ導入されたジ
エステルに同定される２つのスポット、ｄ値０．５５か
ら０．７９までを有しステアロイル基が３つ乃至それ以
上導入されたポリエステルに同定される複数のスポット
を呈す。該残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付しクロロホルム・メタノール７対１より５対３に至
る濃度勾配法により溶出させポリエステル画分（フラク
ション１）６１３ Ｎ 、ポリエステル及びジエステル
混合画分（フラクション２ ） ２１１２ＷＩｇ、ジエ
ステル及びモノエステル混合画分（フラクション３）２
６２７１１ＰＪ−順に得た。各両分の分光学的データを
以下に示す。
。アセトン抽出層とブタノール抽出層をあわせこれより
溶媒を減圧留去し、抽侠残渣７５８０岬を得た。該残渣
の薄層クロマトグラフィー（Ｋｉｅａｅ１ｇｅ１６０Ｇ
Ｆ、、４．０．２５日厚：クロロホルム・メタノールモ
ノエステルに同定される２つのスポット、Ｍ値０．３４
及び０．４５を有しステアロイル基が２つ導入されたジ
エステルに同定される２つのスポット、ｄ値０．５５か
ら０．７９までを有しステアロイル基が３つ乃至それ以
上導入されたポリエステルに同定される複数のスポット
を呈す。該残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付しクロロホルム・メタノール７対１より５対３に至
る濃度勾配法により溶出させポリエステル画分（フラク
ション１）６１３ Ｎ 、ポリエステル及びジエステル
混合画分（フラクション２ ） ２１１２ＷＩｇ、ジエ
ステル及びモノエステル混合画分（フラクション３）２
６２７１１ＰＪ−順に得た。各両分の分光学的データを
以下に示す。
フラクション１ ： ＩＲ＆１＠＠ｚ （ｃｒｌ） ：
３３５０ ＊ １７４５ ＋フラクション２ ： Ｉ
Ｒν壬： （ｃｍ−’ ） ： ３３４５ 、１７４５
。
３３５０ ＊ １７４５ ＋フラクション２ ： Ｉ
Ｒν壬： （ｃｍ−’ ） ： ３３４５ 、１７４５
。
試験例
好中球活性化作用
８〜１０週令Ｃ退会／Ｈｅ雄マウスに８％カゼイン溶液
を腹腔内投与し、６時間後に腹腔内に浸出してきた好中
球を回収する。該好中球６．２５Ｘ１０’個を含む培養
液（ＲＰＭＩ−１６４０） １４５μ／、と５ＩＣｒで
ラベルしたＣ３Ｈ／Ｈｅ雄マウス腫瘍細胞（ＭＭ４６
） ５ｘ１ｏ”個を含む培養液（ＲＰＭＩ−１６４０）
２５μを及びリン酸緩衝液に試験する化合物を懸濁さ
せた溶液２０μｔならびに牛胎児血清１０μｔを混ぜ、
全量を２００μｔとして９６大の培養プレートに充填し
、３７℃で１６時間培養する。
を腹腔内投与し、６時間後に腹腔内に浸出してきた好中
球を回収する。該好中球６．２５Ｘ１０’個を含む培養
液（ＲＰＭＩ−１６４０） １４５μ／、と５ＩＣｒで
ラベルしたＣ３Ｈ／Ｈｅ雄マウス腫瘍細胞（ＭＭ４６
） ５ｘ１ｏ”個を含む培養液（ＲＰＭＩ−１６４０）
２５μを及びリン酸緩衝液に試験する化合物を懸濁さ
せた溶液２０μｔならびに牛胎児血清１０μｔを混ぜ、
全量を２００μｔとして９６大の培養プレートに充填し
、３７℃で１６時間培養する。
死滅した腫瘍細胞（ＭＭ４６）から遊離した１ｔＣｒの
放射能を測定することによって腫瘍細胞障害活性を求め
、これを好中球活性化能の指標とする。結果を第１表に
示す。試験の結果、代表例として下記の第１表に示す如
く著明な腫瘍細胞障害活性すなわち好中球活性化作用を
確認した。また第１表に示さない本発明に係る糖アルコ
ールエステル誘導−体も同様な好中球活性化作用を有す
ることが確認された。
放射能を測定することによって腫瘍細胞障害活性を求め
、これを好中球活性化能の指標とする。結果を第１表に
示す。試験の結果、代表例として下記の第１表に示す如
く著明な腫瘍細胞障害活性すなわち好中球活性化作用を
確認した。また第１表に示さない本発明に係る糖アルコ
ールエステル誘導−体も同様な好中球活性化作用を有す
ることが確認された。
第１表 腫瘍細胞障害活性
急性毒性
ＩＣＲ系雄性マウス（５週令）を用いて、経口投与によ
る急性毒性試験を行った。本発明の化合物のＬＤ、。値
はいずれ＜＞５９／Ｋｇ以上であり、極めて安全性の高
いことが確認された。
る急性毒性試験を行った。本発明の化合物のＬＤ、。値
はいずれ＜＞５９／Ｋｇ以上であり、極めて安全性の高
いことが確認された。
■ 発明の作用効果
本発明によれば二糖類アルコールと脂肪酸よりなる糖ア
ルコールエステル誘導体が提供される。
ルコールエステル誘導体が提供される。
本発明に係る糖アルコールエステル誘導体は好中球を活
性化する作用を有する。従って好中球の活性化により、
好中球を介して治癒される疾病の治療薬、例えば抗癌剤
、抗感染症剤等として有効にかつ高い安全性のもとで使
用することができる。
性化する作用を有する。従って好中球の活性化により、
好中球を介して治癒される疾病の治療薬、例えば抗癌剤
、抗感染症剤等として有効にかつ高い安全性のもとで使
用することができる。
−＋辱誇−
特許出願人 テルモ株式会社′、・−ルー。
Claims (10)
- （１）二糖類アルコールと脂肪酸よりなる糖アルコール
エステル誘導体。 - （２）二糖類アルコール１モルに対し脂肪酸が２モル以
上である特許請求の範囲第１項記載の糖アルコールエス
テル誘導体。 - （３）二糖類アルコールがマルチトールまたはパラチニ
ットである特許請求の範囲第１項記載の糖アルコールエ
ステル誘導体。 - （４）脂肪酸の炭素数が１４ないし２２である特許請求
