JPS6163672A - ジカルボン酸系化合物およびその製造方法 - Google Patents
ジカルボン酸系化合物およびその製造方法Info
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- JPS6163672A JPS6163672A JP18383284A JP18383284A JPS6163672A JP S6163672 A JPS6163672 A JP S6163672A JP 18383284 A JP18383284 A JP 18383284A JP 18383284 A JP18383284 A JP 18383284A JP S6163672 A JPS6163672 A JP S6163672A
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- JP
- Japan
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- formula
- dicarboxylic acid
- acid compound
- general formula
- tetraphenylthiophene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なジカルボン酸系化合物およびその製造方
法、特にテトラフェニルチオフェンカラ得られる新規な
ジカルボン酸系化合物およびその製造方法に関する。
法、特にテトラフェニルチオフェンカラ得られる新規な
ジカルボン酸系化合物およびその製造方法に関する。
（従来の技ＷＩ）
従来、全芳香族ポリイミド、ポリアミド、ポリアゾメチ
ンなどはすぐれた耐熱性を有するとともにすぐれた機械
的特性を有し、広く工業材料として使用されてきたが、
これらの多くは有機溶媒に不溶であり、その成形性に多
くの問題があった。
ンなどはすぐれた耐熱性を有するとともにすぐれた機械
的特性を有し、広く工業材料として使用されてきたが、
これらの多くは有機溶媒に不溶であり、その成形性に多
くの問題があった。
このような樹脂の中でジアミノテトラフェニルチオフェ
ンを原料として製造されるポリイミドやポリアミドは有
機溶媒に可溶であることが知られている。（例えば、今
井淑夫ら、高分子学会予稿集、第３２巻、１５７頁（１
９８３）；同第３８巻、２３４頁（１９８４）など参照
） したがって、前記ジアミノテトラフェニルチオフェンの
代りにテトラフェニルチオフェンから得られるジカルボ
ン酸およびその誘導体を用いることにより有機溶媒に可
溶、すなわち成形性にすぐれる耐熱性樹脂が得られると
思われるが、このようなジカルボン酸およびその誘導体
は現在知られていない。
ンを原料として製造されるポリイミドやポリアミドは有
機溶媒に可溶であることが知られている。（例えば、今
井淑夫ら、高分子学会予稿集、第３２巻、１５７頁（１
９８３）；同第３８巻、２３４頁（１９８４）など参照
） したがって、前記ジアミノテトラフェニルチオフェンの
代りにテトラフェニルチオフェンから得られるジカルボ
ン酸およびその誘導体を用いることにより有機溶媒に可
溶、すなわち成形性にすぐれる耐熱性樹脂が得られると
思われるが、このようなジカルボン酸およびその誘導体
は現在知られていない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は上記のような工業的有用性の予見される新規な
ジカルボン酸、特にテトラフェニルチオフェンから得ら
れる新規なジカルボン酸およびその誘導体を提供するも
のであり、またそれらの製造方法を提供するものである
。
ジカルボン酸、特にテトラフェニルチオフェンから得ら
れる新規なジカルボン酸およびその誘導体を提供するも
のであり、またそれらの製造方法を提供するものである
。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはこのような新規なジカルボン酸系化合物を
得る方法について鋭意研究を重ねた結果、テトラフェニ
ルチオフェンとカルボン酸ハライドとをフリーデルクラ
フッ触媒の存在下に反応させることによりこの目的に適
合することを確かめ本発明を達成するに至った。
得る方法について鋭意研究を重ねた結果、テトラフェニ
