JPS6165801A - 非医療用抗菌剤 - Google Patents
非医療用抗菌剤Info
- Publication number
- JPS6165801A JPS6165801A JP59186472A JP18647284A JPS6165801A JP S6165801 A JPS6165801 A JP S6165801A JP 59186472 A JP59186472 A JP 59186472A JP 18647284 A JP18647284 A JP 18647284A JP S6165801 A JPS6165801 A JP S6165801A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formyl
- cyclohexene
- antibacterial
- dimethyl
- formula
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、飲食品類、香粧・保健品類などの如き物品に
抗菌性を賦与するのに有用な非医療用抗菌剤に関し、と
くに、優れた抗菌効果を広い抗菌スペクトルをもって示
す点で、従来公知の香料物質系抗菌性化合物では得られ
なかった抗菌効果を達成できる非医療用抗菌剤に関する
。
抗菌性を賦与するのに有用な非医療用抗菌剤に関し、と
くに、優れた抗菌効果を広い抗菌スペクトルをもって示
す点で、従来公知の香料物質系抗菌性化合物では得られ
なかった抗菌効果を達成できる非医療用抗菌剤に関する
。
更に詳しくは、本発明は下記式(1)
CHO
但し式中、2二は炭素環式環中の任意の1ケ所の隣接す
る炭素原子間結合が二重結合であること示し、nは1.
2又は3を示す、 で表わされるホルミル−モノ〜トリメチルシクロヘキセ
ンの抗菌有効量を有効成分として含有することを特徴と
する非医療用抗菌剤に関する。
る炭素原子間結合が二重結合であること示し、nは1.
2又は3を示す、 で表わされるホルミル−モノ〜トリメチルシクロヘキセ
ンの抗菌有効量を有効成分として含有することを特徴と
する非医療用抗菌剤に関する。
従来、精油あるいは香料物質の中には静菌作用を示すも
のがあることが知られており、そのような香料物質系抗
菌性化合物についてのスクリーニングの結果についての
報告も数多く知られている[J、Am、 oil、ch
em、 Soc、 56.595 (1979) ;
5oap perfumery & Cosmet
ics34、743 (1961) ;Agric、
Biol。
のがあることが知られており、そのような香料物質系抗
菌性化合物についてのスクリーニングの結果についての
報告も数多く知られている[J、Am、 oil、ch
em、 Soc、 56.595 (1979) ;
5oap perfumery & Cosmet
ics34、743 (1961) ;Agric、
Biol。
Chem、、45 (4)、945 (1981);日
本食品工業学会誌え旦−(2>、111 (1982)
:同2J(7)、389 (1982)及び防菌防黴1
.1 (11) 、 609 (1983)など]。
本食品工業学会誌え旦−(2>、111 (1982)
:同2J(7)、389 (1982)及び防菌防黴1
.1 (11) 、 609 (1983)など]。
しかしながら、抗菌性を示す香料物質系化合物の中でも
、香料物質であるがゆえに生ずる添加量及び/又は適用
物品について制約が比較的に少なく、しかも実用に供し
得る程度の抗菌作用を示すという実用的見地からは、利
用に供し得る香料物質系化合物の種類には著るしく制約
をうけるのが実情である。
、香料物質であるがゆえに生ずる添加量及び/又は適用
物品について制約が比較的に少なく、しかも実用に供し
得る程度の抗菌作用を示すという実用的見地からは、利
用に供し得る香料物質系化合物の種類には著るしく制約
をうけるのが実情である。
そして、上記のような実用的見地から利用に供し得る香
料物質系抗菌性化合物は、抗菌スペクトルが狭く、特定
の微生物に対しては利用し得る抗菌作用を示し得ても他
の微生物に対しては満足し得る抗菌作用を示さない難点
がある。
料物質系抗菌性化合物は、抗菌スペクトルが狭く、特定
の微生物に対しては利用し得る抗菌作用を示し得ても他
の微生物に対しては満足し得る抗菌作用を示さない難点
がある。
本発明者等は、このような難点を克服し得る香料物質系
抗菌性化合物を探索してきた。その結果、下記式(1) 但し式(1)中、=は炭素環式環中の任意の1ケ所の隣
接する炭素原子間結合が二重結合であること示し、nは
1.2又は3を示す、で表わされるポルミル−モノ〜ト
リメチルシクロヘキヒンがカビ類、酵母類、及びバクテ
リア類などの広い範囲の微生物の増殖を極めて効果的に
