JPS6163709A - 耐洗浄性の抗菌的に活性な繊維と糸およびそれらの製造 - Google Patents
耐洗浄性の抗菌的に活性な繊維と糸およびそれらの製造Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐洗浄性の抗菌的に活性の繊維、糸およびフィ
ラメントとそれらの製造方法に関する。
ラメントとそれらの製造方法に関する。
「抗菌的に仕上げられた繊維」という語は、化学的に活
性の物質を添加した結果として抗細菌活性（ａｎｔｉｂ
ａｃｔｅｒｉａｌ ）と抗菌活性（ａｎｔｉ−ｍｙａｏ
ｔｉｃ ）の両方を呈する繊維を指すために用いる。「
耐洗浄性、抗菌活性の繊維」という語は、その抗菌活性
が染色工程および数個の洗浄工程の後でも持続する繊維
を指すのに用いる。
性の物質を添加した結果として抗細菌活性（ａｎｔｉｂ
ａｃｔｅｒｉａｌ ）と抗菌活性（ａｎｔｉ−ｍｙａｏ
ｔｉｃ ）の両方を呈する繊維を指すために用いる。「
耐洗浄性、抗菌活性の繊維」という語は、その抗菌活性
が染色工程および数個の洗浄工程の後でも持続する繊維
を指すのに用いる。
繊維およびテキスタイル構造物の抗菌的仕上げは公知で
ある。これらの仕上げ方法は一般に仕上げられた繊維へ
適用する方法と繊維の製造中に適用する方法に分類され
る。例えば、仕上げられた繊維へ適用する方法は、活性
な化学成分を抽出法もしくはパジング法により反物、糸
およびコームスライバー（ｃｏｍｂｅｄ ５ｈｉｖｅｒ
）に適用することを含む。
ある。これらの仕上げ方法は一般に仕上げられた繊維へ
適用する方法と繊維の製造中に適用する方法に分類され
る。例えば、仕上げられた繊維へ適用する方法は、活性
な化学成分を抽出法もしくはパジング法により反物、糸
およびコームスライバー（ｃｏｍｂｅｄ ５ｈｉｖｅｒ
）に適用することを含む。
繊維の製造工程中に適用する文献的に公知の方法は、抗
菌的に活性の物質、例えば、ホスホリル化したサリチル
酸アニリドを重合体の紡糸溶液中に導入することを含む
（西独公開第２２２０９０７号明細書）。この方法は、
繊維の全断面に活性物質の均一な分布を得る。他の方法
は、活性物質を共重合によるか（西独公開第１５４２９
４５号明細書）、ミクロカプセル化によるか（西独公開
２２３１９０３号明細書〕、抗菌剤を繊維形成性重合体
の均一溶融物中に導入する（西独公開第３２１４６１０
号明細書〕ことによって導入することからなる。溶融紡
糸法によって製造される合成繊維の抗菌的仕上げの他の
公知方法は、重合体を糸もしくはフィラメントに成形す
る前に結合剤により活性物質を重合体に結合することか
らなる（西独公開第２７１０４６９号明細書）。活性成
分を仕上げられた繊維および編成されたテキスタイルに
適用する全ての異なる方法は、繊維もしくはテキスタイ
ル製品の製造後に適用されるため、耐洗浄性が小さくそ
の抗菌活性を急速に失なってしまうという特徴を有する
。一方、活性成分を重合体の紡糸溶液に導入する場合に
は、特に乾式紡糸工程を採用するときは大量の活性成分
を添加して抗菌効果を賦与しなければならない。活性成
分の大部分は、重合体繊維の内部に効果的な形で拘束さ
れておシ、繊維の表面に到達するほんの少部分だけが抗
菌的活性を有する。しかしながら、紡糸溶液中に高い割
合の活性成分を使用すると繊維の重要な特性に非常に有
害な影響を及ぼす。すなわち、繊維は強度の低下、不充
分な光と色耐久性、染色された生成物のむら、空胞の生
成、未染色生成物の灰色調に係る問題、および手ざわシ
と艶等の問題に遭遇する。
菌的に活性の物質、例えば、ホスホリル化したサリチル
酸アニリドを重合体の紡糸溶液中に導入することを含む
（西独公開第２２２０９０７号明細書）。この方法は、
繊維の全断面に活性物質の均一な分布を得る。他の方法
は、活性物質を共重合によるか（西独公開第１５４２９
４５号明細書）、ミクロカプセル化によるか（西独公開
２２３１９０３号明細書〕、抗菌剤を繊維形成性重合体
の均一溶融物中に導入する（西独公開第３２１４６１０
号明細書〕ことによって導入することからなる。溶融紡
糸法によって製造される合成繊維の抗菌的仕上げの他の
公知方法は、重合体を糸もしくはフィラメントに成形す
る前に結合剤により活性物質を重合体に結合することか
らなる（西独公開第２７１０４６９号明細書）。活性成
分を仕上げられた繊維および編成されたテキスタイルに
適用する全ての異なる方法は、繊維もしくはテキスタイ
ル製品の製造後に適用されるため、耐洗浄性が小さくそ
の抗菌活性を急速に失なってしまうという特徴を有する
。一方、活性成分を重合体の紡糸溶液に導入する場合に
は、特に乾式紡糸工程を採用するときは大量の活性成分
を添加して抗菌効果を賦与しなければならない。活性成
分の大部分は、重合体繊維の内部に効果的な形で拘束さ
れておシ、繊維の表面に到達するほんの少部分だけが抗
菌的活性を有する。しかしながら、紡糸溶液中に高い割
合の活性成分を使用すると繊維の重要な特性に非常に有
害な影響を及ぼす。すなわち、繊維は強度の低下、不充
分な光と色耐久性、染色された生成物のむら、空胞の生
成、未染色生成物の灰色調に係る問題、および手ざわシ
と艶等の問題に遭遇する。
したがって、本発明の目的は、上記のような欠点を有さ
す、染色および況浄後でも高い抗菌活性を呈する抗菌的
に活性な合成繊維を提供することにある。
す、染色および況浄後でも高い抗菌活性を呈する抗菌的
に活性な合成繊維を提供することにある。
本発明は下記の式（１）、
０ Ｈ−
Ｈ
に相当する化合物の１ａまたけそれ以上を重合体に基い
てＩＩＬ１〜５重量係含有重量金含有合体の糸および繊
維に関する。
てＩＩＬ１〜５重量係含有重量金含有合体の糸および繊
維に関する。
たソし、上式において、
Ｒは水素もしくはアルキル、
Ｒ１ハハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されたアル
キル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換された
