JPS6165853A - ビニルアセトアミドの分離法 - Google Patents
ビニルアセトアミドの分離法Info
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- JPS6165853A JPS6165853A JP18809884A JP18809884A JPS6165853A JP S6165853 A JPS6165853 A JP S6165853A JP 18809884 A JP18809884 A JP 18809884A JP 18809884 A JP18809884 A JP 18809884A JP S6165853 A JPS6165853 A JP S6165853A
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- Japan
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- vinylacetamide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリビニルアセトアミド等の原料として有用な
モノマーであるＮ−ビニルアセトアミドの分離方法に１
９コする。史に詳しく言えは、本発明はエチリデンビス
アセトアミＰを熱分解して侍られるＮ−ビニルアセトア
ミドを反応混合液から抽出分離する方法に関する。
モノマーであるＮ−ビニルアセトアミドの分離方法に１
９コする。史に詳しく言えは、本発明はエチリデンビス
アセトアミＰを熱分解して侍られるＮ−ビニルアセトア
ミドを反応混合液から抽出分離する方法に関する。
アセトアミドとアセトアルデヒドとを酸触媒の存在下で
縮合させてエチリデンビスアセトアミドとし、次いでこ
のエチリデンビスアセトアミドをそのままあるいは精製
した後、１５０〜２５０℃の温度で熱分解してＮ−ビニ
ルアセトアミドを製造する方法が知られティる（ Ｂｅ
ｎｌ５ｈａｉ 、 Ｔｅｔｒａｈｅ−ｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔｅｒｓＡ５０４５２３〜４５２６頁（１９６５年）
）上記の反応で生成するＮ−ビニルアセトアミドは、同
時に生成するアセトアミドと共沸するために単純な蒸留
法では分離することが不可能である。
縮合させてエチリデンビスアセトアミドとし、次いでこ
のエチリデンビスアセトアミドをそのままあるいは精製
した後、１５０〜２５０℃の温度で熱分解してＮ−ビニ
ルアセトアミドを製造する方法が知られティる（ Ｂｅ
ｎｌ５ｈａｉ 、 Ｔｅｔｒａｈｅ−ｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔｅｒｓＡ５０４５２３〜４５２６頁（１９６５年）
）上記の反応で生成するＮ−ビニルアセトアミドは、同
時に生成するアセトアミドと共沸するために単純な蒸留
法では分離することが不可能である。
また各種の溶剤中で再結晶して分離する試みも本発明者
等の実験によれば、アセトアミドと未反応のエチリデン
ビニルアセトアミドとが混晶として析出した母液にアセ
トアミドとＮ−ビニルアセトアミドが残留しており、従
って更に両者を分ける手段が心安となり、再結晶法のみ
でＮ−ビニルアセトアミドを分離することは困難である
。
等の実験によれば、アセトアミドと未反応のエチリデン
ビニルアセトアミドとが混晶として析出した母液にアセ
トアミドとＮ−ビニルアセトアミドが残留しており、従
って更に両者を分ける手段が心安となり、再結晶法のみ
でＮ−ビニルアセトアミドを分離することは困難である
。
米国特許第４４０１５１６号にはＮ−ビニルアセトアミ
ド全抽出蒸留法により単離する方法が提案されている。
ド全抽出蒸留法により単離する方法が提案されている。
この方法は蒸留の際にアセトアミＰの蒸気圧をＮ−ビニ
ルアセトアミドの蒸気圧に比べて相対的に低下させる目
的で沸点が常圧で約２００℃、２０トルで約１００℃以
上の、水素結合し得る有機溶媒（特にグリセリン等のポ
リオール）、〉よび蒸留時にＮ−ビニルアセトアミＦが
ポリオールと酸触媒反応するのを阻止するための酸除去
剤等を添加する方法であるが、複雑であり、操作性が悪
いという欠点がある。
ルアセトアミドの蒸気圧に比べて相対的に低下させる目
的で沸点が常圧で約２００℃、２０トルで約１００℃以
上の、水素結合し得る有機溶媒（特にグリセリン等のポ
リオール）、〉よび蒸留時にＮ−ビニルアセトアミＦが