抑制するという浸れた抗菌効果を広い抗菌スペクトルを
もって示す化合物であると共に、前述した香料物質系化
合物であるがゆえに課題となる添加量及び/又は適用物
質についての制約も少ないという、従来公知の香料物質
系抗菌性化合物では得られなかった優れた抗菌効果を示
す非医療用抗菌剤であって、飲食品類、香粧・保健品類
、飼料類、一般工業品類などの如き広い利用分野におい
て極めて有用な抗菌剤となることを発見した。
抗菌性化合物を探索してきた。その結果、下記式(1) 但し式(1)中、=は炭素環式環中の任意の1ケ所の隣
接する炭素原子間結合が二重結合であること示し、nは
1.2又は3を示す、で表わされるポルミル−モノ〜ト
リメチルシクロヘキヒンがカビ類、酵母類、及びバクテ
リア類などの広い範囲の微生物の増殖を極めて効果的に
抑制するという浸れた抗菌効果を広い抗菌スペクトルを
もって示す化合物であると共に、前述した香料物質系化
合物であるがゆえに課題となる添加量及び/又は適用物
質についての制約も少ないという、従来公知の香料物質
系抗菌性化合物では得られなかった優れた抗菌効果を示
す非医療用抗菌剤であって、飲食品類、香粧・保健品類
、飼料類、一般工業品類などの如き広い利用分野におい
て極めて有用な抗菌剤となることを発見した。
上記本発明抗菌剤の有効成分として利用される化合物は
、香料用途においては、普通約10種以上数10種の組
み合わせの形で利用される調合香料の一調合成分として
公知の化合物であるが、本発明者等の研究によれば、数
千種を超えるこれら公知調合成分中、上記の選択された
特定の成分の抗菌有効量を有効成分とする抗菌剤が、カ
ビ、酵母及びバクテリアなどの広い範囲の微生物に従来
未知の阻止作用を示し、殊に気体状態で極めて顕著な抗
菌作用のあることを見出した。
、香料用途においては、普通約10種以上数10種の組
み合わせの形で利用される調合香料の一調合成分として
公知の化合物であるが、本発明者等の研究によれば、数
千種を超えるこれら公知調合成分中、上記の選択された
特定の成分の抗菌有効量を有効成分とする抗菌剤が、カ
ビ、酵母及びバクテリアなどの広い範囲の微生物に従来
未知の阻止作用を示し、殊に気体状態で極めて顕著な抗
菌作用のあることを見出した。
従って本発明の目的は、優れた非医療用抗菌剤を提供す
るにある。
るにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的及び効果は以
下の説明から一層明らかとなるであろう。
下の説明から一層明らかとなるであろう。
本発明において利用するこのできる下記式(1)但し式
(1)中、二は炭素環式環中の任意の1ケ所の隣接する
炭素原子間結合が二重結合であること示し、nは1.2
又は3を示す、で表わされるホルミル−モノ−トリメチ
ルシクロヘキセンとしては、例えば次の如き化合物を例
示することができる。
(1)中、二は炭素環式環中の任意の1ケ所の隣接する
炭素原子間結合が二重結合であること示し、nは1.2
又は3を示す、で表わされるホルミル−モノ−トリメチ
ルシクロヘキセンとしては、例えば次の如き化合物を例
示することができる。
本発明のホルミル−モノ−トリメチルシクロヘキセンは
、単独もしくは混合物で利用することができるほか、他
の抗菌剤、殺菌剤、界面活性剤、着色剤、肴香料、溶媒
及びゲル化剤もしくは増結剤などと組合せて使用するこ
とができる。
、単独もしくは混合物で利用することができるほか、他
の抗菌剤、殺菌剤、界面活性剤、着色剤、肴香料、溶媒
及びゲル化剤もしくは増結剤などと組合せて使用するこ
とができる。
本発明の抗菌組成物の使用量は、例えば添加した対象物
の変質、変敗などの劣化に関与している微生物の少くと
も増殖を阻止し得る抗菌有効量が存在すれば目的を達す
るが、好ましくは、本発明抗菌剤含有製品の使用によっ
て、二次的な抗菌作用を発現し得る抗菌有効量の配合を
例示することができ、例えば、香粧保健品類に配合する
場合には、約0.05〜約30重最%の如き配合量を例
示することができる。又、飲食品類、飼料類、更には一
般工業品に配合する場合にも上記と同様な配合量が利用
できる。
の変質、変敗などの劣化に関与している微生物の少くと
も増殖を阻止し得る抗菌有効量が存在すれば目的を達す
るが、好ましくは、本発明抗菌剤含有製品の使用によっ
て、二次的な抗菌作用を発現し得る抗菌有効量の配合を
例示することができ、例えば、香粧保健品類に配合する
場合には、約0.05〜約30重最%の如き配合量を例
示することができる。又、飲食品類、飼料類、更には一
般工業品に配合する場合にも上記と同様な配合量が利用
できる。
従来、調合香料の一調合成分として利用され、香粧品類
などに配合されて利用された際の、該調合成分量は高々
的0.001重量%のオーダーの母であって、側底、抗