ルチオフェンとカルボン酸ハライドとをフリーデルクラ
フッ触媒の存在下に反応させることによりこの目的に適
合することを確かめ本発明を達成するに至った。
本発明の第１の発明は、一般式
・（式中の２はハロゲン原子、水酸基またはアルコキシ
基を示す）で表されるジカルボン酸系化合物である。
基を示す）で表されるジカルボン酸系化合物である。
本発明の第２の発明は、一般、式
（式中の２はハロゲン原子、水酸基、またはアルコキシ
基を示す）で表されるジカルボン酸系化合物を製造する
にあたり、一般式 で表されるテトラフェニルチオフェンとカルボン酸ハラ
イドとをフリーデルクラフッ触媒の存在下反応させて１
段階または２段階以上の製造経路で前記のカルボキシル
基またはその誘導体基を導入するジカルボン酸系化合物
の製造方法である。
基を示す）で表されるジカルボン酸系化合物を製造する
にあたり、一般式 で表されるテトラフェニルチオフェンとカルボン酸ハラ
イドとをフリーデルクラフッ触媒の存在下反応させて１
段階または２段階以上の製造経路で前記のカルボキシル
基またはその誘導体基を導入するジカルボン酸系化合物
の製造方法である。
前記一般式■で表されるテトラフェニルチオフェンは工
業的に安価に入手できる塩化ベンジルと硫黄を原料にし
て＠造しつる。
業的に安価に入手できる塩化ベンジルと硫黄を原料にし
て＠造しつる。
本発明で用いるカルボン酸ハライドはカルボン酸の塩化
物、臭化物および７ツ化物であり、例えばシュウ酸クロ
リド、シュウ醇プロミドおよびシュウ酸フルオリドから
なるシュウ酸ハライド、アセチルハライド、プロピオニ
ルハライドおよびブチリルハライドなどのような飽和脂
肪族カルボン酸ハライド、アクリロイルハライドおよび
メタクリロイルハライドなどのような不飽和脂肪族ハラ
イド、並びにマロニルシバライドおよびサクシニルシバ
ライドなどのようなジカルボン酸シバライドなどがあげ
られる。このうち、シュウ酸ハライドおよびアセチルハ
ライドが好ましく、ハライドのうちでは塩化物が好まし
い。また、フリーデルクラフッ触媒の例として、塩化ア
ルミニウム、臭化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化
鉄および塩化亜鉛などがあげられる。このうち塩化アル
ミニウムが好ましい。
物、臭化物および７ツ化物であり、例えばシュウ酸クロ
リド、シュウ醇プロミドおよびシュウ酸フルオリドから
なるシュウ酸ハライド、アセチルハライド、プロピオニ
ルハライドおよびブチリルハライドなどのような飽和脂
肪族カルボン酸ハライド、アクリロイルハライドおよび
メタクリロイルハライドなどのような不飽和脂肪族ハラ
イド、並びにマロニルシバライドおよびサクシニルシバ
ライドなどのようなジカルボン酸シバライドなどがあげ
られる。このうち、シュウ酸ハライドおよびアセチルハ
ライドが好ましく、ハライドのうちでは塩化物が好まし
い。また、フリーデルクラフッ触媒の例として、塩化ア
ルミニウム、臭化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化
鉄および塩化亜鉛などがあげられる。このうち塩化アル
ミニウムが好ましい。
反応は１段階または２段階以上で行われるが以下代表例
によって説明する。
によって説明する。
上記一般式（Ｉ）で表されるカルボン酸を製造するには
、上記一般式（Ｉｔ）で表されるテトラフェニルチオフ
ェンにシュウ酸クロリドを塩化アルミニウムの存在下に
反応させて１工程でカルボキシル基を導入することがで
きる。この反応に使用しうる温度はθ〜２ ｓ Ｏ’Ｃ
であるが、経済的には０〜１５０°Ｃの温度で行うのが
好ましい。この反応に使用しうる溶媒は二硫化炭素、ニ
トロベンゼンなどである。この反応で使用するシュウ酸
クロリドの量はテトラフェニルチオフェンに対して８〜
ｌＯ当量が適当であり、塩化アルミニウムの量は８〜２
０当量が適当である。反応時間は用いた試薬の量、溶媒
の種類、反応温度などに大きく左右されるが、数十分か
ら数日間反応させるのが好ましい。
、上記一般式（Ｉｔ）で表されるテトラフェニルチオフ
ェンにシュウ酸クロリドを塩化アルミニウムの存在下に
反応させて１工程でカルボキシル基を導入することがで
きる。この反応に使用しうる温度はθ〜２ ｓ Ｏ’Ｃ
