JPH02204473A - １―アミノ―２―ブロム―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法 - Google Patents
１―アミノ―２―ブロム―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法Info
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- JPH02204473A JPH02204473A JP1317924A JP31792489A JPH02204473A JP H02204473 A JPH02204473 A JP H02204473A JP 1317924 A JP1317924 A JP 1317924A JP 31792489 A JP31792489 A JP 31792489A JP H02204473 A JPH02204473 A JP H02204473A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
- C07C225/36—Amino anthraquinones the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノ
ン（ＩＩ） を臭素化して、１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキ
シ−アントラキノンＣＩ） ヲ臭素化して、１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキ
シ−アントラキノン（Ｉ） を製造する方法であって、臭素化を不活性中性を接液体
中において行うことを特徴とする方法。
ン（ＩＩ） を臭素化して、１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキ
シ−アントラキノンＣＩ） ヲ臭素化して、１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキ
シ−アントラキノン（Ｉ） を製造する方法であって、臭素化を不活性中性を接液体
中において行うことを特徴とする方法。
■請求項（１）による方法であって、不活性中性有機液
体として、ニトロベンゼン、０−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン或は安息香酸メチルを製造する方法に
関するものである。
体として、ニトロベンゼン、０−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン或は安息香酸メチルを製造する方法に
関するものである。
（従来技術）
西独特許出願公開２７１３５７５号公報には、１−アミ
ノ−アントラキノンから出発して上記式（Ｉ）の化合物
を製造することが記載されており、この場合出発化合物
を硫酸媒体中において臭素で処理して２．４−ジブロム
−アントラキノンとし、次いでこれを臭素酸で加水分解
ブる。
ノ−アントラキノンから出発して上記式（Ｉ）の化合物
を製造することが記載されており、この場合出発化合物
を硫酸媒体中において臭素で処理して２．４−ジブロム
−アントラキノンとし、次いでこれを臭素酸で加水分解
ブる。
英国特許出願公開ｆｉ２３９７７８号公報によれば、価
アルコールと不活性有機液体から成る混合物の存在下に
アントラキノン誘導体をハロゲン化することが開示され
ている。しかしながら、このような条件下における臭素
化は単なる反応に終始することを示す実験結果がある。
アルコールと不活性有機液体から成る混合物の存在下に
アントラキノン誘導体をハロゲン化することが開示され
ている。しかしながら、このような条件下における臭素
化は単なる反応に終始することを示す実験結果がある。
日本国特許出願公開４２６３１号公帽は、不活性ａ機溶
媒中における、化合物（ＩＩ）鉱酸塩のハロゲン化を開
示している。しかしながら、この方法はモノ臭素化に関
する選択性が僅少であり、しかも確認されているように
目的生成物（Ｉ）の純度が低く、収率も７０乃至８０％
に止まる。
媒中における、化合物（ＩＩ）鉱酸塩のハロゲン化を開
示している。しかしながら、この方法はモノ臭素化に関
する選択性が僅少であり、しかも確認されているように
目的生成物（Ｉ）の純度が低く、収率も７０乃至８０％
に止まる。
このように従来公知の諸方法は、純度及び収率に関して
不満足なものであり、或は処理コストが高く、この分野
の技術的Ｒ題はこれらの欠点を除去することである。
不満足なものであり、或は処理コストが高く、この分野
の技術的Ｒ題はこれらの欠点を除去することである。
（発明の要約）
しかるに、１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノ
ン（ＩＮ）を臭素化して、１−アミノ−２−ブロム−４
−ヒドロキシ−アントラキノン（Ｉ）を製造する方法に
おいて、この臭素化を不活性中性有機液体中において行
うことを特徴とする本発明の新規方法により上述の技術
的課題を解決し得ることが見出された。
ン（ＩＮ）を臭素化して、１−アミノ−２−ブロム−４
−ヒドロキシ−アントラキノン（Ｉ）を製造する方法に
おいて、この臭素化を不活性中性有機液体中において行
うことを特徴とする本発明の新規方法により上述の技術
的課題を解決し得ることが見出された。
（発明の構成）
出発化合物である１−アミノ−４−ヒドロキシ−アント
ラキノン（ＴＩ）は公知であり、また公知方法により、
例えば１．４−ジアミノアントラキノンを、硫酸の存在
下に、二酸化マンガンと反応させることにより得られる