菌有効量には達しない。
などに配合されて利用された際の、該調合成分量は高々
的0.001重量%のオーダーの母であって、側底、抗
菌有効量には達しない。
本発明の抗菌剤は、例えば基礎化粧品、仕上化粧品、頭
髪用化粧品、石ケン、シャンプーなどの如き香粧品類及
び歯磨、口腔#r生品などの如き保健品類などの香粧・
保健品類;飲食料品:飼料;その他一般工業品の防菌防
黴剤として有用であるが、殊に気体状態での著しい抗菌
性を活用して、噴霧式もしくは固型状の空白芳香剤、脱
臭剤に有用である。
髪用化粧品、石ケン、シャンプーなどの如き香粧品類及
び歯磨、口腔#r生品などの如き保健品類などの香粧・
保健品類;飲食料品:飼料;その他一般工業品の防菌防
黴剤として有用であるが、殊に気体状態での著しい抗菌
性を活用して、噴霧式もしくは固型状の空白芳香剤、脱
臭剤に有用である。
以下実施例により、本発明の数態様を更に詳しく説明す
る。
る。
実施例1
グルコース0.3%、ペプトン0.3%、酵母エキス0
.3%、K! HPO40,,1%、pH7,0からな
るグルコース・ペプトン液体培地に寒天2%を添加し、
121℃、15分滅菌後、直径8Qmmのシャーレに1
2m1宛加えて固化させた。
.3%、K! HPO40,,1%、pH7,0からな
るグルコース・ペプトン液体培地に寒天2%を添加し、
121℃、15分滅菌後、直径8Qmmのシャーレに1
2m1宛加えて固化させた。
上記培地の上にグルコース・ペプトン液体培地を用いて
30℃、24時間培養した(A’)Baci−11us
5ubtilis I AM −1069もしくは(
B)Escherichia Co11 IAM−
1239の培養液を2%含有する種層寒天培地(グルコ
ース・ペプトン培地生寒天1.5%)を夫々6mlを加
えて固化させ、検定培地シャーレとした。
30℃、24時間培養した(A’)Baci−11us
5ubtilis I AM −1069もしくは(
B)Escherichia Co11 IAM−
1239の培養液を2%含有する種層寒天培地(グルコ
ース・ペプトン培地生寒天1.5%)を夫々6mlを加
えて固化させ、検定培地シャーレとした。
上記の如くして調製した検定培地プレート中央に被検物
質を各々20mg含浸させた直径8mmのベーパーディ
スクを直接のせる接触法及び、同上ベーパーディスクを
プレートから約12mm隔てたシャーレ蓋の裏側に付着
させたV apor法によって、37℃にて、1日ある
いは2日間培養した。抗菌力の測定は、接触法の場合に
あっては、ペーパーディスク周囲の菌の生育阻害を受け
た阻止円くクリア・ゾーン)の直径を測定して行い、ま
たV apor法の場合は、ペーパーディスク近傍のク
リア・ゾーンの測定、あるいは培地全体の混濁状態の観
察によって評価した。結果を第1表に示した。
質を各々20mg含浸させた直径8mmのベーパーディ
スクを直接のせる接触法及び、同上ベーパーディスクを
プレートから約12mm隔てたシャーレ蓋の裏側に付着
させたV apor法によって、37℃にて、1日ある
いは2日間培養した。抗菌力の測定は、接触法の場合に
あっては、ペーパーディスク周囲の菌の生育阻害を受け
た阻止円くクリア・ゾーン)の直径を測定して行い、ま
たV apor法の場合は、ペーパーディスク近傍のク
リア・ゾーンの測定、あるいは培地全体の混濁状態の観
察によって評価した。結果を第1表に示した。
第1表に示した如く、本発明に係る有効成分物質は、B
、 S ubtilis及び、E、 C0Iiに対し
て著しい増殖阻止効果を示した。
、 S ubtilis及び、E、 C0Iiに対し
て著しい増殖阻止効果を示した。
表 1
3.3uftilis及びE、C01iに対する抗菌性
* 表中の化合物の番号は下記のものを意味する。
* 表中の化合物の番号は下記のものを意味する。
1、 1−ホルミル−3−メチル−1−シクロヘキセン
2、 1−ホルミル−4−メチル−3−シクロヘキセン
3、 1−ホルミル−6−メチル−3−シクロヘキセン
4、1−ホルミル−2,4−ジメチル−3−シクロヘキ
セン5、 1−ホルミル−3,5−ジメチル−3−シク
ロヘキセン6、1−ホルミル−2,5−ジメチル−4−
シクロへキセノ7、 1−ホルミル−3,4−ジメチル
−5−シクロヘキセン8、 イソシクロシトラール 実施例2 ポテトデキストロース寒天培地を用いて、実施例1と同
様の方法により、酵母及びカビに対する抗菌力の評価を
行った。結果を表2に示した。表2の結果から、本発明
に係る有効成分物質は、酵母及びカビに対しても著しい
増殖阻止効果を示した。
2、 1−ホルミル−4−メチル−3−シクロヘキセン
3、 1−ホルミル−6−メチル−3−シクロヘキセン
4、1−ホルミル−2,4−ジメチル−3−シクロヘキ
セン5、 1−ホルミル−3,5−ジメチル−3−シク