ポリオールと酸触媒反応するのを阻止するための酸除去
剤等を添加する方法であるが、複雑であり、操作性が悪
いという欠点がある。
本発明の目的はエチリデンビスアセトアミドを熱分解し
て生成するＮ−ビニルアセトアミドを反応混合液から効
率よく抽出分離する方法を提供することにある。
て生成するＮ−ビニルアセトアミドを反応混合液から効
率よく抽出分離する方法を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者等は
エチリデンビスアセトアミドを熱分解して生成し九Ｎ−
ビニルアセトアミドを溶剤抽出法によって分離し得る条
件を探求するために、まず熱分解原料のエチリデンビス
アセトアミド（以下、ＥＢＡと略す。）、生成物のＮ−
ビニルアセトアミド（以下、ＮＶＡと略す。）及びアセ
トアミド（以下、ＡｃＮＨ，と略す。）の混合水溶液を
各種有機溶剤と混合したときに各成分がどのように分配
されるかｔ−調べた。その結果、（１）炭化水素等の非
極性溶剤では、ＮＶＡは殆ど溶剤に分配されないこと、 （２） ジエチルエーテル、ラインプロビルエーテル
、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤では、ＮＶＡが選
択的に溶剤中に分配されるが、水溶液からＮｖＡｔｌ−
抽出する力が弱いこと、 （３）フタノール、アミルアルコール等のアルコール系
溶剤、エチルプロピオネート、ブチルアセテート等のエ
ステル系溶剤、メチルエチルケト／、メチルインブチル
ケトン等のケトン系溶剤では、ＮＶＡが溶剤中に良く分
配されるが、ＡｃＮＨ２およびＥＢＡも同時に分配され
ることが明らかと々つた。
エチリデンビスアセトアミドを熱分解して生成し九Ｎ−
ビニルアセトアミドを溶剤抽出法によって分離し得る条
件を探求するために、まず熱分解原料のエチリデンビス
アセトアミド（以下、ＥＢＡと略す。）、生成物のＮ−
ビニルアセトアミド（以下、ＮＶＡと略す。）及びアセ
トアミド（以下、ＡｃＮＨ，と略す。）の混合水溶液を
各種有機溶剤と混合したときに各成分がどのように分配
されるかｔ−調べた。その結果、（１）炭化水素等の非
極性溶剤では、ＮＶＡは殆ど溶剤に分配されないこと、 （２） ジエチルエーテル、ラインプロビルエーテル
、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤では、ＮＶＡが選
択的に溶剤中に分配されるが、水溶液からＮｖＡｔｌ−
抽出する力が弱いこと、 （３）フタノール、アミルアルコール等のアルコール系
溶剤、エチルプロピオネート、ブチルアセテート等のエ
ステル系溶剤、メチルエチルケト／、メチルインブチル
ケトン等のケトン系溶剤では、ＮＶＡが溶剤中に良く分
配されるが、ＡｃＮＨ２およびＥＢＡも同時に分配され
ることが明らかと々つた。
本発明者等は、前記（５）の選択性の低い極性溶剤を用
いる抽出システムについて鋭意検討した結果、ＥＢＡを
加熱分解して得られるＮＶＡ′ｆｆ：含む反応混合物に
水を混合してフィード液とし、このフィー）液を抽出塔
の中間部に供給し、抽出塔の上部に洗浄水を、抽出塔の
下部に抽出溶剤をそれぞれ供給すると、塔頂からＮＶＡ
を選択的に溶解したエキストラクトが得られ＆底からＡ
ｃＮＨ２と未反応のＥＢＡを溶解した水浴液のラフィネ
ートが得られることを見出し本発明を完成した。
いる抽出システムについて鋭意検討した結果、ＥＢＡを
加熱分解して得られるＮＶＡ′ｆｆ：含む反応混合物に
水を混合してフィード液とし、このフィー）液を抽出塔
の中間部に供給し、抽出塔の上部に洗浄水を、抽出塔の
下部に抽出溶剤をそれぞれ供給すると、塔頂からＮＶＡ
を選択的に溶解したエキストラクトが得られ＆底からＡ
ｃＮＨ２と未反応のＥＢＡを溶解した水浴液のラフィネ
ートが得られることを見出し本発明を完成した。
以下本発明の抽出分離方法を第１図に従って説明する。
図中ライン１は、熱分解反応混合物［Ｆ］と水（５）を
混合槽Ｂにて混合した反応混合物の水溶液フィードであ
り、このフィードは抽出塔Ａの中間部付近に供給されて
下方へ流れる。２イン２はフィードライン１よシも上段
に注入されて下方へ流れる水（ｗｐ）である。抽出溶剤
はライン４で示され抽出塔の下段から供給され、水相と
接触しつつ抽出塔頂からエキストラクト５となって抜き
出される。
混合槽Ｂにて混合した反応混合物の水溶液フィードであ
り、このフィードは抽出塔Ａの中間部付近に供給されて
下方へ流れる。２イン２はフィードライン１よシも上段