。一般的な目的のためには、工業的品質の化合物（■）
（約り５％純度）を使用することができる。
ラキノン（ＴＩ）は公知であり、また公知方法により、
例えば１．４−ジアミノアントラキノンを、硫酸の存在
下に、二酸化マンガンと反応させることにより得られる
。一般的な目的のためには、工業的品質の化合物（■）
（約り５％純度）を使用することができる。
この出発化合物（ＩＩ）は、不活性有機液体中に懸濁せ
しめられる。不活性中性打機液体としては、反応条件下
においてそれ自体がほとんど反応しない化合物が好まし
く、ことに電子吸引基で置換されているモノ芳香族化合
物、例えばニトロベンゼン、０−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン或は安息香酸メチルエステルが好まし
い。
しめられる。不活性中性打機液体としては、反応条件下
においてそれ自体がほとんど反応しない化合物が好まし
く、ことに電子吸引基で置換されているモノ芳香族化合
物、例えばニトロベンゼン、０−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン或は安息香酸メチルエステルが好まし
い。
この不活性有機液体は、化合物（ＩＩ）１ｂｇに対して
原則的に４乃至１２ ｋｇ ｓことに６乃至Ｑ ｋｇ使
用される。
原則的に４乃至１２ ｋｇ ｓことに６乃至Ｑ ｋｇ使
用される。
臭素化剤として、玉臭化燐、臭化ホスホリル、五臭化燐
、ことに元素臭素が使用される。このような臭素化剤は
、一般に化学量論的量において使用されるが、２０当量
％過剰量を使用することが好ましい場合がある。それ以
上の過剰量を使用することは、反応混合物の再処理の観
点から得策ではない。
、ことに元素臭素が使用される。このような臭素化剤は
、一般に化学量論的量において使用されるが、２０当量
％過剰量を使用することが好ましい場合がある。それ以
上の過剰量を使用することは、反応混合物の再処理の観
点から得策ではない。
一般的に反応は１ Ｏ０乃至１８０℃、ことに１２０乃
至１４０℃の温度で行われる。
至１４０℃の温度で行われる。
処理技術的観点から、化合物（ＩＩ）の有機相中墾濁岐
をまず調製し、臭素化剤を反応温度において添加するの
が好すしい。場合により進行する反応の途中において温
度をさらに高める。
をまず調製し、臭素化剤を反応温度において添加するの
が好すしい。場合により進行する反応の途中において温
度をさらに高める。
常圧において反応を行うのが好ましいが、閉鎖反応系中
で自生圧下に処理することもできる。
で自生圧下に処理することもできる。
反応は、慣用の方法に従って、例えば連結撹拌容器群に
より連続的に行・５ことも７きる。
より連続的に行・５ことも７きる。
反応過程は薄層クロマトグラフィーにより監視するのが
好ましい。出発化合物（ＩＩ）が痕跡量となった段階で
、反応混合物を約２５℃に冷却し、しかる後生成物を、
慣用方法により、例えばメタノールにより打機溶液中に
沈澱させるのが好ましい。沈澱固体分を濾別し、メタノ
ール及び水で洗浄する。目的生成物は原則的に９０乃至
９８重漬％の収率で得られる。慣用のクロマトグラフィ
ー／光度針法により純度を測定し得る。
好ましい。出発化合物（ＩＩ）が痕跡量となった段階で
、反応混合物を約２５℃に冷却し、しかる後生成物を、
慣用方法により、例えばメタノールにより打機溶液中に
沈澱させるのが好ましい。沈澱固体分を濾別し、メタノ
ール及び水で洗浄する。目的生成物は原則的に９０乃至
９８重漬％の収率で得られる。慣用のクロマトグラフィ
ー／光度針法により純度を測定し得る。
目的生成物、■−アミノー２−ブロムー４−ヒドロキシ
アントラキノン（Ｉ）は、固体アントラキノン、例えば
ディスバーズ、レッド６０及びディスバーズ、レッド９
１の製造における重要な中間生成物である。
アントラキノン（Ｉ）は、固体アントラキノン、例えば
ディスバーズ、レッド６０及びディスバーズ、レッド９
１の製造における重要な中間生成物である。
本発明方法は、この化合物（Ｉ）を秀れた純度及び収率
で製造し得る。
で製造し得る。
実施例１
１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノン（９５重
ｆｆｉ％）３０ｇを、ニトロベンゼン２５０ｇ中に懸濁
させ、１００℃に加熱した。次いで臭素２２ｇを１５分
間にわたり滴下し、反応混合物温度は１時間の間に１３
０乃至１４０℃に高められた。この温度をさらに３時間
保持し、次いで反応混合物を２５℃に冷却し、メタノー
ルｔｓｏｇを添加した。沈澱生成物を濾別し、１５０ｇ
のメタノール、次いで水により洗浄し、乾燥した。
ｆｆｉ％）３０ｇを、ニトロベンゼン２５０ｇ中に懸濁
させ、１００℃に加熱した。次いで臭素２２ｇを１５分
間にわたり滴下し、反応混合物温度は１時間の間に１３
０乃至１４０℃に高められた。この温度をさらに３時間
保持し、次いで反応混合物を２５℃に冷却し、メタノー
ルｔｓｏｇを添加した。沈澱生成物を濾別し、１５０ｇ
のメタノール、次いで水により洗浄し、乾燥した。
これにより化合物（Ｉ ） ９７．１％を含訂する生成
物３８．６ ｇを得たが、これは実に収率９８．９％に
相当する。
物３８．６ ｇを得たが、これは実に収率９８．９％に
相当する。
実施例２
１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノン（９５重
量％）３０ｇを、安息香酸メチルエステル２５０ｇ中に
懸濁させ、１１０乃至１２０℃に加熱した。この懸濁液
に、臭素２２ｇを１５分間にわたり滴下した。
量％）３０ｇを、安息香酸メチルエステル２５０ｇ中に
懸濁させ、１１０乃至１２０℃に加熱した。この懸濁液
に、臭素２２ｇを１５分間にわたり滴下した。