フェノΦ７、アルギル部分に任意に置換された−８（０
〕アーアルキル基、ニトロ、任意に置換されたアミノも
しくは縮合されたカルボ環式基もしくは複素環式基、 ｐは０もしくは１か２の整数、 Ｒ２はハロゲン、任意に置換されたアルキル、アルコキ
シ、アルギルメルカプト、ニトロ、クアノ、カルボン酸
アミドもしくは縮合され走カルボ環式基、 ｍは０〜５の整数、 ｎはθ〜４の整数でｍおよび／−′！！たはｎが１よシ
大きい場合は、置換基は同一か異なるものであシ、そし
て Ｘ、Ｙおよび２は、同一か異なる窒素原子もしくは基−
ＣＨ−もしくは−ｃ−（たソしＲＺ は上Ｘ 記と同じ意味をもつ）を表わし、置換基Ｘ％Ｙ１２の少
なくとも一つは窒素原子を表わす。
キル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換された
フェノΦ７、アルギル部分に任意に置換された−８（０
〕アーアルキル基、ニトロ、任意に置換されたアミノも
しくは縮合されたカルボ環式基もしくは複素環式基、 ｐは０もしくは１か２の整数、 Ｒ２はハロゲン、任意に置換されたアルキル、アルコキ
シ、アルギルメルカプト、ニトロ、クアノ、カルボン酸
アミドもしくは縮合され走カルボ環式基、 ｍは０〜５の整数、 ｎはθ〜４の整数でｍおよび／−′！！たはｎが１よシ
大きい場合は、置換基は同一か異なるものであシ、そし
て Ｘ、Ｙおよび２は、同一か異なる窒素原子もしくは基−
ＣＨ−もしくは−ｃ−（たソしＲＺ は上Ｘ 記と同じ意味をもつ）を表わし、置換基Ｘ％Ｙ１２の少
なくとも一つは窒素原子を表わす。
上記糸および繊維は、特に少なくとも４５重重量％アク
リロニトリル単位を含有するポリアクリロニトリル糸お
よび繊維であり得る。用いられるアクリロニトリル重合
体は、いわゆるア 、クリル繊維もしくはモトアクリ
ル繊維に紡糸することのできるアクリロニトリルホモポ
リマーもしくは共重合体、好ましくは、少なくとも８５
重重量％アクリロニトリル単位を含むアクリロニトリル
共重合体の任意のものでよい。
リロニトリル単位を含有するポリアクリロニトリル糸お
よび繊維であり得る。用いられるアクリロニトリル重合
体は、いわゆるア 、クリル繊維もしくはモトアクリ
ル繊維に紡糸することのできるアクリロニトリルホモポ
リマーもしくは共重合体、好ましくは、少なくとも８５
重重量％アクリロニトリル単位を含むアクリロニトリル
共重合体の任意のものでよい。
抗菌的に活性の糸および繊維は、重合体に基いて１１〜
５重量暢の式Ｉに相当する化合物の一種またはそれ以上
を重合体の紡糸溶液、好ましくはポリアクリロニトリル
紡糸溶液中に導入し、その溶液を乾式紡糸法によって紡
糸し、洗浄、延伸、ドレッシング、乾燥、けん縮および
繊維へのカットによって後処理し、最後に生成物を少な
くとも５分間、少なくとも１２０℃の温度で飽和水蒸気
による固定化（ｆ１工ｉｎｇ ） 工程に付すことに
よシ得られる。この固定化工程を採用することによシ、
染色と洗浄に抵抗性のある高度の抗菌活性が得られると
いうことは驚くべき発見であった。紡糸試験の結果によ
ると、大量の抗菌剤、例えば５重量％の式ＩＯ化合物（
例５および６参照）を紡糸溶液に加えても、飽和水蒸気
による固定化を行なわないと抗菌効果を得ることができ
ないことがわかった。乾式紡糸によって製造された繊維
上に抗菌的仕上げ得るために、還流しながら沸騰点で種
々の水性処理を実施したυ、水性処理を染色条件下とか
釉々のｐＨ（表６参照）で実施したシ、短時間の水蒸気
処理を行なったシ、低温下で行なったシ（表５参照）す
る他の試みは成功しなかった。
５重量暢の式Ｉに相当する化合物の一種またはそれ以上
を重合体の紡糸溶液、好ましくはポリアクリロニトリル
紡糸溶液中に導入し、その溶液を乾式紡糸法によって紡
糸し、洗浄、延伸、ドレッシング、乾燥、けん縮および
繊維へのカットによって後処理し、最後に生成物を少な
くとも５分間、少なくとも１２０℃の温度で飽和水蒸気
による固定化（ｆ１工ｉｎｇ ） 工程に付すことに
よシ得られる。この固定化工程を採用することによシ、
染色と洗浄に抵抗性のある高度の抗菌活性が得られると
いうことは驚くべき発見であった。紡糸試験の結果によ
ると、大量の抗菌剤、例えば５重量％の式ＩＯ化合物（
例５および６参照）を紡糸溶液に加えても、飽和水蒸気
による固定化を行なわないと抗菌効果を得ることができ
ないことがわかった。乾式紡糸によって製造された繊維
上に抗菌的仕上げ得るために、還流しながら沸騰点で種
々の水性処理を実施したυ、水性処理を染色条件下とか
釉々のｐＨ（表６参照）で実施したシ、短時間の水蒸気
処理を行なったシ、低温下で行なったシ（表５参照）す
る他の試みは成功しなかった。
固定化工程は３〜１５分間１２０〜１５０℃で行なうの
が好ましい。
が好ましい。
用いられる活性成分は紡糸溶媒、例えば、ジメチルホル
ムアミドに溶解して活性成分の均一な分布を有する均質
紡糸溶液が得られるようなものでなければならない。同
時に、それらは水には殆んど不溶性で後続の繊維の処理
の際に洗出されないことが必要である。さらに、活性成
分は固定化工程中に失なわれないように水蒸気揮発性で
あってはならない。終りに、活性成分は、繊維の重要な
特性、例えば、光沢、手ざわシおよび染料吸収能等に悪
影響を与えてはならない。
ムアミドに溶解して活性成分の均一な分布を有する均質
紡糸溶液が得られるようなものでなければならない。同
時に、それらは水には殆んど不溶性で後続の繊維の処理
の際に洗出されないことが必要である。さらに、活性成
分は固定化工程中に失なわれないように水蒸気揮発性で
あってはならない。終りに、活性成分は、繊維の重要な
特性、例えば、光沢、手ざわシおよび染料吸収能等に悪
影響を与えてはならない。
式■の化合物は式ＩＡの化合物と互変異性平衡にある。
１ １Ａしか
し、簡単のため、本明細岱では以下単に式ｌの化合物と
いうが、この語は純粋な化合物と式ｌと五Ａの化合物を
種々の割合で含む混合物の両方を含むものとする。
し、簡単のため、本明細岱では以下単に式ｌの化合物と