ロヘキセン6、1−ホルミル−2,5−ジメチル−4−
シクロへキセノ7、 1−ホルミル−3,4−ジメチル
−5−シクロヘキセン8、 イソシクロシトラール 実施例2 ポテトデキストロース寒天培地を用いて、実施例1と同
様の方法により、酵母及びカビに対する抗菌力の評価を
行った。結果を表2に示した。表2の結果から、本発明
に係る有効成分物質は、酵母及びカビに対しても著しい
増殖阻止効果を示した。
表2中の化合物の番号は、表1の化合物と同じものを意
味する。また菌の種類は下記のものを意味する。
味する。また菌の種類は下記のものを意味する。
国名 Candida albicans I F O
−05793accharomyces cerevi
siae I F O−A spergillus n
iger I A M −3001Penicill
ium citrinum I A M −7316C
haetomium globosum I A M
−8059Myrothecium verruca
ria I AM −実施例3 100ml容量のエレンマイヤーフラスコに pt−+
7.0のグルコース・ペプトン液体培地30m1を入れ
て滅菌した。次いでこの滅菌培地に、ヒヤシンス香料#
326(長谷用香料製)0.03m(0,1%)を添加
して標準培地(比較〉を調製した。
−05793accharomyces cerevi
siae I F O−A spergillus n
iger I A M −3001Penicill
ium citrinum I A M −7316C
haetomium globosum I A M
−8059Myrothecium verruca
ria I AM −実施例3 100ml容量のエレンマイヤーフラスコに pt−+
7.0のグルコース・ペプトン液体培地30m1を入れ
て滅菌した。次いでこの滅菌培地に、ヒヤシンス香料#
326(長谷用香料製)0.03m(0,1%)を添加
して標準培地(比較〉を調製した。
上記標準培地に、更に1−ホルミル−3,5−ジメチル
−3−シクロヘキセン0.015m1(0゜05%)添
加して試験培地(本発明品)を調製した。
−3−シクロヘキセン0.015m1(0゜05%)添
加して試験培地(本発明品)を調製した。
この試験培地及び標準培地に、予め坂ロフラスコを用い
て30℃、24時間振盪培養した。E。
て30℃、24時間振盪培養した。E。
Co11の培養液を各1%添加し、30℃にて振盪を行
ない、10分後及び20分後にサンプリングして、直ち
に希釈し、生菌数を測定した。その結果を表4に示した
。
ない、10分後及び20分後にサンプリングして、直ち
に希釈し、生菌数を測定した。その結果を表4に示した
。
表4の結果から、
本発明1−ホルミル−3゜
ジメチル−3−シクロヘキセンを01
05%添加
した試験培地は著しい殺菌性が認められた。
実施例4
下記配合割合で常法によりバニシングクリームを調製し
た。
た。
このクリーム(A)及び(BンにE、 Co11 I
AMl 239、C,Albicans I FO−0
579及びAs1)、N1per IAM3001を
それぞれ接種し、25℃に1ケ月放置し、香気及び外観
を観察した。その結果を表−5に示す。
AMl 239、C,Albicans I FO−0
579及びAs1)、N1per IAM3001を
それぞれ接種し、25℃に1ケ月放置し、香気及び外観
を観察した。その結果を表−5に示す。
表5の結果から、本発明品の1−ホルミル−3゜5−ジ
メチル−3−シクロヘキセンを配合したクリーム(A>
は全く変化がみられなかったが、対照クリーム(B)は
、異臭やカビの発生が認められた。
メチル−3−シクロヘキセンを配合したクリーム(A>
は全く変化がみられなかったが、対照クリーム(B)は
、異臭やカビの発生が認められた。
実施例5
エチルアルコール18.7部、パインニードル香料#1
010(長谷用香料製)0.3部及びイソシクロシトラ
ール1.0部の混合物にフロンガス80部を加えて静菌
性のある室内芳香スプレーを調製した。
010(長谷用香料製)0.3部及びイソシクロシトラ
ール1.0部の混合物にフロンガス80部を加えて静菌
性のある室内芳香スプレーを調製した。
実施例6
エチレングリコールモノエチル
エーテル 48 部ジベン
ジリデンソルビトール 2 部パインニードル香
料# 1010 30 部1−ホルミルー2
.5−ジメチル− 4−シクロヘキセン 20 部冷却
管のついたフラスコにエチレングリコールモノエチルエ
ーテルとジベンジリデンソルビトールを秤量し、ゆっく
り攪拌しながら約70−80℃に加温して溶解させ、そ
の後、約50℃で香料及び1−ホルミル−2,5−ジメ
チル−4−シクロヘキセンを加え攪拌混合し、所定の容
器に充填して冷却固化させて、静菌性を有するゲル状芳