次いで反応混合物を１３０乃至１４０℃に加熱し、この
温度を３時間保持した。次いでこれを２５℃に冷却し、
メタノール２５０ｇを添加した。
温度を３時間保持した。次いでこれを２５℃に冷却し、
メタノール２５０ｇを添加した。
沈澱生成物を綿別し、まず２５０ｇのメタノールで、次
いで水で洗浄し、乾燥した。
いで水で洗浄し、乾燥した。
これにより化合物
物３６．１） ｇを得たが、
相当する。
Claims (2)
- （１）１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノン（
II） ▲数式、化学式、表等があります▼II を臭素化して、１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキ
シ−アントラキノン（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I を製造する方法であって、臭素化を不活性中性有機液体
中において行うことを特徴とする方法。 - （２）請求項（１）による方法であって、不活性中性有
機液体として、ニトロベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン
、トリクロルベンゼン或は安息香酸メチルエステルを使
用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3841988.2 | 1988-12-14 | ||
| DE3841988A DE3841988A1 (de) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Verfahren zur herstellung von 1-amino-2-brom-4-hydroxy-anthrachinon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204473A true JPH02204473A (ja) | 1990-08-14 |
Family
ID=6369086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1317924A Pending JPH02204473A (ja) | 1988-12-14 | 1989-12-08 | １―アミノ―２―ブロム―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082957A (ja) |
| EP (1) | EP0375990B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02204473A (ja) |
| DE (2) | DE3841988A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0649833B1 (de) * | 1993-10-21 | 1996-02-28 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonamin-Verbindungen |
| CN114456616B (zh) * | 2022-03-01 | 2024-03-15 | 常州大学 | 分散红60的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3086977A (en) * | 1960-01-12 | 1963-04-23 | Gen Aniline & Film Corp | Basic anthraquinone dyestuffs |
| NL290914A (ja) * | 1963-04-01 | |||
| GB1239778A (en) * | 1968-10-03 | 1971-07-21 | Ici Ltd | Halogenation process |
| JPS5642631B2 (ja) * | 1973-06-19 | 1981-10-06 | ||
| DE2713575C2 (de) * | 1977-03-28 | 1979-06-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon |
| JPS5642631A (en) * | 1979-09-14 | 1981-04-20 | Matsushita Electric Works Ltd | Manufacture of foamed decorative lamination sheet for building |
| US4648994A (en) * | 1985-02-04 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1-amino-2-bromo-4-hydroxyanthraquinone |
| EP0250362B1 (de) * | 1986-06-16 | 1992-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 1-Amino-2-chlor-4-hydroxyanthrachinon und 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon |
-
1988
- 1988-12-14 DE DE3841988A patent/DE3841988A1/de not_active Withdrawn
-
1989
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