いうが、この語は純粋な化合物と式ｌと五Ａの化合物を
種々の割合で含む混合物の両方を含むものとする。
式ｔの化合物は、α−アシルフェニル酢酸エステルもし
くはその銹尋体および複素環式ヒドラジン化合物から心
安に応じて酸もしくは塩基の存在下で調製する。
くはその銹尋体および複素環式ヒドラジン化合物から心
安に応じて酸もしくは塩基の存在下で調製する。
式Ｉに相当するこれらの化合物は次のものが好ましい。
Ｒは水素、メチルもしくはエチルを表わす。
Ｒ１はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロフル
オロメチル７、メチルチオメトギン、エチルチオメトキ
ン、１−メチルチオ−エトキシ、２−エチルチオ−エト
キク、フェノキンメトキシ、フェノキシ、メチルチオ、
エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロフルオ
ロメチルチオ、メトキクメチルチオ、エトヤシメチルチ
オ、メチルチオメチルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、縮合されたベンゼン環、一つもしく
は二つの酸素原子を含みフッ素でモノ−もしくはポリ置
換することのできる縮合された５−もしくは６−員環の
複素環を表わす。
ピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロフル
オロメチル７、メチルチオメトギン、エチルチオメトキ
ン、１−メチルチオ−エトキシ、２−エチルチオ−エト
キク、フェノキンメトキシ、フェノキシ、メチルチオ、
エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロフルオ
ロメチルチオ、メトキクメチルチオ、エトヤシメチルチ
オ、メチルチオメチルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、縮合されたベンゼン環、一つもしく
は二つの酸素原子を含みフッ素でモノ−もしくはポリ置
換することのできる縮合された５−もしくは６−員環の
複素環を表わす。
Ｒ２はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフ０オロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メチルチオメチルζメトキ７、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エテ
ルチオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニルもしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
ピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフ０オロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メチルチオメチルζメトキ７、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エテ
ルチオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニルもしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
ｍはＯ〜３の整数を表わす。
ｎはＯ〜３の整数であり、ｍおよび／またはｎが１より
大きな値のとき置換基は同一か異なシ、そして Ｘ、Ｙおよび２は同一か異なシ、窒素原子もしくは基−
］Ｈ−もしくは−ｃ−（Ｒ＊ は上記とＲス 同じ意味をもつ〕を表わすが、Ｘ％Ｙ、Ｚの−もしくは
二は窒素原子である。
大きな値のとき置換基は同一か異なシ、そして Ｘ、Ｙおよび２は同一か異なシ、窒素原子もしくは基−
］Ｈ−もしくは−ｃ−（Ｒ＊ は上記とＲス 同じ意味をもつ〕を表わすが、Ｘ％Ｙ、Ｚの−もしくは
二は窒素原子である。
式ｌに相当するこれら化合物のうち特に好ましいものは
次の通りである： Ｒは水素、メチルもしくにエチルを表わす。
次の通りである： Ｒは水素、メチルもしくにエチルを表わす。
Ｒ１はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチルメトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキク
、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ニトロ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ
、縮合されたベンゼン環もしくは二つの酸素原子を有し
、数個のフッ素原子で置換された縮合された５員壌の複
素環を表わす。
オロメチルメトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキク
、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ニトロ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ
、縮合されたベンゼン環もしくは二つの酸素原子を有し
、数個のフッ素原子で置換された縮合された５員壌の複
素環を表わす。
Ｒ”１−ｊ７ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチル
チオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニル、もしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
ｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチル
チオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニル、もしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
ｍは０〜３の整数を表わす。
ｎは０〜３の整数を表わし、そしてＸは窒素原子を表わ
し、Ｙおよびｚｒｉ基−ＣＨ−もしくは−Ｃ−を表わす
か、Ｙは窒素原子を表わし、そしてＸおよび２は基−Ｃ
Ｈ−もしくは−Ｃ−を表わすか、Ｘおよび２は各々窒素
原子を表わし、そしてＹは基−○Ｈ−もしくは；Ｃ−を
表わすか、ＸおよびＹの各々は窒素原子を表わし、そし
て２は基−０Ｈ−もしくは−Ｃ−を表わす。
し、Ｙおよびｚｒｉ基−ＣＨ−もしくは−Ｃ−を表わす
か、Ｙは窒素原子を表わし、そしてＸおよび２は基−Ｃ
Ｈ−もしくは−Ｃ−を表わすか、Ｘおよび２は各々窒素
原子を表わし、そしてＹは基−○Ｈ−もしくは；Ｃ−を
表わすか、ＸおよびＹの各々は窒素原子を表わし、そし
て２は基−０Ｈ−もしくは−Ｃ−を表わす。
式ｌに相当する化合物は、重合体固体含量に基いて０．
５〜１ｘ童係の量で用いるのが好ましい。
５〜１ｘ童係の量で用いるのが好ましい。
本発明による繊維は、さらに通常の条件下でさらに処理
してテキスタイル工業におけるテ中スタイルとすること
ができる。これらの工程に対して、純粋な繊維を用いて
もよいが、抗菌仕上げをしていない繊維と混合すること
もできる。
してテキスタイル工業におけるテ中スタイルとすること
ができる。これらの工程に対して、純粋な繊維を用いて
もよいが、抗菌仕上げをしていない繊維と混合すること
もできる。
抗菌的仕上げが特に望ましいテキスタイルは、カーペッ
ト、家具用生地、パスマット、カーテン、テント、防水
槽中、クッションおよび日よけ等である。
ト、家具用生地、パスマット、カーテン、テント、防水
槽中、クッションおよび日よけ等である。
抗菌活性の定量
三つの異なる試験用微生物に対する寒天拡散試験という
形の微生物学的試験は、本発明によって抗菌的仕上げ処
理をされた繊維および編成品に対して行なった。
形の微生物学的試験は、本発明によって抗菌的仕上げ処
理をされた繊維および編成品に対して行なった。
寒天拡散試験：
抗菌的仕上げをされ、最初は染色されないで次いで染色
された繊維および大きさ２Ｘ２ｃｒｎの編成試料で未洗
浄のものと１０回洗浄されたものをネルビナ（Ｎｅｒｖ
ｉｎａ ） Ｎ天（組成＝６０２のネルビナ麦芽、５
ｔｏｋ４ａ０． 、 ５ ｆのペプトン、５ｆのグリ
セリンを水で１リツトルとする］を有するベトリざらに
置き、栄養素基質で完全に被覆した。次に、これらの調
製されたペトリざらの表面をかびの菌（ｍｏｕｘａ ｆ
ｕｎｇｉ ）もしくは細菌（ｂａｃｔｅｒｉａ ）
の懸濁液で均一に接種した。かびの菌を接種したものは
５０℃で７日間培養し、細菌を接種したものは３７℃で
３日間培養した。用いられたかびの菌はアスベルギルス
フミガトス（Ａａｐａｒｇｉｌｌｕａ ｆｕｍｉｇａｔ
ｕａ ）とチャアエトミウムグロボサム（Ｃｈａｎｔ、
ｏｍｉｕｍｇｌｏ’ｂｏａｕｍ ）の種子（５ｐｏｒｅ
） 懸濁液であった。
された繊維および大きさ２Ｘ２ｃｒｎの編成試料で未洗
浄のものと１０回洗浄されたものをネルビナ（Ｎｅｒｖ
ｉｎａ ） Ｎ天（組成＝６０２のネルビナ麦芽、５
ｔｏｋ４ａ０． 、 ５ ｆのペプトン、５ｆのグリ
セリンを水で１リツトルとする］を有するベトリざらに
置き、栄養素基質で完全に被覆した。次に、これらの調
製されたペトリざらの表面をかびの菌（ｍｏｕｘａ ｆ
ｕｎｇｉ ）もしくは細菌（ｂａｃｔｅｒｉａ ）
の懸濁液で均一に接種した。かびの菌を接種したものは
５０℃で７日間培養し、細菌を接種したものは３７℃で
３日間培養した。用いられたかびの菌はアスベルギルス
フミガトス（Ａａｐａｒｇｉｌｌｕａ ｆｕｍｉｇａｔ
ｕａ ）とチャアエトミウムグロボサム（Ｃｈａｎｔ、
ｏｍｉｕｍｇｌｏ’ｂｏａｕｍ ）の種子（５ｐｏｒｅ
） 懸濁液であった。
試験用微生物として用いられた細菌は、標準！栄養素寒
天（Ｍｅｒｃｋ−１６２１） という形のスタフイロ
コー力スオーレウス（５ｔａｐｈ７１ｏｃＯＣＯｕ８ａ
ｕ、ｒθｕ８）であつ念。次に、生長抑制を期待される
範囲を測定し、次のように評価した。
天（Ｍｅｒｃｋ−１６２１） という形のスタフイロ
コー力スオーレウス（５ｔａｐｈ７１ｏｃＯＣＯｕ８ａ
ｕ、ｒθｕ８）であつ念。次に、生長抑制を期待される
範囲を測定し、次のように評価した。
等級１：試験試料上に生長の減少なし
等級２：試料表面の２５％迄に達する生長等級３：試料
に生長なし 等級４：試料に生長なく、抑制圏（ｈａｌｏ ） は
２１ＩＩＩ迄 等級５：試料に生長はなく、抑制圏は２ｍ以上全ての試
験は、生長と栄養素媒質の調整を含めて２回行なった。
に生長なし 等級４：試料に生長なく、抑制圏（ｈａｌｏ ） は
２１ＩＩＩ迄 等級５：試料に生長はなく、抑制圏は２ｍ以上全ての試
験は、生長と栄養素媒質の調整を含めて２回行なった。
下記の例は本発明をよシ詳軸に説明するためのもので、
パーセントは特記しない限シ重輩基準である。
パーセントは特記しない限シ重輩基準である。
例１
アクリロニトリル９五６％、アクリル酸メチル５．７係
およびメタリルスルホ／酸ナトリウム０．７％からなり
、Ｋ−値８１のアクリロニトリル共重合体を、ジメチル
ホルムアミドに攪拌しながら８０℃に一時間加熱して溶
解し、重合体固体含量に基いて［１１％の１−ビリジル
ー（２）−４−フェニルピラゾリン−５−オンを加えて
固体含量３０％の紡糸溶液とし念。
およびメタリルスルホ／酸ナトリウム０．７％からなり
、Ｋ−値８１のアクリロニトリル共重合体を、ジメチル
ホルムアミドに攪拌しながら８０℃に一時間加熱して溶
解し、重合体固体含量に基いて［１１％の１−ビリジル
ー（２）−４−フェニルピラゾリン−５−オンを加えて
固体含量３０％の紡糸溶液とし念。
次いで、紡糸溶液をｐ遇し２４〇−開口の紡糸ダイスか
ら延伸（ｄｒａｗ ｏｆｆ ） 速度３５０ｍ／分で
乾式紡糸法により紡糸し喪。全タイターが２２８０ ｄ