に注入されて下方へ流れる水（ｗｐ）である。抽出溶剤
はライン４で示され抽出塔の下段から供給され、水相と
接触しつつ抽出塔頂からエキストラクト５となって抜き
出される。
一方水相は２フイネート６となって塔底から抜き出され
る。
る。
抽出塔としては、充填塔や多孔板塔等を使用することが
できる。また場合によってはミキサーセト２−で向流接
触させても同様の効果を得ることができる。
できる。また場合によってはミキサーセト２−で向流接
触させても同様の効果を得ることができる。
抽出分離の操作条件および装置条件は、使用する溶剤や
反応混合物の組成に従って変化するが大体以下のような
基準で操作する。
反応混合物の組成に従って変化するが大体以下のような
基準で操作する。
反応混合物［Ｆ］に対して水（Ｗ）を０．３〜２重量部
混合してフィード液とする。抽出塔の上段から供給する
洗浄水（ｗｐ ）の量はフィード液中の水１重量部に対
して０．２〜１小量部の割合である。また溶剤は前記の
フィード液中の水面および洗浄水（ｗｐ）の総量１重量
部あた９１〜５重量部使用する。
混合してフィード液とする。抽出塔の上段から供給する
洗浄水（ｗｐ ）の量はフィード液中の水１重量部に対
して０．２〜１小量部の割合である。また溶剤は前記の
フィード液中の水面および洗浄水（ｗｐ）の総量１重量
部あた９１〜５重量部使用する。
抽出塔は理論段数が２０段程度で本発明の目的を達成す
ることができる。操作温度は０℃〜８０℃であシ、常温
付近が好ましい。また操作圧は常圧でよいが、所望によ
り適宜加圧あるいは減圧にしてもよい。抽出に使用でき
る溶剤の具体例は以下のとおりである。
ることができる。操作温度は０℃〜８０℃であシ、常温
付近が好ましい。また操作圧は常圧でよいが、所望によ
り適宜加圧あるいは減圧にしてもよい。抽出に使用でき
る溶剤の具体例は以下のとおりである。
アルコール系溶剤
ｎ−ブタノール、１−ブタノール、５ｅｃ−シタノール
、ｔ−’タノール、ｎ−アミルアルコール、１−アミル
アルコール、５ｅｃ−アミルアルコール、ｔ−アミルア
ルコール、６−ペンタノール。
、ｔ−’タノール、ｎ−アミルアルコール、１−アミル
アルコール、５ｅｃ−アミルアルコール、ｔ−アミルア
ルコール、６−ペンタノール。
エステル系溶剤
メ・チルアセテート、エチルアセテート、ｎ−プロピル
アセテート、１−プロピルアセテート、ｎ−ブチルアセ
テート、１−ブチルアセテート、５ｅＣ−ブチルアセテ
ート、ｔ−ブチルアセテート、ｎ−アミルアセテート、
１−ブチルアセテート、メチルアミルアセテート、メチ
ルプロピオネート、エチルプロピオネート、ｎ〜ブチル
プロピオネート、エーゾチルグロピオネート、５ｅｃ−
ブチルプロピオネート、ｔ−ブチルプロピオネート、酪
酸メチル、酪酸エチル。
アセテート、１−プロピルアセテート、ｎ−ブチルアセ
テート、１−ブチルアセテート、５ｅＣ−ブチルアセテ
ート、ｔ−ブチルアセテート、ｎ−アミルアセテート、
１−ブチルアセテート、メチルアミルアセテート、メチ
ルプロピオネート、エチルプロピオネート、ｎ〜ブチル
プロピオネート、エーゾチルグロピオネート、５ｅｃ−
ブチルプロピオネート、ｔ−ブチルプロピオネート、酪
酸メチル、酪酸エチル。
ケトン系溶剤
メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、ジ
エチルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−１
−ブチルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジ−ｎ−
プロピルケトン、シクロヘキサノン、フクロペンタノン
。
エチルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−１
−ブチルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジ−ｎ−
プロピルケトン、シクロヘキサノン、フクロペンタノン
。
これらの溶剤は１種類でもあるいは２徨以上の混合溶媒
でも用いられる。
でも用いられる。
溶剤は抽出後、蒸発操作によってＮＶＡと分離する関係
で、その沸点が１５０℃以下のものが望ましい。またそ
のような低沸点の溶剤はＮＶＡの変質を避ける意味でも
好ましい。
で、その沸点が１５０℃以下のものが望ましい。またそ
のような低沸点の溶剤はＮＶＡの変質を避ける意味でも
好ましい。
溶剤相は水浴液相と分れ易いことが必要である。