であるが、経済的には０〜１５０°Ｃの温度で行うのが
好ましい。この反応に使用しうる溶媒は二硫化炭素、ニ
トロベンゼンなどである。この反応で使用するシュウ酸
クロリドの量はテトラフェニルチオフェンに対して８〜
ｌＯ当量が適当であり、塩化アルミニウムの量は８〜２
０当量が適当である。反応時間は用いた試薬の量、溶媒
の種類、反応温度などに大きく左右されるが、数十分か
ら数日間反応させるのが好ましい。
上記一般式（Ｉ）で表されるカルボン酸を製造する他の
方法としては、上記一般式（Ｉｔ）で表される・テトラ
フェニルチオフェンにシュウ酸クロリドより安価に入手
できるアセチルクロリドを塩化アルミニウムの存在下に
反応させて式 で表されるジアセチルテトラフェニルチオフェンを製造
し、これを酸化することにより一般式（１）で表される
ジカルボン酸を製造する方法である。
方法としては、上記一般式（Ｉｔ）で表される・テトラ
フェニルチオフェンにシュウ酸クロリドより安価に入手
できるアセチルクロリドを塩化アルミニウムの存在下に
反応させて式 で表されるジアセチルテトラフェニルチオフェンを製造
し、これを酸化することにより一般式（１）で表される
ジカルボン酸を製造する方法である。
一般式（ＩＩ）で表されるジアセチルテトラフェニルチ
オフェンの製造方法をさらに詳しく説明すると、一般式
（…）で表されるテトラフェニルチオフェンに、２〜５
当量のアセチルクロリドを２〜１０当歌の塩化アルミニ
ウムの存在下、ニトロベンゼンまたは二硫化炭素などの
溶媒中で、０〜１５０°Ｃの温度で、数時間反応させる
ものである。かくして得られた一般式（１）で表される
ジアセチルテトラフェニルチオフェンをコバルト塩、マ
ンガン塩・などを触媒とする空気酸化、過マンガン酸カ
リウム、重クロム酸カリウムなどの酸化剤による酸化、
塩素、臭素、次亜ハロゲン酸などを使用するへロホルム
反応による酢化などの手段により、一般式（１）で表さ
れるカルボン酸へ誘導することができる。
オフェンの製造方法をさらに詳しく説明すると、一般式
（…）で表されるテトラフェニルチオフェンに、２〜５
当量のアセチルクロリドを２〜１０当歌の塩化アルミニ
ウムの存在下、ニトロベンゼンまたは二硫化炭素などの
溶媒中で、０〜１５０°Ｃの温度で、数時間反応させる
ものである。かくして得られた一般式（１）で表される
ジアセチルテトラフェニルチオフェンをコバルト塩、マ
ンガン塩・などを触媒とする空気酸化、過マンガン酸カ
リウム、重クロム酸カリウムなどの酸化剤による酸化、
塩素、臭素、次亜ハロゲン酸などを使用するへロホルム
反応による酢化などの手段により、一般式（１）で表さ
れるカルボン酸へ誘導することができる。
かくして得られた一般式（Ｉ）で表されるカルボン酸は
そのままで種々の高分子化合物の原料となりつるが、さ
らに価値の高いハロゲン化物に塩化チオニルや、三臭化
リンとの反応で常法により容易に誘導できる。さらに一
般式（Ｉ）で表されるジカルボン酸ハライドとメタノー
ル、エタノール、ブタノール、ヘキサノール、デカノー
ルなどのアルコールとをピリジン、トリエチルアミンま
たは水酸化す） ＩＪウム水溶液などの存在化に反応さ
せて、カルボン酸エステルを製造することができる。
そのままで種々の高分子化合物の原料となりつるが、さ
らに価値の高いハロゲン化物に塩化チオニルや、三臭化
リンとの反応で常法により容易に誘導できる。さらに一
般式（Ｉ）で表されるジカルボン酸ハライドとメタノー
ル、エタノール、ブタノール、ヘキサノール、デカノー
ルなどのアルコールとをピリジン、トリエチルアミンま
たは水酸化す） ＩＪウム水溶液などの存在化に反応さ
せて、カルボン酸エステルを製造することができる。
一般式（Ｉ）で表されるカルボン酸エステルは一般式（
Ｉ）で表されるカルボン酸と種々のアルコールから直接
製造することも可能である。
Ｉ）で表されるカルボン酸と種々のアルコールから直接
製造することも可能である。
（実施例）
以下本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
テトラフェニルチオフェン３．０９とシュウ酸り四リド
５．７９ｇを２９．２−の二硫化炭素に溶解し、水浴上
で冷却した。この溶液に３．９ｇの塩化アルミニウムを
加え、１時間攪拌した。さらに、２．９２の塩化アルミ