ｔｅｘ の紡糸された物質をボビンに巻上げ集めて全
タイターが１．１４０． ＯＯＯ６ｔｅｘの後処理コー
ド（ａｆｔｅｒ−Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｃｏｒｄ ）
を形成した。このケーブルを８０℃の水で洗浄シ、次
いで沸腹水中で１：五６の比率で延伸した。
ら延伸（ｄｒａｗ ｏｆｆ ） 速度３５０ｍ／分で
乾式紡糸法により紡糸し喪。全タイターが２２８０ ｄ
ｔｅｘ の紡糸された物質をボビンに巻上げ集めて全
タイターが１．１４０． ＯＯＯ６ｔｅｘの後処理コー
ド（ａｆｔｅｒ−Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｃｏｒｄ ）
を形成した。このケーブルを８０℃の水で洗浄シ、次
いで沸腹水中で１：五６の比率で延伸した。
そのケーブルを帯電防止ドレッシングで処理し、２０％
の収縮をさせる条件下で１６０℃のタンブラ乾燥機中で
乾燥した。クープルは、次いでけん縮し、長さ６０ｍの
ステーブルファイバーにカットし、スクリーンベルトス
チーマ−を用い１２０℃で５分間飽和水蒸気によシ固定
した。
の収縮をさせる条件下で１６０℃のタンブラ乾燥機中で
乾燥した。クープルは、次いでけん縮し、長さ６０ｍの
ステーブルファイバーにカットし、スクリーンベルトス
チーマ−を用い１２０℃で５分間飽和水蒸気によシ固定
した。
工程を通過した繊維の飽和水蒸気に対する割合は１：１
であった。次に、ステーブルファイバーは空気でプラス
トしベールプレス（ｂａｌｅｐｒｅｓｓ ）に移送した
。最終の個々の繊維タイターはｌ ３ ｄｔｅｃ であ
った。抗菌的に仕上げられた繊維の一部を下記の式に対
応する青色染料で染色した。
であった。次に、ステーブルファイバーは空気でプラス
トしベールプレス（ｂａｌｅｐｒｅｓｓ ）に移送した
。最終の個々の繊維タイターはｌ ３ ｄｔｅｃ であ
った。抗菌的に仕上げられた繊維の一部を下記の式に対
応する青色染料で染色した。
抗菌的に仕上げられた繊維の未染色と染色されたものの
両方を紡糸して、ミラノのうね編み模様の編成品をつく
るのに用いられるａｔｅｘ２７６ Ｘ １ （Ｎｍ ３
６．／１）Ｏ５−シリンダー糸とした。次に、編成され
次試料は、ＳａＣでの使用を推賞している市販の洗剤５
ｆ／ｌを用い、３０℃で予備洗浄と本洗浄のために家
庭での洗たくを１０回４行なった。各洗浄工程後に３回
すすぎ、中間にタンブラ−乾繰機を用いて６０℃で乾燥
した。繊維と編成品について行なわれた寒天拡散試験と
いう形の微生物学的試験は下記の表に要約する。結果は
前記の等級にしたがった評価した。
両方を紡糸して、ミラノのうね編み模様の編成品をつく
るのに用いられるａｔｅｘ２７６ Ｘ １ （Ｎｍ ３
６．／１）Ｏ５−シリンダー糸とした。次に、編成され
次試料は、ＳａＣでの使用を推賞している市販の洗剤５
ｆ／ｌを用い、３０℃で予備洗浄と本洗浄のために家
庭での洗たくを１０回４行なった。各洗浄工程後に３回
すすぎ、中間にタンブラ−乾繰機を用いて６０℃で乾燥
した。繊維と編成品について行なわれた寒天拡散試験と
いう形の微生物学的試験は下記の表に要約する。結果は
前記の等級にしたがった評価した。
表１において、試料の次に示されるａ〜ｄという文字は
、下記の意味をもっ： ａ＝未処理で未染色の繊維もしく―勧底片り±１０回洗
浄後の未染色繊維もしくはＭａＨｘ、片Ｃ＝染色された
Ｉ＆維もしくは機成片 ｄ＝１０回洗浄後の染色された繊維もしくは編成片 表 １ 例２ 例１のアクリロニトリル共重合体を例１に記載のように
溶解し、１−ピリジル−１２） −４−フェニルピラゾ
リン−５−オン０５％を添加して紡糸溶液とした。糸へ
の紡糸と個々の最終タイターが五Ｓｄｔ＠ＫＯ繊維を形
成する後処理を例１と同様に実施した。その繊維の一部
を再び青に染色し、未染色のものと染色された繊維の両
方を編成片に作り、１０回洗たくした後、微生物学的試
験を行なった。結果を下記の表２に示す。
、下記の意味をもっ： ａ＝未処理で未染色の繊維もしく―勧底片り±１０回洗
浄後の未染色繊維もしくはＭａＨｘ、片Ｃ＝染色された
Ｉ＆維もしくは機成片 ｄ＝１０回洗浄後の染色された繊維もしくは編成片 表 １ 例２ 例１のアクリロニトリル共重合体を例１に記載のように
溶解し、１−ピリジル−１２） −４−フェニルピラゾ
リン−５−オン０５％を添加して紡糸溶液とした。糸へ
の紡糸と個々の最終タイターが五Ｓｄｔ＠ＫＯ繊維を形
成する後処理を例１と同様に実施した。その繊維の一部
を再び青に染色し、未染色のものと染色された繊維の両
方を編成片に作り、１０回洗たくした後、微生物学的試
験を行なった。結果を下記の表２に示す。
衣 ２
例２から、未染色、染色および反復洗浄され良状態の抗
菌的仕上げされた繊維に優れた抗菌活性が得られること
がわかる。
菌的仕上げされた繊維に優れた抗菌活性が得られること
がわかる。
例３
例１のアクリロニトリル共重合体を例１に記載のように
溶解し、１−ピリミジル−（２） −４−フェニルピラ
ゾリン−５−オンＩＩＬ１％ｋ 添加して紡糸溶液とし
た。該溶液の糸への紡糸と最終タイターがＡ ５ ａｔ
、ｅｘ の糸を形成する後処理を例１と同様に実施した
。その繊維の一部を再び青く染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片に作シ上げ、１０回洗たくし、次い
で微生物学的に試験した。結果は表３に示す。
溶解し、１−ピリミジル−（２） −４−フェニルピラ
ゾリン−５−オンＩＩＬ１％ｋ 添加して紡糸溶液とし
た。該溶液の糸への紡糸と最終タイターがＡ ５ ａｔ
、ｅｘ の糸を形成する後処理を例１と同様に実施した
。その繊維の一部を再び青く染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片に作シ上げ、１０回洗たくし、次い
で微生物学的に試験した。結果は表３に示す。
表 ５
例４
例１のアクリロニトリル共重合体を例１に記載のように
溶解し、１−ピリミジル−（２）−４−フェニルピラゾ
リン−５−オン（１５％を添加して紡糸溶液とした。該
溶液の糸への紡糸と個々のタイターが五Ｓ ｄｌ：ａｘ
の糸を形成するための後処理を例１と同様に実施し
た。該繊維の一部を再び青に染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片につくり上げ、１０回洗たくシ、次
いで微生物学的に試験した。結果を表４に示す。
溶解し、１−ピリミジル−（２）−４−フェニルピラゾ
リン−５−オン（１５％を添加して紡糸溶液とした。該
溶液の糸への紡糸と個々のタイターが五Ｓ ｄｌ：ａｘ
の糸を形成するための後処理を例１と同様に実施し
た。該繊維の一部を再び青に染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片につくり上げ、１０回洗たくシ、次
いで微生物学的に試験した。結果を表４に示す。
表 ４
表５は異なる水蒸気処理を行なう例２と例４にし九がっ
て製置された繊維の抗菌活性を示す。
て製置された繊維の抗菌活性を示す。
表６は、例２と例４にしたがって製造されたが、水蒸気
処理はなく種々の水性処理を与えられた繊維に対して得
られた抗菌活性を示す。ブランク染色は沸点、ｐＨ４〜
５で行なった。染色実験は次のようにして行なった。か
きほどされた繊維の５ｔを、フラスコの中で１時間と２
時間染料浴１ｔで還流しながら煮沸した。染色工程後、
染料は過剰に存在した。次いで、染色された繊維は走行
水で洗浄し、水中で３０分沸騰し、５０℃で染色した。
処理はなく種々の水性処理を与えられた繊維に対して得
られた抗菌活性を示す。ブランク染色は沸点、ｐＨ４〜
５で行なった。染色実験は次のようにして行なった。か
きほどされた繊維の５ｔを、フラスコの中で１時間と２
時間染料浴１ｔで還流しながら煮沸した。染色工程後、
染料は過剰に存在した。次いで、染色された繊維は走行
水で洗浄し、水中で３０分沸騰し、５０℃で染色した。
染料浴は、青色染料Ｉ Ｓ’ ／ Ｌ 、アポＣ１７（
Ａｖｏｘａｎ ） Ｘ”Ｈ（Ｌ ２ ｔ ／ Ｌおよび
酢酸ナトリウム１１／１を含有していた。
Ａｖｏｘａｎ ） Ｘ”Ｈ（Ｌ ２ ｔ ／ Ｌおよび
酢酸ナトリウム１１／１を含有していた。
染料浴は氷酢酸的α２〜０．５ｄ／ｌを用いてｐＨを約
４に調整した。
４に調整した。
表５からは、少なくとも３分間、好ましくは５分間行な
われた水蒸気処理の温度を少なくとも１２０℃とするこ
とは、乾式紡糸工程により紡糸され、紡糸工程中に導入
された上記の活性試薬を含有するアクリル繊維の充分な
抗菌活性を得るのに必要であることがわかる。表６は、
たとえ異なるｐＨ値で行なわれても、水性の煮沸処理は
活性試薬の繊維内部から表面への充分な移動をもたらさ
ないことを示す。そのような場合は、全て抗菌活性は不
充分である。
われた水蒸気処理の温度を少なくとも１２０℃とするこ
とは、乾式紡糸工程により紡糸され、紡糸工程中に導入
された上記の活性試薬を含有するアクリル繊維の充分な
抗菌活性を得るのに必要であることがわかる。表６は、
たとえ異なるｐＨ値で行なわれても、水性の煮沸処理は
活性試薬の繊維内部から表面への充分な移動をもたらさ
ないことを示す。そのような場合は、全て抗菌活性は不
充分である。
例５（比較例）
例１のアクリロニトリル共重合体を例１に記載のように
溶解し、１−ピリジル−（２） −４−フェニルピラゾ
リン−５−オン５僑を添加して固体含量３０ｔｓの紡糸
溶液とした。次いで、この紡糸溶液を濾過し、乾式紡糸
法によシ例１に示畜れる２４０開口のダイスを通して紡
糸した。
溶解し、１−ピリジル−（２） −４−フェニルピラゾ
リン−５−オン５僑を添加して固体含量３０ｔｓの紡糸
溶液とした。次いで、この紡糸溶液を濾過し、乾式紡糸
法によシ例１に示畜れる２４０開口のダイスを通して紡
糸した。
紡糸された物質にボビンに巻き取シ、よシをかけ、スチ
ーミング操作をすることなく後処理して最終タイターが
五３ ｄｔｅｘ の繊維を形成した。
ーミング操作をすることなく後処理して最終タイターが
五３ ｄｔｅｘ の繊維を形成した。
該繊維の一部を再び染色した。抗菌的仕上げされた繊維
の未染色のものと染色されたものの両方を紡糸してｄｔ
＋ｅＸ ２２８ Ｘ １ （Ｍｍ ３６／１）のＳ−
シリンダー糸を形成し、ミラノのうね編み模様の編成品
に作シ上げた。編成品は１０回洗たくした。繊維と編成
品の染色されたものと未染色の両方を、例１に記載のか
びの菌と細菌を用い寒天拡散試験によ）微生物学的に試
験した。得られた等級は全て１であり、該繊維もしくは
編成片上の試験用微生物の生長に減少は全くみられなか
った。
の未染色のものと染色されたものの両方を紡糸してｄｔ
＋ｅＸ ２２８ Ｘ １ （Ｍｍ ３６／１）のＳ−
シリンダー糸を形成し、ミラノのうね編み模様の編成品
に作シ上げた。編成品は１０回洗たくした。繊維と編成
品の染色されたものと未染色の両方を、例１に記載のか
びの菌と細菌を用い寒天拡散試験によ）微生物学的に試
験した。得られた等級は全て１であり、該繊維もしくは
編成片上の試験用微生物の生長に減少は全くみられなか
った。
例６（比較例）
Claims (9)
- （１）下記の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する化合物を重合体に基いて０．１〜５重量％含
有する合成重合体の糸および繊維、〔たゞし、上式にお
いて、 Ｒは水素もしくはアルキル、 Ｒ＾１はハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されたア
ルキル、任意に置換されたア ルコキシ、任意に置換されたフェノキシ、 アルキル部分に任意に置換された−Ｓ（Ｏ）＿ｐ−アル
キル基、ニトロ、任意に置換された アミノもしくは縮合されたカルボ環式基 もしくは複素環式基、 ｐは０、１もしくは２の整数、 Ｒ＾２はハロゲン、任意に置換されたアルキル、アルコ