相の分離を促進するためには、エーテルを含めて炭化水
素等の非極性溶剤を前記の溶剤に混合してもよい。例え
ばメチルエチルケトンはへキサン等の非極性溶剤と混合
して用いると水を溶解しにくくなシ相分離が充分に行わ
れるようになる。
素等の非極性溶剤を前記の溶剤に混合してもよい。例え
ばメチルエチルケトンはへキサン等の非極性溶剤と混合
して用いると水を溶解しにくくなシ相分離が充分に行わ
れるようになる。
またアルコール類はＮ Ｖ Ａ’の抽出力が大きいが水
相との分離に時間を要し、特にブタノール類については
水相との混和性が大きいので、炭化水素等の非極性溶剤
と混合して使用することが望ましい。
相との分離に時間を要し、特にブタノール類については
水相との混和性が大きいので、炭化水素等の非極性溶剤
と混合して使用することが望ましい。
本発明の方法で抽出塔の塔頂から抜き出されるエキスト
ラクトから、蒸留によって溶剤を除去することによシ常
温で固体の白色結晶としてＮＶＡが単離される。このＮ
ＶＡはＡｃＮＨ２を殆ど含まず、そのまま製品として使
用できるが、微量の不純物を除去するために更に蒸留等
で精製してもよい。
ラクトから、蒸留によって溶剤を除去することによシ常
温で固体の白色結晶としてＮＶＡが単離される。このＮ
ＶＡはＡｃＮＨ２を殆ど含まず、そのまま製品として使
用できるが、微量の不純物を除去するために更に蒸留等
で精製してもよい。
蒸留によシ回収された溶剤は再度抽出溶剤として循環使
用することができる。
用することができる。
本発明はＥＢＡＯ熱分解によって生成するＮＶＡを単離
するに際し、反応混合物に予め適量の水を・混 合して水溶液フィードとし、このフィード液を抽出塔の
中間部に供給し、下部から供給される溶剤と向流接触さ
せ、かつ上部から供給される水で洗浄しながら塔頂から
ＮＶＡのみ選択的に含有するエキストラクトを抜き出す
抽出分離法を提供したものであ夛、比較的少量の水と溶
剤を使用して簡単な操作で効率よ（ＮＶＡを抽出分離す
ることができる。
するに際し、反応混合物に予め適量の水を・混 合して水溶液フィードとし、このフィード液を抽出塔の
中間部に供給し、下部から供給される溶剤と向流接触さ
せ、かつ上部から供給される水で洗浄しながら塔頂から
ＮＶＡのみ選択的に含有するエキストラクトを抜き出す
抽出分離法を提供したものであ夛、比較的少量の水と溶
剤を使用して簡単な操作で効率よ（ＮＶＡを抽出分離す
ることができる。
以下、実施例および比較例によって本発明の詳細な説明
するが、これらの例によって本発明が限定されるもので
はない。
するが、これらの例によって本発明が限定されるもので
はない。
実施例１
第１図に示すシステムにおいて、抽出塔として塔径２０
５ｇｍ、段間隔５ＣＪｃｍで４０段の多孔版式抽出塔を
使用し、ライン１を上部から１２段目に接続した。
５ｇｍ、段間隔５ＣＪｃｍで４０段の多孔版式抽出塔を
使用し、ライン１を上部から１２段目に接続した。
下記の組成
ＡＣＮＨ，２６，６５重量％
ＮＶＡ ３４．５５重＠％ＥＢＡ
３５．００ Ｍ量％ＵＫ＊ ３．
８０軍悴゛％ＵＫ＝未則定の不純物 の反応混合物４０重量部に対し水を１２重量部の１１１
」合で混合してフィード液とし、ライン１から５５０Ｋ
ｐ／時の速度で供給した。またライン２から洗浄水を８
０Ｋｖ／時の速度で、ライ／４からｎ−フチルアセテー
トを６００ＫＬｉ／時の速度で供給し３８〜４０℃の温
反で抽出操作を行った。
３５．００ Ｍ量％ＵＫ＊ ３．
８０軍悴゛％ＵＫ＝未則定の不純物 の反応混合物４０重量部に対し水を１２重量部の１１１
」合で混合してフィード液とし、ライン１から５５０Ｋ
ｐ／時の速度で供給した。またライン２から洗浄水を８
０Ｋｖ／時の速度で、ライ／４からｎ−フチルアセテー
トを６００ＫＬｉ／時の速度で供給し３８〜４０℃の温
反で抽出操作を行った。
塔頂から回収されたエキストラクトの組成は下記のとお
りであった。
りであった。
ＮＶＡ １３７．６Ｋｐ／時（回収率９９．６％
）ＡＣＮＨ２０，２Ｋｇ／時 Ｈ３Ａ Ｏ，００ 比較例 実施例１で、ライン２を２イン１と同じ位置にして同様
の操作を行った。エキストラクトの組成は下記のとおシ
であった。
）ＡＣＮＨ２０，２Ｋｇ／時 Ｈ３Ａ Ｏ，００ 比較例 実施例１で、ライン２を２イン１と同じ位置にして同様
の操作を行った。エキストラクトの組成は下記のとおシ
であった。
ＮＶＡ １３７．７Ｋｇ／時ＡｃＮＨ，１
７，６Ｋｇ／時 ＥＢＡ１．２縁／時 ＮＶＡの回収率は実施例１の場合と同じであったが、Ａ