ニウムを加えた後、水浴を取り去って１２時間室温で攪
拌を続けた。得られた溶液を氷にあけ、沈殿をろ別し、
水でよく洗浄した。
５．７９ｇを２９．２−の二硫化炭素に溶解し、水浴上
で冷却した。この溶液に３．９ｇの塩化アルミニウムを
加え、１時間攪拌した。さらに、２．９２の塩化アルミ
ニウムを加えた後、水浴を取り去って１２時間室温で攪
拌を続けた。得られた溶液を氷にあけ、沈殿をろ別し、
水でよく洗浄した。
この結晶は乾燥後４．０ｇあり、赤外線吸収スペクトル
（ＩＲ）の測定により、１７７０．１７２０．１６３Ｑ
ｃｍ”１にカルボニル基の吸収が認められ、カルボキシ
ル基とクロロホルミル基を含む化合物であった。得られ
゛た生成物（４，０９）を４０−の塩化チオニルと２艷
のピリジンの混合溶液中で５時間加熱還流した。過剰の
塩化チオニルを減圧下に留去し、その残留物に５−のピ
リジンを含むメタ／−ル２〇−を加え、２時間加熱還流
した。溶液を室温まで、冷却した後、析出した結晶をろ
過し、ベンゼンとメタノールの混合溶媒で再結晶した。
（ＩＲ）の測定により、１７７０．１７２０．１６３Ｑ
ｃｍ”１にカルボニル基の吸収が認められ、カルボキシ
ル基とクロロホルミル基を含む化合物であった。得られ
゛た生成物（４，０９）を４０−の塩化チオニルと２艷
のピリジンの混合溶液中で５時間加熱還流した。過剰の
塩化チオニルを減圧下に留去し、その残留物に５−のピ
リジンを含むメタ／−ル２〇−を加え、２時間加熱還流
した。溶液を室温まで、冷却した後、析出した結晶をろ
過し、ベンゼンとメタノールの混合溶媒で再結晶した。
生成物は２．５−ビス（４−メトキシカルボニルフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェンであった。収量２
．１７（４８％） 融点２１２〜２１３°ＣＩＲ（Ｋ
Ｂｒ） ： １７２０ ｃｍ−１ＮＭＲ（ＯＤＯｔ８）
ＰＰｍ ３．８８ （Ｓ、６Ｈ） 、 ７．０〜８
．０（ｍ、１８Ｈ） 元素分析値 計算値（％） Ｃニア６．１９ Ｈ
：４．７６ Ｓ：６．３４実測値（％） （ニア
６．４７ Ｈ：４．３５ Ｓ：６．０４実施例
２ テトラフェニルチオフェン２．１５９とアセチルクロリ
ド２．４ｆｎｌを６６４のニトロベンゼンに溶解した溶
液に、４．８９の塩化アルミニウムを２１ｔｎｔのニト
ロベンゼンに溶解した溶液を室温で滴下しながら加えた
。溶液を２時間攪拌した後、氷水中に投入した。得られ
た水−有機物の混合物を水蒸気蒸留にかけ、ニトロベン
ゼンを留去した。この操作により黄色の結晶が得られ（
１，８ｇ、融点２６２〜２６５°Ｃ）、このものをトル
エンから再結晶することにより２，５−ビス（４−アセ
チルフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンヲ得り
。
ル）−３，４−ジフェニルチオフェンであった。収量２
．１７（４８％） 融点２１２〜２１３°ＣＩＲ（Ｋ
Ｂｒ） ： １７２０ ｃｍ−１ＮＭＲ（ＯＤＯｔ８）
ＰＰｍ ３．８８ （Ｓ、６Ｈ） 、 ７．０〜８
．０（ｍ、１８Ｈ） 元素分析値 計算値（％） Ｃニア６．１９ Ｈ
：４．７６ Ｓ：６．３４実測値（％） （ニア
６．４７ Ｈ：４．３５ Ｓ：６．０４実施例
２ テトラフェニルチオフェン２．１５９とアセチルクロリ
ド２．４ｆｎｌを６６４のニトロベンゼンに溶解した溶
液に、４．８９の塩化アルミニウムを２１ｔｎｔのニト
ロベンゼンに溶解した溶液を室温で滴下しながら加えた
。溶液を２時間攪拌した後、氷水中に投入した。得られ
た水−有機物の混合物を水蒸気蒸留にかけ、ニトロベン
ゼンを留去した。この操作により黄色の結晶が得られ（
１，８ｇ、融点２６２〜２６５°Ｃ）、このものをトル
エンから再結晶することにより２，５−ビス（４−アセ
チルフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンヲ得り
。
収量Ｌ６り（６１％） 融点２６６〜２６７℃ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）１６７８ ｃｍ−” 元素分析値 計算値（％） Ｃ：８１．３５ Ｈ：５．
０８ ＳＦ６．７７実測値（％） Ｃ：８１．２５ Ｈ
：４．９７ Ｓ：６．６３次いで、２．５−ビス（４−