の範囲第１項記載の糖アルコールエステル誘導体。 - （５）脂肪酸がミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、α−
リノレン酸またはベヘン酸である特許請求の範囲第４項
記載の糖アルコールエステル誘導体。 - （６）二糖類アルコールと脂肪酸よりなる糖アルコール
エステル誘導体を含有する好中球活性化剤。 - （７）二糖類アルコール１モルに対し脂肪酸が２モル以
上である特許請求の範囲第６項記載の好中球活性化剤。 - （８）二糖類アルコールがマルチトールまたはパラチニ
ットである特許請求の範囲第６項記載の好中球活性化剤
。 - （９）脂肪酸の炭素数が１４ないし２２である特許請求
の範囲第６項記載の好中球活性化剤。 - （１０）脂肪酸がミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、α
−リノレン酸またはベヘン酸である特許請求の範囲第９
項記載の好中球活性化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19011484A JPS6168497A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 糖アルコ−ルエステル誘導体およびこれを含有する好中球活性化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19011484A JPS6168497A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 糖アルコ−ルエステル誘導体およびこれを含有する好中球活性化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168497A true JPS6168497A (ja) | 1986-04-08 |
Family
ID=16252611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19011484A Pending JPS6168497A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 糖アルコ−ルエステル誘導体およびこれを含有する好中球活性化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168497A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996018632A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Universite De Sherbrooke | Methods for the preparation of pure homologous series of mono to tetra fatty acyl esters of sugars; characterization of one antitumor component as maltose 1, 6, 6' tripalmitate: and pharmaceutical formulations useful in the treatment of cancer. |
| WO2000042994A3 (en) * | 1999-01-21 | 2003-08-28 | Long Island Jewish Res Inst | Inhibition of bacterial dissemination |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57200311A (en) * | 1981-06-04 | 1982-12-08 | Ss Pharmaceut Co Ltd | Immunizator |
-
1984
- 1984-09-11 JP JP19011484A patent/JPS6168497A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57200311A (en) * | 1981-06-04 | 1982-12-08 | Ss Pharmaceut Co Ltd | Immunizator |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996018632A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Universite De Sherbrooke | Methods for the preparation of pure homologous series of mono to tetra fatty acyl esters of sugars; characterization of one antitumor component as maltose 1, 6, 6' tripalmitate: and pharmaceutical formulations useful in the treatment of cancer. |
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