ｃＮ、Ｈ，、ＥＢＡが多量に同伴した。
７，６Ｋｇ／時 ＥＢＡ１．２縁／時 ＮＶＡの回収率は実施例１の場合と同じであったが、Ａ
ｃＮ、Ｈ，、ＥＢＡが多量に同伴した。
実施例２〜６
溶剤として下記の表に示す５種類の溶剤および混合溶剤
を用い、他の条件は実施例１と同じ条件で抽出操作を行
った。エキスト２クト中の組成を同じ表に示す。
を用い、他の条件は実施例１と同じ条件で抽出操作を行
った。エキスト２クト中の組成を同じ表に示す。
第一１図は本発明の抽出分離法の概要を示すフローチャ
ートである。 図中符号： 第 １ 図
ートである。 図中符号： 第 １ 図
Claims (1)
- エチリデンビスアセトアミドを加熱分解して得られるＮ
−ビニルアセトアミドを含む反応混合物に水を混合して
フィード液とし、このフィード液を抽出塔の中間部に供
給し、抽出塔の上部に洗浄水を、下部に抽出溶剤をそれ
ぞれ供給して、塔頂からＮ−ビニルアセトアミドを選択
的に溶解したエキストラクトを抜き出し、塔底からアセ
トアミドと未反応のエチリデンアセトアミドを溶解した
水溶液からなるラフイネートを抜き出すことを特徴とす
るＮ−ビニルアセトアミドの抽出分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18809884A JPS6165853A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | ビニルアセトアミドの分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18809884A JPS6165853A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | ビニルアセトアミドの分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165853A true JPS6165853A (ja) | 1986-04-04 |
Family
ID=16217663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18809884A Pending JPS6165853A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | ビニルアセトアミドの分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165853A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010060801A1 (de) | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Basf Se | Verfahren zur entfernung von nebenprodukten aus n-vinylamiden |
-
1984
- 1984-09-10 JP JP18809884A patent/JPS6165853A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010060801A1 (de) | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Basf Se | Verfahren zur entfernung von nebenprodukten aus n-vinylamiden |
| CN102227403A (zh) * | 2008-11-28 | 2011-10-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 从n-乙烯基酰胺中除去副产物的方法 |
| JP2012510440A (ja) * | 2008-11-28 | 2012-05-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ−ビニルアミドから副生成物を除去する方法 |
| JP2015083600A (ja) * | 2008-11-28 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−ビニルアミドから副生成物を除去する方法 |
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