香消臭剤を調製した。
ジリデンソルビトール 2 部パインニードル香
料# 1010 30 部1−ホルミルー2
.5−ジメチル− 4−シクロヘキセン 20 部冷却
管のついたフラスコにエチレングリコールモノエチルエ
ーテルとジベンジリデンソルビトールを秤量し、ゆっく
り攪拌しながら約70−80℃に加温して溶解させ、そ
の後、約50℃で香料及び1−ホルミル−2,5−ジメ
チル−4−シクロヘキセンを加え攪拌混合し、所定の容
器に充填して冷却固化させて、静菌性を有するゲル状芳
香消臭剤を調製した。
外1名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) 但し式(1)中、■は炭素環式環中の任意の1ケ所の隣
接する炭素原子間結合が二重結合であること示し、nは
1、2又は3を示す、 で表わされるホルミル−モノ〜トリメチルシクロヘキセ
ンの抗菌有効量を有効成分として含有することを特徴と
する非医療用抗菌剤。 2、該式(1)化合物が、1−ホルミル−3−メチル−
1−シクロヘキセン、1−ホルミル−4−メチル−3−
シクロヘキセン、1−ホルミル−6−メチル−3−シク
ロヘキセン、1−ホルミル−2,4−ジメチル−3−シ
クロヘキセン、1−ホルミル−3,5−ジメチル−3−
シクロヘキセン、1−ホルミル−2,5−ジメチル−4
−シクロヘキセン、1−ホルミル−3,4−ジメチル−
5−シクロヘキセン、及びイソシクロシトラールより成
る群からえらばれた化合物の少なくとも一種である特許
請求の範囲第1項記載の抗菌剤。 3、該非医療用抗菌剤が室内芳香剤用抗菌剤である特許
請求の範囲第1項〜第2項のいづれかに記載の抗菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59186472A JPS6165801A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | 非医療用抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59186472A JPS6165801A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | 非医療用抗菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6165801A true JPS6165801A (ja) | 1986-04-04 |
JPH0377161B2 JPH0377161B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=16189070
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59186472A Granted JPS6165801A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | 非医療用抗菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6165801A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100762A (ja) * | 2008-10-24 | 2010-05-06 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 機能性グリコールゲル |
JP2016199478A (ja) * | 2015-04-08 | 2016-12-01 | 理研香料ホールディングス株式会社 | 揮発性空間防黴剤及びそれを用いた固体状揮発性空間防黴剤組成物 |
-
1984
- 1984-09-07 JP JP59186472A patent/JPS6165801A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100762A (ja) * | 2008-10-24 | 2010-05-06 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 機能性グリコールゲル |
JP2016199478A (ja) * | 2015-04-08 | 2016-12-01 | 理研香料ホールディングス株式会社 | 揮発性空間防黴剤及びそれを用いた固体状揮発性空間防黴剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0377161B2 (ja) | 1991-12-09 |
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