アセチルフェニル）−８，４−ジフェニルチオフェン０
．９４４９を２０ｄのジメチルホルムアミドに溶解した
。この溶液に次亜塩緊酸す） ＩＪウム（１０％水溶液
）１０ｄｔ−加え、７０°Ｃで１８時間加熱した。室温
まで冷却後亜硫酸ナトリウム水溶液を加え次いで１Ｍ塩
酸水溶液で酸性にした。得られた沈澱をろ過し水でよ〈
洗浄した。酢酸から再結晶し、２，５−ビス（４−カル
ボキシフェニル）−８，４−ジフェニルチオフェン０．
８９４９ （９４％）を得た。
Ｂｒ）１６７８ ｃｍ−” 元素分析値 計算値（％） Ｃ：８１．３５ Ｈ：５．
０８ ＳＦ６．７７実測値（％） Ｃ：８１．２５ Ｈ
：４．９７ Ｓ：６．６３次いで、２．５−ビス（４−
アセチルフェニル）−８，４−ジフェニルチオフェン０
．９４４９を２０ｄのジメチルホルムアミドに溶解した
。この溶液に次亜塩緊酸す） ＩＪウム（１０％水溶液
）１０ｄｔ−加え、７０°Ｃで１８時間加熱した。室温
まで冷却後亜硫酸ナトリウム水溶液を加え次いで１Ｍ塩
酸水溶液で酸性にした。得られた沈澱をろ過し水でよ〈
洗浄した。酢酸から再結晶し、２，５−ビス（４−カル
ボキシフェニル）−８，４−ジフェニルチオフェン０．
８９４９ （９４％）を得た。
融点８７２〜８７８°Ｃ
ＸＲ（ＫＢｒ） １６９０ ｃｎｒ−”元素分析値 計
算値（％） Ｃニア５．６ＪＩ Ｉｌ：４．２ＯＳ
：６．７２実測値（％”） Ｃニア５．７９ Ｈ：
４．１８ Ｓ：６．６８・実施例８ ２．５−ビス（４−カルボキシフェニル） −３，４−
ジフェニルチオフェン２．１１ ｇを５０−の塩化チオ
ニルに溶解し、１４時間加熱還流した。過剰の塩化チオ
ニルを減圧留去し、得られた残留物にベンゼンを加え留
去した。この操作を３回繰り返した。得られた結晶をベ
ンゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、２，５−ビ
ス（４−クロロホルミルフェニル） −３，４−ジフェ
ニルチオフェンを得た。
算値（％） Ｃニア５．６ＪＩ Ｉｌ：４．２ＯＳ
：６．７２実測値（％”） Ｃニア５．７９ Ｈ：
４．１８ Ｓ：６．６８・実施例８ ２．５−ビス（４−カルボキシフェニル） −３，４−
ジフェニルチオフェン２．１１ ｇを５０−の塩化チオ
ニルに溶解し、１４時間加熱還流した。過剰の塩化チオ
ニルを減圧留去し、得られた残留物にベンゼンを加え留
去した。この操作を３回繰り返した。得られた結晶をベ
ンゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、２，５−ビ
ス（４−クロロホルミルフェニル） −３，４−ジフェ
ニルチオフェンを得た。
収量２．１ ｇ（９２％） 融点１７２〜１７３°ＣＩ
Ｒ（ＫＢｒ） １７７０ ｃｍ−１１７３０ｃｍ−”
参考例１ ４．４’−オキシジアニリンｏ、ｌｏ９を１．５１ｎｔ
のジメチルアセトアミドに溶解し、水浴でｏ′Ｃに冷却
した。この溶液に０．２５７ ｇの２．５−ビス（４−
クロロホルミルフェニル）−’３．４−ジフェニルチオ
フェンを結晶のまま一度に加え、ざらに０．２−のジメ
チルアセトアミドを加えた。水浴上で１．５時間攪拌後
、３００ｆｉ／のメチルアルコール中に７８１Ｅ）・れ
た溶液を投入することによりポリアミドを得た。
Ｒ（ＫＢｒ） １７７０ ｃｍ−１１７３０ｃｍ−”
参考例１ ４．４’−オキシジアニリンｏ、ｌｏ９を１．５１ｎｔ
のジメチルアセトアミドに溶解し、水浴でｏ′Ｃに冷却
した。この溶液に０．２５７ ｇの２．５−ビス（４−
クロロホルミルフェニル）−’３．４−ジフェニルチオ
フェンを結晶のまま一度に加え、ざらに０．２−のジメ
チルアセトアミドを加えた。水浴上で１．５時間攪拌後
、３００ｆｉ／のメチルアルコール中に７８１Ｅ）・れ
た溶液を投入することによりポリアミドを得た。
収率 ９７％
固有粘度 ０．９０ （硫酸中３０℃、０．５９／ｄｔ
の濃度で測定） 元素分析値 ＨＮＳ 計算で１へ（％） ７８．７５ ４．３７ ４
，３７ ５．００実測値（倦） ７７．００ ４
．０？ ４．０９ ４．９９熱重量測定法によるＩＯ
％重量減少温度空気中 ５２０°Ｃ窒素中 ５１５℃ 硫酸、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ ｔ Ｎ ”−
ジメチルアセトアミドなどに可溶。