キシ、アルキルメルカプト、 ニトロ、シアノ、アミノカルボニルもし くは縮合されたカルボ環式基、 ｍは０〜５の整数、 ｎは０〜４の整数でｍおよび／またはｎが １より大きい数の場合は、置換基は同一 か異なるものであり、そして Ｘ、ＹおよびＺは、同一か異なる窒素原子 もしくは基＝ＣＨ−もしくは▲数式、化学式、表等があ
ります▼（たゞ しＲ＾２は上記と同じ意味をもつ）を表わ し、置換基Ｘ、Ｙ、Ｚの少なくとも一つ は窒素原子を表わす。〕 - （２）Ｒは水素、メチルもしくはエチルを表わし、Ｒ＾
１はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジクロロフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロフルオ
ロメトキシ、メチルチオメトキシ、エチルチオメトキシ
、１−メチルチオ−エトキシ、２−エテルチオ−エトキ
シ、フェノキシメトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロ
メチルチオ、メトキシメチルチオ、エトキシメチルチオ
、メチルチオメチルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、縮合されたベンゼン環、一つもしくは
二つの酸素原子を含み、一つもしくはそれ以上のフッ素
原子で置換することのできる縮合された５−もしくは６
−員環の複素環を表わし、 Ｒ＾２はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフロオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メチルチオメチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルもしくは
縮合されたベンゼン環を表わし、ｍは０〜３の整数を表
わし、 ｎは０〜３の整数であり、、ｍおよび／またはｎが１よ
り大きな値のとき置換基は同一か異なり、そして Ｘ、ＹおよびＺは同一か異なり、窒素原子 もしくは基＝ＣＨ−もしくは▲数式、化学式、表等があ
ります▼（Ｒ＾２は上記と同じ意味をもつ）を表わすが
、Ｘ、Ｙ、Ｚの一もしくは二は窒素原子である特許請求
第１項に記載の糸および繊維。 - （３）Ｒは水素、メチルもしくはエチルを表わし、Ｒ＾
１はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ
、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ニトロ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ
、縮合されたベンゼン環もしくは二つの酸素原子を有し
、数個のフッ素原子で置換することのできる縮合された
５員環の複素環を表わし、 Ｒ＾２はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチ
オ、ニトロ、シアノ、アミノカルボニル、もしくは縮合
されたベンゼン環を表わし、 ｍは０〜３の整数を表わし、 ｎは０〜３の整数を表わし、そしてＸは窒 素原子を表わし、ＹおよびＺは基＝ＣＨ−もしくは▲数
式、化学式、表等があります▼を表わすか、Ｙは窒素原
子を表わし、そしてＸおよびＺは基＝ＣＨ−もしくは▲
数式、化学式、表等があります▼を表わすか、Ｘおよび
Ｚは各々窒素原子を表わし、そしてＹは基＝ＣＨ−もし
くは▲数式、化学式、表等があります▼を表わすか、Ｘ
およびＹの各々は窒素原子を表わし、そしてＺは基＝Ｃ
Ｈ−もしくは▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
す特許請求の範囲第１項記載の糸および繊維。 - （４）下記の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔たゞし、Ｘ＾１はＮもしくはＣＨを表わす〕に相当す
る化合物を含む特許請求の範囲第１項に記載の糸および
繊維。 - （５）式 I に相当する化合物を、重合体固体含量に基
いて０．５〜１重量％含有する特許請求の範囲第１項に
記載の糸および繊維。 - （６）少なくとも４５重量％のアクリロニトリル単位を
含有するアクリロニトリル重合体からなる特許請求の範
囲第１項に記載の糸および繊維。 - （７）少なくとも８５重量％のアクリロニトリル単位を
含有するアクリロニトリル重合体からなる特許請求の範
囲第１項に記載の糸および繊維。 - （８）重合体に基いて０．１〜５重量％の量の式 I に
相当する化合物の一つもしくはそれ以上を重合体の紡糸
溶液、好ましくは、ポリアクリロニトリル紡糸溶液に導
入し、該紡糸溶液を乾式紡糸法により紡糸して糸を形成
し、次いで、該糸を洗浄、延伸、ドレッシング、乾燥、
けん縮そして繊維にカットすることによつて後処理する
方法において、該糸および繊維を最終的に少なくとも１
２０℃の温度で少なくとも３分間飽和水蒸気による固定
化工程に付すことを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の抗菌的に活性な糸および繊維の製造方法。 - （９）固定化を１２０〜１５０℃で３〜１５分間行なう
特許請求の範囲第８項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3430511.4 | 1984-08-18 | ||
| DE19843430511 DE3430511A1 (de) | 1984-08-18 | 1984-08-18 | Waschbestaendige, antimikrobiell wirksame fasern und faeden und ihre herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163709A true JPS6163709A (ja) | 1986-04-01 |
Family
ID=6243417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179526A Pending JPS6163709A (ja) | 1984-08-18 | 1985-08-16 | 耐洗浄性の抗菌的に活性な繊維と糸およびそれらの製造 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4663365A (ja) |
| JP (1) | JPS6163709A (ja) |
| DE (1) | DE3430511A1 (ja) |
| GB (1) | GB2163169B (ja) |
| IT (1) | IT1184807B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3443308A1 (de) * | 1984-11-28 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one zur verwendung als arzneimittel |
| US5104649A (en) * | 1988-05-11 | 1992-04-14 | Monsanto Company | Surface-functionalized biocidal polymers |
| US5906269A (en) * | 1994-08-12 | 1999-05-25 | Habasit Globe, Inc. | Conveyor belting and method of manufacture |
| GB9601292D0 (en) * | 1996-01-23 | 1996-03-27 | Courtaulds Fibres Ltd | Synthetic fibre or film and manufacture thereof |
| JP4208331B2 (ja) * | 1998-04-24 | 2009-01-14 | 東レ株式会社 | 抗菌性繊維構造物およびその製造方法 |
| US20040077747A1 (en) * | 2002-02-05 | 2004-04-22 | Payne Stephen A. | Antimicrobial superfinish and method of making |
| US20110233810A1 (en) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | W. M. Barr & Company | Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1109830B (de) * | 1955-08-10 | 1961-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden |
| US3096183A (en) * | 1959-03-12 | 1963-07-02 | Bayer Ag | Bacteria-resistant plastic materials |
| NL254755A (ja) * | 1959-08-13 | |||
| US3198765A (en) * | 1962-03-16 | 1965-08-03 | Dow Chemical Co | Bacteriostatic acrylonitrile polymers |
| US3959556A (en) * | 1973-04-10 | 1976-05-25 | Morrison Willard L | Antimicrobial blended yarns and fabrics comprised of naturally occurring fibers |
| JPS6017764B2 (ja) * | 1976-07-10 | 1985-05-07 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤 |
| US4343853A (en) * | 1980-03-06 | 1982-08-10 | Morrison Willard L | Antimicrobially treated fabric construction |
| DE3214610A1 (de) * | 1981-04-28 | 1982-11-11 | American Cyanamid Co., Wayne, N.J. | Antimikrobielle acrylnitrilpolymerfasern, verfahren zur herstellung derselben und fasermischung mit einem gehalt derselben |
| US4401712A (en) * | 1983-01-03 | 1983-08-30 | Tultex Corporation | Antimicrobial non-woven fabric |
| DE3419127A1 (de) * | 1984-05-23 | 1985-11-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one |
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1984
- 1984-08-18 DE DE19843430511 patent/DE3430511A1/de active Granted
-
1985
- 1985-08-05 US US06/762,652 patent/US4663365A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-09 IT IT21906/85A patent/IT1184807B/it active
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