の濃度で測定） 元素分析値 ＨＮＳ 計算で１へ（％） ７８．７５ ４．３７ ４
，３７ ５．００実測値（倦） ７７．００ ４
．０？ ４．０９ ４．９９熱重量測定法によるＩＯ
％重量減少温度空気中 ５２０°Ｃ窒素中 ５１５℃ 硫酸、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ ｔ Ｎ ”−
ジメチルアセトアミドなどに可溶。
メタノール、ヘキサン、ピリジンなどに不溶。
（発明の効果）
本発明は一般式（１）で表されるジカルボン酸系化合物
およびその有利な製造方法を提供する。従来の多くのジ
カルボン酸系化合物を原料として製造された全芳香族ポ
リアミドなどの耐熱性樹脂が多くの有機溶妙に対して低
い溶解性を有するために成形が困鞄であったのに対し、
本発明のジカルボン酸系化合物を原料として製造された
耐熱性樹脂は有機溶媒に可溶で成形が容易であり、しか
もすぐれた耐熱性、電気的特性、機械的特性を有するの
で工業材料としての価値が大きい。
およびその有利な製造方法を提供する。従来の多くのジ
カルボン酸系化合物を原料として製造された全芳香族ポ
リアミドなどの耐熱性樹脂が多くの有機溶妙に対して低
い溶解性を有するために成形が困鞄であったのに対し、
本発明のジカルボン酸系化合物を原料として製造された
耐熱性樹脂は有機溶媒に可溶で成形が容易であり、しか
もすぐれた耐熱性、電気的特性、機械的特性を有するの
で工業材料としての価値が大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＺはハロゲン原子、水酸基またはアルコキシ基
を示す）で表されるジカルボン酸系化合物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＺはハロゲン原子、水酸基またはアルコキシ基
を示す）で表されるジカルボン酸系化合物を製造するに
あたり、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるテトラフエニルチオフエンとカルボン酸ハラ
イドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下反応させて１
段階または２段階以上の製造経路で前記のカルボキシ基
またはその誘導体基を導入することを特徴とするジカル
ボン酸系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18383284A JPS6163672A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジカルボン酸系化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18383284A JPS6163672A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジカルボン酸系化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163672A true JPS6163672A (ja) | 1986-04-01 |
| JPH0124151B2 JPH0124151B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=16142622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18383284A Granted JPS6163672A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジカルボン酸系化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6163672A (ja) |
-
1984
- 1984-09-04 JP JP18383284A patent/JPS6163672A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0124151B2 (ja) | 1989-05-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |